JPH046697B2 - - Google Patents
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- JPH046697B2 JPH046697B2 JP14945082A JP14945082A JPH046697B2 JP H046697 B2 JPH046697 B2 JP H046697B2 JP 14945082 A JP14945082 A JP 14945082A JP 14945082 A JP14945082 A JP 14945082A JP H046697 B2 JPH046697 B2 JP H046697B2
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- Japan
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- cyclopentenone
- acetoxy
- methyl
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式（）
（式中、R1は水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基をR2はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基を、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示
す） で示されるシクロペンテノンエステル類の製造法
に関する。 上記一般式（）で示されるシクロペンテノン
エステル類はそれ自身農薬およびその中間体とし
て有用であるばかりでなく、香料や医薬品の中間
体としても有用なものであり、たとえば該化合物
を亜鉛末一酢酸にて還元すれば２−シクロペンテ
ノンとすることができ、この化合物は香料として
極めて重要なものである。 前記一般式（）で示されると類似のシクロペ
ンテノンエステルの合成法として、テトラヘドロ
ン（Tetrahedron）．，vol.35，135（1979）には、
３−アセトキシ−２−フエニル−４−シクロペン
テノンを30倍量のアルミナに吸着させることによ
り、４−アセトキシ−２−フエニル−２−シクロ
ペンテノンを得る方法が記載されている。 しかしながら、この方法を２−位のフエニル基
に代えて２−位がアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基などで置換されている３−アセトキシ−４−
シクロペンテノン類に適用すると低い収率でしか
目的化合物が得られないことが明らかとなつた。 このようなことから、本発明者らはかかる反応
の改善された製造法について研究した結果、極め
て好収率で目的物を得る工業的に有利な方法を見
出し本発明を完成するに到つた。 すなわち本発明は、一般式（） （式中、R1およびR2は前記と同じ意味を有す
る。） で示される４−シクロペンテノンエステルと低級
脂肪族カルボン酸と反応させることを特徴とする
前記一般式（）で示されるシクロペンテノンエ
ステル類の改良された製造方法である。 この反応において原料として用いられる４−シ
クロペンテノンエステルは、たとえば次式に示さ
れるようにフランカルビノール類を転位させ、さ
らにエステル化することにより容易に合成するこ
とができる。 かかる一般式（）で示される４−シクロペン
テノンエステルとして、具体的には３−アセトキ
シ−２−メチル−４−シクロペンテノン、３−ア
セトキシ−２−エチル−４−シクロペンテノン、
３−アセトキシ−２−ｎ−プロピル−４−シクロ
ペンテノン、３−アセトキシ−２−イソ−プロピ
ル−４−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２
−ｎ−ブチル−３−４−シクロペンテノン、３−
アセトキシ−２−ｎ−ペンチル−４−シクロペン
テノン、３−アセトキシ−２−ｎ−ヘキシル−４
−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−ｎ−
ヘプチル−４−シクロペンテノン、３−アセトキ
シ−２−アリル−４−シクロペンテノン、３−ア
セトキシ−２−（２−シス−ブテニル）−４−シク
ロペンテノン、３−アセトキシ−２−（ω−ブテ
ニル）−４−シクロペンテノン、３−アセトキシ
−２−（2′−トルンス−ペンテニル）−４−シクロ
ペンテノン、３−アセトキシ−２−（３−シス−
ヘキセニル）−４−シクロペンテノン、３−アセ
トキシ−２−プロパルギル−４−シクロペンテノ
ン、３−アセトキシ−２−（２−ペンチニル）−４
−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−（α
−メチルアリル）−４−シクロペンテノン、３−
アセトキシ−２−（１−シクロペンテニル）４−
シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−シクロ
ヘキシル−４−シクロペンテノン、３−アセトキ
シ−２，３−ジメチル−４−シクロペンテノン、
３−アセトキシ−２−エチル−３−メチル−４−
シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−ｎ−プ
