JPH0475895B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0475895B2 JPH0475895B2 JP61131754A JP13175486A JPH0475895B2 JP H0475895 B2 JPH0475895 B2 JP H0475895B2 JP 61131754 A JP61131754 A JP 61131754A JP 13175486 A JP13175486 A JP 13175486A JP H0475895 B2 JPH0475895 B2 JP H0475895B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetralyl
- phenylpropane
- tetralin
- present
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上を利用分野〕
本発明はトラクシヨンドライブ用流体の中間
体、潤滑油、熱媒体油、絶縁油等として有用な新
規テトラリン誘導体、その製造方法およびその用
途に関する。
体、潤滑油、熱媒体油、絶縁油等として有用な新
規テトラリン誘導体、その製造方法およびその用
途に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする問題
点〕 一般に、トラクシヨンドライブ用の流体はトラ
クシヨンドライブ装置（ころがり接触による摩擦
駆動装置）、例えば自動車無段変速機、産業用無
段変速機、水圧機器などに用いられる流体であ
り、高いトラクシヨン係数や熱および酸化に対す
る安定性、経済性等が要求されている。
点〕 一般に、トラクシヨンドライブ用の流体はトラ
クシヨンドライブ装置（ころがり接触による摩擦
駆動装置）、例えば自動車無段変速機、産業用無
段変速機、水圧機器などに用いられる流体であ
り、高いトラクシヨン係数や熱および酸化に対す
る安定性、経済性等が要求されている。
近年、トラクシヨンドライブ装置の小型軽量化
が、自動車用途を中心に研究されてきており、そ
れに伴なつてこのトラクシヨンドライブ装置に用
いるトラクシヨンドライブ用流体にも、様々な苛
酷な条件下で使用に耐え得る性能、特に低温から
高温（−30〜140℃程度）までの広い温度範囲に
わたつて安定的に高性能を発揮しうることが要求
されている。
が、自動車用途を中心に研究されてきており、そ
れに伴なつてこのトラクシヨンドライブ装置に用
いるトラクシヨンドライブ用流体にも、様々な苛
酷な条件下で使用に耐え得る性能、特に低温から
高温（−30〜140℃程度）までの広い温度範囲に
わたつて安定的に高性能を発揮しうることが要求
されている。
そこで従来、特公昭46−338号、同46−339号を
はじめとして種々の化合物が提案されているが、
性能面において総合的にはまだ十分なものではな
かつた。
はじめとして種々の化合物が提案されているが、
性能面において総合的にはまだ十分なものではな
かつた。
本発明者らは上記従来の欠点を解消し、低温か
ら高温までトラクシヨン係数が高く、しかも適度
な粘度を有し、総合的に優れた性能を有するトラ
クシヨンドライブ用流体を開発すべく鋭意研究を
重ねた。この研究過程において、本発明者らはテ
トラリン誘導体の一つである１−（１−テトラリ
ル）−２−フエニルプロパンの水素添加化合物が
トラクシヨンドライブ用流体として優れた効果の
あることを見出すとともに、この１−（１−テト
ラリル）−２−フエニルプロパンが熱安定性に優
れており、合成潤滑油、熱媒体油等として有用で
あることを見出し、この知見に基いて本発明を完
成した。
ら高温までトラクシヨン係数が高く、しかも適度
な粘度を有し、総合的に優れた性能を有するトラ
クシヨンドライブ用流体を開発すべく鋭意研究を
重ねた。この研究過程において、本発明者らはテ
トラリン誘導体の一つである１−（１−テトラリ
ル）−２−フエニルプロパンの水素添加化合物が
