JPH0465814B2 - - Google Patents
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- JPH0465814B2 JPH0465814B2 JP58011217A JP1121783A JPH0465814B2 JP H0465814 B2 JPH0465814 B2 JP H0465814B2 JP 58011217 A JP58011217 A JP 58011217A JP 1121783 A JP1121783 A JP 1121783A JP H0465814 B2 JPH0465814 B2 JP H0465814B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
- C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
- C07C33/03—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond in beta-position, e.g. allyl alcohol, methallyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
- C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/02—Magnesium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な芳香物質に関する。
本発明に係る新規な芳香物質は式
（式中、R1は水素であり、R2は直鎖または末端
が一部分のみ分枝したC5-7−アルキルまたはC4-7
−アルケニルであるか、またはR1はメチルであ
り、R2は直鎖または末端が一部分のみ分枝した
C4-7−アルキルである）を有する化合物である。
が一部分のみ分枝したC5-7−アルキルまたはC4-7
−アルケニルであるか、またはR1はメチルであ
り、R2は直鎖または末端が一部分のみ分枝した
C4-7−アルキルである）を有する化合物である。
C4-7またはC5-7−アルキル基の例としてはｎ−
ブチル、イソ−ブチル、ｎ−アミル、イソ−アミ
ル、ｎ−ヘキシル、イソ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ルそしてイソ−ヘプチルがある。好ましい官能基
としてはｎ−アミルとイソ−アミル（R1が水素
であるときは特に好ましい）およびｎ−ブチルま
たはイソ−ブチル（R1がメチルであるときは特
に好ましい）がある。
ブチル、イソ−ブチル、ｎ−アミル、イソ−アミ
ル、ｎ−ヘキシル、イソ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ルそしてイソ−ヘプチルがある。好ましい官能基
としてはｎ−アミルとイソ−アミル（R1が水素
であるときは特に好ましい）およびｎ−ブチルま
たはイソ−ブチル（R1がメチルであるときは特
に好ましい）がある。
C4-7−アルケニル基の例としてはメタリル、ブ
テニル、メチルブテニル、メチルペンテニル、ペ
ンテニルなどがある。末端の分枝したアルケニル
基（たとえばメチルブテニルまたはメチルペンテ
ニル）が好ましい。
テニル、メチルブテニル、メチルペンテニル、ペ
ンテニルなどがある。末端の分枝したアルケニル
基（たとえばメチルブテニルまたはメチルペンテ
ニル）が好ましい。
式の化合物の好ましい小群は、R1が水素で
あり、R2が直鎖または末端が一部分のみ分枝し
たC5-7−アルキルまたはC4-7−アルケニルである
ものから構成される。さらに飽和した官能基R2
が好ましい。
あり、R2が直鎖または末端が一部分のみ分枝し
たC5-7−アルキルまたはC4-7−アルケニルである
ものから構成される。さらに飽和した官能基R2
が好ましい。
したがつて式は特に
４−メチル−ウンデカ−３−エン−５−オール
（Ia）* ４−メチル−ドデカ−３−エン−５−オール
（Ib） ４−メチル−トリデカ−３−エン−５−オール
（Ic） ４，６−ジメチル−デカ−３−エン−５−オール
（Id）* ４，６−ジメチル−ウンデカ−３−エン−５−オ
ール （Ie） ４，９−ジメチル−デカ−３−エン−５−オール
（If）* ４，６，８−トリメチル−ノン−３−エン−５−
オール （Ig）* ２，６−ジメチル−１，６−ノナジエン−５−オ
ール （Ih）* ４−メチル−３，９−デカジエン−５−オール
（Ii） ４−メチル−３，８（ｚ）−ウンデカジエン−５−
オール （Ij） ４，９−ジメチル−３，８−デカジエン−５−オ
ール （Ik） ４，10−ジメチル−３，９−ウンデカジエン−５
−オール （Il） の第二アルコールを、個々の場合可能である（二
重結合におけるシスまたはトランス配置の）立体
異性体の形で含むことを意味する。
（Ia）* ４−メチル−ドデカ−３−エン−５−オール
（Ib） ４−メチル−トリデカ−３−エン−５−オール
（Ic） ４，６−ジメチル−デカ−３−エン−５−オール
（Id）* ４，６−ジメチル−ウンデカ−３−エン−５−オ
ール （Ie） ４，９−ジメチル−デカ−３−エン−５−オール
（If）* ４，６，８−トリメチル−ノン−３−エン−５−
オール （Ig）* ２，６−ジメチル−１，６−ノナジエン−５−オ
ール （Ih）* ４−メチル−３，９−デカジエン−５−オール
（Ii） ４−メチル−３，８（ｚ）−ウンデカジエン−５−
オール （Ij） ４，９−ジメチル−３，８−デカジエン−５−オ
ール （Ik） ４，10−ジメチル−３，９−ウンデカジエン−５
−オール （Il） の第二アルコールを、個々の場合可能である（二
重結合におけるシスまたはトランス配置の）立体
異性体の形で含むことを意味する。
星じるしをつけたのは好ましい化合物である。
本発明はまた、式の化合物の製造方法に関す
る。
る。
この方法は２−メチル−２−ペンテナールを式
（式中、R1とR2は前述の意味を持ち、Ｘはハロ
ゲンである）のハロゲン化物と反応させることよ
り成る。
ゲンである）のハロゲン化物と反応させることよ
り成る。
式のハロゲン化物はどのようなハロゲン化物
でもよいが、臭化物を使用することが好ましい。
でもよいが、臭化物を使用することが好ましい。
２−メチル−２−ペンテナールと式のハロゲ
ン化物との反応は、それ自身グリニヤール反応
〔たとえば東ドイツ科学出版社（VEB
deutcherVerlag der Wissenschaften）の
Organikum「Org.Chem.Grundprakticum」、第15
版のリプリント版（ベルリン1977年）、617ページ
以降参照〕として知られる方法により容易に行な
われる。たとえば、この反応は溶媒としてジエチ
ルエーテルまたは高級アルキルエーテルまたはテ
トラヒドロフランを用い、約０−80℃の温度で容
易に行なわれる。
ン化物との反応は、それ自身グリニヤール反応
〔たとえば東ドイツ科学出版社（VEB
deutcherVerlag der Wissenschaften）の
Organikum「Org.Chem.Grundprakticum」、第15
版のリプリント版（ベルリン1977年）、617ページ
以降参照〕として知られる方法により容易に行な
われる。たとえば、この反応は溶媒としてジエチ
ルエーテルまたは高級アルキルエーテルまたはテ
トラヒドロフランを用い、約０−80℃の温度で容
易に行なわれる。
式の化合物は特に感覚器官を刺激する性質が
あり、そのために芳香物質として最適である。
あり、そのために芳香物質として最適である。
したがつて本発明はまた、式の化合物の芳香
物質としての使用にも関する。
物質としての使用にも関する。
たとえば４−メチル−ウンデカ−３−エン−５
−オール（Ia）は、花様フルーツ様で、そして同
