JPH0491080A - 新規な１，２―ジヒドロ―４ｈ―３，１―ベンズオキサジン―４―オン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
新規な１，２―ジヒドロ―４ｈ―３，１―ベンズオキサジン―４―オン誘導体およびその製造方法Info
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- JPH0491080A JPH0491080A JP2205380A JP20538090A JPH0491080A JP H0491080 A JPH0491080 A JP H0491080A JP 2205380 A JP2205380 A JP 2205380A JP 20538090 A JP20538090 A JP 20538090A JP H0491080 A JPH0491080 A JP H0491080A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な１．２−ジヒドロ−４８−３，１−ペン
ダオキサジン−４−オン誘導体に関するものである。
ダオキサジン−４−オン誘導体に関するものである。
更に詳しく述べれば、本発明は医薬品の製造中間体とし
て有用な、式 で表される１、２−ジヒドロ−４）１−３．１−ベンズ
オキサジン−４−オン誘導体。
て有用な、式 で表される１、２−ジヒドロ−４）１−３．１−ベンズ
オキサジン−４−オン誘導体。
（２）アントラニル酸と２．２−ジメトキンプロパンと
を酸触媒の存在下に反応させることを特徴とする、式 で表される新規な１．２−ジヒドロ−４Ｈ〜３．１−ベ
ンズオキサジン−４−オン誘導体およびその製造方法に
関するものである。
を酸触媒の存在下に反応させることを特徴とする、式 で表される新規な１．２−ジヒドロ−４Ｈ〜３．１−ベ
ンズオキサジン−４−オン誘導体およびその製造方法に
関するものである。
従来の技術
本発明の式（ｒ）て表される１、２−ジヒドロ−４日３
．１−ベンズオキサジン−４−オン誘導体は文献未記載
の新規な化合物である。
．１−ベンズオキサジン−４−オン誘導体は文献未記載
の新規な化合物である。
発明が解決しようとする課題
本発明の目的は医薬品の製造中間体として有用す、新規
な１，２−ジヒドロ−４）１−３．１−ベンズオキサジ
ン−４−オン誘導体およびその製造方法を提供するもの
である。
な１，２−ジヒドロ−４）１−３．１−ベンズオキサジ
ン−４−オン誘導体およびその製造方法を提供するもの
である。
課題を解決するための手段
本発肋者らは新規なアレルギー性疾患治療剤を見出すべ
く研究を重ねた結果、本発明の前記式（Ｉ）で表される
１、２−ジヒドロ−４日−３，１−ベンズオキサジン−
４−オン誘導体から製造される、式で表される１、２−
ジヒドロ−１−（３，４−ジメトキシシンナモイル）−
２２−ジメチル−４１１−３，１−ベンズオキサジン−
４−オンが抗アレルギー作用を示し、アレルギー性疾患
治療剤として有用であることを見出した。
く研究を重ねた結果、本発明の前記式（Ｉ）で表される
１、２−ジヒドロ−４日−３，１−ベンズオキサジン−
４−オン誘導体から製造される、式で表される１、２−
ジヒドロ−１−（３，４−ジメトキシシンナモイル）−
２２−ジメチル−４１１−３，１−ベンズオキサジン−
４−オンが抗アレルギー作用を示し、アレルギー性疾患
治療剤として有用であることを見出した。
前記式（ＩＩ）で表される化合物はラットを用いた受身
皮膚アナフィラキシ−（ＰＣＡ） 反応に対し、顕著
な抗アレルギー作用を示し、アレルギー性疾患、例えば
気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎など
の疾患の治療剤として有用である。
皮膚アナフィラキシ−（ＰＣＡ） 反応に対し、顕著
な抗アレルギー作用を示し、アレルギー性疾患、例えば
気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎など
の疾患の治療剤として有用である。
本発明の前記式（Ｉ）で表される化合物は文献未記載の
新規な化合物であり、以下のようにして製造することが
できる。
新規な化合物であり、以下のようにして製造することが
できる。
すなわち、アントラニル酸と２．２−ジメトキシプロパ
ンとを不活性溶媒中または無溶媒中、酸触媒、例工ばベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸など
の存在下に反応させることにより製造することができる
。
ンとを不活性溶媒中または無溶媒中、酸触媒、例工ばベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸など
の存在下に反応させることにより製造することができる
。
本発明の製造方法を好適に実施するには、アントラニル
