JPH0472803B2 - - Google Patents
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- JPH0472803B2 JPH0472803B2 JP58136269A JP13626983A JPH0472803B2 JP H0472803 B2 JPH0472803 B2 JP H0472803B2 JP 58136269 A JP58136269 A JP 58136269A JP 13626983 A JP13626983 A JP 13626983A JP H0472803 B2 JPH0472803 B2 JP H0472803B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- guazatine
- group
- captan
- acid
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Description
本発明は、農園芸用殺菌組成物の安定化法に関
する。更に詳しくは、殺菌性グアニジン化合物群
と一定の殺菌性Ｎ−（ポリクロロアルキルチオ）−
ジカルボキシミド群のそれぞれ一又は二以上から
なる組成物にギ酸、シユウ酸又は一般式R2
（COOH）o2（註、ここでR2は炭素数１ないし３の
有機基、n2は１又は２）を混合する該組成物の安
定化法に関する。 殺菌性グアニジン化合物と一定の殺菌性Ｎ−
（ポリクロロアルキルチオ）−ジカルボキシミドを
それぞれ単剤で使用する農園芸用殺菌組成物は公
知である。前者の具体例としては、例えば次の二
つがある。すなわち、１，1′−イミニオジ（オク
タメチレン）ジグアニジニウムトリアセタート
（以下グアザチンと略記）又はＮ−ドデシルグア
ニジニウムアセタート（以下ドジンと略記）であ
る。後者の具体例としては、例えば次の三つがあ
る。すなわち、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）−４
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシミド
（以下キヤプタンと略記）、Ｎ−（１，１，２，２
−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボキシミド以下カプタホルと
略記）およびＮ−（トリクロロメチルチオ）フタ
ルイミド（以下フオルペツトと略記）である。前
者および後者は、共に単独でも農園芸用殺菌剤と
して使用可能であるが、両者を混合使用すること
により、同一の病害対象物に対し効力の安定化と
薬剤濃度の低下を図ることができるという特徴が
ある。例えば、グアザチンは、病源真菌類あるい
は病源バクテリヤに感染した植物を処理する農園
芸用薬剤として知られている（特公昭43−27335）
ほか、近年は、リンゴの腐らん病、ぶどうの晩腐
病、かんきつの貯蔵病害、稲の変色米、麦の斑葉
病、腥黒穂病、雪腐れ病および芝の葉枯れ病に対
し有効性が確認されている。 他方、キヤプタンは、多年公用されている殺菌
剤である。そしてグアザチンとキヤプタンを混合
使用すると、前述のように同一病害に対する効力
安定化と薬剤濃度の低下を図り得るほか、単一薬
剤と比較して連続散布による薬剤耐性菌の出現可
能性を低下させることができる。その上該混合薬
剤は、次のような広範囲の病害にも安定的に拡大
適用できる。すなわち、ぶどうの灰色カビ病、黒
とう病、べと病およびうどんこ病、リンゴの黒星
病および斑点落葉病、モリニア若しくはモモの灰
星病、フオモプシス腐敗病、タバコの赤星病、う
どんこ病および菌核病、ナシの黒斑病および黒星
病などである。したがつて混合薬剤とする意義は
大きい。しかしながらかゝる混合薬剤には次の欠
点すなわち保存安定性が極めて不良であるという
問題点がある。そしてこの問題点は夫々単味の薬
剤の安定性からは予測不能なほど大きい。該単味
の薬剤の摩保存安定性に関しては、例えば前述の
グアザチンは酸性状態下で煮沸しても分解しない
程に安定である。たゞし、強アルカリ下でのみ分
解する。他方、前述のキヤプタンは、酸性下で安
定アルカリ性下で不安定とされている。しかし、
両薬剤共に単剤の場場合は安定で保存安定剤の添
加は不要である。ところが、両薬剤を混合すると
