JPH0480033B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野） 本発明はアゾ系色素の原料として有用であるカ
ツプラーに関し、更に詳しくは得られる色素自体
の耐光性は勿論、該色素により着色される被着色
材自体の耐光性をも改良することができるアゾ系
色素、特にアゾ顔料を与えることができるカツプ
ラーに関する。 （従来の技術） 従来、種々のアゾ系色素が知られているが、そ
れらのアゾ系色素の中で、例えば、ナフトール系
アゾ顔料と称されるアゾ顔料は、ナフトール系化
合物をカツプラーとして使用し、これに芳香族第
１級モノアミノ又はジアミンのジアゾニウム塩又
はテトラゾニウム塩等をカツプリングさせること
によつて得られている。 （発明が解決しようとしている問題点） 上記ナフトール系アゾ色素のカツプリング成分
としては、β−ナフトール、β−オキシナフトエ
酸及びアニリン又はアニリン誘導体のアミノ基を
β−オキシナフトエ酸によりアシル化することに
よつて得られるカツプラー等が知られており、こ
れらのカツプラーを用いて得られるアゾ系色素の
特性、例えば、色相、鮮明性、耐光性、耐候性、
耐溶剤性等は、該カツプラーの構造及び該カツプ
ラーにカツプリングさせる芳香族第１級アミンの
構造によつて第一義的に決定される場合が多い。 そのため、得られるアゾ系色素の各種物性を改
良するために、種々の構造のカツプラー及び／又
は芳香族第１級アミンが提案されており、これら
のカツプラー、芳香族第１級アミン或いはそれら
の組合せによつて、多くのナフトール系アゾ系色
素が知られている。これらのアゾ系色素は一般に
色相が豊富で、色調鮮明であるという特徴を有す
るものの、特に耐光性に関しては満足できるもの
はない。 従つて、例えば、これらのアゾ系色素をプラス
チツクス、印刷インキ或いは塗料等の着色剤とし
て使用する場合には、使用するアゾ系色素の耐光
性に十分な考慮を払わねばならない。 例えば、耐光性が不十分なアゾ系色素を使用す
ると、着色物の変色や褪色が生じるのみならず、
被着色材であるプラスチツク、インキ或いは塗料
等の被膜の如く、被着色材自体の耐光性をも低下
させるという問題が生じている。 上記の如き変褪色や被着色材の劣化の問題は、
耐光性に優れた愛他の顔料、例えば、多環式顔料
等を使用すれば解消されるが、これらの耐光性の
良い顔料は高価であり、一般的な用途には経済的
には使用し得ず、又、色相や鮮明性等が限定され
るため、十分には対応できないものである。 そのため、アゾ系色素で塗料、印刷インキ、プ
ラスチツク等を着色する場合には、紫外線吸収剤
や劣化防止剤等の光安定化剤を併用することも行
われているが、これらの光安定剤は、比較的不安
定で且つ低分子量の有機化合物であるために、樹
脂やバインダー中において種々の問題を生じるこ
とが知られており、その用途は著しく限定され、
汎用性に欠けるものであつた。 従つて、耐光性に優れたアゾ系色素を容易に且
つ安価に提供する技術の開発が要望されている。 （問題点を解決するための手段） 本発明者は、上述の如き従来技術の要望に応
え、耐光性に優れ且つ安価なアゾ系色素を提供す
べく鋭意研究の結果、アゾ系色素の形式に使用す
るカツプラーとして特定の構造のカツプラーを採
用することによつて本発明の目的が達成されるこ
とを知見した。 すなわち、本発明は、下記一般式（）で表わ
されるカツプラーである。 但し、上記式中のR₁及びR₂は水素原子、アル
キル基又はアリール基であるが、同時に水素原子
ではない。 （好ましい実施態様） 次に本発明を更に詳しく説明すると、本発明を
主として特徴づける上記一般式（）のカツプラ
ーは、下記式（）で表わされる従来公知の５−
アミノベンゾトリアゾール系化合物 （式中のR₁とR₂とは前記定義と同様である）を、
従来公知のナフトール系カツプラーの製造方法と
同様に、２−オキシ−３−ナフトエ酸またはその
誘導体によつてアシル化することによつて得られ
るものである。 上記一般式（）で表わされる化合物は、従来
