JPH0499772A - トコフェロール―５，６―０―イソプロピリデン―ｌ―アスコルビン酸―２―ジカルボン酸ジエステル，及びその製造方法，並びにそれより成るビタミンｃ・ビタミンｅ補給剤 - Google Patents
トコフェロール―５，６―０―イソプロピリデン―ｌ―アスコルビン酸―２―ジカルボン酸ジエステル，及びその製造方法，並びにそれより成るビタミンｃ・ビタミンｅ補給剤Info
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- JPH0499772A JPH0499772A JP21739690A JP21739690A JPH0499772A JP H0499772 A JPH0499772 A JP H0499772A JP 21739690 A JP21739690 A JP 21739690A JP 21739690 A JP21739690 A JP 21739690A JP H0499772 A JPH0499772 A JP H0499772A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本６発明は、ビタミンＣの脂溶性及びビタミンＥの水溶
性が各々改良され、しかも保存支定性に優れた、化粧品
、医薬品、及び食品等に適用可能な新規ビタミンＣ・ビ
タミンＥ誘導体、及びその製造方法、並びにそれより成
るビタミンＣ・ビタミンＥ補給剤である。
性が各々改良され、しかも保存支定性に優れた、化粧品
、医薬品、及び食品等に適用可能な新規ビタミンＣ・ビ
タミンＥ誘導体、及びその製造方法、並びにそれより成
るビタミンＣ・ビタミンＥ補給剤である。
従来より、各種ビタミン類は生体に必須の栄養素である
ことはよく知られている。その内ビタミンＣであるし一
アスコルビン酸、及びビタミンＥであるトコフェロール
は共に、抗酸化作用を始めとして、広範囲の生理・薬理
作用を有するので、化粧品、医薬品１食品等に広く用い
られている。
ことはよく知られている。その内ビタミンＣであるし一
アスコルビン酸、及びビタミンＥであるトコフェロール
は共に、抗酸化作用を始めとして、広範囲の生理・薬理
作用を有するので、化粧品、医薬品１食品等に広く用い
られている。
しかし、ビタミンＣは水溶性である上に熱や光に対して
不安定であり、またビタミンＥは油溶性であり、例えば
化粧品として使用した場合皮膚上での安定性に欠ける性
質があり、いずれもその使用形態に制約を受けているの
が実情である。
不安定であり、またビタミンＥは油溶性であり、例えば
化粧品として使用した場合皮膚上での安定性に欠ける性
質があり、いずれもその使用形態に制約を受けているの
が実情である。
近年、このビタミンＣ，Ｅの熔解性を互いに補うものと
して、トコフェロール／トコトリエノール−Ｌ−アスコ
ルビン酸−６−ジカルボン酸ジエステルが開発されてい
る（特開昭６２ １８７４７０）。
して、トコフェロール／トコトリエノール−Ｌ−アスコ
ルビン酸−６−ジカルボン酸ジエステルが開発されてい
る（特開昭６２ １８７４７０）。
しかしこれは、アスコルビン酸の２．３位の炭素に結合
した水酸基が酸化反応を起こし易い不安定な化合物であ
り、クリーム・乳液等の剤形に安定に配合することが困
難であった。
した水酸基が酸化反応を起こし易い不安定な化合物であ
り、クリーム・乳液等の剤形に安定に配合することが困
難であった。
従って本発明の目的は、ビタミンＣ９及びＥの溶解性が
改善されており、各種の剤形に適用が可能で、しかもビ
タミンＣ，Ｅの持つ活性が保存によっても失われない、
ビタミンＣ，ビタミンＥ誘導体を提供することにある。
改善されており、各種の剤形に適用が可能で、しかもビ
タミンＣ，Ｅの持つ活性が保存によっても失われない、
ビタミンＣ，ビタミンＥ誘導体を提供することにある。
本発明は、
（１１下記−武威（１）で表される、トコフェロール−
５，６−０−イソプロピリデン−し−アスコルビン酸−
２−ジカルボン酸ジエステル。
５，６−０−イソプロピリデン−し−アスコルビン酸−
２−ジカルボン酸ジエステル。
（式中Ｒ６及−びＲ１はＨ又はＣＨｓ Ｒｓ はＣＨ
ｘ、Ｏ，Ｃｏ、（（ＣＨｚ）ｐ ＣＨ＝ＣＨ）。
ｘ、Ｏ，Ｃｏ、（（ＣＨｚ）ｐ ＣＨ＝ＣＨ）。
ＣＨＮ Ｈｚ、 （（ＣＨよ）−（ＣＨＣＨ５）−）ｔ
のいずれかを表し、ｘ、ｙはＯ〜１０の整数、ｐ、ｑ。
のいずれかを表し、ｘ、ｙはＯ〜１０の整数、ｐ、ｑ。
ｒ、ｓ、ｔはＯ〜４の整数を表す、）
（２） ジカルボン酸又はその無水物とトコフェロー
ルとを、有機溶媒中で塩基性触媒及び必要に応して脱水
剤の存在下で反応させ、生成したトコフェロール酸性ジ
カルボン酸エステルを、５．６０−イソプロピリデン−
し−アスコルビン酸と共に、有機溶媒中、塩基性触媒及
び脱水剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項
（１）記載の化合物（１）を製造する方法。
ルとを、有機溶媒中で塩基性触媒及び必要に応して脱水
剤の存在下で反応させ、生成したトコフェロール酸性ジ
カルボン酸エステルを、５．６０−イソプロピリデン−
し−アスコルビン酸と共に、有機溶媒中、塩基性触媒及
び脱水剤の存在下で反応させることを特徴とする請求項
（１）記載の化合物（１）を製造する方法。
（３） 請求項（１）記載の化合物（Ｔ）から成る、
ビタミンＣ，ビタミンＥ補給荊。
ビタミンＣ，ビタミンＥ補給荊。
である。
本発明において化合物（Ｉ）の製造に用いられるジカル
ボン酸又はその無水物としては、例えばノユウ酸、マロ
ンｆ１１． コハク酸、クルタル酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スヘリン酸、アゼライン酸、セバシンＭ、１
．９−ノナメチレンジカルボン酸、１．１０−デカメチ
レンジカルボン酸、１．１１ウンデカメチレンジカルボ
ン酸、１．１２−ドデカメチレンジカルボン酸、１．１
３−）リデカメチレンジカルボン酸、１．１４−テトラ
デカメチレンジカルボン酸、１．１５−ペンタデカメチ
レンジカルボンｕ、１ｉ６−へキザデカメチレンジカル
ボン酸、１．１７−へブタデカメチレンジカルボン酸１
．１８−オクタデカメチレンジカルボン酸、ジグリコー
ル酸、アセトンジカルボン酸、フマル酸。
ボン酸又はその無水物としては、例えばノユウ酸、マロ
ンｆ１１． コハク酸、クルタル酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スヘリン酸、アゼライン酸、セバシンＭ、１
．９−ノナメチレンジカルボン酸、１．１０−デカメチ
レンジカルボン酸、１．１１ウンデカメチレンジカルボ
ン酸、１．１２−ドデカメチレンジカルボン酸、１．１
３−）リデカメチレンジカルボン酸、１．１４−テトラ
デカメチレンジカルボン酸、１．１５−ペンタデカメチ
レンジカルボンｕ、１ｉ６−へキザデカメチレンジカル
ボン酸、１．１７−へブタデカメチレンジカルボン酸１
．１８−オクタデカメチレンジカルボン酸、ジグリコー
ル酸、アセトンジカルボン酸、フマル酸。
マレイン酸、トランス−２−ブテンジカルボン酸トラン
ス、トランス−ムコン酸、トラウマト酸ムチン酸、グル
タミン酸、アスパラギン酸、３メチルアジピン酸、３−
メチルグルタル酸、２．３ジメチルコハク酸、及びこれ
らの無水物等が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
ス、トランス−ムコン酸、トラウマト酸ムチン酸、グル
タミン酸、アスパラギン酸、３メチルアジピン酸、３−
メチルグルタル酸、２．３ジメチルコハク酸、及びこれ
らの無水物等が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
これらのうち、無水ジカルボン酸は、トコフェロール酸
性ジカルボン酸エステルを製造する際に脱水剤を用いる
必要がないという利点を有し、中でも無水コハク酸、無
水アジピン酸が特に好ましい。
性ジカルボン酸エステルを製造する際に脱水剤を用いる
必要がないという利点を有し、中でも無水コハク酸、無
水アジピン酸が特に好ましい。
本発明において用いられる５、 ６−０−イソプロピリ
デン−し−アスコルビン酸は、例えば次のようにして調
製することができる。
デン−し−アスコルビン酸は、例えば次のようにして調
製することができる。
アスコルビン酸をアセトン溶媒下でアセチルクロライド
と反応させ、室温下で懸濁した後、冷蔵庫で冷し、ｔｐ
取した結晶を、冷やしたアセトンで洗浄し、乾燥させる
ことによって、調製することができる（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃ
ｉ−ｅｔｙ １９８０．Ｖｏｌ、１０２．＆２０，６
３０４−６３１１参照）。
と反応させ、室温下で懸濁した後、冷蔵庫で冷し、ｔｐ
