JPH05140512A - シアノアクリレート系接着剤用下塗剤 - Google Patents
シアノアクリレート系接着剤用下塗剤Info
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- JPH05140512A JPH05140512A JP30535291A JP30535291A JPH05140512A JP H05140512 A JPH05140512 A JP H05140512A JP 30535291 A JP30535291 A JP 30535291A JP 30535291 A JP30535291 A JP 30535291A JP H05140512 A JPH05140512 A JP H05140512A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 シアノアクリレート系接着剤用の下塗剤であ
って、シアノアクリレート系接着剤の接着力をより強固
なものにする。 【構成】 三級アミンであって、置換基がアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、ハロゲンで置換された
アリール基又はアルキレン基であるもの。また、それら
の環状のもの。更に、置換基とチッ素原子が二重結合し
ているもの。
って、シアノアクリレート系接着剤の接着力をより強固
なものにする。 【構成】 三級アミンであって、置換基がアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、ハロゲンで置換された
アリール基又はアルキレン基であるもの。また、それら
の環状のもの。更に、置換基とチッ素原子が二重結合し
ているもの。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、シアノアクリレート系
接着剤用の下塗剤に関するものである。
接着剤用の下塗剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】シアノアクリレート系接着剤は、その接
着反応の迅速性から所謂瞬間接着剤として非常に多く使
用されている。大きくは、α−シアノアクリレート系で
あり、これの非常に速く(数秒〜数十秒)重合反応を起
こすという性質を利用したものである。最近では、家庭
用として、陶器や金属、プラスチック製のものの修繕用
又は成型物の接着用として多く販売されるだけでなく、
工業用としても非常に多く使用されている。
着反応の迅速性から所謂瞬間接着剤として非常に多く使
用されている。大きくは、α−シアノアクリレート系で
あり、これの非常に速く(数秒〜数十秒)重合反応を起
こすという性質を利用したものである。最近では、家庭
用として、陶器や金属、プラスチック製のものの修繕用
又は成型物の接着用として多く販売されるだけでなく、
工業用としても非常に多く使用されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、このシアノア
クリレート系接着剤も、高結晶度プラスチックや非極性
プラスチックには、ほとんど接着力を示さないという大
きな欠点があった。これは、日常最もよく使用されてい
るポリプロピレンやポリエチレンを接着できないという
ことであり、プラスチック容器の修繕には非常に限られ
たものとなる原因であった。これら以外にも、PPS
(ポリフェニレンサルファイド)、PTFE(テフロ
ン)、シリコン樹脂、ポリアセタール、ナイロン及び軟
質PVC等も同様に接着困難なものである。
クリレート系接着剤も、高結晶度プラスチックや非極性
プラスチックには、ほとんど接着力を示さないという大
きな欠点があった。これは、日常最もよく使用されてい
るポリプロピレンやポリエチレンを接着できないという
ことであり、プラスチック容器の修繕には非常に限られ
たものとなる原因であった。これら以外にも、PPS
(ポリフェニレンサルファイド)、PTFE(テフロ
ン)、シリコン樹脂、ポリアセタール、ナイロン及び軟
質PVC等も同様に接着困難なものである。
【0004】そこで、従来からこれらを接着させる方法
