JPH0477008B2 - - Google Patents
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- JPH0477008B2 JPH0477008B2 JP8827085A JP8827085A JPH0477008B2 JP H0477008 B2 JPH0477008 B2 JP H0477008B2 JP 8827085 A JP8827085 A JP 8827085A JP 8827085 A JP8827085 A JP 8827085A JP H0477008 B2 JPH0477008 B2 JP H0477008B2
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- Japan
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- parts
- acrylonitrile
- monomer
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱変形性、耐衝撃性に優れた熱可
塑性樹脂を製造する方法に関する。 〔従来の技術〕 従来から、ジエン系ゴムの存在下にα−メチル
スチレン、アクリロニトリル、スチレンを主成分
とする単量体を重合させ、熱可塑性樹脂をうる方
法が提案されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、これらの方法によつてえられた
共重合体は、α−メチルスチレンの含有量が少な
いばあいには成形品にしたばあいに充分な耐熱変
形性がえられず、α−メチルスチレンの含有量が
多いばあいに成形品にしたばあいに充分な耐衝撃
性がえられないという欠点がある。 また、耐熱変形性および耐衝撃性を向上させる
目的で、芳香族ビニル単量体、アクリロニトリル
単量体などとマレイミドまたはそのＮ−アリール
置換誘導体との共重合体と、ジエン系ゴムに芳香
族ビニル単量体、アクリロニトリル単量体などを
重合させたグラフト共重合体とを混合する方法が
提案されている（特開昭57−167341号公報）が、
この方法によつても充分な耐熱変形性および耐衝
撃性を有する成形品を与える樹脂組成物はえられ
ない。 本発明はこれらの欠点を克服した耐熱変形性お
よび耐衝撃性に優れた成形品を与える熱可塑性樹
脂を製造するためになされたものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、ジエン系ゴムの存在下にアクリロニ
トリルおよびスチレンからなる単量体混合物を重
合させ、そののちα−メチルスチレンを主成分と
する単量体を添加し、さらにマレイミドおよび
（または）そのＮ−アリール置換誘導体およびア
クリロニトリルを含有する単量体混合物を少量づ
つ添加し、実質的に重合を完結させることによ
り、耐熱変形性、耐衝撃性に優れた熱可塑性樹脂
がえられることが見出されたことによりなされた
ものであり、ジエン系ゴム５〜30部（重量部、以
下同様）の存在下に95〜70部の重量体をジエン系
ゴムおよび単量体の合計量が100部になるように
重合させる際に、アクリロニトリル／スチレンが
重量比で10／90〜40／60であるアクリロニトリル
とスチレンとの単量体混合物(A)を２〜40部重合さ
せたのち、α−メチルスチレンを80〜100％（重
量％、以下同様）含有する単量体(B)を10〜80部添
加し、ついでマレイミドおよび（または）そのＮ
−アリール置換誘導体１〜20部を含有し、単量体
(B)と合わせてα−メチルスチレン／アクリロニト
リルが重量比で90／10〜65／35になるようにアク
リロニトリルを含有する単量体混合物(C)を18〜83
部重合させることを特徴とする耐熱変形性、耐衝
撃性に優れた熱可塑性樹脂の製法に関する。 〔実施例〕 本発明においてはジエン系ゴム５〜30部、好ま
しくは７〜25部の存在下に合計量が100部になる
ように95〜70部、好ましくは93〜75部の単量体が
重合せしめられる。 前記ジエン系ゴムとしては、たとえばポリブタ
ジエン、SBR（スチレン−ブタジエンゴム）、
