JPH0471045B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な除草剤組成物、その製造法およ
びその使用に関する。 有用な植物を栽培する場合に雑草および野生の
禾本科植物による作物の損失を減少せしめるため
には、今や化学的な雑草除防作用調製物（除草
剤）を使用することが必須である。多種の化学物
質が雑草および野生の禾本科植物を制御するため
に使用されてきた。 しかしながら現在使用されている除草剤にはま
だ解決されていない問題がいくつかある。化学的
な雑草防除作用調整物はしばしば高濃度で使用さ
れねばならない。その結果それは有毒な環境汚染
源となる可能性がある。雑草防除作用調製物が満
たさねばならない最も重要な要求としては、対象
とされている雑草および野生の禾本科植物に対し
て可能な最大の選択性および活性を有し、有用な
植物に及ぼす作用が最も小さく、そして生物学的
環境に対する妨害が最小であることがあげられ
る。 従つて除草剤の選択性は厳重な要求を満たさね
ばならない。環境汚染を低減するためには雑草お
よび野生の禾本科植物に制御するためにヘクター
ルあたりに必要な除草剤の量をできるだけ少量に
保持すべきであるが、このことはしばしば活性の
喪失を招来する。満たさねばならないもう一つの
要求は製造の際にも、また適用の際にも取り扱い
が容易であることである。 今や意外にも、除草的に活性な物質または数種
の除草的に活性な物質の混合物をホスフアチジル
コリン、水素添加されたホスフアチジルコリン、
ホスフアチジルエタノールアミン、Ｎ−アシルホ
スフアチジルエタノールアミン、ホスフアチジル
イノシトール、ホスフアチジルセリン、リソレシ
チンおよびホスフアチジルグリセロールからなる
群中より選ばれたホスホリピド（燐脂質）または
そのような数種のホスホリピドの混合物とともに
１：0.2〜１：20の重量比で使用するならば、雑
草および野生の禾本科植物を防除するために必要
な、栽培領域ヘクタールあたりの除草剤の量を40
〜60％まで、そしてある場合には80％まで低減で
き、その際に有用な植物に損害もしくは被害を与
える危険性は全くないことが見い出された。 処理に関して極めて経済的であることに加え
て、新規な除草作用組成物は特に有用な植物中で
それらの分解が促進され、その結果収穫期には有
用な植物中に除草剤が残留しないという利点を有
する。この迅速な分解のために（雑草防除から収
穫までの）待ち時間もまた短縮することができ
る。最後にホスホリピドは一般的に天然物であ
り、どの場合にも無毒性の生成物であり、そして
それらの性質および特性のためにいかはる環境汚
染も引き起こさないし、また待ち時間に対してい
かなる不利な影響も及ぼさない。もちろん数種の
ホスホリピドは食物中で使用されることさえあ
る。 新規な除草剤組成物を生成するためには除草剤
とホスホリピドとを１：0.2〜１：20の重量比、
好ましくは１：0.5〜１：10の重量比で、そして
より一層好ましくは１：１〜１：５の重量比で混
合する。ホスホリピド成分の重量は実質的に純粋
なホスホリピドに基づいている。 適当なホスホリピドはたとえば商業上入手可能
なホスフアチジルコリンまたはホスフアチジルコ
リン混合物たとえば以下に記載されるものであ
る。 ホスホリポン （Phospholipon）25 （ホスフ
アチジルコリン25％、ホスフアチジルエタノー
ルアミン25％およびホスフアチジルイノシトー
ル20％） ホスホリポン 55 （ホスフアチジルコリン55
％、ホスフアチジルエタノールアミン25％およ
びホスフアチジルイノシトール２％） ホスホリポン 80 （ホスフアチジルコリン80％
およびホスフアチジルエタノールアミン10％） ホスホリポン 100 （ホスフオアジルコリン96
％） ホスホリポン 100H（水素添加されたホスフア
チジルコリン96％） ホスホリポン 38 （ホスフアチジルコリン38
％、Ｎ−アセチルホスフアチジルエタノールア
ミン16％およびホスフアチジルエタノールアミ
ン４％）。 西ドイツ特許第1047597号、同第1053199号、同
第1617679号、同第1617680号各明細書、西ドイツ
特許出願公開公報第3047048号、同第3047012号ま
たは同第3047011号各明細書に記載された方法に
より生成することができる天然のホスフアチジル
コリンを使用するのが特に好ましい。 適当なＮ−アシルホスフアチジルエタノールア
ミンは特にそのアシル基が２〜20個の炭素原子を
含む飽和かまたはオレフイン性不飽和の脂肪酸か
ら、より一層特定的には２〜５個の炭素原子を含
む飽和脂肪酸からか、または14、16、18または20
個の炭素原子を含むモノオレフイン性の不飽和脂
肪酸から得られるようなものである。 実質的には任意の除草剤を除草剤として使用す
ることができる。従つて光合成阻害剤、呼吸抑制
剤、成長促進剤、マイローセ（milose）阻害剤
および発芽抑制剤からなる群中より選ばれた化合
物を使用することが可能である。 特に適当な例を以下に記載する。 １ 一般式 〔ただし式中、 (a) R₁、R₂およびR₃は同一または異なりて水
素、メチルまたはハロゲン特に塩素を表わす
がただし最高２個の基が水素を表わすものと
し、R₄は水素またはメチルを表わし、ｎは
０〜２であり、ＹはＯまたはＳであり、Ｘは
Ｏ、NHまたはＳであり、R₅はＸがＯである
場合には水素、C₁〜C₁₂の直鎖状または分枝
鎖状のアルキル、ヒドロキシアルキルたとえ
ばヒドロキシエチル、またはアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の陽イオンおよび特に
アンモニウム陽イオンすなわち酸のアンモニ
アまたは有機アミンたとえばヒドロキシエチ
ルアミンまたはトリヒドロキシエチルアミン
との塩を表わすが、またはR₅はＸがNHであ
る場合には水素、アミノ、場合により１〜３
個のハロゲン原子により置換されたフエニ
ル、複素環式基たとえば２−チアゾリルを表
わすか、または (b) R₁およびR₃は水素を表わし、R₂は

【式】（ただし式中、R₆は メチル、ハロゲンまたはトリフルオロメチル
を表わし、そしてｍは１〜３である）を表わ
し、R₄およびR₅は(a)の場合と同一の意味を
有する〕 に相当するフエノキシカルボン酸誘導体。 上記の物質は米国特許第3352897号、同第
2390942号各明細書、西ドイツ特許第915876号
明細書、西ドイツ特許出願公告公報第1115515
号、フランス特許第1222916号明細書、英国特
許第822199号、同第573477号各明細書、西ドイ
ツ特許出願公告公報第1124296号、英国特許第
1041982号明細書、カナダ特許第570065号明細
書、米国特許第3076025号明細書に記載されて
いる既知化合物である。 一般式に相当する化合物の例は以下に記載
される。４−クロロフエノキシ酢酸−Ｎ，Ｏ−
メチルアミド、２，４−ジクロロフエノキシ酢
酸、２，４−ジクロロフエノキシ酢酸ヒドラジ
ド、２−メチル−４−クロロフエノキシ酢酸ヒ
ドラジド、２−クロロ−４−フルオロフエノキ
シ酢酸、２−クロロ−４−フルオロフエノキシ
酢酸ブチルエステル、４−クロロ−２−メチル
フエノキシ酢酸、４−クロロ−２−メチルフエ
ノキシチオ酢酸、Ｎ−（２−クロロフエニル）−
４−クロロ−２−メチルフエノキシ酢酸アミ
ド、Ｎ−（３−トリフルオロメチル−フエニル）
−２，４−ジメチルフエノキシ酢酸アミド、
２，４−ジメチルフエノキシ酢酸、２，４，５
−トリクロロフエノキシ酢酸、２−（４−クロ
ロフエノキシ）−プロピオン酸、２−（２−メチ
ルフエノキシ）−プロピオン酸、２−（２−メチ
ル−４−クロロフエノキシ）−プロピオン酸
〔メコプロパ（mecoprp）〕、２−（２−メチル−
４−クロロフエノキシ）−プロピオン酸−Ｎ−
（トリフルオロメチルフエニル）−アミド、２−
（２，４，５−トリクロロフエノキシ）−プロピ
オン酸〔フエノプロパ（fenoprop）〕、２−〔４
−（２，４−ジクロロフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸、２−〔４−（４−クロロフ
エノキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸、４−
（４−クロロフエノキシ）−酪酸、４−（４−ク
ロロ−２−メチルフエノキシ）−酪酸
（MCPB）、４−（２，４，５−トリクロロフエ
ノキシ）−酪酸、さらに特定的には２，４−ジ
クロロフエノキシ酢酸（２，４−Ｄ）およびそ
の塩およびエステルたとえばナトリウムまたは
アンモニウム塩、またはエタノールアミンまた
はトリエタノールアミンとの塩、２，４，５−
