JPH0464636B2 - - Google Patents
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- JPH0464636B2 JPH0464636B2 JP61221202A JP22120286A JPH0464636B2 JP H0464636 B2 JPH0464636 B2 JP H0464636B2 JP 61221202 A JP61221202 A JP 61221202A JP 22120286 A JP22120286 A JP 22120286A JP H0464636 B2 JPH0464636 B2 JP H0464636B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silicone
- polymer
- weight
- group
- polymerizable compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、パーフルオロアルキル基もしくはパ
ーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もし
くはメタクリル酸基を有する重合性化合物の重合
体を成分とする、各種の繊維に撥水撥油性を付与
するエアゾル型撥水撥油剤組成物に関する。 ［従来技術］ パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロ
アルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタク
リル酸基を有する重合性化合物の重合体が繊維織
物の撥水撥油剤として有用であることは知られて
おり、エアゾル配合により簡便に繊維織物に適用
されている。しかしながら、かかる撥水撥油剤
は、多くの場合、エアゾル散布により被処理物を
白化させることがある。従来、白化を防止するた
め酢酸セロソルブなどを配合している。しかし、
酢酸セロソルブは、強い刺激臭を有し、場合によ
つては撥水性を低下させるという欠点を有する。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、前記欠点を解決したエアゾル
配合の撥水撥油剤組成物を提供することにある。 ［発明の構成］ 本発明の目的は、 (A) パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオ
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメ
タクリル酸基を有する重合性化合物の少なくと
も１種のホモ重合体もしくは共重合体または前
記重合性化合物の少なくとも１種と共重合可能
な重合性化合物との共重合体、 (B) シリコーン油、シリコーンワニスまたはそれ
らの混合物であるシリコーン (C) 重合体(A)を溶解する溶剤、および (D) 噴射剤 を配合して成るエアゾル型撥水撥油剤組成物によ
り達成される。 重合体(A)において、パーフルオロアルキル基も
しくはパーフルオロアルケニル基およびアクリル
酸基もしくはメタクリル酸基を有する重合性化合
物と共重合可能な他の重合性化合物との共重合体
の場合では、前者が少なくとも共重合体中25重量
％であり、好ましくは少なくとも40重量％であ
る。 パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロ
アルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタク
リル酸基を有する重合性化合物の例として、式： Rf−（CH2）nOCOCR3＝CH2 (2) Rf−Ｏ−Ar−CH2OCOCR3＝CH2 (6) ［式中、Rfは炭素数３〜21のパーフルオロア
ルキル基またはパーフルオロアルケニル基、R1
は水素または炭素数１〜10のアルキル基、R2は
炭素数１〜10のアルキレン基、R3は水素または
メチル基、Arは置換基を有することもあるアリ
ール基、ｎは１〜10の整数を表わす。］ で示される化合物を挙げることができる。 さらに具体的には、CF3（CF2）7（CH2）Ｏ−
COCH＝CH2、CF3（CF2）6（CH2）Ｏ−COC
（CH3）＝CH2、（CF3）2CF（CF2）6−（CH2）2
OCOCH＝CH2、CF3（CF2）7（CH2）2OCOC
