JPH0491065A - シクロプロピル桂皮酸アミド誘導体および筋弛緩剤 - Google Patents
シクロプロピル桂皮酸アミド誘導体および筋弛緩剤Info
- Publication number
- JPH0491065A JPH0491065A JP2205774A JP20577490A JPH0491065A JP H0491065 A JPH0491065 A JP H0491065A JP 2205774 A JP2205774 A JP 2205774A JP 20577490 A JP20577490 A JP 20577490A JP H0491065 A JPH0491065 A JP H0491065A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclopropyl
- acid amide
- cinnamic acid
- compound
- formula
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- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は桂皮酸アミド誘導体に関し、更に詳細には中枢
性筋弛緩作用を有する桂皮酸アミド誘導体に関する。
性筋弛緩作用を有する桂皮酸アミド誘導体に関する。
従来の技術
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（３−クロロフェニ
ル）−２−ブテンアミドがジャーナルオブ メディシナ
ルケミストリー（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、 ） 。
ル）−２−ブテンアミドがジャーナルオブ メディシナ
ルケミストリー（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、 ） 。
第９巻（５号）、第６７５〜６８１頁（１９６６年）に
開示され、鎮静作用または壓１化作用を示すと報告きれ
ている。しかしながら、当該化合物の筋弛緩作用につい
ては一切報告がない。
開示され、鎮静作用または壓１化作用を示すと報告きれ
ている。しかしながら、当該化合物の筋弛緩作用につい
ては一切報告がない。
鎮静作用またはに１化作用を示す薬剤は、異常亢進した
上位中枢の精神的活動を低下させるか、または情動過多
を抑制する薬剤である。これに対し、筋弛緩剤は中枢神
経系のうち運動系の異常亢進を抑制する薬剤であり、両
者の薬理作用は明らかに異なっている。従って、従来よ
り筋弛緩剤は鎮静剤とは使用目的が異なるものとされて
いる。
上位中枢の精神的活動を低下させるか、または情動過多
を抑制する薬剤である。これに対し、筋弛緩剤は中枢神
経系のうち運動系の異常亢進を抑制する薬剤であり、両
者の薬理作用は明らかに異なっている。従って、従来よ
り筋弛緩剤は鎮静剤とは使用目的が異なるものとされて
いる。
一方、筋弛緩作用を有する他の桂皮酸アミド誘導体が知
られている（特公昭６０−５６７００号公報〉。
られている（特公昭６０−５６７００号公報〉。
それらはトランス−３−フルオロ−Ｎ−シクロブロビル
桂皮酸アミド（以下、シンフルマイトと称する）に代表
される化合物であり、シンフルマイトが効力の点で最も
好ましい化合物であると記載きれている。
桂皮酸アミド（以下、シンフルマイトと称する）に代表
される化合物であり、シンフルマイトが効力の点で最も
好ましい化合物であると記載きれている。
明が解決しようとする課題
これらの事実に鑑み、本発明は効力が強く、かつ作用持
続性がある中枢性筋弛緩剤を提供することを目的とする
。
続性がある中枢性筋弛緩剤を提供することを目的とする
。
課題を解決するための手段
本発明者らは、鋭意研究の結果、ある種の桂皮酸アミド
訪導体が上記目的を達成させることを見い出し、本発明
を完成した。
訪導体が上記目的を達成させることを見い出し、本発明
を完成した。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明は、式Ｉ
（式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルコキシ基またはト
リフルオロメチル基である。）で表わきれるシクロプロ
ピル桂皮酸アミド誘導体および該シクロプロピルａ皮層
アミド誘導体を有効成分とする筋弛緩剤である。
リフルオロメチル基である。）で表わきれるシクロプロ
ピル桂皮酸アミド誘導体および該シクロプロピルａ皮層
アミド誘導体を有効成分とする筋弛緩剤である。
本発明においてハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子
、臭禦原子、ヨウ素原子である。低級アルコキシ基とは
戻素原子数１〜４個のアルコキシ基であり、たとえばメ
トキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキ
シ基、インブチルオキシ基などである。
、臭禦原子、ヨウ素原子である。低級アルコキシ基とは
戻素原子数１〜４個のアルコキシ基であり、たとえばメ
トキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキ
シ基、インブチルオキシ基などである。
本発明の化合物は、たとえば以下の方法によって製造す
ることができる。すなわち、まず公知の弐■ （式中、Ｒは前記と同意義である。）で表わきれるブテ
ン酸と常用のハロゲン化剤（たとえば、塩化チオニル、
五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化オキザリＪｕ、臭化
チオニル、三臭化リンなど）を反応させることにより下
記式■ （式中、Ｒは前記と同意義であり、Ｘはハロゲン原子で
ある。）で表わされる酸ハロゲン化物とする。本反応は
ハロゲン他剤自体を溶媒とするか、不活性溶媒（たとえ
ば、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、エーテ
ル、塩化メチレン、クロロホルムなど）中、室温ないし
溶媒の還流温度で３０分間〜５時間攪拌することによっ
て完結する。本反応において触媒は必ずしも必要ではな
いが、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどを触媒量ないし等モル量添加すること
によって反応の促進を計ることができる。
ることができる。すなわち、まず公知の弐■ （式中、Ｒは前記と同意義である。）で表わきれるブテ
ン酸と常用のハロゲン化剤（たとえば、塩化チオニル、
五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化オキザリＪｕ、臭化
チオニル、三臭化リンなど）を反応させることにより下
記式■ （式中、Ｒは前記と同意義であり、Ｘはハロゲン原子で
ある。）で表わされる酸ハロゲン化物とする。本反応は
ハロゲン他剤自体を溶媒とするか、不活性溶媒（たとえ
ば、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、エーテ
ル、塩化メチレン、クロロホルムなど）中、室温ないし
溶媒の還流温度で３０分間〜５時間攪拌することによっ
て完結する。本反応において触媒は必ずしも必要ではな
いが、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどを触媒量ないし等モル量添加すること
によって反応の促進を計ることができる。
次いで、式■の化合物を前記のような不活性溶媒に溶か
し、シクロプロピルアミンを作用許せることにより本発
明の式Ｉの化合物を得ることができる。本反応において
は生成するハロゲン化水素を除くため、シクロプロピル
アミンを２倍モル以上用いるのが望ましく、さもなけれ
ば、ピリジン、トリエチルアミンなどの三級アミンを共
存させればよい。反応は−３０〜５０”Ｃで行われ、１
〜２４時間で終了する。
し、シクロプロピルアミンを作用許せることにより本発
明の式Ｉの化合物を得ることができる。本反応において
は生成するハロゲン化水素を除くため、シクロプロピル
アミンを２倍モル以上用いるのが望ましく、さもなけれ
ば、ピリジン、トリエチルアミンなどの三級アミンを共
存させればよい。反応は−３０〜５０”Ｃで行われ、１
〜２４時間で終了する。
また別法として、式■のブテン酸を塩基（たとえば、ト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリンなど）の存在下、式Ｘ’Ｃ０ＯＲ’（式
中、Ｘ゛はハロゲン原子であり、Ｒ゛は次素数１〜７の
アルキル基である。）で表わきれるハロゲノｆｆＭアル
キル（たとえばクロロ戻酸メナノ呟りロロ次酸エチル、
クロロ戻酸イソブチルなど）と前記のような不活性溶媒
中、−３０〜３０°Ｃで、０．２〜３時間反応さセテ、
式■（式中、Ｒは前記と同意義であり、Ｒ″は次素数１
〜７のアルキル基である。）で表わされる混合酸無水物
を得、引き続き生成した式■の化合物をｉｐ、離するこ
となく、上記反応溶液のまま、同温度でシクロプロピル
アミンと反応させることにより本発明の化合物を得るこ
とができる。
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリンなど）の存在下、式Ｘ’Ｃ０ＯＲ’（式
中、Ｘ゛はハロゲン原子であり、Ｒ゛は次素数１〜７の
アルキル基である。）で表わきれるハロゲノｆｆＭアル
キル（たとえばクロロ戻酸メナノ呟りロロ次酸エチル、
クロロ戻酸イソブチルなど）と前記のような不活性溶媒
中、−３０〜３０°Ｃで、０．２〜３時間反応さセテ、
式■（式中、Ｒは前記と同意義であり、Ｒ″は次素数１
〜７のアルキル基である。）で表わされる混合酸無水物
を得、引き続き生成した式■の化合物をｉｐ、離するこ
となく、上記反応溶液のまま、同温度でシクロプロピル
アミンと反応させることにより本発明の化合物を得るこ
