JPH0495041A - エーテル結合を有する含フッ素ビシクロヘキシル系３環式化合物 - Google Patents
エーテル結合を有する含フッ素ビシクロヘキシル系３環式化合物Info
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- JPH0495041A JPH0495041A JP2213344A JP21334490A JPH0495041A JP H0495041 A JPH0495041 A JP H0495041A JP 2213344 A JP2213344 A JP 2213344A JP 21334490 A JP21334490 A JP 21334490A JP H0495041 A JPH0495041 A JP H0495041A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なエーテル結合
を有する含フツ素ビシクロヘキシル系３環式化合物に関
する。
を有する含フツ素ビシクロヘキシル系３環式化合物に関
する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、５
ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ
ＬＥＴＴＥＲＳｌｇ、１２７〜１２８ （１９７１）
）によって提案された電界効果型セル（フィールド・
エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイル
マイヤー （Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等ＣＰＲ
ＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ。
ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ
ＬＥＴＴＥＲＳｌｇ、１２７〜１２８ （１９７１）
）によって提案された電界効果型セル（フィールド・
エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイル
マイヤー （Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等ＣＰＲ
ＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ。
Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６ １１６２〜１１７１ （１９６ｇ）
）によって提案された動的光散型セル（ダイミック・ス
キャッタリング・モード・セル）又はジー・エイチ・バ
イルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（Ａ
ＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １３
． ９１ （１９６８） ）あるいはデイ−・エル・
ホワイト（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ
ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ４
５． ４７１ｇ（１９７４）コによって提案されたゲス
ト・ホスト型セルなどがある。
）によって提案された動的光散型セル（ダイミック・ス
キャッタリング・モード・セル）又はジー・エイチ・バ
イルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（Ａ
ＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １３
． ９１ （１９６８） ）あるいはデイ−・エル・
ホワイト（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ
ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ４
５． ４７１ｇ（１９７４）コによって提案されたゲス
ト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。
このＴＮ型セルにおいては、Ｇ、ＢａｕｅｒによってＭ
ｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 ６３
．４５ （１９８１）に報告されているように、セル外
観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止す
るために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性
（Δｎ）とセルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を
成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用され
る液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．５．１．０．
１．６又は２．２のいずれかに設定されている。通常、
Δｎ−ｄの値を０．５に設定した場合、視角特性が良く
なるという特徴があり、Δｎ−ｄの値を１．０．１６又
は２．２に設定した場合、正面からのコントラストが良
くなるという特徴がある。従って、どの方向からも見や
すい視角特性を重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ−
ｄの値を０．５に設定し、特に正面からのコントラスト
を重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ−ｄの値を１．
０．１．６又は２．２に設定するのが普通である。
ｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 ６３
．４５ （１９８１）に報告されているように、セル外
観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止す
るために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性
（Δｎ）とセルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を
成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用され
る液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．５．１．０．
１．６又は２．２のいずれかに設定されている。通常、
Δｎ−ｄの値を０．５に設定した場合、視角特性が良く