トリクロロフエノキシ酢酸〔２，４，５−トリ
フエナツク（２，４，５−triphenac）〕および
その塩およびエステル。それらは双子葉雑草た
とえば殻物作物、トウモロコシ、稲、サトウキ
ビ中のかまたは牧草地におけるキシウスズメノ
ヒエ、カミツレおよびアザミを防除するために
特に選択的な葉面処理用除草剤としてホスホリ
ピドと組合わせて使用することができる。 ２ 一般式 （ただし式中、R₁およびR₂は水素、C₁〜C₄の
直鎖状または分枝鎖状のアルキル、シクロアル
キル、ハロゲン特に塩素、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、アルコキシ、場合によりハロゲン
で置換されたフエノキシを表わすが、基R₁お
よびR₂のうちの最高１個は水素を表わすもの
とし、R₃は水素、メチル、エチルを表わし、
R₄は水素、シクロアルキル、C₁〜C₄のアルキ
ル、メトキシを表わす）に相当する尿素誘導
体。 一般式に相当する化合物は米国特許第
2655447号明細書、西ドイツ特許第935165号お
よび同第951181号各明細書、西ドイツ特許出願
公開公報第2039041号、および同第2107774号、
および同第2137992号、および同第2050776号、
および西ドイツ特許第968273号明細書は、およ
び西ドイツ特許出願公開公報第1905598号に記
載されている既知化合物である。 式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。 ３−フエニル−１，１−ジメチル尿素〔フエ
ヌロン（fenuron）〕、 １−（２−メチル−シクロヘキシル）−３−フ
エニル尿素〔シズロン（siduron）〕、 ３−（４−イソプロピル−フエニル）−１，１
−ジメチル尿素〔イソプロツロン
（isoproturon）〕、 ３−（４−第３級ブチルフエニル）−１，１−
ジメチル尿素、 ３−（４−クロロフエニル）−１，１−ジメチ
ル尿素〔モヌロン（monuron）〕、 ３−（３，４−ジクロロフエニル）−１，１−
ジメチル尿素〔ジウロン（diuron）〕、 Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）−Ｎ−ジエ
チル尿素、 １−ｎ−ブチル−１−メチル−３−（３，４
−ジクロロフエニル）−尿素〔ネブロン
（neburon）〕、 Ｎ−（３−トリフルオロメチルフエニル）−
１，１−ジメチル尿素〔フルオメツロン
（fluometuron）〕、 ３−（３−クロロ−４−メチルフエニル）−
１，１−ジメチル尿素〔クロルトルロン
（chlortoluron）〕、 ３−（４−クロロフエニル）−１−メチル−１
−（１−メチル−プロパ−２−イニル）−尿素
〔ブトロン（butoron）〕、 １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４
−メチルフエニル）−尿素、 ３−（３−クロロ−４−メトキシフエニル）−
１，１−ジメチル尿素〔メトキシウロン
（metoxuron）〕、 ３−〔（４−クロロフエノキシ）−フエニル〕−
１，１−ジメチル尿素〔クロロキシウラン
（chloroxuran）〕、 ３−（４−クロロフエニル）−１−メトキシ−
１−メチル尿素〔モノリヌロン
（monolinuron）〕、 ３−（４−ブロモフエニル）−１−メトキシ−
１−メチル尿素（メトブロムロン
（metobromuron）〕、 ３−（３，４−ジクロロフエニル）−１−メト
キシ−１−メチル尿素〔リヌロン（linuron）〕、 ３−（３−クロロ−４−ブロモフエニル）−１
−メトキシ−１−メチル尿素〔クロロブロムロ
ン（chlorbromuron）〕、 ３−〔３−クロロ−４−（クロロジフルオロメ
チルチオ）−フエニル〕−１，１−ジメチル尿素
〔チオクロルメチル（thiochlormethyl）〕、 より一層特定的には３−（４−イソプロピル
−フエニル）−１，１−ジメチル尿素（イソプ
ロツロン）または３−（３，４−ジクロロフエ
ニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（リヌ
ロン）。それらは特に秋播き小麦、秋播き大麦
およびライ麦中の野生の禾本科植物たとえばス
ズメノテツポウ、アペラ・スピカベンチ
（Apera spicaventi）、スズメノカタビラ種、
カラスムギおよび一年生雑草または野菜の栽培
地、果樹園およびぶどう園における雑草を防除
するために選択的な発芽前および発芽後除草剤
としてホスホリピドと組合わせて使用すること
ができる。 ３ 有機燐および砒素化合物たとえば Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−〔２−（フエニ
ルスルホニルアミノ）−エチル〕−ジチオホスフ
エート〔ベンスリド（bensulide）〕、 ｎ−（ホスホノメチル）−グリシン〔グリホセ
ート（glyphosate）〕、 エチルカルバモイル燐酸の塩、 砒酸メチルのジナトリウム塩、 ジメチルアルシン酸。 ４ アルコールおよびアルデヒドたとえば エチルキサイトゲンジスルフイド、 アルシルアルコール、 アクロレイン。 ５ 置換されたアルカンカルボン酸たとえば モノクロロ酢酸、 Ｎ，Ｎ−ジアリルクロロアセトアミド〔アリ
ドクロル（allidochlor）〕、 ２，３，６−トリクロロフエニル酢酸〔クロ
ルフエナツク（chlorfenac）〕、 ベンズアミド−オキシ酢酸〔ベンザドツクス
（benzadox）〕、 ４−クロロ−２−オキソベンゾチアゾリン−
３−イル酢酸〔ベナゾリン（benazolin）〕、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，２−ジフエニルアセ
トアミド〔ジフエナミド（diphenamid）〕、 トリクロロ酢酸、 エチレングリコール−ビス−（トリクロロア
セテート）、 ２−クロロ−３−（４−クロロフエニル）−プ
ロピオン酸メチルエステル〔クロルフエンプロ
パ（chlorphenprop）〕、 ２，２−ジクロロプロピオン酸、 β−ナフチルオキシ−酢酸メチルエステル、 ２−（１−ナフチルオキシ）−プロピオン酸−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド〔ナプロミド
（napromid）〕。 ６ 一般式 〔ただし式中、R₁〜R₅は同一または異なりて
水素、ハロゲン、アミノ、メトキシ、−
COOCH₃、−COONH−ナフチル、ニトロを表
わすが最高４個の基が水素を表わすものとし
て、Ａは−COOR₆、−CONR₇R₈、−CSNR₇R₈、
−COSR₆（ただし式中、R₆は水素、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アルキル、ヒドロキシ
アルキルを表わし、R₇は水素、アルキルを表
わし、R₈は水素、アルキル、ヒドロキシアル
キル、ベンジルを表わす）を表わす〕に相当す
る芳香族カルボン酸誘導体。 一般式に相当する化合物は既知化合物であ
り、たとえば米国特許第3027248号明細書、英
国特許第987253号明細書、米国特許第3534098
号、同第3013054号、同第3081162号、および同
第2923634号明細書および英国特許671153号明
細書に記載されている。 式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。 ２，６−ジクロロベンゾニトリル〔ジクロル
ベニル（dichorbenil）〕、 ２，６−ジクロロ安息香酸チオアミド〔クロ
ルチアミド（chlorthiamid）〕、 Ｎ−（１，１−ジメチルプロピニル）−３，５
−ジクロロベンズアミド〔プロピザミド
（propyzamid）〕、 ３−アミノ−２，５−ジクロロ安息香酸〔ク
ロラムベン（chloramben）〕、 ３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸
〔ジカンバ（dicamba）〕、 ２，３，６−トリクロロ安息香酸、 ジメチル−２，３，５，６−テトラクロロテ
レフタレート〔クロルタル（chlorthal）〕、 Ｎ−（１−ナフチル）−フタルアミジン酸〔ナ
プタラム（naptalam）〕。 ７ 一般式 （ただし式中、R₁〜R₅は同一または異なりて
水素、ニトロ、C₁〜C₄の直鎖状または分枝鎖
状アルキル、ハロゲン、ニトリル、トリフルオ
ロメチルを表わすが、最高４個の基は水素を表
わすものとして、そしてR₆は水素、−COCH₃、
−CSO−アルキル、−COCH₂−Cl、−COO−ア
ルキル、−Ｎ＝CN−アリール、場合によりト
リフルオロメチル、ニトロ、アルキル、アミ