ロピル−３−メチル−４−シクロペンテノン、３
−アセトキシ−２−イソプロピル−３−メチル−
４−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−ｎ
−ブチル−３−メチル−４−シクロペンテノン、
３−アセトキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル
−４−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−
ｎ−ヘキシル−３−メチル−４−シクロペンテノ
ン、３−アセトキシ−２−ｎ−ヘプチル−３−メ
チル−４−シクロペンテノン、３−アセトキシ−
２−アリル−３−メチル−４−シクロペンテノ
ン、３−アセトキシ−２−（２−シス−ブテニル）
−３−メチル−４−シクロペンテノン、３−アセ
トキシ−２−（ω−ブテニル）−３−メチル−４−
シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−（２−
シス−ペンテニル）−３−メチル−４−シクロペ
ンテノン、３−アセトキシ−２−（２−トランス
−ペンテニル）−３−メチル−４−シクロペンテ
ノン、３−アセトキシ−２−（３−シス−ヘキセ
ニル）−３−メチル−４−シクロペンテノン、３
−アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−
４−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−
（２−ペンチニル）−３−メチル−４−シクロペン
テノン、３−アセトキシ−２−（α−メチルアリ
ル）−３−メチル−４−シクロペンテノン、３−
アセトキシ−２−（1′−シクロペンテニル）−３−
メチル−４−シクロペンテノン、３−アセトキシ
−２−シクロヘキシル−３−メチル−４−シクロ
ペンテノンなどが例示される。 また、もう一方の反応原料である低級脂肪族カ
ルボン酸類としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、吉草酸などのカルボン酸およびこれらの金
属塩（たとえばリチウム塩、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、カルシウム塩、銅塩、亜鉛塩、パラジウ
ム塩、鉛塩、スズ塩、マンガン塩など）、有機ア
ミン塩（たとえばトリメチルアミン塩、トリエチ
ルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩など）が挙
げられ、これらは単独もしくは混合物として用い
られるが、特にカルボン酸とその金属塩を併用す
るのが好ましい。 一般式（）で示される４−シクロペンテノン
エステルと低級脂肪族カルボン酸類との反応は、
溶媒の存在もしくは非存在下に加熱することによ
り行われる。 この反応において溶媒を使用する場合、その溶
媒としてはたとえばテトロヒドロフラン、エチル
エーテル、アセトン、メチルエチルケトン、トル
エン、ベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルメタ
ン、ジクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エーテ
ル、ハロゲン化炭化水素等の反応に不活性な溶媒
の単独または混合物があげられる。 その使用量については特に制限されない。ま
た、反応成分である低級脂肪族カルボン酸を溶媒
として使用することもできる。 この反応において、低級脂肪族カルボン酸類の
使用量は４−シクロペンテノンエステル（）に
対して１当量以上必要であり、好ましくは２当量
以上である。 反応温度は０〜160℃の範囲で任意であるが、
好ましくは30〜140℃の範囲である。 反応時間については特に制限はない。このよう
な反応によつて、一般式（）で示されるシクロ
ペンテノンエステル類が容易に、かつ好収率で得
られ、これらは通常の分離手段、たとえば抽出、
分液、濃縮、蒸留等により反応混合物から容易に
単離することができる。 以下に実施例により、本発明を説明する。 実施例 １ 撹拌装置、温度計を装着した四ツ口フラスコ
に、３−アセトキシ−２−アリル−３−メチル−
４−シクロペンテノン19.4ｇ、酢酸80mlおよび酢
酸ナトリウム４ｇを仕込み、還流下に５時間撹拌
する。反応終了後、減圧にて酢酸を留去し、残渣
にトルエン70ml、水40mlを加え、抽出処理する。
有機層を重曹水洗い、水洗いしたのち、トルエン
を留去する。濃縮残渣を蒸留して４−アセトキシ
−２−アリル−３−メチル−２−シクロペンテノ
ンを得た。 収 量 16.7ｇ（収率86％） b.p 100〜110℃／0.1〜0.3mmHg 尚、上記実施例において、酢酸ナトリウム４ｇ
の代わりに表−１に示す酢酸塩を使用する以外は
全く同様に反応させ、処理した結果、目的化合物
の収率は表−１に示すとおりであつた。
ニル基をR2はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基を、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示
す） で示されるシクロペンテノンエステル類の製造法