取した結晶を、冷やしたアセトンで洗浄し、乾燥させる
ことによって、調製することができる（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃ
ｉ−ｅｔｙ １９８０．Ｖｏｌ、１０２．＆２０，６
３０４−６３１１参照）。
本発明において用いられる有機溶媒としては、反応工程
中で原料、生成物及び触媒等と反応しない不活性溶媒が
好ましく、例えば、ピリジン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホラストリア
ミド、ヘキサメチルホスホラミド、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等が好適なものとして挙げられるが、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素系溶剤。
中で原料、生成物及び触媒等と反応しない不活性溶媒が
好ましく、例えば、ピリジン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホラストリア
ミド、ヘキサメチルホスホラミド、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等が好適なものとして挙げられるが、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素系溶剤。
クロロフルオロカーボン類、フルオロカーボン類。
アセトン、２−ブタノン等のケトン類、ジエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル等のエーテル類等も使用でき
る。
ル、イソプロピルエーテル等のエーテル類等も使用でき
る。
本発明において用いられる塩基性触媒としては、ピリジ
ン、ジメチルアミノピリジン等のピリジン類、トリエチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ブ
チルアミン、シクロヘキシルアミン等の脂肪族アミン類
、アニリン等の芳香族アミン類、アルカリ金属炭酸塩等
が挙げられるが、特にピリジン、ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミンが好ましく、これらを適宜組み合
わせて用いることにより、反応時間を短縮化し、収率を
高めることが可能である。
ン、ジメチルアミノピリジン等のピリジン類、トリエチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ブ
チルアミン、シクロヘキシルアミン等の脂肪族アミン類
、アニリン等の芳香族アミン類、アルカリ金属炭酸塩等
が挙げられるが、特にピリジン、ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミンが好ましく、これらを適宜組み合
わせて用いることにより、反応時間を短縮化し、収率を
高めることが可能である。
ピリジンは有ｌ！溶媒であると共に塩基性触媒としても
使用されるが、単独でそれらを兼ねるよりも、それぞれ
他の塩基性触媒あるいは有機溶媒と共に用いた方が、反
応時間も短く、収率も良い。
使用されるが、単独でそれらを兼ねるよりも、それぞれ
他の塩基性触媒あるいは有機溶媒と共に用いた方が、反
応時間も短く、収率も良い。
本発明において用いられる脱水剤としては、ＮＮ′−ジ
シクロへキシルカルボジイミド、パラトルエンスルホニ
ルクロライド、アゾジカルボン酸ジエチルトリフェニル
ホスホニウム塩等が好適なものとして挙げられるが、チ
オニルクロライドトリフルオロ酢酸無水物等、他の公知
の脱水剤も使用することができる。
シクロへキシルカルボジイミド、パラトルエンスルホニ
ルクロライド、アゾジカルボン酸ジエチルトリフェニル
ホスホニウム塩等が好適なものとして挙げられるが、チ
オニルクロライドトリフルオロ酢酸無水物等、他の公知
の脱水剤も使用することができる。
本発明の化合物（１）は、例えば次のようにして製造す
ることができる。
ることができる。
トコフェロールとジカルボン酸（又はその無水物）を有
機溶媒中、塩基性触媒、脱水剤（ジカルボン酸無水物の
場合は不要）の存在下、約１０〜１５０ ’Ｃで反応さ
せ、トコフェロール酸性ジカルボン酸エステルを得る。
機溶媒中、塩基性触媒、脱水剤（ジカルボン酸無水物の