（CH3）＝CH2、CF3−（CF2）7−（CH2）2OCOCH＝
CH2、CF3（CF2）7SO2−Ｎ（CH3）（CH2）2
OCOCH＝CH2、CF3（CF2）7SO2Ｎ（C2H5）
（CH2）2OCOC−（CH3）＝CH2、（CF3）2CF（CF2）6
CH2−CH（OCOCH3）CH2OCOC（CH3）＝CH2、
（CF3）2CF−（CF2）6CH2−CH（OH）CH2Ｏ−
COCH＝CH2、 を例示することができる。 他の共重合可能な重合性化合物には種々のもの
があるが、例示すると、 (1)アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれ
らのメチル、エチル、ブチル、イソブチル、ｔ−
ブチル、プロピル、２−エチルヘキシル、ヘキシ
ル、デシル、ラウリル、ステアリル、イソボルニ
ル、β−ヒドロキシエチル、グリシジルエステ
ル、フエニル、ベンジル、４−シアノフエニルエ
ステル類、RO（CH2CH2Ｏ）mH（ここで、Ｒは
アルキル基、ｍは１以上の整数である。）とのエ
ステル、(2)酢酸、プロピオン酸、カプリル酸、ラ
ウリル酸、ステアリン酸等の脂肪酸のビニルエス
テル類、(3)スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−
メチルスチレン等のスチレン系化合物、(4)フツ化
ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フツ化ビニリ
デン、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニルまた
はビニリデン化合物類、(5)ヘプタン酸アリル、カ
プリル酸アリル、カプロン酸アリル等の脂肪族の
アリルエステル類、(6)ビニルメチルケトン、ビニ
ルエチルケトン等のビニルアルキルケトン類、(7)
Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタ
クリルアミド等のアクリルアミド類、(8)２，３−
ジクロロ−１，３−ブタジエン、イソプレン等の
ジエン類、および(9)ジメタクリル酸エチレン等の
アルキレングリコールまたはポリアルキレングリ
コールのアクリル酸またはメタクリル酸エステル
などを例示できる。 シリコーン(B)として、シリコーン油、シリコー
ンワニスまたはこれら混合物を用いる。 シリコーン油は、最も一般的には、式： Ｍ−Ｏ−DnM ［但し、Ｍは（CH3）3Si−、Ｄは−（CH3）2SiO
−、ｎは０〜８の整数である。］ で示されるメチルシリコーン油であつて、粘度が
25℃において0.65〜100000cs（センチストークス）
である。メチルシリコーン油には、ごく少量の
ーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もし
くはメタクリル酸基を有する重合性化合物の重合
体を成分とする、各種の繊維に撥水撥油性を付与
するエアゾル型撥水撥油剤組成物に関する。 ［従来技術］ パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロ
アルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタク
リル酸基を有する重合性化合物の重合体が繊維織
物の撥水撥油剤として有用であることは知られて
おり、エアゾル配合により簡便に繊維織物に適用
されている。しかしながら、かかる撥水撥油剤
は、多くの場合、エアゾル散布により被処理物を
白化させることがある。従来、白化を防止するた
め酢酸セロソルブなどを配合している。しかし、
酢酸セロソルブは、強い刺激臭を有し、場合によ
つては撥水性を低下させるという欠点を有する。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、前記欠点を解決したエアゾル
配合の撥水撥油剤組成物を提供することにある。 ［発明の構成］ 本発明の目的は、 (A) パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオ
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメ
タクリル酸基を有する重合性化合物の少なくと
も１種のホモ重合体もしくは共重合体または前
記重合性化合物の少なくとも１種と共重合可能
な重合性化合物との共重合体、 (B) シリコーン油、シリコーンワニスまたはそれ