時にグリーン調の香りがあり、それがボトムでは
チヨコレートを思わせる粉末様香りによりひきた
つている。一方、４，６，８−トリメチル−ノン
−３−エン−５−オール（Ig）は特にフルーツの
ベリー様でそしてさらに快的なスパイス様のノー
トがある。C4-7−アルケニル誘導体はおもに油脂
様バター様ノートがある。
−オール（Ia）は、花様フルーツ様で、そして同
時にグリーン調の香りがあり、それがボトムでは
チヨコレートを思わせる粉末様香りによりひきた
つている。一方、４，６，８−トリメチル−ノン
−３−エン−５−オール（Ig）は特にフルーツの
ベリー様でそしてさらに快的なスパイス様のノー
トがある。C4-7−アルケニル誘導体はおもに油脂
様バター様ノートがある。
その自然の芳香ノートにより、式の化合物は
特に既知の組成物を若干変性させるのに適してい
る。そのような組成物の例として次のようなもの
がある。
特に既知の組成物を若干変性させるのに適してい
る。そのような組成物の例として次のようなもの
がある。
(a) 花のノートが強化された花様組成物（たとえ
ばコロン、エツセンス、石けんそして化粧品）、 および (b) 式の化合物の添加により「より現代的」に
なり、より生き生きとしてきて、特に快よい新
鮮なグリーン調香気を持つようになるシプレタ
イプおよびフジエーテルタイプの組成物（エツ
センスや男性用のオーデコロン）。
ばコロン、エツセンス、石けんそして化粧品）、 および (b) 式の化合物の添加により「より現代的」に
なり、より生き生きとしてきて、特に快よい新
鮮なグリーン調香気を持つようになるシプレタ
イプおよびフジエーテルタイプの組成物（エツ
センスや男性用のオーデコロン）。
化合物は芳香組成物の、多くの天然または合
成成分と併用する。ここで天然成分とは揮発性の
高い成分ばかりでなく、中程度の揮発性および揮
発性の低い成分も含み、合成成分とは以下に示す
ようにほとんどすべての種類の物質を含む。
成成分と併用する。ここで天然成分とは揮発性の
高い成分ばかりでなく、中程度の揮発性および揮
発性の低い成分も含み、合成成分とは以下に示す
ようにほとんどすべての種類の物質を含む。
天然物：バージル油、トリ−モスアブソリユー
ト、ベルガモツト油、くろぐすり芽アブソリユ
ート、シダー油、シスタスラブダヌム、コリア
ンダー油、オークモスアブソリユート、エレミ
油、松葉油、ガルバヌム、ゼラニユーム油、ジ
ヤスミンアブソリユートその合成代用品、黄ず
いせんアブソリユート、ラベンダー油、マンダ
リン油、マスチツクアブソリユート、パルマロ
ーザ油、パチユリ油、プチグレン油パラグア
イ、びやくだん油、乳香、イランイラン油とそ
の代用品、レモン油など。
ト、ベルガモツト油、くろぐすり芽アブソリユ
ート、シダー油、シスタスラブダヌム、コリア
ンダー油、オークモスアブソリユート、エレミ
油、松葉油、ガルバヌム、ゼラニユーム油、ジ
ヤスミンアブソリユートその合成代用品、黄ず
いせんアブソリユート、ラベンダー油、マンダ
リン油、マスチツクアブソリユート、パルマロ
ーザ油、パチユリ油、プチグレン油パラグア
イ、びやくだん油、乳香、イランイラン油とそ
の代用品、レモン油など。
アルコール類：シトロネロール、ゲラニオール、
シス−３−ヘキセノール、リナロール、
Sandela （３−イソカムフイル−５−シクロ
ヘキサノール）、２，２，８−トリメチル−７
−ノネン−３−オールなど。
シス−３−ヘキセノール、リナロール、
Sandela （３−イソカムフイル−５−シクロ
ヘキサノール）、２，２，８−トリメチル−７
−ノネン−３−オールなど。
アルデヒド類：α−アミルシンナムアルデヒド、
シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラ
ール、２，６，10−トリメチル−ウンデカ−９
−エン−１−アール（Adoxal ）など。
シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラ
ール、２，６，10−トリメチル−ウンデカ−９
−エン−１−アール（Adoxal ）など。
ケトン類：３，７，７−トリメチル−３−〔3′−
メチル−2′−ブテニル〕ビシクロ〔４，１，
０〕ヘプテン−４−オン、α−イオノン、
Vertofix （アセチル化シダー油）など。
メチル−2′−ブテニル〕ビシクロ〔４，１，
０〕ヘプテン−４−オン、α−イオノン、
Vertofix （アセチル化シダー油）など。
エステル類：アミルサリチレート、ベンジルアセ
テート、シトロネリルアセテート、シス−３−
ヘキセニルアセテート、１−メチル−２−セク
−ブチルシクロヘキシルアセテート、メチルジ
ヒドロジヤスモネート、フエニルエチルイソブ
チレート、フエニルエチルテイグレート、２，
３，６，６−テトラメチルシクロヘキセ−２−
エン−カルボン酸エチルエステル、３，６，６
−トリメチル−２−エチル−シクロヘキセ−２
−エン−カルボン酸エチルエステルなど。
テート、シトロネリルアセテート、シス−３−
ヘキセニルアセテート、１−メチル−２−セク
−ブチルシクロヘキシルアセテート、メチルジ
ヒドロジヤスモネート、フエニルエチルイソブ
チレート、フエニルエチルテイグレート、２，
３，６，６−テトラメチルシクロヘキセ−２−
エン−カルボン酸エチルエステル、３，６，６
−トリメチル−２−エチル−シクロヘキセ−２
−エン−カルボン酸エチルエステルなど。
その他：オイゲノール、リモネン、ｐ−メンタン
−８−チオール−３−オン、１−メチルシクロ
ドデシルメチルエーテル、γ−ウンデカラクト
ン、ムスクアンブレツト、Galaxolid （１，
３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，６，
６，７，８，８−ヘキサメチル−シクロペンタ
−γ−２−ベンゾピラン）、ムスクケトン、
Musk174 （12−オキサヘキサデカノライド）
など。
−８−チオール−３−オン、１−メチルシクロ
ドデシルメチルエーテル、γ−ウンデカラクト
ン、ムスクアンブレツト、Galaxolid （１，
３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，６，
６，７，８，８−ヘキサメチル−シクロペンタ
−γ−２−ベンゾピラン）、ムスクケトン、
Musk174 （12−オキサヘキサデカノライド）
など。
式の化合物は組成物として、たとえば洗剤の
0.1％からアルコール溶液の25％まで、広範囲に
用いられる。しかしこれらの値は制限的数字では
ない。なぜなら熟練した調香師はこれより低濃度
でも同様の効果を出すことができるし、またはさ
らに高い濃度（たとえば最高40％）でも新規の複
合体を合成できるからである。好ましい濃度範囲
は0.5％から20％の間である。式の化合物を用
いてできた組成物はすべての芳香消費材（オーデ
コロン、オードトワレ、エツセンス、ローシヨ
ン、クリーム、シヤンプー、石けん、軟こう、お
しろい、歯みがき、口腔洗浄剤、防臭剤、洗剤、
タバコなど）に使用できる。
0.1％からアルコール溶液の25％まで、広範囲に
用いられる。しかしこれらの値は制限的数字では
ない。なぜなら熟練した調香師はこれより低濃度
でも同様の効果を出すことができるし、またはさ
らに高い濃度（たとえば最高40％）でも新規の複
合体を合成できるからである。好ましい濃度範囲
は0.5％から20％の間である。式の化合物を用
いてできた組成物はすべての芳香消費材（オーデ
コロン、オードトワレ、エツセンス、ローシヨ
ン、クリーム、シヤンプー、石けん、軟こう、お
しろい、歯みがき、口腔洗浄剤、防臭剤、洗剤、
タバコなど）に使用できる。
したがつて式の化合物は組成物の生産に用い
られ、そして前述の説明より明らかなように広範
囲の芳香物質を用いることができる。そのような
組成物の生産においては、前記した公知の芳香物
質が、調香師に知られている方法（たとえばW.