場合は不要）の存在下、約１０〜１５０ ’Ｃで反応さ
せ、トコフェロール酸性ジカルボン酸エステルを得る。
次にこのトコフェロール酸性ジカルボン酸エステルと５
．６−〇−イソプロピリデンーＬ−アスコルビン酸とを
有Ｉ！溶媒中、塩基性触媒及び脱水剤の存在下、室温も
しくは約Ｏ〜５０°Ｃにおいて反応させ、トコフェロー
ル−５，６−０−イソプロピリデン−Ｌ−アスコルビン
酸ジエステルを製造する。
．６−〇−イソプロピリデンーＬ−アスコルビン酸とを
有Ｉ！溶媒中、塩基性触媒及び脱水剤の存在下、室温も
しくは約Ｏ〜５０°Ｃにおいて反応させ、トコフェロー
ル−５，６−０−イソプロピリデン−Ｌ−アスコルビン
酸ジエステルを製造する。
以下実施例によって、本発明を更に詳細に説明する。
実施例Ｉ
ＤＬ−α−トコフェロール１３．０ ｇ 、無水コハク
＃３．７５ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．７５８
の混合物にピリジン１５ｍｊ！、）ジエチルアミン４．
５ ｍ ｌを加え、室温下で５時間撹拌した。
＃３．７５ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．７５８
の混合物にピリジン１５ｍｊ！、）ジエチルアミン４．
５ ｍ ｌを加え、室温下で５時間撹拌した。
ＴＬＣでＤＬ−α−トコフェロールが消失したのを確認
した後、５．６−〇−イソプロピリデンＬ−アスコルビ
ン酸８．０ ｇとＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド７．６ｇを加え、更に室温下で２．５時間撹拌し
た。
した後、５．６−〇−イソプロピリデンＬ−アスコルビ
ン酸８．０ ｇとＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド７．６ｇを加え、更に室温下で２．５時間撹拌し
た。
ＴＬＣでＤＬ−α−トコフェロール酸性コハク酸エステ
ルが消失したのをｆｉ認した後、沈澱をｔｆｘ別によっ
て除去した。（この沈澱は１．３−ジシクロヘキシル尿
素であった。）供液の溶媒を減圧下で留去し、酢酸エチ
ルと氷を加え、５％塩酸で２回。
ルが消失したのをｆｉ認した後、沈澱をｔｆｘ別によっ
て除去した。（この沈澱は１．３−ジシクロヘキシル尿
素であった。）供液の溶媒を減圧下で留去し、酢酸エチ
ルと氷を加え、５％塩酸で２回。
続いて水で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた赤色粘性の
油状物に、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１： １） ４
０ｍｊ！を加えて完全に熔かした後、氷水で冷却して結
晶を析出させた。この結晶を、を月別して少量のジエチ
ルエーテルで洗浄した後乾燥し、ＤＬ−α−トコフェロ
ール−５，６−０−イソプロピリデン−Ｌ−アスコルビ
ン酸−２−コハり酸ジエステルの白色粉末結晶１４．４
ｇ（収率６６％）を得た。
した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた赤色粘性の
油状物に、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１： １） ４
０ｍｊ！を加えて完全に熔かした後、氷水で冷却して結
晶を析出させた。この結晶を、を月別して少量のジエチ
ルエーテルで洗浄した後乾燥し、ＤＬ−α−トコフェロ
ール−５，６−０−イソプロピリデン−Ｌ−アスコルビ
ン酸−２−コハり酸ジエステルの白色粉末結晶１４．４
ｇ（収率６６％）を得た。
得られた物質の物性値は以下の通りであった。
元素分析：ＣａｚＨｈａＯ＋。
融点；１１４〜１１５℃
［Ｒ；３４６０．２９５５．１７５１ ｃｍＵＶ ；
’ｍａｗ ２１ ］−１ｎｍ目Ｃ−ＮＭＲ（溶媒
ＤＭＳＯｄｉ） δ （ｐｐｍ） ； １ １．４．１ １．７．
１ ２．５．１ ９．５，２ ０．０２０、４．２２．
３．２２．４．２３．６．２３．８２４、１．２４．４
．２５．４．２５．５．２５．９２７、４．２ Ｂ、
７．２９．０．３０．４．３０．９゜３２、１．３３．
３．３６．７．３６．８．３７．０゜３８、９．６５．
０．７３．９．７４．４．７４．９１０９、１．１１７
．４．１１８．６ １２ ＋、 ８．１２４．９．１２６．４１４０、６．
１４８．８．１５２．０゜１７０、１．１７０．７．１