として、火炎処理、コロナ放電処理、放射線処理又は重
クロム酸塩硫酸液処理等を施し、カルボニル基等の酸性
基を被接着物の表面に生成させることが行なわれてい
る。このようにして生成した酸性基とシアノアクリレー
ト系接着剤を接着させるのである。このような方法が用
いられるのは、主としてポリエチレン、ポリプロピレン
等である。
として、火炎処理、コロナ放電処理、放射線処理又は重
クロム酸塩硫酸液処理等を施し、カルボニル基等の酸性
基を被接着物の表面に生成させることが行なわれてい
る。このようにして生成した酸性基とシアノアクリレー
ト系接着剤を接着させるのである。このような方法が用
いられるのは、主としてポリエチレン、ポリプロピレン
等である。
【0005】また、リチウムベーパー処理、ヘリウム気
流中におけるアルカリ処理及び金属ナトリウム処理のア
ンモニア液処理等の特殊な化学的処理も考えられてい
る。これは主として表面に酸性基を生成しえないものに
提案されている方法である。例えば、ポリフルオロエチ
レン等である。しかしながら、このような方法では特殊
な装置を必要としたり、特殊な作業が必要であったり
し、とても家庭で行なえるようなものではなかった。且
つ、そのコストも大きいものであった。
流中におけるアルカリ処理及び金属ナトリウム処理のア
ンモニア液処理等の特殊な化学的処理も考えられてい
る。これは主として表面に酸性基を生成しえないものに
提案されている方法である。例えば、ポリフルオロエチ
レン等である。しかしながら、このような方法では特殊
な装置を必要としたり、特殊な作業が必要であったり
し、とても家庭で行なえるようなものではなかった。且
つ、そのコストも大きいものであった。
【0006】そこで、接着に先立って、接着面に塗布す
ることによって接着力を向上させる下塗剤が開発されて
いる。例えば、アルミニウムアルコラートやアルミニウ
ムキレート化合物である。しかし、これでも接着力がほ
とんど発現しないプラスチックもあり、また向上する程
度も大きいものではなかった。
ることによって接着力を向上させる下塗剤が開発されて
いる。例えば、アルミニウムアルコラートやアルミニウ
ムキレート化合物である。しかし、これでも接着力がほ
とんど発現しないプラスチックもあり、また向上する程
度も大きいものではなかった。
【0007】このように、従来の方法に欠点が多く実際
に使用に耐えるものでないということが、前記した種々
のプラスチックが構造材料として普及しない理由とも言
えるのである。
に使用に耐えるものでないということが、前記した種々
のプラスチックが構造材料として普及しない理由とも言
えるのである。
【0008】
【課題を解決するための手段】このような現状に鑑み、
本発明者は、鋭意研究の結果本発明下塗剤を完成させた
ものであり、その特徴とするところは、化1で示される
塩基性物質の単独又は混合物を主成分とする点にあり、
本発明者は、鋭意研究の結果本発明下塗剤を完成させた
ものであり、その特徴とするところは、化1で示される
塩基性物質の単独又は混合物を主成分とする点にあり、
【化1】(R1、R2はアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、ハロゲンで置換されたアリール基又は
アルキレン基であり、R3はアルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、ハロゲンで置換されたアリール、ア
ルキレン基である。)他の態様では、化2で示される塩
基性物質の単独又は混合物を主成分とする点にある。
基、アリール基、ハロゲンで置換されたアリール基又は
アルキレン基であり、R3はアルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、ハロゲンで置換されたアリール、ア
ルキレン基である。)他の態様では、化2で示される塩
基性物質の単独又は混合物を主成分とする点にある。
【化2】(R4、R5はアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、ハロゲンで置換されたアリール基又は
アルキレン基である。)
基、アリール基、ハロゲンで置換されたアリール基又は