トラクシヨンドライブ用流体として優れた効果の
あることを見出すとともに、この１−（１−テト
ラリル）−２−フエニルプロパンが熱安定性に優
れており、合成潤滑油、熱媒体油等として有用で
あることを見出し、この知見に基いて本発明を完
成した。
すなわち本発明は第１に新規なテトラリン誘導
体である１−（１−テトラリル）−２−フエニルプ
ロパンを提供するものである。また本発明は第２
にテトラリンとα−メチルスチレンとアルカリ金
属および／あるいは土類金属を含有する触媒の存
在下に反応させることを特徴とする１−（１−テ
トラリル）−２−フエニルプロパンの製造方法を
提供するものである。さらに本発明は第３に１−
（１−テトラリル）−２−フエニルプロパンを主成
分とする合成潤滑油を提供するものである。
体である１−（１−テトラリル）−２−フエニルプ
ロパンを提供するものである。また本発明は第２
にテトラリンとα−メチルスチレンとアルカリ金
属および／あるいは土類金属を含有する触媒の存
在下に反応させることを特徴とする１−（１−テ
トラリル）−２−フエニルプロパンの製造方法を
提供するものである。さらに本発明は第３に１−
（１−テトラリル）−２−フエニルプロパンを主成
分とする合成潤滑油を提供するものである。
本発明の第１の新規物質である１−（１−テト
ラリル）−２−フエニルプロパンは次の構造式
〔〕 で表わされるものである。
ラリル）−２−フエニルプロパンは次の構造式
〔〕 で表わされるものである。
この１−（１−テトラリル）−２−フエニルプロ
パンの製造方法は特に制限はないが、例えば本発
明の第２により好適に製造することができる。
パンの製造方法は特に制限はないが、例えば本発
明の第２により好適に製造することができる。
すなわち次の構造式〔〕
で表わされるテトラリンと、次の構造式〔〕
で表わされるα−メチルスチレンとを、アリカリ
金属および／あるいはアルカリ土類金属を含有す
る触媒の存在下に反応させることにより得ること
ができる。ここで上記触媒としては、ナトリウム
（Na）、カリウム（Ｋ）、リチウム（Li）、ルビジ
ウム（Rb）などのアルカリ金属やベリリウム
（Be）、マグネシウム（Mg）、カルシウム（Ca）、
ストロンチウム（Sr）などのアルカリ土類金属
そのものを用いることができる。また、NaH、
KH、LiH、CaH2、MgH2などのアルカリ（土
類）金属水素化物、NaNH2、KNH2、Ca
（NH2）2などのアルカリ（土類）金属のアミド
類、CH3Li、C2H5Li、C3H8Li、C4H10Li、
CH3Na、C2H5Na、C3H8Na、C4H10Na、
（CH3）2Caなどのアルカリ（土類）金属のアルキ
ル化物、C6H5Na、C6H5Li、C10H7Na、
（C6H5）2Caなどのアルカリ（土類）金属のアリー
ル化物等を単独あるいは数種を混合して用いるこ
とができる。また反応の際に、水酸化カリウム、
炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、α−ク
ミルアルコール、キユメンヒドロパーオキサイ
ド、テトラリンヒドロパーオキシドなどをプロモ
ーターとして用いることもできる。
金属および／あるいはアルカリ土類金属を含有す
る触媒の存在下に反応させることにより得ること
ができる。ここで上記触媒としては、ナトリウム
（Na）、カリウム（Ｋ）、リチウム（Li）、ルビジ
ウム（Rb）などのアルカリ金属やベリリウム
（Be）、マグネシウム（Mg）、カルシウム（Ca）、
ストロンチウム（Sr）などのアルカリ土類金属
そのものを用いることができる。また、NaH、
KH、LiH、CaH2、MgH2などのアルカリ（土
類）金属水素化物、NaNH2、KNH2、Ca
（NH2）2などのアルカリ（土類）金属のアミド
類、CH3Li、C2H5Li、C3H8Li、C4H10Li、
CH3Na、C2H5Na、C3H8Na、C4H10Na、
（CH3）2Caなどのアルカリ（土類）金属のアルキ
