JPH0465107B2 - - Google Patents
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- JPH0465107B2 JPH0465107B2 JP56206882A JP20688281A JPH0465107B2 JP H0465107 B2 JPH0465107 B2 JP H0465107B2 JP 56206882 A JP56206882 A JP 56206882A JP 20688281 A JP20688281 A JP 20688281A JP H0465107 B2 JPH0465107 B2 JP H0465107B2
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- Japan
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- halogen
- parts
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- hydrolyzable
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Description
本発明は、硬化速度が速く、アミンブラツシン
グ現象が生じ難く、かつ無溶剤化が可能であり、
防食性能もすぐれている防食用塗料組成物に関す
るものである。 エポキシ樹脂は金属に対する防食用塗料として
広く用いられているが、現在は固形エポキシ樹脂
と硬化剤を溶剤に溶解した塗料が主に使用されて
いる。しかし近年、無公害化、厚塗りによる防食
性の強化の目的で、無溶剤化への試みが行なわれ
ている。液状エポキシ樹脂を用いれば無溶剤化は
達成できるが、硬化速度、アミンブラツシング性
に不満があり、より硬化速度が速く、かつアミン
ブラツシング現象が生じ難い防食用塗料の要望が
強かつた。 発明者らは、通常の液状エポキシ樹脂を使用し
た場合よりも硬化速度が速く、アミンブラツシン
グ現象が生じ難く、しかも防食性能もすぐれてい
る塗料組成物の検討を行ない、本発明に至つたも
のである。即ち、本発明は (A) 末端に下記式で示される加水分解操作によつ
て脱離させることができるハロゲンＸを0.4〜
2.0重量％の範囲で含有する液状エポキシ樹脂、 (B) 一分子中に２個以上の活性水素を有するアミ
ノ化合物、および (C) 防食顔料 を必須成分として含有することを特徴とする防食
用塗料組成物である。 以下、重量％を単に％と記す。 本発明に用いる液状エポキシ樹脂(A)としては、
１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、常温で
液状であり、かつ、加水分解によつて脱離させる
ことができるハロゲンを0.4〜2.0重量％含有する
ものであればよい。好ましいエポキシ樹脂は、例
えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）
プロパン、ビス（４−ヒドロキシフエニル）メタ
ン等のジフエニルロールアルカンとエピハロヒド
リンの反応によるジグリシジルエーテルである。
代表的なものは２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）プロパン（ビスフエノールＡ）のジグリ
シジルエーテルである。他に、脂肪族ポリヒドロ
キシ化合物のポリグリジシルエーテル、多価カル
ボン酸のポリグリシジルエステル、不飽和脂肪酸
の重合体のポリグリシジルエステル等も使用する
ことができる。 加水分解操作によつて脱離させることができる
ハロゲンとは、例えば水酸基を持つ化合物とエピ
ハロヒドリンとを反応させてエポキシ基を導入す
る際に、下記の式(1)および式(2)に従つて反応が進
行するが、式(2)の反応が完結せず式(1)の形で残留
しているハロゲンを指し、アルカリで加水分解す
ることによつて式(2)のように脱離する。以下、こ
のハロゲンを加水分解可能ハロゲンと記す。エピ
ハロヒドリンとしては一般にエピクロルヒドリン
が用いられるので、ハロゲンは塩素であることが
多い。 Ｘ：ハロゲン 加水分解可能ハロゲンの量は、式(2)の反応の際
に加えるアルカリの量によつてコントロールする
ことが可能である。 加水分解可能ハロゲン量の測定方法として、次
の方法が例示される。 (1) 300mlの三角フラスコに試料６〜８ｇを精秤
し、トルエン15ml、エタノール1000mlに水酸化
カリウム６ｇを溶解させた溶液50mlを加え、コ
ンデンサーをつけて加熱撹拌する。 (2) 還流下で10分間加熱し、室温まで冷却する。 (3) フエノールフタレインを指示薬とし、1/10規
定塩酸水溶液で滴定する。 (4) 次式に従つて加水分解可能ハロゲン量を計算
