JPH02212461A - Ｎ―（３，４―ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸の製造方法 - Google Patents
Ｎ―（３，４―ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸の製造方法Info
- Publication number
- JPH02212461A JPH02212461A JP3325089A JP3325089A JPH02212461A JP H02212461 A JPH02212461 A JP H02212461A JP 3325089 A JP3325089 A JP 3325089A JP 3325089 A JP3325089 A JP 3325089A JP H02212461 A JPH02212461 A JP H02212461A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anthranilic acid
- formula
- acid
- dimethoxycinnamoyl
- expressed
- Prior art date
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- Pending
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は抗アレルギー剤として優れた治療効果を有する
Ｎ−（３，４−ジメトキシシンナモイル）アントラニル
酸の新規な製造方法に関するものである。
Ｎ−（３，４−ジメトキシシンナモイル）アントラニル
酸の新規な製造方法に関するものである。
従来技術
本化合物の製造方法としては、従来から多くの方法が知
られている。
られている。
工業的に最も広〈実施されている方法は３．４−ジメト
キシケイ皮酸をその反応性誘導体に変換した後、これと
アントラニル酸もしくはアントラニル酸メチルエステル
とを縮合させる方法である（特公昭５６−４０７１０号
、同５７−３６９０５号）。しかしながらこれらの方法
では副反応がかなり起こるため収率が５０％以下と悪く
、その結果製品の純度低下をもたらし、精製工程が複雑
となる。３．４−ジメトキシベンズアルデヒドとＮ−マ
ロンアントうニル酸を反応させる方法も提案されている
が（特公昭５８−１７１８６号）、この方法では原料の
Ｎ−マロンアントラニル酸が熱に不安定でその取り扱い
が難しい。さらに３．４−ジメトキシケイ皮酸とイサト
酸無水物を第３アミンの存在下に反応させる方法が提案
されているが〈特公昭６０−５６７０１号）、この方法
では原料のイサト酸無水物を製造する際ホスゲンあるい
はクロル炭酸エチル等の非常に毒性の高い薬品を用いな
ければならず作業衛生上、高度の注意、設備を要する。
キシケイ皮酸をその反応性誘導体に変換した後、これと
アントラニル酸もしくはアントラニル酸メチルエステル
とを縮合させる方法である（特公昭５６−４０７１０号
、同５７−３６９０５号）。しかしながらこれらの方法
では副反応がかなり起こるため収率が５０％以下と悪く
、その結果製品の純度低下をもたらし、精製工程が複雑
となる。３．４−ジメトキシベンズアルデヒドとＮ−マ
ロンアントうニル酸を反応させる方法も提案されている
が（特公昭５８−１７１８６号）、この方法では原料の
Ｎ−マロンアントラニル酸が熱に不安定でその取り扱い
が難しい。さらに３．４−ジメトキシケイ皮酸とイサト
酸無水物を第３アミンの存在下に反応させる方法が提案
されているが〈特公昭６０−５６７０１号）、この方法
では原料のイサト酸無水物を製造する際ホスゲンあるい
はクロル炭酸エチル等の非常に毒性の高い薬品を用いな
ければならず作業衛生上、高度の注意、設備を要する。
しかも反応時間が１０〜２０時間である為エネルギーの
消費が大である。
消費が大である。
発明が解決しようとする問題点
そこで複雑な精製工程を必要とせず、高純度のＮ−（３
，４−ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸を安全
かつ容易に製造することの出来る方法の開発が要望され
ており、かかる課題に応えることが本発明目的である。
，４−ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸を安全
かつ容易に製造することの出来る方法の開発が要望され
ており、かかる課題に応えることが本発明目的である。
問題点を解決するための手段
本発明に従えば上記発明目的が、
〈式中Ｒ，Ｒ’は水素原子または低級アルキル基で、同
一あるいは異なる基）で示されるアントラニルｒ１ｉ誘
導体を で示される３、４−ジメトキシゲイ皮酸のアルカリ金属
塩またはアミン塩と反応させることにより達成せられる
。
一あるいは異なる基）で示されるアントラニルｒ１ｉ誘
導体を で示される３、４−ジメトキシゲイ皮酸のアルカリ金属
塩またはアミン塩と反応させることにより達成せられる
。
本発明は原料物質として上記の式（Ｉ）で示されるアン
トラニル酸誘導体を用いることにより上記の発明目的が
一挙に解決されるとの知見に基づき完成されたものであ
る。
トラニル酸誘導体を用いることにより上記の発明目的が
一挙に解決されるとの知見に基づき完成されたものであ
る。
本発明に於いて使用せられる上記式（Ｉ）で示されるア
ントラニル酸誘導体は新規１ヒ合物であってアントラニ
ル酸にジメトキシプロパンのようなアルキルゲタノール
や酢酸インプロペニルのようなビニルアセテートを酸の
存在下に反応させることにより容易に製造せられる。こ
のアントラニル酸誘導体に３．４−ジメトキシケイ皮酸
のアルカリ金属塩あるいはアミン塩を好ましくは適当な
溶剤中で加熱反応せしめると、目的物の式（１）で示さ
れるＮ−（３，４−ジメトキシシンナモイル）アントラ