アルキレン基である。)
【0009】ここで、化1で示される化合物のR1、R
2、R3の例としては次のようなものがある。アルキル
基としては、エチル基、ブチル基、オクチル基等があ
り、合計炭素数は8〜12が好ましく、側鎖を有してい
てもよい。シクロアルキル基としては、シクロヘキシル
基、シクロペンチル基等があり、アルキル基やハロゲン
で置換されていてもよい。アリール基としては、フェニ
ル基、ナフタリン基、ベンジル基、又はアルキル基又は
ハロゲンの置換基を有するそれらの基が使用できる。
2、R3の例としては次のようなものがある。アルキル
基としては、エチル基、ブチル基、オクチル基等があ
り、合計炭素数は8〜12が好ましく、側鎖を有してい
てもよい。シクロアルキル基としては、シクロヘキシル
基、シクロペンチル基等があり、アルキル基やハロゲン
で置換されていてもよい。アリール基としては、フェニ
ル基、ナフタリン基、ベンジル基、又はアルキル基又は
ハロゲンの置換基を有するそれらの基が使用できる。
【0010】更に、アルケン基としてはブチレン基、オ
クテン基等上記のアルキル基で二重結合を有するものが
使用できる。また、R1とR2がつながっているものと
して、ピペリジンやN−アルキルピペリジン等がある。
クテン基等上記のアルキル基で二重結合を有するものが
使用できる。また、R1とR2がつながっているものと
して、ピペリジンやN−アルキルピペリジン等がある。
【0011】また、化2で示される化合物のR4、R5
としては、化1のR1等と同様のものが使用できるが、
N(チッ素原子)と二重結合を作り得ないものは除かれ
る。また、この化2でいうアルキル基等も、Nと二重結
合するため厳密にはアルキレン基となるが、ここではア
ルキル基が二重結合したものとして取り扱う。
としては、化1のR1等と同様のものが使用できるが、
N(チッ素原子)と二重結合を作り得ないものは除かれ
る。また、この化2でいうアルキル基等も、Nと二重結
合するため厳密にはアルキレン基となるが、ここではア
ルキル基が二重結合したものとして取り扱う。
【0012】更に、R4とR5がつながった化合物とし
ては、ピリジンや置換基を有するピリジンがある。
ては、ピリジンや置換基を有するピリジンがある。
【0013】本発明の塩基性物質が、シアノアクリレー
ト系の接着剤の下塗剤として大きな効果を発揮する理由
としては、プラスチックの表面に塩基性物質の孤立電子
対が電気的に吸着され、その外側にアルキル基が整列す
る構造になるため、そのアルキル基にシアノアクリレー
トが結合して、強固な結合を形成すると思われるが、こ
れは明らかではない。
ト系の接着剤の下塗剤として大きな効果を発揮する理由
としては、プラスチックの表面に塩基性物質の孤立電子
対が電気的に吸着され、その外側にアルキル基が整列す
る構造になるため、そのアルキル基にシアノアクリレー
トが結合して、強固な結合を形成すると思われるが、こ
れは明らかではない。
【0014】本発明下塗剤は通常前記した主成分を溶媒
で希釈して用いる。これは、塗布を容易にすることと、
被接着表面に薄く塗布するためである。希釈する濃度と
しては、0.001 〜10%(重量%)程度であり、0.05〜0.
15%程度が好適である。また塗布の方法によっては、比
較的濃度の高いものでもよい。例えば、一旦塗布したも
のを布等でふき取る方法である。溶媒は、本発明下塗剤
が溶解するものであればどのようなものでもよいが、揮
発性が高く、且つ毒性、危険性のないものが好ましい。
例えば、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ト
リクレン(トリクロロエチレン)、ヘキサン等である。
勿論、この溶媒は本発明の要旨ではなく前記塩基性物質
が塗布できるものであればどのようなものでもよく、こ
の溶媒によって本発明を限定するものではない。また、
塗布が容易で薄く塗布することも可能な場合には溶媒を
用いる必要はない。溶媒は、本発明の下塗剤としての効
果とは無関係なものである。
で希釈して用いる。これは、塗布を容易にすることと、
被接着表面に薄く塗布するためである。希釈する濃度と
しては、0.001 〜10%(重量%)程度であり、0.05〜0.