らの混合物であるシリコーン (C) 重合体(A)を溶解する溶剤、および (D) 噴射剤 を配合して成るエアゾル型撥水撥油剤組成物によ
り達成される。 重合体(A)において、パーフルオロアルキル基も
しくはパーフルオロアルケニル基およびアクリル
酸基もしくはメタクリル酸基を有する重合性化合
物と共重合可能な他の重合性化合物との共重合体
の場合では、前者が少なくとも共重合体中25重量
％であり、好ましくは少なくとも40重量％であ
る。 パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロ
アルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタク
リル酸基を有する重合性化合物の例として、式： Rf−（CH2）nOCOCR3＝CH2 (2) Rf−Ｏ−Ar−CH2OCOCR3＝CH2 (6) ［式中、Rfは炭素数３〜21のパーフルオロア
ルキル基またはパーフルオロアルケニル基、R1
は水素または炭素数１〜10のアルキル基、R2は
炭素数１〜10のアルキレン基、R3は水素または
メチル基、Arは置換基を有することもあるアリ
ール基、ｎは１〜10の整数を表わす。］ で示される化合物を挙げることができる。 さらに具体的には、CF3（CF2）7（CH2）Ｏ−
COCH＝CH2、CF3（CF2）6（CH2）Ｏ−COC
（CH3）＝CH2、（CF3）2CF（CF2）6−（CH2）2
OCOCH＝CH2、CF3（CF2）7（CH2）2OCOC
（CH3）＝CH2、CF3−（CF2）7−（CH2）2OCOCH＝
CH2、CF3（CF2）7SO2−Ｎ（CH3）（CH2）2
OCOCH＝CH2、CF3（CF2）7SO2Ｎ（C2H5）
（CH2）2OCOC−（CH3）＝CH2、（CF3）2CF（CF2）6
CH2−CH（OCOCH3）CH2OCOC（CH3）＝CH2、
（CF3）2CF−（CF2）6CH2−CH（OH）CH2Ｏ−
COCH＝CH2、 を例示することができる。 他の共重合可能な重合性化合物には種々のもの
があるが、例示すると、 (1)アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれ
らのメチル、エチル、ブチル、イソブチル、ｔ−
ブチル、プロピル、２−エチルヘキシル、ヘキシ
ル、デシル、ラウリル、ステアリル、イソボルニ
ル、β−ヒドロキシエチル、グリシジルエステ
ル、フエニル、ベンジル、４−シアノフエニルエ
ステル類、RO（CH2CH2Ｏ）mH（ここで、Ｒは
アルキル基、ｍは１以上の整数である。）とのエ
ステル、(2)酢酸、プロピオン酸、カプリル酸、ラ
ウリル酸、ステアリン酸等の脂肪酸のビニルエス
テル類、(3)スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−
メチルスチレン等のスチレン系化合物、(4)フツ化
ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フツ化ビニリ
デン、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニルまた
はビニリデン化合物類、(5)ヘプタン酸アリル、カ
プリル酸アリル、カプロン酸アリル等の脂肪族の
アリルエステル類、(6)ビニルメチルケトン、ビニ
ルエチルケトン等のビニルアルキルケトン類、(7)
Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタ
クリルアミド等のアクリルアミド類、(8)２，３−
ジクロロ−１，３−ブタジエン、イソプレン等の
ジエン類、および(9)ジメタクリル酸エチレン等の
アルキレングリコールまたはポリアルキレングリ
コールのアクリル酸またはメタクリル酸エステル
などを例示できる。 シリコーン(B)として、シリコーン油、シリコー
ンワニスまたはこれら混合物を用いる。 シリコーン油は、最も一般的には、式： Ｍ−Ｏ−DnM ［但し、Ｍは（CH3）3Si−、Ｄは−（CH3）2SiO
−、ｎは０〜８の整数である。］ で示されるメチルシリコーン油であつて、粘度が
25℃において0.65〜100000cs（センチストークス）
である。メチルシリコーン油には、ごく少量の
【式】を含むものもある。
このほか、−（CH3）2SiO−に代えて−（C2H5）2
SiO−、−Ｈ（CH3）SiHO−、−（CH3）（C6H5）