する。 加水分解可能ハロゲン量（％）＝ 0.1×ｆ×（Ｑ−Ｓ）×Ｍ／10W Ｗ：試料の重量（ｇ） ｆ：1/10規定塩酸水溶液の力価 Ｑ：空試験における1/10規定塩酸水溶液の滴定
量（ml） Ｓ：1/10規定塩酸水溶液の滴定量（ml） Ｍ：ハロゲンの原子量 なお、上記の力価とは容量分析に用いる滴定液
の濃度の補正係数であつて、市販標準液試薬に表
示された仮の規定濃度（この場合1/10に規定）に
力価を乗ずることにより、この標準液の真の規定
濃度を得ることができるものである。 加水分解可能ハロゲン量が0.4％未満において
は硬化速度が通常の液状エポキシ樹脂と大差な
く、2.0％より多ければ硬化物の性能が低下する
ため、0.4〜2.0％の範囲とすることが必要であ
る。加水分解可能ハロゲン量の異なるエポキシ樹
脂を混合して用いても、混合物の加水分解可能ハ
ロゲン量が上記範囲内であれば差支えない。 本発明に用いる一分子中に２個以上の活性水素
を有するアミノ化合物Ｂとしては、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン等の脂肪族ポ
リアミンやイソホロンジアミン、メンタンジアミ
ン、Ｎ−アミノメチルピペラジン等の脂環状脂肪
族ポリアミンやキシリレンジアミン、フエニレン
ジアミン、ジアミノジフエニルメタン、ジアミノ
ジフエニルスルホン等の芳香族アミンや複素環含
有ポリアミン、及びこれら各アミンから変性した
変性ポリアミン、天然あるいは合成のジカルボン
酸とエチレンジアミンのようなポリアミンより合
成したポリアミドアミン等が挙げられる。 (B)は、(A)のエポキシ基の１当量に対して、活性
水素の当量が0.5〜2.0当量、好ましくは0.6〜1.5
当量になるような割合で用いるのがよい。 本発明に用いる防錆顔料(C)としては、鉛丹、亜
酸化鉛、シアナミド鉛、塩基性硫酸鉛、鉛酸カル
シウム、亜鉛華等の塩基性顔料やジンククロメー
ト、ストロンチウムクロメート、塩基性クロム酸
鉛、リン酸鉛等の可溶性顔料や亜鉛末、アルミニ
ウム粉等の金属粉末や酸化鉄等の金属酸化物やガ
ラスフレーク、雲母粉等の無機質粉末等が挙げら
れる。 前記(A)〜(C)の必須成分よりなる本発明組成物
は、(A)の代りに加水分解可能ハロゲン量が0.4％
より少ない液状エポキシ樹脂を用いた組成物に対
し、次の特徴を示す。 硬化速度が著しく速い。 空気中の水分を吸収して塗膜が白化を起す、
いわゆるアミンブラツシング現象が生じ難い。 塗膜の密着性、防食性は同等である。 本発明の組成物はその特徴によつて、金属表面
等に短時間で美しく、かつ防食性能にすぐれた無
溶剤型塗膜を与えることができ、鋼材、鉄鋼、構
築物等の防食に効果を発揮する。 代表的な用途としては、道路や飛行場の滑走路
等の舗装被覆やコンクリート、アスフアルト、木
材、鋼等の滑り止め被覆等の土木建築材料、鋼
管、船舶、自動車、構築物、橋梁、鉄骨等の保護
塗料等が挙げられる。 本発明の組成物には、前記(A)〜(C)の必須成分に
加えて、所望に応じ、顔料、添加剤及びその他の
塗料用副資材等を適宜添加することができる。顔
料、添加物と例としては、ガラス繊維、アスベス
ト繊維、炭素繊維、セルロース、ポリエチレン粉
末、カオリン、酸化アルミニウム、水酸化アルミ
ニウム、セツコウ、シリカ、バライト、ゼオライ
ト、二酸化チタン、タルク、カーボンブラツク、
グラフアイト、有機系着色顔料、各種の分散剤等
がある。また、塗料用副資材としては、アスフア
ルト、コールタール、コールタールピツチ、各種
可塑剤、石油樹脂、クマロン樹脂、キシレン樹
脂、ケトン樹脂等が挙げられる。 本発明の組成物は無溶剤で用いることができる
が、用途によつては溶剤を加えてもよい。溶剤と
しては、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水
素、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸イソブチル等
のエステル類、セロソルブ類等を用いることがで
きる。 以下、実施例により詳細に説明する。実施例
中、部は重量部を示す。 実施例 １ 加水分解可能塩素量1.6％を含むビスフエノー
ルＡジグリシジルエーテル（エポキシ当量209、
粘度17500cps）100部にガラスフレーク100部を加
えて混合し、これにキシリレンジアミン16部（エ
ポキシ基の１当量にアミンの活性水素１当量の割
合。以下、アミンの添加量は同様に行なう。）を
加え、その50ｇをとつて常温においてゲル化に至
る時間を測定すると、25分であつた。この組成物
を軟鋼板上に200μの厚さで塗布し、常温におい
て７日間放置して硬化させたところ、その塗膜に
はアミンブラツシング現象による白化はほとんど
認められなかつた。 実施例 ２ エポキシ当量189のビスフエノールＡジグリシ