共に極めて不安定となる。すなわち、該混合薬剤
は室温下１年の貯蔵で、グアザチンについては40
％キヤプタンについても５％も分解し、該保存後
の混合薬剤は商品価値を失う。混合薬剤における
薬剤の分解機構は、完全に解明されてはいない。
しかし、本発明者等の研究によれば、グアザチン
とキヤプタンを混合し加温することによつて次の
諸物質が発生することが確認されている。それら
は、テトラヒドロフタルイミド、塩素イオン、イ
ソチオシアネートおよび酢酸である。その反応機
構は、キヤプタンのＮ−（ポリクロロアルキルチ
オ）ジカルボキシミド部分がグアザチンのグアニ
ジノ基
する。更に詳しくは、殺菌性グアニジン化合物群
と一定の殺菌性Ｎ−（ポリクロロアルキルチオ）−
ジカルボキシミド群のそれぞれ一又は二以上から
なる組成物にギ酸、シユウ酸又は一般式R2
（COOH）o2（註、ここでR2は炭素数１ないし３の
有機基、n2は１又は２）を混合する該組成物の安
定化法に関する。 殺菌性グアニジン化合物と一定の殺菌性Ｎ−
（ポリクロロアルキルチオ）−ジカルボキシミドを
それぞれ単剤で使用する農園芸用殺菌組成物は公
知である。前者の具体例としては、例えば次の二
つがある。すなわち、１，1′−イミニオジ（オク
タメチレン）ジグアニジニウムトリアセタート
（以下グアザチンと略記）又はＮ−ドデシルグア
ニジニウムアセタート（以下ドジンと略記）であ
る。後者の具体例としては、例えば次の三つがあ
る。すなわち、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）−４
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシミド
（以下キヤプタンと略記）、Ｎ−（１，１，２，２
−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキセ
ン−１，２−ジカルボキシミド以下カプタホルと
略記）およびＮ−（トリクロロメチルチオ）フタ
ルイミド（以下フオルペツトと略記）である。前
者および後者は、共に単独でも農園芸用殺菌剤と
して使用可能であるが、両者を混合使用すること
により、同一の病害対象物に対し効力の安定化と
薬剤濃度の低下を図ることができるという特徴が
ある。例えば、グアザチンは、病源真菌類あるい
は病源バクテリヤに感染した植物を処理する農園
芸用薬剤として知られている（特公昭43−27335）
ほか、近年は、リンゴの腐らん病、ぶどうの晩腐
病、かんきつの貯蔵病害、稲の変色米、麦の斑葉
病、腥黒穂病、雪腐れ病および芝の葉枯れ病に対
し有効性が確認されている。 他方、キヤプタンは、多年公用されている殺菌
剤である。そしてグアザチンとキヤプタンを混合
使用すると、前述のように同一病害に対する効力
安定化と薬剤濃度の低下を図り得るほか、単一薬
剤と比較して連続散布による薬剤耐性菌の出現可
能性を低下させることができる。その上該混合薬
剤は、次のような広範囲の病害にも安定的に拡大
適用できる。すなわち、ぶどうの灰色カビ病、黒
とう病、べと病およびうどんこ病、リンゴの黒星
病および斑点落葉病、モリニア若しくはモモの灰
星病、フオモプシス腐敗病、タバコの赤星病、う
どんこ病および菌核病、ナシの黒斑病および黒星
病などである。したがつて混合薬剤とする意義は
大きい。しかしながらかゝる混合薬剤には次の欠
点すなわち保存安定性が極めて不良であるという
問題点がある。そしてこの問題点は夫々単味の薬
剤の安定性からは予測不能なほど大きい。該単味
の薬剤の摩保存安定性に関しては、例えば前述の
グアザチンは酸性状態下で煮沸しても分解しない
程に安定である。たゞし、強アルカリ下でのみ分
解する。他方、前述のキヤプタンは、酸性下で安
定アルカリ性下で不安定とされている。しかし、
両薬剤共に単剤の場場合は安定で保存安定剤の添
加は不要である。ところが、両薬剤を混合すると
共に極めて不安定となる。すなわち、該混合薬剤
は室温下１年の貯蔵で、グアザチンについては40
％キヤプタンについても５％も分解し、該保存後
の混合薬剤は商品価値を失う。混合薬剤における
薬剤の分解機構は、完全に解明されてはいない。
しかし、本発明者等の研究によれば、グアザチン
とキヤプタンを混合し加温することによつて次の
諸物質が発生することが確認されている。それら