ニル酸が高収率で、しかも高純度で得られる。好ましい
溶剤はジメチルホルムアミドのような極性溶媒であり、
好ましい反応温度は１４０〜１５０℃である。
ントラニル酸誘導体は新規１ヒ合物であってアントラニ
ル酸にジメトキシプロパンのようなアルキルゲタノール
や酢酸インプロペニルのようなビニルアセテートを酸の
存在下に反応させることにより容易に製造せられる。こ
のアントラニル酸誘導体に３．４−ジメトキシケイ皮酸
のアルカリ金属塩あるいはアミン塩を好ましくは適当な
溶剤中で加熱反応せしめると、目的物の式（１）で示さ
れるＮ−（３，４−ジメトキシシンナモイル）アントラ
ニル酸が高収率で、しかも高純度で得られる。好ましい
溶剤はジメチルホルムアミドのような極性溶媒であり、
好ましい反応温度は１４０〜１５０℃である。
以下実施例により本発明を説明する。
良１匠
３．４−ジメトキシケイ皮酸のカリウム塩１０ｇと下記
参考例でえられた（Ｎ、０−イソプロピリデン）アント
ラニル酸２５ｇにジメチルホルムアミド１００ｎｒＱを
加え、１５０℃で２時間攪拌した。反応終了後、冷却し
、６ＮＨＣ１水溶液５０ｄ、水１００減を加え１０℃以
下にて２時間攪拌する。析出結晶を濾取し、水洗１、エ
タノール再結し、得られた結晶をエタノール洗後、乾燥
してＮ−（２，３−ジメトキシシンナモイル）アントラ
ニル酸１０ｇを得た。収率は７５．２％、ＮＭＲ１薄層
クロマトグラフィー Ｉ Ｒ，および融点測定の結果、
標品と同一であることを確認した。
参考例でえられた（Ｎ、０−イソプロピリデン）アント
ラニル酸２５ｇにジメチルホルムアミド１００ｎｒＱを
加え、１５０℃で２時間攪拌した。反応終了後、冷却し
、６ＮＨＣ１水溶液５０ｄ、水１００減を加え１０℃以
下にて２時間攪拌する。析出結晶を濾取し、水洗１、エ
タノール再結し、得られた結晶をエタノール洗後、乾燥
してＮ−（２，３−ジメトキシシンナモイル）アントラ
ニル酸１０ｇを得た。収率は７５．２％、ＮＭＲ１薄層
クロマトグラフィー Ｉ Ｒ，および融点測定の結果、
標品と同一であることを確認した。
１１鰺
アントラニル酸 ５ｇ、酢酸イソプロペニル１５ｇにト
ルエン５０−を加えた後、濃硫酸１．８８ｇを加え、３
時間加熱還流させた。反応終了後 冷却し、水酸化ナト
リウム水溶液にて中和し、トルエン層を分離した。ｌ・
ルエン層を水洗後、硫酸マグネシウムを用い乾燥させ、
濃縮して（Ｎ、Ｏ−インプロピリデン）アントラニルｒ
１ｉ５ｇを得た。反応収率は７７．４％であった。
ルエン５０−を加えた後、濃硫酸１．８８ｇを加え、３
時間加熱還流させた。反応終了後 冷却し、水酸化ナト
リウム水溶液にて中和し、トルエン層を分離した。ｌ・
ルエン層を水洗後、硫酸マグネシウムを用い乾燥させ、
濃縮して（Ｎ、Ｏ−インプロピリデン）アントラニルｒ
１ｉ５ｇを得た。反応収率は７７．４％であった。
特許出願代理人
弁理± １ア藤武雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ、Ｒ’は水素原子または低級アルキル基で、同
一あるいは異なる基）で示されるアントラニル酸誘導体
を 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される３，４−ジメトキシケイ皮酸のアルカリ金属
塩またはアミン塩と反応させることを特徴とする 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で示されるＮ−（３，４−ジメトキシシンナモイル）ア
ントラニル酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3325089A JPH02212461A (ja) | 1989-02-13 | 1989-02-13 | Ｎ―（３，４―ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3325089A JPH02212461A (ja) | 1989-02-13 | 1989-02-13 | Ｎ―（３，４―ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02212461A true JPH02212461A (ja) | 1990-08-23 |
Family
ID=12381248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3325089A Pending JPH02212461A (ja) | 1989-02-13 | 1989-02-13 | Ｎ―（３，４―ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02212461A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0491080A (ja) * | 1990-08-02 | 1992-03-24 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 新規な１，２―ジヒドロ―４ｈ―３，１―ベンズオキサジン―４―オン誘導体およびその製造方法 |
-
1989
- 1989-02-13 JP JP3325089A patent/JPH02212461A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0491080A (ja) * | 1990-08-02 | 1992-03-24 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 新規な１，２―ジヒドロ―４ｈ―３，１―ベンズオキサジン―４―オン誘導体およびその製造方法 |
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