JPH0489436A - 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 - Google Patents
新規芳香族化合物及び非線形光学材料Info
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- JPH0489436A JPH0489436A JP19801690A JP19801690A JPH0489436A JP H0489436 A JPH0489436 A JP H0489436A JP 19801690 A JP19801690 A JP 19801690A JP 19801690 A JP19801690 A JP 19801690A JP H0489436 A JPH0489436 A JP H0489436A
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- nonlinear optical
- general formula
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- optical materials
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は芳香族化合物、並びに電気光学デバイス、第２
高調波発生（ＳＨＧ）デバイス、圧電デバイス光導波路
等、あるいは光メモリ光源、レーザープリンタ光源、光
スィッチ等に有用な前記芳香族化合物からなる非線形光
学材料に関する。
高調波発生（ＳＨＧ）デバイス、圧電デバイス光導波路
等、あるいは光メモリ光源、レーザープリンタ光源、光
スィッチ等に有用な前記芳香族化合物からなる非線形光
学材料に関する。
［従来の技術］
近年、非線形光学効果−強いレーザー光を物質に入射し
た時、その相互作用によって入射光と異った成分を持つ
出射光が得られる現象−を有した材料が注目を集めてい
る。かかる材料は、一般に非線形光学材料として知られ
ており、例えば次のものなどに詳しく記載されている。
た時、その相互作用によって入射光と異った成分を持つ
出射光が得られる現象−を有した材料が注目を集めてい
る。かかる材料は、一般に非線形光学材料として知られ
ており、例えば次のものなどに詳しく記載されている。
“Ｎｏｎ１ｉｎｅｒ ０ｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔ
ｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒ
ｌｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ″Ａ ＣＳ ＳＹＭＰＯ３
ＩＵＭＳＥＲＩＥＳ ２３３．Ｄａｖｉｄ Ｊ、Ｗｉｌ
ｌｉａｍｓ編（Ａ＋ｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ
５ｏｃｉｅｔｙ、１９８３年刊）、「有機非線形光学材
料」加藤政雄、中西へ部監修（シー・エム・シー社、１
９８３年刊）、［有機エレクトロニクス材料」谷口彬雄
編集（サイエンスフォーラム社１９８６年刊）。
ｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒ
ｌｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ″Ａ ＣＳ ＳＹＭＰＯ３
ＩＵＭＳＥＲＩＥＳ ２３３．Ｄａｖｉｄ Ｊ、Ｗｉｌ
ｌｉａｍｓ編（Ａ＋ｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ
５ｏｃｉｅｔｙ、１９８３年刊）、「有機非線形光学材
料」加藤政雄、中西へ部監修（シー・エム・シー社、１
９８３年刊）、［有機エレクトロニクス材料」谷口彬雄
編集（サイエンスフォーラム社１９８６年刊）。
非線形光学材料の用途の１つに、２次の非線形光学効果
に基づいた第２高調波発生（ＳＨＧ）及び和周波、差周
波を用いた波長変換デバイスかある。これまで実用上用
いられているものとしてはリン酸二水素カリウム（ＫＤ
Ｐ） 、リン酸二水素アンモニウム（ＡＤＰ）、ニオブ
酸リチウム等があげられる。しかし近年になり、電子供
与基及び電子吸引基を有するπ電子共役系有機化合物は
前述の無機質を大きく上回る、非線形光学材料としての
諸性能を有していることが知られるようになった。
に基づいた第２高調波発生（ＳＨＧ）及び和周波、差周
波を用いた波長変換デバイスかある。これまで実用上用
