JPH0469357A - 安息香酸の精製法 - Google Patents
安息香酸の精製法Info
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- JPH0469357A JPH0469357A JP18183090A JP18183090A JPH0469357A JP H0469357 A JPH0469357 A JP H0469357A JP 18183090 A JP18183090 A JP 18183090A JP 18183090 A JP18183090 A JP 18183090A JP H0469357 A JPH0469357 A JP H0469357A
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- phthalic
- phthalic anhydride
- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は安息香酸の精製法に関するものであり、詳しく
は、不純物としてフタル酸又は無水フタル酸を含有する
安息香酸の精製法に関するものである。
は、不純物としてフタル酸又は無水フタル酸を含有する
安息香酸の精製法に関するものである。
［従来の技術とその問題点１
安息香酸の工業的製造法の一つとして、例えば、反応溶
媒を兼ねた大過剰のトルエンを原料とし、コバルトなど
の重金属触媒の存在下、分子状酸素により液相酸化する
方法が知られている。この方法においては、通常、工業
的には、トルエンの反応率を低く調節し、安漕香酸とと
もにヘンズアルデヒドも一緒に製造する方法が採用され
ている。従って、酸化反応後の混合物は蒸留により、ト
ルエン、ベンスアルデヒド、安溶香酸と軽沸成分から順
次、回収される。
媒を兼ねた大過剰のトルエンを原料とし、コバルトなど
の重金属触媒の存在下、分子状酸素により液相酸化する
方法が知られている。この方法においては、通常、工業
的には、トルエンの反応率を低く調節し、安漕香酸とと
もにヘンズアルデヒドも一緒に製造する方法が採用され
ている。従って、酸化反応後の混合物は蒸留により、ト
ルエン、ベンスアルデヒド、安溶香酸と軽沸成分から順
次、回収される。
ところが、ここで回収される安漕香酸中には、例えば、
３００〜３０００ ｐｐｍのフタル酸又は無水フタル酸
が不純物として含有される。すなわち、上記の酸化反応
において少量のフタル酸が副生じ、これが蒸留工程で無
水フタル酸に変化するが、無水フタル酸と安息香酸とは
沸点が近く蒸留により分けることができないため、回収
された安息香酸結晶中に無水フタル酸が含有される結果
となる。
３００〜３０００ ｐｐｍのフタル酸又は無水フタル酸
が不純物として含有される。すなわち、上記の酸化反応
において少量のフタル酸が副生じ、これが蒸留工程で無
水フタル酸に変化するが、無水フタル酸と安息香酸とは
沸点が近く蒸留により分けることができないため、回収
された安息香酸結晶中に無水フタル酸が含有される結果
となる。
そのため、高純度の安息香酸を得るためには、従来、粗
安息香酸結晶を、■トルエン溶媒により再結晶する方法
、■昇華精製する方法、或いは、■安息香酸をソーダー
塩とした後、この水溶液を活性炭などの固体吸着剤で処
理する方法等の精製手段が提案されている。
安息香酸結晶を、■トルエン溶媒により再結晶する方法
、■昇華精製する方法、或いは、■安息香酸をソーダー
塩とした後、この水溶液を活性炭などの固体吸着剤で処
理する方法等の精製手段が提案されている。
しかしながら、■及び■の方法は大型の専用装置を必要
とし処理コストが高く、また、■の方法ではフタル酸の
吸着効率が低く、いずれの方法も工業的（口薗足できる
方法とは言えなかった。
とし処理コストが高く、また、■の方法ではフタル酸の
吸着効率が低く、いずれの方法も工業的（口薗足できる
方法とは言えなかった。
［発明の目的と解決手段１
本発明者等は上記実情に鑑み、安息香酸中に含有される
フタル酸及び無水フタル酸を簡単な操作で効率的に分離
することのできる方法につき鋭意検討した結果、粗安息
香酸結晶を温水中で特定の条件で懸濁洗浄することによ
り、結晶中に含有されるフタル酸及び無水フタル酸が選
択的に抽出除去され、その結果、高純度の安息香酸結晶
が得られることを見出し本発明を完成した。
フタル酸及び無水フタル酸を簡単な操作で効率的に分離
することのできる方法につき鋭意検討した結果、粗安息
香酸結晶を温水中で特定の条件で懸濁洗浄することによ
り、結晶中に含有されるフタル酸及び無水フタル酸が選
択的に抽出除去され、その結果、高純度の安息香酸結晶
が得られることを見出し本発明を完成した。
すなわち、本発明の要旨は、不純物としてフタル酸又は
無水フタル酸を含有する粗安息香酸結晶を、６０〜９０
°Ｃの温水中で、０．５時間以上、懸濁洗浄することを
特徴とする安息香酸の精製法に存する。
無水フタル酸を含有する粗安息香酸結晶を、６０〜９０
°Ｃの温水中で、０．５時間以上、懸濁洗浄することを
特徴とする安息香酸の精製法に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で対象とする粗安息香酸結晶の形状は、特に限定
