JPS6363592B2 - - Google Patents

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JPS6363592B2
JPS6363592B2 JP55186675A JP18667580A JPS6363592B2 JP S6363592 B2 JPS6363592 B2 JP S6363592B2 JP 55186675 A JP55186675 A JP 55186675A JP 18667580 A JP18667580 A JP 18667580A JP S6363592 B2 JPS6363592 B2 JP S6363592B2
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JP
Japan
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water
polyester fibers
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な青色に染色し、諸堅牢度、または染色時の温
度安定性およびPH安定性にすぐれたジスアゾ染料
に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、
下記一般式〔〕 (式中、Xは塩素原子、ニトロ基またはトリフ
ルオロメチル基を表わし、 Yはシアノ基、メトキシカルボニル基またはエ
トキシカルボニル基を表わし、 Zは水素原子、塩素原子、メチル基または低級
アルキルカルボニルアミノ基を表わし、 R1およびR2は水素原子:シクロヘキシル基:
シアノ基、水酸基、メトキシ基、メトキシエトキ
シ基、アセチルオキシ基、クロロアセチルオキシ
基、クロロエチルカルボニルオキシ基、メトキシ
カルボニルオキシ基、メトキシカルボニル基、ベ
ンジルオキシカルボニル基、フエノキシエトキシ
カルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、
メチルカルバモイル基、フエノキシ基、フエニル
基もしくはクロロフエニル基で置換された低級ア
ルキル基:または非置換の低級アルキル基を表わ
す。)で示される新規な水不溶性のジスアゾ染料
である。 前示一般式〔〕において、Zで表わされる低
級アルキルカルボニルアミノ基としては、アセチ
ルアミノ基等が挙げられ、R1およびR2で表わさ
れる非置換低級アルキル基としては、メチル基、
エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、
ブチル基等が挙げられ、シアノ基、水酸基、メト
キシ基、メトキシエトキシ基、アセチルオキシ
基、クロロアセチルオキシ基、クロロプロピオニ
ルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、メト
キシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル
基、フエノキシエトキシカルボニル基、メトキシ
エトキシカルボニル基、メチルカルバモイル基、
フエノキシ基、フエニル基もしくはクロロフエニ
ル基で置換された低級アルキル基としてはシアノ
メチル基、シアノエチル基、ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル
基、ヒドロキシヘキシル基、メトキシエチル基、
メトキシエトキシエチル基、アセチルオキシエチ
ル基、クロロアセチルオキシエチル基、クロロプ
ロピオニルオキシエチル基、メトキシカルボニル
オキシエチル基、メトキシカルボニルメチル基、
メトキシカルボニルエチル基、ベンジルオキシカ
ルボニルエチル基、フエノキシエトキシカルボニ
ルエチル基、メトキシエトキシカルボニルエチル
基、メチルカルバモイルエチル基、フエノキシエ
チル基、ベンジル基、フエネチル基、p−クロロ
ベンジル基等が挙げられる。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 (式中、Xは前記定義に同じ。)で示されるア
ミン類をジアゾ化し下記式〔〕 (式中、Yは前記定義に同じ。)で示されるア
ミノチオフエン類とカツプリングさせ、得られた
下記式〔〕 (式中、XおよびYは前記定義に同じ。)で示
されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式
〔〕 (式中、Z,R1およびR2は前記定義に同じ。)
で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造することができる。 本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 1 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール
硫酸エステル2gを含む水3に分散させた染色
浴に、ポリエステル繊維100gを浸漬し、130℃で
60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥
を行なつたところ、鮮明な青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性およびPH案定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 メタニトロアニリン13.8gを7%塩酸150ml中に
溶解し、この溶液を2℃に冷却し、ついで2N−
亜硝酸ソーダ50mlを加えた。この時、温度は5℃
を超えないようにした。得られたアニリンのジア
ゾニウム塩溶液を2−アミノ−3−シアノチオフ
エン12.4gをメタノール200ml溶解した溶液中に2
℃にて添加して同温度で2時間撹拌し、析出した
モノアゾ化合物を取後、水洗して乾燥した。こ
のモノアゾ化合物(2−アミノ−3−シアノ−5
−(3−ニトロフエニルアゾ)チオフエン13.5gを
酢酸135mlおよびりん酸135mlの混合物中に加え、
ついでこの混合物中に0〜5℃でニトロシル硫酸
(亜硫酸ソーダ3.5gを97%硫酸20gに溶解して調
製)を徐々に加え、同温度で30分撹拌して、モノ
アゾ化合物のジアゾ液を調製した。N−(エチル)
−N−(β−シアノエチル)アニリン8.7gをメタ
ノール200mlに溶解し、氷200gと水100ml中に添
加した。これにさきに調製したジアゾ液を加え、
0〜5℃で2時間撹拌し、析出したジスアゾ染料
を取後、水洗して乾燥した。本品のλmax(ア
セトン)は625nmであつた。 実施例 2 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール
硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は638nmであ
つた。 実施例 3 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール
硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は618nmであ
つた。 実施例 4 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール
硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は656nmであ
つた。 実施例 5 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール
硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ビング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅
牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は650nmであ
つた。 実施例 6 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール
硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ビング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な赤味青色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は605nmであ
つた。 実施例 7 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール
硫酸エステル2gを含む水3に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ビング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な赤味青色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度ならびに上
記染料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好で
あつた。 本実施例で使用した染料は実施例1に準じて製
造した。本品のλmax(アセトン)は608nmであ
つた。 実施例 8 実施例1と同様の方法により下記表−1に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Xは塩素原子、ニトロ基またはトリフ
    ルオロメチル基を表わし、 Yはシアノ基、メトキシカルボニル基またはエ
    トキシカルボニル基を表わし、 Zは水素原子、塩素原子、メチル基または低級
    アルキルカルボニルアミノ基を表わし、 R1およびR2は水素原子:シクロヘキシル基:
    シアノ基、水酸基、メトキシ基、メトキシエトキ
    シ基、アセチルオキシ基、クロロアセチルオキシ
    基、クロロエチルカルボニルオキシ基、メトキシ
    カルボニルオキシ基、メトキシカルボニル基、ベ
    ンジルオキシカルボニル基、フエノキシエトキシ
    カルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、
    メチルカルバモイル基、フエノキシ基、フエニル
    基もしくはクロロフエニル基で置換された低級ア
    ルキル基:または非置換の低級アルキル基を表わ
    す。) で示されるポリエステル繊維用ジスアゾ染料。
JP55186675A 1980-12-26 1980-12-29 Disazo dye for polyester fiber Granted JPS57111356A (en)

