JPH0470328B2 - - Google Patents
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- JPH0470328B2 JPH0470328B2 JP63040969A JP4096988A JPH0470328B2 JP H0470328 B2 JPH0470328 B2 JP H0470328B2 JP 63040969 A JP63040969 A JP 63040969A JP 4096988 A JP4096988 A JP 4096988A JP H0470328 B2 JPH0470328 B2 JP H0470328B2
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- Japan
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- resin
- epoxy
- epoxy resin
- formula
- hydrogen atom
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-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
- H05K1/0346—Organic insulating material consisting of one material containing N
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明は積層板等に使用するエポキシ変性ポリ
イミド樹脂プレポリマーを含浸させたプリプレグ
に関する。
イミド樹脂プレポリマーを含浸させたプリプレグ
に関する。
従来よりポリイミド樹脂やエポキシ樹脂は、積
層板用の樹脂ワニスとして多用されている。積層
板の場合、樹脂選択の基準として、積層数が10層
以上か以下かでポリイミド樹脂とエポキシ樹脂が
使い分けされている。 しかしながら、近時、積層板の用途が多様化
し、ポリイミド樹脂とエポキシ樹脂の使い分けで
は充分な対応ができなくなつてきている。ポリイ
ミド樹脂においては、高Tg化、高難燃性化、低
温度硬化化、低コスト化等を満たすことが要求さ
れており、エポキシ樹脂においては、高純度化、
速硬化性、スミヤー性、UV遮蔽性等が優れてい
ることが求められている。特に、最近ではポリイ
ミド樹脂とエポキシ樹脂の中間に位置する性能が
求められており、両樹脂をブレンドしたものと
か、ポリイミド樹脂プレポリマーをエポキシ樹脂
で変性したエポキシ樹脂変性ポリイミド樹脂プレ
ポリマーが開発されており、本発明者等も既にこ
の種のプレポリマーを開発して、特願昭62−
168219号、特願昭62−168220号、特願昭62−
168221号として出願している。
層板用の樹脂ワニスとして多用されている。積層
板の場合、樹脂選択の基準として、積層数が10層
以上か以下かでポリイミド樹脂とエポキシ樹脂が
使い分けされている。 しかしながら、近時、積層板の用途が多様化
し、ポリイミド樹脂とエポキシ樹脂の使い分けで
は充分な対応ができなくなつてきている。ポリイ
ミド樹脂においては、高Tg化、高難燃性化、低
温度硬化化、低コスト化等を満たすことが要求さ
れており、エポキシ樹脂においては、高純度化、
速硬化性、スミヤー性、UV遮蔽性等が優れてい
ることが求められている。特に、最近ではポリイ
ミド樹脂とエポキシ樹脂の中間に位置する性能が
求められており、両樹脂をブレンドしたものと
か、ポリイミド樹脂プレポリマーをエポキシ樹脂
で変性したエポキシ樹脂変性ポリイミド樹脂プレ
ポリマーが開発されており、本発明者等も既にこ
の種のプレポリマーを開発して、特願昭62−
168219号、特願昭62−168220号、特願昭62−
168221号として出願している。
従来のポリイミド樹脂とエポキシ樹脂のブレン
ド物あるいはエポキシ変性ポリイミド樹脂プレポ
リマーにあつては、層間接着力を高めるために、
エポキシ樹脂の配合量を多くしているが、そうす
ると硬化後の樹脂のTgが低くなつてしまうとい
う問題があつた。 本発明は上記事情に鑑みて為されたものであ
り、その目的とするところは、Tgが高く耐熱性
に優れ、積層板にした場合にも充分な層間接着力
が得られるエポキシ変性ポリイミド樹脂プレポリ