ジルエーテル（粘度14000cps，加水分解可能塩素
量0.05％、旭化成工業(株)製、商品名AER331）38
部と加水分解可能塩素量1.6％を含むビスフエノ
ールＡジグリシジルエーテル62部を混合し、加水
分解可能塩素量1.0％の組成物を得た。この組成
物100部に亜鉛粉末50部を加えて混合し、これに
トリエチレンテトラミン12部を加え、実施例１と
同様にゲル化時間を測定すると20分であつた。こ
の組成物を実施例１と同様に塗膜とし、常温にお
いて７日間放置したところ、アミンブラツシング
現象による白化はほとんど認められなかつた。 比較例 １ 加水分解可能塩素量1.6％を含むビスフエノー
ルＡジグリシジルエーテル100部の代りに
AER331を100部を用い、キシリレンジアミン16
部の代りにキシリレンジアミン18部を用いた他は
実施例１と同様に行なつたところ、ゲル化時間は
85分であつた。また、塗膜はアミンブラツシング
現象による白濁が著しかつた。 実施例 ３ 実施例１、２、および比較例１の塗膜の物性を
測定した。その結果を表１に示す。性能について
は、いずれも同等であることがわかる。
グ現象が生じ難く、かつ無溶剤化が可能であり、
防食性能もすぐれている防食用塗料組成物に関す
るものである。 エポキシ樹脂は金属に対する防食用塗料として
広く用いられているが、現在は固形エポキシ樹脂
と硬化剤を溶剤に溶解した塗料が主に使用されて
いる。しかし近年、無公害化、厚塗りによる防食
性の強化の目的で、無溶剤化への試みが行なわれ
ている。液状エポキシ樹脂を用いれば無溶剤化は
達成できるが、硬化速度、アミンブラツシング性
に不満があり、より硬化速度が速く、かつアミン
ブラツシング現象が生じ難い防食用塗料の要望が
強かつた。 発明者らは、通常の液状エポキシ樹脂を使用し
た場合よりも硬化速度が速く、アミンブラツシン
グ現象が生じ難く、しかも防食性能もすぐれてい
る塗料組成物の検討を行ない、本発明に至つたも
のである。即ち、本発明は (A) 末端に下記式で示される加水分解操作によつ
て脱離させることができるハロゲンＸを0.4〜
2.0重量％の範囲で含有する液状エポキシ樹脂、 (B) 一分子中に２個以上の活性水素を有するアミ
ノ化合物、および (C) 防食顔料 を必須成分として含有することを特徴とする防食
用塗料組成物である。 以下、重量％を単に％と記す。 本発明に用いる液状エポキシ樹脂(A)としては、
１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、常温で
液状であり、かつ、加水分解によつて脱離させる
ことができるハロゲンを0.4〜2.0重量％含有する
ものであればよい。好ましいエポキシ樹脂は、例
えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）
プロパン、ビス（４−ヒドロキシフエニル）メタ
ン等のジフエニルロールアルカンとエピハロヒド
リンの反応によるジグリシジルエーテルである。
代表的なものは２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）プロパン（ビスフエノールＡ）のジグリ
シジルエーテルである。他に、脂肪族ポリヒドロ
キシ化合物のポリグリジシルエーテル、多価カル
ボン酸のポリグリシジルエステル、不飽和脂肪酸
の重合体のポリグリシジルエステル等も使用する
ことができる。 加水分解操作によつて脱離させることができる
ハロゲンとは、例えば水酸基を持つ化合物とエピ
ハロヒドリンとを反応させてエポキシ基を導入す
る際に、下記の式(1)および式(2)に従つて反応が進
行するが、式(2)の反応が完結せず式(1)の形で残留
しているハロゲンを指し、アルカリで加水分解す
ることによつて式(2)のように脱離する。以下、こ
のハロゲンを加水分解可能ハロゲンと記す。エピ
ハロヒドリンとしては一般にエピクロルヒドリン
が用いられるので、ハロゲンは塩素であることが
多い。 Ｘ：ハロゲン 加水分解可能ハロゲンの量は、式(2)の反応の際
に加えるアルカリの量によつてコントロールする
ことが可能である。 加水分解可能ハロゲン量の測定方法として、次
の方法が例示される。 (1) 300mlの三角フラスコに試料６〜８ｇを精秤
し、トルエン15ml、エタノール1000mlに水酸化
カリウム６ｇを溶解させた溶液50mlを加え、コ
ンデンサーをつけて加熱撹拌する。 (2) 還流下で10分間加熱し、室温まで冷却する。 (3) フエノールフタレインを指示薬とし、1/10規
定塩酸水溶液で滴定する。 (4) 次式に従つて加水分解可能ハロゲン量を計算
する。 加水分解可能ハロゲン量（％）＝ 0.1×ｆ×（Ｑ−Ｓ）×Ｍ／10W Ｗ：試料の重量（ｇ） ｆ：1/10規定塩酸水溶液の力価 Ｑ：空試験における1/10規定塩酸水溶液の滴定