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GB8137778A GB2093056B (en) 1980-12-26 1981-12-15 Disazo dyestuffs and dyeing process
CH8258/81A CH647254A5 (de) 1980-12-26 1981-12-23 Disazofarbstoffe fuer polyesterfasern.
US06/334,005 US4621136A (en) 1980-12-26 1981-12-23 Phenyl azo cyanothienyl azo anilino dyestuffs
DE19813151114 DE3151114A1 (de) 1980-12-26 1981-12-23 Disazofarbstoffe fuer polyesterfasern

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59145253A (ja) * 1983-02-04 1984-08-20 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai ポリエステル繊維用ジスアゾ染料
JPS59145254A (ja) * 1983-02-04 1984-08-20 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai ポリエステル繊維用ジスアゾ系染料
JPH066674B2 (ja) * 1986-04-21 1994-01-26 合成染料技術研究組合 ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法
GB8704727D0 (en) * 1987-02-27 1987-08-05 Ici Plc Aromatic disazo compound
WO2012161098A1 (ja) 2011-05-20 2012-11-29 三菱化学株式会社 アゾ系化合物及び該化合物を含むインク
CN104822780B (zh) 2012-11-28 2017-09-01 三菱化学株式会社 偶氮系化合物、包含偶氮系化合物的油墨、包含该油墨的显示器以及电子纸

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