JPS61126072A - イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 - Google Patents
イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法Info
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- JPS61126072A JPS61126072A JP24839084A JP24839084A JPS61126072A JP S61126072 A JPS61126072 A JP S61126072A JP 24839084 A JP24839084 A JP 24839084A JP 24839084 A JP24839084 A JP 24839084A JP S61126072 A JPS61126072 A JP S61126072A
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は優れた冠血管拡張作用を有し、医薬として有用
な新規化合物及びその製造方法に関する。
な新規化合物及びその製造方法に関する。
（従来の技術）
てない。
病薬として有用な新規な化合物を見い出し、その工業的
に有利な製造法を提供することである。
に有利な製造法を提供することである。
（問題点を解決するための手段）
一般式
（式中Ｒは００〜６の低級アルキル基を示す。）で表さ
れる化合物が優れた冠血管拡張作用を有することを見い
出した。本発明化合物は一般式（式中ＲはＣ３〜６の低
級アルキル基を示す。）で表される化合物とジノ１０メ
タンとを反応させることによυ製造することができる。
れる化合物が優れた冠血管拡張作用を有することを見い
出した。本発明化合物は一般式（式中ＲはＣ３〜６の低
級アルキル基を示す。）で表される化合物とジノ１０メ
タンとを反応させることによυ製造することができる。
原料である一般式（ｆｆ）で表される化合物も新規化合
物であシ一般式（ＩＩＩ） Ｒ−Ｃ＝ＮＯＨ（Ｍｌ） ｔ （式中Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合物
とイミダゾールとを反応させることにより製造すること
ができる。
物であシ一般式（ＩＩＩ） Ｒ−Ｃ＝ＮＯＨ（Ｍｌ） ｔ （式中Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合物
とイミダゾールとを反応させることにより製造すること
ができる。
（実施例）
実施例を挙げて本発明の製造方法について詳細に説明す
る。
る。
実施例
ｔ
Ｈ３
２−メチルペンタナールオキシム７５Ｆ（０，６５モル
）および塩化メチレン３００−を攪拌し、０〜１０℃に
保ってこれに塩化スルフリル１００ｆｃ０．７４モル）
を１時間で滴下した。ついで加温し塩化メチレノを留去
した。２時間後に室温まで冷却し、アセトニトリル２０
０ＴＢｉ、イミダゾール５１ｆ（０，７５モル）および
トリエチルアミン７６ｇ！（０，７５モル）を加えた。
）および塩化メチレン３００−を攪拌し、０〜１０℃に
保ってこれに塩化スルフリル１００ｆｃ０．７４モル）
を１時間で滴下した。ついで加温し塩化メチレノを留去
した。２時間後に室温まで冷却し、アセトニトリル２０
０ＴＢｉ、イミダゾール５１ｆ（０，７５モル）および
トリエチルアミン７６ｇ！（０，７５モル）を加えた。
加温して６０℃ □に２時間保った。減圧下で溶媒を留
去した抜水３００−および塩化メチレン３００ｍ１を加
えて抽出し、塩化メチレン層は水洗、無水硫酸マグネシ
ウム乾燥、脱色炭処理後減圧乾固して、１−（Ｎ−ヒド
ロキシ−・２−メチルベントイミドイル）イミダゾール
３６．２９を得た。融点１１１〜１１２℃１−（Ｎ−ヒ
ドロキシ−２−メチルベントイミドイル）イミダゾール
５．４３ｆ（０，０３モル）、３０％水酸ナトリウム水
溶液１６ ｆ （０，１２モル）、塩化メチレン１．７
ｆ（０，０２モル）および塩化ベンジルトリエチルアン
モニウム３ｆをオートクレーブに入れ密閉下６０℃で２
時間攪拌した。室温まで冷却した後反応物はクロロホル
ムで抽出し、クロロホルム層は水洗、無水硫酸マグネシ
ウム乾燥後減圧乾固した。粗品をカラムクロマトグラフ
ィー（シリカケル、クロロホルム−エーテル（１：１ｖ
ｏｔ）、ｌで精製しＮ、Ｎ’−（メチレフジオキシ）〜
ジー１−（２−メチルベントイミドイル）イミダゾール
２，６１を得た。融点６０〜６２℃マススペクトルｍ／
４３７４ （Ｍ＋）、ε 元素分析 Ｃ１９Ｈ３ＧＮ６０２ ＨＮ 計算値 ６０．９６ ＆０２ ２２．４６分析値 ６
０．８３ ＆１１ ２２．５５（発明の効果） 冠血管拡張作用 モルモット心臓を使いランゲンドル７（Ｌａｎ−ｇｅｎ