マーを含浸させたプリプレグを提供することにあ
る。
ド物あるいはエポキシ変性ポリイミド樹脂プレポ
リマーにあつては、層間接着力を高めるために、
エポキシ樹脂の配合量を多くしているが、そうす
ると硬化後の樹脂のTgが低くなつてしまうとい
う問題があつた。 本発明は上記事情に鑑みて為されたものであ
り、その目的とするところは、Tgが高く耐熱性
に優れ、積層板にした場合にも充分な層間接着力
が得られるエポキシ変性ポリイミド樹脂プレポリ
マーを含浸させたプリプレグを提供することにあ
る。
【課題を解決するための手段】
本発明のプリプレグの製造方法は、一般式
（式中、Ｘは末端官能基を表し、Ar1，Ar2は
２価の芳香族基、R1は水素原子、炭素数１〜10
のアルキル基、R2は水素原子、炭素数１〜20の
アルキル基、アルコキシ基あるいは水酸基を表
し、ｎは０〜80の整数を示す）で表される末端官
能型イミドと 一般式 （式中、R1，R2は水素原子、ハロゲン原子又
はアルキル基を示し、R1，R2のうちの少なくと
も一方は常にアルキル基であり、ｎは正の整数を
示す）で表される多官能マレイミド樹脂を反応さ
せ、次いでエポキシ樹脂とを反応させて得られた
エポキシ変成ポリイミド樹脂プレポリマーを基材
に含浸させることを特徴とするものであり、この
構成により上記目的が達成されたものである。 本発明における末端官能基イミドは１分子内に
イミド基とアミノ基を各々複数個有するもので、
一般式 （式中、Ｘは末端官能基を表し、Ar1，Ar2は
２価の芳香族基、R1は水素原子、炭素数１〜10
のアルキル基、R2は水素原子、炭素数１〜20の
アルキル基、アルコキシ基あるいは水酸基を表
し、ｎは０〜80の整数を示す）で表される。 又、多官能マレイミド樹脂は１分子内にイミド
基を３個以上有するもので一般式 （式中、R1，R2は水素原子、ハロゲン原子又
はアルキル基を示し、R1，R2のうちの少なくと
も一方は常にアルキル基であり、ｎは正の整数を
示す）で表される。 又、本発明において使用するエポキシ樹脂とし
ては、ビスフエノールＡとエピクロルヒドリンを
反応させて得られたものとか、プリント配線板用
としてノボラツク型のフエノール、ｏ−クレゾー
ルとエピクロルヒドリンを反応させたエポキシ樹
脂が使用される。又、ブロム化エポキシ樹脂とし
ては一般式 （式中、ｎは正の整数） で表されるブロム化ノボラツクエポキシ樹脂や、
式 で表されるテトラブロムビスフエノールＡのジア
リルエステル化物や、式 で表わされるテトラブロムビスフエノールＡのジ
グリシジルエーテル化物などが使用される。 このブロム化エポキシ樹脂に含まれる臭素は全
樹脂分に対して６重量％以上の範囲にあるのが好
ましい。６重量％未満であると、充分な難燃性を
確保できない。 本発明にあつては、末端官能イミド樹脂と多官
能マレイミド樹脂を反応させて得られた反応生成
物とエポキシ樹脂を反応させるのであるが、ま
ず、末端官能イミド樹脂と多官能マレイミド樹脂
をDMF，DMAc，MCのような有機溶媒に溶解
させ反応させる。末端官能イミド樹脂と多官能マ
レイミドの重量比は10〜20：１である。反応温度
は80〜120℃で、反応時間は10〜30分である。温
度が80℃よりも低いと反応成分が溶解しない場合
があり、一方120℃を超えると反応が進み過ぎ、
プリプレグ用樹脂ワニスの調製が困難となる傾向
にある。次に、得られた反応生成物に同一の反応
条件でエポキシ樹脂を反応させる。エポキシ樹脂
の配合割合は多官能マレイミド樹脂に対して重量
比で２：１まで可能である。 このようにして製造したエポキシ変性ポリイミ
ド樹脂プレポリマーから樹脂ワニスが調製され、
ガラス布、不織布、紙などの基材に含浸され、乾
燥されてプリプレグが製造される。このプリプレ
グが複数枚積層成形され、その片面又は両面に銅
箔、アルミニウム箔などの金属箔が貼着されてプ
リント配線板用の耐熱性に優れ層間接着力に優れ
た積層板が得られるのである。 又、このエポキシ変性ポリイミド樹脂プレポリ
マーに硬化剤、シリカ等の充填剤、ガラス繊維、
カツプリング剤、着色剤、ステアリン酸カルシウ
ム等の離型剤、希釈剤などが添加されて電子部品
封止用材料が製造される。 次に本発明の実施例を説明する。以下において
部とあるのは重量部を示す。 （実施例 １） １分子内にイミド基とアミノ基を各々複数個有
