JPH051231A - フラン系化合物 - Google Patents
フラン系化合物Info
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- JPH051231A JPH051231A JP3153151A JP15315191A JPH051231A JP H051231 A JPH051231 A JP H051231A JP 3153151 A JP3153151 A JP 3153151A JP 15315191 A JP15315191 A JP 15315191A JP H051231 A JPH051231 A JP H051231A
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Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なフラン系化合物を生成しその光異性化
反応を利用する。 【構成】 本発明のフラン化合物は化学式１（式中、置
換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、同一または
異なっていてもよく、少なくとも一つは炭素を含む基、
−Ｈ、または−Ｘを表す（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ））
で表される物質であり、望ましくは、Ｒ1〜Ｒ6が、同一
であることを特徴とする。また、更に望ましい本発明の
フラン化合物は、置換基が−ＣＨ3あるいは、−Ｂｒで
あることを特徴とし、好適にはＲ3およびＲ6が、ともに
−Ｈ、アシル基あるいは−Ｘであることを特徴とする。 【化１】
反応を利用する。 【構成】 本発明のフラン化合物は化学式１（式中、置
換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、同一または
異なっていてもよく、少なくとも一つは炭素を含む基、
−Ｈ、または−Ｘを表す（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ））
で表される物質であり、望ましくは、Ｒ1〜Ｒ6が、同一
であることを特徴とする。また、更に望ましい本発明の
フラン化合物は、置換基が−ＣＨ3あるいは、−Ｂｒで
あることを特徴とし、好適にはＲ3およびＲ6が、ともに
−Ｈ、アシル基あるいは−Ｘであることを特徴とする。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフラン系化合物
に関する。詳細には、光照射に伴い可逆的にな構造的変
化が生じる、いわゆる、フォトクロミック特性を持つフ
ラン化合物、および、それを利用したメモリ材料に関す
る。
に関する。詳細には、光照射に伴い可逆的にな構造的変
化が生じる、いわゆる、フォトクロミック特性を持つフ
ラン化合物、および、それを利用したメモリ材料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来のメモリ媒体としては、磁気メモ
リ、光磁気メモリが存在するが、それらと比べた場合、
フォトクロミック材料は、メモリ密度で、磁気メモリの
数十倍、光磁気メモリの数倍、データー転送速度は、そ
れぞれの、１０〜３０倍と３０〜５０倍程度のメモリ材
料となり得る。しかし、従来、研究されてきたフォトク
ロミック材料は、その異性体のいずれかは熱的に不安定
であり、安定な異性体へと変換しやすく、メモリ材料と
しての使用を考えた場合、長期間における保存性および
再生時の安定性（読み出し光に対する安定性）について
信頼性が乏しかった。
リ、光磁気メモリが存在するが、それらと比べた場合、
フォトクロミック材料は、メモリ密度で、磁気メモリの
数十倍、光磁気メモリの数倍、データー転送速度は、そ
れぞれの、１０〜３０倍と３０〜５０倍程度のメモリ材
料となり得る。しかし、従来、研究されてきたフォトク
ロミック材料は、その異性体のいずれかは熱的に不安定
であり、安定な異性体へと変換しやすく、メモリ材料と
しての使用を考えた場合、長期間における保存性および
再生時の安定性（読み出し光に対する安定性）について
信頼性が乏しかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はフォト
クロミック特性を持ち、しかもいずれの異性体において
も安定な、新規なフラン化合物を提供することである。
クロミック特性を持ち、しかもいずれの異性体において
も安定な、新規なフラン化合物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のフラン化合物は
化学式１
化学式１
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、およびＲ6は、同一または異なっていてもよく、少
なくとも一つは炭素を含む基、−Ｈ、または−Ｘを表す
（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ））で表される物質であり、