なるという特徴があり、Δｎ−ｄの値を１．０．１６又
は２．２に設定した場合、正面からのコントラストが良
くなるという特徴がある。従って、どの方向からも見や
すい視角特性を重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ−
ｄの値を０．５に設定し、特に正面からのコントラスト
を重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ−ｄの値を１．
０．１．６又は２．２に設定するのが普通である。
一方、実用的に使用されている液晶表示セルにおける液
晶層の厚さは、通常、６〜１０μｍの限定された範囲で
成る値に設定されるため、Δｎ−ｄの値を０．５に設定
する場合は、△ｎの値の小さな液晶材料が必要となり、
△ｎ−ｄの値を１．０．１．６又は２．２に設定する場
合は、逆に、Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。
晶層の厚さは、通常、６〜１０μｍの限定された範囲で
成る値に設定されるため、Δｎ−ｄの値を０．５に設定
する場合は、△ｎの値の小さな液晶材料が必要となり、
△ｎ−ｄの値を１．０．１．６又は２．２に設定する場
合は、逆に、Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。
このように、液晶表示セルの表示特性に応じてΔｎの値
が小さい液晶材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要と
される。
が小さい液晶材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要と
される。
またＴＮ型セルにおいては、混合液晶の誘電率の異方性
（Δε）が正である必要があるため、Δεの値が大きく
、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチック
液晶化合物が必要とされている。
（Δε）が正である必要があるため、Δεの値が大きく
、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチック
液晶化合物が必要とされている。
本発明が解決しようとする課題は、Δｎの値が小さく、
Δεの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
Δεの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、−船人（Ｉ）
（式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは１〜７の整数を表わし、Ｘは水ンス（エカト
リアル−エカトリアル）配置のシクロへ牛サン環を表わ
す。） で表わされる化合物を提供する。
わし、ｎは１〜７の整数を表わし、Ｘは水ンス（エカト
リアル−エカトリアル）配置のシクロへ牛サン環を表わ
す。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は次の
製造方法に従って製造することができる。
製造方法に従って製造することができる。
・・・ （１）
〔上記反応式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキ
ル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わし、第 表 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）のシクロヘ
キサン環を表わす。〕 第１段階二式（ｎ）の化合物をトルエン中、トリフェニ
ルホスフィンと反応させて、式 （ＩＩＩ）の化合物を製造する。
ル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わし、第 表 はトランス（エカトリアル−エカトリアル）のシクロヘ
キサン環を表わす。〕 第１段階二式（ｎ）の化合物をトルエン中、トリフェニ
ルホスフィンと反応させて、式 （ＩＩＩ）の化合物を製造する。
第２段階：式（ｍ）の化合物をテトラヒドロフラン中、
カリウム−ｔ−ブトキサイドの 如き強塩基で処理し、Ｗ ｉ ｔ ｔ ｉ ｇ試薬とし
た後、式（ＴＶ）の化合物と反応させて、式（Ｖ）の化
合物を製造する。
カリウム−ｔ−ブトキサイドの 如き強塩基で処理し、Ｗ ｉ ｔ ｔ ｉ ｇ試薬とし
た後、式（ＴＶ）の化合物と反応させて、式（Ｖ）の化
合物を製造する。
第３段階二式（Ｖ）の化合物を酢酸エチル中、ラネーニ
ブ。ケルを触媒として接触還元し式（Ｉ）化合物を製造
する。
ブ。ケルを触媒として接触還元し式（Ｉ）化合物を製造
する。
斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
（表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチ
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす。）本発明に係
わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、正の誘電率の
異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例
えば、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料
として使用することができ、また正又は負の誘電率の異
方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状
態で電界効果型表示セルの材料として使用することがで
きる。
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす。）本発明に係
わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、正の誘電率の
異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例
えば、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料
として使用することができ、また正又は負の誘電率の異
方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状
態で電界効果型表示セルの材料として使用することがで
きる。
このように、−船人（Ｉ）で表わされる化合物と混合し
て使用することのできる好ましい代表例としては、例え
ば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロへ牛サンカルボン酸４’−１！換フェニル
エステル、４−置換シクロへキサンカルボン酸４’−ｆ