NBR（アクリロニトリル−ブタジエンゴム）、ブ
チルアクリレート−ブダジエンゴムなどがあげら
れるが、これらに限定されるものではない。 ジエン系ゴムの割合が５〜30部の範囲をはずれ
ると、えられる熱可塑性樹脂からの成形品の耐衝
撃性が低下したり、耐熱変形性がわるくなつたり
する。 ジエン系ゴム５〜30部の存在下に重合せしめら
れる単量体95〜70部の重合は、アクリロニトリ
ル／スチレンが重量比で10／90〜40／60、好まし
くは15／85〜35／65であるアクリロニトリルとス
チレンとの単量体混合物(A)を２〜40、部好ましく
は２〜20部重合させたのち、α−メチルスチレン
を80〜100％、好ましくは85〜100％含有する単量
体(B)を10〜80部、好ましくは20〜80部添加し、つ
いでマレイミドおよび（または）そのＮ−アリー
ル置換誘導体を１〜20部、好ましくは３〜20部含
有し、単量体(B)と合わせてα−メチルスチレン／
アクリロニトリルが重量比で90／10〜65／35、好
ましくは85／15〜65／35になるようにアクリロニ
トリルを含有する単量体混合物(C)を18〜83部、好
ましくは20〜80部重合させることによりなされ
る。 単量体混合物(A)を構成するアクリロニトリル／
スチレンが重量比で10／90〜40／60の範囲をはず
れると、えられる熱可塑性樹脂の成形加工性が低
下したり、成形品の耐衝撃性が低下したりする。
アクリロニトリルおよびスチレンの30％以下を他
のビニル系単量体に置きかえてもよい。 前記他のビニル系単量体の具体例としては、α
−メチルスチレン、クロルスチレン、メタクリル
酸メチル、メタクリロニトリルなどがあげられ
る。 また単量体混合物(A)の重合量が２部未満になる
と、えられる熱可塑性樹脂から成形される成形品
の耐衝撃性が低下し、40部をこえると、耐熱変形
性が低下する。 単量体(B)中にしめるα−メチルスチレンの割合
が80％未満になると、えられる熱可塑性樹脂の耐
熱変形性がわるくなる。 単量体(B)中に20％以下の割合で含有されうる成
分としては、α−メチルスチレン以外のビニル系
単量体があげられ、スチレン、クロルスチレン、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メタク
リル酸メチル、アクリル酸、メタクリル酸などが
例示される。 単量体(B)の添加量が10部より少ないと、えられ
る熱可塑性樹脂からの成形品の耐熱変形性が低下
し、80部をこえると重合転化率やえられる熱可塑
性樹脂からの成形品の耐衝撃性が低下する。 単量体混合物(C)に含有されるマレイミドおよび
（または）そのＮ−アリール置換誘導体の量が１
〜20部の範囲が耐衝撃性、耐熱変形性、成形加工
性などの点から好ましく、単量体(B)および単量体
混合物(C)を合わせてα−メチルスチレン／アクリ
ロニトリルが重量比で90／10〜65／35の範囲が耐
衝撃性、耐熱変形性、重合転化率などの点から好
ましい。 単量体混合物(C)中のアクリロニトリル／マレイ
ミドおよび（または）そのＮ−アリール置換誘導
体の重量比にはとくに制限はない。 マレイミドのＮ−アリール置換誘導体として
は、たとえばフエニルマレイミド、モノメチルフ
エニルマレイミド、ジメチルフエニルマレイミ
ド、エチルフエニルマレイミド、クロルフエニル
マレイミドなどがあげられる。 単量体混合物(C)の添加量が18部未満になると、
えられる熱可塑性樹脂の耐衝撃性が低下し、83部
をこえると、耐熱変形性が低下する。 単量体混合物(C)には、アクリロニトリル、マレ
イミドおよび（または）そのＮ−アリール置換誘
導体の他に、α−メチルスチレン、スチレン、ク
ロルスチレン、メタクリロニトリル、メタクリル
酸メチル、メタクル酸などが含有されていてもよ
い。 単量体混合物(A)、単量体(B)および単量体混合物
(C)の添加方法にはとくに限定はないが、単量体混
合物(A)の60％以上が重合したのち単量体(B)を添加
し、次に単量体混合物(C)を少量づつ添加するのが
好ましい。単量体混合物(C)の添加方法としては連
続的に添加してもよく、数段階に分けて添加して
もよいが、系内に存在するα−メチルスチレンと
アクリロニトリルとの重量比が重合転化率40％ま
