JPH0465431A - 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン - Google Patents
含フッ素ポリシルエチレンシロキサンInfo
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- JPH0465431A JPH0465431A JP17873090A JP17873090A JPH0465431A JP H0465431 A JPH0465431 A JP H0465431A JP 17873090 A JP17873090 A JP 17873090A JP 17873090 A JP17873090 A JP 17873090A JP H0465431 A JPH0465431 A JP H0465431A
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- Japan
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- siloxane
- fluorine
- polysilethylene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、文献未載の新規なポリシルエチレンシロキサ
ンに関する。
ンに関する。
（従来技術）
ジメチルポリシロキサンは、耐熱性、耐寒性及び耐候性
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
このようなジメチルポリシロキサンの特性は、主鎖であ
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、またシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、またシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
（発明が解決しようとする課題）
然しなから、ジメチルポリシロキサンは、酸、アルカリ
等のイオン性試薬により主鎖の開裂を生じ易く、また機
械的強度特性が不満足である、有機溶剤に 膨潤し易い
等の欠点を有している。
等のイオン性試薬により主鎖の開裂を生じ易く、また機
械的強度特性が不満足である、有機溶剤に 膨潤し易い
等の欠点を有している。
この欠点を改善するために、側鎖にトリフロプロピル基
を有するフルオロシリコーンが開発され（米国特許第３
，１７９，６１９号）、有機溶剤に対する膨潤性の問題
がある程度改善されるに至ったが、特に極性溶剤に対す
る膨潤性は満足する程度に改善されておらず、また酸、
アルカリ等に対する耐性、機械的強度の問題は依然とし
て解決されていない。
を有するフルオロシリコーンが開発され（米国特許第３
，１７９，６１９号）、有機溶剤に対する膨潤性の問題
がある程度改善されるに至ったが、特に極性溶剤に対す
る膨潤性は満足する程度に改善されておらず、また酸、
アルカリ等に対する耐性、機械的強度の問題は依然とし
て解決されていない。
従って本発明は、上述したジメチルポリシロキサンの有
する欠点が解消された新規な含フツ素ポリシロキサン化
合物を提供することを目的とするものである。
する欠点が解消された新規な含フツ素ポリシロキサン化
合物を提供することを目的とするものである。
（課題を達成するための手段）
本発明のポリシルエチレンシロキサンは、下記一般式（
１）、 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基を示し、複数
のＲは互いに同一でも異なる基であってもよい、 Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 ｎは、１０〜１，０００の整数である、で表される。
１）、 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基を示し、複数
のＲは互いに同一でも異なる基であってもよい、 Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 ｎは、１０〜１，０００の整数である、で表される。
即ち本発明は、シロキサン主鎖にシルエチレン結合を導
入することにより、機械的強度及び酸、アルカリ等の薬
剤に対する耐性を向上させ、また側鎖に２個のパーフル
オロアルキルエチル基ヲ導入することにより、有機溶剤
、機械油等に対する膨潤性を低下させ、さらに離型性、
撥水・撥油性を向上させることに成功したものである。
入することにより、機械的強度及び酸、アルカリ等の薬
剤に対する耐性を向上させ、また側鎖に２個のパーフル
オロアルキルエチル基ヲ導入することにより、有機溶剤
