JPH0480032B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野） 本発明はアゾ系色素の原料として有用であるカ
ツプラーに関し、更に詳しくは得られる色素自体
の耐光性は勿論、該色素により着色される被着色
材自体の耐光性をも改良することができるアゾ系
色素、特にアゾ顔料を与えることができるカツプ
ラーに関する。 （従来の技術） 従来、種々のアゾ系色素が知られているが、そ
れらのアゾ系色素の中で、例えば、アニライド系
アゾ顔料と称されるアゾ顔料は、アセトアセトア
ニライド系化合物をカツプラーとして使用し、こ
れに芳香族第１級モノアミン又はジアミンのジア
ゾニウム塩又はテトラゾニウム塩等をカツプリン
グさせることによつて得られている。 （発明が解決しようとしている問題点） 上記アニライド系アゾ色素のカツプリング成分
は、アニリン又はアニリン誘導体のアミノ基をア
セトアセチル化することによつて得られており、
これらのカツプラーを用いて得られるアゾ系色素
の特性、例えば、色相、鮮明性、耐光性、耐候
性、耐溶剤性等は、該カツプラーの構造及び該カ
ツプラーにカツプリンブさせる芳香族第１級アミ
ンの構造によつて第一義的に決定される場合が多
い。 そのため、得られるアゾ系色素の各種物性を改
良するために、種々の構造のカツプラー及び／又
は芳香族第１級アミンが提案されており、これら
のカツプラー、芳香族第１級アミン或いはそれら
の組合せによつて、多くのアゾ系色素が知られて
いる。これらのアゾ系色素は一般に色相が豊富
で、色調鮮明であるという特徴を有するものの、
特に耐光性に関しては満足できるものはない。 従つて、例えば、これらのアゾ系色素をプラス
チツクス、印刷インキ或いは塗料等の着色材とし
て使用する場合には、使用するアゾ系色素の耐光
性に十分な考慮を払わねばならない。 例えば、耐光性が不十分なアゾ系色素を使用す
ると、着色物の変色や褪色が生じるのみならず、
被着色材であるプラスチツク、インキ或いは塗料
等の被膜の如く被着色材自体の耐光性も低下させ
るという問題が生じている。 上記の如き変褪色や被着色材の劣化の問題は、
耐光性に優れた他の顔料、例えば、多乾式顔料等
を使用すれば解消されるが、これらの耐光性の良
い顔料は高価であり、一般的な用途には経済的に
使用し得ず、又、色相や鮮明性等が限定されるた
め、十分には対応できないものである。 そのため、アゾ系色度で塗料、印刷インキ、プ
ラスチツク等を着色する場合には、紫外線吸収剤
や劣化防止剤等の光安定化剤を併用することも行
われているが、これらの光安定剤は、比較的不安
定で且つ低分子量の有機化合物であるために、樹
脂やバインダー中において種々の問題を生じるこ
とが知られており、その用途は著しく限定され、
汎用性に欠けるものであつた。 従つて、耐光性に優れたアゾ系色素を容易に且
つ安価に提供する技術の開発が要望されている。 （問題点を解決するための手段） 本発明者は、上述の如き従来技術の要望に応
え、耐光性に優れ且つ安価なアゾ系色素を提供す
べく鋭意研究の結果、アゾ系色素の形成に使用す
るカツプラーとして特定の構造のカツプラーを採
用することによつて本発明の目的が達成されるこ
とを知見した。 すなわち、本発明は、下記一般式（）で表わ
されるカツプラーである。 但し、上記式中のR₁及びR₂は水素原子、アル
キル基又はアリール基であるが、同時に水素原子
ではない。 （好ましい実施態様） 次に本発明を更に詳しく説明すると、本発明を
主として特徴づける上記一般式（）のカツプラ
ーは、下記式（）で表わされる従来公知の５−
アミノベンゾトリアゾール系化合物 （式中のR₁とR₂は前記定義と同様である）を、
従来公知のアニライド系カツプラーの製造方法と
同様に、ジケテン或いはアセト酢酸エステル等に
よつてアシル化することによつて得られるもので
ある。 上記一般式（）で表わされる化合物は、従来
公知の化合物であり、例えば、好ましい化合物と
しては (イ) ２−（3′−メチル−2′−ヒドロキシフエニル）
−５−アミノベンゾトリアゾール、 (ロ) ２−（3′，5′−ジメチル−2′−ヒドロキシフ
エ
ニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 (ハ) ２−（3′−ｔ−ブチル−5′−メチル−2′−ヒ
ド
ロキシフエニル）−５−アミノベンゾトリアゾ
ール、 (ニ) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−ブチル−2′−ヒドロ
キ
シフエニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 (ホ) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−アミル−2′−ヒドロ
キ
シフエニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 (ヘ) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−オクチル−2′−ヒド
ロ
キシフエニル）−５−アミノベンゾトリアゾー
ル、 (ト) ２−［3′，5′−ジ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−2′−ヒドロキシフエニル）−５−アミノベ
ンゾトリアゾール、 (チ) ２−［3′（α，α−ジメチルベンジル）−5′−
メチル−2′−ヒドロキシフエニル）−５−アミ
ノベンゾトリアゾール、 (リ) ２−［3′（α，α−ジメチルベンジル）−5′−
ｔ−ブチル−2′−ヒドロキシフエニル）−５−
アミノベンゾトリアゾール、 (ヌ) ２−［3′（α，α−ジメチルベンジル）−5′−
ｔ−オクチル−2′−ヒドロキシフエニル）−５
−アミノベンゾトリアゾール、 (ル) ２−［3′−ｔ−ブチル−5′−（α，α−ジメ
チルベンジル）−2′−ヒドロキシフエニル）−５
−アミノベンゾトリアゾール、 (オ) ２−［3′−ｔ−オクチル−5′−（α，α−ジメ
チルベンジル）−2′−ヒドロキシフエニル）−５
−アミノベンゾトリアゾール、 (ワ) ２−［3′−（αメチルベンジル）−5′−ｔ−オ
クチル−2′−ヒドロキシフエニル）−５−アミ
ノベンゾトリアゾール、 (カ) ２−［3′−ベンジル−5′−ｔ−ブチル−2′−
ヒ
ドロキシフエニル）−５−アミノベンゾトリア
ゾール 等が挙げられる。 以上の如き一般式（）の５−アミノベンゾト
リアゾール化合物のジケテン或いはアセト酢酸エ
ステル等によるアセトアセチル化は、例えば、ベ
ンゼン、キシレン、トルエンその多の不活性有機
溶剤中に上記一般式（）の化合物を溶解又は分
散させ、適当な温度、例えば、室温〜150℃程度
の温度においてジケテン又はアセト酢酸エステル
とを数分間〜数時間反応させることによつて行わ
れ、容易に前記一般式（）の本発明のカツプラ
ーが得られるものであり、製造方法自体はいずれ
の従来公知の方法に準じてよいものである。 本発明において好ましい一般式（）のカツプ
ラーを例示すれば次の通りである。 (1) ２−（3′−メチル−2′−ヒドロキシフエニル）
−５−アセトアセチルアミノベンゾトリアゾー
ル、 (2) ２−（3′，5′−ジメチル−2′−ヒドロキシフエ
ニル）−５−アセトアセチルアミノベンゾトリ
アゾール、 (3) ２−（3′−ｔ−ブチル−5′−メチル−2′−ヒド
ロキシフエニル）−５−アセトアセチルアミノ
ベンゾトリアゾール、 (4) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−ブチル−2′−ヒドロキ
シフエニル）−５−アセトアセチルアミノベン
ゾトリアゾール、 (5) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−アミル−2′−ヒドロキ
シフエニル）−５−アセトアセチルアミノベン
ゾトリアゾール、 (6) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−オクチル−2′−ヒドロ
キシフエニル）−５−アセトアセチルアミノベ
ンゾトリアゾール、 (7) ２−［3′，5′−ジ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−2′−ヒドロキシフエニル）−５−アセトア
セチルアミノベンゾトリアゾール、 (8) ２−［3′（α，α−ジメチルベンジル）−5′−
メチル−2′−ヒドロキシフエニル）−５−アセ
トアセチルアミノベンゾトリアゾール、 (9) ２−［3′（α，α−ジメチルベンジル）−5′−
ｔ−ブチル−2′−ヒドロキシフエニル）−５−
アセトアセチルアミノベンゾトリアゾール、 (10) ２−［3′（α，α−ジメチルベンジル）−5′−
ｔ−オクチル−2′−ヒドロキシフエニル）−５
−アセトアセチルアミノベンゾトリアゾール、 (11) ２−［3′−ｔ−ブチル−5′−（α，α−ジメ
チルベンジル）−2′−ヒドロキシフエニル）−５
−アセトアセチルアミノベンゾトリアゾール、 (12) ２−［3′−ｔ−オクチル−5′−（α，α−ジ
メチルベンジル）−2′−ヒドロキシフエニル）−
５−アセトアセチルアミノベンゾトリアゾー
ル、 (13) ２−［3′−（メチルベンジル）−5′−ｔ−オク
チル−2′−ヒドロキシフエニル）−５−アセト
アセチルアミノベンゾトリアゾール、 (14) ２−［3′−ベンジル−5′−ｔ−ブチル−2′−
ヒドロキシフエニル）−５−アセトアセチルア
ミノベンゾトリアゾール等。 （作用・効果） 以上の如くして得られる本発明のカツプラー
は、アゾ顔料又はアゾ染料のカツプラーとして有
用なものであり、該カツプラーに従来公知のアゾ
顔料やアゾ染料の製造に使用されているような芳
香族第１級アミンをジアゾ化又はテトラゾ化して
カツプリングさせることにより、耐光性に優れた
アゾ顔料又はアゾ染料が容易に提供される。 例えば、芳香族第１級アミンとして芳香族モノ
アミンを使用すれば、モノアゾ顔料又はモノアゾ
染料が得られず、芳香族第１級アミンとして芳香
族ジアミンを使用することによつてジスアゾ顔料
又はジスアゾ染料が容易に提供される。 上記本発明のカツプラーを用いて得られる顔料
又は染料はそれ自体耐光性に優れた顔料又は染料
として有用である。 又、上記本発明のカツプラーの好ましい１つの
使用方法は、従来公知のアゾ顔料の製造方法と同
様にして、本発明のカツプラーを含むアゾ顔料を
調製し、このアゾ顔料を従来公知のアゾ顔料に混
合する方法であり、この方法によれば従来公知の
アゾ顔料100重量部あたり約0.5〜300重量部の割
合で添加混合することにより、得られるアゾ顔料
組成物の耐光性及び該アゾ顔料を含む被着色材の
耐光性が著しく改良されるものである。 又、別の好ましい使用方法は、従来公知のアゾ
顔料の製造に際して、使用する従来公知のカツプ
ラー中に前記本発明のカツプラーを、カツプラー
全体中で0.5〜約50モル％を占める割合で添加混
合して混合カツプラーとし、以下常法に従つてカ
ツプリング反応を行い本発明のカツプラーを含む
アゾ顔料と本発明のカツプラーを含まないアゾ顔
料との顔料組成物とする方法であり、この方法に
よれば本発明のカツプラーを含むアゾ顔料は、顔
料組成物中により均一に分配されるので、アゾ顔
料の耐光性向上効果がより一層好ましく発揮され
る。 次に実施例、使用例及び比較例等を挙げて本発
明を更に具体的に説明する。尚、文中、部又は％
とあるのは特に断りのない限り重要基準である。 実施例 １ ２−［3′，5′−ジ（α，α−ジメチルベンジル）
−2′−ヒドロキシフエニル］−５−アミノベンゾ
トリアゾール（前記例示化合物ト）46.2部を、
670部のキシレン中に分散させ、該分散液の温度
を50〜55℃に調製し、この中にジケテン10部を30
分間かけて滴下し、更に60分間撹拌した後、温度
を80℃とし、更に３時間を要して反応を終了さ
せ、わずかに黄褐色に着色した白色の生成物を得
た。この生成物をエタノール−酢酸エチル（重量
比１：１）混合溶媒から再結晶精製し、融点285
〜287℃の白色結晶である本発明のカツプラー
（カツプラー７）36.5部を得た。 実施例 ２ 実施例１における５−アミノベンズトリアゾー
ル化合物（ト）に代えて、前記例示化合物イ〜
ヘ、チ〜カを使用し、他は実施例１と同様にして
前記例示のカツプラーを得た。性状及び融点は下
記の通りであつた。 カツプラー(1) 白色結晶 融点 147〜149℃ カツプラー(2) 白色結晶 融点 159〜161℃ カツプラー(3) 白色結晶 融点 180〜182℃ カツプラー(4) 白色結晶 融点 195〜197℃ カツプラー(5) 白色結晶 融点 206〜209℃ カツプラー(6) 白色結晶 融点 211〜213℃ カツプラー(8) 白色結晶 融点 256〜258℃ カツプラー(9) 白色結晶 融点 265〜267℃ カツプラー(10) 白色結晶 融点 269〜271℃ カツプラー(11) 白色結晶 融点 262〜264℃ カツプラー(12) 白色結晶 融点 274〜276℃ カツプラー(13) 白色結晶 融点 250〜252℃ カツプラー(14) 白色結晶 融点 246〜248℃ 使用例 １ 実施例１で得た本発明のカツプラー(7)5.5部と
アセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロル
アニライド45.5部とを、苛性ソーダ18.4部を含む
水1000部中に溶解させる。酢酸ソーダ9.5部を加
えた後、温度を20℃に調整して、40％酢酸水溶液
70部を30分間かけて滴下し、両カツプラー成分を
同時に析出させ下漬液とした。 別に、３，3′−ジクロルベンチヂン塩酸塩25.7
部よりなるテトラゾニウム塩を常法により作成
し、先に作成し20℃に調整した下漬液中に60分間
かけ滴下した。20℃で60分間、そして40℃で60分
間撹拌を続行し、反応を完結させた後、キシレン
−ポリオキシエチレンアルキルエーテルからなる
エマルジヨンを加え、90℃で60分間顔料化を行い
黄色のアゾ顔料組成物を得た。 使用例 ２ ３，3′−ジクロルベンチヂン塩酸塩12.9部を60
部の氷酢酸中に分散し、激しく撹拌しながら濃塩
酸26.1部を加え、更に60分間撹拌を続行する。０
℃まで冷却した後、40％亜硝酸水溶液17.8部を加
え、３，3′−ジクロルベンチヂンのテトラゾニウ
ム塩を得た。 又、別途実施例１のカツプラー(7)54.6部を苛性
ソーダ9.2部を含むメタノール800部中に溶解し、
酢酸ソーダ7.3部を加えた後、90％酢酸15.3部を
滴下して下漬液とする。 この下漬液を０℃以下に冷却した後、０〜５℃
で30分間かけ、先に作成した３，3′−ジクロルベ
ンチヂンのテトラゾニウム塩を滴下する。滴下後
０〜５℃で更に１時間反応を行い、カツプリング
を完結させた後、加熱して沸点まで昇温する。沸
点で１時間熟成を行つた後、濾過、洗浄、乾燥、
粉砕を行い、置換ベンゾトリアゾール基の導入さ
れたジスアゾ顔料の粉末を得た。この置換ベンゾ
トリアゾール基の導入されたジスアゾ顔料７部と
C.I.ピグメントイエロー（PY）−83 93部とを均
一に混合してアゾ顔料組成物を得た。 比較例 １ C.I.PY−83及び使用例１及び使用例２のアゾ
顔料組成物各々10部をアルキド樹脂ワニス（N.
V.60％）26.4部、メラミン樹脂ワニス（N.V.50
％）13.6部及びキシレン／ｎ−ブタノール＝８／
２（重量比）よりなるシンナー20部と共にマヨネ
ーズビンに入れ、ガラスビーズを加えてペイント
シエーカーにて60分間分散した。分散後更に前述
のアルキド及びメラミンの混合ワニス［アルキ
ド／メラミン＝（重量比固形分７／３）］48.3部に
て希釈し濃色エナメルを作成した。又、得られた
濃色エナメルをpig／Tio₂＝１／20となる様に白
エナメルと混合し、淡色エナメルを作成した。 この様な作成した各々の濃色及び淡色エナメル
をシンナー（キシレン／ｎ−ブタノール＝８／
２）を用いて吹付粘度まで希釈し、エヤースプレ
ーガンを用いてブリキ板上に塗布し、120℃×30
分間焼付けた。作成した塗板をサンシヤインウェ
ザオメーターにかけ、各々の耐候性を調べた。そ
の結果を下記第１表に示す。

【表】 使用例２ ○ ○ ○ △
○ ○ △ ×
C.I.PY−83 ○ ○ △ ×
○ △ × ×
尚、上記表における評価基準は、○が変褪色な
しを、△が変褪色有りを、そして×が著しい変褪
色が有ることを示す。 又、同様に作成した塗板を屋外に曝露（静岡県
磐田市、南向、60°角）し、各々のΔE値及び塗膜
の状態を測定した。下記第２表の結果が得られ
た。

【表】

【表】 使用例２ ○ ○ ○ △
C.I.PY−83 ○ △ △ ×
判定は光沢、ダークニング、チヨーキング、ひ
び割れ等の劣化の状況を目視で行い、○：殆ど劣
化なし、△：劣化認められる、×：劣化激しいの
３段階で行つた。 使用例 ３ 実施例１のカツプラ(7)に代えて、カツプラー(2)
1.7部及びアセト酢酸−０−クロルアニライド
12.1部を6.5部の苛性ソーダを含む水400部中に溶
解させる。次いで酢酸ソーダ17.6部を加えて溶解
した後、温度を20℃に調整し、40％酢酸水溶液25
部を30分間かけて滴下し下漬液とした。 別に、２−ニトロ−４−クロルアニリン17.3部
を含むジアゾニウム塩を通常の方法で作成し、上
記の下漬液中に30分間かけて滴下した。20℃で60
分間、40℃で60分間撹拌を続行し、反応を完結さ
せた後、キシレン−ポリオキシエチレンアルキル
エーテルからなるエマルジヨンを加え、85℃で30
分間顔料化を行い、緑味黄色のアゾ顔料組成物を
得た。 比較例 ２ C.I.PY−３及び使用例３のアゾ顔料組成物の
各々10部を常乾アルキド樹脂ワニス（N.V.50％）
40部及びターペン20部と共にマヨネーズビンに入
れ、ガラスビーズを加えてペイントシエイカーで
60分間分散した。分散後更に常乾アルキドワニス
160部にて希釈し、濃色エナメルを作成した。得
られた濃色エナメルをターベンで吹付粘度まで希
釈しドライヤーを加えた後、エヤースプレーガン
を用いブリキ板上に塗布し、塗膜を硬化させた。 得られた塗板を屋外に曝露（静岡県磐田市、南
向、60°角）し、塗膜の状況を目視にて判定して
下記第４表の結果を得た。判定は塗膜の光沢、タ
ークニング、チヨーキング及び色相の変褪色等劣
化の状況を測定し、○：殆ど劣化なし、△：劣化
認められる、×：劣化激しいの３段階で行つた。

【表】 使用例 ４ 実施例１のカツプラー(7)に代えて、カツプラー
（12）10.8部及び１，４−ジ−アセトアセチルア
ミノ−２，５−ジ−メチルベンゼン27.4部を苛性
ソーダ24部を含むメタノール800部中に溶解し、
更に酢酸ソーダ44部を加えた後、氷酢酸38部を含
むメタノール100部を20℃で滴下して下漬液とす
る。 別に、通常の硫酸法で作成した３−アミノ−４
−クロル−2′−メチル−5′−クロルベンズアニリ
ド60部を含むジアゾニウム塩の溶液を０℃以下で
下漬液中に60分間かけて滴下し、更に０℃以下で
ジアゾニウム塩が認められなくなるまで撹拌をつ
づける。 次いで得られた顔料を濾過及び洗浄した後、ケ
ーキの水ペーストを30部の苛性ソーダを含む水
2000部中に解膠し、ニトロベンゼン−ボリオキシ
エチレンソルビタン酸エステルのエマルジヨンを
加えて85〜90℃で４時間結晶化を行い、赤味黄色
のアゾ顔料組成物を得た。 比較例 ３ C.I.PY−95及び使用例４のアゾ顔料組成物を
各々ステアリン酸亜鉛と混合して濃色ドライカラ
ーを作成する。又、各々の顔料をルチル型酸化チ
タンとpig：Tio₂＝１：５となる様に混合し、更
にステアリン酸亜鉛を加えて淡色ドライカラーを
作成する。各々の濃色及び淡色のドライカラーを
濃色0.1PHR、淡色0.5PHRとなる様にポリエチ
レン樹脂と混合し、押出機でペレツト状にした
後、射出成形機にてプレートを作成した。 得られたプレートをフエードメーターにかけ、
各々のΔE値を測定し、下記第５表の結果を得た。

【表】 使用例 ５ 使用例１のカツプラー(7)10％を含む５−アセト
アセチルアミノベンズイミダゾロンの下漬液を、
通常の方法ジアゾ化された２−ニトロ−４−クロ
ルアニリンのジアゾニウム塩とカツプリングさ
せ、顔料化処理を施して橙色のアゾ顔料組成物を
得た。 比較例 ４ C.I.ピグメントオレンジ（PO）−36及び使用例
５で合成したアゾ顔料組成物を比較例１の方法に
従つて塗料化し、同様にして得た塗板を屋外曝露
して各々の塗膜の状況を測定した。判定は、塗膜
の光沢、ダークニング、チヨーキング及び変褪色
の等の劣化の状況を目視で行い、○：殆ど劣化な
し、△：劣化認められる、×：劣化激しいの３段
階で行つた。下記第６表の結果が得られた。

【表】 使用例５ ○ ○ ○ ○
C.I.PO−36 ○ ○ △ △
使用例 ６ カツプラー(2)５％を含む１−フエニル−３−カ
ルボキシエチル−５−ピラゾロンの下漬液と、通
常の方法で作成した３，3′−ジクロルベンチヂン
のテトラゾニウム塩とを使用し、両者をカツプリ
ングし、キシレンエマルジヨンにて顔料化処理を
行い黄味赤色のアゾ顔料組成物を得た。 比較例 ５ C.I.ピグメントレツド（PR）−38及び使用例６
で得たアゾ顔料組成物を用い、比較例２の方法に
従つて、各々の常乾アルキド塗料を作成し、前記
と同様にして得た塗板を屋外曝路して塗膜の状態
を目視にて判定した。 判定は塗膜の光沢、タークニング、チヨーキン
グ及び色相の変褪色の等の劣化の状況を目視で行
ない、○：殆ど劣化なし、△：劣化認められる、
×：劣化激しいの３段階で判定した。下記第７表
の結果が得られた。

【表】 使用例 ７ C.I.ピグメントヴアイオレツト（PV）−09 50
部を使用例５で合成したアゾ顔料組成物50部と混
合し、混合顔料を作成した。 使用例 ８ C.I.PR−５ 50部を使用例７と同様に、使用
例５で合成したアゾ顔料組成物50部と混合して混
合顔料を作成した。 使用例 ９ C.I.PY−110 50部と使用例１で合成したアゾ
顔料組成物45部及び使用例２で合成した置換ベン
ゾトリアゾール基の導入されたアゾ顔料５部を混
合して混合顔料を作成した。 使用例 10 C.I.PY−30部、C.I.PY−110 40部及び使用例
２で合成した置換ベンゾトリアゾール基の導入さ
れたアゾ顔料30部を混合して混合顔料を作成し
た。 比較例 ６ 使用例７〜使用例10の混合顔料の効果を比較す
る為、本発明のカツプラー成分を含有しない既存
のアゾ顔料及び該当する既存顔料を混合し、下記
第８表の混合顔料を作成した。

【表】 使用例７〜10及び比較例６の各々の混合顔料を
用いて比較例１の方法に従つてメラミン−アルキ
ド焼付塗料を作成し、前記と同様にして得た塗板
を屋外に曝露し塗膜の光沢、ダークニング、チヨ
ーキング及び色相の変褪色等劣化を測定する事に
よつて効果を比較した。 判定は目視で行い○：殆ど劣化なし、△：劣化
認められる、×：劣化激しいの３段階で行つた。
下記第９表の結果が得られた。

【表】

【表】 使用例 11 使用例１におけるカツプラー(7)に代えて、下記
第10表のカツプラーを使用したことを除き、他は
使用例１と同様にして種々の顔料組成物を調製
し、比較例１と同様に比較したところ下記第10表
の結果を得た。

【表】 尚、評価基準は比較例１と同様である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされるカツプラー。 （但し、上記式中のR₁及びR₂は水素原子、アル
   キル基又はアリール基であるが、同時に水素原子
   ではない。）