されるものではないが、たとえば、針状、リン片状、板
状、またはフレーク状であればよく、その大きさは、通
常０．１〜５ｍｍ程度である。これらの結晶は、不純物
としてフタル酸又は無水フタル酸を例えば、３００〜３
０００ ｐｐｍ、特に５００〜２０００ ｐｐｍ （フ
タル酸として）含有するものである。このような粗安息
香酸結晶は、通常、トルエンをコバルトなどの重金属触
媒を用いて、分子状酸素にまり液相酸化した後、次いで
、この反応混合物を順次、蒸留することによって回収し
たもの等が挙げられる。
されるものではないが、たとえば、針状、リン片状、板
状、またはフレーク状であればよく、その大きさは、通
常０．１〜５ｍｍ程度である。これらの結晶は、不純物
としてフタル酸又は無水フタル酸を例えば、３００〜３
０００ ｐｐｍ、特に５００〜２０００ ｐｐｍ （フ
タル酸として）含有するものである。このような粗安息
香酸結晶は、通常、トルエンをコバルトなどの重金属触
媒を用いて、分子状酸素にまり液相酸化した後、次いで
、この反応混合物を順次、蒸留することによって回収し
たもの等が挙げられる。
本発明では上記粗安息香酸結晶を温水中で懸濁洗浄する
ことを必須の要件とするものであるが、この際の処理温
度は６０〜９０’Ｃ１好ましくは７０〜８５°Ｃであり
、また、処理時間は０．５時間以上、好ましくは１時間
以上である。この処理温度及び処理時間が前記範囲外の
場合には、安息香酸結晶中のフタル酸及び無水フタル酸
を良好に除去することができない。
ことを必須の要件とするものであるが、この際の処理温
度は６０〜９０’Ｃ１好ましくは７０〜８５°Ｃであり
、また、処理時間は０．５時間以上、好ましくは１時間
以上である。この処理温度及び処理時間が前記範囲外の
場合には、安息香酸結晶中のフタル酸及び無水フタル酸
を良好に除去することができない。
懸濁洗浄に使用する温水量は、通常、処理する安息香酸
結晶に対して、１〜３０重量倍、好ましくは２〜２０重
量倍程度である。また、懸濁洗浄の処理は必要に応じて
、２回以上繰り返し実施してもよい。
結晶に対して、１〜３０重量倍、好ましくは２〜２０重
量倍程度である。また、懸濁洗浄の処理は必要に応じて
、２回以上繰り返し実施してもよい。
懸濁洗浄処理を実施するには、通常、加熱装置を有する
撹拌槽に所定量の粗安息香酸結晶と水とを仕込み、これ
を所望の温度まで加熱した後、撹拌下、保持すればよい
。この処理においては、安息香酸の結晶は殆ど溶解せず
、スラリー状態を維持している。
撹拌槽に所定量の粗安息香酸結晶と水とを仕込み、これ
を所望の温度まで加熱した後、撹拌下、保持すればよい
。この処理においては、安息香酸の結晶は殆ど溶解せず
、スラリー状態を維持している。
次いで、懸濁洗浄処理を終えた混合物は、通常、４０°
Ｃ以下の温度まで冷却した後、固液分離し安息香酸結晶
を回収する。そして、必要に応じて、回収結晶を洗浄し
、乾燥することができる。
Ｃ以下の温度まで冷却した後、固液分離し安息香酸結晶
を回収する。そして、必要に応じて、回収結晶を洗浄し
、乾燥することができる。
なお、固液分離の温度が高い方が、得られる安息香酸結
晶の品質はより向上するが、回収率が若干、低下するの
で経済的に好ましくいない。
晶の品質はより向上するが、回収率が若干、低下するの
で経済的に好ましくいない。
このようにして回収された安息香酸結晶は、フタル酸及
び無水フタル酸の含有量が例えば、５０ｐｐｍ以下と極
めて少ない高純度品である。また、本発明では安息香酸
中にフェノール類が不純物として含有される場合でも、
これを−緒に精製することかできる。
び無水フタル酸の含有量が例えば、５０ｐｐｍ以下と極
めて少ない高純度品である。また、本発明では安息香酸
中にフェノール類が不純物として含有される場合でも、
これを−緒に精製することかできる。
［実施例Ｊ
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例１
加熱ジャケット及び撹拌機を備えた０、５ｅガラス製容
器に、トルエンの酸化後、蒸留回収により得られたフレ
ーク状安溶香酸結晶（４］］Ｉ：水フタル酸７２６ｐｐ
ｍ、フェノール類２ ｐｐｍ含有） １３５ ｇ及び水
３１５ｍ１を供給し、これを撹拌下、加熱して８０°Ｃ
とし、同ｉＨ度で３時間撹拌保持した後、この混合物を
４０°Ｃの温度まで放冷し、ついで、濾過、水洗して安
溶香酸の結晶を回収した。
器に、トルエンの酸化後、蒸留回収により得られたフレ
ーク状安溶香酸結晶（４］］Ｉ：水フタル酸７２６ｐｐ
ｍ、フェノール類２ ｐｐｍ含有） １３５ ｇ及び水
３１５ｍ１を供給し、これを撹拌下、加熱して８０°Ｃ
とし、同ｉＨ度で３時間撹拌保持した後、この混合物を
４０°Ｃの温度まで放冷し、ついで、濾過、水洗して安
溶香酸の結晶を回収した。
ここで回収された結晶につき、フタル酸及び無水フタル
酸の含有量を液体クロマトグラフィーにより分析し、ま
た、フェノール類の含有量を４−アミノアンチピリン法
により分析したところ、第１表に示す結果を得た。
酸の含有量を液体クロマトグラフィーにより分析し、ま
た、フェノール類の含有量を４−アミノアンチピリン法
により分析したところ、第１表に示す結果を得た。