する末端官能イミド樹脂「“Best Lex”SM−20」
（商品名、住友化学工業（株）製）375部と１分子
内にイミド基を３個以上有する多官能マレイミド
「MP−2000X」（商品名、三菱油化（株）製）42
部をDMFに溶解し、80℃で10分間反応させた。 次いで、得られた反応液中にビスフエノールＡ
型エポキシ樹脂「Ｒ−140Q」（商品名、三井石油
化学（株）製）280部及びブロム化ビスフエノー
ルＡ型エポキシ樹脂「BREN」（商品名、日本化
薬（学）製）291部を投入して80℃で10分間反応
させた。 このようにしてエポキシ変性ポリイミド樹脂プ
レポリマーを製造した。このもののガラス転移温
度Tg（℃）及び熱分解開始温度T.G.A（℃）を測
定した。結果を第１表に示す。 次いで、エポキシ変性ポリイミド樹脂プレポリ
マーからワニスを調製し、ガラス布基材に含浸さ
せ乾燥させてプリプレグを作成し、このプリプレ
グを複数枚積層成形して厚み0.4mmの銅張積層板
を得た。この積層板の層間接着力及び銅箔引き剥
がし強度を測定した。結果を第１表に示す。 （実施例 ２） 多官能マレイミド「MP−2000X」21部とした
以外は実施例１と同様にしてエポキシ変性ポリイ
ミド樹脂プレポリマーを製造し、銅張積層板を作
成し、同様の測定を行つた。結果を第１表に示
す。 （比較例 １） 「“Best Lex”SM−20」410部と「Ｒ−140Q」
280部及び「BREN」291部をDMFに溶解し80℃
で10分間反応させてエポキシ変性ポリイミド樹脂
プレポリマーを製造し、実施例１と同様にして銅
張積層板を作成し、同様の測定を行つた。結果を
第１表に示す。 （比較例 ２） Tgが250℃のポリイミド樹脂ワニスを使用した
以外は実施例と同様にして積層板を製造し、同様
の測定を行つた。結果を第１表に示す。 （比較例 ３） Tgが150℃のエポキシ樹脂ワニスを使用した以
外は実施例と同様にして積層板を製造し、同様の
測定を行つた。結果を第１表に示す。
２価の芳香族基、R1は水素原子、炭素数１〜10
のアルキル基、R2は水素原子、炭素数１〜20の
アルキル基、アルコキシ基あるいは水酸基を表
し、ｎは０〜80の整数を示す）で表される末端官
能型イミドと 一般式 （式中、R1，R2は水素原子、ハロゲン原子又
はアルキル基を示し、R1，R2のうちの少なくと
も一方は常にアルキル基であり、ｎは正の整数を
示す）で表される多官能マレイミド樹脂を反応さ
せ、次いでエポキシ樹脂とを反応させて得られた
エポキシ変成ポリイミド樹脂プレポリマーを基材
に含浸させることを特徴とするものであり、この
構成により上記目的が達成されたものである。 本発明における末端官能基イミドは１分子内に
イミド基とアミノ基を各々複数個有するもので、
一般式 （式中、Ｘは末端官能基を表し、Ar1，Ar2は
２価の芳香族基、R1は水素原子、炭素数１〜10
のアルキル基、R2は水素原子、炭素数１〜20の
アルキル基、アルコキシ基あるいは水酸基を表
し、ｎは０〜80の整数を示す）で表される。 又、多官能マレイミド樹脂は１分子内にイミド
基を３個以上有するもので一般式 （式中、R1，R2は水素原子、ハロゲン原子又
はアルキル基を示し、R1，R2のうちの少なくと
も一方は常にアルキル基であり、ｎは正の整数を
示す）で表される。 又、本発明において使用するエポキシ樹脂とし
ては、ビスフエノールＡとエピクロルヒドリンを
反応させて得られたものとか、プリント配線板用
としてノボラツク型のフエノール、ｏ−クレゾー
ルとエピクロルヒドリンを反応させたエポキシ樹
脂が使用される。又、ブロム化エポキシ樹脂とし
ては一般式 （式中、ｎは正の整数） で表されるブロム化ノボラツクエポキシ樹脂や、
式 で表されるテトラブロムビスフエノールＡのジア
リルエステル化物や、式 で表わされるテトラブロムビスフエノールＡのジ
グリシジルエーテル化物などが使用される。 このブロム化エポキシ樹脂に含まれる臭素は全
樹脂分に対して６重量％以上の範囲にあるのが好
ましい。６重量％未満であると、充分な難燃性を
確保できない。 本発明にあつては、末端官能イミド樹脂と多官
能マレイミド樹脂を反応させて得られた反応生成
物とエポキシ樹脂を反応させるのであるが、ま
ず、末端官能イミド樹脂と多官能マレイミド樹脂
をDMF，DMAc，MCのような有機溶媒に溶解
させ反応させる。末端官能イミド樹脂と多官能マ