A.PoucherのPerfumes、Cosmetics and Soaps
第２巻、第７版、Chapman and Hall、
London、1974）にしたがつて用いられる。
られ、そして前述の説明より明らかなように広範
囲の芳香物質を用いることができる。そのような
組成物の生産においては、前記した公知の芳香物
質が、調香師に知られている方法（たとえばW.
A.PoucherのPerfumes、Cosmetics and Soaps
第２巻、第７版、Chapman and Hall、
London、1974）にしたがつて用いられる。
以下の例において本発明の説明をする。
例 １
エーテル100ml中の14.30ｇ（0.59ｇ原子）のマ
グネシウムをグリニヤール反応用の装置の中へ入
れる。保護性気体（窒素）中で撹拌しながら、無
水エーテル400ml中の99.0ｇ（0.60モル）の１−
ブロモヘキサンを滴下し、反応開始後エーテルが
絶えずわずかに沸騰するようにする。添加終了
後、30分間は混合液を還流温度に保ち、その後10
℃に冷却する。つぎにエーテル300ml中の49.1ｇ
（0.50モル）の２−メチル−２−ペンテナール溶
液を30分間滴下し、温度を10°と25°の間に維持す
る。反応を完了させるために、混液はさらに１時
間還流温度に維持する。つぎにグリニヤール複合
体を飽和塩化アンモニウム溶液と氷で分解し、上
層のエーテル液を飽和塩化ナトリウム溶液で洗
い、乾燥する。溶媒を蒸発させると粗生産物
105.3ｇが残り、これを分別蒸留する。こうして
良い臭いの４−メチル−３−ウンデセン−５−オ
ール（沸点66°／0.04mmHg）77.8ｇ（84.4％）が得
られる。
グネシウムをグリニヤール反応用の装置の中へ入
れる。保護性気体（窒素）中で撹拌しながら、無
水エーテル400ml中の99.0ｇ（0.60モル）の１−
ブロモヘキサンを滴下し、反応開始後エーテルが
絶えずわずかに沸騰するようにする。添加終了
後、30分間は混合液を還流温度に保ち、その後10
℃に冷却する。つぎにエーテル300ml中の49.1ｇ
（0.50モル）の２−メチル−２−ペンテナール溶
液を30分間滴下し、温度を10°と25°の間に維持す
る。反応を完了させるために、混液はさらに１時
間還流温度に維持する。つぎにグリニヤール複合
体を飽和塩化アンモニウム溶液と氷で分解し、上
層のエーテル液を飽和塩化ナトリウム溶液で洗
い、乾燥する。溶媒を蒸発させると粗生産物
105.3ｇが残り、これを分別蒸留する。こうして
良い臭いの４−メチル−３−ウンデセン−５−オ
ール（沸点66°／0.04mmHg）77.8ｇ（84.4％）が得
られる。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3340、
2958、2924、2858、1670、1460、1378、1303、
1045、1002、854。
2958、2924、2858、1670、1460、1378、1303、
1045、1002、854。
質量スペクトル：184（M+、７）、169(2)、155
（26）、113(5)、99（100）、81（26）、71（15）、55
（17）、43（70）、41（18）。
（26）、113(5)、99（100）、81（26）、71（15）、55
（17）、43（70）、41（18）。
香り：花香様、果実様、グリーン調、チヨコレー
ト様。
ト様。
例 ２
エーテル20ml中の3.38ｇ（0.139ｇ原子）のマ
グネシウムとエーテル80ml中の24.89ｇ（0.139モ
ル）の１−ブロモヘプタンを反応させて得られる
グリニヤール試薬を、例１と同様にエーテル30ml
中の11.90ｇ（0.12モル）の２−メチル−２−ペ
ンテナールと反応させる。
グネシウムとエーテル80ml中の24.89ｇ（0.139モ
ル）の１−ブロモヘプタンを反応させて得られる
グリニヤール試薬を、例１と同様にエーテル30ml
中の11.90ｇ（0.12モル）の２−メチル−２−ペ
ンテナールと反応させる。
粗生成物（29.5ｇ）の分別蒸留により、良い臭
いの４−メチル−３−ドデセン−５−オール（沸
点74°／0.04mmHg）16.3ｇ（68.5％）が得られる。
いの４−メチル−３−ドデセン−５−オール（沸
点74°／0.04mmHg）16.3ｇ（68.5％）が得られる。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3340、
2920、2850、1670、1460、1375、1300、1048、
1010、852。
2920、2850、1670、1460、1375、1300、1048、
1010、852。
質量スペクトル：198（M+，19）、169（25）、127
(7)、109(2)、99（100）、81（17）、69(5)、55(8)、43
（20）、41（14）。
(7)、109(2)、99（100）、81（17）、69(5)、55(8)、43
（20）、41（14）。
香り：グリーン調、花香様、果実様。
例 ３
エーテル20ml中の3.38ｇ（0.139ｇ原子）のマ
グネシウムを、エーテル80ml中の26.9ｇ（0.139
モル）の１−ブロモオクタンと反応させて得られ
るグリニヤール試薬を、例１と同様にエーテル30
ml中の11.80ｇ（0.12モル）の２−メチル−２−
ペンテン−１−アールと反応させる。
グネシウムを、エーテル80ml中の26.9ｇ（0.139
モル）の１−ブロモオクタンと反応させて得られ
るグリニヤール試薬を、例１と同様にエーテル30
ml中の11.80ｇ（0.12モル）の２−メチル−２−
ペンテン−１−アールと反応させる。
粗生成物（28.9ｇ）の分別蒸留により、良い臭
いの４−メチル−３−トリデセン−５−オール
（沸点85°／0.15mmHg）20.7ｇ（8.12％）が得られ
る。
いの４−メチル−３−トリデセン−５−オール
（沸点85°／0.15mmHg）20.7ｇ（8.12％）が得られ
る。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3340、
2920、2842、1670、1458、1377、1302、1112、
1070、995、852。
2920、2842、1670、1458、1377、1302、1112、
1070、995、852。
質量スペクトル：212（M+，３）、183（12）、141
(3)、99（87）、81（24）、71（18）、57（15）、55
（22）、43（100）、41（30）。
(3)、99（87）、81（24）、71（18）、57（15）、55
（22）、43（100）、41（30）。
香り：果実様、グリーン調、油脂様。
例 ４
エーテル100ml中の8.03ｇ（0.33ｇ原子）のマ
グネシウムをエーテル250ml中の58.18ｇ（0.35モ
ル）の２−ブロモヘキサンと反応させて得られる
グリニヤール試薬を、例１と同様にエーテル50ml
中の28.4ｇ（0.29モル）の２−メチル−２−ペン
テナールと反応させる。
グネシウムをエーテル250ml中の58.18ｇ（0.35モ
ル）の２−ブロモヘキサンと反応させて得られる
グリニヤール試薬を、例１と同様にエーテル50ml
中の28.4ｇ（0.29モル）の２−メチル−２−ペン
テナールと反応させる。
粗生成物（43.0ｇ）の分別蒸留により、良い臭
いの４，６−ジメチル−３−デセン−５−オール
（沸点105°／12mmHg）26.4ｇ（49.4％）が得られ
る。
いの４，６−ジメチル−３−デセン−５−オール
（沸点105°／12mmHg）26.4ｇ（49.4％）が得られ
る。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3380、
2958、2924、2865、2855、1670、1460、1378、
1300、1000、850。
2958、2924、2865、2855、1670、1460、1378、
1300、1000、850。
質量スペクトル：184（M+，１）、155(1)、109(1)、
99（60）、85(3)、81（15）、71(10)、55（18）、43
（100）、41（38）。
99（60）、85(3)、81（15）、71(10)、55（18）、43
（100）、41（38）。
香り：グリーン調、油脂様、花香様、果実様、わ
ずかにチヨコレート様。
ずかにチヨコレート様。
例 ５
エーテル20ml中の3.38ｇ（0.139ｇ原子）のマ
グネシウムを、エーテル80ml中の24.89ｇ（0.139
モル）の２−ブロモヘプタンと反応させて得られ
るグリニヤール試薬を、例１と同様にエーテル30
ml中の11.90ｇ（0.12モル）の２−メチル−２−
ペンテナールと反応させる。
グネシウムを、エーテル80ml中の24.89ｇ（0.139
モル）の２−ブロモヘプタンと反応させて得られ
るグリニヤール試薬を、例１と同様にエーテル30
ml中の11.90ｇ（0.12モル）の２−メチル−２−
ペンテナールと反応させる。
粗生成物（28.7ｇ）の分別蒸留により、良い臭
いの４，６−ジメチル−３−ウンデセン−５−オ
ール（沸点65°／0.04mmHg）12.1ｇ（50.9％）が得
られる。
いの４，６−ジメチル−３−ウンデセン−５−オ
ール（沸点65°／0.04mmHg）12.1ｇ（50.9％）が得
られる。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3380、
2958、2920、2860、1670、1458、1385、1300、
1000、850。
2958、2920、2860、1670、1458、1385、1300、
1000、850。
質量スペクトル：198（M+，６）、169（37）、99
（100）、81(5)、71(4)、55(7)、43（17）、41（15）。
（100）、81(5)、71(4)、55(7)、43（17）、41（15）。
香り：グリーン調の花香様、果実（ベリー）様。
例 ６
エーテル20ml中の3.38ｇ（0.139ｇ原子）のマ
グネシウムを、エーテル80ml中の23.0ｇ（0.139
モル）の１−ブロモ−４−メチルペンタンと反応
させて得られるグリニヤール試薬を、例１と同様
にエーテル30ml中の11.9ｇ（0.12モル）の２−メ
チル−２−ペンテナールと反応させる。
グネシウムを、エーテル80ml中の23.0ｇ（0.139
モル）の１−ブロモ−４−メチルペンタンと反応
させて得られるグリニヤール試薬を、例１と同様
にエーテル30ml中の11.9ｇ（0.12モル）の２−メ
チル−２−ペンテナールと反応させる。
粗生成物（23.2ｇ）の分別蒸留により、良い臭
いの２，７−ジメチル−７−デセン−６−オール
（すなわち４，９−ジメチル−デカ−３−エン−
５−オール）（沸点81°／0.1mmHg）17.2ｇ（77.8
％）が得られる。
いの２，７−ジメチル−７−デセン−６−オール
（すなわち４，９−ジメチル−デカ−３−エン−
５−オール）（沸点81°／0.1mmHg）17.2ｇ（77.8
％）が得られる。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3340、
2950、2922、2862、1670、1460、1385、1365、
1303、1068、1045、1010、854。
2950、2922、2862、1670、1460、1385、1365、
1303、1068、1045、1010、854。
質量スペクトル：184(5)、155（13）、109(3)、99
（100）、85（11）、81（32）、71（15）、69（17）、5
5
（18）、43（77）、41（20）。
（100）、85（11）、81（32）、71（15）、69（17）、5
5
（18）、43（77）、41（20）。
香り：グリーン調、果実様、花香様、わずかにチ
ヨコレート様。
ヨコレート様。
例 ７
エーテル200ml中の19.2ｇ（0.79ｇ原子）のマ
グネシウムを、エーテル400ml中の169.9ｇ（0.80
モル）の２−ブロモ−４−メチルペンタンと反応
させて得られるグリニヤール試薬を、例１と同様
にエーテル200ml中の68.0ｇ（0.69モル）の２−
メチル−２−ペンテナールと反応させる。
グネシウムを、エーテル400ml中の169.9ｇ（0.80
モル）の２−ブロモ−４−メチルペンタンと反応
させて得られるグリニヤール試薬を、例１と同様
にエーテル200ml中の68.0ｇ（0.69モル）の２−
メチル−２−ペンテナールと反応させる。
粗生成物（137ｇ）の分別蒸留により、良い臭
いの２，４，６−トリメチル−６−ノネン−５−
オール（すなわち４，６，８−トリメチル−ノン
−３−エン−５−オール）（沸点100°／12mmHg）
54.0ｇ（42.5％）が得られる。
いの２，４，６−トリメチル−６−ノネン−５−
オール（すなわち４，６，８−トリメチル−ノン
−３−エン−５−オール）（沸点100°／12mmHg）
54.0ｇ（42.5％）が得られる。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3400、
2955、2922、2863、1670、1460、1384、1366、
1065、1005、960、853。
2955、2922、2863、1670、1460、1384、1366、
1065、1005、960、853。
質量スペクトル：184（M+，＜0.2）、109(1)、99
（71）、85(5)、81（17）、71（11）、57(7)、55（15）
、
43（100）、41（22）。
（71）、85(5)、81（17）、71（11）、57(7)、55（15）
、
43（100）、41（22）。
香り：グリーン調、花香様、アフターベリー、ス
パイス様。
パイス様。
例 ８
テトラハイドロフラン30ml中の6.60ｇ（0.27ｇ
原子）のマグネシウムを、テトラハイドロフラン
120ml中の28.50ｇ（0.27モル）の３−メチル−３
−ブテン−１−イルクロライドと反応させて得ら
れるグリニヤール試薬を、例１と同様にテトラハ
イドロフラン40ml中の22.90ｇ（0.23モル）の２
