JPH0511155B2 - - Google Patents
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- JPH0511155B2 JPH0511155B2 JP60051815A JP5181585A JPH0511155B2 JP H0511155 B2 JPH0511155 B2 JP H0511155B2 JP 60051815 A JP60051815 A JP 60051815A JP 5181585 A JP5181585 A JP 5181585A JP H0511155 B2 JPH0511155 B2 JP H0511155B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
- C08F222/1025—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate of aromatic dialcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は主に接着剤として使用される安定性の
良好な嫌気硬化性組成物に係り、特に無機充填剤
を多量に用いても安定性が良好な嫌気硬化性組成
物に関する。 〔従来技術〕 主に接着剤として使用されるラジカル重合性の
嫌気硬化性組成物はその保存安定性向上のために
組成物中に安定剤としてキノン類を添加して遊離
基を吸収する方法（特公昭43−6545号公報）、安
定剤としてのシユウ酸、EDTA等の金属キレー
ト化剤を添加して、安定性に悪影響を与える金属
不純物を不活性化する方法（特公昭47−32751号、
特公昭51−20555号公報）、安定剤としてニトロソ
フエノールを使用する方法（特公昭56−45970号
公報）、安定剤としてピリジンカルボン酸を使用
する方法（特開昭58−138765号公報）等が採用さ
れている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前述の嫌気硬化性組成物では、通常、組成物の
粘度を調整したり、硬化後の物性、例えば耐薬品
性、機械的強度等を向上するために組成物中に無
機充填剤が添加されている。 しかし、組成物中に無機充填剤が多量に添加さ
れた場合には、前述の公昭の安定剤では保存安定
性効果が得られずにゲル化してしまい、無機充填
剤の添加は最大でも10重量％程度がせいぜいであ
つた。 本発明の目的は組成物中に10重量％以上の無機
充填剤が添加されてもなお、保存安定性が良好で
あり、前述の公知技術に存する欠点を改良した嫌
気硬化性組成物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 前述の目的を達成するため、本発明組成物によ
れば、末端に重合可能なエチレン性二重結合を一
つ以上有するラジカル重合性（メタ）アクリレー
ト単量体と、重合開始剤と、ナフチルアゾキシン
とを含み、前記ナフチルアゾキシンの配合量は前
記単量体100重量部に対して0.0005〜0.5重量部で
あることを特徴とする。 本発明に用いられる前述のラジカル重合性（メ
タ）アクリレート単量体は末端に重合可能なエチ
レン性二重結合を一つ以上有する化合物であつ
て、具体的には、以下に示す(1)乃至(7)の（メタ）
アクリレート単量体である。 (1) 一般式 で表されるポリ（メタ）アクリレート。 式中R1はＨまたは炭素数１〜４の低級アル
キル、炭素数１〜４のヒドロキシアルキルおよ
び よりなる群から選ばれる基、R2はＨまたは
CH3、R3はＨ、またはヒドロキシルおよび より選ばれる基である。 ｍは１以上、望ましくは１〜８の正数、ｎは
１以上、望ましくは１〜10の正数、Ｐは０また
は１である。 上記一般式に相当するポリアクリレートエス
テルとしてジ、トリ、テトラ等のポリエチレン
グリコールジメタクリレート、ポリエチレング
リコールジアクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジメタクリレート、およびトリメチロール
プロパントリメタクリレートなどが挙げられ
る。 (2) 一般式 で表されるモノ（メタ）アクリレート。 式中、Ｒは炭素数２〜４のアルキレンまたは
ハロゲン置換アルキレン、R1はＨまたはCH3、
R2は−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH
良好な嫌気硬化性組成物に係り、特に無機充填剤
を多量に用いても安定性が良好な嫌気硬化性組成
物に関する。 〔従来技術〕 主に接着剤として使用されるラジカル重合性の
嫌気硬化性組成物はその保存安定性向上のために
組成物中に安定剤としてキノン類を添加して遊離
基を吸収する方法（特公昭43−6545号公報）、安
定剤としてのシユウ酸、EDTA等の金属キレー
ト化剤を添加して、安定性に悪影響を与える金属
不純物を不活性化する方法（特公昭47−32751号、
特公昭51−20555号公報）、安定剤としてニトロソ
フエノールを使用する方法（特公昭56−45970号
公報）、安定剤としてピリジンカルボン酸を使用
する方法（特開昭58−138765号公報）等が採用さ
れている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前述の嫌気硬化性組成物では、通常、組成物の
粘度を調整したり、硬化後の物性、例えば耐薬品
性、機械的強度等を向上するために組成物中に無
