JPH0477032B2 - - Google Patents
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- JPH0477032B2 JPH0477032B2 JP59258353A JP25835384A JPH0477032B2 JP H0477032 B2 JPH0477032 B2 JP H0477032B2 JP 59258353 A JP59258353 A JP 59258353A JP 25835384 A JP25835384 A JP 25835384A JP H0477032 B2 JPH0477032 B2 JP H0477032B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanoacrylate
- adhesive
- cyano
- titanate coupling
- titanate
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
＜産業上の利用分野＞
本発明はα−シアノアクリレートによる接着方
法に関し、さらに詳しくは、α−シアノアクリレ
ート系接着剤を用いてポリプロピレン、ポリエチ
レン、EPDM等の難接着材料を接着する方法に
関する。 ＜従来の技術＞ 一般式（） （但し、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基、アルケ
ニル基、シクロヘキシル基、フエニル基、ハロゲ
ン化アルキル基、アルコキシアルキル基、テトラ
ヒドロフルフリル基等を示す。）で示されるα−
シアノアクリル酸エステル（以下α−シアノアク
リレートと略す。）は極めて高いアニオン重合性
を有し、いわゆる塩基性物質はもちろん求核性の
弱い水やアルコールなどによつても常温で速やか
に重合して強靱なポリマーを与える。 この性質を利用して、このモノマーを主成分と
する接着剤、すなわちα−シアノアクリレート系
接着剤（以下シアノ系接着剤と略称する。）は瞬
間接着剤として、電気機器、輸送機器、精密機
器、機械等の各種工業産業界において、又一般家
庭においても、ゴム、プラスチツク、セラミツク
ス等の接着に広く利用されており、さらには歯の
治療、外科手術等の医学界においても応用されて
いる。 しかしながら、シアノ系接着剤は前述のような
特徴を有する反面、被着材の材質によつては耐候
性、耐水性、耐衝撃性が劣るほか、接着性自体、
極めて劣るものがある。特にポリエチレン、ポリ
プロピレン、EPDM等は極性が小さく、シアノ
系接着剤を用いても通常の方法では接着が困難
で、これらを難接着材料と呼んでいる。 従来、ポリエチレン、ポリプロピレン、
EPDM等の難接着材料をシアノ系接着剤で接着
する方法としては、ゴムやアクリル系接着剤等の
粘着物質をプライマーとして予め被着材面を処理
しておいて、シアノ系接着剤を適用する方法や、
被着材面を予め、化学的、熱的、電気的又は紫外
線、放射線、コロナ放電、プラズマ等によつて処
理し、接着面積の増加、酸化による極性基の付与
等によつて接着性を増すことが行われている。 ＜発明が解決しようとする課題＞ シアノ系接着剤を用いて、その難接着材料を接
着するに当たり、前述の各種前処理の方法は必ず
しも接着作業する立場から充分な要求を満たして
おらず、また、粘着剤をプライマーとするものは
接着性、接着力ともに性能不充分である。又、表
面処理方法による場合は接着力が向上するが、化
学的処理は強酸等の処理剤を必要とし、処理時間
も長く、かつ安全性や廃液の問題がある。また熱
処理、電気処理、紫外線処理はエネルギー源を必
要とするため経費がかかり、大量生産を行うため
には大型設備が要求される。放射線処理、コロナ
処理、プラズマ処理は設備自体が高価であり、使
用に当たつては専門的技術者を必要とする。 本発明はシアノ系接着剤を用い、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、EPDM等の難接着材料を
接着するに当たり、上述のような従来の欠点を解
消することを目的に鋭意研究し成されたものであ
る。 ＜課題を解決するための手段＞ 本発明の接着方法はα−シアノアクリレート系
接着剤を用いて難接着材料を接着するに際し、被
着材面をアミノ基含有有機チタン化合物、ホスフ
エート含有有機チタン化合物又はホスフアイト含
有有機チタン化合物から選ばれた１種以上のチタ
ネートカツプリング剤で前処理することを特徴と
する難接着材料の接着方法である。 本発明のα−シアノアクリレート系接着剤を用
いられるα−シアノアクリレートとしては、前記
一般式（）に示されるα−シアノアクリレート
であるが、具体的には例えば、メチル−α−シア
ノアクリレート、エチル−α−シアノアクリレー