量（ml） Ｓ：1/10規定塩酸水溶液の滴定量（ml） Ｍ：ハロゲンの原子量 なお、上記の力価とは容量分析に用いる滴定液
の濃度の補正係数であつて、市販標準液試薬に表
示された仮の規定濃度（この場合1/10に規定）に
力価を乗ずることにより、この標準液の真の規定
濃度を得ることができるものである。 加水分解可能ハロゲン量が0.4％未満において
は硬化速度が通常の液状エポキシ樹脂と大差な
く、2.0％より多ければ硬化物の性能が低下する
ため、0.4〜2.0％の範囲とすることが必要であ
る。加水分解可能ハロゲン量の異なるエポキシ樹
脂を混合して用いても、混合物の加水分解可能ハ
ロゲン量が上記範囲内であれば差支えない。 本発明に用いる一分子中に２個以上の活性水素
を有するアミノ化合物Ｂとしては、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン等の脂肪族ポ
リアミンやイソホロンジアミン、メンタンジアミ
ン、Ｎ−アミノメチルピペラジン等の脂環状脂肪
族ポリアミンやキシリレンジアミン、フエニレン
ジアミン、ジアミノジフエニルメタン、ジアミノ
ジフエニルスルホン等の芳香族アミンや複素環含
有ポリアミン、及びこれら各アミンから変性した
変性ポリアミン、天然あるいは合成のジカルボン
酸とエチレンジアミンのようなポリアミンより合
成したポリアミドアミン等が挙げられる。 (B)は、(A)のエポキシ基の１当量に対して、活性
水素の当量が0.5〜2.0当量、好ましくは0.6〜1.5
当量になるような割合で用いるのがよい。 本発明に用いる防錆顔料(C)としては、鉛丹、亜
酸化鉛、シアナミド鉛、塩基性硫酸鉛、鉛酸カル
シウム、亜鉛華等の塩基性顔料やジンククロメー
ト、ストロンチウムクロメート、塩基性クロム酸
鉛、リン酸鉛等の可溶性顔料や亜鉛末、アルミニ
ウム粉等の金属粉末や酸化鉄等の金属酸化物やガ
ラスフレーク、雲母粉等の無機質粉末等が挙げら
れる。 前記(A)〜(C)の必須成分よりなる本発明組成物
は、(A)の代りに加水分解可能ハロゲン量が0.4％
より少ない液状エポキシ樹脂を用いた組成物に対
し、次の特徴を示す。 硬化速度が著しく速い。 空気中の水分を吸収して塗膜が白化を起す、
いわゆるアミンブラツシング現象が生じ難い。 塗膜の密着性、防食性は同等である。 本発明の組成物はその特徴によつて、金属表面
等に短時間で美しく、かつ防食性能にすぐれた無
溶剤型塗膜を与えることができ、鋼材、鉄鋼、構
築物等の防食に効果を発揮する。 代表的な用途としては、道路や飛行場の滑走路
等の舗装被覆やコンクリート、アスフアルト、木
材、鋼等の滑り止め被覆等の土木建築材料、鋼
管、船舶、自動車、構築物、橋梁、鉄骨等の保護
塗料等が挙げられる。 本発明の組成物には、前記(A)〜(C)の必須成分に
加えて、所望に応じ、顔料、添加剤及びその他の
塗料用副資材等を適宜添加することができる。顔
料、添加物と例としては、ガラス繊維、アスベス
ト繊維、炭素繊維、セルロース、ポリエチレン粉
末、カオリン、酸化アルミニウム、水酸化アルミ
ニウム、セツコウ、シリカ、バライト、ゼオライ
ト、二酸化チタン、タルク、カーボンブラツク、
グラフアイト、有機系着色顔料、各種の分散剤等
がある。また、塗料用副資材としては、アスフア
ルト、コールタール、コールタールピツチ、各種
可塑剤、石油樹脂、クマロン樹脂、キシレン樹
脂、ケトン樹脂等が挙げられる。 本発明の組成物は無溶剤で用いることができる
が、用途によつては溶剤を加えてもよい。溶剤と
しては、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水
素、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸イソブチル等
のエステル類、セロソルブ類等を用いることがで
きる。 以下、実施例により詳細に説明する。実施例
中、部は重量部を示す。 実施例 １ 加水分解可能塩素量1.6％を含むビスフエノー
ルＡジグリシジルエーテル（エポキシ当量209、
粘度17500cps）100部にガラスフレーク100部を加
えて混合し、これにキシリレンジアミン16部（エ
ポキシ基の１当量にアミンの活性水素１当量の割
合。以下、アミンの添加量は同様に行なう。）を
加え、その50ｇをとつて常温においてゲル化に至
る時間を測定すると、25分であつた。この組成物
を軟鋼板上に200μの厚さで塗布し、常温におい
て７日間放置して硬化させたところ、その塗膜に
はアミンブラツシング現象による白化はほとんど
認められなかつた。 実施例 ２ エポキシ当量189のビスフエノールＡジグリシ
ジルエーテル（粘度14000cps，加水分解可能塩素
量0.05％、旭化成工業(株)製、商品名AER331）38
部と加水分解可能塩素量1.6％を含むビスフエノ
ールＡジグリシジルエーテル62部を混合し、加水