は、テトラヒドロフタルイミド、塩素イオン、イ
ソチオシアネートおよび酢酸である。その反応機
構は、キヤプタンのＮ−（ポリクロロアルキルチ
オ）ジカルボキシミド部分がグアザチンのグアニ
ジノ基
【式】と反応し、更にその反
応によつて発生するチオホスゲン（CSCl2）や塩
素ガスなどの分解生成物も反応性大であり、上述
のグアニジノ基と反応してグアザチンの分解を促
進するものと推察される。従来グアザチンは極め
て安定であるとされているだけにその安定化法は
知られていない。 本発明者は、前述の両群から選ばれた二以上の
混合薬剤の安定化法につき研究した。中でも安定
剤としての各種の酸類につき研究した。結果は、
各種の無機酸、たとえば塩酸、硫酸、硝酸は製剤
のキヤリアと反応するため使用不能であり、ま
た、通常酸性の安定剤として使用されるリン酸、
ピロリン酸、パプ（PAP）（ジイソプロピルホス
フエイトとイソプロピルホスフエイト等の混合
物）（商品名）および強酸であるトルエンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸およびスルフアミン酸
のいづれも十分な安定効果が得られないことが判
明した。そして意外にも次に述べる各種の有機酸
が極めて有効であることを発見して本発明を完成
した。 以上の記述から明らかなように本発明の目的
は、保存安定性が顕著に改善されたグアニジン系
殺菌剤およびＮ−（ポリクロロアルキルチオ）ジ
カルボキシミド系殺菌剤を有効成分とする農園芸
用殺菌組成物を提供するにある。 他の目的は以下の記述から明らかにされる。本
発明は下記（）の主要構成を有する。 (1) １，1′−イミニオジ（オクタメチレン）ジグ
アニジウムトリアセタート若しくはＮ−ドデシ
ルグアニジウムアセタートから選ばれた一以上
の殺菌性グアニジン化合物と構造式 （ただし、R1はそれぞれ４−シクロヘキセン
基又はベンゼン基、n1は１又は２、ＸはＨ又はCl
を意味する） で表わされるＮ−（ポリクロロアルキルチオ）ジ
カルボキシミド群からそれぞれ一又は二以上選ば
れた殺菌性有効成分からなる組成物にギ酸若しく
はシユウ酸又は構造式R2（COOH）o2（こゝでR2
は、炭素数１ないし３の炭化水素基若しくは水酸
基を有する炭化水素基、n2は１又は２である）で
あらわされる有機酸を混合することを特徴とする
農園芸用殺菌組成物の安定化法。 本発明の構成と効果につき以下に詳述する。 イ 殺菌性グアニジン化合物： 前述のグアザチン又はドジンの他殺菌性を有す
るグアニジン化合物であれば、本発明の組成物に
使用できる。 ロ 構造式 （たゞし、R1はそれぞれ４−シクロヘキセン
基又はベンゼン基、n1は１又は２、ＸはＨ又はCl
を意味する） で表わされるＮ−（ポリクロロアルキルチオ）ジ
カルボキシミドであつて殺菌性を有する化合物：
具体例としては、前述のキヤプタン、カプタホル
およびフオルペツトがあげられる。しかしながら
上述の化学構造と殺菌性を有するものであればこ
れらの具体例に限定されるものではない。 ハ 本発明で使用する有機酸： ギ酸、シユウ酸又は、構造式R2（COOH）o2
（こゝでR2は炭素数１ないし３の炭化水素基若し
くは水酸基を有する炭化水素基、n2は１又は２で
ある）で表わされる有機酸が有効に使用できる。 ニ 其他の一般的配合剤と配合法： 本発明に係る組成物には、目的とする製剤の形
態に応じて常用される各種の公知の助剤を配合す
ることができ、これら助剤と本発明に係る組成物
の構成々分との混合順序は限定されない。すなわ
ち、粉剤の場合は、本発明の必須成分のほかに吐
粉改良剤、担体を加えて粉砕混合して製剤とす
る。また、粒剤の場合には、前記必須成分のほか
に結合剤、潤滑剤、拡展剤および担体を加え粉砕
混合後造粒乾燥して製剤とする。水和剤の場合に
は、前記必須成分のほか潤滑剤、分散剤および担
体を加え、粉砕混合して製剤とする。さらにゾル
剤の場合には、前記必須成分のほか潤滑剤、増粘
剤、消泡剤、凍結防止剤および水を加え粉砕混合
して製剤とする。しかしながら、本発明の効果
は、これら助剤の使用の有無、粉砕混合の方法お
よび製剤の形態には無関係である。 本発明に係る組成物の製剤に際して、使用する
界面活性剤としては、非イオン活性剤が、担体と
してはイオン吸着性のないものが望ましい。これ
らの事情は、殺菌性有効成分としてグアニジン化
