JPH0472810B2 - - Google Patents
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- JPH0472810B2 JPH0472810B2 JP59143400A JP14340084A JPH0472810B2 JP H0472810 B2 JPH0472810 B2 JP H0472810B2 JP 59143400 A JP59143400 A JP 59143400A JP 14340084 A JP14340084 A JP 14340084A JP H0472810 B2 JPH0472810 B2 JP H0472810B2
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- copper
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- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
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- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/868—Chromium copper and chromium
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/125—Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
- C07D307/44—Furfuryl alcohol
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルデヒド類、脂肪酸類および脂肪
酸類のアルキルエステル類からなる群から選択さ
れる対応する炭素数を有する化合物類の水素化に
よりアルコール類を製造するための改良された方
法に関するものである。より特に、本発明はフル
フリルアルコールの改良された製造方法に関する
ものである。
酸類のアルキルエステル類からなる群から選択さ
れる対応する炭素数を有する化合物類の水素化に
よりアルコール類を製造するための改良された方
法に関するものである。より特に、本発明はフル
フリルアルコールの改良された製造方法に関する
ものである。
脂肪族アルコール類およびフルフリルアルコー
ルの製造は、これらの化合物類が洗剤分野におい
ておよびフラン樹脂類の製造用にそれぞれ多くの
用途を有するため、非常に興味がもたれている。
ルの製造は、これらの化合物類が洗剤分野におい
ておよびフラン樹脂類の製造用にそれぞれ多くの
用途を有するため、非常に興味がもたれている。
アルデヒド、酸またはエステル官能基を水素化
しそれによりアルコール官能基を製造するために
現在使用されている一般的方法は非常に高い圧力
および非常に高い温度を使用しており、従つて非
常に高価なそしてエネルギーを消費する装置が必
要である。対応する脂肪酸類またはそれらのアル
キルエステル類の水素化により脂肪族アルコール
類を製造するための一般的方法では、圧力は250
〜330バールの間であり、一方温度は300〜320℃
の間の範囲である。同様にしてフルフリルアルコ
ールを製造するときには、圧力は普通60〜150バ
ールの間である。
しそれによりアルコール官能基を製造するために
現在使用されている一般的方法は非常に高い圧力
および非常に高い温度を使用しており、従つて非
常に高価なそしてエネルギーを消費する装置が必
要である。対応する脂肪酸類またはそれらのアル
キルエステル類の水素化により脂肪族アルコール
類を製造するための一般的方法では、圧力は250
〜330バールの間であり、一方温度は300〜320℃
の間の範囲である。同様にしてフルフリルアルコ
ールを製造するときには、圧力は普通60〜150バ
ールの間である。
また、一般的な方法では得られた生成物類、脂
肪族アルコールまたはフルフリルアルコールのど
ちらも、の純度はその後の使用にとつて充分なも
のではない。従つてさらに蒸留段階を必要とし、
それもエネルギー消費量を増大させる。
肪族アルコールまたはフルフリルアルコールのど
ちらも、の純度はその後の使用にとつて充分なも
のではない。従つてさらに蒸留段階を必要とし、