ノ、アルコキシ、ハロゲンにより置換されたフ
エニルを表わす）に相当するフエノール誘導
体。 一般式に相当する化合物は既知化合物であ
り、英国特許第1067031号明細書、米国特許第
2192197号明細書、英国特許第1096037号明細
書、西ドイツ特許第1088757号明細書、米国特
許第3080225号および同第3652645号各明細書お
よび西ドイツ特許出願公開公報第1493512号に
記載されている。 以下に記載されているのは一般式に相当す
る化合物の例である。 ３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニ
トリル〔ブロモキシニル（bromoxynil）〕、 ４−ヒドロキシ−３，５−ジヨードベンゾニ
トリル〔イオキシニル（ioxynil）〕、 ６−メチル−２，４−ジニトロフエノール
（DNOC）、 ２−第２級ブチル−４，６−ジニトロフエノ
ール〔ジノセブ（dinoseb）〕、 ３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンズア
ルデヒド−Ｏ−（２，４−ジニトロフエニル）−
オキシム〔ブロモフエノキシン
（bromofenoxin）〕、 ２−第２級ブチル−４，６−ジニトロフエニ
ルアセテート〔ジノセバクタート
（dinosebactat）〕、 ２，４−ジクロロフエニル−4′−ニトロフエ
ニルエーテル〔ニトロフエン（nitrofen）〕、 ５−（２，４−ジクロロフエノキシ）−２−ニ
トロ安息香酸メチルエステル〔ビフエノツクス
（bifenox）〕、 ２，4′−ジニトロ−４−トリフルオロメチル
ジフエニルエーテル〔フルオロジフエン
（fluorodifen）〕、 ペンタクロロフエノール（PCP）、 ２，４−ジニトロ−３−メチル−６−第３級
ブチルフエノールアセテート、 ２，４−ジニトロ−６−第２級アミルフエノ
ール、 ２，４，６−トリクロロ−4′−ニトロジフエ
ニルエーテル、 ３−メチル−4′−ニトロジフエニルエーテ
ル、 ２，4′−ジニトロ−４−トリフルオロメチル
ジフエニルエーテル、 ２，４−ジクロロフエニル−3′−メトキシ−
4′−ニトロフエニルエーテル、 特に２，４−ジニトロ−６−メチルフエノー
ル。それは特に穀物作物、トウモロコシ中か、
またはブドル園における種子性の雑草たとえば
ハコベ、オヒシバ、カミツレ、キシウスズメノ
ヒエ、クワガタソウ、ホトケノザおよびコーン
マリーゴールドを防除するためにホスホリピド
と組合わせて、場合によつてはホルモン除草剤
と組合わせてさえ使用することができる。また
特に水田におけるケイヌビエおよびアシを防除
するためにはペンタクロロフエノールまたは
２，４，６−トリクロロフエニル−4′−ニトロ
フエニルエーテルを同様にして使用することが
できる。 ８ 一般式 （ただし式中、R₁は水素、C₁〜C₃のアルキル
またはニトロを表わし、R₂は水素、ハロゲン
またはアミノを表わし、R₃はC₁〜C₃のアルキ
ル、水素、トリフルオロメチル、−SO₂CH₃ま
たはSO₂NH₂を表わし、R₄は水素またはC₁〜
C₃のアルキルを表わし、R₅は水素、ニトロま
たはC₁〜C₃のアルキルを表わし、R₆は水素、
C₁〜C₃のアルキル、C₁〜C₄のアルコキシメチ
ルまたはシクロプロピルメチルを表わし、そし
てR₇はC₁〜C₅の直鎖状または分枝鎖状のアル
キルまたはC₁〜C₇の直鎖状または分枝鎖状の
アシルを表わす）に相当するアニリン。 式に相当する化合物は既知化合物であり、
米国特許第3257190号、同第3546295号、同第
2863752号各明細書、西ドイツ特許出願広告公
報第1166547号、米国特許第3020142号明細書、
西ドイツ特許出願広告公報第1039779号、米国
特許第3442945号明細書、英国特許第1164160号
明細書および西ドイツ特許出願公開公報第
2241408号に記載されている。 式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。 Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２，６−ジニトロ−４
−トリフルオロメチルアニリド〔トリフルラリ
ン（trifluralin）〕、 Ｎ−エチル−Ｎ−ブチル−２，６−ジニトロ
−４−トリフルオロメチルアニリン〔ベンフル
ラリン（benfluralin）〕、 Ｎ−シクロプロピル−メチル−Ｎ−プロピル
−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチル
アニリン〔プロフルラリン（profluralin）〕、 ３−ジエチルアミノ−２，４−ジニトロ−６
−トリフルオロメチルアニリン〔ジニトラミン
（dinitramine）〕、 Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチ
ル−２，６−ジニトロアニリン〔ペノキシン
（penoxyn）〕、 Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−メチルスルホニル
−２，６−ジニトロアニリン〔ニトラリン
（nitralin）〕、 ４−（ジプロピルアミノ）−３，５−ジニトロ
ベンゼンスルホンアミド〔オリザリン
（oryzalin）〕、 Ｎ，Ｎ−ジプロピル−２，６−ジニトロ−４
−イソプロピルアニリン〔イスプロパリン
（ispropalin）〕、 Ｎ−イソプロピル−α−クロロアセトアニリ
ド〔プロパクロル（propachlor）〕、 α，α−ジメチルバレリル−４−クロロアニ
リド〔モナリド（monalid）〕、 Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフエニル）−２
−メチル吉草酸アミド〔ペンタノクロル
（pentanochlor）〕、 プロピオン酸−３，４−ジクロロアニリド
〔プロパニル（propanil）〕、 ２，６−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−
２−クロロアセトアニリド〔アラクロル
（alachlor）〕、 ２，６−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−
２−クロロアセトアニリド〔ブタクロル
（butachlor）〕、 ２−（Ｎ−ベンゾイル−３，４−ジクロロア
ニリノ）−プロピオン酸エチルエステル、 特にプロピオン酸−３，４−ジクロロアニリ
ド（プロパニル）。 ９ 一般式 （ただし式中、R₁は水素、ハロゲン特に塩素、
メチルまたはNHCOOC₂H₅を表わし、そして
R₂は水素、C₁〜C₄の直鎖状または分枝鎖状の
アルキル、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルキ
ニル、アルキニル、３−（メトキシカルバモイ
ル）−フエニルを表わす）に相当するカルバメ
ート。 式に相当する化合物は既知化合物であり、
たとえば米国特許第3334989号明細書、西ドイ
ツ特許出願広告公報第1159432号、同第1188588
号、米国特許第3150179号明細書、英国特許第
574995号明細書、米国特許第2695226号明細書
および西ドイツ特許出願公開公報第1567151号
に記載されている。 式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。 イソプロピル−Ｎ−フエニルカルバメート
〔プロフアム（propham）〕、 １−メチル−（エチルカルバモイルメチル）−
Ｎ−フエニルカルバメート〔カルベタミド
（carbetamid）〕、 イソプロピル−Ｎ−（３−クロロフエニル）−
カルバメート〔クロルプロフアム
（chlorpropham）〕、 ４−クロロ−２−ブチニル−Ｎ−（３−クロ
ロフエニル）−カルバメート〔バーバン
（barban）〕、 １−メチル−プロパルギル−Ｎ−（３−クロ
ロフエニル）−カルバメート〔クロルブフアム
（chlorbufam）〕、 メチル−Ｎ−（４−アミノベンゼン−スルホ
ニル）−カルバメート〔アスラム（asulam）〕、 ２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフエニ
ル−Ｎ−メチルカルバメート〔テルブカルブ
（terbucarb）〕、 ３−メトキシカルボニルアミノ−フエニル−
Ｎ−（３−メチルフエニル）−カルバメート〔フ
エンメジフアム（phemedipham）〕、 ３−エトキシカルボニルアミノ−フエニル−
Ｎ−フエニルカルバメート〔デスメジフアム
（desmedipham）〕、 特にイソプロピル−Ｎ−フエニルカルバメー
ト、 ３−メトキシカルボニルアミノ−フエニル−