公知の化合物であり、例えば、好ましい化合物と
しては (イ) ２−（3′−メタル−2′−ヒドロキシフエニル）
−５−アミノベンゾトリアゾール、 (ロ) ２−（3′，5′−ジメチル−2′−ヒドロキシフ
エ
ニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 (ハ) ２−（3′−ｔ−ブチル−5′−メチル−2′−ヒ
ド
ロキシフエニル）−５−アミノベンゾトリアゾ
ール、 (ニ) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−ブチル−2′−ヒドロ
キ
シフエニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 (ホ) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−アルミ−2′−ヒドロ
キ
シフエニル）−５−アミノベンゾトリアゾール、 (ヘ) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−オクチル−2′−ヒド
ロ
キシフエニル）−５−アミノベンゾトリアゾー
ル、 (ト) ２−［3′，5′−ジ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−2′−ヒドロキシフエニル］−５−アミノベ
ンゾトリアゾール、 (チ) ２−［3′−（α，α−ジメチルベンジル）−
5′−メチル−2′−ヒドロキシフエニル］−５−
アミノベンゾトリアゾール、 (リ) ２−［3′−（α，α−ジメチルベンジル）−
5′−ブチル−2′−ヒドロキシフエニル］−５−
アミノベンゾトリアゾール、 (ヌ) ２−［3′−（α，α−ジメチルベンジル）−
5′−ｔ−オクチル−2′−ヒドロキシフエニル］
−５−アミノベンゾトリアゾール、 (ル) ２−［3′−ｔ−ブチル−5′−（α，α−ジメ
チルベンジル）−2′−ヒドロキシフエニル］−５
−アミノベンゾトリアゾール、 (オ) ２−［3′−ｔ−オクチル−5′−（α，α−ジメ
チルベンジル）−2′−ヒドロキシフエニル］−５
−アミノベンゾトリアゾール、 (ワ) ２−［3′−（αメチルベンジル）−5′−ｔ−オ
クチル−2′−ヒドロキシフエニル］−５−アミ
ノベンゾトリアゾール、 (カ) ２−［3′−ベンジル−5′−ｔ−ブチル−2′−
ヒ
ドロキシフエニル］−５−アミノベンゾトリア
ゾール、 (ヨ) ２−［3′−Ｎ−フエニルカルボアミド−5′−
ｔ−ブチル−2′−ヒドロキシフエニル］５−ア
ミノベンゾトリアゾール、 (タ) ２−［3′−ｔ−ブチル−5′−メトキシ−2′−
ヒドロキシフエニル］−５−アミノベンゾトリ
アゾール 等が挙げられる。 以上の如き一般式（）の５−アミノベンゾト
リアゾール化合物の２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸またはその誘導体によるアシル化は、例え
ば、ベンゼン、キシレン、トルエンその他の不活
性有機溶剤中に上記一般式（）の化合物と２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸またはその誘導体と
を溶解又は分散させ、適当な温度、例えば、室温
〜150℃程度の温度において、必要に応じて縮合
剤や触媒の存在下に数分間〜数時間反応させるこ
とによつて行われ、容易に前記一般式（）の本
発明のカツプラーが得られるものであり、製造方
法自体はいずれの従来公知の方法に準じてもよい
ものである。本発明において好ましい一般式
（）のカツプラーを例示すれば次の通りである。 (1) ２−（3′−メチル−2′−ヒドロキシフエニル）
−５−（2″−ヒドロキシ−3″−ナフトイル）ア
ミノベンゾトリアゾール、 (2) ２−（3′，5′−ジメチル−2′−ヒドロキシフエ
ニル）−５−（2″−ヒドロキシ−3″−ニフトイ
ル）アミノベンゾトリアゾール、 (3) ２−（3′−ｔ−ブチル−5′−メチル−2′−ヒド