それもエネルギー消費量を増大させる。
従つて、アルデヒド、酸またはエステル官能基
を有する化合物類の水素化を非常に低い圧力下で
実施するような脂肪族アルコール類またはフルフ
リルアルコールの製造方法を提供することが当技
術における要望であつた。
を有する化合物類の水素化を非常に低い圧力下で
実施するような脂肪族アルコール類またはフルフ
リルアルコールの製造方法を提供することが当技
術における要望であつた。
従つて、本発明の一目的は、アルデヒド類、酸
類およびこれらの酸類のアルキルエステル類から
なる群から選択された対応する化合物類を従来方
法より比較的低い水素圧力下でそしてより低い温
度において水素化することによりアルコール類を
製造する方法を提供することである。
類およびこれらの酸類のアルキルエステル類から
なる群から選択された対応する化合物類を従来方
法より比較的低い水素圧力下でそしてより低い温
度において水素化することによりアルコール類を
製造する方法を提供することである。
本発明の別の目的は対応する酸、エステルまた
はアルデヒドの低圧水素化による脂肪族アルコー
ル類またはフルフリルアルコールの製造方法を提
供することである。
はアルデヒドの低圧水素化による脂肪族アルコー
ル類またはフルフリルアルコールの製造方法を提
供することである。
本発明のさらに別の目的はそれにより得られた
生成物の純度がもはや蒸留段階を必要としない程
度であるような方法を提供することである。
生成物の純度がもはや蒸留段階を必要としない程
度であるような方法を提供することである。
本発明の他の目的は、比較的低い圧力における
脂肪酸類および脂肪酸類のアルキルエステル類の
アルデヒド類、特にフルフラール、の水素化用の
触媒を提供することである。
脂肪酸類および脂肪酸類のアルキルエステル類の
アルデヒド類、特にフルフラール、の水素化用の
触媒を提供することである。
アルデヒド類、脂肪酸類および脂肪酸類のアル
キルエステル類からなる群から選択された対応す
る炭素数を有する化合物の水素化によりアルコー
ル類を製造するための本発明の方法は、水素化を
約20〜約100バールの間の水素圧力下で約150〜約
300℃の間の温度においてそして一方の成分がCu
−Cr混合物でありそして他方の成分が担体上に
沈着した銅である触媒の存在下で実施することに
より特徴づけられている。
キルエステル類からなる群から選択された対応す
る炭素数を有する化合物の水素化によりアルコー
ル類を製造するための本発明の方法は、水素化を
約20〜約100バールの間の水素圧力下で約150〜約
300℃の間の温度においてそして一方の成分がCu
−Cr混合物でありそして他方の成分が担体上に
沈着した銅である触媒の存在下で実施することに
より特徴づけられている。
本発明の方法は特に、対応する脂肪酸類または
アルキルエステル類を約25〜約100バールの間の
水素圧力下で約200〜約300℃の間の温度において
そして一方の成分がCu−Cr混合物でありそして
他方の成分が担体上に沈着した銅である触媒の存
在下で水素化することによる炭素数が６〜24の脂
肪酸アルコール類の製造に適用される。
アルキルエステル類を約25〜約100バールの間の
水素圧力下で約200〜約300℃の間の温度において
そして一方の成分がCu−Cr混合物でありそして
他方の成分が担体上に沈着した銅である触媒の存
在下で水素化することによる炭素数が６〜24の脂
肪酸アルコール類の製造に適用される。
フルフリルアルデヒドを約20〜約35バールの間
の水素圧力下で約150〜約250℃の間の温度におい
てそして一方の成分がCu−Cr混合物でありそし
て他方の成分が担体上に沈着した銅である触媒の
存在下で水素化することによるフルフリルアルコ
ールの製造にも適用される。
の水素圧力下で約150〜約250℃の間の温度におい
てそして一方の成分がCu−Cr混合物でありそし
て他方の成分が担体上に沈着した銅である触媒の
存在下で水素化することによるフルフリルアルコ
ールの製造にも適用される。
本発明の触媒の存在下における水素化が先行技
術で使用されているものよりはるかに低い圧力お
よび温度において実施されるということを驚くべ
きことに見出した。
術で使用されているものよりはるかに低い圧力お
よび温度において実施されるということを驚くべ
きことに見出した。
炭素数が６〜24の、最も好適には炭素数が12〜