合物を単剤で用いる場合と同様である。 本発明に係る組成物に混合使用する安定剤であ
る有機酸は、使用すなわち散布時の実用的濃度状
態では、作物に対する薬害は認められず人畜毒性
としては普通物（註、医薬用外劇物、毒物以外の
もの）であり、安全性が高い。 以下実施例および使用例を挙げて本発明方法及
び効果を詳細に説明するが本発明はこれらに限定
されるものではない。尚実施例中の部及び％は全
て重量部、重量％を意味する。 実施例 １ グアザチン 10部 キヤプタン 60部 安定剤 ５〜10部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ８〜３部 以上の諸原料を記載の割合で全量が100部とな
る様に安定剤量に応じて硅藻土の量を調節して加
え、均一に混合し水和剤とする。これをアンプル
に封入し、40℃又は50℃の恒温器中に所定期間保
存した後、該保存後の試料につきグアザチンを高
速液体クロマトグラフイにより、分析した。この
経時変化試験の結果を安定剤を添加しない対照試
験の結果と共に表１に示す。
素ガスなどの分解生成物も反応性大であり、上述
のグアニジノ基と反応してグアザチンの分解を促
進するものと推察される。従来グアザチンは極め
て安定であるとされているだけにその安定化法は
知られていない。 本発明者は、前述の両群から選ばれた二以上の
混合薬剤の安定化法につき研究した。中でも安定
剤としての各種の酸類につき研究した。結果は、
各種の無機酸、たとえば塩酸、硫酸、硝酸は製剤
のキヤリアと反応するため使用不能であり、ま
た、通常酸性の安定剤として使用されるリン酸、
ピロリン酸、パプ（PAP）（ジイソプロピルホス
フエイトとイソプロピルホスフエイト等の混合
物）（商品名）および強酸であるトルエンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸およびスルフアミン酸
のいづれも十分な安定効果が得られないことが判
明した。そして意外にも次に述べる各種の有機酸
が極めて有効であることを発見して本発明を完成
した。 以上の記述から明らかなように本発明の目的
は、保存安定性が顕著に改善されたグアニジン系
殺菌剤およびＮ−（ポリクロロアルキルチオ）ジ
カルボキシミド系殺菌剤を有効成分とする農園芸
用殺菌組成物を提供するにある。 他の目的は以下の記述から明らかにされる。本
発明は下記（）の主要構成を有する。 (1) １，1′−イミニオジ（オクタメチレン）ジグ
アニジウムトリアセタート若しくはＮ−ドデシ
ルグアニジウムアセタートから選ばれた一以上
の殺菌性グアニジン化合物と構造式 （ただし、R1はそれぞれ４−シクロヘキセン
基又はベンゼン基、n1は１又は２、ＸはＨ又はCl
を意味する） で表わされるＮ−（ポリクロロアルキルチオ）ジ
カルボキシミド群からそれぞれ一又は二以上選ば
れた殺菌性有効成分からなる組成物にギ酸若しく
はシユウ酸又は構造式R2（COOH）o2（こゝでR2
は、炭素数１ないし３の炭化水素基若しくは水酸
基を有する炭化水素基、n2は１又は２である）で
あらわされる有機酸を混合することを特徴とする
農園芸用殺菌組成物の安定化法。 本発明の構成と効果につき以下に詳述する。 イ 殺菌性グアニジン化合物： 前述のグアザチン又はドジンの他殺菌性を有す
るグアニジン化合物であれば、本発明の組成物に
使用できる。 ロ 構造式 （たゞし、R1はそれぞれ４−シクロヘキセン
基又はベンゼン基、n1は１又は２、ＸはＨ又はCl
を意味する） で表わされるＮ−（ポリクロロアルキルチオ）ジ
カルボキシミドであつて殺菌性を有する化合物：
具体例としては、前述のキヤプタン、カプタホル
およびフオルペツトがあげられる。しかしながら
上述の化学構造と殺菌性を有するものであればこ
れらの具体例に限定されるものではない。 ハ 本発明で使用する有機酸： ギ酸、シユウ酸又は、構造式R2（COOH）o2
（こゝでR2は炭素数１ないし３の炭化水素基若し
くは水酸基を有する炭化水素基、n2は１又は２で
ある）で表わされる有機酸が有効に使用できる。 ニ 其他の一般的配合剤と配合法： 本発明に係る組成物には、目的とする製剤の形
態に応じて常用される各種の公知の助剤を配合す
ることができ、これら助剤と本発明に係る組成物
の構成々分との混合順序は限定されない。すなわ
