JPH0380191B2 - - Google Patents
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- JPH0380191B2 JPH0380191B2 JP16506483A JP16506483A JPH0380191B2 JP H0380191 B2 JPH0380191 B2 JP H0380191B2 JP 16506483 A JP16506483 A JP 16506483A JP 16506483 A JP16506483 A JP 16506483A JP H0380191 B2 JPH0380191 B2 JP H0380191B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- viscosity
- traction drive
- traction
- fraction
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低粘度でトラクシヨン係数の優れたト
ラクシヨンドライブ用流体に関する。
ラクシヨンドライブ用流体に関する。
トラクシヨンドライブ用の流体はトラクシヨン
ドライブ(ころがり接触による摩擦駆動装置)、
例えば自動車用無段変速機、産業用無段変速機、
水圧機器などに用いられる流体であり、高いトラ
クシヨン係数や熱および酸化に対する安定性、経
済性が要求されている。
ドライブ(ころがり接触による摩擦駆動装置)、
例えば自動車用無段変速機、産業用無段変速機、
水圧機器などに用いられる流体であり、高いトラ
クシヨン係数や熱および酸化に対する安定性、経
済性が要求されている。
近年、このようなトラクシヨンドライブ用の流
体を用いるトラクシヨン駆動装置は、小型化かつ
高負荷条件で用いられることが多くなつた。この
ような苛酷な条件下でトラクシヨン駆動装置を使
用する場合は高い温度においても充分な性能を示
すトラクシヨンドライブ用の流体を用いる必要が
ある。これまで種々のトラクシヨンドライブ用流
体が提案されている。例えば、特公昭46−338号
公報、特公昭46−339号公報、特公昭47−35763号
公報、特公昭48−42067号公報、特公昭48−42068
号公報、特公昭53−36105号公報、特開昭55−
43108号公報、特開昭55−40726号公報などに記載
されたものが挙げられる。しかし、これらは粘度
が比較的大きく撹拌ロスによる動力伝達効率が低
下するという問題があつた。
体を用いるトラクシヨン駆動装置は、小型化かつ
高負荷条件で用いられることが多くなつた。この
ような苛酷な条件下でトラクシヨン駆動装置を使
用する場合は高い温度においても充分な性能を示
すトラクシヨンドライブ用の流体を用いる必要が
ある。これまで種々のトラクシヨンドライブ用流
体が提案されている。例えば、特公昭46−338号
公報、特公昭46−339号公報、特公昭47−35763号
公報、特公昭48−42067号公報、特公昭48−42068
号公報、特公昭53−36105号公報、特開昭55−
43108号公報、特開昭55−40726号公報などに記載
されたものが挙げられる。しかし、これらは粘度
が比較的大きく撹拌ロスによる動力伝達効率が低
下するという問題があつた。
そこで、本発明者らは優れたトラクシヨン係数
を有するとともに、低粘度であるトラクシヨンド
ライブ用の流体を開発すべく鋭意検討を重ねた結
果、特定の化合物をベースストツクとして含有す
るトラクシヨンドライブ用の流体が、目的とする
特性を有していることを見い出し、本発明を完成
した。
を有するとともに、低粘度であるトラクシヨンド
ライブ用の流体を開発すべく鋭意検討を重ねた結
果、特定の化合物をベースストツクとして含有す
るトラクシヨンドライブ用の流体が、目的とする
特性を有していることを見い出し、本発明を完成
した。
すなわち、本発明は、一般式
(式中R1,R2はそれぞれ水素、メチル基ある
いはエチル基を示し、R3は水素またはメチル基
を示す。) で表わされる化合物をベースストツクとして含有
するトラクシヨンドライブ用流体である。
いはエチル基を示し、R3は水素またはメチル基
を示す。) で表わされる化合物をベースストツクとして含有
するトラクシヨンドライブ用流体である。
上記一般式()で表わされる化合物としては
様々なものが考えられるが、具体的には次の如き
ものをあげることができる。すなわち、 式 で表わされる2−メチル−1,2−ジ(シクロヘ
キシル)プロパン、 式 で表わされる2−メチル−1,2−ジ(4−メチ