いられているものとしてはリン酸二水素カリウム（ＫＤ
Ｐ） 、リン酸二水素アンモニウム（ＡＤＰ）、ニオブ
酸リチウム等があげられる。しかし近年になり、電子供
与基及び電子吸引基を有するπ電子共役系有機化合物は
前述の無機質を大きく上回る、非線形光学材料としての
諸性能を有していることが知られるようになった。
一般に有機化合物の場合は、分子−個一個が非線形光学
応答を示し、その分子の非線形光学性能は、その分子超
分極率：β（ｍｏｌｅｃｕｌａｒｈｙｐｅｒｐｏｌａｒ
ｉｚａｂｉｌｉｔｙ）の大きさに依存するか、Ｐ−ニト
ロアニリンに代表されるように分子状態では高い二次の
非線形性能を示しても（すなわち大きなβを有していて
も）、結晶となった時分子配列に中心対称性があるため
結晶状態では全く二次の非線形光学効果を示さないもの
が多く見られる。又、このＰ−ニトロアニリンノオルト
位にメチル基を導入し、分子の性能（すなわち、βの大
きさ）を低下させずに結晶の対称性をくずす事に成功し
たＭＮＡ（２−メチル−４ニトロアニリン）は、大きな
ＳＨＧテンソルｄ Ｉ＋を持っているが［Ｂ、Ｆ、Ｌｅ
ｖｊｎｅ、ｅｔ ａｔ、ＪＡｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、５０．
２５２３（１９７０）］、この成分はＳＨＧを効率よく
とり出すための位相整合条件を満足しないため、この大
きな非線形光学性能を有効に利用するのは困難である。
応答を示し、その分子の非線形光学性能は、その分子超
分極率：β（ｍｏｌｅｃｕｌａｒｈｙｐｅｒｐｏｌａｒ
ｉｚａｂｉｌｉｔｙ）の大きさに依存するか、Ｐ−ニト
ロアニリンに代表されるように分子状態では高い二次の
非線形性能を示しても（すなわち大きなβを有していて
も）、結晶となった時分子配列に中心対称性があるため
結晶状態では全く二次の非線形光学効果を示さないもの
が多く見られる。又、このＰ−ニトロアニリンノオルト
位にメチル基を導入し、分子の性能（すなわち、βの大
きさ）を低下させずに結晶の対称性をくずす事に成功し
たＭＮＡ（２−メチル−４ニトロアニリン）は、大きな
ＳＨＧテンソルｄ Ｉ＋を持っているが［Ｂ、Ｆ、Ｌｅ
ｖｊｎｅ、ｅｔ ａｔ、ＪＡｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、５０．
２５２３（１９７０）］、この成分はＳＨＧを効率よく
とり出すための位相整合条件を満足しないため、この大
きな非線形光学性能を有効に利用するのは困難である。
又、ＭＮＡは単結晶が得難くデバイスとして応用するた
めには問題点が多い。
めには問題点が多い。
この他、高分子中に高性能分子を分散し、電界によって
ポーリングする（特開昭８１−１８６９４２）等の方法
も考えられているか必ずしもよい結果は得られていない
。
ポーリングする（特開昭８１−１８６９４２）等の方法
も考えられているか必ずしもよい結果は得られていない
。
［発明が解決しようとする課題］
本発明はこうした事情に鑑み、高い非線形光学効果を示
す新規な芳香族化合物及び非線形光学材料を提供するこ
とを目的とするものである。
す新規な芳香族化合物及び非線形光学材料を提供するこ
とを目的とするものである。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、上記課題を解決するため従来より研究を
重ねてきたが、特定の芳香族化合物を開発し、これを非
線形光学材料として用いることか有効であることを見出
し、本発明に至った。
重ねてきたが、特定の芳香族化合物を開発し、これを非
線形光学材料として用いることか有効であることを見出
し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、
（１）下記の一般式（Ｉ）
（ただし、Ａｒは置換又は無置換の芳香族基を、Ｘは一
〇〇−ＣＨ−又は−ｃ＝ｃ−ｙは水素原子又はニトロ基
を示す） で表わされる芳香族化合物、 （２）下記の一般式（Ｉ） は−ＣＨ−ＣＨ−又は−Ｃ三ｃ−ｙは水素原子又はニト
ロ基を示す） で表わされる芳香族化合物からなる非線形光学材料であ
る。
〇〇−ＣＨ−又は−ｃ＝ｃ−ｙは水素原子又はニトロ基
を示す） で表わされる芳香族化合物、 （２）下記の一般式（Ｉ） は−ＣＨ−ＣＨ−又は−Ｃ三ｃ−ｙは水素原子又はニト
ロ基を示す） で表わされる芳香族化合物からなる非線形光学材料であ
る。
本発明の上記一般式（１）において芳香族基としては、
フェニル基、ナフタレン、アントラセン、ピレンなどの
多環芳香族を、芳香族基の置換基としては、置換アミノ
基、ヒドロキシ基、置換又は無置換のアルコキシ基、置
