JPH051233A - インドール系化合物 - Google Patents
インドール系化合物Info
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- JPH051233A JPH051233A JP3153152A JP15315291A JPH051233A JP H051233 A JPH051233 A JP H051233A JP 3153152 A JP3153152 A JP 3153152A JP 15315291 A JP15315291 A JP 15315291A JP H051233 A JPH051233 A JP H051233A
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- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
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Landscapes
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なインドール系化合物を生成しその光異
性化反応を利用する。 【構成】 化学式１で表される物質であり、Ｒ1〜Ｒ12
が、同一である。また、置換基が−ＣＨ3あるいは、−
Ｂｒであり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、ともに−ＣＨ
3、−Ｈ、アシル基あるいは−Ｘである。 【化１】
性化反応を利用する。 【構成】 化学式１で表される物質であり、Ｒ1〜Ｒ12
が、同一である。また、置換基が−ＣＨ3あるいは、−
Ｂｒであり、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、ともに−ＣＨ
3、−Ｈ、アシル基あるいは−Ｘである。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なインドール系化
合物に関する。詳細には、光照射に伴い可逆的にな構造
的変化が生じる、いわゆる、フォトクロミック特性を持
つインドール化合物、および、それを利用したメモリ材
料に関する。
合物に関する。詳細には、光照射に伴い可逆的にな構造
的変化が生じる、いわゆる、フォトクロミック特性を持
つインドール化合物、および、それを利用したメモリ材
料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のメモリ媒体としては、磁気メモ
リ、光磁気メモリが存在するが、それらと比べた場合、
フォトクロミック材料は、メモリ密度で、磁気メモリの
数十倍、光磁気メモリの数倍、データー転送速度は、そ
れぞれの、１０〜３０倍と３０〜５０倍程度のメモリ材
料となり得る。しかし、従来、研究されてきたフォトク
ロミック材料は、その異性体のいずれかは熱的に不安定
であり、安定な異性体へと変換しやすく、メモリ材料と
しての使用を考えた場合、長期間における保存性および
再生時の安定性（読み出し光に対する安定性）について
信頼性が乏しかった。
リ、光磁気メモリが存在するが、それらと比べた場合、
フォトクロミック材料は、メモリ密度で、磁気メモリの
数十倍、光磁気メモリの数倍、データー転送速度は、そ
れぞれの、１０〜３０倍と３０〜５０倍程度のメモリ材
料となり得る。しかし、従来、研究されてきたフォトク
ロミック材料は、その異性体のいずれかは熱的に不安定
であり、安定な異性体へと変換しやすく、メモリ材料と
しての使用を考えた場合、長期間における保存性および
再生時の安定性（読み出し光に対する安定性）について
信頼性が乏しかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はフォト
クロミック特性を持ち、しかもいずれの異性体において
も安定な、新規なインドール化合物を提供することであ
る。
クロミック特性を持ち、しかもいずれの異性体において
も安定な、新規なインドール化合物を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のインドール化合
物は化学式１
物は化学式１
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、およびＲ
12は、同一または異なっていてもよく、少なくとも一つ
は炭素を含む基、−Ｈ、または−Ｘを表す（Ｘ＝Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ））で表される物質であり、望ましくは、
Ｒ1〜Ｒ12が、同一であることを特徴とする。また、更
に望ましい本発明のインドール化合物は置換基が−ＣＨ
3あるいは−Ｂｒであることを特徴とし、好適にはＲ5、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8がともに−ＣＨ3、−Ｈ、アシル基あ
るいは−Ｘであることを特徴とする。
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、およびＲ
12は、同一または異なっていてもよく、少なくとも一つ
は炭素を含む基、−Ｈ、または−Ｘを表す（Ｘ＝Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ））で表される物質であり、望ましくは、
Ｒ1〜Ｒ12が、同一であることを特徴とする。また、更
に望ましい本発明のインドール化合物は置換基が−ＣＨ
3あるいは−Ｂｒであることを特徴とし、好適にはＲ5、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8がともに−ＣＨ3、−Ｈ、アシル基あ
るいは−Ｘであることを特徴とする。
【０００７】
【作用】本発明の構成によれば、化学式２で示すように
化合物Ａに、特定波長（λ1）の光を照射することによ
り、構造の変化をおこし化合物Ｂが生じる。また化合物
Ｂに別の特定波長（λ2）を当てると、元の化合物Ａの
物質にもどる。この間この両物質間には、分子量変化は
ないが、構造変化が生じ吸収波長が変化する。
化合物Ａに、特定波長（λ1）の光を照射することによ
り、構造の変化をおこし化合物Ｂが生じる。また化合物
Ｂに別の特定波長（λ2）を当てると、元の化合物Ａの
物質にもどる。この間この両物質間には、分子量変化は
ないが、構造変化が生じ吸収波長が変化する。
【０００８】
【化３】
【０００９】（化学式２のいずれの異性体およびそれら
の混合物も本発明に包含される。） これらの化合物はそれぞれの状態で構造的に安定であり
熱的にも安定である。
の混合物も本発明に包含される。） これらの化合物はそれぞれの状態で構造的に安定であり
熱的にも安定である。
【００１０】
【実施例】本発明による化学式１で表される化合物は、
複素環をニトロ化した後、それを還元することで製造す
ることができる。化学式１の化合物の一つである３，３
´−アゾビス（１，２−ジメチルインドール）、は化学
式３で示すようにして得ることができる。以下にその製
造法を示す。
複素環をニトロ化した後、それを還元することで製造す
ることができる。化学式１の化合物の一つである３，３