に関する。 上記一般式（）で示されるシクロペンテノン
エステル類はそれ自身農薬およびその中間体とし
て有用であるばかりでなく、香料や医薬品の中間
体としても有用なものであり、たとえば該化合物
を亜鉛末一酢酸にて還元すれば２−シクロペンテ
ノンとすることができ、この化合物は香料として
極めて重要なものである。 前記一般式（）で示されると類似のシクロペ
ンテノンエステルの合成法として、テトラヘドロ
ン（Tetrahedron）．，vol.35，135（1979）には、
３−アセトキシ−２−フエニル−４−シクロペン
テノンを30倍量のアルミナに吸着させることによ
り、４−アセトキシ−２−フエニル−２−シクロ
ペンテノンを得る方法が記載されている。 しかしながら、この方法を２−位のフエニル基
に代えて２−位がアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基などで置換されている３−アセトキシ−４−
シクロペンテノン類に適用すると低い収率でしか
目的化合物が得られないことが明らかとなつた。 このようなことから、本発明者らはかかる反応
の改善された製造法について研究した結果、極め
て好収率で目的物を得る工業的に有利な方法を見
出し本発明を完成するに到つた。 すなわち本発明は、一般式（） （式中、R1およびR2は前記と同じ意味を有す
る。） で示される４−シクロペンテノンエステルと低級
脂肪族カルボン酸と反応させることを特徴とする
前記一般式（）で示されるシクロペンテノンエ
ステル類の改良された製造方法である。 この反応において原料として用いられる４−シ
クロペンテノンエステルは、たとえば次式に示さ
れるようにフランカルビノール類を転位させ、さ
らにエステル化することにより容易に合成するこ
とができる。 かかる一般式（）で示される４−シクロペン
テノンエステルとして、具体的には３−アセトキ
シ−２−メチル−４−シクロペンテノン、３−ア
セトキシ−２−エチル−４−シクロペンテノン、
３−アセトキシ−２−ｎ−プロピル−４−シクロ
ペンテノン、３−アセトキシ−２−イソ−プロピ
ル−４−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２
−ｎ−ブチル−３−４−シクロペンテノン、３−
アセトキシ−２−ｎ−ペンチル−４−シクロペン
テノン、３−アセトキシ−２−ｎ−ヘキシル−４
−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−ｎ−
ヘプチル−４−シクロペンテノン、３−アセトキ
シ−２−アリル−４−シクロペンテノン、３−ア
セトキシ−２−（２−シス−ブテニル）−４−シク
ロペンテノン、３−アセトキシ−２−（ω−ブテ
ニル）−４−シクロペンテノン、３−アセトキシ
−２−（2′−トルンス−ペンテニル）−４−シクロ
ペンテノン、３−アセトキシ−２−（３−シス−
ヘキセニル）−４−シクロペンテノン、３−アセ
トキシ−２−プロパルギル−４−シクロペンテノ
ン、３−アセトキシ−２−（２−ペンチニル）−４
−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−（α
−メチルアリル）−４−シクロペンテノン、３−
アセトキシ−２−（１−シクロペンテニル）４−
シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−シクロ
ヘキシル−４−シクロペンテノン、３−アセトキ
シ−２，３−ジメチル−４−シクロペンテノン、
３−アセトキシ−２−エチル−３−メチル−４−
シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−ｎ−プ
ロピル−３−メチル−４−シクロペンテノン、３
−アセトキシ−２−イソプロピル−３−メチル−
４−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−ｎ
−ブチル−３−メチル−４−シクロペンテノン、
３−アセトキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル
−４−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−
ｎ−ヘキシル−３−メチル−４−シクロペンテノ
ン、３−アセトキシ−２−ｎ−ヘプチル−３−メ
チル−４−シクロペンテノン、３−アセトキシ−
２−アリル−３−メチル−４−シクロペンテノ
ン、３−アセトキシ−２−（２−シス−ブテニル）
−３−メチル−４−シクロペンテノン、３−アセ
トキシ−２−（ω−ブテニル）−３−メチル−４−
シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−（２−
シス−ペンテニル）−３−メチル−４−シクロペ
ンテノン、３−アセトキシ−２−（２−トランス
−ペンテニル）−３−メチル−４−シクロペンテ
ノン、３−アセトキシ−２−（３−シス−ヘキセ
ニル）−３−メチル−４−シクロペンテノン、３
−アセトキシ−２−プロパルギル−３−メチル−
４−シクロペンテノン、３−アセトキシ−２−
（２−ペンチニル）−３−メチル−４−シクロペン
テノン、３−アセトキシ−２−（α−メチルアリ
ル）−３−メチル−４−シクロペンテノン、３−
アセトキシ−２−（1′−シクロペンテニル）−３−