換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のフェニル
基、塩素あるいは臭素などのハロゲン原子などを挙げる
ことができる。
フェニル基、ナフタレン、アントラセン、ピレンなどの
多環芳香族を、芳香族基の置換基としては、置換アミノ
基、ヒドロキシ基、置換又は無置換のアルコキシ基、置
換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のフェニル
基、塩素あるいは臭素などのハロゲン原子などを挙げる
ことができる。
以下の表−１に本発明の一般式（Ｉ）で表わされる芳香
族化合物の具体例を示すが、本発明の範囲はこれらのみ
に限定されるものではない。
族化合物の具体例を示すが、本発明の範囲はこれらのみ
に限定されるものではない。
（ただし、Ａｒは置換又は無置換の芳香族をＸ表
Ａ ｒ −ｘ＋ｙ
［１１
これら一般式（Ｉ）（ただしＸが−ＣＨ−Ｃ）Ｉ−の場
合）の化合物は一般に下記一般式（Ｉｌ）のアルデヒド
類と Ａ ｒ−ＣＨＯ（ＩＩ） （ただし、Ａｒは置換又は無置換の芳香族基を示す） 下記一般式（ＩＩＩ） （ただし、Ｙは水素原子又はニトロ基を示す）のホスホ
ネート類とを無水溶媒中、室温てｗｉｔｔｉｇ反応を用
いて反応させることにより得られる。使用される溶媒と
してはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメト
キシエタン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類、ジメチルスルホキシド等のスルホ
キシド類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類
等がある。又、触媒として用いられる塩基としてはナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、あるいは第
三級カリウムブトキシドなどの金属アルコキシド、ある
いは水素化ナトリウム等が挙げられる。
合）の化合物は一般に下記一般式（Ｉｌ）のアルデヒド
類と Ａ ｒ−ＣＨＯ（ＩＩ） （ただし、Ａｒは置換又は無置換の芳香族基を示す） 下記一般式（ＩＩＩ） （ただし、Ｙは水素原子又はニトロ基を示す）のホスホ
ネート類とを無水溶媒中、室温てｗｉｔｔｉｇ反応を用
いて反応させることにより得られる。使用される溶媒と
してはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメト
キシエタン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類、ジメチルスルホキシド等のスルホ
キシド類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類
等がある。又、触媒として用いられる塩基としてはナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、あるいは第
三級カリウムブトキシドなどの金属アルコキシド、ある
いは水素化ナトリウム等が挙げられる。
なお一般式（ＩＩ）の化合物と一般式（ｍ）の化合物の
反応モル比は化学量論量でよい。
反応モル比は化学量論量でよい。
又、一般式（Ｉ）（ただしＸが一〇三〇−の場合）の化
合物は公知の方法（例えばＯｒｇ、５ｙｎｔｈ、 ｌｌ
３５０（１９８Ｂ）］により得ることができる。
合物は公知の方法（例えばＯｒｇ、５ｙｎｔｈ、 ｌｌ
３５０（１９８Ｂ）］により得ることができる。
すなわち一般式（■）（ただしＸが−ＣＨ−ＣＨ−）の
化合物をブロモ化し、次に塩基による脱ハロゲン化水素
反応を行うことで得られる。
化合物をブロモ化し、次に塩基による脱ハロゲン化水素
反応を行うことで得られる。
使用される溶媒としてはブロモ化反応ではテトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン等のエー
テル系溶媒が、脱ハロゲン化水素反応では、メタノール
、エタノール等のアルコール類が挙げられる。又、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類やジメチルスル
ホキシド等のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジメトキシエタン等のエーテル類等が
使用される。
フラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン等のエー