ルシクロヘキシル)プロパン、 式 で表わされる2−メチル−2,3−ジ(4−メチ
ルシクロヘキシル)ブタン、 式 で表わされる2−メチル−1,2−ジ(4−エチ
ルシクロヘキシル)プロパンなどがある。
様々なものが考えられるが、具体的には次の如き
ものをあげることができる。すなわち、 式 で表わされる2−メチル−1,2−ジ(シクロヘ
キシル)プロパン、 式 で表わされる2−メチル−1,2−ジ(4−メチ
ルシクロヘキシル)プロパン、 式 で表わされる2−メチル−2,3−ジ(4−メチ
ルシクロヘキシル)ブタン、 式 で表わされる2−メチル−1,2−ジ(4−エチ
ルシクロヘキシル)プロパンなどがある。
本発明においてはこれらの化合物を単独あるい
は組合せて、トラクシヨンドライブ用流体のベー
スストツクとすれば良い。このような一般式
()で表わされる化合物は、各種の方法により
製造することが可能であり、本発明においては特
に制限なく、様々な方法により製造することがで
きる。一般的な製造方法としては、ベンゼン、ト
ルエン、エチルベンゼンなどを塩化アルミニウ
ム、塩化第二鉄、塩化第二スズ、三フツ化ホウ
素、フツ化水素、硫酸などのフリーデルクラフツ
触媒の存在下に−30〜80℃においてメタリルクロ
ライド、プレニルクロライドまたはイソプレンを
反応させた後、水素化する方法をあげることがで
きる。この場合の水素化条件は、原料、触媒の種
類などにより一義的に決めることはできないが、
通常は温度20〜250℃、圧力5〜100気圧の範囲で
選定する。また水素化触媒としては白金、パラジ
ウム、ロジウム、ルテニウム、ニツケルなどを用
いればよい。このようにして得られた一般式
()で表わされる化合物は、そのままトラクシ
ヨンドライブ用の流体のベースストツクとして用
いることができ、優れたトラクシヨン係数ならび
に酸化安定性を示すものである。また、一般式
()の化合物は上述の方法等によれば比較的安
価に製造することができ、本発明のトラクシヨン
ドライブ用流体は価格的にも低廉である。さらに
低粘度であるため、撹拌ロスによる動力伝達効率
の低下等は生じず、他の高粘度トラクシヨンドラ
イブ用流体に対する希釈剤としても適用できる。
は組合せて、トラクシヨンドライブ用流体のベー
スストツクとすれば良い。このような一般式
()で表わされる化合物は、各種の方法により
製造することが可能であり、本発明においては特
に制限なく、様々な方法により製造することがで
きる。一般的な製造方法としては、ベンゼン、ト
ルエン、エチルベンゼンなどを塩化アルミニウ
ム、塩化第二鉄、塩化第二スズ、三フツ化ホウ
素、フツ化水素、硫酸などのフリーデルクラフツ
触媒の存在下に−30〜80℃においてメタリルクロ
ライド、プレニルクロライドまたはイソプレンを
反応させた後、水素化する方法をあげることがで
きる。この場合の水素化条件は、原料、触媒の種
類などにより一義的に決めることはできないが、
通常は温度20〜250℃、圧力5〜100気圧の範囲で
選定する。また水素化触媒としては白金、パラジ
ウム、ロジウム、ルテニウム、ニツケルなどを用
いればよい。このようにして得られた一般式
()で表わされる化合物は、そのままトラクシ
ヨンドライブ用の流体のベースストツクとして用
いることができ、優れたトラクシヨン係数ならび
に酸化安定性を示すものである。また、一般式
()の化合物は上述の方法等によれば比較的安
価に製造することができ、本発明のトラクシヨン
ドライブ用流体は価格的にも低廉である。さらに
低粘度であるため、撹拌ロスによる動力伝達効率
の低下等は生じず、他の高粘度トラクシヨンドラ
イブ用流体に対する希釈剤としても適用できる。
以上の如く、本発明のトラクシヨンドライブ用
流体は、優れたトラクシヨン係数を示すものとし
て、自動車の無段変速機、水圧機器などの様々な
機械製品に幅広く利用される。
流体は、優れたトラクシヨン係数を示すものとし
て、自動車の無段変速機、水圧機器などの様々な
機械製品に幅広く利用される。
次に本発明の実施例を示す。
実施例 1
内容積3のフラスコにトルエン1564gと無水
塩化アルミニウム40gを入れて室温において、撹
拌しながらメタリルクロライド272gとトルエン
92gとの混合物を5時間にわたり徐徐に滴下した
後、さらに1時間撹拌して反応を行なつた。つい
で、これに水500mlを加えて塩化アルミニウムを
分解し、油層を分離したのち、油層を1規定水酸
化ナトリウム水溶液1と飽和食塩水1でそれ
ぞれ3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。次に、蒸留により未反応のトルエンを除去し