分解可能塩素量1.0％の組成物を得た。この組成
物100部に亜鉛粉末50部を加えて混合し、これに
トリエチレンテトラミン12部を加え、実施例１と
同様にゲル化時間を測定すると20分であつた。こ
の組成物を実施例１と同様に塗膜とし、常温にお
いて７日間放置したところ、アミンブラツシング
現象による白化はほとんど認められなかつた。 比較例 １ 加水分解可能塩素量1.6％を含むビスフエノー
ルＡジグリシジルエーテル100部の代りに
AER331を100部を用い、キシリレンジアミン16
部の代りにキシリレンジアミン18部を用いた他は
実施例１と同様に行なつたところ、ゲル化時間は
85分であつた。また、塗膜はアミンブラツシング
現象による白濁が著しかつた。 実施例 ３ 実施例１、２、および比較例１の塗膜の物性を
測定した。その結果を表１に示す。性能について
は、いずれも同等であることがわかる。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 末端に下記式で示される加水分解操作に
よつて脱離させることができるハロゲンＸを
0.4〜2.0重量％の範囲で含有する液状エポキシ
樹脂、 (B) 一分子中に２個以上の活性水素を有するアミ
ノ化合物、および (C) 防錆顔料 を必須成分として含有することを特徴とする防食
用塗料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20688281A JPS58109568A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | 防食用塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20688281A JPS58109568A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | 防食用塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58109568A JPS58109568A (ja) | 1983-06-29 |
| JPH0465107B2 true JPH0465107B2 (ja) | 1992-10-19 |
Family
ID=16530603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20688281A Granted JPS58109568A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | 防食用塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58109568A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4100160A1 (de) * | 1991-01-05 | 1992-07-09 | Prinzing Georg Gmbh Co Kg | Fertigformteil aus formmasse |
| CN104004438B (zh) * | 2014-04-16 | 2016-06-29 | 国家电网公司 | 一种变压器防腐漆 |
| CN104263157B (zh) * | 2014-10-11 | 2016-08-24 | 江苏华夏制漆科技有限公司 | 一种水性丙烯酸红丹防锈漆及其制备方法 |
| CN106147500A (zh) * | 2016-07-25 | 2016-11-23 | 广德玉龙泵业有限公司 | 一种液压真空压缩机用管道防腐涂敷材料 |
| CN110183943A (zh) * | 2019-06-14 | 2019-08-30 | 二工防爆科技股份有限公司 | 一种用于防爆箱的防腐耐磨涂料及防爆箱 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5943047B2 (ja) * | 1979-02-22 | 1984-10-19 | 住友化学工業株式会社 | 変性エポキシ樹脂の製造方法 |
| JPS568254A (en) * | 1979-06-30 | 1981-01-28 | Sumitomo Metal Ind | Anticorrosive coating steel material |
-
1981
- 1981-12-23 JP JP20688281A patent/JPS58109568A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58109568A (ja) | 1983-06-29 |
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