JPS63215602A

JPS63215602A - カンシヤノシンクイハマキ用性誘引剤

Info

Publication number: JPS63215602A
Application number: JP4625387A
Authority: JP
Inventors: Yoshio Tamaki; 玉木　佳男; Hajime Sugie; 元杉江; Mieko Kaneshiro; 金城　美恵子
Original assignee: NORIN SUISANSYO NOGYO KANKYO GIJUTSU KENKYUSHO
Current assignee: NORIN SUISANSYO NOGYO KANKYO GIJUTSU KENKYUSHO
Priority date: 1987-02-28
Filing date: 1987-02-28
Publication date: 1988-09-08
Anticipated expiration: 2011-01-17
Also published as: JPH082765B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、カンシャノシンクイハマキ用性誘引剤に関す
る。

カンシャノシンクイハマキ（Ｔｅｔｒａ＊ｏｅｒａ　５
ｃｈｉｓｔａｃｅ−ａｎａ　５ｈｅｌｌｅｎ　）は、サ
トウキビの重要害虫である。この害虫は、稚茎では芽お
よび成長点を好んで食害するため、赤腐れや強風に伴う
折損をもたらし、サトウキビの収量と品質の低下を招く
、幼虫は、茎の内部に生息するため、その防除が極めて
困難であり、従って卵からふ化した幼虫が茎に食入する
前に防除する必要があるために、本害虫の発生時期を的
確に知ることが重要である。また、幼虫期の防除だけで
なく、成虫を対象とした防除法の開発も必要とされてい
る。

一方、最近多くの害虫についていわゆる性フェロモンの
化学構造が明らかにされており、この誘引性の性フェロ
モンを用いて害虫の発生消長調査が能率的に行われるよ
うになった。性フェロモンとは、−ｇに雌成虫が分泌す
る化学物質で、同種の雄成虫に対して橿特異的な誘引作
用を示す、この様な誘引性の性フェロモンの化学構造を
明らかにし、この物質を化学合成して、いわゆる性誘引
物質として用いることにより、効率的に発生消長を調査
することが可能となる。さらに、この性誘引物質を用い
て大量の雄を誘殺したり、雌雄の交尾行動を撹乱したり
することによって、成生部を対象とした害虫の防除を行
うことも出来る。

本発明者らは、これらの事情に鑑み、カンシャノシンク
イハマキの性誘引物質の研究を行い、カンシャノシンク
イハマキの処女雌から雄に対する誘引活性を有する成分
を抽出し、その化学構造を決定した。さらに化学的に合
成した化合物を混合することにより、これがカンシャノ
シンクイハマキに対して有効な誘引作用を示すことを知
った０本発明は、これらの知見に基づいて完成されたも
のである。

本発明における化合物は、構造式％式％で示されるものである。これらの化合物のうち（１）お
よび＜ｆｆ）の９位の二重結合は、２体とＥ体があるが
、（１）については２体、（ＩＩ）については（Ｅ）体
が有効成分として好ましい。

本発明における上記化合物を、カンシャノシンクィハマ
キ用性誘引剤の有効成分として使用する場合には（＋）
の２体と（ＩＩ）の（Ｅ）体とを混合したものが使用で
きる。また、（１）：　　（ｎ）の混合割合は、およそ
１００：３〜０．３としたものが好ましい。

（１）の化合物は、例えば以下の方法で合成することが
出来る。

１）　Ｂ　ｒ−（ＣＨｚ）ｗ−ＯＨ（ＩＩＩ）トリフェニルホスフィン　（（ＣｉＨｓ）ｓＰ）（ＩＶ
）２）（ＣｉＨｓ）ｓＰ（ＣｖＨ＋５ＯＨ）Ｂｒ　　　＋
（ｒＶ）ＣｚＨｓＣＨＯ（Ｖ）ウイティヒ反応（ｎ）の化合物は、例えば以下の方法で合成することが
出来る。　゛（ｒＶ）（Ｖｌ）ウィティヒ反応（＋＞及び（■）の化合物の２体及びＥ体は、次のよう
にして分離することが出来る。

２体とＥ体の混合物を硝酸銀を含浸させた硝酸銀−シリ
カゲルカラムに吸着させる０石油エーテル／エーテルの
溶媒系によって溶出させ、早く溶出されるＥ体と遅れて
溶出される２体とを分離する。

本発明の化合物を性誘引剤として使用する場合、種々の
使用形態が可能である。これらの化合物は、極めて微量
で著効を奏すること、及び、発揮性であることから、適
当な担体（各種合成高分子体、天然ゴム、合成ゴムなど
）に吸着させたり、これらの担体素材の成形物に封入し
た形態で使用することが好ましい。