Ｎ−（３−メチルフエニル）−カルバメートまた
は ３−エトキシカルボニルアミノ−フエニル−
Ｎ−フエニルカルバメート。 10 一般式 〔ただし式中、R₁はハロゲン特に塩素、メチ
ルチオまたはメトキシを表わし、そしてR₂お
よびR₃はC₁〜C₃の直鎖状または分枝鎖状のア
ルキル（それは場合によりニトリル基またはア
ゾール基により置換されている）を表わす〕に
相当するトリアジン。 式に相当する化合物は既知化合物であり、
たとえば西ドイツ特許出願公開公報第1542733
号、スイス特許第329277号および同第337019号
各明細書、西ドイツ特許出願広告公報第
1670528号および同第1186070号に記載されてい
る。 式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。 ２−アジド−４−メチルチオ−６−イソプロ
ピルアミノ−１，３，３−トリアジン〔アジプ
ロトリン（aziprotryn）〕、 ２，４−ビス−（エチルアミノ）−６−クロロ
−１，３，５−トリアジン〔シマジン
（simazin）〕、 ２−エチルアミノ−４−クロロ−６−イソプ
ロピルアミノ−１，３，５−トリアジン〔アト
ラジン（atrazine）〕、 ２−メチルアミノ−４−メチルチオ−６−イ
ソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン
〔デスメトリン（desmetryne）〕、 ２−（４−エチルアミノ−６−クロロ−１，
３，５−トリアジン−２−イルアミノ）−２−
メチルプロピオノニトリル〔シアンジン
（cyanzin）〕、 ２−エチルアミノ−４−第３級ブチルアミノ
−６−クロロ−１，３，５−トリアジン〔テル
ブチラジン（terbutylazin）〕、 ２−クロロ−４，６−ビス−（イソプロピル
アミノ）−１，３，５−トリアジン〔プロパジ
ン（propazin）〕、 ２−エチルアミノ−４−メチルチオ−６−イ
ソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン
〔アメトリン（ametryne）〕、 ２−エチルアミノ−４−第２級ブチルアミノ
−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン〔セ
クブメトン（secbumeton）〕、 ２−エチルアミノ−４−第３級ブチルアミノ
−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン〔テ
ルブメトン（terbumeton）〕、 ２−メトキシ−４，６−ビス−（イソプロピ
ルアミノ）−１，３，５−トリアジン〔プロメ
トン（prometon）〕、 ２−エチルアミノ−４−第３級ブチルアミノ
−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン
〔テルブトリン（terbutryne）〕、 ２−メチルチオ−４，６−ビス−（イソプロ
ピルアミノ）−１，３，５−トリアジン〔プロ
メトリン（prometryn）〕、 ２−（３−メトキシプロピルアミノ）−４−メ
チルチオ−６−イソプロピルアミノ−１，３，
５−トリアジン〔メトプロトリン
（methoprotryne）〕、 特に２−（４−エチルアミノ−６−クロロ−
１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）−
２−メチルプロピオノニトリル。 11 一般式 （ただし式中、R₁はアルキル、置換されたア
リールまたは環式脂肪族基を表わし、R₂はア
ミノ、−NH−アルキルまたはＮ＝CH−アルキ
ルを表わし、そしてR₃はC₁〜C₄のアルキル、
アルコキシまたはアルキルチオを表わす）に相
当するトリアジノン。 式に相当する化合物は既知化合物であり、
たとえば米国特許第3671523号明細書、西ドイ
ツ特許出願公開公報第2407144号および米国特
許第3847914号明細書に記載されている。 式に相当する化合物の例は以下に記載され
る。 ４−アミノ−６−第３級ブチル−３−メチル
チオ−１，２，４−トリアジン−５（4H）−オ
ン〔メトリブジン（metribuzin）〕、 ６−第３級ブチル−４−イソブチリデン−ア
ミノ−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５（4H）−オン〔イソメチオジン
（isomethiozin）〕、 特に４−アミノ−３−メチル−６−フエニル
−１，２，４−トリアジン−５（4H）−オン
〔メタミトロン（metamitron）〕。 12 使用することができる他の除草剤としてはた
とえば以下の化合物があげられる。 ３，６−エポキシシクロヘキサンジカルボン
酸〔エンドタール（endothal）〕、 Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバメ
ート〔エチオラート（ethiolat）〕、 Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサンメチレンチオ
カルバメート〔モリナート（molinat）〕、 Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルバ
メート（EPTC）、 Ｓ−エチル−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシ
ルチオカルバメート〔シクラート（cyclat）〕、 Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルチオカル
バメート〔ブチラート（butylat）〕、 Ｓ−プロピル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカル
バメート〔ベルノラート（vernolat）〕、 Ｓ−プロピル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルチオ
カルバメート〔ペブラート（pebulat）〕、 ２−クロロアリル−Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオ
カルバメート〔スルフアラート（sulfallat）〕、 Ｓ−（２，３，３−トリクロロアリル）−Ｎ，
Ｎ−ジイソプロピルチオカルバメート〔トリラ
ート（trillat）〕、 Ｓ−（２，３−ジクロロアリル）−Ｎ，Ｎ−ジ
イソプロピルチオカルバメート〔ジアラート
（diallat）〕、 Ｓ−（４−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルチオカルバメート〔ベンチオカルブ
（benthiocarb）〕、 １，３−ジメチル−１−（５−トリフルオロ
メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ル）−尿素〔チアズフルロン（thiazfluron）〕、 １−（５−エチルスルホニル−１，３，４−
チアジアゾール−２−イル）−１，３−ジメチ
ル尿素〔スルホジアゾール（sulfodiazol）〕、 ２−オキソ−１−イミダゾリジンカルボン酸
−Ｎ−イソブチルアミド〔イソカルバミド
（isocarbamid）〕、 １−（ベンゾチアゾリル）−１，３−ジメチル
尿素〔メタベンズチアズロン
（methabenzthiazuron）〕、 １，１−エチレン−２，2′−ジピリジウムジ
ブロミド〔ジクアート（diquat）〕、 １，1′−ジメチル−４，4′−ジピリジウムジ
クロリド〔パラクアート（paraquat）〕。 それぞれの除草剤はホスホリピドを添加したの
ちに単独でかまたは他の除草剤と組合わせて使用
される。 新規な除草剤組成物は必要により播種の前かま
たは後で、または発芽後に標準的な方法でたとえ
ば土壌または葉面処理のための除草剤としてか、
または吸収性除草剤または接触性除草剤として適
用することができる。 新規な除草作用組成物は主として単作方式にお
ける有用な植物の栽培を妨げるかまたはそのよう
な栽培に有害である雑草および野生の禾本科植物
たとえば以下に記載する雑草を防除するために使
用される。 新規な除草作用組成物は主として単作方式で有
用な植物を栽培するのを妨害するか、またはそれ
に対して有害であるような雑草および野生の禾本
科植物たとえば以下に記載するものを防除するた
めに使用される。ズズメノテツポウ、ヤセチヤヒ
キ、ハマスゲ、メシヒバ、イヌビエ、オヒシバ、
ウシノケグサ、ロリウム・ペレンネ（Lolium
perenne）、オオアワガエリ、オオエノコログサ、
スズメノカタビラ、エノコログサ、セイバンモロ
コシ、イチビ、アオビユ、キゾメカミツレ、シロ
