JPH0472801B2 - - Google Patents

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JPH0472801B2
JPH0472801B2 JP59027374A JP2737484A JPH0472801B2 JP H0472801 B2 JPH0472801 B2 JP H0472801B2 JP 59027374 A JP59027374 A JP 59027374A JP 2737484 A JP2737484 A JP 2737484A JP H0472801 B2 JPH0472801 B2 JP H0472801B2
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JP
Japan
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weight
surfactant
cationic surfactant
water
nonionic
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JP59027374A
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JPS59157002A (ja
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Masaomi Kanehara
Munehiro Suzuki
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Wyeth Holdings LLC
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American Cyanamid Co
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Publication of JPH0472801B2 publication Critical patent/JPH0472801B2/ja
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12Quaternary ammonium compounds

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は第4級アンモニウム化合物の水溶性組
成物に関するものである。これらの化合物は植物
生長調節剤である。本明細書記載の組成物は広い
温度範囲で改良された温度安定性を示す。配合物
はカチオン性および非イオン性界面活性剤の混合
物を含有する。 背景を述べれば、植物生長調節性を有する第4
級アンモニウム化合物およびその使用は米国特許
第3156554号および第3156555号に開示されてい
る。これらの特許は本明細書に引用文献として付
されている。 塩化2−(クロロエチル)トリメチルアンモニ
ウムの植物生長制御性は20年以上前に発見され
た。それ以来この型の化合物は世界各地で鑑賞用
植物の生長調節に商業的に用いられて来た。近
年、この種の植物生長調節が、特に寒冷気候中で
小麦作物の風倒(倒壊)防止に役立つことが認識
されてきた。この型の第4級アンモニウム植物生
長調節剤は通常、作物のぬれを増大させるために
界面活性剤を含有する水溶性組成物として使用さ
れる。2−(クロロエチル)トリメチルアンモニ
ウム塩を含有する組成物は全世界で用いられて成
果を挙げているが、このような組成物は全ての点
で満足すべきものではない。長期間大きな温度変
化にさらすと物性の安定性に好ましくない点(す
なわち濁り、凝集および層分離)を示すことが見
出されている。この現象は、たとえば、貯槽が、
冷涼な倉庫にでも長期貯蔵されているときには見
られるであろう。 活性成分として2−(クロロエチル)トリメチ
ルアンモニウム塩を含有する植物生長調節用に用
いられる配合物の需要と限界に関する上記の要約
を考慮すれば、改良された組成物が強く要望され
る。したがつて、本発明の一つの目標は2−(ク
ロロエチル)トリメチルアンモニウム塩を含有す
る新規かつ有用な水溶性植物生長調節性組成物を
提供することにある。この目標は以下の記載に明
示され、特に付載の特許請求の範囲に叙述されて
いる。 活性植物生長調節剤として30乃至75重量%の塩
化2−(クロロエチル)トリメチルアンモニウム
を含有する改良された水溶性組成物が予期に反し
て見出だされた。この改良された組成物は従前の
組成物に比して、より広い温度範囲(−25乃至45
℃)において、優れた物性安定性を示した。この
ような濃縮組成物は農場で使用するために希釈す
ることができる。本明細書記載の配合物物は式
および/またはの第4級アンモニウムカチオン
性界面活性剤および式および/または式の非
イオン性界面活性剤の混合物を含有する。 本明細書記載の配合物中に使用するに適するも
のとして上述した式および式のカチオン性界
面活性剤は下記構造式 および 式中R1、R2およびR3はC1乃至C4のアルキルか
ら選択され、R4はC6乃至C18のアルキルまたはア
ルケニルから選択され、Xは塩素、臭素、ヨウ素
または硝酸根であり、かつY+Zの和は2乃至20
の範囲のものとして規定される。 で表わされる。ただし、本願においては、式お
よび式中のR1、R2およびR3がそれぞれメチル
で、R4がC12〜C16のアルキルで、Xが塩素また
は硝酸根で、(Y+Z)の和が2である場合につ
いてのみ、特許を請求する。式および式の化
