JPH0466564A - フェニルチオアルカン酸アミド誘導体 - Google Patents
フェニルチオアルカン酸アミド誘導体Info
- Publication number
- JPH0466564A JPH0466564A JP2177090A JP17709090A JPH0466564A JP H0466564 A JPH0466564 A JP H0466564A JP 2177090 A JP2177090 A JP 2177090A JP 17709090 A JP17709090 A JP 17709090A JP H0466564 A JPH0466564 A JP H0466564A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- phenylthioalkanoic
- acid
- group
- compound
- Prior art date
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- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なフェニルチオアルカン酸アミド誘導体に
関し、更に詳しくは中枢性筋弛緩薬として有用なフェニ
ルチオアルカン酸アミド誘導体に関する。
関し、更に詳しくは中枢性筋弛緩薬として有用なフェニ
ルチオアルカン酸アミド誘導体に関する。
従来の技術
フェニルチオアルカン酸アミド誘導体のうちＮ−フルオ
ロアルキル基を含まない化合物は知られているが（特公
昭６３−３８０２６号公報、特開昭６１−２７９０５号
公報など）、中枢性筋弛緩作用を有するＮ−フルオロア
ルキル−フェニルチオアルカン酸アミド誘導体は知られ
ていない。
ロアルキル基を含まない化合物は知られているが（特公
昭６３−３８０２６号公報、特開昭６１−２７９０５号
公報など）、中枢性筋弛緩作用を有するＮ−フルオロア
ルキル−フェニルチオアルカン酸アミド誘導体は知られ
ていない。
発明が解決しようとする課題
近年、腰背痛、椎間板ヘルニアなどの運動型疾患に伴う
有痛性筋痙縮や脳血管障害による痙性麻痺に関心が集ま
り、これらの症状の治療に必要な優れた中枢性筋弛緩薬
の出現が待ち望まれている。
有痛性筋痙縮や脳血管障害による痙性麻痺に関心が集ま
り、これらの症状の治療に必要な優れた中枢性筋弛緩薬
の出現が待ち望まれている。
本発明の目的は、作用が強く持続性があり、かつ副作用
が弱い中枢性筋弛緩薬を提供することにある。
が弱い中枢性筋弛緩薬を提供することにある。
本発明者らは、この課題を解決すべく鋭意研究の結果、
新規のＮ−フルオロアルキル−フェニルチオアルカン酸
アミド誘導体がこの課題を解決することを見いだし、本
発明を完成した。
新規のＮ−フルオロアルキル−フェニルチオアルカン酸
アミド誘導体がこの課題を解決することを見いだし、本
発明を完成した。
本発明は、式
（式中、Ｒ１はフルオロアルキル基を示し、Ｘ、Ｙおよ
び２は同一・または異なって水素原子、ハし１ゲン原子
または低級アルキル基を示し、Ａはアルキレン基を示し
、ｍは０，１または２を示４−０）で表わされるフェニ
ルチオアルカン酸アミド誘導体でおる。
び２は同一・または異なって水素原子、ハし１ゲン原子
または低級アルキル基を示し、Ａはアルキレン基を示し
、ｍは０，１または２を示４−０）で表わされるフェニ
ルチオアルカン酸アミド誘導体でおる。
本発明において、フルオロアルキル基とはフッ素で置換
された炭素原子数１〜４のアルギル基であり、たとえは
）・リブルオ「１メヂル基、２−フル］■−７エチル基
、２．２．２− トリプルオロエチル基、３．３．３−
１−リフルオロプロピル基、２．２．３．３．３−ペン
タフルオし１ブし１ビル基などである。ハロゲン原ｆと
はフッ素原ｔ、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子で
ある。低級アルキル基とは直鎖状または分枝鎖状の炭素
原子数１〜４のアルキル基であり、たとえはメチル基、
エチル基、プロピル基、インロブロピル基、ブチル基な
どである。アルキレン基とは直鎖状または分枝鎖状の炭
素原子数１〜５のアルキレン基でおり、たとえばメヂレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、１−メチルエチレ
ン基、２−メチルエチレン基、デトラメチレン基などで
ある。
された炭素原子数１〜４のアルギル基であり、たとえは
）・リブルオ「１メヂル基、２−フル］■−７エチル基
、２．２．２− トリプルオロエチル基、３．３．３−
１−リフルオロプロピル基、２．２．３．３．３−ペン
タフルオし１ブし１ビル基などである。ハロゲン原ｆと
はフッ素原ｔ、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子で
ある。低級アルキル基とは直鎖状または分枝鎖状の炭素
原子数１〜４のアルキル基であり、たとえはメチル基、