ち、粉剤の場合は、本発明の必須成分のほかに吐
粉改良剤、担体を加えて粉砕混合して製剤とす
る。また、粒剤の場合には、前記必須成分のほか
に結合剤、潤滑剤、拡展剤および担体を加え粉砕
混合後造粒乾燥して製剤とする。水和剤の場合に
は、前記必須成分のほか潤滑剤、分散剤および担
体を加え、粉砕混合して製剤とする。さらにゾル
剤の場合には、前記必須成分のほか潤滑剤、増粘
剤、消泡剤、凍結防止剤および水を加え粉砕混合
して製剤とする。しかしながら、本発明の効果
は、これら助剤の使用の有無、粉砕混合の方法お
よび製剤の形態には無関係である。 本発明に係る組成物の製剤に際して、使用する
界面活性剤としては、非イオン活性剤が、担体と
してはイオン吸着性のないものが望ましい。これ
らの事情は、殺菌性有効成分としてグアニジン化
合物を単剤で用いる場合と同様である。 本発明に係る組成物に混合使用する安定剤であ
る有機酸は、使用すなわち散布時の実用的濃度状
態では、作物に対する薬害は認められず人畜毒性
としては普通物（註、医薬用外劇物、毒物以外の
もの）であり、安全性が高い。 以下実施例および使用例を挙げて本発明方法及
び効果を詳細に説明するが本発明はこれらに限定
されるものではない。尚実施例中の部及び％は全
て重量部、重量％を意味する。 実施例 １ グアザチン 10部 キヤプタン 60部 安定剤 ５〜10部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ８〜３部 以上の諸原料を記載の割合で全量が100部とな
る様に安定剤量に応じて硅藻土の量を調節して加
え、均一に混合し水和剤とする。これをアンプル
に封入し、40℃又は50℃の恒温器中に所定期間保
存した後、該保存後の試料につきグアザチンを高
速液体クロマトグラフイにより、分析した。この
経時変化試験の結果を安定剤を添加しない対照試
験の結果と共に表１に示す。
【表】
【表】
実施例 ２
グアザチン ５部
キヤプタン 30部
安定剤 ５部
ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル
５部 特殊高分子量有機化合物 10部 水 45部 以上の諸原料をサンドグラインダーにて粉砕混
合し、ゾル剤とする。これをアンプルに封入し50
℃の恒温器中に７日間保存した後、該保存後の試
料につきグアザチンを分析した。この経時変化試
験の結果を安定剤を添加しない対照試験の結果と
共に表２に示す。
５部 特殊高分子量有機化合物 10部 水 45部 以上の諸原料をサンドグラインダーにて粉砕混
合し、ゾル剤とする。これをアンプルに封入し50
℃の恒温器中に７日間保存した後、該保存後の試
料につきグアザチンを分析した。この経時変化試
験の結果を安定剤を添加しない対照試験の結果と
共に表２に示す。
【表】
実施例 ３
ドジン 10部
キヤプタン 60部
安定剤 ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ８部 以上の諸原料を均一に混合し、水和剤とする。
これをアンプルに封入し、50℃の恒温器中に７日
間保存した後、該保存後の試料につきドジンを高
速液体クロマトグラフイにより分析した。この経
時変化試験の結果を安定剤を添加しない対照試験
の結果と共に表３に示す。
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ８部 以上の諸原料を均一に混合し、水和剤とする。
これをアンプルに封入し、50℃の恒温器中に７日
間保存した後、該保存後の試料につきドジンを高
速液体クロマトグラフイにより分析した。この経
時変化試験の結果を安定剤を添加しない対照試験
の結果と共に表３に示す。
【表】
実施例 ４
グアザチン 10部
カプタホル又はフオルペツト 60部
安定剤（シユウ酸） ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ８部 以上の諸原料を均一に混合して水和剤とする。
これをアンプルに封入し、50℃の恒温器中に７日
間保存した後、該保存後の試料に付グアザチンを
分析した。この経時変化試験の結果を安定剤を添
加しない対照試験の結果と共に表４に示す。
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ８部 以上の諸原料を均一に混合して水和剤とする。
これをアンプルに封入し、50℃の恒温器中に７日
間保存した後、該保存後の試料に付グアザチンを
分析した。この経時変化試験の結果を安定剤を添
加しない対照試験の結果と共に表４に示す。
【表】
実施例
グアザチン 10部
キヤプタン 60部
安定剤 ７部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ６部 以上の諸原料を均一に混合して水和剤とする。
これをアンプルに封入し、50℃の恒温器中に一定
期間保存した後、該保存後の試料に付キヤプタン
をガスクロマトグラフイにより分析した。この経
変試験結果を安定剤を添加しない対照試験の結果
と共に表５に示す。
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ６部 以上の諸原料を均一に混合して水和剤とする。
これをアンプルに封入し、50℃の恒温器中に一定
期間保存した後、該保存後の試料に付キヤプタン
をガスクロマトグラフイにより分析した。この経
変試験結果を安定剤を添加しない対照試験の結果
と共に表５に示す。
【表】
使用例
ガラスハウス内で育苗したタバコ（品質：関東
松川、白遠州）を1/5000ａワグネルポツトに移植
し、本葉が７〜８枚程度に生育したのもに、実施
例１にもとづいて製剤した水和剤を１週間おきに
３回十分散布し、タバコに対する薬害の有無をみ
た。 さらにポツト植えのリンゴ（品種：スターキン
グ、デリシヤス、富土）及びナシ（品種：幸水、
長十郎）を野外よりガラスハウスに入れ、新しい
徒長枝が10cm内外に生育したものに実施例１にも
とづいて製剤した水和剤をタバコ同様に、１週間
おきに３回十分散布し、リンゴ、ナシに対する薬
害を観察した。
松川、白遠州）を1/5000ａワグネルポツトに移植
し、本葉が７〜８枚程度に生育したのもに、実施
例１にもとづいて製剤した水和剤を１週間おきに
３回十分散布し、タバコに対する薬害の有無をみ
た。 さらにポツト植えのリンゴ（品種：スターキン
グ、デリシヤス、富土）及びナシ（品種：幸水、
長十郎）を野外よりガラスハウスに入れ、新しい
徒長枝が10cm内外に生育したものに実施例１にも
とづいて製剤した水和剤をタバコ同様に、１週間
おきに３回十分散布し、リンゴ、ナシに対する薬
害を観察した。
【表】
【表】
註．＋；展開葉部分がややカールする
±；展開葉がわずかにカールする
−；薬害なし
タバコ、リンゴでは３回散布で何ら悪影響はみ
られなかつた。ナシでわずかなカールがみられた
が、これはグアザチン単剤でも確認されておりシ
ユウ酸添加によるものではない。以上の結果よ
り、安定剤としてシユウ酸を添加した製剤の各作
物に対する悪影響はない。 効果試験例 １ ガラスハウス内で育苗したキユウリ（品種：新
光Ａ号）を1/5000ａワグネルポツトに移植し、本
葉が５枚程度に生育したものに、実施例５に基づ
いて製剤した水和剤を１週間おきに３回散布し、
キユウリ・ウドンコ病（自然発生）に対する効果
試験を行つた。 ●供試試料 試料−Ａ グアザチン 10部 キヤプタン 60部 シユウ酸 ７部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ６部 試料−Ｂ グアザチン 10部 キヤプタン 60部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 13部 試料−Ｃ キヤプタン 60部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 23部 試料−Ｄ グアザチン 10部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 73部 ●発病程度と発病指数 ０：発病なし １：発病面積10％未満 ２：発病面積10％以上25％未満 ３：発病面積25％以上50％未満 ４：発病面積50％以上75％未満 ５：発病面積75％以上 ○注但し、発病面積は葉面積に対する病斑面積の
割合 ●発病率＝発病葉数（枚）／調査葉数（枚）×100 ●発病度＝Σ（発病指数×指数別葉数）／５×調査葉数 ●防除価 ＝無散布区の発病度−散布区の発病度／散布区の発
病度×100 ●試験結果
±；展開葉がわずかにカールする
−；薬害なし
タバコ、リンゴでは３回散布で何ら悪影響はみ
られなかつた。ナシでわずかなカールがみられた
が、これはグアザチン単剤でも確認されておりシ
ユウ酸添加によるものではない。以上の結果よ
り、安定剤としてシユウ酸を添加した製剤の各作
物に対する悪影響はない。 効果試験例 １ ガラスハウス内で育苗したキユウリ（品種：新
光Ａ号）を1/5000ａワグネルポツトに移植し、本
葉が５枚程度に生育したものに、実施例５に基づ
いて製剤した水和剤を１週間おきに３回散布し、
キユウリ・ウドンコ病（自然発生）に対する効果
試験を行つた。 ●供試試料 試料−Ａ グアザチン 10部 キヤプタン 60部 シユウ酸 ７部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ６部 試料−Ｂ グアザチン 10部 キヤプタン 60部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 13部 試料−Ｃ キヤプタン 60部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 23部 試料−Ｄ グアザチン 10部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 73部 ●発病程度と発病指数 ０：発病なし １：発病面積10％未満 ２：発病面積10％以上25％未満 ３：発病面積25％以上50％未満 ４：発病面積50％以上75％未満 ５：発病面積75％以上 ○注但し、発病面積は葉面積に対する病斑面積の
割合 ●発病率＝発病葉数（枚）／調査葉数（枚）×100 ●発病度＝Σ（発病指数×指数別葉数）／５×調査葉数 ●防除価 ＝無散布区の発病度−散布区の発病度／散布区の発
病度×100 ●試験結果
【表】
効果試験例 ２
ガラスハウス内で育苗したキユウリ（品種：と
きわ３号Ｐ型）を1/5000ａワグネルポツトに移植
し、本葉が15枚程度に生育したものに、実施例５
に基づいて製剤した水和剤を１週間おきに３回散
布し、キユウリ・べと病（被害葉より調整した胞
子懸濁液を接種）に対する効果試験を行つた。 ●供試試料 試料−Ａ グアザチン 10部 キヤプタン 60部 シユウ酸 ７部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ６部 試料−Ｃ キヤプタン 60部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 23部 試料−Ｄ グアザチン 10部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 73部 ●発病程度と発病指数 ０：発病なし １：発病面積10％未満 ２：発病面積10％以上25％未満 ３：発病面積25％以上50％未満 ４：発病面積50％以上75％未満 ５：発病面積75％以上 ○注但し、発病面積は葉面積に対する病斑面積の
割合 ●発病率＝発病葉数（枚）／調査葉数（枚）×100 ●発病度＝Σ（発病指数×指数別葉数）／５×調査葉数 ●防除価 ＝無散布区の発病度−散布区の発病度／散布区の発
病度×100 ●試験結果
きわ３号Ｐ型）を1/5000ａワグネルポツトに移植
し、本葉が15枚程度に生育したものに、実施例５
に基づいて製剤した水和剤を１週間おきに３回散
布し、キユウリ・べと病（被害葉より調整した胞
子懸濁液を接種）に対する効果試験を行つた。 ●供試試料 試料−Ａ グアザチン 10部 キヤプタン 60部 シユウ酸 ７部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 ６部 試料−Ｃ キヤプタン 60部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 23部 試料−Ｄ グアザチン 10部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
３部 ホワイトカーボン 14部 硅藻土 73部 ●発病程度と発病指数 ０：発病なし １：発病面積10％未満 ２：発病面積10％以上25％未満 ３：発病面積25％以上50％未満 ４：発病面積50％以上75％未満 ５：発病面積75％以上 ○注但し、発病面積は葉面積に対する病斑面積の