ロキシフエニル）−５−（2″−ヒドロキシ−3″−
ナフトイル）アミノベンゾトリアゾール、 (4) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−ブチル−2′−ヒドロキ
シフエニル）−５−（2″−ヒドロキシ−3″−ナフ
トイル）アミノベンゾトリアゾール、 (5) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−アミル−2′−ヒドロキ
シフエニル）−５−（2″−ヒドロキシ−3″−ナフ
トイル）アミノベンゾトリアゾール、 (6) ２−（3′，5′−ジ−ｔ−オクチル−2′−ヒドロ
キシフエニル）−５−（2″−ヒドロキシ−3″−ナ
フトイル）アミノベンゾトリアゾール、 (7) ２−［3′，5′−ジ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−2′−ヒドロキシフエニル］−５−（2″−ヒ
ドロキシ−3″−ナフトイル）アミノベンゾトリ
アゾール、 (8) ２−［3′−（α，α−ジメチルベンジル）−
5′−メチル−2′−ヒドロキシフエニル］−５
（2″−ヒドロキシ−3″−ナフトイル）アミノベ
ンゾトリアゾール、 (9) ２−［3′−（α，α−ジメチルベンゾル）−
5′−ｔ−ブチル−2′−ヒドロキシフエニル］−
５−（2″−ヒドロキシ−3″−ナフトイル）アミ
ノベンゾトリアゾール、 (10) ２−［3′−（α，α−ジメチルベンジル）−
5′−ｔ−オクチル−2′−ヒドロキシフエニル］
−５−（2″−ヒドロキシ−3″−ナフトイル）ア
ミノベンゾトリアゾール、 (11) ２−［3′−ｔ−ブチル−5′（α，α−ジメチ
ルベンジル）−2′−ヒドロキシフエニル］−５−
（2″−ヒドロキシ−3″ナフトイル）アミノベン
ゾトリアゾール、 (12) ２−［3′−ｔ−オクチル−5′−（α，α−ジ
メチルベンジル）−2′−ヒドロキシフエニル］−
５−（2″−ヒドロキシ−3″−ナフトイル）アミ
ノベンゾトリアゾール、 (13) ２−［3′−（α−メチルベンジル）−5′−ｔ−
オクチル−2′−ヒドロキシフエニル］−５−
（2″−ヒドロキシ−3″−ナフトイル）アミノベ
ンゾトリアゾール、 (14) ２−（3′−ベンジル−5′−ｔ−ブチル−2′−
ヒドロキシフエニル）−５−（2″−ヒドロキシ−
3″−ナフトイル）アミノベンゾトリアゾール、 (15) ２−（3′−Ｎ−フエニルカルボアミド−5′−
ｔ−ブチル−2′−ヒドロキシフエニル）−５−
（2″−ヒドロキシ−3″−ナフトイル）アミノベ
ンゾトリアゾール、 (16) ２−3′−ｔ−ブチル−5′−メトキシ−2′−ヒ
ドロキシフエニル）−５−（2″−ヒドロキシ−
3″−ナフトイル）アミノベンゾトリアゾール
等。 （作用・効果） 以上の如くして得られる本発明のカツプラー
は、アゾ顔料又はアゾ染料のカツプラーとして有
用なものであり、該カツプラーに従来公知のアゾ
顔料やアゾ染料の製造に使用されているような芳
香族第１級アミンをジアゾ化又はテトラゾ化して
カツプリングさせることにより、耐光性に優れた
アゾ顔料又はアゾ染料が容易に提供される。 例えば、芳香族第１級アミンとして芳香族モノ
アミンを使用すれば、モノアゾ顔料又はモノアゾ
染料が得られ、芳香族第１級アミンとして芳香族
ジアミンを使用することによつてジスアゾ顔料又
はジスアゾ顔料が容易に提供される。 上記本発明のカツプラーを用いて得られる顔料
又は染料はそれ自体耐光性に優れた顔料又は染料
として有用である。 又、上記本発明のカツプラーの好ましい１つの
使用方法は、従来公知のアゾ顔料の製造方法と同
様にして、本発明のカツプラーを含むアゾ顔料を
調製し、このアゾ顔料を従来公知のアゾ顔料に混
合する方法であり、この方法によれば従来公知の
アゾ顔料100重量部あたり約0.5〜300重量部の割
合で添加混合することにより、得られるアゾ顔料
組成物の耐光性及び該アゾ顔料を含む被着色材の