エチル基、プロピル基、インロブロピル基、ブチル基な
どである。アルキレン基とは直鎖状または分枝鎖状の炭
素原子数１〜５のアルキレン基でおり、たとえばメヂレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、１−メチルエチレ
ン基、２−メチルエチレン基、デトラメチレン基などで
ある。
式Ｉで示される化合物は、たとえば以下に示す方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
すなわち、式
（式中、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは面記と同意義である。）
で示されるブ、ニルチオアルカン酸またはその活性化化
合物と式Ｒｆ−ＮＨｔで示されるフルオロアルキルアミ
ンとを通常のアミド結合生成反応で反応させることによ
り、式■においてｍが０でおるスルフィドタイプの化合
物を得ることができる。この場合、公知のアミド結合生
成反応を容易に適用することができる。特に式■の化合
物にハロゲン化剤を作用させて得た酸ハライドと式Ｒｆ
−ＮＨ，で示されるフルオロアルキルアミンを反応さけ
る「酸ハライド法１、および式■の化合物にハロカルボ
ン酸アルキルを作用させて得た混合酸無水物に式Ｒｆ−
ＮＨ，で示されるフルオロアルキルアミンを反応させる
１混合酸無水物法、を適用−することが好ましい。
で示されるブ、ニルチオアルカン酸またはその活性化化
合物と式Ｒｆ−ＮＨｔで示されるフルオロアルキルアミ
ンとを通常のアミド結合生成反応で反応させることによ
り、式■においてｍが０でおるスルフィドタイプの化合
物を得ることができる。この場合、公知のアミド結合生
成反応を容易に適用することができる。特に式■の化合
物にハロゲン化剤を作用させて得た酸ハライドと式Ｒｆ
−ＮＨ，で示されるフルオロアルキルアミンを反応さけ
る「酸ハライド法１、および式■の化合物にハロカルボ
ン酸アルキルを作用させて得た混合酸無水物に式Ｒｆ−
ＮＨ，で示されるフルオロアルキルアミンを反応させる
１混合酸無水物法、を適用−することが好ましい。
酸ハライド法では、ハロゲン化剤として、たとえは塩化
ヂオニル、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化オキザリ
ル、臭化ヂオニル、三臭化リンなとを使用するＪ−とが
できる。この場合、式■の化合物と等モル量〜犬過剰量
のハロゲン化剤を無溶媒または不活性溶媒（たとえば、
ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、塩化メブレ
ン、クロロホルムなど）中、室温〜溶媒の還流温度で０
５〜１０時間撹拌することにより式■で表される化合物
の酸ハライドを得る。この反応は必ずしも触媒を必要と
しないが、ピノジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
ヂルホルムアミドなどを触媒量〜等モル量添加する、−
とによって反応を促進することができる。次いで、前記
の不活性溶媒中で式ＩＩア示されろ化合物の酸ハライド
と式Ｒｆ−ＮＨ，で示されるフルオロアルキルアミンを
反応させることにより、式Ｉにおい千ｍがＯでおるスル
フィドタイプの化合物を得ることができる。この反応で
は、副生するハロゲン化水素を除くために式Ｒｆ−ＮＨ
，でかされるフルオロアルキルアミンを２倍モル以ト用
いるのが望ましい。式Ｒｆ’−ＮＨ，で示されるフルオ
ロアルキルアミンを等モル蓋用いるときは三級アミン（
たとえば、ピノジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリンなど）１−たけアルカリ金属塩基（たとえは、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウムなど）を共存させて反応を行う。この
反応は一３０〜５０°Ｃ，１〜２４時間で完結する。一
方、混合酸無水物法では、／＼ロカルボン酸アルキルと
して、たとえばクロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、
クロル炭酸イソブチル、ブロム炭酸エチルなどを使用す
ることができる。
ヂオニル、五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化オキザリ
ル、臭化ヂオニル、三臭化リンなとを使用するＪ−とが
できる。この場合、式■の化合物と等モル量〜犬過剰量
のハロゲン化剤を無溶媒または不活性溶媒（たとえば、
ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、塩化メブレ
ン、クロロホルムなど）中、室温〜溶媒の還流温度で０
５〜１０時間撹拌することにより式■で表される化合物
の酸ハライドを得る。この反応は必ずしも触媒を必要と
しないが、ピノジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