とができる。
本発明化合物を筋弛緩剤として使用するためには、本発
明化合物を固体または液体の賦形剤の担体と混合し、経
口投与または非経口投与に適した医薬製剤の形に調製き
れる。医薬製剤としては錠剤、乳剤、カプセル剤、顆粒
剤などの固形剤、注射剤、シロップ剤、乳剤などの液剤
、軟膏剤、半割などの外用剤が挙げられ、それらは慣用
的な製剤技術に従って製造される。上記の各製剤には、
助剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤などの通常使用きれる添
加剤が含まれていてもよい。たとえば、注射剤には注射
用蒸留水、生理食塩水、リンゲル液などの溶解剤、パラ
オキシ安息香酸メチル、バラオキシ安息香酸プロピルな
どの保存剤、シロップ剤および乳剤にはソルビトールシ
ロップ、メチルセルロース、グルコース、ショ糖シロッ
プ、ヒドロキシエチルセルロース、食用油、グリ士リン
、エタノール、水などのほか、アラビアゴム、レシチン
などの乳化剤、ツイーン、スパンなどの界面活性剤を含
有してもよい。固形剤には、乳糖、トウモロコシデンプ
ン、マンニトールなどの賦形剤、リン酸カルシウム、ス
テアリン酸マグネシウム、タルクなどの滑沢剤、カルボ
キシメチルセル０−８ナトリウム、ヒドロキシプロピル
セルロースなどの結合剤、結晶セルロース、カルボキシ
メチルセルロースカルシウムなどの崩壊剤、軽質無水ケ
イ酸などの流動性向上剤などをそれぞれ用いることがで
きる。
明化合物を固体または液体の賦形剤の担体と混合し、経
口投与または非経口投与に適した医薬製剤の形に調製き
れる。医薬製剤としては錠剤、乳剤、カプセル剤、顆粒
剤などの固形剤、注射剤、シロップ剤、乳剤などの液剤
、軟膏剤、半割などの外用剤が挙げられ、それらは慣用
的な製剤技術に従って製造される。上記の各製剤には、
助剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤などの通常使用きれる添
加剤が含まれていてもよい。たとえば、注射剤には注射
用蒸留水、生理食塩水、リンゲル液などの溶解剤、パラ
オキシ安息香酸メチル、バラオキシ安息香酸プロピルな
どの保存剤、シロップ剤および乳剤にはソルビトールシ
ロップ、メチルセルロース、グルコース、ショ糖シロッ
プ、ヒドロキシエチルセルロース、食用油、グリ士リン
、エタノール、水などのほか、アラビアゴム、レシチン
などの乳化剤、ツイーン、スパンなどの界面活性剤を含
有してもよい。固形剤には、乳糖、トウモロコシデンプ
ン、マンニトールなどの賦形剤、リン酸カルシウム、ス
テアリン酸マグネシウム、タルクなどの滑沢剤、カルボ
キシメチルセル０−８ナトリウム、ヒドロキシプロピル
セルロースなどの結合剤、結晶セルロース、カルボキシ
メチルセルロースカルシウムなどの崩壊剤、軽質無水ケ
イ酸などの流動性向上剤などをそれぞれ用いることがで
きる。
本発明化合物の治療患者に対する投与量は患者の年齢、
疾病の種類および状態などにより変動し得るが、通常成
人に対し１日あたり５〜１０００ｍｇを１〜数回に分は
投与することができる。
疾病の種類および状態などにより変動し得るが、通常成
人に対し１日あたり５〜１０００ｍｇを１〜数回に分は
投与することができる。
光遅Ａυ弧朱
本発明に係る式Ｉで示きれる化合物は、優れた筋弛緩作
用、固縮緩解作用を有する。また、本発明に係る式Ｉで
示される化合物の鎮静作用は弱く、筋弛緩作用を示す投
与量で鎮静作用を示さない。
用、固縮緩解作用を有する。また、本発明に係る式Ｉで
示される化合物の鎮静作用は弱く、筋弛緩作用を示す投
与量で鎮静作用を示さない。
従って、本発明に係る式Ｉで示きれる化合物は、腰背痛
、椎間板ヘルニアなどの運動器疾患に伴う有痛性筋痙縮
の治療剤として、また、脳血管障害などの痙性麻痺の治
療剤として有用である。
、椎間板ヘルニアなどの運動器疾患に伴う有痛性筋痙縮
の治療剤として、また、脳血管障害などの痙性麻痺の治
療剤として有用である。
以下、試験例を示す。
試験例１［ストラウブ早見試験］
試験動物として体重２０〜３０ｇのＩＣＲ系雄性マウス
５匹を１群とし、必要群用意し、Ｅｌｌｉｓらの方法（
Ｎｅｕｒｏｐｂａｒｍａｃｏｌｏｇｙ 、第１３巻、第
２１１ページ、 １９７４年）に従って試験を行った。
５匹を１群とし、必要群用意し、Ｅｌｌｉｓらの方法（
Ｎｅｕｒｏｐｂａｒｍａｃｏｌｏｇｙ 、第１３巻、第
２１１ページ、 １９７４年）に従って試験を行った。
実施例で製造した本発明の化合物を０．４％カルボキシ
メチルセルロース水溶液に懸濁し、２００ｍｇ／ｋｇ（
体重１０ｇ当り０．１ｍＡ）をそれぞれ試験動物に経口
投与した。１５分後に塩酸モルヒネ１５ｍｇ／ｋｇを皮
下投与し、その３０分後に挙用反応の有無を調べた。挙
用角度が４５°以下になった場合を筋弛緩作用陽性とし
て、早見抑制率を算出した。
メチルセルロース水溶液に懸濁し、２００ｍｇ／ｋｇ（
体重１０ｇ当り０．１ｍＡ）をそれぞれ試験動物に経口
