JPH042593B2 - - Google Patents
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- JPH042593B2 JPH042593B2 JP10890283A JP10890283A JPH042593B2 JP H042593 B2 JPH042593 B2 JP H042593B2 JP 10890283 A JP10890283 A JP 10890283A JP 10890283 A JP10890283 A JP 10890283A JP H042593 B2 JPH042593 B2 JP H042593B2
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アスコルビン酸誘導体に関し、更に
詳しくは２−、５−および／または６−Ｏ−ポリ
フルオロアシルアスコルビン酸誘導体に関する。
詳しくは２−、５−および／または６−Ｏ−ポリ
フルオロアシルアスコルビン酸誘導体に関する。
Ｌ−アスコルビン酸、すなわちビタミンＣは、
古くから知られた化合物であるが、近年、医薬品
としての用途が注目を集めている。しかし、Ｌ−
アスコルビン酸自体は、酸化分解を受けやすいの
で、誘導体、たとえばエステル体に変換すること
が提案されている（たとえば、薬学雑誌第86巻第
５号376〜383頁（1966年））。
古くから知られた化合物であるが、近年、医薬品
としての用途が注目を集めている。しかし、Ｌ−
アスコルビン酸自体は、酸化分解を受けやすいの
で、誘導体、たとえばエステル体に変換すること
が提案されている（たとえば、薬学雑誌第86巻第
５号376〜383頁（1966年））。
本発明者らは、さらに新規なＬ−アスコルビン
酸誘導体を開発すべく研究を重ねた結果、ポリフ
ルオロアシルアスコルビン酸は、抗フアージ剤、
抗菌剤および酸化防止剤としての活性にすぐれ、
しかも安定性もよいことを見い出し、本発明を完
成するに至つた。
酸誘導体を開発すべく研究を重ねた結果、ポリフ
ルオロアシルアスコルビン酸は、抗フアージ剤、
抗菌剤および酸化防止剤としての活性にすぐれ、
しかも安定性もよいことを見い出し、本発明を完
成するに至つた。
すなわち、本発明の要旨は、式：
〔式中、X1、X2およびX3は、同一または異なつ
て水素または炭素数２〜21のポリフルオロアシル
基を表わし、そのうち少くとも１つはパリフルオ
ロアシル基である。〕 で示されるアスコルビン酸誘導体に存する。
て水素または炭素数２〜21のポリフルオロアシル
基を表わし、そのうち少くとも１つはパリフルオ
ロアシル基である。〕 で示されるアスコルビン酸誘導体に存する。
ポリフルオロアシル基は、一般に式：
RfCO− （）
〔式中、Rfは炭素数１〜20のポリフルオロアル
キル基を表わす。〕 で示される。Rfとしては炭素数１〜20、好まし
くは１〜８のものが望ましい。
キル基を表わす。〕 で示される。Rfとしては炭素数１〜20、好まし
くは１〜８のものが望ましい。
本発明の誘導体（）は、前掲薬学雑誌に記載
された方法に準じて容易に製造することができ
る。
された方法に準じて容易に製造することができ
る。
たとえば、６−エステル体は、Ｌ−アスコルビ
ン酸と式：RfCOOH〔式中、Rfは前記と同意義。〕 で示されるカルボン酸とを、濃硫酸中、たとえば
室温において反応させることにより得られる。
ン酸と式：RfCOOH〔式中、Rfは前記と同意義。〕 で示されるカルボン酸とを、濃硫酸中、たとえば
室温において反応させることにより得られる。
６−エステル体は、ジメチルホルムアミド、ア
セトニトリルなどの溶媒中、イオン交換樹脂の存
在下、Ｌ−アスコルビン酸と上記酸の酸クロライ
ドとを反応させることによつても得られる。
セトニトリルなどの溶媒中、イオン交換樹脂の存
在下、Ｌ−アスコルビン酸と上記酸の酸クロライ
ドとを反応させることによつても得られる。
２，６−ジエステル体および２，５，６−トリ
エステル体は、上記酸の酸クロライドまたは酸無
水物とＬ−アスコルビン酸とを塩基（たとえば、
ピリジン、ピコリンまたはトリエチルアミなど）
の存在下、室温ないし氷冷下で反応させることに
より得られる。
エステル体は、上記酸の酸クロライドまたは酸無
水物とＬ−アスコルビン酸とを塩基（たとえば、
ピリジン、ピコリンまたはトリエチルアミなど）
の存在下、室温ないし氷冷下で反応させることに
より得られる。
２−エステル体は、５，６−イソプロピリデン
−アスコルビン酸と上記酸クロライドとを、塩
基、たとえばピリジンなどの存在下に反応させる
ことにより得られる。
−アスコルビン酸と上記酸クロライドとを、塩
基、たとえばピリジンなどの存在下に反応させる
ことにより得られる。
本発明の新規Ｌ−アスコルビン酸誘導体は、抗
フアージ剤、抗菌剤、酸化防止剤などとして有用
であり、その安定性は既知のＬ−アスコルビン酸
誘導体に比べて優れている。
フアージ剤、抗菌剤、酸化防止剤などとして有用
であり、その安定性は既知のＬ−アスコルビン酸
誘導体に比べて優れている。
次に実施例を示し、本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