７３．０ 実施例２〜６ ル１０．６ ｇと５．６−０−イソプロピリデン−Ｌア
スコルビン酸４．８ｇをを機溶媒に溶解し、これに塩基
性触媒及び脱水剤（Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボ
ジイミド） ４．１６ ｇを加え、室温下で撹拌した。
’ｍａｗ ２１ ］−１ｎｍ目Ｃ−ＮＭＲ（溶媒
ＤＭＳＯｄｉ） δ （ｐｐｍ） ； １ １．４．１ １．７．
１ ２．５．１ ９．５，２ ０．０２０、４．２２．
３．２２．４．２３．６．２３．８２４、１．２４．４
．２５．４．２５．５．２５．９２７、４．２ Ｂ、
７．２９．０．３０．４．３０．９゜３２、１．３３．
３．３６．７．３６．８．３７．０゜３８、９．６５．
０．７３．９．７４．４．７４．９１０９、１．１１７
．４．１１８．６ １２ ＋、 ８．１２４．９．１２６．４１４０、６．
１４８．８．１５２．０゜１７０、１．１７０．７．１
７３．０ 実施例２〜６ ル１０．６ ｇと５．６−０−イソプロピリデン−Ｌア
スコルビン酸４．８ｇをを機溶媒に溶解し、これに塩基
性触媒及び脱水剤（Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボ
ジイミド） ４．１６ ｇを加え、室温下で撹拌した。
生成した沈澱をｔ戸別により除去した後、を戸液から溶
媒を留去した０次いで酢酸エチルと氷を加え、５％塩酸
で２回、Ｖｔいて水で１回洗浄した。以下、実施例１と
同様にして、ＤＬ−αトコフェロール−５，６−０−イ
ソプロピリデンＬ−アスコルビン酸−２−コハク酸ジエ
ステルの白色粉末結晶を得た。
媒を留去した０次いで酢酸エチルと氷を加え、５％塩酸
で２回、Ｖｔいて水で１回洗浄した。以下、実施例１と
同様にして、ＤＬ−αトコフェロール−５，６−０−イ
ソプロピリデンＬ−アスコルビン酸−２−コハク酸ジエ
ステルの白色粉末結晶を得た。
使用した有機溶媒及び塩基性触媒、攪拌時間ＤＬ−α−
トコフェロール酸性コ酸性コハクチエステ実 施例−α−トコフェロール酸性コハク酸エステルに代え
てＤＬ−α−トコフェロール酸性アジピン酸エステルを
使用する他は、実施例２と同様にして、ＤＬ−α−トコ
フェロール−５，６−０−イソプロピリデン−Ｌ−アス
コルビン酸−２−アジピン酸ジエステル（収率６９％）
を得た。
トコフェロール酸性コ酸性コハクチエステ実 施例−α−トコフェロール酸性コハク酸エステルに代え
てＤＬ−α−トコフェロール酸性アジピン酸エステルを
使用する他は、実施例２と同様にして、ＤＬ−α−トコ
フェロール−５，６−０−イソプロピリデン−Ｌ−アス
コルビン酸−２−アジピン酸ジエステル（収率６９％）
を得た。
次に、本発明のビタミンＣ・ビタミンＥ補給に１の生理
活性について、実施例を挙げて説明する。
活性について、実施例を挙げて説明する。
実施例８．比較例１〜３
本発明のトコフェロール−５，６−○−イソプロピリデ
ンーし一アスコルビン酸−２−コハク酸ジエステルから
成るビタミンＣ，ビタミンＥ補給剤トコフェロール−５
，６−０−イソプロヒリデンＬ−アスコルビン酸−６−
コハク酸ジエステルビタミンＥ（精製品）、及びビタミ
ンＣ（精製品）の被検試料を４５°Ｃの恒温槽内で１力
月間保存した。
ンーし一アスコルビン酸−２−コハク酸ジエステルから
成るビタミンＣ，ビタミンＥ補給剤トコフェロール−５
，６−０−イソプロヒリデンＬ−アスコルビン酸−６−
コハク酸ジエステルビタミンＥ（精製品）、及びビタミ
ンＣ（精製品）の被検試料を４５°Ｃの恒温槽内で１力
月間保存した。
体重２００ｇ前後のモルモットの雄、Ｎ各１０匹ずつ合
計２０匹を１群とし、第２表に示した量の被検試料をビ
タミン欠乏飼料に添加したものを、各群に１日１回、１
６日間与え、各群のモルモットの、発育の様子（平均体
重（ｇ）の増減）を調べた。
計２０匹を１群とし、第２表に示した量の被検試料をビ
タミン欠乏飼料に添加したものを、各群に１日１回、１
６日間与え、各群のモルモットの、発育の様子（平均体
重（ｇ）の増減）を調べた。
尚、対照例としては、精製直後のビタミンＥ２、５ ｍ
ｇ及びビタミンＣ１，Ｏｍ ｇをビタミン欠乏飼料に
加えたものを用いた。
ｇ及びビタミンＣ１，Ｏｍ ｇをビタミン欠乏飼料に
加えたものを用いた。
第２表の結果から明らかなように、本発明のトコフェロ
ール−５，６−０−イソプロピリデン−し−アスコルビ
ン酸−２−コハク酸ジエステルはビタミンＣ・ビタミン