ヂルホルムアミドなどを触媒量〜等モル量添加する、−
とによって反応を促進することができる。次いで、前記
の不活性溶媒中で式ＩＩア示されろ化合物の酸ハライド
と式Ｒｆ−ＮＨ，で示されるフルオロアルキルアミンを
反応させることにより、式Ｉにおい千ｍがＯでおるスル
フィドタイプの化合物を得ることができる。この反応で
は、副生するハロゲン化水素を除くために式Ｒｆ−ＮＨ
，でかされるフルオロアルキルアミンを２倍モル以ト用
いるのが望ましい。式Ｒｆ’−ＮＨ，で示されるフルオ
ロアルキルアミンを等モル蓋用いるときは三級アミン（
たとえば、ピノジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリンなど）１−たけアルカリ金属塩基（たとえは、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウムなど）を共存させて反応を行う。この
反応は一３０〜５０°Ｃ，１〜２４時間で完結する。一
方、混合酸無水物法では、／＼ロカルボン酸アルキルと
して、たとえばクロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、
クロル炭酸イソブチル、ブロム炭酸エチルなどを使用す
ることができる。
すなわち、式■の化合物と等モル量〜２倍モル量のハロ
カルボン酸アルキルを前記の不活性溶媒中、塩基（たと
えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン
、Ｎ−メチルモルホリンなど）の存在下、−３０〜３０
°Ｃで、０．５〜３時間撹拌することにより、式■で表
きれる化合物の混合酸無水物を得る。この混合酸無水物
を単離することなく、反応液のまま同温度で式Ｒｆ−Ｎ
Ｈ，で示されるフルオロアルキルアミンと反応させるこ
とにより、式■においてｍが０であるスルフィドタイプ
の化合物を得ることができる。この反応は０５〜３時間
で完了する。
カルボン酸アルキルを前記の不活性溶媒中、塩基（たと
えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン
、Ｎ−メチルモルホリンなど）の存在下、−３０〜３０
°Ｃで、０．５〜３時間撹拌することにより、式■で表
きれる化合物の混合酸無水物を得る。この混合酸無水物
を単離することなく、反応液のまま同温度で式Ｒｆ−Ｎ
Ｈ，で示されるフルオロアルキルアミンと反応させるこ
とにより、式■においてｍが０であるスルフィドタイプ
の化合物を得ることができる。この反応は０５〜３時間
で完了する。
式Ｉにおい千ｍがＯであるスルフィドタイプの化合物を
適当な酸化剤で酸化することにより、式Ｉおいてｍが１
であるスルホキシドタイプの化合物またはｍが２である
スルホンタイプの化合物を製造することができる。また
、式Ｉで表きれるスルホキシドタイプの化合物を酸化す
ることによっても式Ｉで表されるスルホンタイプの化合
物を製造することができる。ここにおいて、酸化剤とし
て過ヨウ素酸塩（たとえは、過ヨウ素酸ナトリウム、過
ヨウ素酸カリウムなど）、過酸化水素、有機過酸（たと
えば、過酢酸、トリプルオロ過酢酸、過安息香酸、過フ
タル酸、ｍ−クロル過安息香酸など）などを使用するこ
とができる。
適当な酸化剤で酸化することにより、式Ｉおいてｍが１
であるスルホキシドタイプの化合物またはｍが２である
スルホンタイプの化合物を製造することができる。また
、式Ｉで表きれるスルホキシドタイプの化合物を酸化す
ることによっても式Ｉで表されるスルホンタイプの化合
物を製造することができる。ここにおいて、酸化剤とし
て過ヨウ素酸塩（たとえは、過ヨウ素酸ナトリウム、過
ヨウ素酸カリウムなど）、過酸化水素、有機過酸（たと
えば、過酢酸、トリプルオロ過酢酸、過安息香酸、過フ
タル酸、ｍ−クロル過安息香酸など）などを使用するこ
とができる。
式Ｉで表諮れるスルフィドタイプの化合物を過ヨウ素酸
ナトリウムで酸化して式Ｉで表されるスルホキシドタイ
プの化合物を得る場合は、水または水と有機溶媒（たと
えは、メタノール、エタノル、アセトニトリルなど）と
の混合物中、−３０〜３０’Ｃで過ヨウ素酸ナトリウム
０．９〜１２倍モル量を反応させることによって行う。
ナトリウムで酸化して式Ｉで表されるスルホキシドタイ
プの化合物を得る場合は、水または水と有機溶媒（たと
えは、メタノール、エタノル、アセトニトリルなど）と
の混合物中、−３０〜３０’Ｃで過ヨウ素酸ナトリウム
０．９〜１２倍モル量を反応させることによって行う。
この反応は１〜２４時間で終了する。
式■で表されるスルフィドタイプの化合物を過酸化水素
で酸化して式Ｉで表きれるスルホンタイプの化合物を得
る場合は、有機酸（たとえば、ギ酸、酢酸、安息香酸、
メタンスルホン酸など）の存在下、無溶媒または不活性
溶媒（たとえば、ジクロルメタン、クロロホルム、ジク
ロロエタン、ベンゼンなど）中、過酸化水素２〜５倍モ
ル量を反応させることによって行う。 反応温度は２０
〜１５０℃で、反応は０．５〜２４時間で終了する。