た後、減圧蒸留して沸点範囲106〜113℃(0.16mm
Hg)の留分500gを得た。この留分の主成分は、
2−メチル−1,2−ジ(p−トリル)プロパン
であつた。
塩化アルミニウム40gを入れて室温において、撹
拌しながらメタリルクロライド272gとトルエン
92gとの混合物を5時間にわたり徐徐に滴下した
後、さらに1時間撹拌して反応を行なつた。つい
で、これに水500mlを加えて塩化アルミニウムを
分解し、油層を分離したのち、油層を1規定水酸
化ナトリウム水溶液1と飽和食塩水1でそれ
ぞれ3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。次に、蒸留により未反応のトルエンを除去し
た後、減圧蒸留して沸点範囲106〜113℃(0.16mm
Hg)の留分500gを得た。この留分の主成分は、
2−メチル−1,2−ジ(p−トリル)プロパン
であつた。
ついで、この留分500gを1のオートクレー
ブに入れてニツケル触媒(日揮化学社製:N−
113)50gを添加し、水素圧50Kg/cm2G、温度200
℃において3時間水素化を行なつた。反応生成物
から軽質分を除去し、分析した結果、水素化率
99.9%以上あり、主成分は2−メチル−1,2−
ジ(4−メチルシクロヘキシル)プロパンである
ことが確認された。このものの比重は0.88(15/
4℃)でああり、動粘度10.7cst(40℃)、2.41cst
(100℃)、粘度指数6、粘度20cstにおけるトラク
シヨン係数は0.087であつた。
ブに入れてニツケル触媒(日揮化学社製:N−
113)50gを添加し、水素圧50Kg/cm2G、温度200
℃において3時間水素化を行なつた。反応生成物
から軽質分を除去し、分析した結果、水素化率
99.9%以上あり、主成分は2−メチル−1,2−
ジ(4−メチルシクロヘキシル)プロパンである
ことが確認された。このものの比重は0.88(15/
4℃)でああり、動粘度10.7cst(40℃)、2.41cst
(100℃)、粘度指数6、粘度20cstにおけるトラク
シヨン係数は0.087であつた。
なお、トラクシヨン係数の測定は2円筒型摩擦
試験機にて行なつた。すなわち、1線で接する同
じサイズの円筒(直径60mm、厚さ6mm)の片方を
一定速度(2000r.p.m.)で、もう一方の円筒をそ
れより遅い一定速度(1700r.p.m.)で回転させ、
両円筒の接触部分にバネにより140Kgの荷重を与
え、歪ゲージとトルクメーターにてトルクを測定
し、トラクシヨン係数を求めた。この円筒は炭素
鋼SCM−3で出来ており、表面はアルミナ
(0.03μ)によりパフ仕上げがされており、表面あ
らさはRmax=0.2μであり、またヘルツ接触圧は
75Kg/mm2であつた。試験に供した油は温度調節に
より20cstにした。
試験機にて行なつた。すなわち、1線で接する同
じサイズの円筒(直径60mm、厚さ6mm)の片方を
一定速度(2000r.p.m.)で、もう一方の円筒をそ
れより遅い一定速度(1700r.p.m.)で回転させ、
両円筒の接触部分にバネにより140Kgの荷重を与
え、歪ゲージとトルクメーターにてトルクを測定
し、トラクシヨン係数を求めた。この円筒は炭素
鋼SCM−3で出来ており、表面はアルミナ
(0.03μ)によりパフ仕上げがされており、表面あ
らさはRmax=0.2μであり、またヘルツ接触圧は
75Kg/mm2であつた。試験に供した油は温度調節に
より20cstにした。
実施例 2
内容積5のフラスコにトルエン3500gと濃硫
酸300gを入れ0℃において撹拌しながらさらに
イソプレン450gとトルエン200gとの混合物を8
時間にわたり徐々に滴下したのち、さらに1時間
0℃で撹拌した。次いで油層を分離してこの油層
を1規定の水酸化ナトリウム水溶液1と飽和食
塩水1でそれぞれ3回洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた。次に蒸留により未反応のトル
エンを除いた後、減圧蒸留して軽質分を除去し
た。得られた生成物500gを1のオートクレー
ブに入れ、ニツケル触媒(日揮化学社製:N−
113)50gを添加し、水素圧50Kg/cm2G、温度200
℃で3時間水素化した。反応生成物は軽質分を除
去し、得られた生成油を分析した結果、水素化率
99.9%以上であり、主成分は2−メチル−2,3
−ジ(4−メチルシクロヘキシル)ブタンである
ことが確認された。このものの比重は0.89(15/
4℃)であり、動粘度26.8cst(40)、3.8cst(100