´−アゾビス（１，２−ジメチルインドール）、は化学
式３で示すようにして得ることができる。以下にその製
造法を示す。
【００１１】
【化４】
【００１２】［製造例］
３，３´−アゾビス（１，２−ジメチルインドール）の
製造法 （反応１）１，２−ジメチル−３−ニトロインドールの
生成 無水酢酸（１２ｍｌ）を氷浴中で冷却し、９０％の硝酸
（１．４ｍｌ）をゆっくりと加え、さらに硫酸（一滴）
を加えた。その溶液をよくかき混ぜながら、１，２−
ジメチルインドール（１．５ｇ）のＤＭＳＯ溶液を少量
ずつ滴下した。この間反応温度は０〜５℃に保ち、続い
て、反応混合物を０〜５℃で３０分間かき混ぜ、水酸化
ナトリウム（１０ｇ）を水１００ｍｌに溶かした溶液を
０℃に冷却して中和した。その後、ベンゼンで抽出、乾
燥後、溶媒を留去し、１，２−ジメチル−３−ニトロイ
ンドールを０．４０ｇ得た（収率２１％）。
製造法 （反応１）１，２−ジメチル−３−ニトロインドールの
生成 無水酢酸（１２ｍｌ）を氷浴中で冷却し、９０％の硝酸
（１．４ｍｌ）をゆっくりと加え、さらに硫酸（一滴）
を加えた。その溶液をよくかき混ぜながら、１，２−
ジメチルインドール（１．５ｇ）のＤＭＳＯ溶液を少量
ずつ滴下した。この間反応温度は０〜５℃に保ち、続い
て、反応混合物を０〜５℃で３０分間かき混ぜ、水酸化
ナトリウム（１０ｇ）を水１００ｍｌに溶かした溶液を
０℃に冷却して中和した。その後、ベンゼンで抽出、乾
燥後、溶媒を留去し、１，２−ジメチル−３−ニトロイ
ンドールを０．４０ｇ得た（収率２１％）。
【００１３】元素分析結果（Ｃ Ｈ Ｎ として）
Ｃ10Ｈ10Ｎ2Ｏ2（１９０．２）
（反応２）３，３´−アゾビス（１，２−ジメチルイン
ドール）の生成 エタノール（４０ｍｌ）、１２Ｍ水酸化ナトリウム溶液
（６．５ｍｌ）に、１，２−ジメチル−３−ニトロイン
ドール（３．８ｇ）を入れ、加熱還流しながら、亜鉛末
（１０．１ｇ）をゆっくり少量ずつ加えていった。加え
終わったらそのまま３０分間還流を続けた。次に反応混
合物を濾別、精製し、標題化合物を０．１５ｇ得た（収
率４．８％）。
ドール）の生成 エタノール（４０ｍｌ）、１２Ｍ水酸化ナトリウム溶液
（６．５ｍｌ）に、１，２−ジメチル−３−ニトロイン
ドール（３．８ｇ）を入れ、加熱還流しながら、亜鉛末
（１０．１ｇ）をゆっくり少量ずつ加えていった。加え
終わったらそのまま３０分間還流を続けた。次に反応混
合物を濾別、精製し、標題化合物を０．１５ｇ得た（収
率４．８％）。
【００１４】元素分析結果（Ｃ Ｈ Ｎ として）
Ｃ20Ｈ20Ｎ4（３１６．４）
次に、標題化合物の光異性化反応式を化学式４に示し、
図１にその各構造における吸収スペクトルを示す。
図１にその各構造における吸収スペクトルを示す。
【００１５】
【化５】
【００１６】さらに、標題化合物の構造Ｄにおける熱安
定性の測定結果を、図２に示す。
定性の測定結果を、図２に示す。
【００１７】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によるフォト
クロミック特性を持つインドール化合物は、熱的に安定
であり、メモリ材料として有効であるという効果を有す
る。
クロミック特性を持つインドール化合物は、熱的に安定
であり、メモリ材料として有効であるという効果を有す
る。
【図１】本発明の実施例の異性化反応式４の構造Ｃ、Ｄ
における吸収スペクトル図である。
における吸収スペクトル図である。
【図２】本発明の実施例の異性化反応式４の構造Ｄにつ
いて横軸に時間、縦軸に吸収波長の極大部の比をとった
図である。
いて横軸に時間、縦軸に吸収波長の極大部の比をとった
図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 上原 正光
長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ
ーエプソン株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 化学式１で表されることを特徴とするイ
ンドール系化合物。 【化１】 （式中、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、およびＲ12は、同一または異な
っていてもよく、少なくとも一つは炭素を含む基、−
Ｈ、または−Ｘを表す（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）） - 【請求項２】 前記置換基が、アルキル基、またはアシ
ル基である、請求項１記載のインドール系化合物。 - 【請求項３】 前記置換基が、同一である、請求項１記
載のインドール系化合物。 - 【請求項４】 置換基が−ＣＨ3である請求項３記載の
インドール系化合物。 - 【請求項５】 置換基が−Ｂｒである請求項３記載のイ
ンドール系化合物。 - 【請求項６】 Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、ともに−Ｃ
Ｈ3、−Ｈ、アシル基あるいは−Ｘである、請求項１記
載のインドール系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3153152A JPH051233A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | インドール系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3153152A JPH051233A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | インドール系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051233A true JPH051233A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=15556162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3153152A Pending JPH051233A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | インドール系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH051233A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016147988A (ja) * | 2015-02-13 | 2016-08-18 | 積水化学工業株式会社 | 接着材料及び切断物の製造方法 |
-
1991
- 1991-06-25 JP JP3153152A patent/JPH051233A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016147988A (ja) * | 2015-02-13 | 2016-08-18 | 積水化学工業株式会社 | 接着材料及び切断物の製造方法 |
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