Ｅ混合物と同程度の生理活性を示し、しかもその活性は
、比較的長期間保存しても、精製直後のビタミンＥ・ビ
タミンＣ混合物とほぼ同等であることが判明し、高い安
定性を具備している事が判った。
ール−５，６−０−イソプロピリデン−し−アスコルビ
ン酸−２−コハク酸ジエステルはビタミンＣ・ビタミン
Ｅ混合物と同程度の生理活性を示し、しかもその活性は
、比較的長期間保存しても、精製直後のビタミンＥ・ビ
タミンＣ混合物とほぼ同等であることが判明し、高い安
定性を具備している事が判った。
本発明のトコフェロール−５，６−〇−イソプロピリデ
ンーし一アスコルビン酸−２−ジカルボン酸ジエステル
は、ビタミンＣ・ビタミンＥの補給剤として有用である
。
ンーし一アスコルビン酸−２−ジカルボン酸ジエステル
は、ビタミンＣ・ビタミンＥの補給剤として有用である
。
そして、ビタミンＥ及びビタミンＣのもつ還元性が相乗
的に作用する為、抗酸化剤として、食品に適用すること
ができる。またフリーラジカルの消去能を持つため、過
酸化脂質の生成を抑制し、抗炎症、血小板凝集抑制など
の作用を有することから、医薬品への応用も可能である
。さらに、高い抗チロシナーゼ活性を有し、美白効果、
老化防止効果をもつことから、化粧品原料としても有用
である。
的に作用する為、抗酸化剤として、食品に適用すること
ができる。またフリーラジカルの消去能を持つため、過
酸化脂質の生成を抑制し、抗炎症、血小板凝集抑制など
の作用を有することから、医薬品への応用も可能である
。さらに、高い抗チロシナーゼ活性を有し、美白効果、
老化防止効果をもつことから、化粧品原料としても有用
である。
更に、本発明の化合物は、反応性の高い２位の水酸基を
エステル化してあり、酸化分解されにくく、又、ビタミ
ンＥの水溶性も高められている為、これまでビタミンＣ
或いはビタミンＥＩＩＩを配合することが困難であった
、クリーム・乳液等の各種の剤形にも、安定に配合する
ことが可能である。
エステル化してあり、酸化分解されにくく、又、ビタミ
ンＥの水溶性も高められている為、これまでビタミンＣ
或いはビタミンＥＩＩＩを配合することが困難であった
、クリーム・乳液等の各種の剤形にも、安定に配合する
ことが可能である。
Claims (3)
- （１）下記一般式（ I ）で表される、トコフェロール
−５，６−Ｏ−イソプロピリデン−Ｌ−アスコルビン酸
−２−ジカルボン酸ジエステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中Ｒ＿１及びＲ＿２はＨ又はＣＨ＿３、Ｒ＿３はＣ
Ｈ＿２Ｏ、ＣＯ、（（ＣＨ＿２）＿ｐ−ＣＨ＝ＣＨ）＿
ｑ、ＣＨＮＨ＿２、（（ＣＨ＿２）＿ｒ−（ＣＨＣＨ＿
３）＿ｓ）＿ｔのいずれかを表し、ｘ、ｙは０〜１０の
整数、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０〜４の整数を表す。） - （２）ジカルボン酸又はその無水物とトコフェロールと
を、有機溶媒中で塩基性触媒及び必要に応じて脱水剤の
存在下で反応させ、生成したトコフェロール酸性ジカル
ボン酸エステルを、５，６−Ｏ−イソプロピリデン−Ｌ
−アスコルビン酸と共に、有機溶媒中、塩基性触媒及び
脱水剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項
（１）記載の化合物（ I ）を製造する方法。 - （３）請求項（１）記載の化合物（ I ）から成る、ビ
タミンＣ、ビタミンＥ補給剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21739690A JPH0499772A (ja) | 1990-08-17 | 1990-08-17 | トコフェロール―５，６―０―イソプロピリデン―ｌ―アスコルビン酸―２―ジカルボン酸ジエステル，及びその製造方法，並びにそれより成るビタミンｃ・ビタミンｅ補給剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21739690A JPH0499772A (ja) | 1990-08-17 | 1990-08-17 | トコフェロール―５，６―０―イソプロピリデン―ｌ―アスコルビン酸―２―ジカルボン酸ジエステル，及びその製造方法，並びにそれより成るビタミンｃ・ビタミンｅ補給剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0499772A