合物は、単独で、または混合物の形で、下記式
および式の化合物とともに用いられる。下記構
造式は非イオン性界面活性剤を表わす。 式 式 R6−O(CH2CH2O)nH 式中R5はC7乃至C15のアルキルまたはアルケニ
ルから選択され、nは6乃至16の整数であり、
R6はC10乃至C18のアルキルから選らばれ、mは
6乃至22の整数である。 本発明は特に重量規準で30乃至75%(好ましく
は約40乃至55%)の第4級アンモニウム植物生長
調節剤、塩化2−(クロロエチル)トリメチルア
ンモニウム、R1、R2およびR3がメチルであり、
R4がC12乃至C16のアルキルであり、Xが塩素ま
たは硝酸根である式のカチオン性界面活性剤お
よび/またはR1がメチルであり、R4がC12乃至
C16のアルキルであり、Xが塩素または硝酸根で
あり、YとZとの和が2である式のカチオン性
界面活性剤の0.08乃至4.8重量%、ならびにR5
C7乃至C15のアルキルであり、nが6乃至16の範
囲の整数である式の非イオン性ポリエーテル界
面活性剤および/またはR6がC10乃至C18のアル
キルでありmが6乃至22の範囲の整数である式
のポリエーテルの0.08乃至4.8重量%を含有する
水溶性組成物に関するものである。 さらに、カチオン性界面活性剤と非イオン性界
面活性剤との比は20/80乃至80/20の範囲であ
り、この界面活性剤配合物は全配合物に対して
0.4乃至6重量%である。任意に5重量%以下
(好ましくは0.5乃至30%)のC1〜C4のアルコール
(すなわちイソプロピルアルコールもしくはメタ
ノール)またはベンジルアルコールを添加後の組
成物全量を100%にするのに十分な量の水と共に
添加してもよい。 上記方法による典型的な水溶性組成物は63重量
%の塩化2−(クロロエチル)トリメチルアンモ
ニウムを含有する水溶液50gを1.2gの塩化ラウ
リルメチルジヒドロキシエチルアンモニウム、
0.8gのポリオキシエチレンノニルフエニルエー
テル(こゝでnは9乃至11の整数である)および
3gのイソプロピルアルコールならびに全体を
100mlの溶液にするのに十分な水と混合すること
により調製し得る。 本発明の好ましい配合物は年間を通じて種種な
気候条件下で使用し得るほど十分に広い温度範囲
において改良された物性安定性を有する。 驚くべきことには、本発明の植物生長調節剤の
水溶性組成物は施与した観賞植物および収穫植物
の茎の相対的生長度の減少についても改良された
効力を示すものである。 実施例 1 水溶性塩化2−(クロロエチル)トリメチルア
ンモニウム組成物の製造 第4級アンモニウム植物生長調節剤、たとえば
塩化2−(クロロエチル)トリメチルアンモニウ
ムのPH5乃至7の水溶液の適当量を所望量の式
および/または式のカチオン性界面活性剤なら
びに適当量の式および/または式の非イオン
性界面活性剤と混合する。所望ならばアルコール
(すなわち、C1〜C4アルコールまたはベンジルア
ルコール)を上記溶液に加えてもよく、続いて水
で希釈して所望の体積にする。 表は本発明の配合物中に使用された種々のカ
チオン性および非イオン性の界面活性剤の記載で
ある。それぞれ選択した界面活性剤または界面活
性剤混合物を使用した塩化2−(クロロエチル)
トリエチルアンモニウム組成物が表に示されて
いる。幾つかの界面活性剤が独自の不特定の混合
物および/または所望のカチオン性および非イオ
ン性ポリオキシエチレン界面活性剤配合物として
のみ購入可能であることに注意すべきである(表
の界面活性剤の(n)数が不明で商品名が与えられ
ているものに対応)。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 * アニオン性界面活性剤
実施例 実施例に記述した、より好ましい幾つかの配
合物を調製し、下に記載した種々の温度および時
間間隔で、物性安定性を曇り度、油状物分離、
PH、結晶化、色調、かびの発生および活性成分の
分析値の形で評価した。この評価結果は表に要
約した。 曇り度は巨視的観察により評価した。(+)が
曇つた溶液を示し、(−)が透明な溶液を示す階
級を用いて溶液を評価した。 油状物分離は(+)が分離を示し、(−)が安
定な溶液を示す階級を用いて巨視的観察により決
定した。 被験溶液のPHは日立−堀場PH計(H−7型)を
用いて測定した。 溶液の分析(%W/W)は硝酸根溶液を用いる
滴定法により行なつた。塩化2−(クロロエチル)
トリメチルアンモニウムの含有量は有機および無
機全塩化物量と無機塩素量とを別々に測定して得
た有機塩素量から計算した。 結晶化、色調、およびかびの判定は巨視的観察
により行なつた。
【表】 表中に記載したデータから本発明の好ましい
組成物の物理的安定性(たとえば油状物分離、曇
り度)が広い温度範囲において長期間、対照例の
配合物より優れていることがわかる。 実施例 生物学的活性 小麦はるひかり 砂、粘土および腐蝕土を1:2:1の比で混合
して調整したクレイ−ローム土壌を入れたそれぞ
れ133cm2鉢に10個の種子を2cmの深さに播種した。
草丈31.1cm、葉数5枚の健康な7本の苗に間引い
たのち、スプレイガンで10ml/1000cm2の割合に、
均一に処理した(1ヘクタールあたり1000に相
当し、1ヘクタールあたり0.5、1.0および1.5Kgの
3種の施与量になる)。草丈は処置後40日目
(DAT)に各鉢ごとに5本の植物について記録し
た。 この処理は被験各組成物に対して6回繰返し
た。試験中の温度変化は昼間で26.6乃至29.9℃、
夜間は8.4乃至10.5℃の範囲であつた。 未処理対照例、好ましい組成物No.56およびNo.
