JPH048734A - フッ素化ポリイミド共重合体及びその製造方法 - Google Patents
フッ素化ポリイミド共重合体及びその製造方法Info
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- JPH048734A JPH048734A JP11049890A JP11049890A JPH048734A JP H048734 A JPH048734 A JP H048734A JP 11049890 A JP11049890 A JP 11049890A JP 11049890 A JP11049890 A JP 11049890A JP H048734 A JPH048734 A JP H048734A
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- formula
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は屈折率を自由に制御できるフッ素化ポリイミド
共重合体及びその製造方法に関する。
共重合体及びその製造方法に関する。
ポリイミドは種々の有機ポリマーの中で耐熱性に優れて
いるため、宇宙、航空分野から電子通信分野まで幅広く
使われ始めている。特に最近では、単に耐熱性に優れて
いるだけでなく、用途に応じて種々の性能を合せ持つこ
とが期待されている。例えばプリント板や、ＬＳＩ用の
層間絶縁膜などでは、熱膨張係数、誘電率が小さいこと
が期待され、光通信関係特に光導波路のクラツド材には
屈折率が小さいことが期待されている。また、安定な物
性値を保つには、吸水率の小さなことが必要である。し
かしながら、これらの性能に充分満足のいくポリイミド
は得られていない。これらのポリイミドを得るた袷には
、ポリイミドの主鎖をできる限り剛直構造にして低熱膨
張性を発現させ、更にモノマーであるテトラカルボン酸
二無水物又はジアミンに低誘電率性、低屈折率性を発現
する置換基を導入する方法が考えられる。例えばエポキ
シ樹脂においては、ジャーナル オブ ポリマー サイ
エンス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５ｃ
ｉｅｎｃｅ）のノマート（Ｐａｒｔ） Ｃ、ポリマー
レターズ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、第２４
巻、第２４９頁（１９８６）に示されているようにエポ
キシ樹脂の硬化剤に多フツ素置換基を導入することによ
り、これまでのエポキシ樹脂の中で最も低い誘電率を達
成している。また特開昭６１−４４９６９号公報で示さ
れているように、屈折率においても多フツ素置換基を導
入することにより、これまでのエポキシ樹脂の中で最も
低い屈折率を達成している。このようにポリイミド骨格
を剛直構造にし、フッ素置換基を導入することにより、
熱膨張係数、誘電率、屈折率の低減が期待できる。
いるため、宇宙、航空分野から電子通信分野まで幅広く
使われ始めている。特に最近では、単に耐熱性に優れて
いるだけでなく、用途に応じて種々の性能を合せ持つこ
とが期待されている。例えばプリント板や、ＬＳＩ用の
層間絶縁膜などでは、熱膨張係数、誘電率が小さいこと
が期待され、光通信関係特に光導波路のクラツド材には
屈折率が小さいことが期待されている。また、安定な物
性値を保つには、吸水率の小さなことが必要である。し
かしながら、これらの性能に充分満足のいくポリイミド
は得られていない。これらのポリイミドを得るた袷には
、ポリイミドの主鎖をできる限り剛直構造にして低熱膨
張性を発現させ、更にモノマーであるテトラカルボン酸
二無水物又はジアミンに低誘電率性、低屈折率性を発現
する置換基を導入する方法が考えられる。例えばエポキ
シ樹脂においては、ジャーナル オブ ポリマー サイ
エンス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５ｃ
ｉｅｎｃｅ）のノマート（Ｐａｒｔ） Ｃ、ポリマー
レターズ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、第２４
巻、第２４９頁（１９８６）に示されているようにエポ
キシ樹脂の硬化剤に多フツ素置換基を導入することによ
り、これまでのエポキシ樹脂の中で最も低い誘電率を達
成している。また特開昭６１−４４９６９号公報で示さ
れているように、屈折率においても多フツ素置換基を導
入することにより、これまでのエポキシ樹脂の中で最も
低い屈折率を達成している。このようにポリイミド骨格
を剛直構造にし、フッ素置換基を導入することにより、
熱膨張係数、誘電率、屈折率の低減が期待できる。
しかしながら、これまでに剛直構造のポリイミドにフッ
素置換基を導入して、低誘電率、低屈折率、低熱膨張係
数を達成したという報告１まない。
素置換基を導入して、低誘電率、低屈折率、低熱膨張係
数を達成したという報告１まない。
本発明者らは、特願平１−２０１１７０号Ｉこお（１）
でジアミン成分として２．２′−ビス（トリフルオロメ
チル）−４，４’−ジアミノビフェニルを用いたフッ素
化ポリイミドが誘電率、屈折率ともポリイミドとして非
常に小さい値を持つことを示した。
でジアミン成分として２．２′−ビス（トリフルオロメ
チル）−４，４’−ジアミノビフェニルを用いたフッ素
化ポリイミドが誘電率、屈折率ともポリイミドとして非
常に小さい値を持つことを示した。
このポリイミドの運用先の一つとして光導波路が考えら
れるが光導波路に使用する場合は、芯材とさや材の屈折
率を自由に制御する必要がある。特願平１−２０１１７
０号明細書で示したフッ素化ポリイミドの屈折率は１．
４９〜１．７１（Ｄ間に入るが、その間を細かく制御す
ることができなし）。