18の、脂肪族アルコール類は、水素化反応を還元
用媒体中で、好適には我々の場合にはホルムアル
デヒドである短鎖アルデヒドの存在下で、製造さ
れたCu−Cr混合物および担体上に噴霧
（atomization）により沈着された銅からなる触
媒の存在下で実施する場合、酸の脂肪族鎖が分枝
鎖状であつてもよい対応する脂肪酸類またはアル
キルエステル類を約20〜約80バールの範囲内の水
素圧力下で、すなわち従来方法により要求される
ものよりはかるかに低い圧力下で、水素化するこ
とによりそれらは製造されることを見出した。
18の、脂肪族アルコール類は、水素化反応を還元
用媒体中で、好適には我々の場合にはホルムアル
デヒドである短鎖アルデヒドの存在下で、製造さ
れたCu−Cr混合物および担体上に噴霧
（atomization）により沈着された銅からなる触
媒の存在下で実施する場合、酸の脂肪族鎖が分枝
鎖状であつてもよい対応する脂肪酸類またはアル
キルエステル類を約20〜約80バールの範囲内の水
素圧力下で、すなわち従来方法により要求される
ものよりはかるかに低い圧力下で、水素化するこ
とによりそれらは製造されることを見出した。
触媒の第一成分、すなわちCu−Cr混合物、中
での銅の量は酸化銅として計算されて約20〜約40
重量％の間、そして好適には約30〜約40重量％の
間、である。
での銅の量は酸化銅として計算されて約20〜約40
重量％の間、そして好適には約30〜約40重量％の
間、である。
触媒の第二成分中で、銅の量は約５〜約45重量
％、好適には約20〜約40重量％、である。それは
一般に表面にヒドロキシル基を有する担体上に噴
霧により沈着されている。本発明の方法用に適し
ている担体類は一般に、アルカリ珪酸塩またはア
ルミン酸塩、好適には珪酸またはアルミン酸ナト
リウムもしくはカリウムである。
％、好適には約20〜約40重量％、である。それは
一般に表面にヒドロキシル基を有する担体上に噴
霧により沈着されている。本発明の方法用に適し
ている担体類は一般に、アルカリ珪酸塩またはア
ルミン酸塩、好適には珪酸またはアルミン酸ナト
リウムもしくはカリウムである。
炭素数が６〜24の脂肪酸類またはこれらの酸類
のアルキルエステル類を水素化するためには、触
媒成分類の重量比、すなわちCu−Cr：Cu−担
体、は１：1.5〜１：0.75の間であるべきである。
のアルキルエステル類を水素化するためには、触
媒成分類の重量比、すなわちCu−Cr：Cu−担
体、は１：1.5〜１：0.75の間であるべきである。
脂肪酸類のアルキルエステル類を使用するとき
には、これらのエステル類のアルキル基の炭素数
は１〜25であることができる。しかしながら、供
給の簡単さのためにはメチルエステル類が好適で
ある。
には、これらのエステル類のアルキル基の炭素数
は１〜25であることができる。しかしながら、供
給の簡単さのためにはメチルエステル類が好適で
ある。
バツチ方式を使用するときには、水素化におい
て使用される触媒の量は一般に原料の重量を基に
して0.1〜５重量％、そして好適には0.2〜２重量
％、である。
て使用される触媒の量は一般に原料の重量を基に
して0.1〜５重量％、そして好適には0.2〜２重量
％、である。
フルフリルアルコールは、水素化反応を上記の
如き構造の触媒の存在下で実施する場合、フルフ
ラールを約20〜約35バールの範囲内、好適には約
20〜約35バールの間、の水素圧力下で、すなわち
従来方法により要求されるものよりはるかに低い
圧力下で、水素化することにより製造されること
も見出した。
如き構造の触媒の存在下で実施する場合、フルフ
ラールを約20〜約35バールの範囲内、好適には約
20〜約35バールの間、の水素圧力下で、すなわち
従来方法により要求されるものよりはるかに低い
圧力下で、水素化することにより製造されること
も見出した。
バツチ方式を使用するときには、フルフラール
の水素化において使用される触媒の量は一般に原
料の重量を基にして約0.1〜約５重量％、そして
好適には約0.2〜約１重量％、である。
の水素化において使用される触媒の量は一般に原
料の重量を基にして約0.1〜約５重量％、そして
好適には約0.2〜約１重量％、である。
しかしながら、特にフルフラールの水素化に関
する限り、触媒の成分類の重量比、すなわちCu
−Cr：Cu−担体、は１：0.2〜１：0.4の間である
べきである。
する限り、触媒の成分類の重量比、すなわちCu