、機械油等に対する膨潤性を低下させ、さらに離型性、
撥水・撥油性を向上させることに成功したものである。
上記一般式（１）において、基Ｒは、炭素原子数１〜８
の一価炭化水素基であるが、好ましくは、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が８以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペノキシ基等のアルケニル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、
２−フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示する
ことができる。これら複数のＲは、互いに同一の基であ
ってもよいし、異なる基であってもよい。本発明におい
て、最も好適なＲは、低級アルキル基、特にメチル基で
ある。
の一価炭化水素基であるが、好ましくは、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が８以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペノキシ基等のアルケニル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、
２−フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示する
ことができる。これら複数のＲは、互いに同一の基であ
ってもよいし、異なる基であってもよい。本発明におい
て、最も好適なＲは、低級アルキル基、特にメチル基で
ある。
また基Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、
具体的には、下記式、 ＣＨｚＣＨｔＣ−Ｐｔ−＋＋ で表される基であり、該式中、ｍは１〜１０の整数であ
ることが好ましい。このようなパーフルオロアルキルエ
チル基としては、例えばＣＦｉＣＨｔＣＨｚ（ＣＦｓ）
ｚｃＦｃ［ｚｃＨｚ 、 ＣＪｑＣＨｚＣＨｚ 、
ＣａＦ＋ｚＣＨｚＣ）Ｉｔ−ＣｓＦ＋ｔＣＨｚＣＨｚ
−９Ｃ＋。Ｆ！＋ｃＨｚｃＨｚ−等を挙げることができ
る。
具体的には、下記式、 ＣＨｚＣＨｔＣ−Ｐｔ−＋＋ で表される基であり、該式中、ｍは１〜１０の整数であ
ることが好ましい。このようなパーフルオロアルキルエ
チル基としては、例えばＣＦｉＣＨｔＣＨｚ（ＣＦｓ）
ｚｃＦｃ［ｚｃＨｚ 、 ＣＪｑＣＨｚＣＨｚ 、
ＣａＦ＋ｚＣＨｚＣ）Ｉｔ−ＣｓＦ＋ｔＣＨｚＣＨｚ
−９Ｃ＋。Ｆ！＋ｃＨｚｃＨｚ−等を挙げることができ
る。
また一般式（１）において、ｎは１０〜１，０００の整
数であり、このようなｎの値に関連して、本発明のポリ
シルエチレンシロキサンは、２５°Ｃにおける粘度が２
５〜５００，０００ ｃＳｔ 、好ましくはｉ 、 ｏ
ｏｏ〜１００．０ＯＯｃＳｔの範囲にあり、液状ポリマ
ーとして好ましいものである。
数であり、このようなｎの値に関連して、本発明のポリ
シルエチレンシロキサンは、２５°Ｃにおける粘度が２
５〜５００，０００ ｃＳｔ 、好ましくはｉ 、 ｏ
ｏｏ〜１００．０ＯＯｃＳｔの範囲にあり、液状ポリマ
ーとして好ましいものである。
製ゑ方法
本発明のポリシルエチレンシロキサンは、種々の方法で
合成可能であるが、代表的には、下記−般式〔■〕、 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通りである、で表されるジク
ロルシランを加水分解することによって合成する方法、
及び下記式（Ｉ［）、式中、Ｒ及びＲｆは前記の通りで
ある、テ表すれる５員環状シルエチレンシロキサンを開
環重合することによって合成する方法を挙げることがで
きる。
合成可能であるが、代表的には、下記−般式〔■〕、 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通りである、で表されるジク
ロルシランを加水分解することによって合成する方法、
及び下記式（Ｉ［）、式中、Ｒ及びＲｆは前記の通りで
ある、テ表すれる５員環状シルエチレンシロキサンを開
環重合することによって合成する方法を挙げることがで
きる。
この開環重合は、一般に、重合触媒の存在下において１
０〜２００°Ｃの温度に加熱して行われる。用いる重合
触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用され
、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合に
使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することがで