耐光性が著しく改良されるものである。 又、別の好ましい使用方法は、従来公知のアゾ
顔料の製造に際して、使用する従来公知のカツプ
ラー中に前記本発明のカツプラーを、カツプラー
全体中で0.5〜約50モル％を占める割合で添加混
合して混合カツプラーとし、以下常法に従つてカ
ツプリング反応を行い本発明のカツプラーを含む
アゾ顔料と本発明のカツプラーを含まないアゾ顔
料との顔料組成物とする方法であり、この方法に
よれば本発明のカツプラーを含むアゾ顔料は、顔
料組成物中により均一に分配されるので、アゾ顔
料の耐光性向上効果がより一層好ましく発揮され
る。 次に実施例、使用例及び比較例等を挙げて本発
明を更に具体的に説明する。尚、文中、部又は％
とあるのは特に断りのない限り重量基準である。 実施例 １ β−オキシナフトエ酸20.6部を300部のＯ−ジ
クロルベンゼン中に分散させ、炭酸ソーダを用い
て常法に従つて塩化する。十分水分を除去した
後、三塩化リン7.6部を加え、酸クロライド化を
行う。発生する塩化水素ガスを除去した後、450
部のＯ−ジクロルベンゼン中に分散した２−［3′，
5′−ジ（α，α−ジメチルベンチル）−2′−ヒド
ロキシフエニル］−５−アミノベンゾトリアゾー
ル（前記例示化合物ト）46.2部のスラリーを80℃
で添加する。次いで温度を130℃まで上げ15時間
縮合を行う。90℃まで冷却し、炭酸ソーダ７部を
含む水溶液で中和した後水蒸気蒸留により溶剤を
除去し、80℃で濾過及び水洗を行う。 得られた生成物を苛性ソーダ6.5部を含むメタ
ノール1000部中に溶解し、活性炭を用いて不純物
を除去した後、10部の氷酢酸を用いて精製物をゆ
つくりと析出する。融点271〜273℃の緑黄色粉末
である本発明のカツプラー（カツプラー７）48.6
部を得た。 実施例 ２ 実施例１における５−アミノベンズトリアゾー
ル化合物(ト)に代えて、前記例示化合物イ〜ヘ、チ
〜カを使用し、他は実施例１と同様にして前記例
示のカツプラーを得た。性状及び融点は下記の通
りであつた。 カツプラー(1) 緑黄色粉末 融点153〜155℃ カツプラー(2) 緑黄色粉末 融点160〜162℃ カツプラー(3) 緑黄色粉末 融点178〜180℃ カツプラー(4) 緑黄色粉末 融点185〜187℃ カツプラー(5) 緑黄色粉末 融点190〜192℃ カツプラー(6) 緑黄色粉末 融点195〜197℃ カツプラー(8) 緑黄色粉末 融点253〜255℃ カツプラー(9) 緑黄色粉末 融点261〜263℃ カツプラー(10) 緑黄色粉末 融点264〜266℃ カツプラー（11） 緑黄色粉末 融点262〜264℃ カツプラー（12） 緑黄色粉末 融点267〜269℃ カツプラー（13） 緑黄色粉末 融点249〜251℃ カツプラー（14） 緑黄色粉末 融点243〜245℃ カツプラー（15） 緑黄色粉末 融点198〜200℃ カツプラー（16） 緑黄色粉末 融点173〜175℃ 使用例 １ 実施例１で得た本発明のカツプラー(7)3.2部と
ナフトールAS−ITR34部を9.2部の苛性ソーダを
含むメタノール1000部に溶解する。別にITRベー
ス25.8部を500部のメタノール中でジアゾ化し、
０〜５℃で先に調製した下漬溶液を滴下する。滴
下終了後更に０〜５℃で１時間撹拌を行つた後、
温度を沸点まで上昇させて１時間結晶化を行い、
青味赤色のアゾ顔料組成物を得た。 使用例 ２ 実施例１で得られたカツプラー(7)31.6部を4.6
部の苛性ソーダを含むメタノール800部に溶解す
る。この調製された下漬溶液を使用例１と同様に
０〜５℃でITRベース12.9部から得たジアゾニウ
ム塩のメタノール溶液中に滴下してカツプリング
を行い、その後熟成を加えて濃い青味の赤色顔料
を得た。得られた上記顔料10部とC.I.PR（ピグメ
ントレツド）−５ 90部とを混合してアゾ顔料組
成物を得た。 比較例 １ C.I.PR−５及び使用例１及び使用例２のアゾ
顔料組成物の各々10部を、アルキド樹脂ワニス
（N.V.60％）26.4部、メラミン樹脂ワニス（N.