15%程度が好適である。また塗布の方法によっては、比
較的濃度の高いものでもよい。例えば、一旦塗布したも
のを布等でふき取る方法である。溶媒は、本発明下塗剤
が溶解するものであればどのようなものでもよいが、揮
発性が高く、且つ毒性、危険性のないものが好ましい。
例えば、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ト
リクレン(トリクロロエチレン)、ヘキサン等である。
勿論、この溶媒は本発明の要旨ではなく前記塩基性物質
が塗布できるものであればどのようなものでもよく、こ
の溶媒によって本発明を限定するものではない。また、
塗布が容易で薄く塗布することも可能な場合には溶媒を
用いる必要はない。溶媒は、本発明の下塗剤としての効
果とは無関係なものである。
【0015】更に、本発明の下塗剤を使用した場合は、
接着力が強固であることは言うまでもないが、シアノア
クリレート系接着剤の特徴である、接着の迅速性が損な
われず、従来と変わらない速さで接着できる点も大きな
利点である。
接着力が強固であることは言うまでもないが、シアノア
クリレート系接着剤の特徴である、接着の迅速性が損な
われず、従来と変わらない速さで接着できる点も大きな
利点である。
【0016】また、本発明下塗剤はシアノアクリレート
系接着剤の下塗に使用するものであり、被接着物はどの
ようなものでもよい。要するに、接着できるものならば
何でもよいのである。例えば、シリコン樹脂、ポリオレ
フィン、軟質塩化ビニル、ポリフェニレンサルファイ
ド、テフロン等である。
系接着剤の下塗に使用するものであり、被接着物はどの
ようなものでもよい。要するに、接着できるものならば
何でもよいのである。例えば、シリコン樹脂、ポリオレ
フィン、軟質塩化ビニル、ポリフェニレンサルファイ
ド、テフロン等である。
【0017】
【実施例】以下本発明の塩基性物質の例を挙げて、その
物質を使用した場合の効果を表にして掲げる(表1及び
表2)。 実施例1 塩基性物質:トリエチルアミン 実施例2 塩基性物質:ジメチルラウリルアミン 実施例3 塩基性物質:トリオクチルアミン 実施例4 塩基性物質:ジエチルシクロヘキシルアミン 実施例5 塩基性物質:NN−ジエチル,4−メチルフェニルアミ
ン 実施例6 塩基性物質:エチルフェニルベンジルアミン 実施例7 塩基性物質:エチルメチルベンジルアミン 実施例8 塩基性物質:エチルジシクロヘキシルアミン 実施例9 塩基性物質:トリフェニルアミン 実施例10 塩基性物質:ピリジン 実施例11 塩基性物質:N−エチルピペリジン 実施例12 塩基性物質:ビニルピリジン
物質を使用した場合の効果を表にして掲げる(表1及び
表2)。 実施例1 塩基性物質:トリエチルアミン 実施例2 塩基性物質:ジメチルラウリルアミン 実施例3 塩基性物質:トリオクチルアミン 実施例4 塩基性物質:ジエチルシクロヘキシルアミン 実施例5 塩基性物質:NN−ジエチル,4−メチルフェニルアミ
ン 実施例6 塩基性物質:エチルフェニルベンジルアミン 実施例7 塩基性物質:エチルメチルベンジルアミン 実施例8 塩基性物質:エチルジシクロヘキシルアミン 実施例9 塩基性物質:トリフェニルアミン 実施例10 塩基性物質:ピリジン 実施例11 塩基性物質:N−エチルピペリジン 実施例12 塩基性物質:ビニルピリジン
【0018】この実験では、本下塗剤を刷毛で薄く塗布
し、それが乾いた後に、α−シアノアクリレート系接着
剤により接着させた。比較例1は、下塗剤を使用しない
ものであり、それ以外の条件は同様である。比較例2
は、市販の東亜合成化学工業株式会社製のアロンアルフ
ァ(商品名、プラスチック用で下塗剤を有するもの)を
その用例に従って塗布した。
し、それが乾いた後に、α−シアノアクリレート系接着
剤により接着させた。比較例1は、下塗剤を使用しない
ものであり、それ以外の条件は同様である。比較例2
は、市販の東亜合成化学工業株式会社製のアロンアルフ
ァ(商品名、プラスチック用で下塗剤を有するもの)を
その用例に従って塗布した。
【0019】また、接着力の測定については、引張接着
強度(Kg/cm2 )と剥離接着強度(Kg/25mm)の値によ
って比較した。引張接着強度はJISK6861−19
77に準拠してストログラフW型試験機を用い引張速度
20mm/分で測定し、剥離接着強度はJISK6854
−1977に準拠してストログラフW型試験機を用い負
荷速度100mm/分で測定した。表1及び表2から明ら
かなように、従来ほとんど接着できなかったプラスチッ
ク等についても非常に強固に接着できる。
強度(Kg/cm2 )と剥離接着強度(Kg/25mm)の値によ
って比較した。引張接着強度はJISK6861−19
77に準拠してストログラフW型試験機を用い引張速度
20mm/分で測定し、剥離接着強度はJISK6854
−1977に準拠してストログラフW型試験機を用い負
荷速度100mm/分で測定した。表1及び表2から明ら
かなように、従来ほとんど接着できなかったプラスチッ
ク等についても非常に強固に接着できる。
【表1】
【表2】
【0020】
【発明の効果】本発明下塗剤は、シアノアクリレート系
接着剤による接着を強固なものとし、従来ほとんど接着
できなかったものにも大きな効果を発揮する。また、単
に塗布するだけであるため処理が簡単で特別な装置や操
作を必要とはしない。これにより、シアノアクリレート
系接着剤の用途が大きく広がるとともに、接着が困難で
あったプラスチック等の用途も大きく広がることとな
る。
接着剤による接着を強固なものとし、従来ほとんど接着
できなかったものにも大きな効果を発揮する。また、単
に塗布するだけであるため処理が簡単で特別な装置や操