ト、プロピル−α−シアノアクリレート、ブチル
−α−シアノアクリレート、アミル−α−シアノ
アクリレート、アリル−α−シアノアクリレー
ト、メトキシエチル−α−シアノアクリレート、
エトキシエチル−α−シアノアクリレート、テト
ラヒドロフルフリル−α−シアノアクリレート等
が挙げられる。 本発明に使用されるα−シアノアクリレート系
接着剤は、いずれも公知のものであるが、具体的
には上述のα−シアノアクリレートにSO2のよう
な他のアニオン重合禁止剤やハイドロキノン、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールのような通常のラジ
カル重合禁止剤、増粘剤、可塑剤、着色剤、界面
活性剤、強度向上剤、溶剤等を含有することがで
きる。 本発明に使用されるチタネートカツプリング剤
としては、具体的には ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（トリエタノールアミ
ナト）チタン、 ｉ−プロポキシチタントリス（４−アミノベン
ゾエート）、 イソプロピルトリ（Ｎ−アミノエチル・アミノ
エチル）チタネート、 等のアミノ基含有有機チタン化合物 （エチレングリコラト）チタンビス（ジオクチ
ルホスフエート）、 ｉ−プロポキシチタントリス（ジオクチルホス
フエート）、 ｉ−プロポキシチタントリス（ジオクチルホス
フエート）、 イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフ
エート）チタネート、 ビス（ジオクチルパイロホスフエート）オキシ
アセテートチタネート、 ビス（ジオクチルパイロホスフエート）エチレ
ンチタネート 等のホスフエート含有有機チタン化合物 テトライソプロピルビス（ジオクチルホスフア
イト）チタネート、 テトラオクチルビス（ジトリルデシルホスフア
イト）チタネート、 テトラ（２，２−ジアリルオキシメチル−１−
ブチル）ビス（ジドデシル）ホスフアイトチタネ
ート、 等のホスフアイト含有有機チタン化合物 等が挙げられ、これらは二種以上を混合使用する
こともできる。 これらのチタネートカツプリング剤を前処理と
して使用するときは、チタネートカツプリング剤
と相溶性のある溶剤、例えば低級アルコール、低
級脂肪酸のエステル及びケトン、炭化水素、ハロ
ゲン化炭化水素などに溶解して用いることが好ま
しい。具体的には例えば、メチルアルコール、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−
ブチルアルコール、イソブチルアルコール、塩化
メチレン、１，１，１−トリクロルエタン、二酸
化エタン、トリクロルトリフルオロエタン、パー
クロルエタン、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−
ｉ−プロピル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸−ｎ−
ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ベンンジル、酢酸
シクロヘキシル等が挙げられる。これらの溶剤の
うち、アルコール類を用いた場合には接着強度の
発現が比較的低く、しかもバラツくことがあるの
で使用方法が難しい。これに反してハロゲン化炭
化水素を用いる場合は他の溶剤を使用したときよ
りも接着力の発現が大で、しかも安定した効果を
発揮する。 チタネートカツプリング剤の溶剤に対する添加
量は100〜100000ppmであり、好ましくは1000〜
50000ppmである。100ppmより少ないとα−シア
ノアクリレートで接着した時十分な接着力を発現
せず、また100000ppmより多いとチタネートカツ
プリング剤層で凝集破壊する。 本発明の接着方法は、従来のプライマーを用い
るシアノ系接着剤と同様の方法を採ることがで
き、例えば、予め常法により清浄化した被着材の
二つの接着面の一方（もしくは両方）にチタネー
トカツプリング剤溶液を塗布し、溶剤を揮散後、
又は適宜の時点で接着面の一方にシアノ系接着剤
を塗布し、溶剤を揮散後、又は適宜の時点で接着
面の一方にシアノ系接着剤を塗布して貼り合わ
せ、圧締して養生すればよい。 また、これらチタネートカツプリング剤で前処
理した部分にα−シアノアクリレートを塗布して
接着した場合、効果速度が遅くなる事がある。こ
のような時には、チタネートカツプリング剤に予
めアミン類を添加しておいて併用することにより
硬化速度を回復させることができる。この場合に
使用されるアミン類としては例えばモノエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−ｏ−トルイジン、ジメチルアニリン、ジ