では80／20、望ましくは90／10、さらに好ましく
は95／５以上になるように添加すことが望まし
い。 本発明における重合法としては、好ましくは乳
化重合法であるが乳化重合法に限定さるものでは
ない。 乳化重合法を採用するばあい、通常の方法によ
つて実施しうる。たとえば前記単量体を水性分散
体中でジエン系ゴムの存在下にラジカル開始剤で
重合させればよい。 ラジカル開始剤としては過硫酸カリ、過硫酸ア
ンモニウム、キユメンハイドロパーオキサイドな
どの過酸化物を例示することができる。 その他の重合促進剤、重合度調節剤、乳化剤な
どもこれまで一般に乳化重合に際して使用されて
いるものを適宜選択して使用してもよい。 重合温度としては30〜80℃が好ましい。えられ
たラテツクスから樹脂をうる方法は公知の方法で
よい。また必要ならば通常の安定剤、可塑剤、滑
剤、顔料、帯電防止剤、紫外線吸収剤などを添加
してもよい。 このようにしてえられる熱可塑性樹脂を用いて
成形した成形品は耐熱変形性および耐衝撃性に優
れたものである。 以下に実施例にもとづき本発明の方法を具体的
に説明するが、これら実施例は本発明を限定する
ものではない。 実施例１〜６および比較例１〜５ 水200部、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ
2.0部、ソジウムホルムアルデヒドスルホキシレ
ート0.4部、エチレンジアミンテトラ酢酸２ナト
リウム0.01部および硫酸第一鉄0.0025部を撹拌機
付反応器に仕込み、脱酸素後窒素気流中で60℃に
加熱撹拌し、ゴムラテツクスおよび第１表に示す
単量体混合物(A)、(B)および(C)を順次仕込んだ。す
なわち単量体混合物(A)を１時間かけ連続的に添加
し、添加終了後重合転化率が60％以上になつた時
点で単量体(B)を一括して添加し、充分乳化させた
のち単量体混合物(C)を６時間かて連続的に添加
し、そののち一時60℃で加熱撹拌をつづけ重合を
終了させた。なおアルキルベンゼンスルホン酸ソ
ーダおよびソジウムホルムアルデヒドスルホキシ
レートは最初にそれぞれ0.2部および0.2部仕込
み、のこりは重合の継続中に２回に分割して仕込
んだ。 えられたそれぞれの重合体ラテツクスに酸化防
止剤を加えて塩折したのち、水洗、濾過、乾燥し
てペレツト化し、下記方法により成形物の物理的
性質を測定した。 （熱変形温度） ASTM Ｄ−648に準じて18.6Kg／cm2荷重にて
測定。 （アイゾツト衝撃値） ASTM Ｄ−256に準じてノツチ付、23℃で測
定。 （抗張力） ASTM Ｄ−636に準じて23℃にて測定。 なお第１表中のゴムラテツクスは鐘淵化学工業
(株)製のポレブタジエン、ANはアクリロニトリ
ル、Stはスチレン、αMstはα−メチルスチレン、
PMIはフエニルマレイミド、MPMIはパラメー
タフエニルマレイミド、tDMはｔ−ドデシルメ
ルカプタン、CHPはキユメンハイドロパーオキ
サイドを示す。
塑性樹脂を製造する方法に関する。 〔従来の技術〕 従来から、ジエン系ゴムの存在下にα−メチル
スチレン、アクリロニトリル、スチレンを主成分
とする単量体を重合させ、熱可塑性樹脂をうる方
法が提案されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、これらの方法によつてえられた
共重合体は、α−メチルスチレンの含有量が少な
いばあいには成形品にしたばあいに充分な耐熱変
形性がえられず、α−メチルスチレンの含有量が
多いばあいに成形品にしたばあいに充分な耐衝撃
性がえられないという欠点がある。 また、耐熱変形性および耐衝撃性を向上させる
目的で、芳香族ビニル単量体、アクリロニトリル
単量体などとマレイミドまたはそのＮ−アリール
置換誘導体との共重合体と、ジエン系ゴムに芳香
族ビニル単量体、アクリロニトリル単量体などを
重合させたグラフト共重合体とを混合する方法が
提案されている（特開昭57−167341号公報）が、
この方法によつても充分な耐熱変形性および耐衝
撃性を有する成形品を与える樹脂組成物はえられ
ない。 本発明はこれらの欠点を克服した耐熱変形性お
よび耐衝撃性に優れた成形品を与える熱可塑性樹