酸と過剰量の２，２−ジメトキシプロパンの混合物に触
媒量のｐ−）ルエンスルホン酸を加え、４〜５時間加熱
還流する。冷却後活性炭処理し、減圧下に溶媒を留去し
て目的物を得る。
酸と過剰量の２，２−ジメトキシプロパンの混合物に触
媒量のｐ−）ルエンスルホン酸を加え、４〜５時間加熱
還流する。冷却後活性炭処理し、減圧下に溶媒を留去し
て目的物を得る。
このようにして得られた前記式（Ｉ）の化合物は特に精
製することなく、前記式（ＩＩ）の化合物の製造に供す
ることができる。
製することなく、前記式（ＩＩ）の化合物の製造に供す
ることができる。
本発明の前記式（Ｉ）の化合物は不安定で、空気中に放
置した場合、空気中の水分によって分解してアントラニ
ル酸とアセトンを生成するが、本発明の式（Ｉ）の化合
物から導かれる前記式（ＩＩ）の化合物は安定である。
置した場合、空気中の水分によって分解してアントラニ
ル酸とアセトンを生成するが、本発明の式（Ｉ）の化合
物から導かれる前記式（ＩＩ）の化合物は安定である。
本発明の前記式（Ｉ）の化合物から前記式（ＩＩ）の化
合物を製造するには、通常のアミド化反応によって製造
することができる。
合物を製造するには、通常のアミド化反応によって製造
することができる。
例えば、前記式（１）の化合物を乾燥不活性溶媒に溶解
し、塩基性物質、例えばトリエチルアミンの存在下、３
，４−ンメトキンケイ皮酸の反応性官能的誘導体、例え
ば酸りＤ ＩＩドと反応させることにより製造すること
ができる。
し、塩基性物質、例えばトリエチルアミンの存在下、３
，４−ンメトキンケイ皮酸の反応性官能的誘導体、例え
ば酸りＤ ＩＩドと反応させることにより製造すること
ができる。
発明の効果
本発明の前記式（１）の化合物は新規な化合物であり、
本化合物から製造される前記式（ＩＩ）の化合物は顕著
な抗アレルギー作用を示し、アレルギー性疾患、例えば
、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎の
治療剤としてきわめて有用である。
本化合物から製造される前記式（ＩＩ）の化合物は顕著
な抗アレルギー作用を示し、アレルギー性疾患、例えば
、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎の
治療剤としてきわめて有用である。
実施例
本発明の内容を以下の参考例および実施例によりさらに
詳細に説明する。なお、各参考例および実施例中の化合
物の融点はすべて未補正である。
詳細に説明する。なお、各参考例および実施例中の化合
物の融点はすべて未補正である。
実施例
アントラニル酸１０．０ｇと触媒量のｐ−）ルエンスル
ホン酸（無水）に、２．２−ジメトキシプロパン１００
ｄを加え、４時間加熱還流する。冷却後、活性炭処理し
、減圧下に溶媒を留去して残留結晶として、１．２−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチル−４１１−３１−ベンズオキ
サジン−４−オン１３．０ｇを得る。
ホン酸（無水）に、２．２−ジメトキシプロパン１００
ｄを加え、４時間加熱還流する。冷却後、活性炭処理し
、減圧下に溶媒を留去して残留結晶として、１．２−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチル−４１１−３１−ベンズオキ
サジン−４−オン１３．０ｇを得る。
融 点 ： ５５〜５６℃
ＩＲ（ＫＢｒ） ： ｖｓ＋＋ ３］１０ ｃ
ｍ−’νｃｏ １７１０．１７２０ ｃｍＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２） δ’ １．６９（ｓ、 ６Ｈ）、 ４．３−４．
９（ｂｒ−ｄ、 ＩＨ）６．７４（ｃｌ、 ＬＨ，
Ｊ＝８．９Ｈ２）、 ６．９３（Ｃ１ｔ ＩＨＪ＝
１．０． ７．９１１ｚ）、 ？、４］（ｄｔ、
ＩＨ，Ｊ＝１．５７．４Ｈｚ）、 ７．９５（ｃｌｄ
、 １）（、Ｊ＝１．５． ７．９ｆ（ｚ）ＭＳ （
Ｅｌ法） Ｍ” ＝ １７７ 参考例 １．２−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４８−３，１−
ベンズオキサジン−４−オン１．７７ ｇとトリエチル
アミン２、〇−を乾燥塩化メチレン４０薇に溶解し、水
冷下で３゜４−ジメトキシケイ皮酸クロリド２．３ｇの
乾燥塩化メチレン１０ｍＡ溶液を滴下し、室温で１５時
間撹拌する。減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン
／エーテル１０／１． ｖ／ｖ）で精製した後、塩化メ
チレン−ヘキサンより再結晶して１，２−ジヒドロ１−
（３，４−ジメトキシシンナモイル）−２，２−ジメチ
ル４日−３，１−ベンズオキサジン−４−オン３．３２
ｇを得る。
ｍ−’νｃｏ １７１０．１７２０ ｃｍＮＭＲ（