れるが光導波路に使用する場合は、芯材とさや材の屈折
率を自由に制御する必要がある。特願平１−２０１１７
０号明細書で示したフッ素化ポリイミドの屈折率は１．
４９〜１．７１（Ｄ間に入るが、その間を細かく制御す
ることができなし）。
本発明の目的は屈折率を自由に制御できるポリイミド材
料を提供することにある。
料を提供することにある。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は含フツ素化
ポリイミド共重合体に関する発明であって、下記一般式
■： で表される繰返し単位と下記一般式■：で表される基よ
りなる群からＲ１とＲりが同じにならないように選択し
た４価の有機基を示す）で表される繰返し単位を同一化
学構造中に持つことを特徴とする。
ポリイミド共重合体に関する発明であって、下記一般式
■： で表される繰返し単位と下記一般式■：で表される基よ
りなる群からＲ１とＲりが同じにならないように選択し
た４価の有機基を示す）で表される繰返し単位を同一化
学構造中に持つことを特徴とする。
また、本発明の第２の発明は第１の発明の含フツ素化ポ
リイミド共重合体の製造方法に関する発明であって、下
記構造式■： （式中Ｒ，はＲ３下記の構造式： で表される２、２′−ビス（トリフルオロメチル）４．
４′−ジアミノビフェニルと、下記構造式■・・・ ［
ｒＶＩ で表されるテトラカルボン酸二無水物よりなる群から２
種類のテトラカルボン酸二無水物とを反応させることを
特徴とする。
リイミド共重合体の製造方法に関する発明であって、下
記構造式■： （式中Ｒ，はＲ３下記の構造式： で表される２、２′−ビス（トリフルオロメチル）４．
４′−ジアミノビフェニルと、下記構造式■・・・ ［
ｒＶＩ で表されるテトラカルボン酸二無水物よりなる群から２
種類のテトラカルボン酸二無水物とを反応させることを
特徴とする。
本発明者らは、これまでに得てきた低屈折率フッ素化ポ
リイミドと比較的屈折率の大きいフッ素化ポリイミドの
分子設計技術、合成技術を駆使した屈折率制御法につい
て種々検討した結果、上記式■のジアミンと２種類の酸
二無水物を用いてフッ素化ポリイミド共重合体を得るこ
とにより、屈折率を自由に制御できることを見出した。
リイミドと比較的屈折率の大きいフッ素化ポリイミドの
分子設計技術、合成技術を駆使した屈折率制御法につい
て種々検討した結果、上記式■のジアミンと２種類の酸
二無水物を用いてフッ素化ポリイミド共重合体を得るこ
とにより、屈折率を自由に制御できることを見出した。
本発明の構成要素の２．２′−ビス（トリフルオロメチ
ル）−４，４’−ジアミノビフェニルの製造方法は、例
えば日本化学会誌、第１９７２巻第３号、６７５〜６７
６頁（１９７２）に記載されている。また、本発明に用
いるテトラカルボン酸二無水物の中でピロメリット酸の
ベンゼン環にフルオロアルキル基を導入した含フツ素酸
二無水物であるトリフルオロメチルピロメリット酸二無
水物、１，４−ジ（トリフルオロメチル）ピロメリット
酸二無水物の製造方法は特願昭６３−１６５０５６号明
細書に記載されている。これらのジアミンと２種類のテ
トラカルボン酸二無水物を反応させることによりポリア
ミック酸の共重合体を製造する。
ル）−４，４’−ジアミノビフェニルの製造方法は、例
えば日本化学会誌、第１９７２巻第３号、６７５〜６７
６頁（１９７２）に記載されている。また、本発明に用
いるテトラカルボン酸二無水物の中でピロメリット酸の
ベンゼン環にフルオロアルキル基を導入した含フツ素酸
二無水物であるトリフルオロメチルピロメリット酸二無
水物、１，４−ジ（トリフルオロメチル）ピロメリット
酸二無水物の製造方法は特願昭６３−１６５０５６号明
細書に記載されている。これらのジアミンと２種類のテ
トラカルボン酸二無水物を反応させることによりポリア
ミック酸の共重合体を製造する。
反応条件は通常のポリアミック酸の重合条件と同じでよ
く、−船釣にはＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドなどの極
性有機溶媒中で反応させる。
く、−船釣にはＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドなどの極
性有機溶媒中で反応させる。
次に得られたポリアミック酸のイミド化によるポリイミ
ドの合成であるが、これも通常のポリイミドの合成法が
使用できる。
ドの合成であるが、これも通常のポリイミドの合成法が
使用できる。
以下実施例により本発明のフッ素化ポリイミド共重合体
及びその製造方法について詳細に説明するが、本発明は
これら実施例に限定されない。イミド化の確認は赤外吸
収スペクトルにおけるカルボニル基の対称及び非対称伸
縮振動による特性吸収から行った。また、下記各側中、
屈折率はナトリウムＤ線の波長（５８９，６ｎ［１１）
での値である。熱分解温度は窒素気流下１０℃／分の昇
温速度で測定した。
及びその製造方法について詳細に説明するが、本発明は
これら実施例に限定されない。イミド化の確認は赤外吸
収スペクトルにおけるカルボニル基の対称及び非対称伸
縮振動による特性吸収から行った。また、下記各側中、
屈折率はナトリウムＤ線の波長（５８９，６ｎ［１１）
での値である。熱分解温度は窒素気流下１０℃／分の昇
温速度で測定した。
参考例１
三角フラスコにピロメリット酸二無水物４．３６ｇ （
２０，０ｍｍｏｌ）と弐■の構造式で表される２゜２′
−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビ
フェニル６．４０ ｇ （２０，Ｏｍｍｏｌ） 、及び
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ） １００ｇを
加えた。この混合物を窒素雰囲気下、室温で３日間かく
はんし、ポリアミック酸のＤＭＡ溶液を得た。この溶液