ザ、フランスギク、セイヨウヒルガオ、シバム
ギ、アレパ・スピカベンチ（Apera picaventi）、
オオカニツリ、チカラシバ（Pennisetum
clandestinum）、イシヤエムム・ルゴスム
（Ischaemum rugosum）、アシモドキ
（Rottboellia exaltata）、チガヤ、オオスズメノ
カタビラ、イトアセガヤ、オオエノコログサ
（Setaria faberii）、ヤエムグラ、エゾノキツネア
ザミ、アカザ。 雑草および野生の禾本科植物から保護される有
用な植物の例はオート麦、大麦、稲、キビ、小
麦、トウモロコシ、砂糖大根、サトウキビ、馬鈴
薯、大豆、綿、タバコ、コーヒー、果物、野菜ま
たはブドウである。 新規な除草作用組成物は標準的な方法により散
粉剤、散布製剤、顆粒剤の形態でか、または可溶
性濃厚物、乳化性濃厚物または分散性濃厚物の形
態で水性調製物として土壌にかまたは植物に適用
することができる。 大抵の場合除草剤の適用には比較的少量の活性
成分を広い領域に均一に分散せしめるためにベヒ
クルまたは補助剤を必要とする。ベヒクルに加え
て希釈剤、湿潤剤、安定剤、ゲル化剤、蒸発促進
剤、浸透促進剤または増量剤を使用することがで
きる。 適当なベヒクルはたとえばタルク、カオリン、
ベントナイト、シリカゲル、石灰または粉砕され
た岩石である。他の補助剤はたとえば表面活性化
合物たとえば石けん（脂肪酸の塩）、脂肪アルコ
ールスルホネートまたはアルキルスルホネートで
ある。ゼラチン、カゼイン、アルブミン、殿粉ま
たはメチルセルロースは安定剤または保護コロイ
ドとして使用することができる。新規な除草作用
組成物を製造するためには相当するホスホリピド
を適当な溶媒たとえばトルエン、酢酸エチル、キ
シレン、ガソリン、メタノールまたはエタノール
またはこれら溶媒の混合物に溶解する。溶媒の選
択は使用される除草剤の溶解度によるであろう。
つぎに除草剤または商業上入手可能な除草作用調
製物を場合により加熱して上記のホスホリピドの
溶液に溶解する。完全に溶解した時点で加熱しな
がら溶媒を真空下で留去する。つぎにこのように
して得られた生成物を場合により適当な不活性補
助剤たとえば賦形剤、膨化剤、乳化剤、湿潤剤、
抛射剤または顆粒剤を製造する場合には崩壊剤を
添加することにより標準的な市場性の処方物に調
製する。顆粒剤を製造する際には、場合により顆
粒をホスホリピドで被覆することができる。ホス
ホリピドによる被覆は取り扱い上の特性をより良
くする（においの改善、化学的除草剤の攻撃性の
低下）という利点を有する。 新規な除草作用混合物はまた除草剤または標準
的な商業上の除草作用調製物、ホスホリピドおよ
び必要な補助剤を加熱することにより溶媒または
溶媒の混合物に一緒に溶解するかまたは懸濁し、
そしてつぎに溶媒を真空下で留去することにより
製造できる。この方法で得られた混合物は即時使
用可能である。 水または水／アルコール混合物に可溶性である
除草剤の場合には、有利には最初に除草剤を水ま
たは水／アルコール混合物に溶解し、その後撹拌
するかまたは超音波を適用することによりホスホ
リピドまたはホスホリピドの混合物を処理して溶
液または乳濁液を生成する。乳化剤を必要とする
場合にはこの撹拌操作のまえかまたはあとでそれ
を加えることができる。このようにして得られた
乳濁液または溶液から通常の方法でたとえば蒸
留、噴霧乾燥、凍結乾燥により溶媒混合物または
水を除去する。得られた生成物は場合により補助
剤および賦形剤を添加したのちに乾燥生成物とし
て使用することができる。生成物はまた適当な補
助剤が添加されている水中で再度乳化するかまた
はそれに再度溶解し、そして液体生成物として使
用することができる。 実施例 １ 活性成分としてMCPA（２−メチル−４−クロ
ロフエノキシ酢酸）を含有する１の乳化性濃厚
物（１中に95ｇ）の調製はつぎのようにして行
なわれる。 MCPA95ｇ、エタノール100ml中のホスホリポ
ン 55 200ｇ、ツイーン80 ８ｇ、スパン80 ２ｇ
およびエタノール200mlを合し、撹拌しながら溶
解し、そしてシエルゾルＡ（Shellsol Ａ）で１
となす。 １あたりMCPA95ｇを含有するこの処方物
１Kgの双子葉雑草に対する有効性は、１あたり
190ｇを含有する標準的な商業的生成物１Kgのそ
れに等しい。 実施例 ２ その活性成分としてリヌロン（Linuron）を含
有する１Kgの噴霧用粉末（12.5％）はリヌロン
125.0ｇ、エタノール100mlのホスホリポン 55
125.0ｇ、およびPEG4000 60.0ｇを加熱しながら
エタノール300mlおよびトルエン100mlに溶解する
ことにより製造される。得られた溶液を（コロイ
ド状）ベントナイト670ｇと均質に混合し、その
後生成物を乾燥し、粉砕し、そして篩にかける。 この12.5％噴霧用粉末１Kgはたとえば馬鈴薯の
栽培場における雑草に対して50％のリヌロンを含
有する標準的な商業的生成物0.5Kgと同等に有効
である。 実施例 ３ その活性生物としてナプタラン（naptalan5
％）を含有する１Kgの顆粒剤はナプタラン50ｇ、
エタノール70ml中のホスホリポン 80 70ｇおよ
びリグニンスルホネート15ｇの水溶液を温
DMF350mlに溶解し、得られた溶液を沈降炭酸カ
ルシウム855ｇと均質に混合することにより製造
される。生成物を乾燥し、粉砕し、つぎに10％ゼ
ラチン溶液100mlと混合し、ついでペレツトを生
成する。ゼラチンの量は炭酸カルシウムの量によ
りわずかに変えることができる。流動床造粒機で
それらのペレツトを乾燥する。 この５％の顆粒剤１Kgはたとえば大豆の栽培に
おいて雑草を防除するのに10％のナプタランを含
有する標準的は商業的生成物と同等に有効であ
る。 実施例 ４ DNOC（２，４−ジニトロ−６−メチルフエノ
ール）を含有する１の乳化性濃厚物（１あた
り50ｇ）はつぎのようにして製造される。 DNOC50ｇ、エタノール150ml中のホスホリポ
ン 55 100ｇ、ツイーン80 ８ｇ、スパン80 ２ｇ
およびセロソルブ50mlをシエルゾルＮで１とな
し、そして溶解する。 この溶液0.5は穀物の栽培における広葉雑草
に対して、同濃度を有する標準的な商業的処方物
１と同等に有効である。 実施例 ５ その活性成分としてペンタクロロフエノール
（PCP）を含有する１の乳化性濃厚物（１あ
たり100ｇ）はつぎのようにして製造される。 PCP100ｇ、ホスホリポン 25 120ｇ、ツイー
ン80 ８ｇ、スパン80 ２ｇ、セロソルブ30ｇおよ
びキシレン200mlをシエルゾルＡで１となし、
そして溶解する。 この10％溶液0.5は雑草に対して同濃度を有
する標準的な商業的処方物１とまさに同等に有
効である。 実施例 ６ その活性成分として２，４，６−トリクロロフ
エニル−4′−ニトロフエニルエーテル（CNP）
を含有する１の乳化性濃厚物（１あたり50
ｇ）はつぎのようにして製造される。 CNP50ｇ、エタノール50ml中のホスホリポン
55 75ｇ、マーロウエツトIHF（Marlowet）10
ｇおよびキシレン200mlをシエルゾルＡで１と
なし、溶解する。 水柱の乳濁液の形態で使用されるこの処方物
0.5Kgは雑草に対して、同濃度を有する標準的な
商業的生成物１Kgとまさに同等に有効である。 実施例 ７ その活性成分としてプロパニル（プロピオン酸
−３，４−ジクロロアニリド）を含有する１の
乳化性噴霧剤（25％）はつぎのようにして製造さ
れる。 プロパニル250ｇ、エタノール250ml中のホスホ
リポン 80 250ｇ、タガード（Tagat）D5ｇ、
テゴヌルス（Tegonuls）Ｏ ５ｇおよびセロソ
ルブ30ｇをシエルゾルＡで１となし、そして溶
解する。 この処方物0.5はたとえば馬鈴薯の栽培にお
ける広葉雑草に対して同濃度を有する標準的な商
業的生成物１Kgとさらに同等に有効である。 実施例 ８ その活性成分としてメタミトロン
（metamitron）を含有する１Kgの噴霧用粉末（14
％）はつぎのようにして製造される。 メタミトロン140ｇ、エタノール80ml中のホス
ホリポン100 160ｇ、ツイーン80 ８ｇ、スパン80
２ｇ、セロソルブ50ｇ、プロピレングリコール
100mlおよびメタノール１を加熱しながら溶解
する。 得られた溶液400mlをベントナイト（コロイド
状）650ｇと混合し、そして得られたペーストを
乾燥する。完全な溶液がベントナイトに適用され
るまで400ml量を用いてこの操作をくり返す。そ
の乾燥生成物をエアロシル（Aerosil）５ｇの存
在下で粉砕する。 この噴霧用粉末（14％）１Kgは砂糖大根中に生
育している雑草に対して70％のメタミトロンを含