℃)、粘度指数−78、粘度20cstにおけるトラクシ
ヨン係数は0.088であつた。
酸300gを入れ0℃において撹拌しながらさらに
イソプレン450gとトルエン200gとの混合物を8
時間にわたり徐々に滴下したのち、さらに1時間
0℃で撹拌した。次いで油層を分離してこの油層
を1規定の水酸化ナトリウム水溶液1と飽和食
塩水1でそれぞれ3回洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた。次に蒸留により未反応のトル
エンを除いた後、減圧蒸留して軽質分を除去し
た。得られた生成物500gを1のオートクレー
ブに入れ、ニツケル触媒(日揮化学社製:N−
113)50gを添加し、水素圧50Kg/cm2G、温度200
℃で3時間水素化した。反応生成物は軽質分を除
去し、得られた生成油を分析した結果、水素化率
99.9%以上であり、主成分は2−メチル−2,3
−ジ(4−メチルシクロヘキシル)ブタンである
ことが確認された。このものの比重は0.89(15/
4℃)であり、動粘度26.8cst(40)、3.8cst(100
℃)、粘度指数−78、粘度20cstにおけるトラクシ
ヨン係数は0.088であつた。
比較例 1
3のガラス製フラスコにp−メチルスチレン
1200mlおよび55%硫酸300mlを入れ、撹拌しなが
ら110℃で2時間反応させた。撹拌終了後、静置
し、水層と油層とを分離して、油層を3%水酸化
ナトリウム水溶液1と飽和食塩水1でそれぞ
れ3回洗滌後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。未反応のp−メチルスチレンを留去後蒸留
し、沸点144〜153℃/0.2mmHg留分600gを得た。
この留分は分析の結果p−メチルスチレンの線状
二量体98%と環状二量体2%の混合物であること
が確認された。
1200mlおよび55%硫酸300mlを入れ、撹拌しなが
ら110℃で2時間反応させた。撹拌終了後、静置
し、水層と油層とを分離して、油層を3%水酸化
ナトリウム水溶液1と飽和食塩水1でそれぞ
れ3回洗滌後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。未反応のp−メチルスチレンを留去後蒸留
し、沸点144〜153℃/0.2mmHg留分600gを得た。
この留分は分析の結果p−メチルスチレンの線状
二量体98%と環状二量体2%の混合物であること
が確認された。
この留分を実施例1と同様に水添し後処理する
ことにより、p−メチルスチレンの線状二量体水
添物を主成分とするトラクシヨンドライブ用流体
を得た。
ことにより、p−メチルスチレンの線状二量体水
添物を主成分とするトラクシヨンドライブ用流体
を得た。
この水添して得られた化合物の性状は比重
(15/4℃)0.88、動粘度11.4cst(40℃)、2.6cst
(100℃)、粘度指数26、粘度20cstにおけるトラク
シヨン係数は、0.077であり、本発明のものより
トラクシヨン係数が劣ることがわかつた。
(15/4℃)0.88、動粘度11.4cst(40℃)、2.6cst
(100℃)、粘度指数26、粘度20cstにおけるトラク
シヨン係数は、0.077であり、本発明のものより
トラクシヨン係数が劣ることがわかつた。
比較例 2
3のガラス製フラスコにフエニルシクロヘキ
サン800g、n−ヘキサン200gおよび濃硫酸300g
を入れ、0℃に冷却した。反応温度を0℃に保ち
撹拌しながらスチレン260gを3時間かけて滴下
し、更に1時間撹拌して反応を行なつた。撹拌停
止後静置し、硫酸層と油層とを分離して、油層を
3%水酸化ナトリウム水溶液1と飽和食塩水1
とでそれぞれ3回洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。溶媒n−ヘキサンと未反応のフエ
ニルシクロヘキサンを留去した後蒸留し、沸点
130〜143℃/0.15mmHg留分520gを得た。
サン800g、n−ヘキサン200gおよび濃硫酸300g
を入れ、0℃に冷却した。反応温度を0℃に保ち
撹拌しながらスチレン260gを3時間かけて滴下
し、更に1時間撹拌して反応を行なつた。撹拌停
止後静置し、硫酸層と油層とを分離して、油層を
3%水酸化ナトリウム水溶液1と飽和食塩水1
とでそれぞれ3回洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。溶媒n−ヘキサンと未反応のフエ
ニルシクロヘキサンを留去した後蒸留し、沸点
130〜143℃/0.15mmHg留分520gを得た。
この留分は分析の結果、1−フエニル−1−
(シクロヘキシルフエニル)エタンであることが
確認された。
(シクロヘキシルフエニル)エタンであることが
確認された。
この留分を実施例1と同様に水素化し後処理す
ることにより、1−シクロヘキシル−1−(ジシ
クロヘキシル)エタンを得た。
ることにより、1−シクロヘキシル−1−(ジシ
クロヘキシル)エタンを得た。
この化合物の性状は比重(15/4℃)0.93、動
粘度68.0cst(40℃)、6.57cst(100℃)、粘度指数−
6、粘度20cstにおけるトラクシヨン係数は0.084
であつた。これは本発明のものに較べ粘度が大き
いことがわかつた。
粘度68.0cst(40℃)、6.57cst(100℃)、粘度指数−
6、粘度20cstにおけるトラクシヨン係数は0.084
であつた。これは本発明のものに較べ粘度が大き
いことがわかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中R1,R2はそれぞれ水素、メタル基ある
いはエチル基を示し、R3は水素またはメチル基
を示す。) で表わされる化合物をベースストツクとして含有
するトラクシヨンドライブ用流体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16506483A JPS6058495A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | トラクシヨンドライブ用流体 |
| US06/647,110 US4556503A (en) | 1983-09-09 | 1984-09-04 | Traction drive fluids |
| EP84110655A EP0135871B1 (en) | 1983-09-09 | 1984-09-07 | Traction drive fluids |
| DE8484110655T DE3480851D1 (de) | 1983-09-09 | 1984-09-07 | Kraftuebertragungsfluessigkeiten. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16506483A JPS6058495A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058495A JPS6058495A (ja) | 1985-04-04 |
| JPH0380191B2 true JPH0380191B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=15805169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16506483A Granted JPS6058495A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058495A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009119831A1 (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、及び被膜形成方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH066711B2 (ja) * | 1986-01-23 | 1994-01-26 | 出光興産株式会社 | トラクシヨンドライブ用流体 |
| JP2577399B2 (ja) * | 1987-09-17 | 1997-01-29 | 出光興産株式会社 | トラクションドライブ用流体の製造方法 |
-
1983
- 1983-09-09 JP JP16506483A patent/JPS6058495A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009119831A1 (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、及び被膜形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6058495A (ja) | 1985-04-04 |
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