きる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なるが
、一般に５員環状シルエチレンシロキサン１００重量部
当たり、ｏ、ｏｏｉ〜５重量部の割合で使用することが
好ましい。
０〜２００°Ｃの温度に加熱して行われる。用いる重合
触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用され
、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合に
使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することがで
きる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なるが
、一般に５員環状シルエチレンシロキサン１００重量部
当たり、ｏ、ｏｏｉ〜５重量部の割合で使用することが
好ましい。
ボ１シルエチレンシロキサン
かくして得られる本発明のポリシルエチレンシロキサン
は、前記一般式（Ｉ）で表されるように、主鎖にシルエ
チレン結合とシロキサン結合とを有し、且つ両末端にシ
ラノール基を有している。このポリシルエチレンシロキ
サンは、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ且
つ高強度、高伸長なエラストマーの主成分として極めて
有用な液状ポリマーである。例えば、通常のシリコーン
化合物に適用される架橋反応により、本発明のポリシル
エチレンシロキサンを硬化させることにより、上記特性
を有するゴム硬化物を得ることができる。
は、前記一般式（Ｉ）で表されるように、主鎖にシルエ
チレン結合とシロキサン結合とを有し、且つ両末端にシ
ラノール基を有している。このポリシルエチレンシロキ
サンは、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ且
つ高強度、高伸長なエラストマーの主成分として極めて
有用な液状ポリマーである。例えば、通常のシリコーン
化合物に適用される架橋反応により、本発明のポリシル
エチレンシロキサンを硬化させることにより、上記特性
を有するゴム硬化物を得ることができる。
かかるポリマーは、高機能性のゴム材料として、あるい
はコーテイング材用の素材として極めて有用である。
はコーテイング材用の素材として極めて有用である。
（実施例）
実長Ｊｌｉ
冷却管、攪拌羽根、温度計を備えた３００ｄ４つロフラ
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン ９７．２ｇ （０，３モル
）アセトニトリル １０ｇ 及び、 純水 ５４■（０，００３モル） を仕込み、混合攪拌しながら９０゛Ｃに加熱した。
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン ９７．２ｇ （０，３モル
）アセトニトリル １０ｇ 及び、 純水 ５４■（０，００３モル） を仕込み、混合攪拌しながら９０゛Ｃに加熱した。
次に、この混合液中に、Ｓｉ／に比（原子比）が５．０
００となるような量のカリウム−シラル−トを添加した
ところ、５分後に発熱し、内温が１０５°Ｃまで上昇し
、アセトニトリルの還流が激しくなり、その後、徐々に
粘度が上昇した。 ９０″Ｃで３時間熟成を行った後、
中和剤としてテトラクロルエタン１ｇを添加し、さらに
９０゛Ｃで３時間熟成を行った。
００となるような量のカリウム−シラル−トを添加した
ところ、５分後に発熱し、内温が１０５°Ｃまで上昇し
、アセトニトリルの還流が激しくなり、その後、徐々に
粘度が上昇した。 ９０″Ｃで３時間熟成を行った後、
中和剤としてテトラクロルエタン１ｇを添加し、さらに
９０゛Ｃで３時間熟成を行った。
次に室温まで冷却し、反応液を加圧炉遇し、炉液をエバ
ポレーターにより、１００℃、３閤Ｆ１ｇで２時間、減
圧ストリップしてオイル状物９１ｇを得た。
ポレーターにより、１００℃、３閤Ｆ１ｇで２時間、減
圧ストリップしてオイル状物９１ｇを得た。
このオイルについて、ＧＰＣ分析を行ったところ、単分
散のパターンが示された。また、囲碁定量、赤外線吸収
スペクトル、’ｔｌ−ＮＭＲ１” Ｆ−ＮＭＲによる分
析を行ったところ、次のような結果であった。
散のパターンが示された。また、囲碁定量、赤外線吸収
スペクトル、’ｔｌ−ＮＭＲ１” Ｆ−ＮＭＲによる分
析を行ったところ、次のような結果であった。
ＯＨ基定量；
３．０１Ｘ１０−’モル／ｇ
’Ｈ−ＮＭＲ； ＣＣｌ ａ中、内部標準ＣＨＣ１２３
δ（ｐｐｍ） ０．０７ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨ３，６Ｈ）０．４３
（Ｓ、 ５ｉ−ＣＢ、ＣＨ，−５ｉ ＋ ４Ｈ）０．