有効成分の含有量は、適宜に定めることが出来るが、担
体に吸着させたり、担体素材成形物に封入する場合は、
担体１ｇ中０．１〜１００ｍｇ程度が望ましい。

このような有効成分を含有する担体あるいは担体素材成
形物を、適当な支持体によって、たとえば水、その他の
液体をいれた容器上あるいは、適当な粘着物質を塗布し
た物体上、またはその付近に設置することにより、カン
シャノシンクイハマキが誘引され、容器中に落下あるい
は粘着物質に捕捉されて死亡する。

以下順−を追って本発明の詳細な説明する。

カンシャノシンクイハマキの性誘引物質の化学構造を明
らかにするために、まず誘引活性を有する成分を処女雌
から抽出した。活性の有無は次の様な検定法を用いた。

直径７ｃｍ、長さ５Ｑｃｍのガラス円筒を用い、その中
に毎分２５ｃｍの風を流した。風上側に試料を置き、風
下側から雄蛾を放した。活性がある場合には、雄蛾は試
料まで誘引され、興奮を示す行動をとることで判断され
た。

約２．６００匹の処女雌のジクロルメタン抽出物をｔＨ
Ｗ、脱水し、フロリシルを充填したカラムを用いてカラ
ムクロマトグラフィーで分画した。活性画分は５％エー
テル／ヘキサンによって溶出された。この両分を更に硝
酸銀−シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
より分画した。５％エーテル／石油エーテルにより、活
性画分が溶出された。ついで、活性画分はガスクロマト
グラフィーにより精製を進めた。３％０Ｖ−１０１を詰
めたカラムを用いた場合、活性はドデシルアセタートと
の相対保持時間が０．８７〜１．３０の部分に認められ
た。この部分はｌＯ％ＰＥＧ−２０Ｍを詰めたカラムを
用いて更に精製した。ドデシルアセタートとの相対保持
時間が１．２０から１．５２と２．１２から２．２３と
の二つの部分を合わせた場合のみ活性が認められた。前
者をＡピーク、後者をＢピークと仮にする。二つのピー
クの量比は１００＋１であった。

次にこれらのピークの各成分の化学構造を決定するため
以下の分析を行った。Ａピークはガスクロマトグラフィ
ー質量分析計で分析し、炭素数が１２で二重結合が１個
あるアルコールの酢酸エステルであることがわかった。

また、オゾン分解するとω〜アセトキシノナナールが検
出されたことから、二重結合位置は９位であると推定さ
れた。また、キャピラリーカラムガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、５Ｐ−２３４０のカラムを用いた
場合１２．８４分に、ＯＶ−１０１カラムの場合には２
４．８０分にピークが検出され、これらは（Ｚ）−９−
ドデセニルアセタートの各々のカラムでの保持時間１２
．８５分、２４．７６分とよく一敗した。これらの結果
からピークＡは（Ｚ）−９−ドデセニルアセタートであ
ると推定した。Ｂピークはガスクロマトグラフィー質量
分析計で分析したとろ、Ｍ／ｅ６ｔ、１６６の特徴的な
フラグメントピークが認められたので、炭素数が１２で
二重結合が２個あるアルコールの酢酸エステルであるこ
とがわかった。また、ＰＥＧ−２０Ｍを詰めた極性カラ
ムを用いたガスクロマトグラフィーでの保持時間から二
つの二重結合は共役していると考えられた。そこで共役
二重結合を持つ物質とキャピラリーカラムガスクロマト
グラフィーで保持時間を比較した。５Ｐ−２３４０のカ
ラムを用いた場合１５．３８分に、０Ｖ−１０１カラム
の場合には２５、８８分にピークが検出され、これらは
１）−９゜１１−ドデカジェニルアセタートの各々のカ
ラムでの保持時間１５．３７分と２５．９１分とによ（
一致した。

これらの結果からピークＢは（２）−９，１１−ドデセ
ニルアセタートであると推定した。

以上のことからカンシャノシンクイハマキの誘引物質は
以下の化学構造を有する二つの化合物ＣｔＨＳＣｆ（−
ＣＨ（ＣＨり５ｏ−Ｇｏ−ＣＨｓ・・・　（１）およびＣｆｌ＊＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ（ＣＨｘ）＊０ＣＯ−ＣＨｓ
・・・　（ｎ）の混合物からなると推定される。