ル化物、C6H5Na、C6H5Li、C10H7Na、
（C6H5）2Caなどのアルカリ（土類）金属のアリー
ル化物等を単独あるいは数種を混合して用いるこ
とができる。また反応の際に、水酸化カリウム、
炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、α−ク
ミルアルコール、キユメンヒドロパーオキサイ
ド、テトラリンヒドロパーオキシドなどをプロモ
ーターとして用いることもできる。
本発明の方法では、このような触媒の存在下に
反応を進行させることが必要であるが、さらにこ
の際の反応温度は20〜200℃、好ましくは50〜150
℃とすべきであり、またテトラリンとα−メチル
スチレンとのモル比を後者／前者＝１／100〜10、
好ましくは１／10〜２の範囲に選定すべきであ
る。なお、上記触媒の使用量はテトラリン１モル
に対し0.01〜10モル、好ましくは0.05〜３モルで
ある。本発明の方法においてはこのような条件で
反応を行なうため、原料であるテトラリンのα位
に、他方の原料であるα−メチルスチレンが選択
的に結合し、構造式〔〕で表わされる１−（１
−テトラリル）−２−フエニルプロパンが主とし
て得られる。また、本発明の方法によれば上記の
ような条件で反応を行なうため、上記以外の化合
物、例えば１−（２−テトラリル）−２−フエニル
プロパンや２−テトラリル−２−フエニルプロパ
ンなどはほとんど生成せず、またテトラリン１分
子とα−メチルスチレン２分子の付加物、あるい
はテトラリン２分子とα−メチルスチレン１分子
の付加物などもほとんど生成しない。
反応を進行させることが必要であるが、さらにこ
の際の反応温度は20〜200℃、好ましくは50〜150
℃とすべきであり、またテトラリンとα−メチル
スチレンとのモル比を後者／前者＝１／100〜10、
好ましくは１／10〜２の範囲に選定すべきであ
る。なお、上記触媒の使用量はテトラリン１モル
に対し0.01〜10モル、好ましくは0.05〜３モルで
ある。本発明の方法においてはこのような条件で
反応を行なうため、原料であるテトラリンのα位
に、他方の原料であるα−メチルスチレンが選択
的に結合し、構造式〔〕で表わされる１−（１
−テトラリル）−２−フエニルプロパンが主とし
て得られる。また、本発明の方法によれば上記の
ような条件で反応を行なうため、上記以外の化合
物、例えば１−（２−テトラリル）−２−フエニル
プロパンや２−テトラリル−２−フエニルプロパ
ンなどはほとんど生成せず、またテトラリン１分
子とα−メチルスチレン２分子の付加物、あるい
はテトラリン２分子とα−メチルスチレン１分子
の付加物などもほとんど生成しない。
したがつて、本発明の方法によれば本発明の第
１の化合物のみを効率よく製造することができ
る。
１の化合物のみを効率よく製造することができ
る。
このようにして得られた１−（１−テトラリル）
−２−フエニルプロパンは、熱安定性が高いため
合成潤滑油として好ましく用いられる。本発明の
第３は、この１−（１−テトラリル）−２−フエニ
ルプロパンを主成分とする合成潤滑油に関する。
本発明の第３においては、必要に応じて鉱油や他
の合成潤滑油を配合することもできる。
−２−フエニルプロパンは、熱安定性が高いため
合成潤滑油として好ましく用いられる。本発明の
第３は、この１−（１−テトラリル）−２−フエニ
ルプロパンを主成分とする合成潤滑油に関する。
本発明の第３においては、必要に応じて鉱油や他
の合成潤滑油を配合することもできる。
さらに本発明の第３においては必要に応じて適
宜各種添加剤を用いることもできる。具体的に
は、例えば流動点降下剤、粘度指数向上剤、消泡
剤、着色剤、酸化防止剤、腐食防止剤、清浄分散
剤、油性向上剤、極圧添加剤、防錆剤、粘着剤、
乳化剤などの添加剤が挙げられる。
宜各種添加剤を用いることもできる。具体的に
は、例えば流動点降下剤、粘度指数向上剤、消泡
剤、着色剤、酸化防止剤、腐食防止剤、清浄分散
剤、油性向上剤、極圧添加剤、防錆剤、粘着剤、