の粘度は約８０ポアズであった。このものをシリコン基
板にスピンコーティングし、窒素雰囲気下で７０℃で２
時間、１６０℃で１時間、２５０℃で３０分、更に３５
０℃で１時間で加熱キュアした。このシリコン基板をは
く離してポリイミドフィルムが得られた。赤外吸収スペ
クトルを測定するとイミド基に特有の吸収が１７４０及
び１７９０ｃｍ−’に現れ、イミド化が完全に進行した
ことが確認できた。このものの熱分解温度は６１０℃、
屈折率は１．６４７であった。
２０，０ｍｍｏｌ）と弐■の構造式で表される２゜２′
−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビ
フェニル６．４０ ｇ （２０，Ｏｍｍｏｌ） 、及び
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ） １００ｇを
加えた。この混合物を窒素雰囲気下、室温で３日間かく
はんし、ポリアミック酸のＤＭＡ溶液を得た。この溶液
の粘度は約８０ポアズであった。このものをシリコン基
板にスピンコーティングし、窒素雰囲気下で７０℃で２
時間、１６０℃で１時間、２５０℃で３０分、更に３５
０℃で１時間で加熱キュアした。このシリコン基板をは
く離してポリイミドフィルムが得られた。赤外吸収スペ
クトルを測定するとイミド基に特有の吸収が１７４０及
び１７９０ｃｍ−’に現れ、イミド化が完全に進行した
ことが確認できた。このものの熱分解温度は６１０℃、
屈折率は１．６４７であった。
参考例２
参考例１におけるピロメリット酸二無水物を２．２−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパンニ無水物８．８８ ｇ （２０，Ｏｍｍｏｌ）に
置き換えて、参考例１と同様に行った。
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパンニ無水物８．８８ ｇ （２０，Ｏｍｍｏｌ）に
置き換えて、参考例１と同様に行った。
合成したポリイミドの特性を後記表１に他の例と共に示
す。
す。
参考例３
参考例１におけるピロメリット酸二無水物を３．３’：
４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物６
．４４ ｇ （２０，０ｎｏ＋＋ｏｌ）に置き換えて、
参考例１と同様に行った。合成したポリイミドの特性を
表１に示す。
４．４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物６
．４４ ｇ （２０，０ｎｏ＋＋ｏｌ）に置き換えて、
参考例１と同様に行った。合成したポリイミドの特性を
表１に示す。
参考例４
参考例１におけるピロメリット酸二無水物を３．１４．
４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物５．８８
ｇ （２０，０ｍｍｏｌ）に置き換えて、参考例１と同
様に行った。合成したポリイミドの特性を表１に示す。
４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物５．８８
ｇ （２０，０ｍｍｏｌ）に置き換えて、参考例１と同
様に行った。合成したポリイミドの特性を表１に示す。
参考例５
参考例１にふけるピロメリット酸二無水物をトリフルオ
ロメチルピロメリット酸二無水物５、７２ ｇ （２０
，０ｍｍｏｌ）に置き換えて、参考例１と同様に行った
。合成したポリイミドの特性を表１に示す。
ロメチルピロメリット酸二無水物５、７２ ｇ （２０
，０ｍｍｏｌ）に置き換えて、参考例１と同様に行った
。合成したポリイミドの特性を表１に示す。
参考例６
参考例１におけるピロメリット酸二無水物を１．４−ジ
（トリフルオロメチル）ピロメリット酸二無水物７．０
８ ｇ （２０，０ｍｍｏｌ）に置き換えて、参考例１
と同様に行った。合成したポリイミドの特性を表１に示
す。
（トリフルオロメチル）ピロメリット酸二無水物７．０
８ ｇ （２０，０ｍｍｏｌ）に置き換えて、参考例１
と同様に行った。合成したポリイミドの特性を表１に示
す。
実施例１〜２３
参考例１におけるピロメリット酸二無水物を表１に示す
酸無水物の混合物２０． Ｏｍｍｏｌに置き換えて、参
考例１と同様に行った。合成したポリイミド共重合体の
特性を表１に示す。
酸無水物の混合物２０． Ｏｍｍｏｌに置き換えて、参
考例１と同様に行った。合成したポリイミド共重合体の
特性を表１に示す。
これらの結果から、本発明のフッ素化ポリイミド共重合
体の屈折率は１．４９４から１．６７２まで自由に制御
できることが明らかとなった。
体の屈折率は１．４９４から１．６７２まで自由に制御
できることが明らかとなった。
以上説明したように、本発明のフッ素化ポリイミド共重
合体は、屈折率を自由に制御できる利点があるため、種
々の形状、寸法、モードの光ファイバ又は光導波路用の
コア材、クラツド材として使用することができる。
合体は、屈折率を自由に制御できる利点があるため、種
々の形状、寸法、モードの光ファイバ又は光導波路用の
コア材、クラツド材として使用することができる。
特許出願人 日本電信電話株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 で表される繰返し単位と下記一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は下記の構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される基よりなる群からＲ＿１とＲ＿２が同じにな
らないように選択した４価の有機基を示す）で表される
繰返し単位を同一化学構造中に持つことを特徴とするフ