機充填剤が添加されている。 しかし、組成物中に無機充填剤が多量に添加さ
れた場合には、前述の公昭の安定剤では保存安定
性効果が得られずにゲル化してしまい、無機充填
剤の添加は最大でも10重量％程度がせいぜいであ
つた。 本発明の目的は組成物中に10重量％以上の無機
充填剤が添加されてもなお、保存安定性が良好で
あり、前述の公知技術に存する欠点を改良した嫌
気硬化性組成物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 前述の目的を達成するため、本発明組成物によ
れば、末端に重合可能なエチレン性二重結合を一
つ以上有するラジカル重合性（メタ）アクリレー
ト単量体と、重合開始剤と、ナフチルアゾキシン
とを含み、前記ナフチルアゾキシンの配合量は前
記単量体100重量部に対して0.0005〜0.5重量部で
あることを特徴とする。 本発明に用いられる前述のラジカル重合性（メ
タ）アクリレート単量体は末端に重合可能なエチ
レン性二重結合を一つ以上有する化合物であつ
て、具体的には、以下に示す(1)乃至(7)の（メタ）
アクリレート単量体である。 (1) 一般式 で表されるポリ（メタ）アクリレート。 式中R1はＨまたは炭素数１〜４の低級アル
キル、炭素数１〜４のヒドロキシアルキルおよ
び よりなる群から選ばれる基、R2はＨまたは
CH3、R3はＨ、またはヒドロキシルおよび より選ばれる基である。 ｍは１以上、望ましくは１〜８の正数、ｎは
１以上、望ましくは１〜10の正数、Ｐは０また
は１である。 上記一般式に相当するポリアクリレートエス
テルとしてジ、トリ、テトラ等のポリエチレン
グリコールジメタクリレート、ポリエチレング
リコールジアクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジメタクリレート、およびトリメチロール
プロパントリメタクリレートなどが挙げられ
る。 (2) 一般式 で表されるモノ（メタ）アクリレート。 式中、Ｒは炭素数２〜４のアルキレンまたは
ハロゲン置換アルキレン、R1はＨまたはCH3、
R2は−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH
【式】
【式】
以下、本発明を実施例を用いて具体的に説明す
る。 実施例 １ まず、次の配合物を用意する。 2.2ビス（４−メタクリロキシジエトキシフエニ
ル）プロパンジメタクリレート 80重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
20重量部 Ｏ−スルホベンズイミド １重量部 クメンハイドロパーオキサイド １重量部 1.2.3.4テトラヒドロキノリン 0.5重量部 重質炭酸カルシウム（重カル）（ホワイトンＢ）
100重量部 上記配合物に対して安定剤を表−１に示すよう
に各種変えてその安定性、硬化性を確認した。
る。 実施例 １ まず、次の配合物を用意する。 2.2ビス（４−メタクリロキシジエトキシフエニ
ル）プロパンジメタクリレート 80重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート
20重量部 Ｏ−スルホベンズイミド １重量部 クメンハイドロパーオキサイド １重量部 1.2.3.4テトラヒドロキノリン 0.5重量部 重質炭酸カルシウム（重カル）（ホワイトンＢ）
100重量部 上記配合物に対して安定剤を表−１に示すよう
に各種変えてその安定性、硬化性を確認した。
【表】
上記配合物において、重質炭酸カルシウムを添
加しない場合を表−２に示した。
加しない場合を表−２に示した。
【表】
表−１および表−２より、ナフチルアゾキシン
を配合したものは、重カルを混合しても安定性、
性能ともほとんど影響を受けないが、他の安定剤
は重質炭酸カルシウムを混合すると、安定性が極
端に悪化することが確認できる。 実施例 ２ 次の配合物を用意した。 ビスフエノールＡ型エポキシアクリレート
80重量部 ２ヒドロキシエチルメタクリレート 20重量部 ナフチルアゾキシン 0.005重量部 Ｏ−スルホベンズイミド １重量部 クメンハイドロパーオキサイド １重量部 1.2.3.4テトラヒドロキノン 0.7重量部 上記配合物に表−３のとおり、各種の無機充填
剤を混合してその安定性、トルク値を測定した。
を配合したものは、重カルを混合しても安定性、
性能ともほとんど影響を受けないが、他の安定剤
は重質炭酸カルシウムを混合すると、安定性が極
端に悪化することが確認できる。 実施例 ２ 次の配合物を用意した。 ビスフエノールＡ型エポキシアクリレート
80重量部 ２ヒドロキシエチルメタクリレート 20重量部 ナフチルアゾキシン 0.005重量部 Ｏ−スルホベンズイミド １重量部 クメンハイドロパーオキサイド １重量部 1.2.3.4テトラヒドロキノン 0.7重量部 上記配合物に表−３のとおり、各種の無機充填
剤を混合してその安定性、トルク値を測定した。
【表】
比較例 １
実施例２の配合物中のナフチルアゾキシンの代
わりに、EDTA−2Na0.01重量部およびハイドロ
キノン0.02重量部を加えた時の安定性およびトル
ク値を測定し、結果を表−４に示す。
わりに、EDTA−2Na0.01重量部およびハイドロ
キノン0.02重量部を加えた時の安定性およびトル
ク値を測定し、結果を表−４に示す。
【表】
【表】
表−３および表−４より、安定剤としてナフチ
ルアゾキシンを添加した場合、無機充填剤を多量