で酸化して式Ｉで表きれるスルホンタイプの化合物を得
る場合は、有機酸（たとえば、ギ酸、酢酸、安息香酸、
メタンスルホン酸など）の存在下、無溶媒または不活性
溶媒（たとえば、ジクロルメタン、クロロホルム、ジク
ロロエタン、ベンゼンなど）中、過酸化水素２〜５倍モ
ル量を反応させることによって行う。 反応温度は２０
〜１５０℃で、反応は０．５〜２４時間で終了する。
発明の効果
式Ｉで表される本発明の化合物は優れた筋弛緩作用、固
縮緩解作用を有しているので、腰背痛、椎間下ヘルニア
などの運動器疾患に伴う有痛性筋痙縮の治療剤として有
用であり、また脳血管障害などの痙性麻痺の治療剤とし
て有用である。
縮緩解作用を有しているので、腰背痛、椎間下ヘルニア
などの運動器疾患に伴う有痛性筋痙縮の治療剤として有
用であり、また脳血管障害などの痙性麻痺の治療剤とし
て有用である。
次に試験例を挙げて本発明の奏する効果を説明する。
試験例［ストラウブ挙用試験］
試験動物として体重２０〜３０ｇのＩＣＲ系雄性マウス
５匹を１群とし、必要群用意し、Ｅｌｌｉｓらの方法（
Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌ、ｏｇｙ 、第１３巻、
第２１１ページ、 １９７４年）に従って試験を行った
。
５匹を１群とし、必要群用意し、Ｅｌｌｉｓらの方法（
Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌ、ｏｇｙ 、第１３巻、
第２１１ページ、 １９７４年）に従って試験を行った
。
実施例で製造した本発明の化合物を０４％カルボキシメ
チルセルロース水溶液に懸濁し、２００ｍｇ／ｋｇ（体
重Ｌｏｇ当り０．１ｄ）をそれぞれ試験動物に経口投与
した。１５分後に塩酸モルヒネ１５ｍｇ／ｋｇを皮下投
与し、その３０分後に挙用反応の有無を調へた。挙用角
度が４５゛以下になった場合を筋弛緩作用陽性として、
挙用抑制率を算出した。
チルセルロース水溶液に懸濁し、２００ｍｇ／ｋｇ（体
重Ｌｏｇ当り０．１ｄ）をそれぞれ試験動物に経口投与
した。１５分後に塩酸モルヒネ１５ｍｇ／ｋｇを皮下投
与し、その３０分後に挙用反応の有無を調へた。挙用角
度が４５゛以下になった場合を筋弛緩作用陽性として、
挙用抑制率を算出した。
その結果、化合物２２．２５．２７．３１．３４．３６
（後記実施例で示す。）はいずれも抑制率１００％であ
った。
（後記実施例で示す。）はいずれも抑制率１００％であ
った。
実施例
以下、実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。
実施例１
（２−メチルフェニルチオ）酢９１９．６ｇのトルエン
１００ｄ溶液に塩化チオニル１４５ｄおよびＮ、Ｎジメ
チルホルムアミド３滴を加え、７０℃で１時間撹拌した
。反応液を減圧下に留去、乾固して粗酸クロリド２１．
５ｇを得た。 これをジクロロメタン２０（Ｗ！に溶か
し、水冷撹拌下、２．２．２− トリプルオロエチルア
ミン２１．２ｍｅのジクロロメタン５０ｍｅ溶液を滴下
した後、室温で１時間撹拌した。この反応液を水、飽和
重曹水、希塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥してから減圧下にジクロロメタンを留去した。
１００ｄ溶液に塩化チオニル１４５ｄおよびＮ、Ｎジメ
チルホルムアミド３滴を加え、７０℃で１時間撹拌した
。反応液を減圧下に留去、乾固して粗酸クロリド２１．
５ｇを得た。 これをジクロロメタン２０（Ｗ！に溶か
し、水冷撹拌下、２．２．２− トリプルオロエチルア
ミン２１．２ｍｅのジクロロメタン５０ｍｅ溶液を滴下
した後、室温で１時間撹拌した。この反応液を水、飽和
重曹水、希塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥してから減圧下にジクロロメタンを留去した。
残渣を酢酸エチルから再結晶し、Ｎ −（２，２，２−
１−リフルオロエチル）２−（２−メチルフェニルチオ
）プロピオンアミド（化合物１）２６．３ｇを得た。
１−リフルオロエチル）２−（２−メチルフェニルチオ
）プロピオンアミド（化合物１）２６．３ｇを得た。
ｍ、ｐ、 ７２〜７３℃
それぞれ対応する出発化合物を用い、実施例１に準し、
子弟１表に示す化合物を得た。
子弟１表に示す化合物を得た。
実施例２
Ｎ−（２，２，２−トリブルオロコーヂル１３−（２ク
ロル−４−フルオｒ−１フェニルチオ）プロピオンアミ
ド３１６ｇをメタノール１５０ｄに溶かし、過ｄつ素酸
ナトリウム２２５ｇの水５０ａｅ溶液を滴下し２、室温
で１５時間撹拌した。メタノールを減圧下に留去した後
、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸す）
〜リウムで乾燥してから減圧下に酢酸エチルを留去した
。残渣を酢酸エチルから再結晶し、Ｎ−（２，２，２−
）−リフルオ「１コーチル）３−（２−クロ［１−４−
クルオ［１フエニルスルフイニル）プロピオンアミド（
化合物２０）２５２ｇを得た。