テル系溶媒が、脱ハロゲン化水素反応では、メタノール
、エタノール等のアルコール類が挙げられる。又、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類やジメチルスル
ホキシド等のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジメトキシエタン等のエーテル類等が
使用される。
塩基触媒としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
アルカリ金属、金属アルコキシド、アルカリ金属アミド
等が通常用いられる。
アルカリ金属、金属アルコキシド、アルカリ金属アミド
等が通常用いられる。
［実施例］
以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
化合物Ｎｏ、２４［４−メトキシスチルベンコの製造市
販のｐ−アニスアルデヒド５．４４６ｇ（０，０４ＩＩ
ｌｏｌ）及びジェトキシベンジルホスホナート９．１３
０ｇ（０，０４ｍｏｌ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２００１中に溶解し、カリウムｔ−ブチラード８．７
３２ｇ（０，０８ｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で３時
間反応を行う。反応終了後、この中に氷水２００ｍ ｌ
及びトルエン２００１を加えてよく撹拌し、分離したト
ルエン層を中性になるまで水洗した。トルエン層は無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、トルエンを留去し、次
いて残渣に対し、トルエンを展開溶媒としたシリカゲル
カラムクロマトグラフィー処理を行い、得られた粗製の
目的物をエタノールから再結晶して純粋な目的物６．３
１ｇを得た。
販のｐ−アニスアルデヒド５．４４６ｇ（０，０４ＩＩ
ｌｏｌ）及びジェトキシベンジルホスホナート９．１３
０ｇ（０，０４ｍｏｌ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２００１中に溶解し、カリウムｔ−ブチラード８．７
３２ｇ（０，０８ｍｏｌ）を少量ずつ加え、室温で３時
間反応を行う。反応終了後、この中に氷水２００ｍ ｌ
及びトルエン２００１を加えてよく撹拌し、分離したト
ルエン層を中性になるまで水洗した。トルエン層は無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、トルエンを留去し、次
いて残渣に対し、トルエンを展開溶媒としたシリカゲル
カラムクロマトグラフィー処理を行い、得られた粗製の
目的物をエタノールから再結晶して純粋な目的物６．３
１ｇを得た。
融点： １３５．５〜１３６．５℃
又、このものの赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
実施例２〜２０
前記一般式（ＩＩ）で表わされる種々のアルデヒト類と
、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる種々のホスホネー
トを用い、実施例と同じ方法で純粋な目的物を得た。以
上のようにして得られた化合物の融点及び元素分析結果
を表−２に示す。
、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる種々のホスホネー
トを用い、実施例と同じ方法で純粋な目的物を得た。以
上のようにして得られた化合物の融点及び元素分析結果
を表−２に示す。
表−２
Ａ ｒ −ＣＨ＝ ＣＨＡＹ
実施例２３
化合物Ｎｏ、［４−メトキシトランコの製造実施例１で
得られた４−メトキシスチルベン４．２０６ｇ（０，０
２ａ＋ｏｌ）をジメトキシエタン１５０１ に溶解し、
臭素４．７９４ｇ（０，０３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し
、室温で３時間反応を行う。生成した沈澱物を濾過し、
ジエチルエーテルで洗う。乾燥された結晶をＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００１に溶解し、カリウムｔ−ブ
チラード３．３８６ｇ（０，０３ｆｆｌｏｌ）を少量ず
つ加え、室温で３時間反応を行う。
得られた４−メトキシスチルベン４．２０６ｇ（０，０
２ａ＋ｏｌ）をジメトキシエタン１５０１ に溶解し、
臭素４．７９４ｇ（０，０３ｍｏｌ）をゆっくり滴下し
、室温で３時間反応を行う。生成した沈澱物を濾過し、