−メチル−２−ペンテナールと反応させる。
原子）のマグネシウムを、テトラハイドロフラン
120ml中の28.50ｇ（0.27モル）の３−メチル−３
−ブテン−１−イルクロライドと反応させて得ら
れるグリニヤール試薬を、例１と同様にテトラハ
イドロフラン40ml中の22.90ｇ（0.23モル）の２
−メチル−２−ペンテナールと反応させる。
粗生成物（46.9ｇ）の分別蒸留により、良い臭
いの２，６−ジメチル−１，６−ノナジエン−５
−オール（沸点62°／0.03mmHg）24.1ｇ（62.3％）
が得る。
いの２，６−ジメチル−１，６−ノナジエン−５
−オール（沸点62°／0.03mmHg）24.1ｇ（62.3％）
が得る。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3340、
2065、2955、2922、2860、1650、1440、1370、
1300、1060、1008、882、855。
2065、2955、2922、2860、1650、1440、1370、
1300、1060、1008、882、855。
質量スペクトル：168（M+，２）、150（49）、139
（68）、121（15）、112（82）、99（100）、81（40）
、
69（31）、55（30）、43（50）。
（68）、121（15）、112（82）、99（100）、81（40）
、
69（31）、55（30）、43（50）。
香り：花香様、果実様、葉様、少し若い、わずか
にココア様。
にココア様。
例 ９
テトラハイドロフラン20ml中の3.38ｇ（0.139
ｇ原子）のマグネシウムを、テトラハイドロフラ
ン70ml中の16.5ｇ（0.139モル）のシス−３−ヘ
キセニルクロライドと反応させて得られるグリニ
ヤール試薬を、例１と同様にテトラハイドロフラ
ン20ml中の11.8ｇ（0.12モル）の２−メチル−２
−ペンテナールと反応させる。
ｇ原子）のマグネシウムを、テトラハイドロフラ
ン70ml中の16.5ｇ（0.139モル）のシス−３−ヘ
キセニルクロライドと反応させて得られるグリニ
ヤール試薬を、例１と同様にテトラハイドロフラ
ン20ml中の11.8ｇ（0.12モル）の２−メチル−２
−ペンテナールと反応させる。
粗生成物（33.1ｇ）の分別蒸留により、良い臭
いの４−メチル−３，８(z)−ウンデカジエン−５
−オール（沸点58°／0.03mmHg）12.8ｇ（58.5％）
が得られる。
いの４−メチル−３，８(z)−ウンデカジエン−５
−オール（沸点58°／0.03mmHg）12.8ｇ（58.5％）
が得られる。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3340、
3000、2955、2922、2862、1660、1452、1302、
1060、1000、855、720。
3000、2955、2922、2862、1660、1452、1302、
1060、1000、855、720。
質量スペクトル：182（M+，２）、153（13）、100
（18）、99（37）、81（28）、71（20）、69（28）、55
（28）、43（100）、41（45）。
（18）、99（37）、81（28）、71（20）、69（28）、55
（28）、43（100）、41（45）。
香り：グリーン調、アフターバター、花香様
例 10
エーテル50ml中の7.10ｇ（0.29ｇ原子）のマグ
ネシウムを、エーテル200ml中の43.60ｇ（0.29モ
ル）の４−ペンテン−１−イルブロマイドと反応
させて得られるグリニヤール試薬を、例１と同様
にエーテル50ml中の24.50ｇ（0.25モル）の２−
メチル−２−ペンテナールと反応させる。
ネシウムを、エーテル200ml中の43.60ｇ（0.29モ
ル）の４−ペンテン−１−イルブロマイドと反応
させて得られるグリニヤール試薬を、例１と同様
にエーテル50ml中の24.50ｇ（0.25モル）の２−
メチル−２−ペンテナールと反応させる。
粗生成物（43.7ｇ）の分別蒸留により、良い臭
いの４−メチル−３，９−デカジエン−５−オー
ル（沸点101°／12mmHg）29.8ｇ（70.8％）が得ら
れる。
いの４−メチル−３，９−デカジエン−５−オー
ル（沸点101°／12mmHg）29.8ｇ（70.8％）が得ら
れる。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3340、
3075、2960、2925、2860、1645、1460、1304、
1060、1015、990、908、853。
3075、2960、2925、2860、1645、1460、1304、
1060、1015、990、908、853。
質量スペクトル：168（M+，３）、139（30）、125
(8)、99（100）、81（37）、71（17）、69（31）、55
（28）、43（92）、41（31）。
(8)、99（100）、81（37）、71（17）、69（31）、55
（28）、43（92）、41（31）。
香り：グリーン調、金属的、油脂様。
例 11
エーテル50ml中の6.60ｇ（0.27ｇ原子）のマグ
ネシウムを、エーテル150ml中の45.00ｇ（0.28モ
ル）の４−メチル−３−ペンテン−１−イルブロ
マイドと反応させて得られるグリニヤール試薬
を、例１と同様にエーテル70ml中の23.56ｇ
（0.24モル）の２−メチル−２−ペンテナールと
反応させる。
ネシウムを、エーテル150ml中の45.00ｇ（0.28モ
ル）の４−メチル−３−ペンテン−１−イルブロ
マイドと反応させて得られるグリニヤール試薬
を、例１と同様にエーテル70ml中の23.56ｇ
（0.24モル）の２−メチル−２−ペンテナールと
反応させる。
粗生成物（50.0ｇ）の分別蒸留により、良い臭
いの２，７−ジメチル−２，７−デカジエン−６
−オール（すなわち４，９−ジメチル−３，８−
デカジエン−５−オール）（沸点115°／12mmHg）
31.7ｇ（72.4％）が得られる。
いの２，７−ジメチル−２，７−デカジエン−６
−オール（すなわち４，９−ジメチル−３，８−
デカジエン−５−オール）（沸点115°／12mmHg）
31.7ｇ（72.4％）が得られる。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3350、
2960、2922、2865、2855、1670、1450、1376、
1105、1052、1005、855、829。
2960、2922、2865、2855、1670、1450、1376、
1105、1052、1005、855、829。
質量スペクトル：182（M+，20）、153（53）、135
（16）、125（19）、121（14）、99（55）、97（42）、
93
（25）、83（37）、81（50）、71（35）、69（60）、55
（47）、43（100）、41（62）。
（16）、125（19）、121（14）、99（55）、97（42）、
93
（25）、83（37）、81（50）、71（35）、69（60）、55