SiO−、−（C6H5）2SiO−と−（CH3）2SiO−との混
合したものまたはこれらのメチル基やフエニル基
を塩素化したものを構造単位として有するシリコ
ーンが代表的なシリコーン油である。本発明で
は、以上に挙げたものに限らず、使用することが
できる。 シリコーンワニスは、重合初期状態にあるシリ
コーン樹脂を溶剤に溶解したもので、加熱すると
縮合を起こして三次元網状構造の皮膜を形成する
ものである。シリコーン樹脂は式：DTn ［但し、Ｄは−（CH3）2SiO−、−（CH3）（C6
H5）SiO−、−（CH3）（CH2＝CH）SiO−、−（C6
H5）2SiO−であり、Ｔは
SiO−、−Ｈ（CH3）SiHO−、−（CH3）（C6H5）
SiO−、−（C6H5）2SiO−と−（CH3）2SiO−との混
合したものまたはこれらのメチル基やフエニル基
を塩素化したものを構造単位として有するシリコ
ーンが代表的なシリコーン油である。本発明で
は、以上に挙げたものに限らず、使用することが
できる。 シリコーンワニスは、重合初期状態にあるシリ
コーン樹脂を溶剤に溶解したもので、加熱すると
縮合を起こして三次元網状構造の皮膜を形成する
ものである。シリコーン樹脂は式：DTn ［但し、Ｄは−（CH3）2SiO−、−（CH3）（C6
H5）SiO−、−（CH3）（CH2＝CH）SiO−、−（C6
H5）2SiO−であり、Ｔは
【式】
【式】または
【式】であり、ｎは平均0.1〜６
（ここで有機基Ｒ（CH3，C6H5およびCH2＝CH）
とSiとの平均モル比Ｒ／Siが1.3〜1.9である。）で
あり、通常、メチル基とフエニル基の平均モル比
Me／Phが0.5以上である。］で示される繰り返し
単位を有する。本発明では、以上に挙げたものに
限らず、使用することができる。 尚、シリコーンワニスを製造するには、２つの
官能基を持つたジクロルシラン、例えば、ジメチ
ルジクロルシラン、メチルフエニルジクロルシラ
ン、メチルビニルジクロルシラン、ジフエニルジ
クロルシランなどと、３つの官能基を持つたトリ
クロルシラン、例えばメチルトリクロルシラン、
フエニルトリクロルシラン、ビニルトリクロルシ
ランなどを適当な割合で混合し、それを共加水分
解した後、加熱によつて縮合して得られる初期の
低重合体を溶剤に溶解する。 シリコーン油およびシリコーンワニスには市販
品、例えば、トーレシリコーンSH710および
SD8000（トーレシリコーン(株)製）（粘度SH710：
500cps、SD8000：50％ミネラルターペン溶液で
5cps）などを使用するのが好都合である。 共重合体(A)とシリコーン(B)との重量比は30：70
〜95：５であることが好ましい。 溶剤(C)は、重合体(A)を溶解する溶剤であるが、
代表的なものとしては、炭化水素、例えばヘキサ
ン、石油ターペン、含ハロゲン炭化水素、例えば
メチルクロロホルム、ハロゲン化水素、例えばト
リクロロトリフルオロエタン、トリクロロエチレ
ンおよびテトラクロロエチレンなどが挙げられ
る。 溶剤(C)の量は、重合体(A)とシリコーン(B)の合計
重量が重合体(A)とシリコーン(B)と溶剤(C)の合計重
量に対して0.2〜2.0重量％になる量であることが
好ましい。 噴射剤(D)の代表的な例としては、トリクロロフ
ルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンおよび
クロロジフルオロエタンなどが挙げられる。 噴射剤(D)の重量は重合体(A)とシリコーン(B)と溶
剤(C)の合計重量に対して1/4〜２倍であることが
好ましい。 本発明の撥水撥油組成物には、他の成分、例え
ばシリコーンワニスの硬化剤などを必要に応じて
加えることができる。 本発明の撥水撥油組成物を製造するには、例え
ば、重合体(A)を溶剤(C)により溶解した後、シリコ
ーン(B)を混合し、次いで噴射剤(D)を混合すればよ
い。 本発明の撥水撥油組成物を吹き付けにより適用
する適当な基体は、天然および合成繊維ならびに
皮革などである。 ［発明の効果］ 本発明のエアゾル型撥水撥油剤組成物において
は、これにより処理された基体に白化が生じず、
優れた撥水性が得られる。 ［実施例］ 以下に実施例および比較例を示し、本発明を更
に詳しく説明する。 撥水性は、JIS Ｌ−1005のスプレー法による撥
水性No.として表した。撥水性の評価基準を第１表
に示す。
とSiとの平均モル比Ｒ／Siが1.3〜1.9である。）で
あり、通常、メチル基とフエニル基の平均モル比