49、標準組成物No.1およびNo.2ならびに無調整の
試験的植物生長調節剤(unformulated technical
plant growth regulant;46%活性成分)は下記
表に示されている。
【表】 * 未処理対照体に対する草丈百分比
a.i.=活性成分
上表から配合物No.56が1ヘクタールあたり0.5、
1.0および1.5Kgの活性成分濃度で対照例に比し、
8%、9.5%および13.3%と有意に(P<0.01)草
丈を減少させたことが見られる。配合物No.49は1
ヘクタールあたり1.0および1.5Kgの活性成分濃度
で8.3%および12.9%と有意に(P<0.01)草丈を
減少させた。 この処理による有意のひこばえ効果および植物
に有毒な効果は、本実験を通じて観測されなかつ
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 活性成分としての2−(クロロエチル)トリ
    メチルアンモニウム塩を、 下記構造又は 又は 式中R1、R2およびR3はそれぞれメチルであり、
    R4はC12〜C16のアルキルであり、Xは塩素また
    は硝酸根であり、また(Y+Z)の和は2であ
    る、 を有するカチオン性界面活性剤もしくはカチオン
    性界面活性剤混合物;下記構造式又は 又は R6−O(CH2CH2O)nH () 式中、R5はC7〜C15のアルキルまたはアルケニ
    ルであり、nは6〜16の整数であり、R6はC10
    C18のアルキルもしくはアルケニルであり、mは
    6〜22の整数である、 で示される非イオン性界面活性剤もしくは非イオ
    ン性界面活性剤混合物;およびC1〜C4のアルコ
    ールまたはベンジルアルコールと一緒に含有して
    なり、且つ2−(クロロエチル)トリメチルアン
    モニウム塩活性成分が30〜75重量%を占め、カチ
    オン性界面活性剤またはその混合物対非イオン性
    界面活性剤またはその混合物との比が20/80乃至
    80/20の範囲内にあり、カチオン性および非イオ
    ン性界面活性剤の合計量が組成物全量の0.4乃至
    6重量%を占め、C1〜C4アルコールまたはベン
    ジルアルコールが0.0乃至5重量%であり、そし
    て残余が水で合計100%であることを特徴とする
    鑑賞植物および収穫植物の生長調節用の水溶性組
    成物。 2 重量基準で40〜55%の活性成分としての塩化
    2−(クロロエチル)トリメチルアンモニウム、
    0.08〜4.8%のカチオン性界面活性剤、0.08〜4.8
    %の非イオン性界面活性剤(上記界面活性剤の合
    計量は組成物全量の0.4乃至6%を占める)およ
    び0.0%乃至5重量%のC1〜C4アルコールまたは
    ベンジルアルコールならびに組成物全量を100%
    にするに十分な量の水からなる特許請求の範囲第
    1項記載の水溶性組成物。 3 カチオン性界面活性剤が塩化ラウリルトリメ
    チルアンモニウムまたは塩化ラウリルメチルジヒ
    ドロキシエチルアンモニウムである特許請求の範
    囲第2項記載の水溶性組成物。 4 非イオン性界面活性剤が、R5がノニル、オ
    クチルまたはオレイルでありそしてnが8乃至20
    の整数である式の化合物から選ばれる特許請求
    の範囲第2項記載の水溶性組成物。 5 最終的な混合物の0乃至5重量%がメタノー
    ル、イソプロパノール、エタノール、ブタノール
    またはベンジルアルコールから選ばれるアルコー
    ルである特許請求の範囲第2項記載の水溶性組成
    物。 6 カチオン性界面活性剤が塩化ラウリルトリメ
    チルアンモニウムであり、非イオン性界面活性剤
    がnが11であるポリオキシエチレンオクチルフエ
    ニルエーテルであり、イソプロピルアルコールが
    0.5乃至3重量%であり、カチオン性界面活性剤
    非イオン性界面活性剤の比が2.5/1でありそし
    て界面活性剤の合計量が2乃至4重量%である特
    許請求の範囲第2項記載の水溶性組成物。 7 カチオン性界面活性剤が塩化ラウリルメチル
    ジヒドロキシエチルアンモニウムであり、非イオ
    ン性界面活性剤がnが10であるポリオキシエチレ
    ンノニルフエニルエーテルであり、イソプロピル
    アルコールが0.5乃至3重量%であり、カチオン
    性界面活性剤耐非イオン性界面活性剤の比が
    0.66/1であり、界面活性剤の合計量が2乃至4
    重量%である特許請求の範囲第2項記載の水溶性
    組成物。 8 重量基準で30乃至75%の塩化2−(クロロエ
    チル)トリメチルアンモニウム、下記構造又は
    又は 式中、R1、R2およびR3はそれぞれメチルであ
    り、R4はC12〜C16のアルキルであり、Xは塩素
    または硝酸根であり、(Y+Z)の和は2である、 を有するカチオン性界面活性剤もしくはカチオン
    性界面活性剤混合物0.08乃至4.8%、下記構造式
    又は 又は R6−O(CH2CH2O)nH () 式中、R5はC7〜C15のアルキルもしくはアルケ
    ニルであり、nは6〜16の整数であり、R6はC10
    〜C18のアルキルもしくはアルケニルでありそし
    てmは6〜22の整数である、 で示される非イオン性界面活性剤もしくは非イオ
    ン性界面活性剤混合物0.08乃至4.8重量%(カチ
    オン性界面活性剤もしくはその混合物対非イオン
    性界面活性剤もしくはその混合物の比は20/80乃
    至80/20の範囲でありかつ上記界面活性剤の合計
    量は組成物全量の0.4乃至6重量%を占める)、お
    よび0.0乃至5重量%のC1〜C4のアルコールもし
    くはベンジルアルコール、ならびに組成物の全量
    を100%にするのに十分な水とからなる組成物を、
    植物生長調節可能量で施用する、 ことを特徴とする鑑賞植物および収穫植物の茎の