V.50％）13.6部及びキシレン／ｎ−ブタノール＝
８／２（重量比）よりなるシンナー20部と共にマ
ヨネーズビンに入れ、ガラスビーズを加えてペイ
ントシエーカーにて60分間分散した。分散後更に
前述のアルキド及びメラミンの混合ワニス［アル
キド／メラミン＝７／３（重量比固形分）］48.3部
にて希釈し濃色エナメルを作成した。又、得られ
た濃色エナメルをpig／TiO₂＝１／20となる様に
白エナメルと混合し、淡色エナメルを作成した。 この様にして作成した各々の濃色及び淡色エナ
メルをシンナー（キシレン／ｎ−ブタノール＝
８／２（重量比））を用いて吹付粘度まで希釈し、
エヤースプレーガンを用いてブリキ板上に塗布
し、120℃×30分間の条件で焼付けた。作成した
塗板を屋外に曝露（静岡県磐田市、南向、60°角）
し、各々の塗膜の状態を測定した。下記第１表の
結果が得られた。

【表】 判定は塗膜の光沢、ダークニング、チヨーキン
グ、ひび割れ及び色相の変化等の劣化の状況を目
視で行い、○：殆ど劣化なし、△：ある程度の劣
化が認められる、×：劣化が激しいの３段階で行
つた。 使用例 ３ 実施例１のカツプラー(7)に代えて、カツプラー
(2)4.2部及びナフトールAS−ITR32部を9.2部の苛
性ソーダを含む水溶液1000部中に熱時溶解した
後、冷却し、下漬液とする。 別にITRベース25.8部を塩酸及び亜硝酸ソーダ
を用いて通常の方法でジアゾ化して得たジアゾニ
ウム塩をPHが７以下とならない様、炭酸カルシウ
ムで調整しながら20℃で１時間かけて下漬液中に
滴下する。滴下終了後更に20℃で１時間、40℃で
１時間撹拌を続けジアゾニウム塩を消失させる。 次いでキシロール−ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルからなるエマルジヨンを加え、90℃ま
で昇温し、90℃で１時間結晶化を行つて青味赤色
のアゾ顔料組成物を得た。 使用例 ４ カツプラー（12）6.3部、ナフトールAS−
ITR32部、ITRベース25.8部を用い、使用例２と
同様の方法で青味赤色のアゾ顔料組成物を得た。 比較例 ２ C.I.PR−５、使用例３および使用例４のアゾ
顔料組成物の各々10部を、常乾アルキド樹脂ワニ
ス（N.V.50％）40部及びターペン20部と共にマ
ヨネーズビンに入れ、ガラスビーズを加えてペイ
ントシエイカーで60分間分散した。分散後更に常
乾アルキドワニス160部にて希釈し、濃色エナメ
ルを作成した。得られた濃色エナメルをpig：
TiO₂＝１：20となるように白エナメルと混合し
て淡色エナメルを作成した。各々の濃色エナメル
及び淡色エナメルをターペンで吹付粘度まで希釈
しドライヤーを加えた後、エヤースプレーガンを
用いブリキ板上に塗布し、塗膜を硬化させた。 得られた塗板を屋外に曝露（静岡県磐田市、南
向、60°角）し、塗膜の状況を目視にて判定して
下記第４表の結果を得た。判定は塗膜の光沢、ダ
ークニング、チヨーキング及び色相の変褪色等の
劣化の状況を測定し、○：殆ど劣化なし、△：あ
る程度の劣化が認められる、×：劣化が激しいの
３段階で行つた。

【表】 使用例 ５ １，４−ジ−（2′−ヒドロキシナフタリン−
3′−カルバモイル）−２−クロルベンゼン43.4部
及び使用例４で用いたカツプラー（12）12.5部を
18.4部の苛性ソーダを含むメタノール2500部中に
溶解し冷却する。 別にスカーレツトGGベース34部を150部の濃
硫酸中で通常の方法でジアゾ化し、緩衝剤で中和
してジアゾニウム塩溶液を作成した。このジアゾ
ニウム塩溶液を０℃以下に冷却した下漬液中に、
１時間を要して滴下し、更に０〜５℃で１時間撹
拌を行いジアゾニウム塩を消失させた。このスラ
リーを沸点まで昇温し、沸点で１時間熟成を行つ
てくすんだ青味赤色の粗顔料を得た。 得られた粗顔料の水性プレスケーキを1700部の
ニトロベンゼン中に分散し、200℃で２時間結晶