−Cr：Cu−担体、は１：0.2〜１：0.4の間である
べきである。
当技術において良く知られている如く同じ生成
物類を水素化するために単独で使用されるときに
は該触媒の成分類はそのような水素圧力の減少を
許さないため、該触媒を使用する本発明の方法は
本当に予期せぬ結果を与えたことになる。
物類を水素化するために単独で使用されるときに
は該触媒の成分類はそのような水素圧力の減少を
許さないため、該触媒を使用する本発明の方法は
本当に予期せぬ結果を与えたことになる。
高等理論により詳しく拘束しようとするもので
はないが、本発明の方法で使用される触媒の活性
は、Cu−Cr混合物の製造中における還元用媒体
の使用のためおよび担体上への銅の噴霧のため
に、安定化されていると考えられる。
はないが、本発明の方法で使用される触媒の活性
は、Cu−Cr混合物の製造中における還元用媒体
の使用のためおよび担体上への銅の噴霧のため
に、安定化されていると考えられる。
本発明の方法は比較的低い温度、一般に約170
〜約250℃の間、において実施できることも見出
された。さらに、本発明の方法で得られた生成物
類はそれらを精製するための追加蒸留が不必要で
あるほどの純度を有している。
〜約250℃の間、において実施できることも見出
された。さらに、本発明の方法で得られた生成物
類はそれらを精製するための追加蒸留が不必要で
あるほどの純度を有している。
本発明の方法はバツチ方式または連続的に実施
できる。連続方法における線状時間空間速度
（LHSV：linear hourly space velocity）は一般
に0.1〜５の間である。
できる。連続方法における線状時間空間速度
（LHSV：linear hourly space velocity）は一般
に0.1〜５の間である。
本発明を下記の実施例によつても記すが、それ
らの意義は限定用ではなくむしろ説明用である。
らの意義は限定用ではなくむしろ説明用である。
実施例 １
工業用フルフラールを接触水素化してフルフリ
ルアルコールにした。触媒の第一成分は還元用媒
体、この場合にはホルムアルデヒド、中で製造さ
れた銅およびクロムの混合物であり、該混合物中
の銅の量は酸化物として表わされて40重量％であ
つた。触媒の他の成分は珪酸ナトリウム担体上に
噴霧された銅であり、銅の量は該成分の40重量％
であつた。触媒の二成分類は１：0.2のCu−Cr：
Cu−担体の重量比で均質混合された。
ルアルコールにした。触媒の第一成分は還元用媒
体、この場合にはホルムアルデヒド、中で製造さ
れた銅およびクロムの混合物であり、該混合物中
の銅の量は酸化物として表わされて40重量％であ
つた。触媒の他の成分は珪酸ナトリウム担体上に
噴霧された銅であり、銅の量は該成分の40重量％
であつた。触媒の二成分類は１：0.2のCu−Cr：
Cu−担体の重量比で均質混合された。
水素化は25バールの水素圧力下で180℃の温度
において45分間にわたつて、フルフラールの0.25
重量％の量の触媒の存在下で実施された。
において45分間にわたつて、フルフラールの0.25
重量％の量の触媒の存在下で実施された。
フルフリルアルコールが99.5％の収率でそして
それを精製するための追加蒸留が不必要であるよ
うな純度状態で得られた。得られた生成物の組成
を下表に示す。
それを精製するための追加蒸留が不必要であるよ
うな純度状態で得られた。得られた生成物の組成
を下表に示す。
表
フルフリルアルコール 99.8％
フルフラール 痕跡量
灰 0.01％
水 0.1％
ロビボンド（Lovibond）５ 1/4目盛に従う色
彩は最大0.1赤色および0.7黄色であつた。
彩は最大0.1赤色および0.7黄色であつた。
比較のために、フルフラールを40重量％の銅を
含有している従来のCu−Cr触媒の存在下で水素
化した。同じ結果を得るためには、180バールの
水素圧力下で実施する必要があつた。
含有している従来のCu−Cr触媒の存在下で水素
化した。同じ結果を得るためには、180バールの
水素圧力下で実施する必要があつた。
なお、触媒の第一成分は次のように調製した。
即ち、１モルのCrあたり2.5モルのNH3を含むア
ンモニア性の（NH4）2Cr2O7溶液が、Cu／Crモ
ル比が0.68になるよう、加熱下、Cu（NO3）2溶液
に添加された。得られたスラリーはNaoHでPHを