脂を製造するためになされたものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、ジエン系ゴムの存在下にアクリロニ
トリルおよびスチレンからなる単量体混合物を重
合させ、そののちα−メチルスチレンを主成分と
する単量体を添加し、さらにマレイミドおよび
（または）そのＮ−アリール置換誘導体およびア
クリロニトリルを含有する単量体混合物を少量づ
つ添加し、実質的に重合を完結させることによ
り、耐熱変形性、耐衝撃性に優れた熱可塑性樹脂
がえられることが見出されたことによりなされた
ものであり、ジエン系ゴム５〜30部（重量部、以
下同様）の存在下に95〜70部の重量体をジエン系
ゴムおよび単量体の合計量が100部になるように
重合させる際に、アクリロニトリル／スチレンが
重量比で10／90〜40／60であるアクリロニトリル
とスチレンとの単量体混合物(A)を２〜40部重合さ
せたのち、α−メチルスチレンを80〜100％（重
量％、以下同様）含有する単量体(B)を10〜80部添
加し、ついでマレイミドおよび（または）そのＮ
−アリール置換誘導体１〜20部を含有し、単量体
(B)と合わせてα−メチルスチレン／アクリロニト
リルが重量比で90／10〜65／35になるようにアク
リロニトリルを含有する単量体混合物(C)を18〜83
部重合させることを特徴とする耐熱変形性、耐衝
撃性に優れた熱可塑性樹脂の製法に関する。 〔実施例〕 本発明においてはジエン系ゴム５〜30部、好ま
しくは７〜25部の存在下に合計量が100部になる
ように95〜70部、好ましくは93〜75部の単量体が
重合せしめられる。 前記ジエン系ゴムとしては、たとえばポリブタ
ジエン、SBR（スチレン−ブタジエンゴム）、
NBR（アクリロニトリル−ブタジエンゴム）、ブ
チルアクリレート−ブダジエンゴムなどがあげら
れるが、これらに限定されるものではない。 ジエン系ゴムの割合が５〜30部の範囲をはずれ
ると、えられる熱可塑性樹脂からの成形品の耐衝
撃性が低下したり、耐熱変形性がわるくなつたり
する。 ジエン系ゴム５〜30部の存在下に重合せしめら
れる単量体95〜70部の重合は、アクリロニトリ
ル／スチレンが重量比で10／90〜40／60、好まし
くは15／85〜35／65であるアクリロニトリルとス
チレンとの単量体混合物(A)を２〜40、部好ましく
は２〜20部重合させたのち、α−メチルスチレン
を80〜100％、好ましくは85〜100％含有する単量
体(B)を10〜80部、好ましくは20〜80部添加し、つ
いでマレイミドおよび（または）そのＮ−アリー
ル置換誘導体を１〜20部、好ましくは３〜20部含
有し、単量体(B)と合わせてα−メチルスチレン／
アクリロニトリルが重量比で90／10〜65／35、好
ましくは85／15〜65／35になるようにアクリロニ
トリルを含有する単量体混合物(C)を18〜83部、好
ましくは20〜80部重合させることによりなされ
る。 単量体混合物(A)を構成するアクリロニトリル／
スチレンが重量比で10／90〜40／60の範囲をはず
れると、えられる熱可塑性樹脂の成形加工性が低
下したり、成形品の耐衝撃性が低下したりする。
アクリロニトリルおよびスチレンの30％以下を他
のビニル系単量体に置きかえてもよい。 前記他のビニル系単量体の具体例としては、α
−メチルスチレン、クロルスチレン、メタクリル
酸メチル、メタクリロニトリルなどがあげられ
る。 また単量体混合物(A)の重合量が２部未満になる
と、えられる熱可塑性樹脂から成形される成形品
の耐衝撃性が低下し、40部をこえると、耐熱変形
性が低下する。 単量体(B)中にしめるα−メチルスチレンの割合
が80％未満になると、えられる熱可塑性樹脂の耐
熱変形性がわるくなる。 単量体(B)中に20％以下の割合で含有されうる成
分としては、α−メチルスチレン以外のビニル系
単量体があげられ、スチレン、クロルスチレン、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メタク
リル酸メチル、アクリル酸、メタクリル酸などが
例示される。 単量体(B)の添加量が10部より少ないと、えられ