実施例２〜４、比較例１〜３
加熱温度及び時間を第１表に示す条件にしたほかは、実
施例１と同様に操作を行った。回収した安息香酸の結晶
の分析結果を第１表に示す。
施例１と同様に操作を行った。回収した安息香酸の結晶
の分析結果を第１表に示す。
第１表
［発明の効果］
本発明によれば、不純物としてフタル酸又は無水フタル
酸を含有する安息香酸結晶を特定条件の温水中で懸濁洗
浄することにより、この不純物を効率的に分離除去する
ことができる。従って、トルエンの酸化により得られた
３００〜３０００ ｐｐｍのフタル酸又は無水フタル酸
を含有する安息香酸を簡単に５０ ｐｐｍ以下に精製す
ることができるので工業上、極めて有用な方法である。
酸を含有する安息香酸結晶を特定条件の温水中で懸濁洗
浄することにより、この不純物を効率的に分離除去する
ことができる。従って、トルエンの酸化により得られた
３００〜３０００ ｐｐｍのフタル酸又は無水フタル酸
を含有する安息香酸を簡単に５０ ｐｐｍ以下に精製す
ることができるので工業上、極めて有用な方法である。
また、本発明では安息香酸中にフェノール類が不純物と
して含有される場合でも、これも−緒に精製することが
できいる。
して含有される場合でも、これも−緒に精製することが
できいる。
本発明の懸濁洗浄処理において、安息香酸結晶の殆どが
溶解していないのにも拘らず、結晶中のフタル酸及び無
水フタル酸が精製される理由は明らかではないが、処理
中に結晶の組み換えが起こっているものと考えられる。
溶解していないのにも拘らず、結晶中のフタル酸及び無
水フタル酸が精製される理由は明らかではないが、処理
中に結晶の組み換えが起こっているものと考えられる。
しかし、結晶の水への溶解量が少ないのに効率的な精製
ができると言うことは予想外の効果である。
ができると言うことは予想外の効果である。
Claims (1)
- （１）不純物としてフタル酸又は無水フタル酸を含有す
る粗安息香酸結晶を、６０〜９０℃の温水中で、０．５
時間以上、懸濁洗浄することを特徴とする安息香酸の精
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18183090A JPH0469357A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 安息香酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18183090A JPH0469357A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 安息香酸の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0469357A true JPH0469357A (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=16107567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18183090A Pending JPH0469357A (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 安息香酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0469357A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007532569A (ja) * | 2004-04-09 | 2007-11-15 | ジーティーシー テクノロジー インコーポレイテッド | 選択的溶媒を用いた複合体形成によるカルボン酸の精製 |
| CN113548960A (zh) * | 2021-07-19 | 2021-10-26 | 武汉有机实业有限公司 | 一种食品级苯甲酸的纯化方法 |
| JPWO2022019305A1 (ja) * | 2020-07-20 | 2022-01-27 |
-
1990
- 1990-07-10 JP JP18183090A patent/JPH0469357A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007532569A (ja) * | 2004-04-09 | 2007-11-15 | ジーティーシー テクノロジー インコーポレイテッド | 選択的溶媒を用いた複合体形成によるカルボン酸の精製 |
| JPWO2022019305A1 (ja) * | 2020-07-20 | 2022-01-27 | ||
| WO2022019305A1 (ja) * | 2020-07-20 | 2022-01-27 | 株式会社トクヤマ | トリアゾリンジオン付加体の製造方法 |
| CN113548960A (zh) * | 2021-07-19 | 2021-10-26 | 武汉有机实业有限公司 | 一种食品级苯甲酸的纯化方法 |
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