作を必要とはしない。これにより、シアノアクリレート
系接着剤の用途が大きく広がるとともに、接着が困難で
あったプラスチック等の用途も大きく広がることとな
る。
Claims (4)
- 【請求項1】 化1で示される塩基性物質の単独又は混
合物を主成分とするシアノアクリレート系接着剤用下塗
剤。 【化1】 (R1、R2はアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、ハロゲンで置換されたアリール基又はアルキレン
基であり、R3はアルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、ハロゲンで置換されたアリール、アルキレン基
である。) - 【請求項2】 R1とR2は結合して環を形成している
ものである請求項1記載のシアノアクリレート系接着剤
下塗剤。 - 【請求項3】 化2で示される塩基性物質の単独又は混
合物を主成分とするシアノアクリレート系接着剤下塗
剤。 【化2】 (R4、R5はアルキル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、ハロゲンで置換されたアリール基又はアルキレン
基である。) - 【請求項4】 R4とR5は結合して環を形成している
ものである請求項3記載のシアノアクリレート系接着剤
下塗剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3305352A JP3051227B2 (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | シアノアクリレート系接着剤用下塗剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3305352A JP3051227B2 (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | シアノアクリレート系接着剤用下塗剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140512A true JPH05140512A (ja) | 1993-06-08 |
| JP3051227B2 JP3051227B2 (ja) | 2000-06-12 |
Family
ID=17944081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3305352A Expired - Fee Related JP3051227B2 (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | シアノアクリレート系接着剤用下塗剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3051227B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10287845A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-10-27 | Alpha Techno Co Ltd | プライマーおよび難接着性被着体の接着方法 |
| JP2003041154A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Alteco Inc | 2−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー |
| US7431793B2 (en) * | 2001-11-14 | 2008-10-07 | Loctite (R&D) Limited | Process for bonding substrates or parts and system including cyanoacrylate adhesive and accelerator composition |
-
1991
- 1991-10-23 JP JP3305352A patent/JP3051227B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10287845A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-10-27 | Alpha Techno Co Ltd | プライマーおよび難接着性被着体の接着方法 |
| JP2003041154A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Alteco Inc | 2−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー |
| US7431793B2 (en) * | 2001-11-14 | 2008-10-07 | Loctite (R&D) Limited | Process for bonding substrates or parts and system including cyanoacrylate adhesive and accelerator composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3051227B2 (ja) | 2000-06-12 |
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Legal Events
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