ッ素化ポリイミド共重合体。 ２、下記構造式III： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔III〕 で表される２，２′−ビス（トリフルオロメチル）−４
，４′−ジアミノビフェニルと、下記構造式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔IV〕 で表されるテトラカルボン酸二無水物よりな群から２種
類のテトラカルボン酸二無水物とを反応させることを特
徴とする請求項１記載のフッ素化ポリイミド共重合体の
製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11049890A JP2640553B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | フッ素化ポリイミド共重合体及びその製造方法 |
| CA002041133A CA2041133C (en) | 1990-04-27 | 1991-04-24 | Polymide optical waveguide |
| EP91401120A EP0454590B1 (en) | 1990-04-27 | 1991-04-26 | Polyimide optical waveguide |
| DE69120464T DE69120464T2 (de) | 1990-04-27 | 1991-04-26 | Opischer Wellenleiter aus Polyimid |
| US07/692,249 US5108201A (en) | 1990-04-27 | 1991-04-26 | Polyimide optical waveguide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11049890A JP2640553B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | フッ素化ポリイミド共重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH048734A true JPH048734A (ja) | 1992-01-13 |
| JP2640553B2 JP2640553B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=14537287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11049890A Expired - Lifetime JP2640553B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | フッ素化ポリイミド共重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2640553B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0641305A (ja) * | 1991-10-25 | 1994-02-15 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | フッ素化された反応体からのポリアミド酸およびポリイミド |
| EP0720030A1 (en) | 1994-12-28 | 1996-07-03 | Hoechst Aktiengesellschaft | Waveguide device and method for production thereof |
| US5572619A (en) * | 1993-03-18 | 1996-11-05 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Polimide optical waveguide |
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| US6750320B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-06-15 | Central Glass Company, Limited | Process for producing polyimide platy object |
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| KR20160132092A (ko) | 2014-07-17 | 2016-11-16 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 수지 전구체 및 그것을 함유하는 수지 조성물, 폴리이미드 수지막, 수지 필름 및 그 제조 방법 |
| JP2018109783A (ja) * | 2012-06-19 | 2018-07-12 | 新日鉄住金化学株式会社 | 表示装置の製造方法 |
-
1990
- 1990-04-27 JP JP11049890A patent/JP2640553B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| CN104380366A (zh) * | 2012-06-19 | 2015-02-25 | 新日铁住金化学株式会社 | 显示装置及其制造方法、以及显示装置支撑基材用聚酰亚胺膜及其制造方法 |
| JP2018109783A (ja) * | 2012-06-19 | 2018-07-12 | 新日鉄住金化学株式会社 | 表示装置の製造方法 |
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