    相対的生長を調節する方法。 9 カチオン性界面活性剤として塩化ラウリルト
    リメチルアンモニウムを使用し、非イオン性界面
    活性剤としてnが11であるポリオキシエチレンオ
    クチルフエニルエーテルを使用し、C1〜C4アル
    コールとしてイソプロピルアルコールを0.5乃至
    3重量%使用し、カチオン性界面活性剤対非イオ
    ン性界面活性剤の比を2.5/1とし、そして界面
    活性剤の合計量を2乃至4重量%とする特許請求
    の範囲第8項記載の方法。 10 カチオン性界面活性剤として塩化ラウリル
    トリメチルジヒドロオキシエチルアンモニウムを
    使用し、非イオン性界面活性剤としてnが10であ
    るポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルを
    使用し、C1〜C4アルコールとしてイソプロピル
    アルコールを0.5乃至3重量%使用し、カチオン
    性界面活性剤対非イオン性界面活性剤の比を
    0.66/1とし、そして界面活性剤の合計量を2乃
    至4重量%とする特許請求の範囲第8項記載の方
    法。
JP59027374A 1983-02-22 1984-02-17 観賞植物および収穫植物の生長調節用の水溶性組成物 Granted JPS59157002A (ja)

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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2658722B1 (fr) * 1990-02-26 1992-06-05 Innothera Lab Sa Excipient pour principe actif therapeutique a usage externe et preparation antiseptique comprenant cet excipient.
US5317003A (en) * 1992-07-16 1994-05-31 Monsanto Company Herbicidal compositions comprising glyphosate salts and alkoxylated quaternary amine surfactants
ZA933611B (en) * 1993-04-20 1993-12-20 Akzo Nv Activity promoting additives for rest-breaking agents
EP0768820A1 (en) * 1994-07-05 1997-04-23 Akzo Nobel N.V. Activity promoting additives for rest-breaking agents
GB2298791B (en) * 1995-03-13 1999-05-05 Stepan Co Methods and compositions for disinfecting surfaces containing tuberculosis causing bacteria
US5885932A (en) * 1995-07-03 1999-03-23 Akzo Nobel N.V. Activity promoting additives for rest-breaking agents
MA25183A1 (fr) * 1996-05-17 2001-07-02 Arthur Jacques Kami Christiaan Compositions detergentes
BR9813092A (pt) 1997-10-20 2000-08-22 Basf Ag Formulação, uso da mesma, e, processo para regular o crescimento das plantas
ATE253822T1 (de) * 1998-07-31 2003-11-15 Basf Ag Wachstumsregulierende wässrige zusammensetzungen
PE20141468A1 (es) 2010-12-21 2014-11-05 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de bacillus y metodos de uso de los mismo para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3156554A (en) * 1959-08-10 1964-11-10 Research Corp Method of controlling relative stem growth of plants
US3819357A (en) * 1971-02-17 1974-06-25 Baychem Corp Quaternary thenyl ammonium salts as plant growth control agents
US4343647A (en) * 1979-02-13 1982-08-10 The Dow Chemical Company Substituted benzyltrialkylammonium salts and their use as plant growth regulatory control agents
US4311517A (en) * 1980-03-03 1982-01-19 Shell Oil Company Reducing the effect, in plants, of ice-promoting nuclei originating from certain bacteria

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US4525200A (en) 1985-06-25
JPS59157002A (ja) 1984-09-06

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