乳化剤などの添加剤が挙げられる。
本発明の新規テトラリン誘導体の水素添加化合
物は、トラクシヨン係数が低温から高温まで高
く、しかも適度な粘度を有している。したがつ
て、本発明の新規テトラリン誘導体はトラクシヨ
ンドライブ用流体の中間体として有用である。
物は、トラクシヨン係数が低温から高温まで高
く、しかも適度な粘度を有している。したがつ
て、本発明の新規テトラリン誘導体はトラクシヨ
ンドライブ用流体の中間体として有用である。
また、本発明の新規テトラリン誘導体は、それ
自体で熱安定性に優れたものである。したがつ
て、タービン油、軸受油、内燃機関油、ギヤー
油、切削油、熱処理油などとして有効に利用する
ことができる。
自体で熱安定性に優れたものである。したがつ
て、タービン油、軸受油、内燃機関油、ギヤー
油、切削油、熱処理油などとして有効に利用する
ことができる。
次に本発明を実施例により説明する。
実施例 １
撹拌機、ガス導入管付き滴下ロート、塩化カル
シウム管付き還流冷却器および温度計を備えた５
容ガラス製４つ口フラスコに、ガス導入管を通
じてアルゴンガスを導入しながらテトラリン1452
ｇ（11.0モル）、金属ナトリウム80ｇ（3.5モル）
およびプロモーターとしてカリウムｔ−ブトキシ
ド44.9ｇ（0.4モル）を入れ、油浴で125℃に加熱
した。１時間、強撹拌をして金属ナトリウムを分
散させた後、精製α−メチルスチレン708ｇ（６
モル）とテトラリン132ｇ（１モル）の混合液を
４時間かけて滴下し、滴下終了後、更に１時間撹
拌して反応を完結させた。室温まで冷却後、撹拌
下にメタノール１を滴下して未反応の金属ナト
リウムを分解した。アルゴンガスの導入を停止
し、反応混合物を１の水で２回洗浄した後、１
規定の塩酸水溶液１で１回洗浄し、更に１の
水で２回洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下に蒸留（165〜168℃／0.2mmHg）
して純度90％の１−（１−テトラリル）−２−フエ
ニルプロパン400ｇ（1.6モル）を得た。なお、純
度は水素炎イオン化検出器（FID）付ガスクロマ
トグラフで測定した。また、１−（１−テトラリ
ル）−２−フエニルプロパンの構造はガスクロマ
トグラフ付質量分析装置（GC−MS）、プロトン
核磁気共鳴装置（1H−NMR）および赤外分光光
度計（IR）で決定した。このものの性状を以下
に示す。
シウム管付き還流冷却器および温度計を備えた５
容ガラス製４つ口フラスコに、ガス導入管を通
じてアルゴンガスを導入しながらテトラリン1452
ｇ（11.0モル）、金属ナトリウム80ｇ（3.5モル）
およびプロモーターとしてカリウムｔ−ブトキシ
ド44.9ｇ（0.4モル）を入れ、油浴で125℃に加熱
した。１時間、強撹拌をして金属ナトリウムを分
散させた後、精製α−メチルスチレン708ｇ（６
モル）とテトラリン132ｇ（１モル）の混合液を
４時間かけて滴下し、滴下終了後、更に１時間撹
拌して反応を完結させた。室温まで冷却後、撹拌
下にメタノール１を滴下して未反応の金属ナト
リウムを分解した。アルゴンガスの導入を停止
し、反応混合物を１の水で２回洗浄した後、１
規定の塩酸水溶液１で１回洗浄し、更に１の
水で２回洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下に蒸留（165〜168℃／0.2mmHg）
して純度90％の１−（１−テトラリル）−２−フエ
ニルプロパン400ｇ（1.6モル）を得た。なお、純
度は水素炎イオン化検出器（FID）付ガスクロマ
トグラフで測定した。また、１−（１−テトラリ
ル）−２−フエニルプロパンの構造はガスクロマ
トグラフ付質量分析装置（GC−MS）、プロトン
核磁気共鳴装置（1H−NMR）および赤外分光光
度計（IR）で決定した。このものの性状を以下
に示す。
屈折率（n20 D） 1.6595
比重（15／４℃） 1.0157
動粘度 23.08cSt（40℃）
3.115cSt（100℃）
粘度指数 −185（JISK2284に準拠）
流動点 −25.0℃（JISK2269に準拠）
実施例 ２
上記実施例１で得られた純度90％の１−（１−
テトラリル）−２−フエニルプロパン200mgを高速
液体クロマトグラフ（日本ウオーターズ(株)製）に
より精製し、純度97％の１−（１−テトラリル）−
２−フエニルプロパン120mgを得た。なお、純度
は水素炎イオン検出器（FID）付ガスクロマトグ
ラフで測定した。このものを分析した結果を以下
に示す。
テトラリル）−２−フエニルプロパン200mgを高速
液体クロマトグラフ（日本ウオーターズ(株)製）に
より精製し、純度97％の１−（１−テトラリル）−
２−フエニルプロパン120mgを得た。なお、純度
は水素炎イオン検出器（FID）付ガスクロマトグ
ラフで測定した。このものを分析した結果を以下
に示す。
元素分析 C19H22
計算値（％） Ｃ：91.1、Ｈ：8.9
実測値（％） Ｃ：91.1、Ｈ：9.0
赤外線吸収スペクトル（日本分光(株)製、Ａ−
３型）第１図に示すとおり プロトン核磁気共鳴スペクトル（日本電子(株)
製、核磁気共鳴装置GX−270）第２図に示す
とおり 屈折率（n20 D） 1.5701 実施例 ３ 実施例１で得られた１−（１−テトラリル）−２
−フエニルプロパンについてJISK2540に準拠し
て170℃、24時間の熱安定度試験を実施した。
３型）第１図に示すとおり プロトン核磁気共鳴スペクトル（日本電子(株)
製、核磁気共鳴装置GX−270）第２図に示す
とおり 屈折率（n20 D） 1.5701 実施例 ３ 実施例１で得られた１−（１−テトラリル）−２
−フエニルプロパンについてJISK2540に準拠し
て170℃、24時間の熱安定度試験を実施した。
その結果、加熱前後におけるものものの色相に
は、ほとんど変化がなく、またスラツジの生成も
全く認められず、熱安定性に優れているいること
が判つた。
は、ほとんど変化がなく、またスラツジの生成も
全く認められず、熱安定性に優れているいること
が判つた。
応用例 １
電磁撹拌式500ml容ステンレス鋼製オートクレ
ープに、上記実施例１で得られた純度90％の１−
（１−テトラリル）−２−フエニルプロパン100ｇ
および５重量％ルテニウム−カーボン触媒（日本
エンゲルハルド社製）３ｇを加え、水素圧30気
圧、温度120℃で反応させたところ、２時間で完
全に核水素化が進行し、１−（１−デカリル）−２
−シクロヘキシルプロパンが定量的に得られた。
このもののトラクシヨン係数と温度との関係を第
３図に示す。
ープに、上記実施例１で得られた純度90％の１−
（１−テトラリル）−２−フエニルプロパン100ｇ
および５重量％ルテニウム−カーボン触媒（日本
エンゲルハルド社製）３ｇを加え、水素圧30気
圧、温度120℃で反応させたところ、２時間で完
全に核水素化が進行し、１−（１−デカリル）−２
−シクロヘキシルプロパンが定量的に得られた。
このもののトラクシヨン係数と温度との関係を第
３図に示す。
なお、トラクシヨン係数の測定は、２円筒型摩
擦試験機にて行なつた。すなわち、接している同
じサイズの円筒（直径52mm、厚さ６mmで被駆動側
は曲率半径10mmのタイコ型、駆動側はクラウニン
グ無しのフラツト型）の一方を一定速度
（1500rpm）で、他方を1500rpmから1750rpmま
で連続的に回転させ、両円筒の接触部分にバネに
より７Kgの荷重を与え、両円筒間に発生する接線
力、即ちトラクシヨン力を測定し、トラクシヨン
係数を求めた。この円筒は軸受鋼SUJ−２鏡面仕
上げでできており、最大ヘルツ接触圧は112Kg
ｆ／mm2であつた。
擦試験機にて行なつた。すなわち、接している同
じサイズの円筒（直径52mm、厚さ６mmで被駆動側
は曲率半径10mmのタイコ型、駆動側はクラウニン
グ無しのフラツト型）の一方を一定速度
（1500rpm）で、他方を1500rpmから1750rpmま