ＣＤＣｌ２） δ’ １．６９（ｓ、 ６Ｈ）、 ４．３−４．
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ベンズオキサジン−４−オン１．７７ ｇとトリエチル
アミン２、〇−を乾燥塩化メチレン４０薇に溶解し、水
冷下で３゜４−ジメトキシケイ皮酸クロリド２．３ｇの
乾燥塩化メチレン１０ｍＡ溶液を滴下し、室温で１５時
間撹拌する。減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン
／エーテル１０／１． ｖ／ｖ）で精製した後、塩化メ
チレン−ヘキサンより再結晶して１，２−ジヒドロ１−
（３，４−ジメトキシシンナモイル）−２，２−ジメチ
ル４日−３，１−ベンズオキサジン−４−オン３．３２
ｇを得る。
融 点 二 １３４〜１３６℃
元素分析値： （Ｃ２＋ｔ１２．ＮＯｓ として）０
％ Ｎ％ Ｎ％ 計算値 ６８．６５ ５．７６ ３．８１実
測値 ６８．８０ ５．７３ ３．７７ＩＲ
（ＫＢｒ） ： νｅｏ １６７５． １７２５
ｃｍＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ： １．８９（ｓ、 ６１（）、 ３．８６（
ｓ、 ３Ｈ）、 ３．９１（ｓ。
％ Ｎ％ Ｎ％ 計算値 ６８．６５ ５．７６ ３．８１実
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ｓ、 ３Ｈ）、 ３．９１（ｓ。
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される１，２−ジヒドロ−４Ｈ−３，１−ベンズオ
キサジン−４−オン誘導体。 - （２）アントラニル酸と２，２−ジメトキシプロパンと
を酸触媒の存在下に反応させることを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される１，２−ジヒドロ−４Ｈ−３，１−ベンズオ
キサジン−４−オン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2205380A JPH07110856B2 (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | 新規な１，２―ジヒドロ―４ｈ―３，１―ベンズオキサジン―４―オン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2205380A JPH07110856B2 (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | 新規な１，２―ジヒドロ―４ｈ―３，１―ベンズオキサジン―４―オン誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491080A true JPH0491080A (ja) | 1992-03-24 |
| JPH07110856B2 JPH07110856B2 (ja) | 1995-11-29 |
Family
ID=16505871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2205380A Expired - Fee Related JPH07110856B2 (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | 新規な１，２―ジヒドロ―４ｈ―３，１―ベンズオキサジン―４―オン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07110856B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02212461A (ja) * | 1989-02-13 | 1990-08-23 | Tooa Seikatsu Kagaku Kenkyusho:Kk | Ｎ―（３，４―ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸の製造方法 |
-
1990
- 1990-08-02 JP JP2205380A patent/JPH07110856B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02212461A (ja) * | 1989-02-13 | 1990-08-23 | Tooa Seikatsu Kagaku Kenkyusho:Kk | Ｎ―（３，４―ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07110856B2 (ja) | 1995-11-29 |
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