（47）、43（100）、41（62）。
香り：油脂様、アルデヒド様、グリーン調の花香
様 例 12 無水エーテル５ml中の0.89ｇ（0.037ｇ原子）
のマグネシウムをエーテルの沸騰温度で、無水エ
ーテル20ml中の6.6ｇ（0.37モル）の５−メチル
−４−ヘキセニルブロマイド溶液と、前述の例と
同様に反応させる。添加終了後、混合液をさらに
30分間還流温度に維持する。つぎに無水エーテル
５ml中の２−メチル−２−ペンテナール3.0ｇ
（0.03モル）を室温で30分間滴下し、エーテルを
再び沸騰させる。さらに１時間還流後、混合液を
冷却し、氷と飽和塩化アンモニウム溶液で分解
し、反応を完了させる。こうして2.9ｇの４，10
−ジメチル−３，９−ウンデカジエン−５−オー
ル（沸点110°／0.06mmHg、n20 D＝1.4705）が得ら
れる。
様 例 12 無水エーテル５ml中の0.89ｇ（0.037ｇ原子）
のマグネシウムをエーテルの沸騰温度で、無水エ
ーテル20ml中の6.6ｇ（0.37モル）の５−メチル
−４−ヘキセニルブロマイド溶液と、前述の例と
同様に反応させる。添加終了後、混合液をさらに
30分間還流温度に維持する。つぎに無水エーテル
５ml中の２−メチル−２−ペンテナール3.0ｇ
（0.03モル）を室温で30分間滴下し、エーテルを
再び沸騰させる。さらに１時間還流後、混合液を
冷却し、氷と飽和塩化アンモニウム溶液で分解
し、反応を完了させる。こうして2.9ｇの４，10
−ジメチル−３，９−ウンデカジエン−５−オー
ル（沸点110°／0.06mmHg、n20 D＝1.4705）が得ら
れる。
スペクトルデータ：赤外スペクトル：3360、
1670、1454、1380、1072、1024、1000、864cm
-1。
1670、1454、1380、1072、1024、1000、864cm
-1。
質量スペクトル：196（６，M+）、167（13）、149
(5)、125（26）、99（35）、96（25）、82（100）、81
（52）、69（31）、55（37）、43（71）。
(5)、125（26）、99（35）、96（25）、82（100）、81
（52）、69（31）、55（37）、43（71）。
香り：果実（メロン）様、花香（シクラメン）
様、新鮮、グリーン調。
様、新鮮、グリーン調。
例 13
グリーン調花香様香水の基礎材重量部
ヒドロキシシトロネラール 250
メチルジヒドロジヤスモネート 250
ジプロピレングリコール 200
ベルガモツト油 100
シトロネロール 50
ｐ−メンタン−８−チオール−３−オン 10
マンダリン油 10
ガルバナム油 10
合成ジヤスミン 10
パルモローサ油 10
マスチツクアブソリユート ５
ゼラニウム油 ５
シクラメンアルデヒド ５
コリアンダー油 ５
フエニルエチルイソブチレート ５
ジス−ヘキサノール（ジプロピレングリコール中
10％） ５ バージル油 ３ くろぐすり芽アブソリユート ２ 935 65部の４−メチル−３−ウンデセン−５−オー
ルの添加により、原組成物の花の香りが強くな
る。それまで認められなかつたスズランの香りが
出てくる。
10％） ５ バージル油 ３ くろぐすり芽アブソリユート ２ 935 65部の４−メチル−３−ウンデセン−５−オー
ルの添加により、原組成物の花の香りが強くな
る。それまで認められなかつたスズランの香りが
出てくる。
65部の４−メチル−３，８(z)−ウンデカジエン
−５−オールを添加すると、組成物の臭いが驚く
ほど変化する。果実（アフターベリー）様スパイ
ス様臭いが現われ、同時に組成物のかんきつ類成
分と複合体を形成し、オーデコロン効果が生まれ
る。
−５−オールを添加すると、組成物の臭いが驚く
ほど変化する。果実（アフターベリー）様スパイ
ス様臭いが現われ、同時に組成物のかんきつ類成
分と複合体を形成し、オーデコロン効果が生まれ
る。
例 14
一般的な花の香りの基礎材重量部
ジプロピレングリコール 200
リモネン 150
α−イオノン 60
シトロネロール 50
リナロール 50
ベルトフイツクスケール（Vertofixcoeur） 50
Galaxolide50（１，３，４，６，７，８−ヘキサ
ヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル
−シクロペンタ−γ−２−ベンゾピラン 30 ベンジルアセテート 30 ２−エチル−３，６，６−トリメチル−２−シク
ロヘキセン−１−イル−カルボン酸エチルエステ
ル 30 合成ジヤスミン 20 ムスクケトン 20 フエニルエチルグレート 20 ２，２，８−トリメチル−７−ノネン−３−オー
ル 15 乳香（ジプロピレングリコール中50％ 15 シトロネリルアセテート 10 ヘキセニルアセテート（ジプロピレングリコール
中10％） 10 イランイラン油 10 合成イランイラン 10 レモン油 10 ウンデカラクトン 10 シクラメンアルデヒド ５ ガルバヌム油 ５ びやくだん油 ５ 黄ずいせんアブソリユート（ジプロピレングリコ
ール中10％） ５ システラブダヌム油 ５ Adoxal（ジプロピレングリコール中10％） ５ 830 170部の４−メチル−３−ドデセン−５−オー
ルは前述の組成物のサンダルの花の複合体の香り
を強め、この組成物の所期の効果を増強する。
ヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル
−シクロペンタ−γ−２−ベンゾピラン 30 ベンジルアセテート 30 ２−エチル−３，６，６−トリメチル−２−シク
ロヘキセン−１−イル−カルボン酸エチルエステ
ル 30 合成ジヤスミン 20 ムスクケトン 20 フエニルエチルグレート 20 ２，２，８−トリメチル−７−ノネン−３−オー
ル 15 乳香（ジプロピレングリコール中50％ 15 シトロネリルアセテート 10 ヘキセニルアセテート（ジプロピレングリコール
中10％） 10 イランイラン油 10 合成イランイラン 10 レモン油 10 ウンデカラクトン 10 シクラメンアルデヒド ５ ガルバヌム油 ５ びやくだん油 ５ 黄ずいせんアブソリユート（ジプロピレングリコ
ール中10％） ５ システラブダヌム油 ５ Adoxal（ジプロピレングリコール中10％） ５ 830 170部の４−メチル−３−ドデセン−５−オー
ルは前述の組成物のサンダルの花の複合体の香り
を強め、この組成物の所期の効果を増強する。
一方、170部の４，６，８−トリメチル−３−
ノネン−５−オールは、基礎材において最も驚く
べき効果を生み出す。すなわちこの物質の強いグ
リーン調の臭いにもかかわらず、基礎材には石け
んに適した非常に快よいベリーのような、また化
粧品的なグリーン調花香様の香りの複合体が現れ
る。
ノネン−５−オールは、基礎材において最も驚く
べき効果を生み出す。すなわちこの物質の強いグ
リーン調の臭いにもかかわらず、基礎材には石け
んに適した非常に快よいベリーのような、また化
粧品的なグリーン調花香様の香りの複合体が現れ
る。
２，６−ジメチル−１，６−ノナジエン−５−