で連続的に回転させ、両円筒の接触部分にバネに
より７Kgの荷重を与え、両円筒間に発生する接線
力、即ちトラクシヨン力を測定し、トラクシヨン
係数を求めた。この円筒は軸受鋼SUJ−２鏡面仕
上げでできており、最大ヘルツ接触圧は112Kg
ｆ／mm2であつた。
また、トラクシヨン係数と油温との関係の測定
にあたつては、油タンクをヒーターで加熱するこ
とにより、油温を40℃から140℃まで変化させ、
すべり率５％におけるトラクシヨン係数と油温と
の関係をプロツトしたものである。
にあたつては、油タンクをヒーターで加熱するこ
とにより、油温を40℃から140℃まで変化させ、
すべり率５％におけるトラクシヨン係数と油温と
の関係をプロツトしたものである。
比較例 １
撹拌機、ガス導入管付き滴下ロート、塩化カル
シウム管付き還流冷却器および温度計を備えた５
容のガラス製フラスコに、ガス導入を通じてア
ルゴンガスを導入しながらテトラリン1452ｇ
（11.0モル）、金属ナトリウム80ｇ（3.5モル）お
よびプロモーターとして水酸化カリウム97ｇ
（1.7モル）を加え、135℃に加熱した。撹拌下に
精製スチレン416ｇ（4.0モル）およびテトラリン
132ｇ（1.0モル）の混合液を135〜140℃の温度に
維持しながら３時間かけて滴下した。滴下終了
後、１時間加熱撹拌を続けた後、室温まで冷却し
た。撹拌下にメタノールを少量ずつ滴下して過剰
の金属ナトリウムを分解した後、飽和食塩水およ
び１規定塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を別して液の減圧蒸
留を行ない、沸点138〜145℃／0.2mmHg留分400
ｇを得た。
シウム管付き還流冷却器および温度計を備えた５
容のガラス製フラスコに、ガス導入を通じてア
ルゴンガスを導入しながらテトラリン1452ｇ
（11.0モル）、金属ナトリウム80ｇ（3.5モル）お
よびプロモーターとして水酸化カリウム97ｇ
（1.7モル）を加え、135℃に加熱した。撹拌下に
精製スチレン416ｇ（4.0モル）およびテトラリン
132ｇ（1.0モル）の混合液を135〜140℃の温度に
維持しながら３時間かけて滴下した。滴下終了
後、１時間加熱撹拌を続けた後、室温まで冷却し
た。撹拌下にメタノールを少量ずつ滴下して過剰
の金属ナトリウムを分解した後、飽和食塩水およ
び１規定塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を別して液の減圧蒸
留を行ない、沸点138〜145℃／0.2mmHg留分400
ｇを得た。
この留分を分析したところ１−（１−テトラリ
ル）−２−フエニルエタンであることが確認され
た。この留分400ｇを１容のオートクレープに
入れた後、15ｇの５重量ルテニウム−カーボン触
媒（日本エンゲルハルド社製）を加え、水素圧50
Kg／cm2Ｇ、反応温度170℃で４時間水素化を行な
つた。冷却後、触媒を過し、軽質分をストリツ
ピングして分析したところ、水素化率99.9％以上
であり、このものは１−（１−デカリル）−２−シ
クロヘキシルエタンであつた。このものの性状を
以下に示す。また、このもののトラクシヨン係数
と温度との関係を第３図に示す。
ル）−２−フエニルエタンであることが確認され
た。この留分400ｇを１容のオートクレープに
入れた後、15ｇの５重量ルテニウム−カーボン触
媒（日本エンゲルハルド社製）を加え、水素圧50
Kg／cm2Ｇ、反応温度170℃で４時間水素化を行な
つた。冷却後、触媒を過し、軽質分をストリツ
ピングして分析したところ、水素化率99.9％以上
であり、このものは１−（１−デカリル）−２−シ
クロヘキシルエタンであつた。このものの性状を
以下に示す。また、このもののトラクシヨン係数
と温度との関係を第３図に示す。
屈曲率（n20 D） 1.5011
比重（15／４℃） 0.9336
動粘度 27.48cSt（40℃）
4.204cSt（100℃）
流動点 −35℃以下（JISK2269に準拠）