レイミドの重量比は10〜20：１である。反応温度
は80〜120℃で、反応時間は10〜30分である。温
度が80℃よりも低いと反応成分が溶解しない場合
があり、一方120℃を超えると反応が進み過ぎ、
プリプレグ用樹脂ワニスの調製が困難となる傾向
にある。次に、得られた反応生成物に同一の反応
条件でエポキシ樹脂を反応させる。エポキシ樹脂
の配合割合は多官能マレイミド樹脂に対して重量
比で２：１まで可能である。 このようにして製造したエポキシ変性ポリイミ
ド樹脂プレポリマーから樹脂ワニスが調製され、
ガラス布、不織布、紙などの基材に含浸され、乾
燥されてプリプレグが製造される。このプリプレ
グが複数枚積層成形され、その片面又は両面に銅
箔、アルミニウム箔などの金属箔が貼着されてプ
リント配線板用の耐熱性に優れ層間接着力に優れ
た積層板が得られるのである。 又、このエポキシ変性ポリイミド樹脂プレポリ
マーに硬化剤、シリカ等の充填剤、ガラス繊維、
カツプリング剤、着色剤、ステアリン酸カルシウ
ム等の離型剤、希釈剤などが添加されて電子部品
封止用材料が製造される。 次に本発明の実施例を説明する。以下において
部とあるのは重量部を示す。 （実施例 １） １分子内にイミド基とアミノ基を各々複数個有
する末端官能イミド樹脂「“Best Lex”SM−20」
（商品名、住友化学工業（株）製）375部と１分子
内にイミド基を３個以上有する多官能マレイミド
「MP−2000X」（商品名、三菱油化（株）製）42
部をDMFに溶解し、80℃で10分間反応させた。 次いで、得られた反応液中にビスフエノールＡ
型エポキシ樹脂「Ｒ−140Q」（商品名、三井石油
化学（株）製）280部及びブロム化ビスフエノー
ルＡ型エポキシ樹脂「BREN」（商品名、日本化
薬（学）製）291部を投入して80℃で10分間反応
させた。 このようにしてエポキシ変性ポリイミド樹脂プ
レポリマーを製造した。このもののガラス転移温
度Tg（℃）及び熱分解開始温度T.G.A（℃）を測
定した。結果を第１表に示す。 次いで、エポキシ変性ポリイミド樹脂プレポリ
マーからワニスを調製し、ガラス布基材に含浸さ
せ乾燥させてプリプレグを作成し、このプリプレ
グを複数枚積層成形して厚み0.4mmの銅張積層板
を得た。この積層板の層間接着力及び銅箔引き剥
がし強度を測定した。結果を第１表に示す。 （実施例 ２） 多官能マレイミド「MP−2000X」21部とした
以外は実施例１と同様にしてエポキシ変性ポリイ
ミド樹脂プレポリマーを製造し、銅張積層板を作
成し、同様の測定を行つた。結果を第１表に示
す。 （比較例 １） 「“Best Lex”SM−20」410部と「Ｒ−140Q」
280部及び「BREN」291部をDMFに溶解し80℃
で10分間反応させてエポキシ変性ポリイミド樹脂
プレポリマーを製造し、実施例１と同様にして銅
張積層板を作成し、同様の測定を行つた。結果を
第１表に示す。 （比較例 ２） Tgが250℃のポリイミド樹脂ワニスを使用した
以外は実施例と同様にして積層板を製造し、同様
の測定を行つた。結果を第１表に示す。 （比較例 ３） Tgが150℃のエポキシ樹脂ワニスを使用した以
外は実施例と同様にして積層板を製造し、同様の
測定を行つた。結果を第１表に示す。
【表】
〈測定方法〉
Tg及びT.G.A
粘弾性スペクトロメータによる。
層間接着力及び銅箔引き剥がし強度
表面から一層目のプリプレグ及び銅箔を引き
剥がしオートグラフにより強度を測定した。
第１表の結果より明らかなように、本発明の実
施例にあつては、比較例１に比してエポキシ樹脂
分が多く層間接着力が大きいにも拘わらず、Tg
が高く耐熱性に優れていることが判る。
施例にあつては、比較例１に比してエポキシ樹脂
分が多く層間接着力が大きいにも拘わらず、Tg
が高く耐熱性に優れていることが判る。
本発明にあつては、特定の末端官能型イミドと
特定の多官能マレイミド樹脂を反応させ、次いで
エポキシ樹脂とを反応させて得られたエポキシ変
成ポリイミド樹脂プレポリマーを基材に含浸させ
るので、末端官能型イミドと多官能マレイミド樹
脂との反応により骨格の剛性が大きくなり、その
結果、Tgが高くなり、耐熱性に優れるものであ
り、又、エポキシ樹脂分により積層板にした場合
にも充分な層間接着力が確保され、多様な用途に
適用できるものである。
特定の多官能マレイミド樹脂を反応させ、次いで
エポキシ樹脂とを反応させて得られたエポキシ変