オールを添加すると、グリーン調花香様の香りが
強調される。すなわち、新規物質が原基礎材の他
の成分（たとえばガルバヌム）と複合体を形成す
る。
オールを添加すると、グリーン調花香様の香りが
強調される。すなわち、新規物質が原基礎材の他
の成分（たとえばガルバヌム）と複合体を形成す
る。
例 15
香水（シプレタイプ）の基礎材重量部
１−メチル−１−メトキシ−シクロドデカン 200
ベルガモツト油 150
ヒドロキシシトロネラール 100
シトロネロール 80
ペチグレン油 60
12−オキサ−ヘキサデカノライド 60
コリアンダー油 40
ガルバヌム油 40
シダー油 40
パチユリ油 40
レモン油 40
エレミ油 10
オークモスアブソリユート 10
松葉油 125
995
５部の４−メチル−３−ウンデセン−５−オー
ルの添加により、本組成物のグリーン調および薬
草様の香りが強くなる。
ルの添加により、本組成物のグリーン調および薬
草様の香りが強くなる。
一方、５部の４，６，８−トリメチル−３−ノ
ネン−５−オールは本基礎材においてはるかに大
きな効果を生み出す。すなわち、この新規の基礎
材はより新鮮で、よりグリーン調が強く、よりス
パイスが強いため、現代人のコロンとして非常に
適している。これは４−メチル−３−ウンデセン
−５−オールと同様の効果であるが、その効果は
はるかに大きい。
ネン−５−オールは本基礎材においてはるかに大
きな効果を生み出す。すなわち、この新規の基礎
材はより新鮮で、よりグリーン調が強く、よりス
パイスが強いため、現代人のコロンとして非常に
適している。これは４−メチル−３−ウンデセン
−５−オールと同様の効果であるが、その効果は
はるかに大きい。
例 16
フジエール傾向の香水基礎剤重量部
ラベンダー油 200
アミルサリチレート 180
トリ−モス（ジプロピレングリコール中50％）
100 シトロネロール 100 ゼラニオール 80 ムスクアンブレツト 80 ベルガモツト油 80 α−イオノン 80 α−アミルシンナムアルデヒド 25 オイゲノール 25 Matambrate Giv（１−アセトキシ−１−メチル
−２−第２ブチル−シクロヘキサン 20 970 このフジエール組成物に30部の４−メチル−３
−ウンデセン−５−オールを加えると、さらに新
鮮でグリーン調の香りが強くなる。すなわちより
大きなボリユームを受け入れ（拡散が大いに強化
される）、したがつて添加しない組成物よりもは
るかに強くなる。
100 シトロネロール 100 ゼラニオール 80 ムスクアンブレツト 80 ベルガモツト油 80 α−イオノン 80 α−アミルシンナムアルデヒド 25 オイゲノール 25 Matambrate Giv（１−アセトキシ−１−メチル
−２−第２ブチル−シクロヘキサン 20 970 このフジエール組成物に30部の４−メチル−３
−ウンデセン−５−オールを加えると、さらに新
鮮でグリーン調の香りが強くなる。すなわちより
大きなボリユームを受け入れ（拡散が大いに強化
される）、したがつて添加しない組成物よりもは
るかに強くなる。
４，６，８−トリメチル−３−ノネン−５−オ
ールは特に薬草ような特徴を強める。したがつて
この化合物を添加するとフジエール組成物がさら
に生き生きしてくる。
ールは特に薬草ような特徴を強める。したがつて
この化合物を添加するとフジエール組成物がさら
に生き生きしてくる。
例 17
コロン型の香水組成物重量部
ジプロピレングリコール 450
Myrascons
Giv（２−エチル−３，６，６−ト
リメチル−シクロヘキセン−１−イルカルボン酸
エチルエステル） 80 Galaxolide 50 60 ヒドロキシシトロネラール 60 Madrox Giv（１−メチル−１−メトキシ−シク
ロドデカン） 60 サンデラ（Sandela） 60 ベルガモツト油 60 松葉油 30 ムスクケトン 30 Ginescone Giv 30 ３，７，７−トリメチル−３−〔3′−メチル−
2′−ブテニル〕−ビシクロ〔4.1.0〕ヘプタン−４
−オン（異性体の混合物） 20 プチグレン油 15 ｐ−メンタン−８−チオール３−オン ５ トリ−モスアブソリユート ５ 965 このオーデコロン組成物に35部の４−メチル−
３−ウンデセン−５−オールを添加すると、花の
香りが与えられ、したがつて女性的色彩が強くな
る。
リメチル−シクロヘキセン−１−イルカルボン酸
エチルエステル） 80 Galaxolide 50 60 ヒドロキシシトロネラール 60 Madrox Giv（１−メチル−１−メトキシ−シク
ロドデカン） 60 サンデラ（Sandela） 60 ベルガモツト油 60 松葉油 30 ムスクケトン 30 Ginescone Giv 30 ３，７，７−トリメチル−３−〔3′−メチル−
2′−ブテニル〕−ビシクロ〔4.1.0〕ヘプタン−４
−オン（異性体の混合物） 20 プチグレン油 15 ｐ−メンタン−８−チオール３−オン ５ トリ−モスアブソリユート ５ 965 このオーデコロン組成物に35部の４−メチル−
３−ウンデセン−５−オールを添加すると、花の
香りが与えられ、したがつて女性的色彩が強くな
る。
一方、35部の２，６−ジメチル１，６−ノナジ
エン−５−オールを添加すると、このコロン基礎
剤はよりスパイス様になり薬草のような香りがし
てくる。より清新で生き生きとした感じで、より
一層男性用オーデコロンの色彩が強くなる。
エン−５−オールを添加すると、このコロン基礎
剤はよりスパイス様になり薬草のような香りがし
てくる。より清新で生き生きとした感じで、より
一層男性用オーデコロンの色彩が強くなる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1は水素であり、R2は直鎖または末端
が一部分のみ分枝したC5-7−アルキルまたはC4-7
−アルケニルであるか、またはR1はメチルであ
り、R2は直鎖または末端が一部分のみ分枝した
C4-7−アルキルである）の化合物を含有する芳香
物質組成物。 ２ ４−メチル−ウンデカ−３−エン−５−オー
ルを含有する特許請求の範囲第１項の芳香物質組
成物。 ３ ４，６−ジメチル−デカ−３−エン−５−オ
ールを含有する特許請求の範囲第１項の芳香物質
組成物。 ４ ４，９−ジメチル−デカ−３−エン−５−オ
ールを含有する特許請求の範囲第１項の芳香物質
組成物。 ５ ４，６，８−トリメチル−ノン−３−エン−
５−オールを含有する特許請求の範囲第１項の芳
香物質組成物。 ６ ２，６−ジメチル−１，６−ノナジエン−５
−オールを含有する特許請求の範囲第１項の芳香
物質組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH49182 | 1982-01-27 | ||
| CH491/82-9 | 1982-01-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58128332A JPS58128332A (ja) | 1983-07-30 |
| JPH0465814B2 true JPH0465814B2 (ja) | 1992-10-21 |