ロル−４−フルオｒ−１フェニルチオ）プロピオンアミ
ド３１６ｇをメタノール１５０ｄに溶かし、過ｄつ素酸
ナトリウム２２５ｇの水５０ａｅ溶液を滴下し２、室温
で１５時間撹拌した。メタノールを減圧下に留去した後
、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸す）
〜リウムで乾燥してから減圧下に酢酸エチルを留去した
。残渣を酢酸エチルから再結晶し、Ｎ−（２，２，２−
）−リフルオ「１コーチル）３−（２−クロ［１−４−
クルオ［１フエニルスルフイニル）プロピオンアミド（
化合物２０）２５２ｇを得た。
ｍ、ｐ、 １２４〜１２５°Ｃ
実施例３
Ｎ−（２，２，２−１−リフルオロエチル）−２−（２
メチルフエニルチオ）プロピオンアミド２７７ｇに酢酸
３０ｎｆおよび３０％過酸化水素水５ｄを加え、１００
’Ｃで１時間撹拌した。反応液を減圧下に留去した後、
酎・酸エチルで抽出し１、抽出液を水、飽和重曹水、水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥してから減圧
下に酢酸エチルを留去した。残渣を酢酸エチルから再結
晶し、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−
（２−メチルフェニルスルホニル）プロピオンアミド（
化合物２１）２．７１１１ｇを得た。
メチルフエニルチオ）プロピオンアミド２７７ｇに酢酸
３０ｎｆおよび３０％過酸化水素水５ｄを加え、１００
’Ｃで１時間撹拌した。反応液を減圧下に留去した後、
酎・酸エチルで抽出し１、抽出液を水、飽和重曹水、水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥してから減圧
下に酢酸エチルを留去した。残渣を酢酸エチルから再結
晶し、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−
（２−メチルフェニルスルホニル）プロピオンアミド（
化合物２１）２．７１１１ｇを得た。
ｍ、ｐ、 １５８〜１５９℃
それぞれ対応する出発化合物を用い、実施例３に準じて
第２表に示す化合物を得た。
第２表に示す化合物を得た。
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿ｆはフルオロアルキル基を示し、Ｘ、Ｙお
よびＺは同一または異なって水素原子、ハロゲン原子ま
たは低級アルキル基を示し、Ａはアルキレン基を示し、
ｍは０、１または２を示す。）で表わされるフェニルチ
オアルカン酸アミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2177090A JPH0466564A (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | フェニルチオアルカン酸アミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2177090A JPH0466564A (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | フェニルチオアルカン酸アミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0466564A true JPH0466564A (ja) | 1992-03-02 |
Family
ID=16024958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2177090A Pending JPH0466564A (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | フェニルチオアルカン酸アミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0466564A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014517837A (ja) * | 2011-05-18 | 2014-07-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | アリールチオアセトアミド誘導体をベースとする殺虫化合物 |
-
1990
- 1990-07-04 JP JP2177090A patent/JPH0466564A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014517837A (ja) * | 2011-05-18 | 2014-07-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | アリールチオアセトアミド誘導体をベースとする殺虫化合物 |
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