アスコルビン酸4.7ｇをアセトニトリル40mlお
よびピリジン4.5ml混合物中に加え、次いで水冷
下にパーフルオロオクタン酸クロライド24.2ｇを
滴下した。滴下終了後、10時間撹拌を続けた。溶
媒を減圧下に留去し、あめ状残渣をエーテル／ク
ロロホルム（体積比１：２）混合溶媒に溶解し、
希塩酸水溶液および続いて水で洗浄し、次いで硫
酸ナトリウムで乾燥した。ｎ−ヘキサンを加え、
析出した粉末をエーテル／ｎ−ヘキサンで再沈殿
させることにより２，６−ジ（パーフルオロオク
タノイル）アスコルビン酸13.5ｇを得た。融点
162〜５℃。
よびピリジン4.5ml混合物中に加え、次いで水冷
下にパーフルオロオクタン酸クロライド24.2ｇを
滴下した。滴下終了後、10時間撹拌を続けた。溶
媒を減圧下に留去し、あめ状残渣をエーテル／ク
ロロホルム（体積比１：２）混合溶媒に溶解し、
希塩酸水溶液および続いて水で洗浄し、次いで硫
酸ナトリウムで乾燥した。ｎ−ヘキサンを加え、
析出した粉末をエーテル／ｎ−ヘキサンで再沈殿
させることにより２，６−ジ（パーフルオロオク
タノイル）アスコルビン酸13.5ｇを得た。融点
162〜５℃。
元素分析値、計算値：Ｃ、27.29％；Ｈ、0.62
％；Ｆ、58.86％、実測値：Ｃ、27.53％；Ｈ、
0.70％；Ｆ、58.12％。
％；Ｆ、58.86％、実測値：Ｃ、27.53％；Ｈ、
0.70％；Ｆ、58.12％。
赤外吸収スペクトル、3400、1785、1760、
1675、1240、1205および1145cm-1に特性吸収。
1675、1240、1205および1145cm-1に特性吸収。
実施例 ２
パーフルオロオクタン酸クロライドの代りにＨ
（CF2CF2）3COClを用いる以外は同様の手順を繰
返して２，６−ジ（ドデカフルオロヘプタノイ
ル）アスコルビン酸を得た。融点122〜４℃。
（CF2CF2）3COClを用いる以外は同様の手順を繰
返して２，６−ジ（ドデカフルオロヘプタノイ
ル）アスコルビン酸を得た。融点122〜４℃。
赤外吸収スペクトル、3400、1770、1750、
1670、1655、1195、1140cm-1に特性吸収。
1670、1655、1195、1140cm-1に特性吸収。
実施例 ３
５，６−Ｏ−イソプロピリデン−Ｌ−アスコル
ビン酸（例えばJ.Amer.Chem.Soc.、102、6304に
記載）11.6ｇをアセトニトリル40mlに溶解し、ピ
リジン４mlを加えたのち、水冷下にパーフルオロ
オクタン酸クロリド23.6ｇを滴下した。滴下終了
後15時間撹拌を続けた後、減圧下で溶媒を留去し
た。あめ状残留物を実施例１と同様に処理して、
白色ないし淡黄色固体を得た。この固体をエタノ
ールに溶解し、15％塩酸を加えて30分撹拌し、減
圧下に濃縮した。次に、エーテルを加えて溶解さ
せ、ｎ−ヘキサンを加えて生じた粉末を２〜３回
再結晶させることにより、２−（パーフルオロオ
クタノイル）アスコルビン酸8.4ｇを得た。融点
155〜８℃。
ビン酸（例えばJ.Amer.Chem.Soc.、102、6304に
記載）11.6ｇをアセトニトリル40mlに溶解し、ピ
リジン４mlを加えたのち、水冷下にパーフルオロ
オクタン酸クロリド23.6ｇを滴下した。滴下終了
後15時間撹拌を続けた後、減圧下で溶媒を留去し
た。あめ状残留物を実施例１と同様に処理して、
白色ないし淡黄色固体を得た。この固体をエタノ
ールに溶解し、15％塩酸を加えて30分撹拌し、減
圧下に濃縮した。次に、エーテルを加えて溶解さ
せ、ｎ−ヘキサンを加えて生じた粉末を２〜３回
再結晶させることにより、２−（パーフルオロオ
クタノイル）アスコルビン酸8.4ｇを得た。融点
155〜８℃。
赤外吸収スペクトル、3550、3350、1780、
1680、1660、1200、1140cm-1。
1680、1660、1200、1140cm-1。
実施例 ４
アスコルビン酸10.1ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド50mlに溶解し、イオン交換樹脂
（Amberlite IRA−402OH-型）4.0ｇを加え、パ
ーフルオロオクタン酸クロリド24.8ｇを滴下し
た。50〜55℃で15時間反応させた後イオン交換樹
脂を別し、実施例１と同様に処理することによ
り６−（パーフルオロオクタノイル）アスコルビ
ン酸5.8ｇを得た。融点150〜３℃。
ムアミド50mlに溶解し、イオン交換樹脂
（Amberlite IRA−402OH-型）4.0ｇを加え、パ
ーフルオロオクタン酸クロリド24.8ｇを滴下し
た。50〜55℃で15時間反応させた後イオン交換樹
脂を別し、実施例１と同様に処理することによ
り６−（パーフルオロオクタノイル）アスコルビ
ン酸5.8ｇを得た。融点150〜３℃。
赤外吸収スペクトル、3350、3250、1775、
1760、1670、1210、1140cm-1。
1760、1670、1210、1140cm-1。
実施例 ５
アスコルビン酸2.9ｇをアセトニトリル35mlに
溶解し、ピリジン4.5mlを加え、水冷下にパーフ
ルオロオクタン酸クロリド25.0ｇを滴下した。室
温で10時間撹拌した後、45〜50℃に加熱し、２〜