Family
ID=4188224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58011217A Granted JPS58128332A (ja) | 1982-01-27 | 1983-01-26 | 新規芳香化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4572795A (ja) |
| EP (1) | EP0086945B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58128332A (ja) |
| DE (1) | DE3360016D1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863723A (en) * | 1983-05-27 | 1989-09-05 | Consortium Fur Elektrochemische | Method for preparing hexamethylcyclotrisiloxane and uses for the same |
| DE3345784A1 (de) * | 1983-12-17 | 1985-06-27 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von 5-methyl-2-hepten-4-on als riech- und/oder aromastoff sowie diesen stoff enthaltende riech- und/oder aromastoffkompositionen |
| JP2505982B2 (ja) * | 1994-08-05 | 1996-06-12 | 矢崎総業株式会社 | 配線板組立体の製造方法 |
| GB0321313D0 (en) * | 2003-09-12 | 2003-10-15 | Givaudan Sa | Organic compound |
| EP2935180B1 (en) * | 2012-12-20 | 2016-09-21 | Firmenich SA | Sage odorant |
| CA2938300A1 (en) * | 2014-03-26 | 2015-10-01 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
| JP6522116B2 (ja) * | 2014-05-08 | 2019-05-29 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | フローラル、グリーン匂い物質 |
| CN104591968B (zh) * | 2015-02-03 | 2016-03-23 | 滕州市悟通香料有限责任公司 | 一种1-辛烯-3-醇的合成方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH527897A (de) * | 1969-04-26 | 1972-09-15 | Givaudan & Cie Sa | Riech- oder Geschmackstoffkomposition |
| US3781368A (en) * | 1971-01-12 | 1973-12-25 | Union Carbide Corp | Production of allylic ethers |
| US4168248A (en) * | 1972-11-13 | 1979-09-18 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | Perfume compositions |
| JPS5058004A (ja) * | 1973-09-26 | 1975-05-20 | ||
| JPS5740813B2 (ja) * | 1974-04-22 | 1982-08-30 | ||
| JPS5747890B2 (ja) * | 1974-04-22 | 1982-10-13 | ||
| GB1532177A (en) * | 1976-06-08 | 1978-11-15 | Kuraray Co | Isomerisation of alkenols |
| DE2751766A1 (de) * | 1977-11-19 | 1979-05-23 | Basf Ag | Verfahren zur isomerisierung von 3-buten-1-ol-verbindungen zu den entsprechenden 2-buten-1-ol-verbindungen |
| DE3027269A1 (de) * | 1980-07-18 | 1982-03-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3,6-dimethyl-3-hydroxy-1-octine und -1-octene sowie derivate davon und ihre verwendung als riechstoffe und verfahren zur herstellung von 3,6-dimethyl-3-hydroxy-octan |
| US4482762A (en) * | 1980-07-31 | 1984-11-13 | Givaudan Corporation | Odorant and/or flavoring substances |
| JPS5818323A (ja) * | 1981-07-27 | 1983-02-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | アルコ−ル類の製造方法 |
-
1983
- 1983-01-15 EP EP83100328A patent/EP0086945B1/de not_active Expired
- 1983-01-15 DE DE8383100328T patent/DE3360016D1/de not_active Expired
- 1983-01-26 JP JP58011217A patent/JPS58128332A/ja active Granted
- 1983-01-26 US US06/461,054 patent/US4572795A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4572795A (en) | 1986-02-25 |
| EP0086945B1 (de) | 1984-12-05 |
| EP0086945A1 (de) | 1983-08-31 |
| DE3360016D1 (en) | 1985-01-17 |
| JPS58128332A (ja) | 1983-07-30 |
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