る熱可塑性樹脂からの成形品の耐熱変形性が低下
し、80部をこえると重合転化率やえられる熱可塑
性樹脂からの成形品の耐衝撃性が低下する。 単量体混合物(C)に含有されるマレイミドおよび
（または）そのＮ−アリール置換誘導体の量が１
〜20部の範囲が耐衝撃性、耐熱変形性、成形加工
性などの点から好ましく、単量体(B)および単量体
混合物(C)を合わせてα−メチルスチレン／アクリ
ロニトリルが重量比で90／10〜65／35の範囲が耐
衝撃性、耐熱変形性、重合転化率などの点から好
ましい。 単量体混合物(C)中のアクリロニトリル／マレイ
ミドおよび（または）そのＮ−アリール置換誘導
体の重量比にはとくに制限はない。 マレイミドのＮ−アリール置換誘導体として
は、たとえばフエニルマレイミド、モノメチルフ
エニルマレイミド、ジメチルフエニルマレイミ
ド、エチルフエニルマレイミド、クロルフエニル
マレイミドなどがあげられる。 単量体混合物(C)の添加量が18部未満になると、
えられる熱可塑性樹脂の耐衝撃性が低下し、83部
をこえると、耐熱変形性が低下する。 単量体混合物(C)には、アクリロニトリル、マレ
イミドおよび（または）そのＮ−アリール置換誘
導体の他に、α−メチルスチレン、スチレン、ク
ロルスチレン、メタクリロニトリル、メタクリル
酸メチル、メタクル酸などが含有されていてもよ
い。 単量体混合物(A)、単量体(B)および単量体混合物
(C)の添加方法にはとくに限定はないが、単量体混
合物(A)の60％以上が重合したのち単量体(B)を添加
し、次に単量体混合物(C)を少量づつ添加するのが
好ましい。単量体混合物(C)の添加方法としては連
続的に添加してもよく、数段階に分けて添加して
もよいが、系内に存在するα−メチルスチレンと
アクリロニトリルとの重量比が重合転化率40％ま
では80／20、望ましくは90／10、さらに好ましく
は95／５以上になるように添加すことが望まし
い。 本発明における重合法としては、好ましくは乳
化重合法であるが乳化重合法に限定さるものでは
ない。 乳化重合法を採用するばあい、通常の方法によ
つて実施しうる。たとえば前記単量体を水性分散
体中でジエン系ゴムの存在下にラジカル開始剤で
重合させればよい。 ラジカル開始剤としては過硫酸カリ、過硫酸ア
ンモニウム、キユメンハイドロパーオキサイドな
どの過酸化物を例示することができる。 その他の重合促進剤、重合度調節剤、乳化剤な
どもこれまで一般に乳化重合に際して使用されて
いるものを適宜選択して使用してもよい。 重合温度としては30〜80℃が好ましい。えられ
たラテツクスから樹脂をうる方法は公知の方法で
よい。また必要ならば通常の安定剤、可塑剤、滑
剤、顔料、帯電防止剤、紫外線吸収剤などを添加
してもよい。 このようにしてえられる熱可塑性樹脂を用いて
成形した成形品は耐熱変形性および耐衝撃性に優
れたものである。 以下に実施例にもとづき本発明の方法を具体的
に説明するが、これら実施例は本発明を限定する
ものではない。 実施例１〜６および比較例１〜５ 水200部、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ
2.0部、ソジウムホルムアルデヒドスルホキシレ
ート0.4部、エチレンジアミンテトラ酢酸２ナト
リウム0.01部および硫酸第一鉄0.0025部を撹拌機
付反応器に仕込み、脱酸素後窒素気流中で60℃に
加熱撹拌し、ゴムラテツクスおよび第１表に示す
単量体混合物(A)、(B)および(C)を順次仕込んだ。す
なわち単量体混合物(A)を１時間かけ連続的に添加
し、添加終了後重合転化率が60％以上になつた時
点で単量体(B)を一括して添加し、充分乳化させた
のち単量体混合物(C)を６時間かて連続的に添加
し、そののち一時60℃で加熱撹拌をつづけ重合を
終了させた。なおアルキルベンゼンスルホン酸ソ
ーダおよびソジウムホルムアルデヒドスルホキシ
レートは最初にそれぞれ0.2部および0.2部仕込
み、のこりは重合の継続中に２回に分割して仕込
んだ。 えられたそれぞれの重合体ラテツクスに酸化防
止剤を加えて塩折したのち、水洗、濾過、乾燥し
てペレツト化し、下記方法により成形物の物理的
性質を測定した。 （熱変形温度） ASTM Ｄ−648に準じて18.6Kg／cm2荷重にて
測定。 （アイゾツト衝撃値） ASTM Ｄ−256に準じてノツチ付、23℃で測
定。 （抗張力） ASTM Ｄ−636に準じて23℃にて測定。 なお第１表中のゴムラテツクスは鐘淵化学工業
(株)製のポレブタジエン、ANはアクリロニトリ
ル、Stはスチレン、αMstはα−メチルスチレン、
PMIはフエニルマレイミド、MPMIはパラメー
タフエニルマレイミド、tDMはｔ−ドデシルメ
ルカプタン、CHPはキユメンハイドロパーオキ
サイドを示す。
【表】
【表】
＊ 転化率低いため測定せず
第１表の結果から、本発明の熱可塑性樹脂は耐
熱変形性、耐衝撃性に優れていることがわかる。 〔発明の効果〕 本発明の方法により熱可塑性樹脂を製造する
と、成形品の耐熱変形性および耐衝撃性に優れた
樹脂がえられる。
第１表の結果から、本発明の熱可塑性樹脂は耐
熱変形性、耐衝撃性に優れていることがわかる。 〔発明の効果〕 本発明の方法により熱可塑性樹脂を製造する
と、成形品の耐熱変形性および耐衝撃性に優れた
樹脂がえられる。
Claims (1)
- １ ジエン系ゴム５〜30重量部の存在下に95〜70
重量部の単量体を合計量が100重量部になるよう
に重合させる際に、アクリロニトリル／スチレン
が重量比で10／90〜40／60であるアクリロニトリ
ルとスチレンとの単量体混合物(A)を２〜40重量部
重合させたのち、α−メチルスチレンを80〜100
重量％含有する単量体(B)を10〜80重量部添加し、
ついでマレイミドおよび（または）そのＮ−アリ
ール置換誘導体１〜20重量部を含有し、単量体(B)
と合わせてα−メチルスチレン／アクリロニトリ
ルが重量比で90／10〜65／35になるようにアクリ
ロニトリルを含有する単量体混合物(C)を18〜83重
量部重合させることを特徴とする耐熱変形性、耐
衝撃性に優れた熱可塑性樹脂の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8827085A JPS61246217A (ja) | 1985-04-24 | 1985-04-24 | 耐熱変形性、耐衝撃性に優れた熱可塑性樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8827085A JPS61246217A (ja) | 1985-04-24 | 1985-04-24 | 耐熱変形性、耐衝撃性に優れた熱可塑性樹脂の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246217A JPS61246217A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0477008B2 true JPH0477008B2 (ja) | 1992-12-07 |
Family
ID=13938200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8827085A Granted JPS61246217A (ja) | 1985-04-24 | 1985-04-24 | 耐熱変形性、耐衝撃性に優れた熱可塑性樹脂の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246217A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5412036A (en) * | 1993-09-27 | 1995-05-02 | The Dow Chemical Company | Maleimide-modified high heat abs resins |
-
1985
- 1985-04-24 JP JP8827085A patent/JPS61246217A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61246217A (ja) | 1986-11-01 |
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