投与した。１５分後に塩酸モルヒネ１５ｍｇ／ｋｇを皮
下投与し、その３０分後に挙用反応の有無を調べた。挙
用角度が４５°以下になった場合を筋弛緩作用陽性とし
て、早見抑制率を算出した。
その結果、本発明における実施例の化合物は、いずれも
１００％の抑制率を示した。
１００％の抑制率を示した。
試験例２［急性毒性試験］
体重２５〜３４ｇのＩＣＲ系雄性マウスを１０匹使用し
た。
た。
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−トリフルオロ
メチルフェニル）−２−ブテンアミドおよび（Ｅ）−Ｎ
−シクロプロピル−３−（２−クロルフェニル）−２−
ブテンアミドを０４％カルボキシメチルセルロース水溶
液番こ懸濁し、マウス１０ｇあたり０．１ｍｌを経口投
与した。投与後７日間観察し、生存の有無を調べた。
メチルフェニル）−２−ブテンアミドおよび（Ｅ）−Ｎ
−シクロプロピル−３−（２−クロルフェニル）−２−
ブテンアミドを０４％カルボキシメチルセルロース水溶
液番こ懸濁し、マウス１０ｇあたり０．１ｍｌを経口投
与した。投与後７日間観察し、生存の有無を調べた。
その結果、Ｉｇ／ｋｇでも死亡例はなく、ＬＤｓａは１
ｇ ／ｋｇ ｐ、ｏ、以上であることが分かった。
ｇ ／ｋｇ ｐ、ｏ、以上であることが分かった。
見方！
次に、実施例を挙げて本発明化合物の製造方法を詳細に
説明する。
説明する。
実施例１
窒素気流下、（Ｅ）−３−（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２−ブテン酸３．０ｇのテトラヒドロフラン
１０ｍ１！溶液に、水冷攪拌下Ｎ−メチルモルホリン１
．５ｍＱ、次いでクロロ炭酸イソブチル１８ｍ１を加え
、室温で３０分間攪拌した。反応液を再び氷冷し、攪拌
下にシクロプロピルアミン０．９６ｍ１ｌのテトラヒド
ロフラン５ｍＱ溶液を滴下した後、室温で３時間攪拌し
た。反応液に酢酸エチルを加え、水、希塩酸、飽和重曹
水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶Ｉｎｎ−ヘキサンーアセト
ン＝４＝１）に付した後、ｎ−ヘキサン−アセトンから
再結晶しくＥ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−トリ
フルオロメチルフェニル）−２−ブテンアミド２．０ｇ
を得た。
ェニル）−２−ブテン酸３．０ｇのテトラヒドロフラン
１０ｍ１！溶液に、水冷攪拌下Ｎ−メチルモルホリン１
．５ｍＱ、次いでクロロ炭酸イソブチル１８ｍ１を加え
、室温で３０分間攪拌した。反応液を再び氷冷し、攪拌
下にシクロプロピルアミン０．９６ｍ１ｌのテトラヒド
ロフラン５ｍＱ溶液を滴下した後、室温で３時間攪拌し
た。反応液に酢酸エチルを加え、水、希塩酸、飽和重曹
水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶Ｉｎｎ−ヘキサンーアセト
ン＝４＝１）に付した後、ｎ−ヘキサン−アセトンから
再結晶しくＥ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−トリ
フルオロメチルフェニル）−２−ブテンアミド２．０ｇ
を得た。
ｒｎ、ｐ、 １１２．０〜１１６．０℃実施例１と同様
にして、以下の化合物を得た。
にして、以下の化合物を得た。
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−フルオロフェ
ニル）−２−ブテンアミド ｒｎ、ｐ、 ５４．０〜５８．０℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−クロルフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９４．０〜９５．５℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−ブロムフェニ
ル〉−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ８６．５〜８９．０℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−メトキシフェ
ニル〉−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９８．ｔ）−９９，０℃ 以下、（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２−ブテンアミドを化合物１
、（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−フルオロフ
ェニル〉−２−ブテンアミドを化合物２、（Ｅ）−Ｎ−
シクロプロピル−３−（２−クロルフェニル）−２−ブ
テンアミドを化合物３と称する。