ジエチルエーテルで洗う。乾燥された結晶をＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１００１に溶解し、カリウムｔ−ブ
チラード３．３８６ｇ（０，０３ｆｆｌｏｌ）を少量ず
つ加え、室温で３時間反応を行う。
反応終了後、この中に氷水２００ｍ１及びトルエン２０
０１を加えてよく撹拌し、分離したトルエン層を中性に
なるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、トルエンを留去し、次いで残渣に対し、
トルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー処理を行い、得られた粗製の目的物をｎ−へキ
サンから再結晶して純粋な目的物０．３２ｇを得た。
０１を加えてよく撹拌し、分離したトルエン層を中性に
なるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、トルエンを留去し、次いで残渣に対し、
トルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー処理を行い、得られた粗製の目的物をｎ−へキ
サンから再結晶して純粋な目的物０．３２ｇを得た。
融点： ５ｇ、５〜６０．０℃
このものの赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。
実施例２４〜２７
一般式（Ｉ）（ただしＸか一〇〇−ＣＨ−）で表わされ
る種々のスチルベンから実施例２１と同様の方法で純粋
な目的物を得た。以上のようにして得られた化合物の融
点及び元素分析結果を表−Ａ ｒ −Ｃ＝＋Ｙ （［Ｉ
］における］Ｘ−−ＣＣ−［使用例コ 前記化合物の非線形光学性能を測定した。
る種々のスチルベンから実施例２１と同様の方法で純粋
な目的物を得た。以上のようにして得られた化合物の融
点及び元素分析結果を表−Ａ ｒ −Ｃ＝＋Ｙ （［Ｉ
］における］Ｘ−−ＣＣ−［使用例コ 前記化合物の非線形光学性能を測定した。
代表的な２次の非線光学効果である第２次高調波発生（
ＳＨＧ）の測定をＳ、に、ＫｕｒｔｚとＴ、ＴＰｅｒｒ
ｙがＪ、Ａｐｐｌ、ｐｈｙｓ、３９．３７９８（１９６
８）に発表した方法により行った。この方法は測定した
い化合物粉末に強いレーザー光を照射し、発生するＳＨ
Ｇの強度を基準材料に対し測定する方法であり、おおよ
その２次の非線形性能を見積る事かできる。
ＳＨＧ）の測定をＳ、に、ＫｕｒｔｚとＴ、ＴＰｅｒｒ
ｙがＪ、Ａｐｐｌ、ｐｈｙｓ、３９．３７９８（１９６
８）に発表した方法により行った。この方法は測定した
い化合物粉末に強いレーザー光を照射し、発生するＳＨ
Ｇの強度を基準材料に対し測定する方法であり、おおよ
その２次の非線形性能を見積る事かできる。
我々は光源レーザとして、高出力のＮｄ”ＹＡＧレーザ
（２５０ｍＪ／パルス、パルス幅〜２０ｎＳ）を利用し
た。（Ｎｄ” ：ＹＡＧレーザの発振波長は１．０６４
μｍであり、この光をＳＨＧ活性な材料に照射すると５
３２ｎｍの緑色のＳＨＧが得られる）石英ガラスに充填
したサンプルからのＳＨＧはレーザ光進行方向に対し、
前方と後方の両側に散乱して観測されるので、前方と後
方の両側でＳＨＧ強度を測定した。その結果を表−４に
示す。この時の検知器は光電子増倍管てあり、赤外吸収
フィルターでレーザ光をカットし、干渉フィルターによ
って５３２ｎｍのＳＨＧのみ取り出した。
（２５０ｍＪ／パルス、パルス幅〜２０ｎＳ）を利用し
た。（Ｎｄ” ：ＹＡＧレーザの発振波長は１．０６４
μｍであり、この光をＳＨＧ活性な材料に照射すると５
３２ｎｍの緑色のＳＨＧが得られる）石英ガラスに充填
したサンプルからのＳＨＧはレーザ光進行方向に対し、
前方と後方の両側に散乱して観測されるので、前方と後
方の両側でＳＨＧ強度を測定した。その結果を表−４に
示す。この時の検知器は光電子増倍管てあり、赤外吸収
フィルターでレーザ光をカットし、干渉フィルターによ
って５３２ｎｍのＳＨＧのみ取り出した。
この時サンプルの粒径はふるいわけておらず、基準材料
は平均粒径約１００μｍの尿素である。
は平均粒径約１００μｍの尿素である。
表−４
（＊ ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４リン酸二水素アンモニウム［従
来の技術］の項参照） 表４より明らかなように本発明の化合物は非線形光学材
料として有効であり、例えば本材料を単結晶化すること
で第１図に示すようにＳＨＧデバイスとして使用するも
のである。
来の技術］の項参照） 表４より明らかなように本発明の化合物は非線形光学材