第３図より、本発明化合物１−（１−テトラリ
ル）−２−フエニルプロパンの核水素化物（応用
例１）は、分子構造が類似の比較例１の化合物に
比べ、高いトラクシヨン係数をもつていることが
判る。したがつて、本発明化合物はトラクシヨン
ドライブ用流体の中間体として非常に有用であ
る。
ル）−２−フエニルプロパンの核水素化物（応用
例１）は、分子構造が類似の比較例１の化合物に
比べ、高いトラクシヨン係数をもつていることが
判る。したがつて、本発明化合物はトラクシヨン
ドライブ用流体の中間体として非常に有用であ
る。
第１図は本発明の実施例２で得られた１−（１
−テトラリル）−２−フエニルプロパンの赤外線
吸収スペクトルであり、第２図はそのプロトン核
磁気共鳴スペクトルである。第３図は本発明の応
用例１および比較例１における流体のトラクシヨ
ン係数と温度とを関係を示すグラフである。
−テトラリル）−２−フエニルプロパンの赤外線
吸収スペクトルであり、第２図はそのプロトン核
磁気共鳴スペクトルである。第３図は本発明の応
用例１および比較例１における流体のトラクシヨ
ン係数と温度とを関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １−（１−テトラリル）−２−フエニルプロパ
ン。 ２ テトラリンとα−メチルスチレンとをアルカ
リ金属および／あるいはアルカリ土類金属を含有
する触媒の存在下に反応させることを特徴とする
１−（１−テトラリル）−２−フエニルプロパンの
製造方法。 ３ １−（１−テトラリル）−２−フエニルプロパ
ンを主成分とする合成潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61131754A JPS62289533A (ja) | 1986-06-09 | 1986-06-09 | １−（１−テトラリル）−２−フエニルプロパン、その製造方法およびそれを主成分とする合成潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61131754A JPS62289533A (ja) | 1986-06-09 | 1986-06-09 | １−（１−テトラリル）−２−フエニルプロパン、その製造方法およびそれを主成分とする合成潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62289533A JPS62289533A (ja) | 1987-12-16 |
| JPH0475895B2 true JPH0475895B2 (ja) | 1992-12-02 |
Family
ID=15065406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61131754A Granted JPS62289533A (ja) | 1986-06-09 | 1986-06-09 | １−（１−テトラリル）−２−フエニルプロパン、その製造方法およびそれを主成分とする合成潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62289533A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0208880D0 (en) * | 2002-04-18 | 2002-05-29 | Shell Int Research | Method of lubricating an apparatus |
-
1986
- 1986-06-09 JP JP61131754A patent/JPS62289533A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62289533A (ja) | 1987-12-16 |
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