ニル）−２−ブテンアミド ｒｎ、ｐ、 ５４．０〜５８．０℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−クロルフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９４．０〜９５．５℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−ブロムフェニ
ル〉−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ８６．５〜８９．０℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−メトキシフェ
ニル〉−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９８．ｔ）−９９，０℃ 以下、（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２−ブテンアミドを化合物１
、（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（２−フルオロフ
ェニル〉−２−ブテンアミドを化合物２、（Ｅ）−Ｎ−
シクロプロピル−３−（２−クロルフェニル）−２−ブ
テンアミドを化合物３と称する。
実施例２（錠剤）
化合物１ ６００ ｇ結晶セルロー
ス １２０ｇトウモロコシデンプン
１２５ｇヒドロキシプロピルセルロース ４５ｇ上
記成分を常法により混合した後打錠し、直径９ｍｍ、１
錠の重量３００ｒｎｇの錠剤を得た。
ス １２０ｇトウモロコシデンプン
１２５ｇヒドロキシプロピルセルロース ４５ｇ上
記成分を常法により混合した後打錠し、直径９ｍｍ、１
錠の重量３００ｒｎｇの錠剤を得た。
実施例３（カプセル剤）
化合物２ ６００ ｇ結晶セルロー
ス １５０ｇトウモロコシデンプン
１４０ｇ上記成分を常法により混合した後、１カプ
セル当り３００ｔｎｇずつ１号ゼラチンカプセルに充填
しカプセル剤を得た。
ス １５０ｇトウモロコシデンプン
１４０ｇ上記成分を常法により混合した後、１カプ
セル当り３００ｔｎｇずつ１号ゼラチンカプセルに充填
しカプセル剤を得た。
実施例４（顆粒剤）
化合物１ ２００ｇマンニトール
３００ ｇトウモロコンデンプン
４５０ｇステアリン酸マグネシウム １０ｇ上
記成分を湿式造粒法により顆粒剤に調製した。
３００ ｇトウモロコンデンプン
４５０ｇステアリン酸マグネシウム １０ｇ上
記成分を湿式造粒法により顆粒剤に調製した。
実施例５（散剤）
化合物３
００ ｇ
上記成分を常法により均一に混合して散剤を調製し、こ
れを１包当り１ 、０００ｍｇに分包した。
れを１包当り１ 、０００ｍｇに分包した。
実施例６（注射剤）
５０ｇの化合物１を注射用蒸留水１０１００Ｏに溶解し
、常法により２ｍｌアンプルに分注した。
、常法により２ｍｌアンプルに分注した。
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルコキシ基またはト
リフルオロメチル基である。）で表わされるシクロプロ
ピル桂皮酸アミド誘導体。 - （２）請求項（１）記載のシクロプロピル桂皮酸アミド
誘導体を有効成分とする筋弛緩剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2205774A JPH0491065A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | シクロプロピル桂皮酸アミド誘導体および筋弛緩剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2205774A JPH0491065A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | シクロプロピル桂皮酸アミド誘導体および筋弛緩剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491065A true JPH0491065A (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=16512451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2205774A Pending JPH0491065A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | シクロプロピル桂皮酸アミド誘導体および筋弛緩剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0491065A (ja) |
-
1990
- 1990-08-02 JP JP2205774A patent/JPH0491065A/ja active Pending
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