有する標準的な商業的生成物0.4Kgとまさに同等
に有効である。 実施例 ９ その活性成分としてシアナジン（cyanazin）
を含有する噴霧用粉末（12.5％）１Kgはつぎのよ
うにして製造される。 シアナジン125ｇ、エタノール50ml中のホスホ
リポン 80 150ｇ、DONSS1ｇおよびエタノー
ル中のPEG4000／6000 24ｇの溶液を温クロロホ
ルム400mlに溶解する。 得られた溶液を（コロイド状）ベントナイト
700ｇと均質に混合し、そして得られたペースト
を乾燥し、そして粉砕する。 この噴霧用粉末（12.5％）１Kgはたとえばトウ
モロコシ中の雑草および野生の禾本科植物に対し
て、シアナジン50％を含有する標準的な商業的噴
霧用粉末0.5Kgと同等に有効である。 実施例 10 デスメジフアム（desmedipham）をその活性
成分として含有する１の乳化性濃厚物（１あ
たり80ｇ）はつぎのようにして製造される。 デスメジフアム80ｇ、エタノール80ml中のホス
ホリポン 80 80ｇ、ツイーン80 ８ｇ、スパン80
２ｇ、１，２−プロパンジオール100mlおよびエ
タノール100mlをシエルゾルで１となし、そし
て溶解する。 この処方物（濃度80ｇ／）１は砂糖大根中
の双子葉雑草に対して、デスメジフアム160ｇ／
を含有する標準的な商業的生成物１とまさに
同等に有効である。 実施例 11 フエンメジフアム（phenmedipham）をその活
形成分として含有する１の乳化性濃厚物はつぎ
のようにして製造される。 フエンメジフアム80ｇ、エタノール150ml中の
ホスホリポン 55 100ｇ、リグニンスルホネート
２ｇ、セロソルブ30ｇおよびプロピレングリコー
ル150ｇをシクロヘキサノンで１となし、そし
て溶解する。 この処方物（濃度80ｇ／）１は砂糖大根中
の雑草に対して、フエンメジフアム157ｇ／を
含有する標準的な商業的生成物１とまさに同等
に有効である。 実施例 12 プロフアム（propham）をその活性成分とし
て含有する１の乳化性濃厚物の生成はつぎのよ
うにして行われる。 プロフアム250ｇ、エタノール200ml中のホスホ
リポン 55 200ｇ、ツイーン80 ８ｇ、スパン80
２ｇ、セロソルブ20ｇおよび酢酸エチル100mlを
イソプロパノールで１となし、そして溶解す
る。 発芽前除草剤としてこの処方物0.5は雑草に
対して同じ濃度を有する標準的な商業的生成物１
Kgとまさに同等に有効である。 実施例 13 メコプロパ（mecoprop）および２，４−Ｄを
その活性成分として含有する１の乳化性濃厚物
はつぎのようにして製造される。 ２，４−D50ｇ、メコプロパ200ｇ、エタノー
ル100ml中のホスホリポン 55 250ｇ、セロソル
ブ50ｇ、１，２−プロピレングリコール50ｇ、ツ
イーン80 ８ｇおよびスパン２ ２ｇを一緒に混
合し、そしてエタノールで１となす。 得られた溶液１は芝生および運動場における
双子葉雑草に対して、２倍量の２，４−Ｄおよび
メコプロパを含有する標準的な商業的生成物１Kg
と同等に有効である。 実施例 14 リヌロン（linuron）をその活性成分として含
有する400ｇの噴霧用粉末（40％）はつぎのよう
にして製造される。 リヌロン120ｇ、ホスホリポン 55 120ｇ、マ
ーロウエツトIHF1.5ｇ、乾燥グルコース52.5ｇお
よびベントン（Bentone）EW6.0ｇを適当な撹拌
機を使用して水1080ｇ中で均質にし、そして得ら
れた懸濁物を噴霧乾燥する。 この噴霧用粉末（40％）１Kgは馬鈴薯の栽培に
おける雑草に対してリヌロン50％を含有する標準
的な商業的生成物2.2Kgとまさに同等に有効であ
る。 実施例 15 ナプタラン（naptalan）をその活性生物とし
て含有する1.15Kgの顆粒剤（22％）の生成はつぎ
のようにして行われる。 成分な乾燥グルコース600ｇ、エアロシル100
ｇ、イソプロパノール64ｇ中のホスホリポン 38
255ｇ、ナプタラン265ｇ、マーロウエツトIHF13
ｇおよびラウリル硫酸ナトリウム13ｇである。 最初に乾燥グルコースおよびエアロシルをエベ
カ２−混合器（Eweka2−Kneader）に加え、そ
して60℃に加熱したイソプロパノール中ホスホリ
ポンの溶液と混合する。ナプタラン、マーロウエ
ツトIHFおよびラウリル硫酸ナトリウムを加え、
そして得られた混合物と均質に混合する。つぎに
その混合物をアレキサンダー造粒機（有孔円筒直
径２mmの生成物出口）で造粒し、空気再循環式乾
燥器中60℃で２時間乾燥する。収量は顆粒1.15Kg
である。 この22％の顆粒剤１Kgは大豆栽培の際の雑草に
防除するのに、10％のナプタランを含有する標準
的な商業的生成物3.5Kgと同等に有効である。 実施例 16 DNOC（２，４−ジニトロ−６−メチルフエノ
ール）を含有する１の乳化性濃厚物（50ｇ／
）の生成はつぎのようにして行われる。 DNOC50ｇ、ホスホリポン 55 40ｇ、ツイー
ン80 ８ｇ、スパン80 ２ｇ、セルロース50ml、キ
シレン250ml、シクロヘキサノン100mlおよびＮ−
（２−ヒドロキシエチル）ヘキサン酸アミド40ｇ
をシエルゾルＮで１となし、そして溶解する。 実施例 17 ２，４，６−トリクロロフエニル−4′−ニトロ
フエニルエーテル（CNP）をその活性成分とし
て含有する１の乳化性濃厚物（60ｇ／）の生
成はつぎのようにして行われる。 CNP60ｇ、ホスホリポン 55 20ｇ、マーロウ
エツトIHF5ｇ、イソホロン60ml、キシレン200ml
およびＮ−（２−ヒドロキシエチル）−カプロン酸
アミド20ｇをシエルゾルＡで１となし、そして
溶解する。 水中の乳濁液の形態で使用されるこの処方物
0.5Kgは雑草に対して同濃度を有する標準的な商
業的生成物１Kgと同等に有効である。 実施例 18 フラムプロパメチル（flampropmethyl）をそ
の活性成分として含有する１Kgの乳化性濃厚物は
つぎのようにして製造される。 フラムプロパメチル160ｇ、ホスホリポン 55
160ｇ、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−カプロン
酸アミド15ｇ、クレモホルEL（Cremophor EL）
90ｇおよびイソホロン170ｇを混合し、そしてキ
シレンおよびトルエンの混合物で１となす。 通常の方法で水で希釈されるこの濃厚物0.5Kg
は野生カラムスギに対して標準的な商業的生成物
１Kgと同等に有効である。 この乳化性濃厚物はまた同量の水で希釈した場
合にULVまたはLVの技術により適用することが
できる。得られた混合物は透明な溶液であるが、
他方同量の水で希釈された商業的生成物は濃厚で
不均質な乳濁液を与え、それは噴霧することがで
きない。 実施例 19 メタミトロン（metamitron）をその活性成分
として含有する400ｇの噴霧用粉末（40％）の生
成はつぎのようにして行われる。 メタミトロン160ｇ、ホスホリポン38 160ｇ、
マーロウエツトIHF2ｇ、ベントンEW8ｇおよび
乾燥グルコース70ｇを撹拌器たとえばウルトラ−
ツラツクス（Ultra−Turax）型の撹拌器を用い
て水１中で均質にする。このようにして得られ
た懸濁物を噴霧乾燥する。得られた粉末は湿潤性
粉末である。 この噴霧用粉末（40％）１Kgは砂糖大根中の雑
草に対して、メタミトロン70％を含有する通常の
商業的生成物１Kgとまさに同等に有効である。 実施例 20 シアナジン（cyanazin）をその活性成分とし
て含有する400ｇの噴霧用粉末（40％）の生成は
つぎのようにして行われる。 シアナジン160ｇ、ホスホリポン 38 160ｇ、
マーロウエツトIHF2ｇ、乾燥グルコース70ｇお
よびベントンEW8ｇを水1220ｇ中で撹拌し、そ
して均質にする。つぎに得られた混合物を噴霧乾
燥する。 この噴霧用粉末（40％）0.2Kgはトウモロコシ
中の雑草および野生の禾本科植物に対して、シア
ナジン50％を含有する標準的な商業的噴霧用粉末
0.5Kgと同等に有効である。 実施例 21 クロルスルホロン（chlorsulforon）をその活
性成分として含有する10ｇの噴霧用粉末（３％）
の生成はつぎのようにして行われる。 クロルスルホロン12ｇ、ホスホリポン 38 228
ｇ、マーロウエツトIHF2.5ｇ、乾燥グルコース
51.5ｇおよびベントンEW6ｇを適当な撹拌器を用
いて水1080ｇ中で均質にし、そしてつぎに得られ
た懸濁物を噴霧乾燥する。 この噴霧用粉末（３％）は雑草に対してクロル
スルホロン６％を含有する標準的な処方物１Kgと
同等に有効である。 実施例 22 クロルトルロン（chlortoluron）を含有する噴
霧用粉末はつぎの成分すなわちクロルトルロン12