８１ （ｔ、 ５ｉ−ＣＨｚ 、 ４Ｂ ）２．０２
（ｔ、 ｃｐｆｆ−ｃｏ！ 、４Ｂ ）赤外線吸収
スペクトル； 第１図にチャートを示す。
δ（ｐｐｍ） ０．０７ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨ３，６Ｈ）０．４３
（Ｓ、 ５ｉ−ＣＢ、ＣＨ，−５ｉ ＋ ４Ｈ）０．
８１ （ｔ、 ５ｉ−ＣＨｚ 、 ４Ｂ ）２．０２
（ｔ、 ｃｐｆｆ−ｃｏ！ 、４Ｂ ）赤外線吸収
スペクトル； 第１図にチャートを示す。
Ｃ−Ｆ ： １０００〜ｌ１００ＣＩＩ−’”Ｆ−ＮＭ
Ｒ； ＣＦ３ＣＯＯＨ標準 ８．８２ｐＰ＠ Ｃｈ−ＣＬ 以上の結果から、上記オイルは、下記式、で表されるポ
リマーであることが確認された。
Ｒ； ＣＦ３ＣＯＯＨ標準 ８．８２ｐＰ＠ Ｃｈ−ＣＬ 以上の結果から、上記オイルは、下記式、で表されるポ
リマーであることが確認された。
裏隻脳Ｉ
冷却管、攪拌羽根、温度計を備えた１２４つロフラスコ
に、 下記式、 で表される環状シロキサン１２４．８ｇ （０，２モル
）アセトニトリル １２ｇ 及び、 純水 ２８．８■（０，０１６モル） を仕込み、混合攪拌しなから９０°Ｃに加熱した。
に、 下記式、 で表される環状シロキサン１２４．８ｇ （０，２モル
）アセトニトリル １２ｇ 及び、 純水 ２８．８■（０，０１６モル） を仕込み、混合攪拌しなから９０°Ｃに加熱した。
次に、この混合液中に、Ｓ ｉ ／ Ｌ ｉ比が４，０
００となるような量のリチウム−シラル−トを添加し、
次いで実施例１と同様の操作を行って粘性のあるオイル
状物１１６ｇを得た。
００となるような量のリチウム−シラル−トを添加し、
次いで実施例１と同様の操作を行って粘性のあるオイル
状物１１６ｇを得た。
このオイルについて、ＧＰＣ，ＯＨ基基量量赤外線吸収
スペクトル、’ＩＩ−ＮＭＲ，”Ｆ−ＮＭＲによる分析
を行ったところ、次のような結果であった。
スペクトル、’ＩＩ−ＮＭＲ，”Ｆ−ＮＭＲによる分析
を行ったところ、次のような結果であった。
ＧＰＣ。
測定機器 東ソー■製 ＨＬＣ−８０２０測定条件 カ
ラム： Ｇ２５００＋Ｇ４０００（各１本）溶媒 ：フ
ロンー１１３ 流量 ： １ ｄ／ｓｉｎ 検出器：示差屈折計 温度 ：３５°Ｃ そのチャートを第２図に示す。
ラム： Ｇ２５００＋Ｇ４０００（各１本）溶媒 ：フ
ロンー１１３ 流量 ： １ ｄ／ｓｉｎ 検出器：示差屈折計 温度 ：３５°Ｃ そのチャートを第２図に示す。
このチャートから明らかな通り、単分散のパターンが示
された。
された。
ＯＨ基基量量
１．２５ Ｘ １０−Ｓモル／ｇ
重Ｈ−ＮＭＲ； ＣＣＮ ４中、内部標準ＣＨＣｆｓδ
（ｐｐｎ＋） ０．２３ （ｓ、 ５ｉ−Ｃ１ｈ 、 ６８ ）０−
６１ （５，ｈ−ＣＢｚＣＦＩｚ−ＳＩ １ ４Ｈ）
０．９１ （ｔ、 ５ｉ−ＣＲ１，４Ｈ）２．１２
（ｔ、 ＣＦ！−ＣＩ！ 、 ４ＥＩ ）赤外
線吸収スペクトル； 第３図にチャートを示す。
（ｐｐｎ＋） ０．２３ （ｓ、 ５ｉ−Ｃ１ｈ 、 ６８ ）０−
６１ （５，ｈ−ＣＢｚＣＦＩｚ−ＳＩ １ ４Ｈ）
０．９１ （ｔ、 ５ｉ−ＣＲ１，４Ｈ）２．１２
（ｔ、 ＣＦ！−ＣＩ！ 、 ４ＥＩ ）赤外
線吸収スペクトル； 第３図にチャートを示す。
Ｃ−Ｆ：１０００〜ｌ１００ＣＩ＋−’” Ｆ−ＮＭＲ
； ＣＦ、Ｃ０ＯＨ標準ａｂｃ ＣＦｓ−ＣＦｚ−ＣＦｇ”Ｃｈ−ＣＩ’１ｚＣ）Ｉｔ−
Ｓｉ三ａ ： −４９，５６ｐｐｍ ｂ ： ４７．８０ ｐｐｍ ｃ ： −３９，７０ｐｐｍ ａ ： −５，３７ｐｐ蒙 以上の結果から、上記オイルは、下記式、ＣＨｉ
Ｃ１（３ で表されるポリマーであることが確認された。
； ＣＦ、Ｃ０ＯＨ標準ａｂｃ ＣＦｓ−ＣＦｚ−ＣＦｇ”Ｃｈ−ＣＩ’１ｚＣ）Ｉｔ−
Ｓｉ三ａ ： −４９，５６ｐｐｍ ｂ ： ４７．８０ ｐｐｍ ｃ ： −３９，７０ｐｐｍ ａ ： −５，３７ｐｐ蒙 以上の結果から、上記オイルは、下記式、ＣＨｉ
Ｃ１（３ で表されるポリマーであることが確認された。
（発明の効果）
本発明によれば、酸、アルカリ等に対して優れた耐性を
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規含フツ素ポリシルエチレンシロキサン化
合物が得られた。
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規含フツ素ポリシルエチレンシロキサン化
合物が得られた。
第１図は、実施例１で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図であり、 第２図は、実施例２で合成されたポリマーのＧＰＣチャ
ートを示す図であり、 第３図は、実施例２で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 第２図