広狭班上化学構造が明らかになった成分を化学合成し、これらを
天然物との誘引活性試験で比較して、誘引活性のｌｉ！
認を室内での誘引試験で行った。試験は次の様にして行
った。直径７ｃｍ、長さ６０ｃｍのガラス円筒をピーク
Ａ物質と（Ｅ）−９，１１− ドデカジェニルアセタートとの混合物　４０（Ｚ）−９
−ドデセニルアセタートとビークＢ物賞との混合物　　　　　　　４０（Ｚ）　−
９−ドデセニルアセタートと（Ｅ）−９，１１−ドデカ
ジェニルアセタートとの混合物　　　　　　　　４０本発明の化
学的に合成した化合物を用いて、実際に野外での誘引試
験を行った。試験する化合物のへキサン溶液をゴムキャ
ンプに含浸させたもの、または、処女雌をいれた綱篭を
粘着物質を塗った厚紙の上に置いたトラップをサトウキ
ビ畑に地上約８０ｃｍの高さに６ｍ間隔で設置した。誘
引活性は粘着物質に捕殺された虫の個体数を数えて調べ
た。化合物（＋）と（１１）をｌｏｏ：ｔの比率で混ぜ
、０゜１ｍｇから３ｍｇ間で濃度を変えて処女雌と誘引
力を比較したところ、表２で示すように１ｍｇの混合物
が処女雌と同程度の誘引力を持ち、３ｍｇでは処女雌を
上回る誘引力を示した。

用い、その中に毎分２５ｃｍの風を流した。風上側に０
．０１雌分の試料を置き、風下側から５匹の雄蛾を放し
た。活性がある場合には、雄蛾は試料まで誘引され、興
奮を示す行動をとることで判断された０合成品の生物活
性を天然物と比較した結果が表１である。この結果から
天然物のピークＡ物質は（Ｚ）−９−ドデセニルアセタ
ートであり、ピークＢ物賞は（Ｅ）−９゜１１−ドデカ
ジェニルアセタートであることが明らかである。これら
の化合物（１）及び（ＩＩ）の混合物は、表に見られる
とおり天然物とほぼ同等の誘引効力を持っている。

表−上ガスクロマトグラフィーで分画された百分と化合物の室
内誘引試験結果誘引１ｆｆｌ　　　　　　　　　　　　雄成虫誘引率（
％）粗抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　４０ピ
ークＡ物質　　　　　　　　　　　　　　　　０ピーク
Ｂ物質　　　　　　　　　　　　　　　　０ピークＡ物
質とピークＢ物質との混合物　　４０２化合物混合物の
濃度の違いによる誘引性を比較する野外誘引試験結果（
１９８６，３，３１〜４．２５）誘引源　　　　　　　
雄成虫誘引数３　　ｍｇ　　　　　　　　　　１９５１　　ｍｇ　　
　　　　　　　　　８９０・３ｍｇ　　　　　　　　　
　　４７０、１　ｍ　ｇ　　　　　　　　　　　２　Ｂ
処女雌３匹　　　　　　　　７６試験例３ついで、最大の誘引力を示す化合物（１）と（■）との
比率を調べるために１ｍｇの化合物（＋）に１から１０
０μｇの範囲の化合物（■）を混ぜたものをゴムキャン
プに含浸させ、その誘引力を試験例２と同様にサトウキ
ビ畑で比較した０表３に示すように、３から３０μｇで
よく誘引され、３０μｇの化合物（ＩＩ）を加えたもの
が最大の誘引力を示した。これらの結果から本害虫の性
誘引剤としては、化合物（１）と（■）とを１００：３
〜０．３の比率で混ぜ、１ｍｇから３ｍｇ間の濃度のも
のが使用できる。

一１２成分の混合割合の違いによる誘引性を比較する野外誘
引試験結果（１９８６，３，３１〜４．２５）誘引源　
　　　　　雄成虫誘引数１００：１０　　　　　　１９１００：３　　　　　　１６６ｔｏｏ：ｔ　　　　　　　　８９１００Ｆ０．３　　　　　５２１００＋０．１　　　　　　３

Claims

【特許請求の範囲】

（１）化合物：Ｃ＿２Ｈ＿５ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ＿２）＿２Ｏ−ＣＯ−Ｃ
Ｈ＿３・・・（ I ）およびＣＨ＿２＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ＿２）＿■Ｏ−ＣＯ−
ＣＨ＿３・・・（II）の混合物を有効成分とするカンシャノシンクイハマキ用
性誘引剤。
（２）化合物（II）が（Ｅ）−９，１１−ドデカジエニ
ルアセタートである特許請求の範囲第１項の性誘引剤。
（３）化合物（ I ）が（Ｚ）−９−ドデセニルアセタ
ートである特許請求の範囲第２項の性誘引剤。
（４）化合物（ I ）と化合物（II）との混合割合が１
００：３〜０．３である特許請求の範囲第１項の性誘引
剤。