３時間撹拌を続けた。
溶解し、ピリジン4.5mlを加え、水冷下にパーフ
ルオロオクタン酸クロリド25.0ｇを滴下した。室
温で10時間撹拌した後、45〜50℃に加熱し、２〜
３時間撹拌を続けた。
実施例１と同様に処理することにより、２，
５，６−トリ（パーフルオロオクタノイル）アス
コルビン酸5.4ｇを得た。
５，６−トリ（パーフルオロオクタノイル）アス
コルビン酸5.4ｇを得た。
赤外吸収スペクトル、1780、1755、1675、
1200、1140cm-1。
1200、1140cm-1。
実施例 ６
実施例４で得た６−（パーフルオロオクタノイ
ル）アスコルビン酸6.3ｇをアセトニトリルに溶
解し、ピリジン1.2mlを加え、Ｈ
（CF2CF2）3COOl4.7ｇを滴下し、15時間反応させ
た。以下同様の処理を行なうことにより６位に
C7F15CO2、２位にＨ（CF2CF2）3CO2基が導入され
た誘導体3.5ｇを得た。
ル）アスコルビン酸6.3ｇをアセトニトリルに溶
解し、ピリジン1.2mlを加え、Ｈ
（CF2CF2）3COOl4.7ｇを滴下し、15時間反応させ
た。以下同様の処理を行なうことにより６位に
C7F15CO2、２位にＨ（CF2CF2）3CO2基が導入され
た誘導体3.5ｇを得た。
赤外吸収スペクトル、3400、1780、1760、
1670、1655、1200、1140cm-1。
1670、1655、1200、1140cm-1。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 【式】 〔式中、X1、X2およびX3は、同一または異なつ
て水素または炭素数２〜21のポリフルオロアシル
基を表わし、そのうち少くとも１つはポリフルオ
ロアシル基である。〕 で示されるアスコルビン酸誘導体。 ２ ２−または６−エステル体である特許請求の
範囲第１項記載のアスコルビン酸誘導体。 ３ ２，６−ジエステル体である特許請求の範囲
第１項記載のアスコルビン酸誘導体。 ４ ２，５，６−トリエステル体である特許請求
の範囲第１項記載のアスコルビン酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10890283A JPS601175A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | アスコルビン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10890283A JPS601175A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | アスコルビン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601175A JPS601175A (ja) | 1985-01-07 |
| JPH042593B2 true JPH042593B2 (ja) | 1992-01-20 |
Family
ID=14496521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10890283A Granted JPS601175A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | アスコルビン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601175A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA852614B (en) * | 1985-05-17 | 1986-10-09 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Ascorbic acid ethers and their production |
| FR2602774B1 (fr) * | 1986-07-29 | 1990-10-19 | Atta | Nouvelles molecules amphiphiles polyhydroxylees et perfluoroalkylees ayant des proprietes tensioactives |
| KR101119027B1 (ko) | 2009-05-07 | 2012-03-14 | (주)코스몰 | 아스코르빈산 유도체의 제조방법 |
| WO2016063896A1 (ja) * | 2014-10-21 | 2016-04-28 | サントリーホールディングス株式会社 | アスコルビン酸誘導体及びこの誘導体を用いた配糖体の製造方法 |
-
1983
- 1983-06-16 JP JP10890283A patent/JPS601175A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS601175A (ja) | 1985-01-07 |
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