スペクトルを示す図であり、 第２図は、実施例２で合成されたポリマーのＧＰＣチャ
ートを示す図であり、 第３図は、実施例２で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 第２図
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基 を示し、複数のＲは互いに同一でも異なる基であっても
よい、 Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 ｎは、１０〜１，０００の整数である、 で表される含フッ素ポリシルエチレンシロキサン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17873090A JPH0615616B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
| US07/726,334 US5117025A (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
| DE69122559T DE69122559T2 (de) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylensiloxan |
| EP91306117A EP0465263B1 (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17873090A JPH0615616B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0465431A true JPH0465431A (ja) | 1992-03-02 |
| JPH0615616B2 JPH0615616B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=16053577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17873090A Expired - Lifetime JPH0615616B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615616B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
| EP0690088A2 (en) | 1994-06-29 | 1996-01-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Fluorine-containing organosilicon compounds and method for preparation |
| EP0702048A1 (en) * | 1994-08-18 | 1996-03-20 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Fluorine-containing organo-silicon copolymers |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3041363A (en) | 1959-08-14 | 1962-06-26 | Dow Corning | Silethylenesiloxane copolymers |
-
1990
- 1990-07-06 JP JP17873090A patent/JPH0615616B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
| EP0690088A2 (en) | 1994-06-29 | 1996-01-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Fluorine-containing organosilicon compounds and method for preparation |
| EP0702048A1 (en) * | 1994-08-18 | 1996-03-20 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Fluorine-containing organo-silicon copolymers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615616B2 (ja) | 1994-03-02 |
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