JPH0471063B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はdl−カルニチン（dl−γ−ジメチルア
ミノ−β−ハイドロキシ酪酸メチルベタイン）を
ｌ（−）およびｄ（＋）−カルニチンに分割する方
法に関するものである。

詳しくは、dl−カルニチンにＤ（−）−マンデル
酸を作用させてジアステレオーマ塩を形成させ、
このジアステレオーマ塩からｌ（−）−カルニチン
を分離することを特徴とするｌ（−）−カルニチン
の製造方法である。

近年ｌ（−）−カルニチンの生理作用ならびに臨
床的応用に関して多くの研究が行なわれ、その結
果、消化管の内分泌の促進、蠕動運動の亢進作
用、ならびに血糖値、血中コレステロール値を低
下させるなど代謝を正常化する作用が期待されて
いる。しかしながら、ｌ（−）−カルニチンの工業
的に有利な製造方法はいまだ開発されていない。

従来、ｌ（−）−カルニチンの一般的な製造法と
してはdl−カルニチンニトリルハイドロキサイト
に分割剤としてｌ−カルフアスルホン酸または、
Ｎ−アセチル−Ｄ−グルタミン酸を作用させて得
たジアステレオーマ塩をエチルアルコール中で塩
酸処理し、それぞれ光学活性なカルニチンニトリ
ルクロリドに変換し、濃塩酸中で加水分割して製
造する方法が知られている。又、dl−カルニチン
アミドをＤ（＋）−カンフア酸で分割後光学活性な
ｌ（−）−カルニチンアミドを加水分解する製造法
が提案されている。

しかし、これらの方法ではいずれも加水分解工
程を経てｌ（−）−カルニチンを製造しているた
め、その脱水生成物であるアポカルニチンの副成
を防ぐことはむづかしい。したがつてアポカルニ
チンを含有しない純粋なｌ（−）−カルニチンの製
造は甚だ困難である。

本発明者は、工業的に有利な光学分割について
鋭意研究を重ねた結果、dl−カルニチンをＤ（−）
−マンデル酸で分割させ、アポカルニチンを含ま
ない純粋なｌ（−）−カルニチンを得ることに成功
した。

本発明において使用される分割溶媒としては
C₁〜C₅の低級アルコール、例えば、メチルアル
コール、エチルアルコール、イソプロピルアルコ
ールなどが挙げられるが、エチルアルコールが特
に好ましい。

分割温度は−20〜30℃で通常行なわれるが10℃
前後が適当である。

本発明においてカルニチン・マンデル酸塩から
光学活性なカルニチンの分離割は強塩基性水溶
液、例えば、５％アンモニア水、１％水酸化ナト
リウム液、又はイオン交換樹脂、例えば、強塩基
性イオン交換樹脂、強酸性イオン交換樹脂が使用
されるが強塩基性イオン交換樹脂が好んで使用さ
れる。

次に本発明の実施例を挙げるが、本発明を制限
するものではない。

実施例 １ dl−カルニチン160ｇおよびＤ（−）−マンデル
酸152ｇをエチルアルコール400mlに加熱溶解さ
せ、７〜10℃に２時間保ち、析出した結晶を濾取
し、メチルアルコール180mlから再結晶し、ｌ
（−）−カルニチン・Ｄ（−）−マンデル酸塩103ｇ
を得た。融点127〜128℃。

〔α〕²² _D−77.65°（Ｃ＝1.598、水） ｌ（−）−カルニチン・Ｄ（−）−マンデル酸塩
100ｇを精製水500mlに溶解させ、強塩基性イオン
交換樹脂（三菱化成製造ダイヤイオンSA−20A）
600ml中を通過させ、捕集液1.2を得た。

捕集液を減圧濃縮し、その残渣にイソプロピル
アルコール200mlを加え一夜冷所に放置し、析出
した結晶を濾取し、〔α〕²² _D−29.96°（Ｃ＝1.315、
水）のｌ（−）−カルニチン51ｇを得た。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ dl−カルニチン（dl−γ−ジメチルアミノ−
   β−ハイドロキシ酪酸メチルベタイン）を溶液中
   でＤ（−）−マンデル酸と反応させてｌ（−）−カル
   ニチン・Ｄ（−）マンデル酸塩の結晶を析出させ
   て分取し、該塩からｌ（−）−カルニチンを分離す
   ることを特徴とするｌ（−）カルニチンの製造法。