割合 ●発病率＝発病葉数（枚）／調査葉数（枚）×100 ●発病度＝Σ（発病指数×指数別葉数）／５×調査葉数 ●防除価 ＝無散布区の発病度−散布区の発病度／散布区の発
病度×100 ●試験結果
【表】
以上の効果試験例１および２の結果から明らか
なように、グアザチンとキヤプタンの併用は夫々
の単独相加効果を示すが相乗効果は示さない。 しかし、安定剤であるシユウ酸の添加により、
一定の相乗効果を示す。 これは、３週間程度の製剤の保存期間であつて
も殺菌剤成分であるキヤプタン又はグアザチンの
経時分解が抑制されるためであると考えられ、本
発明方法の効果であるといえる。
なように、グアザチンとキヤプタンの併用は夫々
の単独相加効果を示すが相乗効果は示さない。 しかし、安定剤であるシユウ酸の添加により、
一定の相乗効果を示す。 これは、３週間程度の製剤の保存期間であつて
も殺菌剤成分であるキヤプタン又はグアザチンの
経時分解が抑制されるためであると考えられ、本
発明方法の効果であるといえる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １，1′−イミニオジ（オクタメチレン）ジグ
アニジウムトリアセタート若しくはＮ−ドデシル
グアニジウムアセタートから選ばれた一以上の殺
菌性グアニジン化合物と構造式 （ただし、R1はそれぞれ４−シクロヘキセン
基又はベンゼン基、n1は１又は２、ＸはＨ又はCl
を意味する。） で表わされるＮ−（ポリクロロアルキルチオ）ジ
カルボキシミド群からそれぞれ一又は二以上選ば
れた殺菌性有効成分からなる組成物にギ酸若しく
はシユウ酸又は構造式R2（COOH）o2（ここでR2
は、炭素数１ないし３の炭化水素基若しくは水酸
基を有する炭化水素基、n2は１又は２である）で
あらわされる有機酸を混合することを特徴とする
農園芸用殺菌組成物の安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58136269A JPS6028907A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 農園芸用殺菌組成物の安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58136269A JPS6028907A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 農園芸用殺菌組成物の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028907A JPS6028907A (ja) | 1985-02-14 |
| JPH0472803B2 true JPH0472803B2 (ja) | 1992-11-19 |
Family
ID=15171238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58136269A Granted JPS6028907A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | 農園芸用殺菌組成物の安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028907A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2153720A1 (de) * | 2008-08-06 | 2010-02-17 | LANXESS Distribution GmbH | Formiathaltig Fungizide Mischungen |
| WO2011095492A2 (de) * | 2010-02-02 | 2011-08-11 | Lanxess Distribution Gmbh | Fungizide mischungen |
-
1983
- 1983-07-26 JP JP58136269A patent/JPS6028907A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6028907A (ja) | 1985-02-14 |
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