ｍビフェニルエステル、４− （４−ｆｌ置換シクロ牛
サンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−（４−［換シクロヘキシル）安息香酸４′
置換フエニルエステル、４− （４−１換シクロへ牛シ
ル） 安息香酸４’ −ａｍシクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニルー４
′−置換シクロへ牛サン、４−置換４’−ｆｌｌツタ−
フェニル４−置換ビフェニル４’−置換シクロヘキサン
、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなど
を挙げることができる。
て使用することのできる好ましい代表例としては、例え
ば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロへ牛サンカルボン酸４’−１！換フェニル
エステル、４−置換シクロへキサンカルボン酸４’−ｆ
ｍビフェニルエステル、４− （４−ｆｌ置換シクロ牛
サンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−（４−［換シクロヘキシル）安息香酸４′
置換フエニルエステル、４− （４−１換シクロへ牛シ
ル） 安息香酸４’ −ａｍシクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニルー４
′−置換シクロへ牛サン、４−置換４’−ｆｌｌツタ−
フェニル４−置換ビフェニル４’−置換シクロヘキサン
、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなど
を挙げることができる。
第２表は、現在母体液晶として汎用されている下記ネマ
チック混合液晶（Ａ）の８０重量％と、第１表に示した
式（Ｉ）の化合物Ｎｏ １、Ｎα２、Ｎ。
チック混合液晶（Ａ）の８０重量％と、第１表に示した
式（Ｉ）の化合物Ｎｏ １、Ｎα２、Ｎ。
３、Ｎα４及びＮα５と、化合物１１Ｊｎ ３と類似化
学構造を有し、Δｎが低（正のΔεを有する下記式（ａ
）の化合物の各々の２０重置％とから成る各混合液晶に
ついて測定されたΔｎとΔεとしきい値電圧を掲示し、
比較のために混合液晶（Ａ）自体について測定されたΔ
ｎとΔεとしきい値電圧を掲示したものである。
学構造を有し、Δｎが低（正のΔεを有する下記式（ａ
）の化合物の各々の２０重置％とから成る各混合液晶に
ついて測定されたΔｎとΔεとしきい値電圧を掲示し、
比較のために混合液晶（Ａ）自体について測定されたΔ
ｎとΔεとしきい値電圧を掲示したものである。
尚、混合液晶（Ａ）は、
２０重量％の
８重量％の
１６重量％の
及び８重量％の
１６重量％の
から成るものであり、式（ａ）の化合物は、式８重量％
の ８重量％の で表わされる化合物である。
の ８重量％の で表わされる化合物である。
第 ２ 表
８重量％の
８重量％の
第２表に掲示したデータから、−船人（Ｉ）で表わされ
る化合物は、混合液晶のΔｎを低下もしくはさほど上昇
させず、Δεを上昇もしくはさほど低下させず、しきい
値電圧を顕著に低下もしくは、さほど上昇させないこと
が理解できる。本発明の効果は、本発明の化合物Ｎ（１
３とそれと類似構造を有する従来公知の化合物（ａ）の
比較から、Ｎ０３の化合物が混合液晶のΔｎの値を低下
させ、Δεの値をを上昇させ、しきい値電圧を低下せし
めるのに対し、化合物（ａ）が混合液晶のΔｎの値を上
昇させ、Δεの値を低下させ、しきい値電圧を著しく上
昇させてしまうことからも明確である。
る化合物は、混合液晶のΔｎを低下もしくはさほど上昇
させず、Δεを上昇もしくはさほど低下させず、しきい
値電圧を顕著に低下もしくは、さほど上昇させないこと
が理解できる。本発明の効果は、本発明の化合物Ｎ（１
３とそれと類似構造を有する従来公知の化合物（ａ）の
比較から、Ｎ０３の化合物が混合液晶のΔｎの値を低下
させ、Δεの値をを上昇させ、しきい値電圧を低下せし
めるのに対し、化合物（ａ）が混合液晶のΔｎの値を上
昇させ、Δεの値を低下させ、しきい値電圧を著しく上
昇させてしまうことからも明確である。
実施例１
をトルエン２００＋＋＋１に加え、トリフェニルホスフ
ィン２６、３ｇ （０，１モル）を添加後、３時間加熱
還流する。
ィン２６、３ｇ （０，１モル）を添加後、３時間加熱
還流する。
冷却後、析出した結晶を濾取し、真空乾燥して下記化合
物４５．１ｇを（０，０９６モル）を得た。
物４５．１ｇを（０，０９６モル）を得た。
上記化合物４５．１ｇ （０，０９６モル）をテトラヒ
ドロフラン２５０ｍ１に加え、−５℃に冷却し、カリウ
ムｔ−ブトキサイド１２．９ｇ （０，１２モル）で処
理した後、室温で１時間反応させた。
ドロフラン２５０ｍ１に加え、−５℃に冷却し、カリウ
ムｔ−ブトキサイド１２．９ｇ （０，１２モル）で処
理した後、室温で１時間反応させた。
次いで、この反応混合物を一５°Ｃに冷却し、これに式
の化合物２１．３ｇ （０，０８モル）の乾燥テトラヒ
ドロフラン溶液８０ｍ１を滴下し、室温で２時間反応さ
せた。
ドロフラン溶液８０ｍ１を滴下し、室温で２時間反応さ
せた。
反応終了後、水２５０ｍ１を加え、酢酸エチル１５０ｍ
１で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、抽出液
から溶媒を減圧留去して得られた残渣をトルエンｌｏＯ
ｍｌに溶解し、この溶液に更に、同量のへキサンを加え
、トリフェニルホスフィンオキサイドを析出させた。析
出物を濾別し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリ
カゲル力ラムクロマトグラフィーを用いて精製し、溶出
液を減圧濃縮して下記化合物２４．５ｇ （０，０６５
モル）を得た。
１で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、抽出液
から溶媒を減圧留去して得られた残渣をトルエンｌｏＯ
ｍｌに溶解し、この溶液に更に、同量のへキサンを加え
、トリフェニルホスフィンオキサイドを析出させた。析
出物を濾別し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリ
カゲル力ラムクロマトグラフィーを用いて精製し、溶出
液を減圧濃縮して下記化合物２４．５ｇ （０，０６５
モル）を得た。
代えて、
式
上記化合物２４．５ｇ （０，０６５モル）を酢酸エチ
ル２５０ｍ１に溶解し、ラネーニッケル３ｇを触媒とし
て、水素圧（５Ｋｇ／ｃｍ”）、５０°Ｃで６時間接触
還元した。
ル２５０ｍ１に溶解し、ラネーニッケル３ｇを触媒とし
て、水素圧（５Ｋｇ／ｃｍ”）、５０°Ｃで６時間接触
還元した。
反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮して得られ
た残渣をエタノールから再結晶させて精製して、下記化
合物２０．７ｇ （０，０５５モル）を得た。