メチル−４−シクロペンテノン、３−アセトキシ
−２−シクロヘキシル−３−メチル−４−シクロ
ペンテノンなどが例示される。 また、もう一方の反応原料である低級脂肪族カ
ルボン酸類としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、吉草酸などのカルボン酸およびこれらの金
属塩（たとえばリチウム塩、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、カルシウム塩、銅塩、亜鉛塩、パラジウ
ム塩、鉛塩、スズ塩、マンガン塩など）、有機ア
ミン塩（たとえばトリメチルアミン塩、トリエチ
ルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩など）が挙
げられ、これらは単独もしくは混合物として用い
られるが、特にカルボン酸とその金属塩を併用す
るのが好ましい。 一般式（）で示される４−シクロペンテノン
エステルと低級脂肪族カルボン酸類との反応は、
溶媒の存在もしくは非存在下に加熱することによ
り行われる。 この反応において溶媒を使用する場合、その溶
媒としてはたとえばテトロヒドロフラン、エチル
エーテル、アセトン、メチルエチルケトン、トル
エン、ベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルメタ
ン、ジクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エーテ
ル、ハロゲン化炭化水素等の反応に不活性な溶媒
の単独または混合物があげられる。 その使用量については特に制限されない。ま
た、反応成分である低級脂肪族カルボン酸を溶媒
として使用することもできる。 この反応において、低級脂肪族カルボン酸類の
使用量は４−シクロペンテノンエステル（）に
対して１当量以上必要であり、好ましくは２当量
以上である。 反応温度は０〜160℃の範囲で任意であるが、
好ましくは30〜140℃の範囲である。 反応時間については特に制限はない。このよう
な反応によつて、一般式（）で示されるシクロ
ペンテノンエステル類が容易に、かつ好収率で得
られ、これらは通常の分離手段、たとえば抽出、
分液、濃縮、蒸留等により反応混合物から容易に
単離することができる。 以下に実施例により、本発明を説明する。 実施例 １ 撹拌装置、温度計を装着した四ツ口フラスコ
に、３−アセトキシ−２−アリル−３−メチル−
４−シクロペンテノン19.4ｇ、酢酸80mlおよび酢
酸ナトリウム４ｇを仕込み、還流下に５時間撹拌
する。反応終了後、減圧にて酢酸を留去し、残渣
にトルエン70ml、水40mlを加え、抽出処理する。
有機層を重曹水洗い、水洗いしたのち、トルエン
を留去する。濃縮残渣を蒸留して４−アセトキシ
−２−アリル−３−メチル−２−シクロペンテノ
ンを得た。 収 量 16.7ｇ（収率86％） b.p 100〜110℃／0.1〜0.3mmHg 尚、上記実施例において、酢酸ナトリウム４ｇ
の代わりに表−１に示す酢酸塩を使用する以外は
全く同様に反応させ、処理した結果、目的化合物
の収率は表−１に示すとおりであつた。
【表】
実施例 ２〜８
実施例１における３−アセトキシ−２−アリル
−３−メチル−４−シクロペンテノンに代えて表
２に記載の４−シクロペンテノンエステルを用い
る以外は実施例１と同様に反応させ、処理した結
果を表−２に示す。
−３−メチル−４−シクロペンテノンに代えて表
２に記載の４−シクロペンテノンエステルを用い
る以外は実施例１と同様に反応させ、処理した結
果を表−２に示す。
【表】
実施例 ９
実施例１で用いたと同様のフラスコに、３−ア
セトキシ−２−アリル−３−メチル−４−シクロ
ペンテノン19.4ｇ、プロピオン酸70ml、プロピオ
ン酸ナトリウム５ｇを仕込み、110〜120℃にて６
時間撹拌する。 反応終了後、減圧にてプロピオン酸を留去し、
残渣にトルエン70ml、水40mlを加えて抽出処理す
る。以下、実施例１に準じて後処理して２−アリ
ル−４−プロピオニルオキシ−３−メチル−２−
シクロペンテノンを得た。 収 量 16.1ｇ（収率83％） b.p. 115〜120℃／0.1〜0.2mmHg 実施例 10〜11 実施例９における３−アセトキシ−２−アリル
−３−メチル−４−シクロペンテノンに代えて表
３に記載の４−シクロペンテノンエステルを用い
る以外は実施例９と同様に反応させ、処理した結
果を表−３に示す。 実施例 12 実施例１で用いたと同様のフラスコに３−アセ
トキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シ
クロペンテノン22.4ｇ、トルエン60ml、酢酸10ml
および酢酸ナトリウム４ｇを仕込み、10時間加熱
撹拌する。 反応終了後、減圧にて酢酸を留去し、残渣にト
ルエン70mlと水50mlを加え抽出処理する。以下実
施例１に準じて後処理、精製し、目的の４−アセ
トキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−２−シ
クロペンテノンを得た。 収 量 18.6ｇ（収率83％） b.p. 125〜135℃／0.2〜0.5mmHg
セトキシ−２−アリル−３−メチル−４−シクロ
ペンテノン19.4ｇ、プロピオン酸70ml、プロピオ