ｄｏｒｆ ）法を用いて測定した。 （Ｍｅｄｉｃａｌ
Ｒｅ５ｅａｒｃｈＳｅｖｉｅｓ Ａ ３ １８７頁１
９６８年）。その結果を以下に示す。
去した抜水３００−および塩化メチレン３００ｍ１を加
えて抽出し、塩化メチレン層は水洗、無水硫酸マグネシ
ウム乾燥、脱色炭処理後減圧乾固して、１−（Ｎ−ヒド
ロキシ−・２−メチルベントイミドイル）イミダゾール
３６．２９を得た。融点１１１〜１１２℃１−（Ｎ−ヒ
ドロキシ−２−メチルベントイミドイル）イミダゾール
５．４３ｆ（０，０３モル）、３０％水酸ナトリウム水
溶液１６ ｆ （０，１２モル）、塩化メチレン１．７
ｆ（０，０２モル）および塩化ベンジルトリエチルアン
モニウム３ｆをオートクレーブに入れ密閉下６０℃で２
時間攪拌した。室温まで冷却した後反応物はクロロホル
ムで抽出し、クロロホルム層は水洗、無水硫酸マグネシ
ウム乾燥後減圧乾固した。粗品をカラムクロマトグラフ
ィー（シリカケル、クロロホルム−エーテル（１：１ｖ
ｏｔ）、ｌで精製しＮ、Ｎ’−（メチレフジオキシ）〜
ジー１−（２−メチルベントイミドイル）イミダゾール
２，６１を得た。融点６０〜６２℃マススペクトルｍ／
４３７４ （Ｍ＋）、ε 元素分析 Ｃ１９Ｈ３ＧＮ６０２ ＨＮ 計算値 ６０．９６ ＆０２ ２２．４６分析値 ６
０．８３ ＆１１ ２２．５５（発明の効果） 冠血管拡張作用 モルモット心臓を使いランゲンドル７（Ｌａｎ−ｇｅｎ
ｄｏｒｆ ）法を用いて測定した。 （Ｍｅｄｉｃａｌ
Ｒｅ５ｅａｒｃｈＳｅｖｉｅｓ Ａ ３ １８７頁１
９６８年）。その結果を以下に示す。
Ｎ、Ｎ’−（メチレンジオキシ）−ジー１−（２−メチ
ルベントイミドイル）イミダゾールの２０％以上潅流量
を増加させる最低濃度は２．５Ｔ／Ｔｎ１．であった。
ルベントイミドイル）イミダゾールの２０％以上潅流量
を増加させる最低濃度は２．５Ｔ／Ｔｎ１．であった。
又比較のため用いたイングロテレノールでは０，１γ／
ｒｎ１．であった。
ｒｎ１．であった。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ＲはＣ＿１〜＿６の低級アルキル基を示す。）で
表される化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒは低級アルキル基を示す。）で表される化合物
とジハロメタンを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中は前記と同じ意味を示す。）で表される化合物の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24839084A JPS61126072A (ja) | 1984-11-24 | 1984-11-24 | イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24839084A JPS61126072A (ja) | 1984-11-24 | 1984-11-24 | イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61126072A true JPS61126072A (ja) | 1986-06-13 |
Family
ID=17177391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24839084A Pending JPS61126072A (ja) | 1984-11-24 | 1984-11-24 | イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61126072A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008074418A3 (de) * | 2006-12-19 | 2009-08-06 | Bayer Cropscience Aktengesells | Bisoxime als fungizide und arthropodizide |
-
1984
- 1984-11-24 JP JP24839084A patent/JPS61126072A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008074418A3 (de) * | 2006-12-19 | 2009-08-06 | Bayer Cropscience Aktengesells | Bisoxime als fungizide und arthropodizide |
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