望ましくは、Ｒ1〜Ｒ6が、同一であることを特徴とす
る。また、更に望ましい本発明のフラン化合物は、置換
基が−ＣＨ3あるいは、−Ｂｒであることを特徴とし、
好適にはＲ3およびＲ6が、ともに−Ｈ、アシル基、ある
いは−Ｘであることを特徴とする。
Ｒ5、およびＲ6は、同一または異なっていてもよく、少
なくとも一つは炭素を含む基、−Ｈ、または−Ｘを表す
（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ））で表される物質であり、
望ましくは、Ｒ1〜Ｒ6が、同一であることを特徴とす
る。また、更に望ましい本発明のフラン化合物は、置換
基が−ＣＨ3あるいは、−Ｂｒであることを特徴とし、
好適にはＲ3およびＲ6が、ともに−Ｈ、アシル基、ある
いは−Ｘであることを特徴とする。
【０００７】
【作用】本発明の構成によれば、化学式２で示すように
構造Ａの異性体に、特定波長（λ1）の光を照射するこ
とにより、構造Ｂに変化する。また構造Ｂの異性体に別
の特定波長（λ2）を当てると、元の構造Ａにもどる。
この間この両物質間には、分子量変化はなく、構造変化
が生じ吸収波長が変化する。
構造Ａの異性体に、特定波長（λ1）の光を照射するこ
とにより、構造Ｂに変化する。また構造Ｂの異性体に別
の特定波長（λ2）を当てると、元の構造Ａにもどる。
この間この両物質間には、分子量変化はなく、構造変化
が生じ吸収波長が変化する。
【０００８】
【化３】
【０００９】（化学式２のいずれの異性体およびそれら
の混合物も本発明に包含される。） これらの化合物はそれぞれの状態で構造的に安定であり
熱的にも安定である。
の混合物も本発明に包含される。） これらの化合物はそれぞれの状態で構造的に安定であり
熱的にも安定である。
【００１０】
【実施例】本発明による化学式１で表される化合物は、
新規物質であり以下の方法によって製造することができ
る。
新規物質であり以下の方法によって製造することができ
る。
【００１１】化学式１の化合物は、化学式３で示すよう
に２種のニトロ化合物を還元させることによって得るこ
とができる。
に２種のニトロ化合物を還元させることによって得るこ
とができる。
【００１２】
【化４】
【００１３】（化学式３において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、化学式１で定義した通りであ
る。） 還元には亜鉛−水酸化ナトリウムおよび水酸化アルミニ
ウムリチウム等を使い、溶媒としては、エタノール、エ
ーテル等を挙げることができる。
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、化学式１で定義した通りであ
る。） 還元には亜鉛−水酸化ナトリウムおよび水酸化アルミニ
ウムリチウム等を使い、溶媒としては、エタノール、エ
ーテル等を挙げることができる。
【００１４】［製造例］化学式１においてＲ1、Ｒ4がア
セチル基、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6がメチル基の場合の製造
法をニトロ化合物の生成と、アゾ化合物の生成の２段階
に分けて示す。 ３，３´−アゾビス（４−アセチル−２，５−ジメチル
フラン）の製造法 （１）３−アセチル−２，５−ジメチル−４−ニトロフ
ラン 無水酢酸（２４．５ｍｌ）を氷浴中で冷却し、６０％の
硝酸（４．１ｍｌ）をゆっくりと加え、さらに硫酸（一
滴）を加えた。その溶液によくかき混ぜながら、３−ア
セチル−２，５−ジメチルフラン（３．０ｇ）を少量ず
つ滴下する。この間反応温度は０〜５℃に保つ。反応混
合物を０〜５℃で３０分間かき混ぜ、水酸化ナトリウム
（２２．０ｇ）を水１５０ｍｌに溶かした溶液を０℃に
冷却して中和する。その後、クロロホルムで抽出し、乾
燥後、溶媒を留去し、３−アセチル−２，５−ジメチル
−４−ニトロフランを１．５７５ｇ得た（収率３９．
６）。
セチル基、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6がメチル基の場合の製造
法をニトロ化合物の生成と、アゾ化合物の生成の２段階
に分けて示す。 ３，３´−アゾビス（４−アセチル−２，５−ジメチル
フラン）の製造法 （１）３−アセチル−２，５−ジメチル−４−ニトロフ
ラン 無水酢酸（２４．５ｍｌ）を氷浴中で冷却し、６０％の
硝酸（４．１ｍｌ）をゆっくりと加え、さらに硫酸（一
滴）を加えた。その溶液によくかき混ぜながら、３−ア
セチル−２，５−ジメチルフラン（３．０ｇ）を少量ず
つ滴下する。この間反応温度は０〜５℃に保つ。反応混
合物を０〜５℃で３０分間かき混ぜ、水酸化ナトリウム
（２２．０ｇ）を水１５０ｍｌに溶かした溶液を０℃に
冷却して中和する。その後、クロロホルムで抽出し、乾
燥後、溶媒を留去し、３−アセチル−２，５−ジメチル
−４−ニトロフランを１．５７５ｇ得た（収率３９．
６）。
【００１５】元素分析（Ｃ Ｈ Ｎ として）
Ｃ8Ｈ9ＮＯ4（１８３．１６）
（２）３，３´−アゾビス（４−アセチル−２，５−ジ
メチルフラン） エタノール（１５．７ｍｌ）、１２Ｍ水酸化ナトリウム