true JPH0499772A (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=16703536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21739690A Pending JPH0499772A (ja) | 1990-08-17 | 1990-08-17 | トコフェロール―５，６―０―イソプロピリデン―ｌ―アスコルビン酸―２―ジカルボン酸ジエステル，及びその製造方法，並びにそれより成るビタミンｃ・ビタミンｅ補給剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0499772A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0590514A1 (en) * | 1992-09-30 | 1994-04-06 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Blood preserving composition and method for preserving blood |
| EP0665238A1 (en) * | 1994-01-28 | 1995-08-02 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Corticoid derivatives and pharmaceutical and cosmetic compositions |
| EP0825191B1 (de) * | 1996-08-21 | 2002-02-27 | Basf Aktiengesellschaft | Chromanyl-ascorbinsäurederivate, deren Herstellung und Verwendung |
| US6828348B2 (en) | 2001-06-06 | 2004-12-07 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | L-ascorbic acid-2-o-maleic acid-a-tocopherol diester 1-propanol adduct and process for producing the same |
-
1990
- 1990-08-17 JP JP21739690A patent/JPH0499772A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0590514A1 (en) * | 1992-09-30 | 1994-04-06 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Blood preserving composition and method for preserving blood |
| EP0665238A1 (en) * | 1994-01-28 | 1995-08-02 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Corticoid derivatives and pharmaceutical and cosmetic compositions |
| EP0825191B1 (de) * | 1996-08-21 | 2002-02-27 | Basf Aktiengesellschaft | Chromanyl-ascorbinsäurederivate, deren Herstellung und Verwendung |
| US6828348B2 (en) | 2001-06-06 | 2004-12-07 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | L-ascorbic acid-2-o-maleic acid-a-tocopherol diester 1-propanol adduct and process for producing the same |
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