エチルアニリン、第四級アンモニウム塩等が挙げ
られる。 ＜発明の効果＞ 本発明の接着方法によれば、α−シアノアクリ
レートに対し殆ど不活性に近いポリエチレン、ポ
リプロピレン、EPDM等の被着材を、従来のプ
ライマー処理型シアノ系接着剤による接着方法と
同様に安価な材料で簡易な作業によつて容易に、
かつ、シアノ系接着剤の効力、性能を失うことな
く都合良く接着することができる。 ＜実施例＞ 以下に本発明の接着方法を実施例および比較例
によつて更に詳細に説明する。 実施例１〜７、比較例１〜３ １，１，１−トリクロルエタンに表１に示す量
のジ−ｎ−ブトキシ−ビス（トリエタノールアミ
ナト）チタネートを添加し、振盪溶解してプライ
マーを調製した。ポリプロピレン板（25×100×
２mm）の表面にプライマーを塗布し、20℃の温度
に２分間放置した後、シアノ系接着剤を一滴滴下
し、1/2インチオーバーラツプで接着、24時間養
生後、引張剪断強度を測定した。その結果を表１
に示す。 使用したシアノ系接着剤はシアノボンドＷ−
300（住友化学工業(株)製、エチル−α−シアノアク
リレート中粘度型）、シアノボンドRP（住友化学
工業(株)製、エチル−α−シアノアクリレート低粘
度型）、及びシアノボンドPO−（住友化学工業
(株)製、イソプロピル−α−シアノアクリレート中
粘度型）である。 表１の結果により、チタネートカツプリング剤
で前処理することによつて通常のシアノ系接着剤
では接着困難のポリプロピレンを、シアノ系接着
剤の性能を失うことなく接着しうることがわか
る。
法に関し、さらに詳しくは、α−シアノアクリレ
ート系接着剤を用いてポリプロピレン、ポリエチ
レン、EPDM等の難接着材料を接着する方法に
関する。 ＜従来の技術＞ 一般式（） （但し、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基、アルケ
ニル基、シクロヘキシル基、フエニル基、ハロゲ
ン化アルキル基、アルコキシアルキル基、テトラ
ヒドロフルフリル基等を示す。）で示されるα−
シアノアクリル酸エステル（以下α−シアノアク
リレートと略す。）は極めて高いアニオン重合性
を有し、いわゆる塩基性物質はもちろん求核性の
弱い水やアルコールなどによつても常温で速やか
に重合して強靱なポリマーを与える。 この性質を利用して、このモノマーを主成分と
する接着剤、すなわちα−シアノアクリレート系
接着剤（以下シアノ系接着剤と略称する。）は瞬
間接着剤として、電気機器、輸送機器、精密機
器、機械等の各種工業産業界において、又一般家
庭においても、ゴム、プラスチツク、セラミツク
ス等の接着に広く利用されており、さらには歯の
治療、外科手術等の医学界においても応用されて
いる。 しかしながら、シアノ系接着剤は前述のような
特徴を有する反面、被着材の材質によつては耐候
性、耐水性、耐衝撃性が劣るほか、接着性自体、
極めて劣るものがある。特にポリエチレン、ポリ
プロピレン、EPDM等は極性が小さく、シアノ
系接着剤を用いても通常の方法では接着が困難
で、これらを難接着材料と呼んでいる。 従来、ポリエチレン、ポリプロピレン、
EPDM等の難接着材料をシアノ系接着剤で接着
する方法としては、ゴムやアクリル系接着剤等の
粘着物質をプライマーとして予め被着材面を処理
しておいて、シアノ系接着剤を適用する方法や、
被着材面を予め、化学的、熱的、電気的又は紫外
線、放射線、コロナ放電、プラズマ等によつて処
理し、接着面積の増加、酸化による極性基の付与
等によつて接着性を増すことが行われている。 ＜発明が解決しようとする課題＞ シアノ系接着剤を用いて、その難接着材料を接
着するに当たり、前述の各種前処理の方法は必ず
しも接着作業する立場から充分な要求を満たして
おらず、また、粘着剤をプライマーとするものは
接着性、接着力ともに性能不充分である。又、表
面処理方法による場合は接着力が向上するが、化
学的処理は強酸等の処理剤を必要とし、処理時間
も長く、かつ安全性や廃液の問題がある。また熱
処理、電気処理、紫外線処理はエネルギー源を必
要とするため経費がかかり、大量生産を行うため
には大型設備が要求される。放射線処理、コロナ
処理、プラズマ処理は設備自体が高価であり、使
用に当たつては専門的技術者を必要とする。 本発明はシアノ系接着剤を用い、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、EPDM等の難接着材料を
接着するに当たり、上述のような従来の欠点を解
消することを目的に鋭意研究し成されたものであ
る。 ＜課題を解決するための手段＞ 本発明の接着方法はα−シアノアクリレート系
接着剤を用いて難接着材料を接着するに際し、被
着材面をアミノ基含有有機チタン化合物、ホスフ
エート含有有機チタン化合物又はホスフアイト含
有有機チタン化合物から選ばれた１種以上のチタ
ネートカツプリング剤で前処理することを特徴と
する難接着材料の接着方法である。 本発明のα−シアノアクリレート系接着剤を用
いられるα−シアノアクリレートとしては、前記
一般式（）に示されるα−シアノアクリレート
であるが、具体的には例えば、メチル−α−シア
ノアクリレート、エチル−α−シアノアクリレー
ト、プロピル−α−シアノアクリレート、ブチル
−α−シアノアクリレート、アミル−α−シアノ
アクリレート、アリル−α−シアノアクリレー
ト、メトキシエチル−α−シアノアクリレート、
エトキシエチル−α−シアノアクリレート、テト
ラヒドロフルフリル−α−シアノアクリレート等
が挙げられる。 本発明に使用されるα−シアノアクリレート系
接着剤は、いずれも公知のものであるが、具体的
には上述のα−シアノアクリレートにSO2のよう
な他のアニオン重合禁止剤やハイドロキノン、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル、２，６−ジ−
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールのような通常のラジ
カル重合禁止剤、増粘剤、可塑剤、着色剤、界面
活性剤、強度向上剤、溶剤等を含有することがで
きる。 本発明に使用されるチタネートカツプリング剤
としては、具体的には ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（トリエタノールアミ
ナト）チタン、 ｉ−プロポキシチタントリス（４−アミノベン
ゾエート）、 イソプロピルトリ（Ｎ−アミノエチル・アミノ
エチル）チタネート、 等のアミノ基含有有機チタン化合物 （エチレングリコラト）チタンビス（ジオクチ
ルホスフエート）、 ｉ−プロポキシチタントリス（ジオクチルホス
フエート）、 ｉ−プロポキシチタントリス（ジオクチルホス
フエート）、 イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフ
エート）チタネート、 ビス（ジオクチルパイロホスフエート）オキシ
アセテートチタネート、 ビス（ジオクチルパイロホスフエート）エチレ
ンチタネート 等のホスフエート含有有機チタン化合物 テトライソプロピルビス（ジオクチルホスフア
イト）チタネート、 テトラオクチルビス（ジトリルデシルホスフア
イト）チタネート、 テトラ（２，２−ジアリルオキシメチル−１−
ブチル）ビス（ジドデシル）ホスフアイトチタネ
ート、 等のホスフアイト含有有機チタン化合物 等が挙げられ、これらは二種以上を混合使用する
こともできる。 これらのチタネートカツプリング剤を前処理と
して使用するときは、チタネートカツプリング剤
と相溶性のある溶剤、例えば低級アルコール、低
級脂肪酸のエステル及びケトン、炭化水素、ハロ
ゲン化炭化水素などに溶解して用いることが好ま
しい。具体的には例えば、メチルアルコール、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−
ブチルアルコール、イソブチルアルコール、塩化
メチレン、１，１，１−トリクロルエタン、二酸
化エタン、トリクロルトリフルオロエタン、パー
クロルエタン、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−
ｉ−プロピル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸−ｎ−
ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ベンンジル、酢酸
シクロヘキシル等が挙げられる。これらの溶剤の
うち、アルコール類を用いた場合には接着強度の
発現が比較的低く、しかもバラツくことがあるの
で使用方法が難しい。これに反してハロゲン化炭
化水素を用いる場合は他の溶剤を使用したときよ
りも接着力の発現が大で、しかも安定した効果を
発揮する。 チタネートカツプリング剤の溶剤に対する添加
量は100〜100000ppmであり、好ましくは1000〜
50000ppmである。100ppmより少ないとα−シア
ノアクリレートで接着した時十分な接着力を発現
せず、また100000ppmより多いとチタネートカツ
プリング剤層で凝集破壊する。 本発明の接着方法は、従来のプライマーを用い
るシアノ系接着剤と同様の方法を採ることがで
き、例えば、予め常法により清浄化した被着材の
二つの接着面の一方（もしくは両方）にチタネー
トカツプリング剤溶液を塗布し、溶剤を揮散後、
又は適宜の時点で接着面の一方にシアノ系接着剤
を塗布し、溶剤を揮散後、又は適宜の時点で接着
面の一方にシアノ系接着剤を塗布して貼り合わ
せ、圧締して養生すればよい。 また、これらチタネートカツプリング剤で前処
理した部分にα−シアノアクリレートを塗布して
接着した場合、効果速度が遅くなる事がある。こ
のような時には、チタネートカツプリング剤に予
めアミン類を添加しておいて併用することにより
硬化速度を回復させることができる。この場合に
使用されるアミン類としては例えばモノエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−ｏ−トルイジン、ジメチルアニリン、ジ
エチルアニリン、第四級アンモニウム塩等が挙げ
られる。 ＜発明の効果＞ 本発明の接着方法によれば、α−シアノアクリ
レートに対し殆ど不活性に近いポリエチレン、ポ
リプロピレン、EPDM等の被着材を、従来のプ
ライマー処理型シアノ系接着剤による接着方法と
同様に安価な材料で簡易な作業によつて容易に、
かつ、シアノ系接着剤の効力、性能を失うことな
く都合良く接着することができる。 ＜実施例＞ 以下に本発明の接着方法を実施例および比較例
によつて更に詳細に説明する。 実施例１〜７、比較例１〜３ １，１，１−トリクロルエタンに表１に示す量
のジ−ｎ−ブトキシ−ビス（トリエタノールアミ
ナト）チタネートを添加し、振盪溶解してプライ
マーを調製した。ポリプロピレン板（25×100×
２mm）の表面にプライマーを塗布し、20℃の温度
に２分間放置した後、シアノ系接着剤を一滴滴下
し、1/2インチオーバーラツプで接着、24時間養
生後、引張剪断強度を測定した。その結果を表１
に示す。 使用したシアノ系接着剤はシアノボンドＷ−
300（住友化学工業(株)製、エチル−α−シアノアク
リレート中粘度型）、シアノボンドRP（住友化学
工業(株)製、エチル−α−シアノアクリレート低粘
度型）、及びシアノボンドPO−（住友化学工業
(株)製、イソプロピル−α−シアノアクリレート中
粘度型）である。 表１の結果により、チタネートカツプリング剤
で前処理することによつて通常のシアノ系接着剤
では接着困難のポリプロピレンを、シアノ系接着
剤の性能を失うことなく接着しうることがわか
る。
【表】
＊：材部破断
実施例８〜14、比較例４〜５ 表２に示す各種チタネートカツプリング剤を各
種溶剤に20000ppm添加、溶解してプライマーを
調製した。実施例12B及び14Bは上記のプライマ
ーにさらにジエタノールアミン5000ppm、実施例
15Bはトリエタノールアミン5000ppm添加してお
いた。次いで実施例１の方法と同様にして、ポリ
プロピレン板にプライマーを塗布し、シアノボン
ドＷ−300（前出）を用いて接着、引張剪断強度を
測定した。その結果を表２に示す。 表２の結果から、各種チタネートカツプリング
剤で前処理することによりポリプロピレンの接着
が可能であることがわかる。 又、チタネートカツプリング剤の種類及び溶剤
の種類によつては、接着強度の発現が遅れる場合
があるが、このようなときにはプライマー中に予
めアミン類を添加しておけば、解消できる。 ジ−ｎ−ブトキシ−ビス（トリエタノールアミ
ナト）チタネートと１，１，１−トリクロルエタ
ンからなる溶液は最も効果的なプライマーである
が、１，１，１−トリクロルエタンの代わりにメ
チルアルコールを使用すると、実用的強度は出る
が相対的に弱くなつており、その値もバラツクこ
とが多い。 なお、本発明に含まれない有機チタネートカツ
プリング剤を用いた場合を比較例４及び５として
示した。
実施例８〜14、比較例４〜５ 表２に示す各種チタネートカツプリング剤を各
種溶剤に20000ppm添加、溶解してプライマーを
調製した。実施例12B及び14Bは上記のプライマ
ーにさらにジエタノールアミン5000ppm、実施例
15Bはトリエタノールアミン5000ppm添加してお
いた。次いで実施例１の方法と同様にして、ポリ
プロピレン板にプライマーを塗布し、シアノボン
ドＷ−300（前出）を用いて接着、引張剪断強度を
測定した。その結果を表２に示す。 表２の結果から、各種チタネートカツプリング
剤で前処理することによりポリプロピレンの接着
が可能であることがわかる。 又、チタネートカツプリング剤の種類及び溶剤
の種類によつては、接着強度の発現が遅れる場合
があるが、このようなときにはプライマー中に予
めアミン類を添加しておけば、解消できる。 ジ−ｎ−ブトキシ−ビス（トリエタノールアミ
ナト）チタネートと１，１，１−トリクロルエタ
ンからなる溶液は最も効果的なプライマーである
が、１，１，１−トリクロルエタンの代わりにメ
チルアルコールを使用すると、実用的強度は出る
が相対的に弱くなつており、その値もバラツクこ
とが多い。 なお、本発明に含まれない有機チタネートカツ
プリング剤を用いた場合を比較例４及び５として
示した。
【表】
【表】
実施例 ５〜22
表３に示す各種チタネートカツプリング剤を各
種溶剤に10000ppm添加、溶解してプライマーを
調製した。実施例21Bは上記のプライマーに更に
Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジンを、実施例
22Bはジエタノールアミンを、実施例23Bはトリ
エタノールアミンをそれぞれ5000ppm添加してお
いた。 次いで実施例１の方法と同様にして、表３に示
した各種被着材にプライマーを塗布後、表３に示
したシアノ系接着剤を用いて接着、引張剪断強度
を測定した。その結果を表３に示す。 表３の結果は、本発明の接着方法によればポリ
エチレン、ポリプロピレン、EPDM等の難接着
物をシアノ系接着剤で容易かつ簡便に接着しうる
ことを示している。
種溶剤に10000ppm添加、溶解してプライマーを
調製した。実施例21Bは上記のプライマーに更に
Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジンを、実施例
22Bはジエタノールアミンを、実施例23Bはトリ
エタノールアミンをそれぞれ5000ppm添加してお
いた。 次いで実施例１の方法と同様にして、表３に示
した各種被着材にプライマーを塗布後、表３に示
したシアノ系接着剤を用いて接着、引張剪断強度
を測定した。その結果を表３に示す。 表３の結果は、本発明の接着方法によればポリ
エチレン、ポリプロピレン、EPDM等の難接着
物をシアノ系接着剤で容易かつ簡便に接着しうる
ことを示している。
【表】
Claims (1)
- １ α−シアノアクリレート系接着剤を用いて、
ポリプロピレン、ポリエチレン、EPDM等の難
接着材料を接着するに際し、被着材をアミノ基含
有有機チタン化合物、ホスフエート含有有機チタ
ン化合物又はホスフアイト含有有機チタン化合物
から選ばれた１種以上のチタネートカツプリング
剤で前処理することを特徴とする難接着材料の接
着方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59258353A JPS61136567A (ja) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | 難接着材料の接着方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59258353A JPS61136567A (ja) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | 難接着材料の接着方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61136567A JPS61136567A (ja) | 1986-06-24 |
| JPH0477032B2 true JPH0477032B2 (ja) | 1992-12-07 |
Family
ID=17319051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59258353A Granted JPS61136567A (ja) | 1984-12-05 | 1984-12-05 | 難接着材料の接着方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61136567A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0736166U (ja) * | 1993-12-09 | 1995-07-04 | 株式会社フルイチ | 金属製着脱式地図装置 |
| US6673192B1 (en) | 1997-09-25 | 2004-01-06 | Loctite Corporation | Multi-amine compound primers for bonding of polyolefins with cyanoacrylate adhesives |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS616492A (ja) * | 1984-06-21 | 1986-01-13 | 東亞合成株式会社 | ポリオレフイン系プラスチツクパイプの接合方法 |
-
1984
- 1984-12-05 JP JP59258353A patent/JPS61136567A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61136567A (ja) | 1986-06-24 |
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