化を行い、青味赤色のアゾ顔料組成物を得た。 比較例 ３ C.I.PR−144及び使用例５のアゾ顔料組成物を
各々ステアリン酸亜鉛とpig：Zn−St＝６：４の
重量比で混合して濃色ドライカラーを作成する。
又、この濃色ドライカラーをpig：TiO₂＝１：５
となる様に白色ドライカラーと混合して淡色ドラ
イカラーを作成する。 得られた各々の濃色及び淡色のドライカラーを
濃色0.1PHR、淡色0.5PHRとなる様にポリエチ
レン樹脂と混合し、押出機でペレツト状にした
後、射出成形機にてプレートを作成した。 得られたプレートをフエードメーターにかけ、
各々の△Ｅ値を測定し、下記第３表の結果を得
た。

【表】 使用例 ７ 使用例１で用いたカツプラー(7)6.3部と５−
（2′−ヒドロキシナフタリン−3′−カルバモイル）
ベンズイミダゾロン28.7部を9.2部の苛性ソーダ
を含む水1000に溶解し、下漬液とする。 別にスカーレツトGGベース16.2部を塩酸及び
亜硝酸ソーダを用いて通常の方法でジアゾ化を行
う。得られたジアゾニウム塩溶液の中へ氷を切ら
さない様にしながら、先に作成した下漬液を30分
間を要して滴下し、炭酸カルシウムでPHを補正し
ながら更に１時間撹拌をつづけ、反応を完結す
る。その後80℃まで昇温した後、直ちに濾過して
黒褐色の粗顔料を得た。 得られた粗顔料を１％苛性ソーダ水溶液中に分
散し、Ｏ−ジクロルベンゼン−ポリオシエチレン
ソルビタン酸エステルのエマルジヨンを加えて85
℃まで昇温し、85〜90℃で結晶化を行い、濃い褐
色のアゾ顔料組成物を得た。 比較例 ４ C.I.PBr（ピグメントブラウン）−25及び使用例
６で合成したアゾ顔料組成物を比較例１の方法に
従つてメラミン・アルキド樹脂ワニスによつて塗
料化し、同様にして得た塗板を屋外曝露して各々
の塗膜の状況を測定した。判定は、塗膜の光沢、
ダークニング、チヨーキング及び色相の変褪色の
等の劣化の状況を目視で行い、○：殆ど劣化な
し、△：ある程度の劣化が認められる、×：劣化
が激しいの３段階で行つた。下記第４表の結果が
得られた。

【表】 使用例６ ○ ○ ○ ○
C.I.PBr−25 ○ ○ ○ △
使用例 ７ C.I.PV（ピグメントバイオレツト）−19 50部を
使用例１のアゾ顔料組成物50部と混合し混合顔料
を作成した。 使用例 ８ C.I.PR−170 50部と使用例１のアゾ顔料組成
物50部を混合して混合顔料を作成した。 使用例 ９ C.I.PR−170 50部、C.I.PR−５ 45部及び使
用例２のアゾ顔料組成物５部を混合して混合顔料
を作成した。 使用例 10 C.I.PO（ピグメントオレンジ）−36 50部と使用
例１のアゾ顔料組成物50部を混合して混合顔料を
作成した。 比較例 ５ 使用例７〜使用例10の混合顔料の効果を比較す
る為、本発明のカツプラー成分を含有しない既存
のアゾ顔料及び該当する既存顔料を混合し、下記
第５表の混合顔料を作成した。

【表】 使用例７〜10及び比較例５の各々の混合顔料を
用いて、比較例１の方法に従つて、メラミン・ア
ルキド焼付塗料を作成し、前記と同様にして得た
塗板を屋外に曝露し、塗膜の光沢、ダークニン
グ、チヨーキング及び色相の変褪色等の劣化を測
定する事によつて効果を比較した。 判定は目視で行い、○：殆ど劣化なし、△：あ
る程度の劣化が認められる、×：劣化が激しいの
３段階で行つた。下記第６表の結果が得られた。

【表】 使用例 11 使用例１におけるカツプラー(7)に代えて、下記
第７表のカツプラーを使用したことを除き、他は
使用例１と同様にして種々の顔料組成物を調製
し、比較例１と同様に比較したところ下記第７表
の結果を得た。

【表】 尚、評価基準は比較例１と同様である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされるカツプラー。 （但し、上記式中のR₁及びR₂は水素原子、アル
   キル基又はアリール基であるが、同時に水素原子
   ではない。）