に添加しても高い安定性が得られ、特に、重質炭
酸カルシウム、チタン酸カリウムおよびタルクに
おいては非常に高い安定性が得られる。 実施例 ３ 表−５は嫌気性組成物の安定剤としてのナフチ
ルアゾキシンの効果を確認したものであり、ベー
スモノマーの種類によらず、また重合開始剤の種
類にも、影響されず優れた安定性が認められる。
ルアゾキシンを添加した場合、無機充填剤を多量
に添加しても高い安定性が得られ、特に、重質炭
酸カルシウム、チタン酸カリウムおよびタルクに
おいては非常に高い安定性が得られる。 実施例 ３ 表−５は嫌気性組成物の安定剤としてのナフチ
ルアゾキシンの効果を確認したものであり、ベー
スモノマーの種類によらず、また重合開始剤の種
類にも、影響されず優れた安定性が認められる。
【表】
実施例 ４
表−６はナフチルアゾキシンの添加量を変化さ
せたときの効果を示したものである。
せたときの効果を示したものである。
【表】
実施例 ５
表−７は、無機充填剤添加による圧縮強度の向
上を示したものである。
上を示したものである。
以上のとおり、本発明組成物では安定剤として
ナフチルアゾキシンを用いたから、組成物中に50
重量％程度の無機充填剤が存在してもなお、保存
安定性が良好であるのみならず、速硬化性を有
し、かつ機械的強度の高い硬化物が得られ、主に
接着剤として実用上極めて有用な組成物である。
ナフチルアゾキシンを用いたから、組成物中に50
重量％程度の無機充填剤が存在してもなお、保存
安定性が良好であるのみならず、速硬化性を有
し、かつ機械的強度の高い硬化物が得られ、主に
接着剤として実用上極めて有用な組成物である。
Claims (1)
- １ 末端に重合可能なエチレン性二重結合を一つ
以上有するラジカル重合性（メタ）アクリレート
単量体と、重合開始剤と、ナフチルアゾキシンと
を含み、前記ナフチルアゾキシンの配合量は前記
単量体100重量部に対して0.0005〜0.5重量部であ
ることを特徴とする、無機充填剤を多量に添加さ
れても安定性の良好な、嫌気硬化性組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60051815A JPS61211386A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | 安定性の良好な嫌気硬化性組成物 |
| AU54695/86A AU565513B2 (en) | 1985-03-15 | 1986-03-13 | Acrylates stabilised with naphthyl azoxine |
| EP86103400A EP0195984B1 (en) | 1985-03-15 | 1986-03-13 | An anaerobically curable composition having a good stability |
| DE8686103400T DE3665604D1 (en) | 1985-03-15 | 1986-03-13 | An anaerobically curable composition having a good stability |
| BR8601155A BR8601155A (pt) | 1985-03-15 | 1986-03-14 | Composicao anaerobicamente curavel |
| US07/119,234 US4812497A (en) | 1985-03-15 | 1987-11-04 | Anaerobically curable composition having a good stability |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60051815A JPS61211386A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | 安定性の良好な嫌気硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61211386A JPS61211386A (ja) | 1986-09-19 |
| JPH0511155B2 true JPH0511155B2 (ja) | 1993-02-12 |
Family
ID=12897396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60051815A Granted JPS61211386A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | 安定性の良好な嫌気硬化性組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4812497A (ja) |
| EP (1) | EP0195984B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61211386A (ja) |
| AU (1) | AU565513B2 (ja) |
| BR (1) | BR8601155A (ja) |
| DE (1) | DE3665604D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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