Me／Phが0.5以上である。］で示される繰り返し
単位を有する。本発明では、以上に挙げたものに
限らず、使用することができる。 尚、シリコーンワニスを製造するには、２つの
官能基を持つたジクロルシラン、例えば、ジメチ
ルジクロルシラン、メチルフエニルジクロルシラ
ン、メチルビニルジクロルシラン、ジフエニルジ
クロルシランなどと、３つの官能基を持つたトリ
クロルシラン、例えばメチルトリクロルシラン、
フエニルトリクロルシラン、ビニルトリクロルシ
ランなどを適当な割合で混合し、それを共加水分
解した後、加熱によつて縮合して得られる初期の
低重合体を溶剤に溶解する。 シリコーン油およびシリコーンワニスには市販
品、例えば、トーレシリコーンSH710および
SD8000（トーレシリコーン(株)製）（粘度SH710：
500cps、SD8000：50％ミネラルターペン溶液で
5cps）などを使用するのが好都合である。 共重合体(A)とシリコーン(B)との重量比は30：70
〜95：５であることが好ましい。 溶剤(C)は、重合体(A)を溶解する溶剤であるが、
代表的なものとしては、炭化水素、例えばヘキサ
ン、石油ターペン、含ハロゲン炭化水素、例えば
メチルクロロホルム、ハロゲン化水素、例えばト
リクロロトリフルオロエタン、トリクロロエチレ
ンおよびテトラクロロエチレンなどが挙げられ
る。 溶剤(C)の量は、重合体(A)とシリコーン(B)の合計
重量が重合体(A)とシリコーン(B)と溶剤(C)の合計重
量に対して0.2〜2.0重量％になる量であることが
好ましい。 噴射剤(D)の代表的な例としては、トリクロロフ
ルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンおよび
クロロジフルオロエタンなどが挙げられる。 噴射剤(D)の重量は重合体(A)とシリコーン(B)と溶
剤(C)の合計重量に対して1/4〜２倍であることが
好ましい。 本発明の撥水撥油組成物には、他の成分、例え
ばシリコーンワニスの硬化剤などを必要に応じて
加えることができる。 本発明の撥水撥油組成物を製造するには、例え
ば、重合体(A)を溶剤(C)により溶解した後、シリコ
ーン(B)を混合し、次いで噴射剤(D)を混合すればよ
い。 本発明の撥水撥油組成物を吹き付けにより適用
する適当な基体は、天然および合成繊維ならびに
皮革などである。 ［発明の効果］ 本発明のエアゾル型撥水撥油剤組成物において
は、これにより処理された基体に白化が生じず、
優れた撥水性が得られる。 ［実施例］ 以下に実施例および比較例を示し、本発明を更
に詳しく説明する。 撥水性は、JIS Ｌ−1005のスプレー法による撥
水性No.として表した。撥水性の評価基準を第１表
に示す。
【表】
実施例 １
含フツ素モノマーCF3（CF2）nCH2CH2Ｏ−
COCH＝CH2［ｎ＝３のもの55重量％とｎ＝４の
もの28重量％とｎ＝５のもの11重量％とｎ＝６の
もの４重量％とｎ＝７のもの１重量％の混合物］
（以下、モノマーａと略す。）と２−エチルヘキシ
ルメタクリレートの共重合体の0.4重量％メチル
クロロホルム溶液70重量部とシリコーン油（トー
レシリコーンSH700、東レ(株)製）の0.4重量％メ
チルクロロホルム溶液30重量部の混合物に、噴射
剤ジクロロジフルオロメタン（ダイフロン12、ダ
イキン(株)製）30重量部を加えて混合し、エアゾル
型撥水撥油剤組成物を調製した。この組成物を、
ナイロンの黒布に吹き付けたが、白化は生じなか
つた。また、ポリエステル／綿混紡布での撥水性
を測定したが、結果を第２表に示す。 実施例 ２〜８ 第２表に示すような種類および量の重合体、シ
リコーンおよび溶剤を用い、ジクロロジフルオロ
メタン30重量部を加え、エアゾル型撥水撥油剤組
成物を調製した。撥水性および白化の結果を第２
表に示す。尚、シリコーン油には実施例１と同様
のもの、シリコーンワニスにはトーレシリコーン
SD8000を用いた。 比較例 １ 実施例２と同様の重合体の0.4％メチルクロロ
ホルム溶液100重量部にジクロロジフルオロメタ
ン30重量部を加えてエアゾル型撥水撥油剤組成物
を調製した。撥水性および白化の結果を第２表に
示す。 比較例 ２ 第２表に示す重合体を用いる以外は、比較例１
を繰り返した。撥水性および白化の結果を第２表
に示す。
COCH＝CH2［ｎ＝３のもの55重量％とｎ＝４の
もの28重量％とｎ＝５のもの11重量％とｎ＝６の
もの４重量％とｎ＝７のもの１重量％の混合物］