ン酸ナトリウム５ｇを仕込み、110〜120℃にて６
時間撹拌する。 反応終了後、減圧にてプロピオン酸を留去し、
残渣にトルエン70ml、水40mlを加えて抽出処理す
る。以下、実施例１に準じて後処理して２−アリ
ル−４−プロピオニルオキシ−３−メチル−２−
シクロペンテノンを得た。 収 量 16.1ｇ（収率83％） b.p. 115〜120℃／0.1〜0.2mmHg 実施例 10〜11 実施例９における３−アセトキシ−２−アリル
−３−メチル−４−シクロペンテノンに代えて表
３に記載の４−シクロペンテノンエステルを用い
る以外は実施例９と同様に反応させ、処理した結
果を表−３に示す。 実施例 12 実施例１で用いたと同様のフラスコに３−アセ
トキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−４−シ
クロペンテノン22.4ｇ、トルエン60ml、酢酸10ml
および酢酸ナトリウム４ｇを仕込み、10時間加熱
撹拌する。 反応終了後、減圧にて酢酸を留去し、残渣にト
ルエン70mlと水50mlを加え抽出処理する。以下実
施例１に準じて後処理、精製し、目的の４−アセ
トキシ−２−ｎ−ペンチル−３−メチル−２−シ
クロペンテノンを得た。 収 量 18.6ｇ（収率83％） b.p. 125〜135℃／0.2〜0.5mmHg
【表】
比較例 １
３−アセトキシ−２−アリル−３−メチル−４
−シクロペンテノン3.9ｇを100ｇの中性アルミナ
のカラムに吸着させる。１時間後ベンゼン、エー
テル（95：５）にて留出させ、得られた留出液を
濃縮する。濃縮残渣より得られた４−アセトキシ
−２−アリル−３−メチル−２−シクロペンテノ
ンの収率は25％であつた。
−シクロペンテノン3.9ｇを100ｇの中性アルミナ
のカラムに吸着させる。１時間後ベンゼン、エー
テル（95：５）にて留出させ、得られた留出液を
濃縮する。濃縮残渣より得られた４−アセトキシ
−２−アリル−３−メチル−２−シクロペンテノ
ンの収率は25％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基を、R2はアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基をそれぞれ示す。） で示される４−シクロペンテノンエステルと低級
脂肪族カルボン酸を反応させることを特徴とする
一般式 （式中、R1およびR2は前記と同じ意味を有し、
Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す） で示されるシクロペンテノンエステル類の製造
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14945082A JPS5939853A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | シクロペンテノンエステル類の製造法 |
| US06/523,602 US4535182A (en) | 1982-08-26 | 1983-08-16 | Process for preparing 2-cyclopentenone esters |
| DE8383108390T DE3361426D1 (en) | 1982-08-26 | 1983-08-25 | Process for preparing 2-cyclopentenone esters |
| EP83108390A EP0102066B1 (en) | 1982-08-26 | 1983-08-25 | Process for preparing 2-cyclopentenone esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14945082A JPS5939853A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | シクロペンテノンエステル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939853A JPS5939853A (ja) | 1984-03-05 |
| JPH046697B2 true JPH046697B2 (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=15475379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14945082A Granted JPS5939853A (ja) | 1982-08-26 | 1982-08-27 | シクロペンテノンエステル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5939853A (ja) |
-
1982
- 1982-08-27 JP JP14945082A patent/JPS5939853A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5939853A (ja) | 1984-03-05 |
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