成ポリイミド樹脂プレポリマーを基材に含浸させ
るので、末端官能型イミドと多官能マレイミド樹
脂との反応により骨格の剛性が大きくなり、その
結果、Tgが高くなり、耐熱性に優れるものであ
り、又、エポキシ樹脂分により積層板にした場合
にも充分な層間接着力が確保され、多様な用途に
適用できるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは末端官能基を表し、Ar1，Ar2は
２価の芳香族基、R1は水素原子、炭素数１〜10
のアルキル基、R2は水素原子、炭素数１〜20の
アルキル基、アルコキシ基あるいは水酸基を表
し、ｎは０〜80の整数を示す）で表される末端官
能型イミドと 一般式 （式中、R1，R2は水素原子、ハロゲン原子又
はアルキル基を示し、R1，R2のうち少なくとも
一方は常にアリキル基であり、ｎは正の整数を示
す）で表される多官能マレイミド樹脂を反応さ
せ、次いでエポキシ樹脂とを反応させて得られた
エポキシ変成ポリイミド樹脂プレポリマーを基材
に含浸させることを特徴とするプリプレグの製造
方法。 ２ エポキシ樹脂にブロム化エポキシ樹脂を含ま
せることを特徴とする請求項１記載のプリプレグ
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4096988A JPH01215819A (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | プリプレグの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4096988A JPH01215819A (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | プリプレグの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01215819A JPH01215819A (ja) | 1989-08-29 |
| JPH0470328B2 true JPH0470328B2 (ja) | 1992-11-10 |
Family
ID=12595294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4096988A Granted JPH01215819A (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | プリプレグの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01215819A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0477555A (ja) * | 1990-07-14 | 1992-03-11 | Matsushita Electric Works Ltd | ポリイミド樹脂組成物 |
| JP7474064B2 (ja) * | 2019-02-18 | 2024-04-24 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料及び多層プリント配線板 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56115322A (en) * | 1980-02-14 | 1981-09-10 | Hitachi Chem Co Ltd | Preparation of thermosetting maleimide prepolymer |
| JPS61223021A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-03 | Agency Of Ind Science & Technol | プリプレグの製造方法 |
-
1988
- 1988-02-24 JP JP4096988A patent/JPH01215819A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01215819A (ja) | 1989-08-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |