JPH0476961B2 - - Google Patents
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- JPH0476961B2 JPH0476961B2 JP63242440A JP24244088A JPH0476961B2 JP H0476961 B2 JPH0476961 B2 JP H0476961B2 JP 63242440 A JP63242440 A JP 63242440A JP 24244088 A JP24244088 A JP 24244088A JP H0476961 B2 JPH0476961 B2 JP H0476961B2
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- ether
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Landscapes
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明はミツモンキンウワバ及びその近縁種に
対する誘引剤に関する。 ミツモンキンウワバ（Plusia agnata
Staudinger）は大豆の害虫として寒冷地を除く
各地に分布していて、大量発生を繰り返してしだ
いに北上するとされており、本種の発生時期を的
確に知ることは極めて重要である。一方、最近多
くの害虫についていわゆる性フエロモンの化学構
造が明らかにされており、この性フエロモンを用
いて害虫の発生消長調査が効率的に行われるよう
になつてきている。性フエロモンとは一般に雌成
虫が分泌する化学物質で、同種の雄成虫に対して
種特異的な誘引作用を示す。このような誘引性の
性フエロモンの化学構造を明らかにして、その物
質を化学合成して、いわゆる性誘引物質として用
いることにより、効率的に発生消長を調査するこ
とが可能となる。更に、この物質を用いて大量の
雄を誘殺したり、雌雄の交尾行動を撹乱したりす
ることにより成虫期を対象とした害虫の防除を行
うこともできる。 本発明者らは、これらの事情に鑑み、ミツモン
キンウワバの性フエロモンの研究を行い、ミツモ
ンキンウワバの処女雌から雄に対する誘引活性を
有する成分を抽出し、その化学構造を決定した。
更に化学的に合成した化合物が、ミツモンキンウ
ワバに対して有効な誘引作用を示すことを確認し
た。本発明はこれらの知見に基づいて完成された
ものである。 即ち、本発明は式（）で示される(Z)−７−ド
デセン−１−オールアセタートと、式（）で示
される(Z)−９−ドデセン−１−オールアセタート
とを有効成分とする昆虫誘引剤に関する。 CH3−（CH2）3−CH＝CH−（CH2）6 −Ｏ−CO−CH3 （） CH3−CH2−CH＝CH−（CH2）8 −Ｏ−CO−CH3 （） これらの化合物をミツモンキンウワバ用誘引剤
の有効成分として使用する場合、種々の形態が可
能である。これらの化合物は極めて微量で著効を
奏すること、及び揮発性の油状液であることか
ら、そのまま、あるいはヘキサン等の適当な溶媒
に溶解したものを適当な担体（各種合成高分子
体、天然ゴム、合成ゴム）に吸着させたり、これ
らの担体素材の成型物に封入した形態で使用する
ことが好ましい。 有効成分の含有量は適宜に定めることができる
が、担体に吸着させたり担体素材成型物に封入す
る場合は、担体１ｇ中に式（）及び式（）の
両化合物の和として0.1−100mg程度が好ましい。 誘引剤中の式（）及び（）の化合物の比率
は、後記の粗抽出物中の両化合物の比率に近いこ
とが好ましく、通常は（）：（）＝100：１〜
20、更に好ましくは100：５〜10程度である。 このような両有効成分を含有する担体あるいは
担体素材成型物を適当な支持体によつて、例え
ば、コーントラツプ、石鹸水や殺虫剤を入れた容
器上あるいは適当な粘着物質を塗布した物体上ま
たはその付近に設置することによりミツモンキン
ウワバが誘引され、容器中に落下またはコーント
ラツプや粘着物質に捕捉されて死亡する。 次に本発明に係わる両化合物の単離とその構造
決定について説明する。 供試昆虫は白インゲンなどを成分とする人工飼
料で25℃で飼育した。得られた蛹を雄雌に分け、
羽化後は砂糖水を餌として与えた。まず、性フエ
ロモンの粗抽出物を得るための条件を検討した。
雌を羽化後、長日条件（16時間明期−８時間暗
期）に３日間置いておき、経時的に切り取つた腹
部末端抽出物をキヤピラリーガスクロマトグラフ
イにより分析した。経時的に大きさが変化する性
フエロモン成分と考えられるピークは暗期５時間
目に最大となつたが、全明条件に３日間置いた後
に１〜３時間暗処理した場合のほうがそのピーク
は大きかつた。そこで、羽化後全明条件に３日間
置いた後、２時間の暗処理をしてから腹部末端を
切り取り、ヘキサンに浸漬して粗抽出物を得た。
精製過程における生物活性の追跡は野外網室で次
のように行なつた。野外網室（５×５ｍ、高さ２
ｍ）に羽化してから野外に２日間置いた雄蛾を夕
方に放飼した。試料を綿ロープに含浸しコーント
ラツプに付け、翌朝に誘引された数を調べた。
5000匹の処女雌から得た粗抽出物を用い、活性成
分の単離を行つた。フロリシルカラムクロマトグ
ラフイにより、ヘキサン、５％エーテル／ヘキサ
ン、15％エーテル／ヘキサン、25％エーテル／ヘ
キサン、50％エーテル／ヘキサン、２％メタノー
ル／エーテル、４％酢酸／エーテルによつて順次
される画分を得た。５％エーテル／ヘキサンで溶
出された画分は粗抽出物と同等の活性を示した
（第１表、Ａ）。次いで、この画分を高速液体クロ
マトグラフイ（HPLC）で精製した。シリカゲル
カラム（リクロソルブSI−60，内径4.7mm、長さ
25cm）から0.5酢酸エチル／ヘキサンを溶媒とし
て毎分１mlの流速で溶出したところ、ドデシルア
セテートの溶出される部分に活性があつた（表１
表、Ｂ）。更に、ガスクロマトグラフイ（GC）に
より３％OV−１（クロモソルブWAW HMDS6
０／８０）を充填したガラスカラム（内径２mm、長さ
1m）を用いて150℃のオーブン温度条件下で分取
した。この条件でドデシルアセテートは5.2分に
溶出した。活性はこの保持時間のピークに認めら
れた（第１表、Ｃ）。この活性の認められた分取
画分をキヤピラリーカラム（液層SP−2340、内
径2.5mm、長さ50m）を使い、スプリツトレス試
料導入方式を用いたガスクロマトグラフイにより
分析した。分析はオーブン温度80℃で試料を導入
し、30秒その温度を保持した後毎分10℃で160℃
まで昇温する条件で行つた。16.51、16.99、17.60
分に面積比率0.5：100：８のピークが検出され
た。この保持時間を合成化合物の保持時間と比較
したところ、それぞれ16.51分のドデシルアセテ
ート、16.98分の(Z)−７−ドデセン−１−オール
アセテート、17.59分の(Z)−９−ドデセン−１−
オールアセテートとよく一致した。更に、ガスク
ロマトグラフ／マススペクトロメトリー（GC−
MS）により70eVのEIモードで分析し、コンピユ
ーター処理によりマススペクトルを得た。ガスク
ロマトグラフイはガラスカラム（内径２mm、長さ
1.2m）に10％PEG−20M（クロモソルブWAW
HMDS60/80）を充填して用い、160℃のオーブ
ン温度で行つた。GC−MSによつて得られたマ
ススペクトル、ｍ／ｚ（相対強度）54（100），61
(7)，67（100），166（31）、から２番目と３番目に溶
出される成分はドデセン−１−オールアセテート
であることが確認された。更に、二重結合の位置
を確認するために、二重結合が５，７，９の位置
にあるドデセン−１−オールアセテートを標準品
として、オゾン分解して分析する条件を次のよう
に設定した。オゾン発生装置から得られたオゾン
を−60℃に冷却した試料のヘキサン溶液に30秒間
吹き込んだ後、そのままGC−MSに導入し、オ
ゾン分解産物であるω−アセトキシアルデヒドを
80℃から210℃まで毎分10℃の昇温する温度条件
で分析した。この分析でω−アセトキシヘプタナ
ール、ｍ／z43（100），61（56），69（82），129(10)
、
とω−アセトキシノナナール、ｍ／z54（100），61
（79），97（40），157(3)、とが検出され、二重結合
の位置が確認された。この２成分の生物活性を調
べたところ、２成分の混合物が活性があることが
確認された（第１表、Ｄ，Ｅ）。また、１成分で
は誘引力は認められなかつた（第１表、Ｆ）。こ
れらの結果から、ミツモンキンウワバの性フエロ
モンは(Z)−７−ドデセン−１−オールアセテート
と(Z)−９−ドデセン−１−オールアセテートの２
成分の混合物であると結論された。
対する誘引剤に関する。 ミツモンキンウワバ（Plusia agnata
Staudinger）は大豆の害虫として寒冷地を除く
各地に分布していて、大量発生を繰り返してしだ
いに北上するとされており、本種の発生時期を的
確に知ることは極めて重要である。一方、最近多
くの害虫についていわゆる性フエロモンの化学構
造が明らかにされており、この性フエロモンを用
いて害虫の発生消長調査が効率的に行われるよう
になつてきている。性フエロモンとは一般に雌成
虫が分泌する化学物質で、同種の雄成虫に対して
種特異的な誘引作用を示す。このような誘引性の
性フエロモンの化学構造を明らかにして、その物
質を化学合成して、いわゆる性誘引物質として用
いることにより、効率的に発生消長を調査するこ
とが可能となる。更に、この物質を用いて大量の
雄を誘殺したり、雌雄の交尾行動を撹乱したりす
ることにより成虫期を対象とした害虫の防除を行
うこともできる。 本発明者らは、これらの事情に鑑み、ミツモン
キンウワバの性フエロモンの研究を行い、ミツモ
ンキンウワバの処女雌から雄に対する誘引活性を
有する成分を抽出し、その化学構造を決定した。
更に化学的に合成した化合物が、ミツモンキンウ
ワバに対して有効な誘引作用を示すことを確認し
た。本発明はこれらの知見に基づいて完成された
ものである。 即ち、本発明は式（）で示される(Z)−７−ド
デセン−１−オールアセタートと、式（）で示
される(Z)−９−ドデセン−１−オールアセタート
とを有効成分とする昆虫誘引剤に関する。 CH3−（CH2）3−CH＝CH−（CH2）6 −Ｏ−CO−CH3 （） CH3−CH2−CH＝CH−（CH2）8 −Ｏ−CO−CH3 （） これらの化合物をミツモンキンウワバ用誘引剤
の有効成分として使用する場合、種々の形態が可
能である。これらの化合物は極めて微量で著効を
奏すること、及び揮発性の油状液であることか
ら、そのまま、あるいはヘキサン等の適当な溶媒
に溶解したものを適当な担体（各種合成高分子
体、天然ゴム、合成ゴム）に吸着させたり、これ
らの担体素材の成型物に封入した形態で使用する
ことが好ましい。 有効成分の含有量は適宜に定めることができる
が、担体に吸着させたり担体素材成型物に封入す
る場合は、担体１ｇ中に式（）及び式（）の
両化合物の和として0.1−100mg程度が好ましい。 誘引剤中の式（）及び（）の化合物の比率
は、後記の粗抽出物中の両化合物の比率に近いこ
とが好ましく、通常は（）：（）＝100：１〜
20、更に好ましくは100：５〜10程度である。 このような両有効成分を含有する担体あるいは
担体素材成型物を適当な支持体によつて、例え
ば、コーントラツプ、石鹸水や殺虫剤を入れた容
器上あるいは適当な粘着物質を塗布した物体上ま
たはその付近に設置することによりミツモンキン
ウワバが誘引され、容器中に落下またはコーント
ラツプや粘着物質に捕捉されて死亡する。 次に本発明に係わる両化合物の単離とその構造
決定について説明する。 供試昆虫は白インゲンなどを成分とする人工飼
料で25℃で飼育した。得られた蛹を雄雌に分け、
羽化後は砂糖水を餌として与えた。まず、性フエ
ロモンの粗抽出物を得るための条件を検討した。
雌を羽化後、長日条件（16時間明期−８時間暗
期）に３日間置いておき、経時的に切り取つた腹
部末端抽出物をキヤピラリーガスクロマトグラフ
イにより分析した。経時的に大きさが変化する性
フエロモン成分と考えられるピークは暗期５時間
目に最大となつたが、全明条件に３日間置いた後
に１〜３時間暗処理した場合のほうがそのピーク
は大きかつた。そこで、羽化後全明条件に３日間
置いた後、２時間の暗処理をしてから腹部末端を
切り取り、ヘキサンに浸漬して粗抽出物を得た。
精製過程における生物活性の追跡は野外網室で次
のように行なつた。野外網室（５×５ｍ、高さ２
ｍ）に羽化してから野外に２日間置いた雄蛾を夕
方に放飼した。試料を綿ロープに含浸しコーント
ラツプに付け、翌朝に誘引された数を調べた。
5000匹の処女雌から得た粗抽出物を用い、活性成
分の単離を行つた。フロリシルカラムクロマトグ
ラフイにより、ヘキサン、５％エーテル／ヘキサ
ン、15％エーテル／ヘキサン、25％エーテル／ヘ
キサン、50％エーテル／ヘキサン、２％メタノー
ル／エーテル、４％酢酸／エーテルによつて順次
される画分を得た。５％エーテル／ヘキサンで溶
出された画分は粗抽出物と同等の活性を示した
（第１表、Ａ）。次いで、この画分を高速液体クロ
マトグラフイ（HPLC）で精製した。シリカゲル
カラム（リクロソルブSI−60，内径4.7mm、長さ
25cm）から0.5酢酸エチル／ヘキサンを溶媒とし
て毎分１mlの流速で溶出したところ、ドデシルア
セテートの溶出される部分に活性があつた（表１
表、Ｂ）。更に、ガスクロマトグラフイ（GC）に
より３％OV−１（クロモソルブWAW HMDS6
０／８０）を充填したガラスカラム（内径２mm、長さ
1m）を用いて150℃のオーブン温度条件下で分取
した。この条件でドデシルアセテートは5.2分に
溶出した。活性はこの保持時間のピークに認めら
れた（第１表、Ｃ）。この活性の認められた分取
画分をキヤピラリーカラム（液層SP−2340、内
径2.5mm、長さ50m）を使い、スプリツトレス試
料導入方式を用いたガスクロマトグラフイにより
分析した。分析はオーブン温度80℃で試料を導入
し、30秒その温度を保持した後毎分10℃で160℃
まで昇温する条件で行つた。16.51、16.99、17.60
分に面積比率0.5：100：８のピークが検出され
た。この保持時間を合成化合物の保持時間と比較
したところ、それぞれ16.51分のドデシルアセテ
ート、16.98分の(Z)−７−ドデセン−１−オール
アセテート、17.59分の(Z)−９−ドデセン−１−
オールアセテートとよく一致した。更に、ガスク
ロマトグラフ／マススペクトロメトリー（GC−
MS）により70eVのEIモードで分析し、コンピユ
ーター処理によりマススペクトルを得た。ガスク
ロマトグラフイはガラスカラム（内径２mm、長さ
1.2m）に10％PEG−20M（クロモソルブWAW
HMDS60/80）を充填して用い、160℃のオーブ
ン温度で行つた。GC−MSによつて得られたマ
ススペクトル、ｍ／ｚ（相対強度）54（100），61
(7)，67（100），166（31）、から２番目と３番目に溶
出される成分はドデセン−１−オールアセテート
であることが確認された。更に、二重結合の位置
を確認するために、二重結合が５，７，９の位置
にあるドデセン−１−オールアセテートを標準品
として、オゾン分解して分析する条件を次のよう
に設定した。オゾン発生装置から得られたオゾン
を−60℃に冷却した試料のヘキサン溶液に30秒間
吹き込んだ後、そのままGC−MSに導入し、オ
ゾン分解産物であるω−アセトキシアルデヒドを
80℃から210℃まで毎分10℃の昇温する温度条件
で分析した。この分析でω−アセトキシヘプタナ
ール、ｍ／z43（100），61（56），69（82），129(10)
、
とω−アセトキシノナナール、ｍ／z54（100），61
（79），97（40），157(3)、とが検出され、二重結合
の位置が確認された。この２成分の生物活性を調
べたところ、２成分の混合物が活性があることが
確認された（第１表、Ｄ，Ｅ）。また、１成分で
は誘引力は認められなかつた（第１表、Ｆ）。こ
れらの結果から、ミツモンキンウワバの性フエロ
モンは(Z)−７−ドデセン−１−オールアセテート
と(Z)−９−ドデセン−１−オールアセテートの２
成分の混合物であると結論された。
【表】
【表】
試験例 １
合成性フエロモン成分(Z)−７−ドデセン−１−
オールアセテート及び(Z)−９−ドデセン−１−オ
ールアセテートならびにこれらを組合わせたもの
についてミツモンキンウワバ成虫に対する誘引性
を野外で試験した。 各合成化合物をプラスチツクキヤツプに浸みこ
ませたものを誘引源とし、地上1.2mの高さにし
たコーントラツプに設置した。誘殺された蛾は解
剖して交尾器を調べ種を確認した。その結果、第
２表に示されるように野外条件下で誘引性が確認
された。なお、誘引源のないトラツプにはいずれ
も誘殺されなかつた。
オールアセテート及び(Z)−９−ドデセン−１−オ
ールアセテートならびにこれらを組合わせたもの
についてミツモンキンウワバ成虫に対する誘引性
を野外で試験した。 各合成化合物をプラスチツクキヤツプに浸みこ
ませたものを誘引源とし、地上1.2mの高さにし
たコーントラツプに設置した。誘殺された蛾は解
剖して交尾器を調べ種を確認した。その結果、第
２表に示されるように野外条件下で誘引性が確認
された。なお、誘引源のないトラツプにはいずれ
も誘殺されなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ CH3−（CH2）3−CH＝CH −（CH2）6−Ｏ−CO−CH3 で表される(Z)−７−ドデセン−１−オールアセタ
ートと式 CH3−CH2−CH ＝CH−（CH2）8−Ｏ−CO−CH3 で表される(Z)−９−ドデセン−１−オールアセタ
ートとを有効成分とするミツモンキンウワバ及び
その近縁種に対する誘引剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63242440A JPH0291003A (ja) | 1988-09-29 | 1988-09-29 | （ｚ）−７−ドデセニルアセタートと（ｚ）−９−ドデセニルアセタートを有効成分とする昆虫誘引剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63242440A JPH0291003A (ja) | 1988-09-29 | 1988-09-29 | （ｚ）−７−ドデセニルアセタートと（ｚ）−９−ドデセニルアセタートを有効成分とする昆虫誘引剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0291003A JPH0291003A (ja) | 1990-03-30 |
| JPH0476961B2 true JPH0476961B2 (ja) | 1992-12-07 |
Family
ID=17089122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63242440A Granted JPH0291003A (ja) | 1988-09-29 | 1988-09-29 | （ｚ）−７−ドデセニルアセタートと（ｚ）−９−ドデセニルアセタートを有効成分とする昆虫誘引剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0291003A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5022317B2 (ja) * | 2008-07-10 | 2012-09-12 | 信越化学工業株式会社 | ブドウオオトリバの性フェロモン物質及びこれを含む性誘引剤 |
| CN109221119A (zh) * | 2018-11-09 | 2019-01-18 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一种用于防治银纹夜蛾的性信息素组合物及应用 |
-
1988
- 1988-09-29 JP JP63242440A patent/JPH0291003A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0291003A (ja) | 1990-03-30 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |