JPH10152622A - ジスアゾ化合物およびジスアゾ顔料 - Google Patents
ジスアゾ化合物およびジスアゾ顔料Info
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- JPH10152622A JPH10152622A JP31477296A JP31477296A JPH10152622A JP H10152622 A JPH10152622 A JP H10152622A JP 31477296 A JP31477296 A JP 31477296A JP 31477296 A JP31477296 A JP 31477296A JP H10152622 A JPH10152622 A JP H10152622A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/18—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/03—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 種々の堅牢性、特に耐光性、耐熱性、耐溶剤
性、着色力等に優れる黄色〜紫色のジスアゾ顔料が得ら
れるジスアゾ化合物およびこのジスアゾ化合物からなる
ジスアゾ顔料を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、炭素原子数３〜１０の、アルキル基また
はアルコキシアルキル基を示し、Ｘは水素原子、メチル
基またはエチル基を示し、Ｙは酸素原子、イオウ原子、
イミノ基またはＳＣＨ3基 を示し、Ｚは酸素原子または
イミノ基を示す。ただし、同時にＸが水素原子、Ｙおよ
びＺが酸素原子の場合を除く。）で表されるジスアゾ化
合物、およびこのジスアゾ化合物からなるジスアゾ顔
料。
性、着色力等に優れる黄色〜紫色のジスアゾ顔料が得ら
れるジスアゾ化合物およびこのジスアゾ化合物からなる
ジスアゾ顔料を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、炭素原子数３〜１０の、アルキル基また
はアルコキシアルキル基を示し、Ｘは水素原子、メチル
基またはエチル基を示し、Ｙは酸素原子、イオウ原子、
イミノ基またはＳＣＨ3基 を示し、Ｚは酸素原子または
イミノ基を示す。ただし、同時にＸが水素原子、Ｙおよ
びＺが酸素原子の場合を除く。）で表されるジスアゾ化
合物、およびこのジスアゾ化合物からなるジスアゾ顔
料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規ジスアゾ化合
物に関し、更に詳しくは黄色〜紫色の有機顔料等として
有用な、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、着色力等に優れた
ジスアゾ化合物およびこのジスアゾ化合物からなるジス
アゾ顔料に関する。
物に関し、更に詳しくは黄色〜紫色の有機顔料等として
有用な、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、着色力等に優れた
ジスアゾ化合物およびこのジスアゾ化合物からなるジス
アゾ顔料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、多数のジスアゾ化合物が公知であ
り、顔料として広範囲の用途に使われている。しかしな
がら、有機顔料に対する工業的要求は年々高度になり、
既存の有機顔料ではこれらの要求を全て満足させること
は困難である。特に黄色〜紫色の領域で耐光性、耐熱
性、耐溶剤性、着色力等に優れたアゾ顔料は少ないのが
実状である。
り、顔料として広範囲の用途に使われている。しかしな
がら、有機顔料に対する工業的要求は年々高度になり、
既存の有機顔料ではこれらの要求を全て満足させること
は困難である。特に黄色〜紫色の領域で耐光性、耐熱
性、耐溶剤性、着色力等に優れたアゾ顔料は少ないのが
実状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明が解決
しようとする課題は、種々の堅牢性、特に耐光性、耐熱
性、耐溶剤性、着色力等に優れる黄色〜紫色のジスアゾ
顔料が得られるジスアゾ化合物およびこのジスアゾ化合
物からなるジスアゾ顔料を提供することにある。
しようとする課題は、種々の堅牢性、特に耐光性、耐熱
性、耐溶剤性、着色力等に優れる黄色〜紫色のジスアゾ
顔料が得られるジスアゾ化合物およびこのジスアゾ化合
物からなるジスアゾ顔料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために、鋭意検討した結果、後記一般式
（１）で示されるジスアゾ化合物は新規化合物であり、
これからなるジスアゾ顔料は、従来の有機顔料に較べ
て、黄色〜紫色の顔料としてより優れた種々の堅牢性、
特に耐光性、耐熱性、耐溶剤性、着色力等を有すること
等を見い出し、本発明を完成するに至った。
を解決するために、鋭意検討した結果、後記一般式
（１）で示されるジスアゾ化合物は新規化合物であり、
これからなるジスアゾ顔料は、従来の有機顔料に較べ
て、黄色〜紫色の顔料としてより優れた種々の堅牢性、
特に耐光性、耐熱性、耐溶剤性、着色力等を有すること
等を見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、（１） 下記一般式
（１）
（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒは、炭素原子数３〜１０の、ア
ルキル基またはアルコキシアルキル基を示し、Ｘは水素
原子、メチル基またはエチル基を示し、Ｙは酸素原子、
イオウ原子、イミノ基またはＳＣＨ3基 を示し、Ｚは酸
素原子またはイミノ基を示す。ただし、同時にＸが水素
原子、ＹおよびＺが酸素原子の場合を除く。）で表され
るジスアゾ化合物、（２） 一般式（１）において、Ｒ
が、炭素原子数７〜１０の、アルキル基またはアルコキ
シアルキル基である上記（１）記載のジスアゾ化合物、
（３） 一般式（１）において、Ｘが水素原子、メチル
基またはエチル基である上記（１）または（２）記載の
ジスアゾ化合物、および（４） 上記（１）〜（３）の
いずれか１つに記載のジスアゾ化合物からなることを特
徴とするジスアゾ顔料、を提供するものである。
ルキル基またはアルコキシアルキル基を示し、Ｘは水素
原子、メチル基またはエチル基を示し、Ｙは酸素原子、
イオウ原子、イミノ基またはＳＣＨ3基 を示し、Ｚは酸
素原子またはイミノ基を示す。ただし、同時にＸが水素
原子、ＹおよびＺが酸素原子の場合を除く。）で表され
るジスアゾ化合物、（２） 一般式（１）において、Ｒ
が、炭素原子数７〜１０の、アルキル基またはアルコキ
シアルキル基である上記（１）記載のジスアゾ化合物、
（３） 一般式（１）において、Ｘが水素原子、メチル
基またはエチル基である上記（１）または（２）記載の
ジスアゾ化合物、および（４） 上記（１）〜（３）の
いずれか１つに記載のジスアゾ化合物からなることを特
徴とするジスアゾ顔料、を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】上記本発明の一般式（１）で表さ
れるジスアゾ化合物の製造方法は、特に限定されない
が、例えば下記一般式（２）で表されるジアミン
れるジスアゾ化合物の製造方法は、特に限定されない
が、例えば下記一般式（２）で表されるジアミン
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒは、炭素原子数３〜１０の、ア
ルキル基またはアルコキシアルキル基を示す。）のテト
ラゾニウム塩を、下記一般式（３）で表されるバルビツ
ール酸誘導体
ルキル基またはアルコキシアルキル基を示す。）のテト
ラゾニウム塩を、下記一般式（３）で表されるバルビツ
ール酸誘導体
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｘは水素原子、メチル基またはエ
チル基を示し、Ｙは酸素原子、イオウ原子、イミノ基ま
たはＳＣＨ3基 を示し、Ｚは酸素原子またはイミノ基を
示す。ただし、同時にＸが水素原子、ＹおよびＺが酸素
原子の場合を除く。）からなるカップリング成分とカッ
プリングさせる方法等が挙げられる。
チル基を示し、Ｙは酸素原子、イオウ原子、イミノ基ま
たはＳＣＨ3基 を示し、Ｚは酸素原子またはイミノ基を
示す。ただし、同時にＸが水素原子、ＹおよびＺが酸素
原子の場合を除く。）からなるカップリング成分とカッ
プリングさせる方法等が挙げられる。
【００１３】この製造方法で用いる上記一般式（２）で
表されるジアミンとしては、例えば４，４′−ジアミノ
−３，３′−ジプロポキシ−ビフェニル、４，４′−ジ
アミノ−３，３′−ジイソプロポキシ−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ジブトキシ−ビフェニ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジイソブトキシ−
ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジペンチ
ルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′
−ジイソペンチルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ジネオペンチルオキシ−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヘキシルオキシ−ビ
フェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジイソヘキ
シルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，
３′−ジヘプチルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ジオクチルオキシ−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ジノナノイルオキシ−ビフ
ェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジデカノイル
オキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−
ビス−（２−メトキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−エトキシ−エ
トキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′
−ビス−（２−プロポキシ−エトキシ）−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−イソプロ
ポキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ
−３，３′−ビス−（２−ブトキシ−エトキシ）−ビフ
ェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−
イソブトキシ−エトキシ）−ビフェニル等が挙げられ、
なかでも一般式（２）において、Ｒが、炭素原子数７〜
１０の、アルキル基又はアルコキシアルキル基であるジ
アミンが好ましい。
表されるジアミンとしては、例えば４，４′−ジアミノ
−３，３′−ジプロポキシ−ビフェニル、４，４′−ジ
アミノ−３，３′−ジイソプロポキシ−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ジブトキシ−ビフェニ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジイソブトキシ−
ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジペンチ
ルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′
−ジイソペンチルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ジネオペンチルオキシ−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヘキシルオキシ−ビ
フェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジイソヘキ
シルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，
３′−ジヘプチルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ジオクチルオキシ−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ジノナノイルオキシ−ビフ
ェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジデカノイル
オキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−
ビス−（２−メトキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−エトキシ−エ
トキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′
−ビス−（２−プロポキシ−エトキシ）−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−イソプロ
ポキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ
−３，３′−ビス−（２−ブトキシ−エトキシ）−ビフ
ェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−
イソブトキシ−エトキシ）−ビフェニル等が挙げられ、
なかでも一般式（２）において、Ｒが、炭素原子数７〜
１０の、アルキル基又はアルコキシアルキル基であるジ
アミンが好ましい。
【００１４】また、上記一般式（３）で表されるバルビ
ツール酸誘導体としては、例えば１，３−ジメチル−バ
ルビツール酸、２−チオ−バルビツール酸、１，３−ジ
エチル−２−チオ−バルビツール酸、４−イミノ−２−
チオ−バルビツール酸、２−イミノ−バルビツール酸、
２，４−ジイミノ−バルビツール酸、Ｓ−メチル−チオ
−バルビツール酸等が挙げられ、なかでも一般式（３）
において、Ｘが水素原子、メチル基またはエチル基であ
り、Ｙが酸素原子、イオウ原子またはイミノ基であり、
Ｚが酸素原子またはイミノ基であるバルビツール酸誘導
体が好ましい。
ツール酸誘導体としては、例えば１，３−ジメチル−バ
ルビツール酸、２−チオ−バルビツール酸、１，３−ジ
エチル−２−チオ−バルビツール酸、４−イミノ−２−
チオ−バルビツール酸、２−イミノ−バルビツール酸、
２，４−ジイミノ−バルビツール酸、Ｓ−メチル−チオ
−バルビツール酸等が挙げられ、なかでも一般式（３）
において、Ｘが水素原子、メチル基またはエチル基であ
り、Ｙが酸素原子、イオウ原子またはイミノ基であり、
Ｚが酸素原子またはイミノ基であるバルビツール酸誘導
体が好ましい。
【００１５】一般式（２）で表されるジアミンのテトラ
ゾ化は、−５〜３０℃、好ましくは０〜２０℃で、亜硝
酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸アルカリ、お
よび塩酸、硫酸等の鉱酸を用いて行うことができる。得
られたテトラゾニウム塩と一般式（３）で表されるバル
ビツール酸誘導体からなるカップリング成分とのカップ
リングは、常法、例えば水性媒体中で混合して進行させ
ることができる。カップリングは、０〜４０℃、好まし
くは１０〜３０℃で、４〜６のｐＨ値で実施するのが有
利であり、カップリング成分中にテトラゾニウム塩を徐
々に添加することによって好適に行うことができる。こ
の際、緩衝剤の添加によりｐＨ値を調節するのが有利で
ある。緩衝剤としては、例えば蟻酸、燐酸、酢酸等の
塩、好ましくは酢酸の塩が挙げられ、なかでも特にアル
カリ金属塩が有利である。この場合、カップリング成分
としては、唯一のカップリング成分を使用してもよい
し、数種のカップリング成分の混合物を使用してもよ
い。また、テトラゾ成分としては、唯一のテトラゾ成分
を使用してもよいし、数種のテトラゾ成分の混合物を使
用してもよい。
ゾ化は、−５〜３０℃、好ましくは０〜２０℃で、亜硝
酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸アルカリ、お
よび塩酸、硫酸等の鉱酸を用いて行うことができる。得
られたテトラゾニウム塩と一般式（３）で表されるバル
ビツール酸誘導体からなるカップリング成分とのカップ
リングは、常法、例えば水性媒体中で混合して進行させ
ることができる。カップリングは、０〜４０℃、好まし
くは１０〜３０℃で、４〜６のｐＨ値で実施するのが有
利であり、カップリング成分中にテトラゾニウム塩を徐
々に添加することによって好適に行うことができる。こ
の際、緩衝剤の添加によりｐＨ値を調節するのが有利で
ある。緩衝剤としては、例えば蟻酸、燐酸、酢酸等の
塩、好ましくは酢酸の塩が挙げられ、なかでも特にアル
カリ金属塩が有利である。この場合、カップリング成分
としては、唯一のカップリング成分を使用してもよい
し、数種のカップリング成分の混合物を使用してもよ
い。また、テトラゾ成分としては、唯一のテトラゾ成分
を使用してもよいし、数種のテトラゾ成分の混合物を使
用してもよい。
【００１６】上記のテトラゾ化やカップリングは、必要
に応じて、適当な有機溶剤、例えば氷酢酸、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、ジオ
キサン、ホルムアミド、エチレングリコールモノエチル
エーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジ
メチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン等の存在下
に行うこともできる。
に応じて、適当な有機溶剤、例えば氷酢酸、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、ジオ
キサン、ホルムアミド、エチレングリコールモノエチル
エーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジ
メチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン等の存在下
に行うこともできる。
【００１７】また、上記カップリングにより得られるジ
スアゾ化合物の粒子の性質および結晶構造を有利な状態
に到達させるため、カップリングに続いてカップリング
懸濁液を熱処理、例えば６０〜２００℃で１〜１０時間
加熱すること、１〜１０時間沸騰させること、又は加圧
下１００℃以上の温度に１〜１０時間保つこと等を行う
ことが好都合であり、この熱処理によりに顔料としての
より高い適性を付与することができる。この場合、熱処
理の効果は、適当なロジンセッケンあるいは界面活性物
質を存在させることがしばしば好都合である。
スアゾ化合物の粒子の性質および結晶構造を有利な状態
に到達させるため、カップリングに続いてカップリング
懸濁液を熱処理、例えば６０〜２００℃で１〜１０時間
加熱すること、１〜１０時間沸騰させること、又は加圧
下１００℃以上の温度に１〜１０時間保つこと等を行う
ことが好都合であり、この熱処理によりに顔料としての
より高い適性を付与することができる。この場合、熱処
理の効果は、適当なロジンセッケンあるいは界面活性物
質を存在させることがしばしば好都合である。
【００１８】本発明のジスアゾ化合物は、カップリング
後にウエットケーキまたは乾燥した粉末として分離した
後、必要に応じて上記の熱処理を行い、更に必要に応じ
て有機溶剤中で、場合により適当な界面活性物質の添加
下、６０〜２００℃、好ましくは８０〜１５０℃で１〜
１０時間熱処理を行えば、特に純粋でそして耐光性およ
び耐マイグレーション性に優れ、工業的に価値ある性質
を有するジスアゾ顔料が得られる。この様な後処理は、
例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール等の低級アルカノール、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、キシレン、トルエン、イソプロピルベンゼ
ン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶剤、エチレングリコ
ール−モノ−メチルエーテル、エチレングリコール−モ
ノ−エチルエーテル、ジエチレングリコール−モノ−メ
チルエーテル、ジエチレングリコール−モノ−エチルエ
ーテル、エチレングリコール−ジ−メチルエーテル、エ
チレングリコール−ジ−エチルエーテル、ジエチレング
リコール−ジ−メチルエーテル、ジエチレングリコール
−ジ−エチルエーテル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ピコリン、ピリジン、ホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミド、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、テトラメチルスルホン
などにより行うことができる。
後にウエットケーキまたは乾燥した粉末として分離した
後、必要に応じて上記の熱処理を行い、更に必要に応じ
て有機溶剤中で、場合により適当な界面活性物質の添加
下、６０〜２００℃、好ましくは８０〜１５０℃で１〜
１０時間熱処理を行えば、特に純粋でそして耐光性およ
び耐マイグレーション性に優れ、工業的に価値ある性質
を有するジスアゾ顔料が得られる。この様な後処理は、
例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール等の低級アルカノール、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、キシレン、トルエン、イソプロピルベンゼ
ン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶剤、エチレングリコ
ール−モノ−メチルエーテル、エチレングリコール−モ
ノ−エチルエーテル、ジエチレングリコール−モノ−メ
チルエーテル、ジエチレングリコール−モノ−エチルエ
ーテル、エチレングリコール−ジ−メチルエーテル、エ
チレングリコール−ジ−エチルエーテル、ジエチレング
リコール−ジ−メチルエーテル、ジエチレングリコール
−ジ−エチルエーテル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ピコリン、ピリジン、ホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミド、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、テトラメチルスルホン
などにより行うことができる。
【００１９】本発明のジスアゾ化合物は価値ある黄色〜
紫色の着色剤である。これらは水に不溶で、通常の有機
溶剤にも不溶であり、良好な耐光性および耐熱性を示
す。このジスアゾ化合物〜成る本発明のジスアゾ顔料
は、微細な状態で高分子有機材料、例えばエチルセルロ
ース、ニトロセルロース、アセチルセルロース、ブチル
セルロースのようなセルロース、天然樹脂、尿素−ホル
ムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、
アルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリアクリロニトリル、ポリア
クリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ステル、ゴム、カゼイン、シリコーン、珪素樹脂の単独
または混合物を着色するために使用することができる。
紫色の着色剤である。これらは水に不溶で、通常の有機
溶剤にも不溶であり、良好な耐光性および耐熱性を示
す。このジスアゾ化合物〜成る本発明のジスアゾ顔料
は、微細な状態で高分子有機材料、例えばエチルセルロ
ース、ニトロセルロース、アセチルセルロース、ブチル
セルロースのようなセルロース、天然樹脂、尿素−ホル
ムアルデヒド樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、
アルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリアクリロニトリル、ポリア
クリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ステル、ゴム、カゼイン、シリコーン、珪素樹脂の単独
または混合物を着色するために使用することができる。
【００２０】ここで上記した高分子有機材料が、可塑性
組成物または溶融物の形であるか、または紡糸液、被覆
剤、塗料または印刷インキの形であるかは問題ではな
い。使用目的に応じて、本発明の顔料をトナーとして、
または配合物の形で使用することがしばしば有利であ
る。
組成物または溶融物の形であるか、または紡糸液、被覆
剤、塗料または印刷インキの形であるかは問題ではな
い。使用目的に応じて、本発明の顔料をトナーとして、
または配合物の形で使用することがしばしば有利であ
る。
【００２１】本発明のジスアゾ顔料は、例えば１または
２成分粉末トナー、磁性トナー、液体トナーおよび重合
トナーのような電子写真におけるトナーや、現像剤の着
色剤として適している。
２成分粉末トナー、磁性トナー、液体トナーおよび重合
トナーのような電子写真におけるトナーや、現像剤の着
色剤として適している。
【００２２】さらに、本発明のジスアゾ顔料は、粉末塗
料の着色剤として、カラーフィルター用組成物の着色剤
として、インクジェット用インキの着色剤として適して
いる。
料の着色剤として、カラーフィルター用組成物の着色剤
として、インクジェット用インキの着色剤として適して
いる。
【００２３】本発明のジスアゾ顔料は。上記の媒体中で
良好に処理することができる。着色物は、鮮明な色調、
良好な上塗り堅牢性、良好な耐マイグレーション性およ
び良好な耐光性を示し、更に熱の作用および化学薬品、
特に溶剤に対して安定であるので、その他の新規用途に
使用できる。
良好に処理することができる。着色物は、鮮明な色調、
良好な上塗り堅牢性、良好な耐マイグレーション性およ
び良好な耐光性を示し、更に熱の作用および化学薬品、
特に溶剤に対して安定であるので、その他の新規用途に
使用できる。
【００２４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。特に断りのない限り、実施例中の％および部
は重量基準である。
説明する。特に断りのない限り、実施例中の％および部
は重量基準である。
【００２５】実施例１ ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジプロポキシ−ビフェ
ニル−ジヒドロクロリド１８．７部を、２０％塩酸水溶
液２７．３部と水１５０部とからなる溶液中に仕込み、
氷を加えて冷却し、０℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶
液１８．０部を加えてテトラゾ化した。１時間後、濾過
し、濾液としてテトラゾニウム塩溶液を得、アミドスル
ホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解した。
ニル−ジヒドロクロリド１８．７部を、２０％塩酸水溶
液２７．３部と水１５０部とからなる溶液中に仕込み、
氷を加えて冷却し、０℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶
液１８．０部を加えてテトラゾ化した。１時間後、濾過
し、濾液としてテトラゾニウム塩溶液を得、アミドスル
ホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解した。
【００２６】一方、１，３−ジメチル−バルビツール酸
１７．３部に、水３００部と２０％苛性ソーダ水溶液３
８．７部を加え、撹拌して溶解した。この溶液に５０％
酢酸２５．０部を水５０部で希釈した溶液を滴下し、
１，３−ジメチル−バルビツール酸を析出させて懸濁液
とした。この懸濁液のｐＨを６．０に調整し、１０〜２
０℃にて、上記のテトラゾニウム塩溶液を３〜４時間か
けて滴下し、カップリングさせてジスアゾ化合物を形成
させた。次いで、室温で１時間撹拌した後、５％苛性ソ
ーダ水溶液でｐＨを６．０〜６．５に調整し、９０℃に
昇温後１時間保持して顔料化した。形成された顔料を濾
過し、水で洗浄し、９０℃で乾燥して、下記構造式の黄
味赤色ジスアゾ顔料３０．９部を得た。
１７．３部に、水３００部と２０％苛性ソーダ水溶液３
８．７部を加え、撹拌して溶解した。この溶液に５０％
酢酸２５．０部を水５０部で希釈した溶液を滴下し、
１，３−ジメチル−バルビツール酸を析出させて懸濁液
とした。この懸濁液のｐＨを６．０に調整し、１０〜２
０℃にて、上記のテトラゾニウム塩溶液を３〜４時間か
けて滴下し、カップリングさせてジスアゾ化合物を形成
させた。次いで、室温で１時間撹拌した後、５％苛性ソ
ーダ水溶液でｐＨを６．０〜６．５に調整し、９０℃に
昇温後１時間保持して顔料化した。形成された顔料を濾
過し、水で洗浄し、９０℃で乾燥して、下記構造式の黄
味赤色ジスアゾ顔料３０．９部を得た。
【００２７】得られたジスアゾ化合物について、ＫＢｒ
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図１に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６３４の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図１に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６３４の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
【００２８】元素分析結果：Ｃ30Ｈ34Ｎ8Ｏ8として、 計算値：Ｃ ５６．７６％、Ｈ ５．４１％、Ｎ １７．
６６％ 実測値：Ｃ ５６．８２％、Ｈ ５．３８％、Ｎ １７．
６２％
６６％ 実測値：Ｃ ５６．８２％、Ｈ ５．３８％、Ｎ １７．
６２％
【００２９】
【化５】
【００３０】このジスアゾ顔料０．５部とインキワニス
（大日本インキ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニ
ス」）１．５部とを、オートマチックフーバーマーラー
で１５０ポンドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉し
てインキを調製し、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷
機）を用いてアート紙に展色した。
（大日本インキ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニ
ス」）１．５部とを、オートマチックフーバーマーラー
で１５０ポンドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉し
てインキを調製し、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷
機）を用いてアート紙に展色した。
【００３１】この展色紙片を紫外線ロングライフ・フェ
ードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ
型」）に１００時間暴露したところ、ほとんど変色せず
良好な耐光性を示した。
ードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ
型」）に１００時間暴露したところ、ほとんど変色せず
良好な耐光性を示した。
【００３２】更に、上記ジスアゾ顔料１０．０部をジメ
チルホルムアミド２００部と撹拌して均質な懸濁液と
し、１１０℃で４時間保持した後、濾過し、ジメチルホ
ルムアミド、メタノール、温水の順で洗浄し、９０℃で
２４時間乾燥して、顔料としてのより高い適性を付与し
た黄味赤色ジスアゾ顔料９．５部を得た。
チルホルムアミド２００部と撹拌して均質な懸濁液と
し、１１０℃で４時間保持した後、濾過し、ジメチルホ
ルムアミド、メタノール、温水の順で洗浄し、９０℃で
２４時間乾燥して、顔料としてのより高い適性を付与し
た黄味赤色ジスアゾ顔料９．５部を得た。
【００３３】このジスアゾ顔料４部、アルキッド樹脂
（大日本インキ化学工業株式会社製「ベッコゾールＪ−
５２４−ＩＭ−６０」）１６部、溶剤（キシレンとノル
マルブタノールの重量比＝７５：２５）１０部および３
ｍｍφのガラスビーズ８０部を、１００ｍｌガラス製ビ
ンに入れ、ペイントコンディショナーで１時間分散させ
た後、アルキッド樹脂（大日本インキ化学工業株式会社
製「ベッコゾールＪ−５２４−ＩＭ−６０」）３０部お
よびメラミン樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製
「スーパーベッカミンＬ−１１７−６０」）２０部を追
加して、更に１０分間ペイントコンディショナーで分散
させた後、ガラスビーズを濾別して黄味赤色塗料を得
た。
（大日本インキ化学工業株式会社製「ベッコゾールＪ−
５２４−ＩＭ−６０」）１６部、溶剤（キシレンとノル
マルブタノールの重量比＝７５：２５）１０部および３
ｍｍφのガラスビーズ８０部を、１００ｍｌガラス製ビ
ンに入れ、ペイントコンディショナーで１時間分散させ
た後、アルキッド樹脂（大日本インキ化学工業株式会社
製「ベッコゾールＪ−５２４−ＩＭ−６０」）３０部お
よびメラミン樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製
「スーパーベッカミンＬ−１１７−６０」）２０部を追
加して、更に１０分間ペイントコンディショナーで分散
させた後、ガラスビーズを濾別して黄味赤色塗料を得
た。
【００３４】この塗料をスプレーガンを用いて塗装板
（日本テストパネル社製水研ぎ済みダル鋼板）に吹き付
け、１４０℃で２０分間焼き付けた。
（日本テストパネル社製水研ぎ済みダル鋼板）に吹き付
け、１４０℃で２０分間焼き付けた。
【００３５】得られた塗膜をアイスーパーＵＶテスター
（岩崎電気株式会社製「ＳＵＶ−Ｗ１３」）１００時間
暴露したところ、ほとんど変色せず良好な耐候性を示し
た。
（岩崎電気株式会社製「ＳＵＶ−Ｗ１３」）１００時間
暴露したところ、ほとんど変色せず良好な耐候性を示し
た。
【００３６】上塗り堅牢性を試験するため前記と同様に
作製した焼付け済みの塗装板の約半分を白色塗料（関西
ペイント株式会社製「アミラックＮｏ．１５３１ホワイ
ト」）でおおい、１４０℃で２０分間焼き付けたとこ
ろ、白色塗装部分はその下にある顔料層による着色を示
さず良好な上塗り堅牢性を示した。
作製した焼付け済みの塗装板の約半分を白色塗料（関西
ペイント株式会社製「アミラックＮｏ．１５３１ホワイ
ト」）でおおい、１４０℃で２０分間焼き付けたとこ
ろ、白色塗装部分はその下にある顔料層による着色を示
さず良好な上塗り堅牢性を示した。
【００３７】実施例２ ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジプロポキシ−ビフェ
ニル−ジヒドロクロリド１８．７部の代わりに４，４′
−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ブトキシ−エトキ
シ）−ビフェニル−ジヒドロクロリド２４．５部を用
い、更に１，３−ジメチル−バルビツール酸１７．３部
の代わりに２，４−ジイミノ−バルビツール酸１４．０
部を用いた以外は実施例１と同様にして、下記構造式の
赤紫色ジスアゾ顔料３３．２部を得た。
ニル−ジヒドロクロリド１８．７部の代わりに４，４′
−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ブトキシ−エトキ
シ）−ビフェニル−ジヒドロクロリド２４．５部を用
い、更に１，３−ジメチル−バルビツール酸１７．３部
の代わりに２，４−ジイミノ−バルビツール酸１４．０
部を用いた以外は実施例１と同様にして、下記構造式の
赤紫色ジスアゾ顔料３３．２部を得た。
【００３８】得られたジスアゾ化合物について、ＫＢｒ
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図２に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６９０の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図２に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６９０の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
【００３９】元素分析結果：Ｃ32Ｈ42Ｎ12Ｏ6として、 計算値：Ｃ ５５．６３％、Ｈ ６．１４％、Ｎ ２４．
３３％ 実測値：Ｃ ５５．６９％、Ｈ ６．１７％、Ｎ ２４．
２７％
３３％ 実測値：Ｃ ５５．６９％、Ｈ ６．１７％、Ｎ ２４．
２７％
【００４０】
【化６】
【００４１】このジスアゾ顔料１０．０部をジメチルホ
ルムアミド２００部と撹拌して均質な懸濁液とし、１１
０℃で４時間保持した後、濾過し、ジメチルホルムアミ
ド、メタノール、温水の順で洗浄し、９０℃で２４時間
乾燥して、顔料としてのより高い適性を付与した赤紫色
ジスアゾ顔料９．６部を得た。
ルムアミド２００部と撹拌して均質な懸濁液とし、１１
０℃で４時間保持した後、濾過し、ジメチルホルムアミ
ド、メタノール、温水の順で洗浄し、９０℃で２４時間
乾燥して、顔料としてのより高い適性を付与した赤紫色
ジスアゾ顔料９．６部を得た。
【００４２】このジスアゾ顔料０．５部とインキワニス
（大日本インキ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニ
ス」）１．５部を、オートマチックフーバーマーラーで
１５０ポンドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉して
インキを調製し、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）
を用いてアート紙に展色した。
（大日本インキ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニ
ス」）１．５部を、オートマチックフーバーマーラーで
１５０ポンドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉して
インキを調製し、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）
を用いてアート紙に展色した。
【００４３】この展色紙片を紫外線ロングライフ・フェ
ードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ
型」）に１００時間暴露したところ、ほとんど変色せず
良好な耐光性を示した。
ードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ
型」）に１００時間暴露したところ、ほとんど変色せず
良好な耐光性を示した。
【００４４】この顔料４部とステアリン酸亜鉛（堺化学
工業株式会社製「ＳＺ２０００」）４部から成るドライ
カラーを、ポリエチレン（三井石油化学製「Ｈｉ−Ｚｅ
ｘ２１００Ｊ」）４０００部と混合し、インジェクショ
ンモールディングマシン（日精樹脂工業株式会社ＰＳ６
０Ｅ９Ａ型）を用い、成型温度２００℃、２３０℃およ
び２６０℃で滞留時間５分の条件で平板を作製した。
工業株式会社製「ＳＺ２０００」）４部から成るドライ
カラーを、ポリエチレン（三井石油化学製「Ｈｉ−Ｚｅ
ｘ２１００Ｊ」）４０００部と混合し、インジェクショ
ンモールディングマシン（日精樹脂工業株式会社ＰＳ６
０Ｅ９Ａ型）を用い、成型温度２００℃、２３０℃およ
び２６０℃で滞留時間５分の条件で平板を作製した。
【００４５】成型温度２００℃、滞留時間５分の条件で
作成した平板を基準として、色差を測色により調べた。
分光光度計（アプライドカラー・システム・インコーポ
レーテッド（Appliedcolor Systems Inc. ）製ＡＣＳ−
１４００ＳＴＣ）により測定した結果、ＤＥ＊は３以内
であり、良好な耐熱性を示した。
作成した平板を基準として、色差を測色により調べた。
分光光度計（アプライドカラー・システム・インコーポ
レーテッド（Appliedcolor Systems Inc. ）製ＡＣＳ−
１４００ＳＴＣ）により測定した結果、ＤＥ＊は３以内
であり、良好な耐熱性を示した。
【００４６】この顔料０．８部と可塑剤（大日本インキ
化学工業株式会社製「ポリサイザーＷ−３０５−ＥＬ
Ｓ」）１．６部を、オートマチックフーバーマーラーで
１５０ポンドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉して
着色トナーを得た。
化学工業株式会社製「ポリサイザーＷ−３０５−ＥＬ
Ｓ」）１．６部を、オートマチックフーバーマーラーで
１５０ポンドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉して
着色トナーを得た。
【００４７】次に、この着色トナー１．０部、塩化ビニ
ルコンパウンド（三菱化学ＭＫＶ株式会社製「ビニカコ
ンパウンドＣ９８２クリヤー」）１００部を、加熱二本
ロールを用いて、１５０℃で３分間ミリングし、塩化ビ
ニル粗シートを作製した後、加熱プレスで３分間プレス
し、塩化ビニルシートを作製した。
ルコンパウンド（三菱化学ＭＫＶ株式会社製「ビニカコ
ンパウンドＣ９８２クリヤー」）１００部を、加熱二本
ロールを用いて、１５０℃で３分間ミリングし、塩化ビ
ニル粗シートを作製した後、加熱プレスで３分間プレス
し、塩化ビニルシートを作製した。
【００４８】この塩化ビニルシート片を、紫外線ロング
ライフ・フェードメーター（スガ試験機株式会社製「Ｆ
ＡＬ−５Ｈ型」）に１００時間暴露したところ、僅かな
変化しか観察されず耐光性は良好であった。
ライフ・フェードメーター（スガ試験機株式会社製「Ｆ
ＡＬ−５Ｈ型」）に１００時間暴露したところ、僅かな
変化しか観察されず耐光性は良好であった。
【００４９】移行堅牢性を試験するため前記と同様に作
製した塩化ビニルシートと白色シートを密着させて１４
０℃で２時間放置した後、シートを分離して白色シート
を観察したところ、着色を示さず、良好な移行堅牢性を
示した。
製した塩化ビニルシートと白色シートを密着させて１４
０℃で２時間放置した後、シートを分離して白色シート
を観察したところ、着色を示さず、良好な移行堅牢性を
示した。
【００５０】実施例３ ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジオクチルオキシ−ビ
フェニル−ジヒドロクロリド２５．７部を、２０％塩酸
水溶液２７．３部とテトラヒドロフラン４００部の中に
仕込み、氷を加えて冷却し、０℃で４０％亜硝酸ナトリ
ウム水溶液１８．０部を加えてテトラゾ化した。１時間
後、濾過し、濾液として、テトラゾニウム塩溶液を得、
アミドスルホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解し
た。
フェニル−ジヒドロクロリド２５．７部を、２０％塩酸
水溶液２７．３部とテトラヒドロフラン４００部の中に
仕込み、氷を加えて冷却し、０℃で４０％亜硝酸ナトリ
ウム水溶液１８．０部を加えてテトラゾ化した。１時間
後、濾過し、濾液として、テトラゾニウム塩溶液を得、
アミドスルホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解し
た。
【００５１】一方、２−チオ−バルビツール酸１６．０
部に、水３００部と２０％苛性ソーダ水溶液３８．７部
を加え撹拌し溶解した。この溶液に５０％酢酸２５．０
部を水５０部で希釈した溶液を滴下し、２−チオ−バル
ビツール酸を析出させて懸濁液とした。この懸濁液のｐ
Ｈを６．０に調整し、１０〜２０℃にて、上記のテトラ
ゾニウム塩溶液を３〜４時間かけて滴下し、カップリン
グさせてジスアゾ化合物を形成させた。次いで、室温で
１時間撹拌した後、５％苛性ソーダ水溶液でｐＨを６．
０〜６．５に調整し、９０℃に昇温後１時間保持して顔
料化した。形成された顔料を濾過し、水で洗浄し、９０
℃で乾燥して、下記構造式の紫色ジスアゾ顔料３６．４
部を得た。
部に、水３００部と２０％苛性ソーダ水溶液３８．７部
を加え撹拌し溶解した。この溶液に５０％酢酸２５．０
部を水５０部で希釈した溶液を滴下し、２−チオ−バル
ビツール酸を析出させて懸濁液とした。この懸濁液のｐ
Ｈを６．０に調整し、１０〜２０℃にて、上記のテトラ
ゾニウム塩溶液を３〜４時間かけて滴下し、カップリン
グさせてジスアゾ化合物を形成させた。次いで、室温で
１時間撹拌した後、５％苛性ソーダ水溶液でｐＨを６．
０〜６．５に調整し、９０℃に昇温後１時間保持して顔
料化した。形成された顔料を濾過し、水で洗浄し、９０
℃で乾燥して、下記構造式の紫色ジスアゾ顔料３６．４
部を得た。
【００５２】得られたジスアゾ化合物について、ＫＢｒ
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図３に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝７５０の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図３に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝７５０の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
【００５３】元素分析結果：Ｃ36Ｈ46Ｎ8Ｏ6として、 計算値：Ｃ ５７．５７％、Ｈ ６．１９％、Ｎ １４．
９２％、Ｓ ８．５４％ 実測値：Ｃ ５７．６５％、Ｈ ６．２０％、Ｎ １４．
８５％、Ｓ ８．４９％
９２％、Ｓ ８．５４％ 実測値：Ｃ ５７．６５％、Ｈ ６．２０％、Ｎ １４．
８５％、Ｓ ８．４９％
【００５４】
【化７】
【００５５】このジスアゾ顔料１０．０部をジメチルホ
ルムアミド２００部と撹拌して均質な懸濁液とし、１１
０℃で４時間保持した後、濾過し、ジメチルホルムアミ
ド、メタノール、温水の順で洗浄し、９０℃で２４時間
乾燥して、顔料としてのより高い適性を付与した赤紫色
ジスアゾ顔料９．５部を得た。
ルムアミド２００部と撹拌して均質な懸濁液とし、１１
０℃で４時間保持した後、濾過し、ジメチルホルムアミ
ド、メタノール、温水の順で洗浄し、９０℃で２４時間
乾燥して、顔料としてのより高い適性を付与した赤紫色
ジスアゾ顔料９．５部を得た。
【００５６】この顔料０．５部とインキワニス（大日本
インキ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．
５部を、オートマチックフーバーマーラーで１５０ポン
ドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉してインキを調
製し、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）を用いてア
ート紙に展色した。
インキ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．
５部を、オートマチックフーバーマーラーで１５０ポン
ドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉してインキを調
製し、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）を用いてア
ート紙に展色した。
【００５７】この展色紙片を紫外線ロングライフ・フェ
ードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ
型」）に５０時間暴露したところ、ほとんど変色せず良
好な耐光性を示した
ードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ
型」）に５０時間暴露したところ、ほとんど変色せず良
好な耐光性を示した
【００５８】
【発明の効果】本発明の新規なジスアゾ化合物は、種々
の堅牢性、特に耐光性、耐熱性、耐溶剤性に優れる黄色
〜紫色のジスアゾ顔料が得られる。このジスアゾ化合物
からなる本発明のジスアゾ顔料は、印刷インキ、塗料、
高分子有機材料等の着色に適する。
の堅牢性、特に耐光性、耐熱性、耐溶剤性に優れる黄色
〜紫色のジスアゾ顔料が得られる。このジスアゾ化合物
からなる本発明のジスアゾ顔料は、印刷インキ、塗料、
高分子有機材料等の着色に適する。
【図１】実施例１で得られたジズアゾ化合物のＩＲ−ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図２】実施例２で得られたジズアゾ化合物のＩＲ−ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図３】実施例３で得られたジズアゾ化合物のＩＲ−ス
ペクトルである。
ペクトルである。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、炭素原子数３〜１０の、アルキル基また
はアルコキシアルキル基を示し、Ｘは水素原子、メチル
基またはエチル基を示し、Ｙは酸素原子、イオウ原子、
イミノ基またはＳＣＨ3基 を示し、Ｚは酸素原子または
イミノ基を示す。ただし、同時にＸが水素原子、Ｙおよ
びＺが酸素原子の場合を除く。）で表されるジスアゾ化
合物。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒが、炭素原子
数７〜１０の、アルキル基またはアルコキシアルキル基
である請求項１記載のジスアゾ化合物。 - 【請求項３】 一般式（１）において、Ｘが水素原子、
メチル基またはエチル基である請求項１または２記載の
ジスアゾ化合物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１つに記載のジ
スアゾ化合物からなることを特徴とするジスアゾ顔料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31477296A JPH10152622A (ja) | 1996-11-26 | 1996-11-26 | ジスアゾ化合物およびジスアゾ顔料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31477296A JPH10152622A (ja) | 1996-11-26 | 1996-11-26 | ジスアゾ化合物およびジスアゾ顔料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10152622A true JPH10152622A (ja) | 1998-06-09 |
Family
ID=18057412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31477296A Pending JPH10152622A (ja) | 1996-11-26 | 1996-11-26 | ジスアゾ化合物およびジスアゾ顔料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10152622A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009013112A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
| US7595321B2 (en) | 2002-12-17 | 2009-09-29 | Astrazeneca Ab | Compounds having selective inhibiting effect at GSK3 |
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-
1996
- 1996-11-26 JP JP31477296A patent/JPH10152622A/ja active Pending
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