10〜11に調節された。次いで、CH2O／（Cu＋
Cr）モル比が2.5になるよう、水性のホルムアル
デヒド溶液が添加され、還流下２時間加熱され
た。沈殿物は次いで過され、水洗され、300℃
で〓焼された。このようにして調製された触媒成
分は酸化物に基いて40％のCuを含有していた。
即ち、１モルのCrあたり2.5モルのNH3を含むア
ンモニア性の（NH4）2Cr2O7溶液が、Cu／Crモ
ル比が0.68になるよう、加熱下、Cu（NO3）2溶液
に添加された。得られたスラリーはNaoHでPHを
10〜11に調節された。次いで、CH2O／（Cu＋
Cr）モル比が2.5になるよう、水性のホルムアル
デヒド溶液が添加され、還流下２時間加熱され
た。沈殿物は次いで過され、水洗され、300℃
で〓焼された。このようにして調製された触媒成
分は酸化物に基いて40％のCuを含有していた。
実施例 ２
ラウリルアルコールをラウリン酸メチルの接触
水素化により製造した。触媒の第一成分は還元用
媒体、この場合にはホルムアルデヒド、中で製造
された銅およびクロムの混合物であり、該混合物
中の銅の量は酸化物として表わされて35重量％で
あつた。触媒の他の成分は珪酸ナトリウム担体上
に噴霧された銅であり、銅の量は該成分の40重量
％であつた。触媒の二成分類は１：1.5のCu−
Cr：Cu−担体の重量比で均質混合された。
水素化により製造した。触媒の第一成分は還元用
媒体、この場合にはホルムアルデヒド、中で製造
された銅およびクロムの混合物であり、該混合物
中の銅の量は酸化物として表わされて35重量％で
あつた。触媒の他の成分は珪酸ナトリウム担体上
に噴霧された銅であり、銅の量は該成分の40重量
％であつた。触媒の二成分類は１：1.5のCu−
Cr：Cu−担体の重量比で均質混合された。
水素化は60バールの水素圧力下で218℃の温度
において0.24のLHSVに相当する130ｇの触媒上
の毎時22ｇのラウリン酸メチルの流速で実施され
た。
において0.24のLHSVに相当する130ｇの触媒上
の毎時22ｇのラウリン酸メチルの流速で実施され
た。
ラウリルアルコールが非常に良好な収率で得ら
れた。得られた生成物は下記の組成を有してい
た： ラウリルアルコール 97.5重量％ ラウリン酸メチル 0.1重量％ ラウリン酸ラウリル 2.4％ 実施例 ３ セチルおよびステアリルアルコールの混合物を
パルミトーステアリン酸メチルの接触水素化によ
り製造した。触媒の第一成分は還元用媒体、この
場合にはホルムアルデヒド、中で製造された銅お
よびクロムの混合物であり、該混合物中の銅の量
は酸化物として表わされて35重量％であた。触媒
の他の成分は珪酸ナトリウム担体上に噴霧された
銅であり、銅の量は該成分の40重量％であつた。
触媒の二成分類は１：１のCu−Cr：Cu−担体の
重量比で均質混合された。
れた。得られた生成物は下記の組成を有してい
た： ラウリルアルコール 97.5重量％ ラウリン酸メチル 0.1重量％ ラウリン酸ラウリル 2.4％ 実施例 ３ セチルおよびステアリルアルコールの混合物を
パルミトーステアリン酸メチルの接触水素化によ
り製造した。触媒の第一成分は還元用媒体、この
場合にはホルムアルデヒド、中で製造された銅お
よびクロムの混合物であり、該混合物中の銅の量
は酸化物として表わされて35重量％であた。触媒
の他の成分は珪酸ナトリウム担体上に噴霧された
銅であり、銅の量は該成分の40重量％であつた。
触媒の二成分類は１：１のCu−Cr：Cu−担体の
重量比で均質混合された。
水素化は65バールの水素圧力下で218℃の温度
において0.4のLHSVに相当する120ｇの触媒上の
毎時33ｇのエステルの流速で実施された。
において0.4のLHSVに相当する120ｇの触媒上の
毎時33ｇのエステルの流速で実施された。
セチルおよびステアリルアルコールの混合物が
非常に良好な収率で得られた。得られた生成物は
下記の組成を有していた： セチルおよびステアリルアルコールの混合物
97.5重量％ パルミチン酸およびステアリン酸メチル
0.1重量％ パルミチン酸およびステアリン酸のセチルおよ
びステアリルエステル類の混合物 2.4重量％
非常に良好な収率で得られた。得られた生成物は
下記の組成を有していた： セチルおよびステアリルアルコールの混合物
97.5重量％ パルミチン酸およびステアリン酸メチル
0.1重量％ パルミチン酸およびステアリン酸のセチルおよ