た残渣をエタノールから再結晶させて精製して、下記化
合物２０．７ｇ （０，０５５モル）を得た。
２０、２ｇ （０，０８モル）を用いた以外は実施例１
と同様にして下記化合物を得た。
と同様にして下記化合物を得た。
転移温度
４２℃ （Ｃ−Ｎ）
８９℃ （Ｎ？Ｉ ）
実施例３
転移温度 ４９℃（Ｃ−Ｓ）
７０℃ （ＳぐＮ）
１０７℃ （ＮぐＩ）
実施例２
実施例１において式
（０，１モル）を用いた以外は実施例１と同様にして、
下記化合物を得た。
下記化合物を得た。
転移温度
５６℃
（Ｃ→Ｓ）
実施例４
実施例１において式
％式％（）
実施例１において式
４９℃
（ＮぐＩ）
代えて、
式
式
２３．５ｇ （０，０８モル）を用いた以外は実施例１
と同様にして下記化合物を得た。
と同様にして下記化合物を得た。
物１８．７ｇ （Ｑ、 １モル）を用いた以外は実施例
１と同様にして、下記化合物を得た。
１と同様にして、下記化合物を得た。
転移温度
６８℃ （Ｃ→５）
１０７℃ （ＳぐＮ）
転移温度 ４４℃（Ｃ−３）
６９℃ （ＳＩＮ）
１０５℃ （Ｎぐ■）
〔発明の効果〕
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、Δ
ｎが低く、Δεが大きいため、現在母体液晶として汎用
されているネマチック混合液晶に混合することによって
、構造類似の公知化合物を混合した場合に比べ、混合液
晶のΔｎの値を低下させ、Δεの値を上昇させ、しきい
値電圧を低下させることができる。
ｎが低く、Δεが大きいため、現在母体液晶として汎用
されているネマチック混合液晶に混合することによって
、構造類似の公知化合物を混合した場合に比べ、混合液
晶のΔｎの値を低下させ、Δεの値を上昇させ、しきい
値電圧を低下させることができる。
従って、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、視角特性に優れた低電圧駆動可能なＴＮ型液晶表
示セルを作製するための材料として極めて有用である。
物は、視角特性に優れた低電圧駆動可能なＴＮ型液晶表
示セルを作製するための材料として極めて有用である。
代理人 弁理士 高 橋 勝 利
手続補装置（自発）
平成３年６月ノ４日
特許庁長官 深 沢 亘 殿
１、事件の表示
平成２年特許願第２１３３４４号
２、発明の名称
エーテル結合を有する含フツ素ビシクロヘキシル系３環
式化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒１７４東京都板橋区坂下三丁目３５番５８号（２８８
）大日本インキ化学工業株式会社代表者 用材 浅部 ４、代理人 〒１０３東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本イ
ンキ化学工業株式会社内 電話 東京０３ （３２７２） ４５１１ （大代表）
（８８７６）弁理士 高橋 勝利 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 明細書第８頁の第１表を別紙の通り補正する。
式化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒１７４東京都板橋区坂下三丁目３５番５８号（２８８
）大日本インキ化学工業株式会社代表者 用材 浅部 ４、代理人 〒１０３東京都中央区日本橋三丁目７番２０号大日本イ
ンキ化学工業株式会社内 電話 東京０３ （３２７２） ４５１１ （大代表）
（８８７６）弁理士 高橋 勝利 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 明細書第８頁の第１表を別紙の通り補正する。
第
表
以
上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは１〜７の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフ
ッ素原子を表わし、▲数式、化学式、表等があります▼
はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシク
ロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2213344A JPH0495041A (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | エーテル結合を有する含フッ素ビシクロヘキシル系３環式化合物 |
| EP91113259A EP0470590B1 (en) | 1990-08-10 | 1991-08-07 | Fluorine-substituted compound containing ether bond |
| DE69106452T DE69106452T2 (de) | 1990-08-10 | 1991-08-07 | Fluorsubstituierte Etherverbindungen. |
| US07/744,186 US5208386A (en) | 1990-08-10 | 1991-08-09 | Fluorine-substituted compound containing ether bond |
| HK98104361.6A HK1005183B (en) | 1990-08-10 | 1998-05-20 | Fluorine-substituted compound containing ether bond |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2213344A JPH0495041A (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | エーテル結合を有する含フッ素ビシクロヘキシル系３環式化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0495041A true JPH0495041A (ja) | 1992-03-27 |
Family
ID=16637605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2213344A Pending JPH0495041A (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | エーテル結合を有する含フッ素ビシクロヘキシル系３環式化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0495041A (ja) |
-
1990
- 1990-08-10 JP JP2213344A patent/JPH0495041A/ja active Pending
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