料として有効であり、例えば本材料を単結晶化すること
で第１図に示すようにＳＨＧデバイスとして使用するも
のである。
［発明の効果］
以上説明したように、本発明の芳香族化合物は新規な高
性能非線形光学材料として有用なものである。
性能非線形光学材料として有用なものである。
第１図は、本発明の非線形光学材料を利用したＳＨＧデ
バイスの一例を模式的に示す図、第２図は実施例１で合
成された本発明の４−メトキシスチルベンの赤外線スペ
クトルを示す図、第３図は実施例２１で合成された本発
明の４−メトキシトランの赤外線吸収スペクトルを示す
図。 ■・・・半導体レーザ、２・・・本発明材料の単結晶。
バイスの一例を模式的に示す図、第２図は実施例１で合
成された本発明の４−メトキシスチルベンの赤外線スペ
クトルを示す図、第３図は実施例２１で合成された本発
明の４−メトキシトランの赤外線吸収スペクトルを示す
図。 ■・・・半導体レーザ、２・・・本発明材料の単結晶。
Claims (2)
- （１）下記の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ａｒは置換又は無置換の芳香族基を、Ｘは−
ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−、Ｙは水素原子又はニトロ
基を示す） で表わされる芳香族化合物。 - （２）下記の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ａｒは置換又は無置換の芳香族を、Ｘは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−、Ｙは水素原子又はニトロ基
を示す） で表わされる芳香族化合物からなることを特徴とする非
線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19801690A JPH0489436A (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19801690A JPH0489436A (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0489436A true JPH0489436A (ja) | 1992-03-23 |
Family
ID=16384115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19801690A Pending JPH0489436A (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0489436A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5361148A (en) * | 1993-01-21 | 1994-11-01 | International Business Machines Corporation | Apparatus for photorefractive two beam coupling |
| KR20030018800A (ko) * | 2001-08-31 | 2003-03-06 | 주식회사 프로메디텍 | 시토크롬 피450 1비1 억제활성을 갖는 페닐환 유도체 및약학적으로 허용가능한 그의 염, 그의 제조방법 및 이를함유하는 조성물 |
| KR100383366B1 (ko) * | 2000-12-19 | 2003-05-12 | 주식회사 태평양 | 신규한 페닐환 유도체, 그의 제조방법 및 이를 포함하는약학 조성물 및 화장료 조성물 |
| KR100574392B1 (ko) * | 2003-02-07 | 2006-05-02 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 신경보호활성을 갖는 신규 페닐환 유도체 및 이를함유하는 약학 조성물 |
| US7629375B2 (en) | 2001-07-23 | 2009-12-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods |
-
1990
- 1990-07-27 JP JP19801690A patent/JPH0489436A/ja active Pending
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