びステアリルエステル類の混合物 2.4重量％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水素化を20〜100バールの間の水素圧力下で
150〜300℃の間の温度においてそして一方の成分
がCu−Cr混合物でありそして他方の成分が担体
上に沈着した銅である触媒の存在下で実施するこ
とからなる、酸、エステルまたはアルデヒド官能
基を有する対応する炭素数の化合物類の水素化に
よりアルコール類を製造する方法。 ２ 水素化を20〜100バールの間の水素圧力下で
150〜300℃の間の温度においてそして一方の成分
がCu−Cr混合物でありそして他方の成分が担体
上に沈着した銅である触媒の存在下で実施するこ
とからなる、対応する脂肪酸類またはアルキルエ
ステル類の水素化により炭素数が６〜24の脂肪族
アルコール類を製造するための特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ 水素化を30〜80バールの間の水素圧力下で実
施する、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 水素化を20〜35バールの間の水素圧力下で
150〜250℃の間の温度においてそして一方の成分
がCu−Cr混合物でありそして他方の成分が担体
上に沈着した銅である触媒の存在下で実施するこ
とからなる、フルフリルアルデヒドの水素化によ
りフルフリルアルコールを製造するための特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ５ 水素化を170〜250℃の間の温度において実施
する、特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 脂肪族アルキルエステル類のアルキル基の炭
素数が１〜25である脂肪酸アルキルエステル類の
水素化により脂肪族アルコール類を製造するため
の特許請求の範囲第２項記載の方法。 ７ アルキル基がメチル基である、特許請求の範
囲第６項記載の方法。 ８ 水素化を第一成分：酸化銅として表わして20
〜40重量％の銅を含有している銅およびクロムの
混合物並びに第二成分：５〜45重量％に相当する
量の担体上に沈着した銅からなる触媒の存在下で
水素化を実施する、アルコール類を製造するため
の特許請求の範囲第１項記載の方法。 ９ 触媒の第一成分が30〜40重量％の銅を含有し
ている、特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０ 触媒の第二成分が20〜40重量％の銅を含有
している、特許請求の範囲第８項記載の方法。 １１ 触媒の第一成分が還元用触媒中で製造され
る、特許請求の範囲第８項記載の方法。 １２ ホルムアルデヒドを還元用媒体として使用
する、特許請求の範囲第８項記載の方法。 １３ 触媒の第二成分の銅を担体上への噴霧によ
り沈着させる、特許請求の範囲第１２項記載の方
法。 １４ 銅を沈着させる担体がアルカリ金属珪酸塩
である、特許請求の範囲第８項記載の方法。 １５ 銅を沈着させる担体がアルカリ金属アルミ
ン酸塩である、特許請求の範囲第８項記載の方
法。 １６ 脂肪酸類または脂肪酸アルキルエステル類
の水素化を１：1.5〜１：0.75の間のCu−Cr混合
物／担体上のCuの重量比のCu−Cr混合物および
担体上のCuからなる触媒の存在下で実施する、
特許請求の範囲第１項記載の方法。 １７ フルフリルアルデヒドの水素化を１：0.2
〜１：0.4の間のCu−Cr混合物／担体上のCuの重
量比のCu−Cr混合物および担体上のCuからなる
触媒の存在下で実施する、特許請求の範囲第４項
記載の方法。 １８ 水素化をバツチ中で原料の重量を基にして
0.1〜５重量％に相当する量で使用されるCu−Cr
混合物／担体上のCuからなる触媒の存在下で実
施する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 １９ 触媒の量が原料の重量を基にして0.2〜１
重量％である、特許請求の範囲第１８項記載の方
法。 ２０ 水素化を0.1〜５の間のLHSV（線状時間空
間速度）において連続的に実施する、特許請求の
範囲第１項記載の方法。
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