（以下、モノマーａと略す。）と２−エチルヘキシ
ルメタクリレートの共重合体の0.4重量％メチル
クロロホルム溶液70重量部とシリコーン油（トー
レシリコーンSH700、東レ(株)製）の0.4重量％メ
チルクロロホルム溶液30重量部の混合物に、噴射
剤ジクロロジフルオロメタン（ダイフロン12、ダ
イキン(株)製）30重量部を加えて混合し、エアゾル
型撥水撥油剤組成物を調製した。この組成物を、
ナイロンの黒布に吹き付けたが、白化は生じなか
つた。また、ポリエステル／綿混紡布での撥水性
を測定したが、結果を第２表に示す。 実施例 ２〜８ 第２表に示すような種類および量の重合体、シ
リコーンおよび溶剤を用い、ジクロロジフルオロ
メタン30重量部を加え、エアゾル型撥水撥油剤組
成物を調製した。撥水性および白化の結果を第２
表に示す。尚、シリコーン油には実施例１と同様
のもの、シリコーンワニスにはトーレシリコーン
SD8000を用いた。 比較例 １ 実施例２と同様の重合体の0.4％メチルクロロ
ホルム溶液100重量部にジクロロジフルオロメタ
ン30重量部を加えてエアゾル型撥水撥油剤組成物
を調製した。撥水性および白化の結果を第２表に
示す。 比較例 ２ 第２表に示す重合体を用いる以外は、比較例１
を繰り返した。撥水性および白化の結果を第２表
に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) パーフルオロアルキル基もしくはパーフ
ルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしく
はメタクリル酸基を有する重合性化合物の少な
くとも１種のホモ重合体もしくは共重合体また
は前記重合性化合物の少なくとも１種と共重合
可能な重合性化合物との共重合体、 (B) シリコーン油、シリコーンワニスまたはそれ
らの混合物であるシリコーン (C) 重合体(A)を溶解する溶剤、および (D) 噴射剤 を配合して成り、重合体(A)とシリコーン(B)との重
量比が30：70〜95：５であるエアゾル型撥水撥油
剤組成物。 ２ 重合体(A)とシリコーン(B)の合計重量が重合体
(A)とシリコーン(B)と溶剤(C)の合計重量に対して
0.2〜2.0重量％である特許請求の範囲第１項に記
載の撥水撥油剤組成物。 ３ 噴射剤(D)の重量が重合体(A)とシリコーン(B)と
溶剤(C)の合計重量に対して1/4〜２倍である特許
請求の範囲第１項または第２項に記載の撥水撥油
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22120286A JPS6375082A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | エアゾル型撥水撥油剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22120286A JPS6375082A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | エアゾル型撥水撥油剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6375082A JPS6375082A (ja) | 1988-04-05 |
| JPH0464636B2 true JPH0464636B2 (ja) | 1992-10-15 |
Family
ID=16763069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22120286A Granted JPS6375082A (ja) | 1986-09-18 | 1986-09-18 | エアゾル型撥水撥油剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6375082A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH032295A (ja) * | 1989-05-30 | 1991-01-08 | Shiseido Co Ltd | エアゾール組成物 |
| JPH0324187A (ja) * | 1989-06-20 | 1991-02-01 | Shiseido Co Ltd | エアゾール組成物 |
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