溶液（２．６ｍｌ）に、前記（１）で得た３−アセチル
−２，５−ジメチル−４−ニトロフラン（１．５ｇ）を
入れ、加熱還流しながら、亜鉛末（４．４ｇ）をゆっく
り少量ずつ加えていく。加え終わったらそのまま３０分
間還流を続ける。次に熱い反応混合物を濾別、精製し、
標題化合物を０．１７６ｇ得た（収率１４．２％）。
メチルフラン） エタノール（１５．７ｍｌ）、１２Ｍ水酸化ナトリウム
溶液（２．６ｍｌ）に、前記（１）で得た３−アセチル
−２，５−ジメチル−４−ニトロフラン（１．５ｇ）を
入れ、加熱還流しながら、亜鉛末（４．４ｇ）をゆっく
り少量ずつ加えていく。加え終わったらそのまま３０分
間還流を続ける。次に熱い反応混合物を濾別、精製し、
標題化合物を０．１７６ｇ得た（収率１４．２％）。
【００１６】元素分析（Ｃ Ｈ Ｎ として）
Ｃ16Ｈ18Ｎ2Ｏ4（３０２．３２）
次に、標題化合物の光異性化反応式を化学式４に示
し、図１にその各構造における吸収スペクトルを示す。
し、図１にその各構造における吸収スペクトルを示す。
【００１７】
【化５】
【００１８】さらに、標題化合物の構造Ｄにおける熱安
定性の測定結果を、図２に示す。
定性の測定結果を、図２に示す。
【００１９】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によるフォト
クロミック特性を持つフラン化合物は、熱的に安定であ
り、メモリ材料として有効であるという効果を有する。
クロミック特性を持つフラン化合物は、熱的に安定であ
り、メモリ材料として有効であるという効果を有する。
【図１】本発明の実施例の異性化反応式４の構造Ｃ、Ｄ
における吸収スペクトル図である。
における吸収スペクトル図である。
【図２】本発明の実施例の異性化反応式４の構造Ｄにつ
いて、８０゜Cにおいての横軸に時間、縦軸に吸収波長の
極大部の比をとったものである。
いて、８０゜Cにおいての横軸に時間、縦軸に吸収波長の
極大部の比をとったものである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｇ０３Ｃ 1/73 ５０３ 8910−2Ｈ
Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 7215−5Ｄ
(72)発明者 上原 正光
長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ
ーエプソン株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 化学式１で表されることを特徴とするフ
ラン系化合物。 【化１】 （式中、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ
6は、同一または異なっていてもよく、少なくとも一つ
は炭素を含む基、−Ｈ、または−Ｘを表す（Ｘ＝Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ）） - 【請求項２】 前記置換基が、アルキル基、またはアシ
ル基である、請求項１記載のフラン系化合物。 - 【請求項３】 前記置換基が、同一である、請求項１記
載のフラン系化合物。 - 【請求項４】 置換基が−ＣＨ3である請求項３記載の
フラン系化合物。 - 【請求項５】 置換基が−Ｂｒである請求項３記載のフ
ラン系化合物。 - 【請求項６】 Ｒ3およびＲ6が、ともに−Ｈ、アシル基
あるいは−Ｘである、請求項１記載のフラン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3153151A JPH051231A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | フラン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3153151A JPH051231A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | フラン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051231A true JPH051231A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=15556138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3153151A Pending JPH051231A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | フラン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH051231A (ja) |
-
1991
- 1991-06-25 JP JP3153151A patent/JPH051231A/ja active Pending
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