ｇ、ホスホリポン 55 228ｇ、マーロウエツト
IHF2.5ｇ、乾燥グルコース51.5ｇおよびベントン
EW6ｇを使用して実施例21と同様の方法で製造
される。 実施例 23 デスメジフアム（desmedipham）80ｇ／お
よびフエンメジフアム（phenmedipham）80ｇ／
をその活性成分として含有する１Kgの乳化性濃
厚物の生成はつぎのようにして行われる。 デスメジフアム80ｇ、フエンメジフアム80ｇ、
ホスホリポン 80 160ｇ、トルエン230ｇ、イソ
ホロン170ｇ、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−カ
プロン酸アミド150ｇ、クレモホルEL110ｇおよ
びPEG600 20ｇを混合して乳化性濃厚物を生成
する。 活性成分の濃度が160ｇ／であるこの処方物
１は砂糖大根中の双子葉雑草に対して、同濃度
の活性成分を有する標準的な商業的生成物1.8
とまさに同等に有効である。 実施例 24 シマジン（simazin）をその活性成分として含
有する１Kgの噴霧用粉末（40％）の調製はつぎの
ようにして行われる。 シマジン400ｇ、ホスホリポン 30 400ｇ、マ
ーロウエツトIHF5ｇ、乾燥グルコース175ｇおよ
びベントンEW20ｇを水3600ｇとともに均質に
し、そして得られた混合物を噴霧乾燥する。 この処方物１Kgはコーヒー栽培場の双子葉雑草
に対して、シマジンの濃度が50％である商業的生
成物1.9Kgとまさに同等に有効である。 実施例 25 プロフアム（propham）をその活性成分とし
て含有する１Kgの乳化性濃厚物の調製はつぎのよ
うにして行われる。 プロフアム170ｇ、ホスホリポン 38 150ｇ、
トルエン120ｇ、キシレン120ｇ、イソホロン160
ｇ、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ヘプタン酸ア
ミド160ｇ、PEG600 100ｇおよびモノジグリセ
リド30ｇを合し、そして撹拌することにより濃厚
物に変換する。 発芽前除草剤としてのこの処方物0.6Kgは雑草
に対して同濃度のプロフアムを有する標準的な商
業的生成物１Kgとまさに同等に有効である。 実施例 26 ジクロホツプメチル（declofopmethyl）をそ
の活性成分として含有する100ｇの乳化性濃厚物
の生成はつぎのようにして行われる。 ジクロホツプメチル16ｇ、ホスホリポン 38
16ｇ、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−カプロン酸
アミド16ｇ、クレモホルEL8ｇ、トルエン12ｇお
よびシクロヘキサノン16ｇを一緒に混合する。 得られた溶液は水100ｇで希釈した場合にULV
またはLVの技術により適用するのに適している。 実施例 27 メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）
をその活性成分として含有する400ｇの噴霧用粉
末（45％）の製造はつぎのようにして行われる。 メタベンズチアズロン180ｇ、ホスホリポン
38 140ｇ、マーロウエツトIHF2ｇ、ベントン
EW8ｇおよび乾燥グルコース70ｇを適当な撹拌
器たとえばウルトラツラクツクス型のものを使用
して水1220ｇ中で撹拌することにより懸濁物を生
成する。得られた粉末は噴霧用粉末であり、それ
は水で希釈した場合に必要な噴霧混合物を与え
る。 この噴霧用粉末（45％）１Kgは春播き小麦の畑
の雑草に対して、メタベンズチアズロン704ｇを
含有する通常の商業的生成物1.2Kgと同等に有効
である。 実施例 28 グリホセート（glyphosat）をその活性成分と
して含有する400ｇの噴霧用粉末（40％）の生成
はつぎのようにして行われる。 グリホセート160ｇ、ホスホリポン 38 160ｇ、
マーロウエツトIHF2ｇ、ベントンEW8ｇおよび
乾燥グルコース70ｇを水1200ｇ中で撹拌し、そし
て均質にする。得られた懸濁物を噴霧乾燥する。 全体的除草剤として40％噴霧用粉末の形態のこ
の生成物１Kgは、グリホセート48％を含有する標
準的な商業的生成物２Kgと同じ効果を有する。 以下の適用例においては、一般的名称で表わさ
れた活性成分を含有する商業的生成物が活性成分
として使用される。 実施例 29 シアナジン（cyanazin）での比較試験 トウモロコシ中の雑草（シバムギ、シロザ、ソ
バカズラ）を防除するためにシアナジンが使用さ
れる。シアナジンはその標準的な商業的形態すな
わちブランコール（Blanchol）として使用され、
それは本明細書中で今後除草剤Ｃと称される。

【表】 実施例 30 イソプロツロン（isoproturon）での比較試験 スズメノテツポウを防除するために秋播き小麦
の畑を種々の混合物で処理し、そして雑草の防除
パーセントを測定する。

【表】 スホリピド


6Kg／ha
実施例 31 メタミトロン（metamitron）での比較試験 発芽後に砂糖大根中の雑草を防除するためにメ
タミトロンを使用する。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 標準的なベヒクル、希釈剤、溶媒、抛射剤お
   よび／または他の不活性な補助剤に加えて (a) １種または数種の除草作用上活性な物質およ
   び (b) 25〜96％のホスフアチジルコリン、 25〜０％のホスフアチジルエタノールアミ
   ン、 20〜０％のホスフアチジルイノシトール、お
   よび 100％となる量のＮ−アシルホスフアチジル
   エタノールアミン、ホスフアチジルセリン、リ
   ソレシチンホスフアチジルグリセロールの１種
   または数種 からなるエタノールに溶解する１種または数種
   の脱油天然ホスフアチジルコリン生成物 をａ／ｂが１：0.5〜１：10の重量比であるよう
   にして含むことを特徴とするホスフアチド含有除
   草剤組成物。 ２ 成分(a)および成分(b)が１：１〜１：５の重量
   比で存在することを特徴とする特許請求の範囲第
   １項記載の除草剤組成物。 ３ ホスフアチジルコリンがホスホリピドとして
   使用されることを特徴とする特許請求の範囲第１
   または２項記載の除草剤組成物。 ４ 下記の群すなわち (1) 一般式 〔ただし式中、 (a) R₁、R₂およびR₃は水素、メチルまたはハ
   ロゲンを表わすがただし最高２個の基は水素
   を表わすものとし、R₄は水素またはメチル
   を表わし、ｎは０〜２であり、ＹはＯまたは
   Ｓを表わし、ＸはＯ、NHまたはＳを表わ
   し、そしてR₅はＸがＯである場合には水素、
   C₁〜C₁₂の直鎖状または分枝鎖状のアルキル、
   ヒドロキシルアルキル、アルカリ金属または
   アルカリ土類金属の陽イオンまたは有機アミ
   ンのアンモニウム陽イオンを表わすか、また
   はR₅はＸがNHである場合には水素、−
   NH₂、場合により１〜３個のハロゲン原子
   により置換されたフエニルまたは複素環式基
   を表わすか、または (b) R₁およびR₃は水素を表わし、R₂は （ただし式中、R₆はメチル、ハロゲンまた
   はトリフルオロメチルを表わし、そしてｍは
   １〜３である）を表わし、R₄およびR₅は(a)
   の場合と同一の意味を有する〕に相当するフ
   エノキシカルボン酸誘導体、 (2) 一般式 （ただし式中、R₁およびR₂は同一または異な
   りて水素、C₁〜C₄の直鎖状または分枝鎖状の
   アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、トリフ
   ルオロメチル、ニトロ、アルコキシ、場合によ
   りハロゲンで置換されたフエノキシを表わす
   か、基R₁およびR₂の最高１個が水素を表わす
   ものとし、R₃は水素、メチルまたはエチルを
   表わし、そしてR₄は水素、シクロアルキル、
   C₁〜C₄のアルキルまたはメトキシを表わす）
   に相当する尿素誘導体、 (3) 除草作用上活性な有機燐または砒素化合物、 (4) 除草作用上活性なアルコールまたはアルデヒ
   ド、 (5) 除草作用上活性な置換されたアルカンカルボ
   ン酸、 (6) 一般式 〔ただし式中、R₁〜R₅は同一または異なりて、
   水素、ハロゲン、アミノ、メトキシ、−
   COOCH₃、−COONH−、ナフチルまたはニト
   ロを表わすが基R₁〜R₅の最高４個が水素を表
   わすものとし、Ａは−COOR₆、−CONR₇R₈、−
   CSNR₇R₈、−COSR₆（ただし式中、R₆は水素、
   アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルキルま
   たはヒドロキシアルキルを表わし、R₇は水素
   またはアルキルを表わし、そしてR₈は水素、
   アルキル、ヒドロキシアルキルまたはベンジル
   を表わす）を表わす〕に相当する芳香族カルボ
   ン酸誘導体、 (7) 一般式 （ただし式中、R₁〜R₅は同一または異なりて、
   水素、ニトロ、C₁〜C₄の直鎖状または分枝鎖
   状アルキル、ハロゲン、ニトリルまたはトリフ
   ルオロメチルを表わすが基R₁〜R₅のうちの最
   高４個が水素を表わすものとして、そしてR₆
   は水素、−COCH₃、−CSO−アルキル、−
   COCH₂Cl、−COO−アルキル、−Ｎ＝CH−ア
   リールまたは場合によりトリフルオロメチル、
   ニトロ、アルキル、NR₂、アルコキシおよ
   び／またはハロゲンにより置換されたフエニル
   を表わす）に相当するフエノール誘導体、 (8) つぎの一般式 （ただし式中、R₁は水素、C₁〜C₃のアルキル
   またはニトロを表わし、R₂は水素、ハロゲン
   またはアミノを表わし、R₃はC₁〜C₃のアルキ
   ル、水素、トリフルオロメチル、−SO₂CH₃ま
   たはSO₂NH₂を表わし、R₄は水素またはC₁〜
   C₃のアルキルを表わし、R₅は水素、ニトロま
   たはC₁〜C₃のアルキルを表わし、R₆は水素、
   C₁〜C₃のアルキル、C₁〜C₄のアルコキシメチ
   ルまたはシクロプロピルメチルを表わし、そし
   てR₇はC₁〜C₅の直鎖状または分枝鎖状のアル
   キルまたはC₁〜C₅の直鎖状または分枝鎖状の
   アシルを表わす）に相当するアニリン、 (9) 一般式 （ただし式中、R₁は水素、ハロゲン、メチル
   または−NHCOOC₂H₅を表わし、そしてR₂は
   水素、C₁〜C₄の直鎖状または分枝鎖状のアル
   キル、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルキニ
   ル、または３−（メトキシカルバモイル）−フエ
   ニルを表わす）に相当するカルバメート、 (10) 一般式 （ただし式中、R₁は、ハロゲン、メチルチオ
   またはメトキシを表わし、そしてR₂およびR₃
   は同一または異なりて場合によりニトリル基ま
   たはアゾール基により置換されたC₁〜C₃の直
   鎖状または分枝鎖状のアルキルを表わす）に相
   当するトリアジン (11) 一般式 （ただし式中、R₁はアルキル基、置換された
   アリール基、または環式脂肪族基を表わし、
   R₂はNH、−NH−アルキルまたは−Ｎ＝CH−
   アルキルを表わし、そしてR₃はC₁〜C₄のアル
   キル、アルコキシまたはアルキルチオを表わ
   す）に相当するトリアジノン、 (12) 他の除草剤たとえば３，６−エポキシシク
   ロヘキサンジカルボン酸、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ
   −ジエチルチオカルバメート、Ｓ−エチル−
   Ｎ，Ｎ−ヘキサンメチレンチオカルバメート、
   Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルバメ
   ート、Ｓ−エチル−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘ
   キシルチオカルバメート、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ
   −ジイソブチルチオカルバメート、Ｓ−プロピ
   ル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルバメート、Ｓ
   −プロピル−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルチオカル
   バメート、２−クロロアリル−Ｎ，Ｎ−ジエチ
   ルジチオカルバメート、Ｓ−（２，３，３−ト
   リクロロアリル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチ
   オカルバメート、Ｓ−（２，３−ジクロロアリ
   ル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチオカルバメー
   ト、Ｓ−（４−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエ
   チルチオカルバメート、１，３−ジメチル−１
   −（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チ
   アジアゾール−１−イル）−尿素、１−（５−エ
   チルスルホニル−１，３，４−チアジアゾール
   −２−イル）−１，３−ジメチル尿素、２−オ
   キソ−１−イミダゾリジンカルボン酸−Ｎ−イ
   ソブチルアミド、１−（ベンゾチアゾリル）−
   １，３−ジメチル尿素、１，１−エチレン−
   ２，2′−ジピリジリウムジブロミド、１，1′−
   ジメチル−４，4′−ジピリジリウムジクロリド からなる群中より選ばれた１種または数種の化合
   物が除草作用上活性な物質として使用されること
   を特徴とする、特許請求の範囲第１〜３項のいず
   れか一つに記載の除草剤組成物。 ５ 下記の化合物すなわち ２，４−ジクロロフエノキシ酢酸またはその塩
   またはエステル、 ２，４，５−トリクロロフエノキシ酢酸または
   その塩またはエステル、 ３−（４−イソプロピル−フエニル）−１，１−
   ジメチル尿素、 ３−（３，４−ジクロロフエニル）−１−メトキ
   シ−１−メチル尿素、 ２，４−ジニトロ−６−メチルフエノール、 ペンタクロロフエノール、 ２，４，６−トリクロロフエニル−4′−ニトロ
   フエニルエーテル、 プロピオン酸−３，４−ジクロロアニリド、 イソプロピル−Ｎ−フエニルカルバメート、 ３−メトキシカルボニルアミノフエニル−Ｎ−
   （３−メチルフエニル）−カルバメート、 ３−エトキシカルボニルアミノフエニル−Ｎ−
   フエニルカルバメート、 ２−（４−エチルアミノ−６−クロロ−１，３，
   ５−トリアジン−２−イルアミノ）−２−メチル
   プロピオノニトリル、 ４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−１，
   ２，４−トリアジン−５（4H）−オン からなる群中より選ばれた１種または数種の化合
   物が除草作用上活性な物質として使用されること
   を特徴とする、特許請求の範囲第１〜４項のいず
   れか一つに記載の除草剤組成物。 ６ 標準的なベヒクル、希釈剤、溶媒、抛射剤お
   よび／または他の不活性な補助剤に加えて (a) １種または数種の除草作用上活性な物質およ
   び (b) 25〜96％のホスフアチジルコリン、 25〜０％のホスフアチジルエタノールアミ
   ン、 20〜０％のホスフアチジルイノシトール、お
   よび 100％となる量のＮ−アシルホスフアチジル
   エタノールアミン、ホスフアチジルセリン、リ
   ソレシチン、ホスフアチジルグリセロールの１
   種または数種 からなるエタノールに溶解する１種または数種
   の脱油天然ホスフアチジルコリン生成物 をａ／ｂが１：0.5〜１：10の重量比であるよう
   にして含むことを特徴とするホスフアチド含有除
   草剤組成物を製造するにあたり、ホスホリピドを
   有機溶媒または溶媒混合物に溶解し、そして場合
   により加熱し、そして／または攪拌することによ
   り得られた溶液に除草剤を溶解し、その後溶媒ま
   たは溶媒混合物を真空下で除去し、そして標準的
   な賦形剤および補助剤の添加により得られた混合
   物を標準的な処方物に変換することを特徴とする
   上記除草剤組成物の製造法。 ７ １種または数種のホスホリピドとともに、そ
   して場合により標準的な賦形剤および補助剤とと
   もに除草剤を有機溶媒に溶解するかまたは懸濁
   し、その後溶媒を除去することを特徴とする、特
   許請求の範囲第６項に記載の除草剤組成物の製造
   法。 ８ 攪拌しそして／または穏和に加熱することに
   よりそして／または超音波を適用することによ
   り、１種または数種の水溶性またはアルコール可
   溶性の除草剤を１種または数種のホスホリピドと
   ともに水または水／アルコールの混合物に溶解
   し、その後溶媒を除去することを特徴とする、特
   許請求の範囲第６項に記載の除草剤組成物の製造
   法。