JPH0514267B2

JPH0514267B2 -

Info

Publication number: JPH0514267B2
Application number: JP30986288A
Authority: JP
Inventors: Toshe Neishi; Norihiro Kikuchi
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1988-12-09
Filing date: 1988-12-09
Publication date: 1993-02-24
Also published as: JPH02156248A

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改
善された電子写真特性を与える低分子の有機光導
電体を有する電子写真感光体に関する。［従来の技術］従来、電子写真感光体で用いる光導電性材料と
して、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各
種の有機光導電性ポリマーが提案されたが、これ
らのポリマーは、無機系光導電材料に比べ成膜
性、軽量性などの点で優れているにもかかわら
ず、今日までその実用化が困難であつたのは、未
だ十分な成膜性が得られておらず、また、感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系
光導電材料に比べ劣つているためであつた。また、米国特許第4150987号明細書などに開示
のヒドラゾン化合物、特開昭51−94828号公報、
特開昭51−94829号公報などに記載の９−スチリ
ルアントラセン化合物などの低分子の有機光導電
体が提案されている。このような低分子の有機光
導電体は、使用するバインダーを適当に選択する
ことによつて、有機光導電性ポリマーの分野で問
題となつていた成膜性の欠点を解消できるように
なつたが、感度の点で十分なものとは言えない。このようなことから、近年、感光層を電荷発生
層と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提
案された。この積層構造体を感光層とした電子写
真感光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、
表面強度などの点で改善できるようになつた。このような電子写真感光体は、例えば米国特許
第3837851号明細書、同第3871882号明細書などに
開示されている。しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸
送層に用いた電子写真感光体では、感度、特性が
必ずしも十分でなく、また、繰り返し帯電および
露光を行なつた際には明部電位と暗部電位の変動
が大きいという欠陥は、十分に解決されていない
のが現状である。［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は、新規な有機光導電体を提供す
ること、前述の欠点または不利を解消した電子写
真感光体を提供すること、電荷発生層と電荷輸送
層に機能分離した積層感光層に用いる新規な電荷
輸送物質を提供することである。［課題を解決するための手段、作用］本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した
電子写真感光体において、感光層が下記の一般式
で示すヒドラゾン化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体から構成される。一般式式中、R₁，R₂，R₃およびR₄は、置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基またはアリー
ル基を示し、あるいはR₁とR₂，R₃とR₄は、それ
ぞれ結合する窒素原子と共に環を形成してもよ
く、R₅およびR₆は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を示
し、Arは、置換基を有してもよいアリール基を
示す。具体的には、R₁〜R₄について、アルキル基と
してはメチル、エチル、プロピルなどの基、アラ
ルキル基としてはベンジル、フエネチル、ナフチ
ルメチルなどの基、アリール基としてはフエニ
ル、ナフチルなどの基が挙げられ、さらに上記基
が有してもよい置換基としては、メチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フツ素、
塩素、臭素などのハロゲン原子またはニトロ基な
どが挙げられる。また、R₁とR₂，R₃とR₄がそれぞれ結合する窒
素原子と形成してもよい環としては、例えば下記
の環が挙げられる。

【式】

【式】など。 R₅およびR₆について、アルキル基としてはメ
チル、エチル、プロピルなどの基、アルコキシ基
としてはメトキシ、エトキシなどの基、ハロゲン
原子としてはフツ素原子、塩素原子、臭素原子な
ど基が挙げられる。 Arについて、アリール基としてはフエニル、
ナフチルなどの基が挙げられ、さらに置換基とし
ては、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル
基、フツ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子またはニトロ基が挙げられる。以下に、前記一般式で示す化合物について、代
表例を列挙する。一般式(1)で示すヒドラゾン化合物は、下記のよ
うに、酸触媒を用い、通常の方法により合成され
る。合成例（化合物例(14)の合成）ｐ−ジトリルアミノベンズアルデヒド30g、ア
ントロン19.4gおよびピペリジン５c.c.を、ピリジ
ン250c.c.に溶解し、加熱還流を８時間行なつた。
反応溶液を減圧下1/2volumeまで除去後、残留物
を塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出を行なつ
た。有機層をさらに水洗後無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下で溶剤を除去し、残留物をメタノ
ール−アセトンで再結晶を２回行ない下記の化合
物29.4gを得た。こうして得られた上記化合物10gを無水酢酸
100gに溶解し、これに１，１−ジフエニルヒド
ラジン7.7gを加えた後、80℃で加熱攪拌を10時間
行なつた。放冷後、通常の後処理を行なつた後カ
ラムクロマトグラフイーで精製し、目的化合物を
得た。収量3.1g、収率22.50％元素分析計算値(%) 実測値(%) Ｃ 87.67 85.89 Ｈ 5.80 6.03 Ｎ 6.53 6.50 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
の電荷輸送物質に前記一般式(1)で示すヒドラゾン
化合物を用いることができる。本発明における電荷輸送層は前記一般式(1)で示
すとヒドラゾン化合物と結着剤とを適当な溶剤に
溶解させた溶液を塗布し、乾燥させることにより
形成させることが好ましい。ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリ
レート、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹
脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩
化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フエノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、アルキド樹
脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるいは共
重合体、例えばスチレン−ブタジエンコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げること
ができる。また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも
使用できる。この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割
合は、結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜
500重量部とすることが好ましい。電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受けとるとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は電荷発生層
の上に積層されていてもよく、またその下に積層
されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷
発生層の上に積層されていることが望ましい。この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすること
ができない。一般的には５〜40μmであるが、好
ましい範囲は10〜30μmである。このような電荷輸送層を形成する際に用いる有
機溶剤は、使用する結着剤の種類によつて異な
り、または電荷発生層や下述の下引層を溶解しな
いものから選択することが好ましい。具体的な有
機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソ
プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいはベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いる
ことができる。塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行な
うことが好ましい。本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を
含有させて用いることもできる。例えば、ジフエ
ニル、ｍ−ターフエニル、ジブチルフタレートな
どの可塑剤、シリコーンオイル、グラフト型シリ
コーンポリマー、各種フルオロカーボン類などの
表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバゾー
ル誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ni
錯体、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オ
クタンなどの酸化防止剤などを挙げることができ
る。本発明における電荷発生層は、セレン、セレン
−テルル、アモルフアスシリコーンなどの無機の
電荷発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウ
ム系染料、アズレニウム系染料、チアシアニン系
染料、キノシアニン系染料などのカチオン染料、
スクバリリウム塩系染料、フタロシアニン系顔
料、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキ
ノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キノ
ン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
アゾ顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた
材料を単独ないしは組合せて用い、蒸着層あるい
は塗布層として用いることができる。上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐
にわたつているが、特に効果の高いアゾ顔料の代
表的構造例を次に説明する。アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格
をＡ、カプラー部分をCpとして示し、ここでｎ
は１または２とし、具体例を挙げる。Ａ−（Ｎ＝Ｎ−Cp）ｎＡの具体例としては、（Ｘ：酸素原子、硫黄原子Ｒ：水素原子メチル
基、塩素原子）（Ｘ：酸素原子、硫黄原子R₁、R₂：水素原子、
メチル基、塩素原子）（R₁、R₂：水素原子、メチル基、塩素原子など、
R₃：水素原子、メチル基、

【式】）（Ｒ：水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキル基、ニトロ基などｎ：１または２）（Ｒ：メチル基、エチル基、プロピル基など）［Ｒ：アルキル基、

【式】（R′：水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、
ニトロ基など）］（Ｒ：水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキル基、ニトロ基など）（R₁、R₂：水素原子、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルキル基、ニトロ基などｎ：１または
２）などが挙げられる。これら中心骨格AOカプラーCpは適宜組合せに
より電荷発生物質となる顔料を形成する。電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結
着剤に分散させ、これを支持体の上に塗工するこ
とによつて形成でき、また、真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつて形成できる。上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、また、ポリ−Ｎ−ピニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート（ビスフエノールＡとフタル酸の重縮合体な
ど）、ポリカーボネート、ポリエステル、フエノ
キシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどが挙げられる。電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど
のアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂
肪族ハロゲン化炭化水素あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロル
ベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることが
できる。塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾
燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には
30〜200℃の温度で５分〜２時間の範囲で静止ま
たは送風下で行なうことが好ましい。電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前記有機光導電体を含有し、か
つ、発生した電荷キヤリアの寿命内にキヤリアを
電荷輸送層へ注入するために薄膜層、例えば5μm
以下、好ましくは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜層
とすることが望ましい。このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電層を有する支持体の上に
設けられる。導電層を有する支持体としては、支
持体自体が導電性をもつもの、例えばアルミニウ
ム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニツ
ケル、インジユウム、金や白金などを用いること
ができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム
−酸化スズ合金などを真空蒸着法によつて被膜形
成された層を有するプラスチツク（例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフ
ツ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばアルミ
ニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、
カーボンブラツク、銀粒子など）を適当なバイン
ダーとともにプラスチツクまたは前記導電性支持
体の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチ
ツクや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と
接着機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ニトロセルロース、エチレン−アクリル酸ポリマ
ー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化
ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによつて形成できる。下引層の膜厚は0.1〜5μm、好ましくは0.5〜
3μmが適当である。本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料ある
いは米国特許第3554745号明細書、同第3567438号
明細書、同3586500号明細書などに開示のピリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウ
ム染料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリ
リウム染料、ナフトピリリウム染料、ナフトチア
ピリリウム染料などの光導電性を有する顔料や染
料を増感剤として用いることができる。また、別の具体例では、米国特許第3684502号
明細書などに開示のピリリウム染料とアルキリデ
ンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との
共晶錯体を増感剤として用いることもできる。こ
の共晶錯体は、例えば４−［４−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノフエニル］−２，６−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレートとポリ（４，
4′−イソプロピリデンジフエニレンカーボネー
ト）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−
ジクロルエタン、１，２−ジクロルエタン、１，
１，２−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブ
ロモベンゼン、１，２−ジクロルベンゼンなどに
溶解した後、これに非極性溶剤、例えばヘキサ
ン、オクタン、デカン、２，２，４−トリメチル
ベンゼン、リグロインなどを加えることによつて
粒子状共晶錯体として得られる。この具体例における電子写真感光体には、スチ
レン−ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、
ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリル
コポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマ
ー、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリ
レート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリ
エステル類、セルロースエステル類などを結着剤
として含有することができる。本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザービームプリンタ
ー、CRTプリンター、電子写真式製版システム
などの電子写真応用分野にも広く用いることがで
きる。本発明の電子写真感光体は、高感度であり、ま
た繰り返し帯電および露光を行なつた時の明部電
位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。［実施例］実施例１下記構造式で示すジスアゾ顔料5gをブチラー
ル樹脂（ブチラール化度63モル％）2gをシクロ
ヘキサノン100mlに溶解した液と共にサンドミル
で24時間分散し、塗工液を調製した。この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が
0.2μmとなるようにマイヤーバーで塗布し、電荷
発生層を形成した。次に、電荷輸送物質として化合物例(1)を10gと
ポリカーボネート（平均分子量２万）を10gをク
ロロベンゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発
生層の上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が
20μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を
作成した。こうして作成した電子写真感光体を川口電機(株)
製静電複写紙試験装置Model−SP−428を用いて
スタチツク方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持した後、照度20ルツクスで露光し、
帯電特性を調べた。帯電特性としては、表面電位（V₀）と１秒間
暗減衰させた時の電位（V₁）を1/2に減衰するに
必要な露光量（Ｅ1/2）を測定した。さらに、繰り返し使用した時の暗部電位と明部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た電子写真感光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP
−3525の感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、
同機で5000枚の複写を行ない、初期と5000枚複写
後の明部電位（V_D）および明部電位（V_L）の変
動を測定した。なお、初期のV_DとV_Lは各々−700V、−200Vと
なるように設定した。また比較のために電荷輸送物質として実施例１
で用いた電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物
を用い、同様の電子写真感光体を作成し、同様に
電子写真特性を測定した。結果を示す。

【表】上記の結果から明らかなように、本発明で特定
する電荷輸送物質を用いた場合は良好な感度を有
し、耐久時の電位変動も少ないことが分る。実施例２〜12 この各実施例においては、実施例１で用いた電
荷輸送化合物例(1)に代え、化合物例(2)、(4)、(5)、
(11)、(13)、(14)、(16)、(18)、(19)、(20)および(22)
を用い、
かつ、電荷発生物質として下記構造式の顔料を用
い、他の条件は実施例１と同様にして電子写真感
光体を作成した。各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方
法によつて測定した。結果を示す。

【表】

【表】上記の結果から、一般式(1)で示すヒドラゾン化
合物において、一般式(1)におけるR₁およびR₂が
共にアリール基の場合、その他の場合に比し、特
に感度および繰り返し特性が良好なことが分る。実施例 13 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液（カゼイン11.2g、28％アンモニア水
1g、水222ml）をプレードコーテイング法で塗布
し、乾燥膜厚1μmの下引層を形成した。次に、下記構造式で示す電荷発生物質10g、ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）を
5gとシクロヘキサノン200gをボールミル分散機
で48時間分散を行なつた。この分散液を先に形成
した下引層の上にブレードコーテイング法により
塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷発生層を形成し
た。次に、化合物例(15)を10g、ポリメチルメタクリ
レート（平均分子量５万）10gをクロロベンゼン
70gに溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブ
レードコーテイング法により塗布し、乾燥膜厚
19μmの電荷輸送層を形成した。こうして作成した電子写真感光体に−5KVの
コロナ放電を行なつた。この時の表面電位を測定
した（初期電位V₀）。さらに、この感光体を１秒
間暗所で放置した後の表面電位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位V₁を1/2に減衰す
るに必要な露光量（Ｅ1/2、マイクロジユール／
cm²）を測定することで評価した。この際、光源としてガリウム／アルミニウム／
ヒ素の三元系半導体レーザー（出力：5mw、発
振波長780nm）を用いた。結果を示す。 V₀：−702V V₁：−695V Ｅ1/2：2.2マイクロジユール／cm² 次に、同上の半導体レーザーを備えた反転現像
方式の電子写真方式プリンターであるレーザービ
ームプリンター（キヤノン(株)製、LBP−CX）に
上記感光体をLBP−CXの感光体に置き代えてセ
ツトし、実際の画像形成テストを行なつた。条件は、一次帯電後の表面電位：−700V、像
露光後の表面電位：−150V（露光量2.0マイクロ
ジユール／cm²）、転写電位：＋700V、現像剤極
性：負極性、プロセススピード：50mm／sec、現
像条件（現像バイアス）：−450V、像露光スキヤ
ン方式：イメージスキヤン、一次帯電前露光：
50lux、secの赤色全面露光、画像形成はレーザー
ビームを文字信号および画像信号に従つてライン
スキヤンして行なつたが、文字、画像共に良好な
プリントが得られた。さらに、連続3000枚の画出
しを行なつたところ、初期から3000枚まで安定し
た良好なプリントが得られた。実施例 14 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート3gと
化合物例(4)を5gをポリエステル（ポリエステル
アドヒーシブ49000、デユポン社製）のトルエン
（50重量部）−ジオキサン（50重量部）溶液100ml
に混合し、ボールミルで６時間分散した。この分
散液を乾燥後の膜厚が15μmとなるようにマイヤ
ーバーでアルミニウムシート上に塗布した。こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例１と同様の方法で測定した。結果を示
す。 V₀：−689V V₁：−685V Ｅ1/2：3.8lux・sec 初期 V_D：−700V V_L：−201V ５千枚耐久後 V_D：−692V V_L：−227V 実施例 15 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート3gと
ポリ（４，4′−イソプロピリデンジフエニレンカ
ーボネート）3gをジクロルメタン200mlに十分に
溶解した後、トルエン100mlを加え、共晶錯体を
沈澱させた。この沈澱物を濾別した後、ジクロロ
メタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液にｎ−
ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈澱物を得た。この共晶錯体5gをポリビニルブチラール2gを
含有するメタノール溶液95mlに加え、６時間ボー
ルミル分散機で分散した。この分散液をカゼイン
層を有するアルミ板の上に乾燥後の膜厚が0.4μm
となるようにマイヤーバーで塗布して電荷発生層
を形成した。次いで、電荷発生層の上に化合物例(21)を用い
る他は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被
覆層を形成した。こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例１と同様の方法により測定した。結果
を示す。 V₀：−689V V₁：−681V Ｅ1/2：2.5lux・sec 初期 V_D：−700V V_L：−198V ５千枚耐久後 V_D：−690V V_L：−215V 実施例 16 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前
出）をマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が1μmの
下引層を形成した。この上に実施例８の電荷輸送
層および電荷発生層を順次積層し、層構成を相違
する他は実施例８と全く同様にして電子写真感光
体を作成し、実施例８と同様に帯電特性を測定し
た。但し、帯電極性を＋とした。結果を示す。 V₀：＋695V V₁：＋689V Ｅ1/2：4.0lux・sec 実施例 17 アルミ板上に可塑性ナイロン（６−66−610−
12四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液
を塗布し、乾燥膜厚が0.5μmの下引層を形成し
た。次に、下記構造式の顔料5gをテトラヒドロフ
ラン95ml中にサンドミル分散機で20時間分散し
た。次いで化合物例(10)を5gとビスフエノールＺ型
ポリカーボネート（粘度平均分子量３万）10gを
クロロベンゼン30mlに溶かした液を先に調製した
分散液に加え、サンドミルでさらに２時間分散し
た。この分散液を先に形成した下引層上に乾燥後
の膜厚が20μmとなるようにマイヤーバーで塗布
し、乾燥した。こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例１と同様の方法で測定した。結果を示
す。 V₀：−699V V₁：−688V Ｅ1/2：5.9lux・sec ［発明の効果］本発明の特定のヒドラゾン化合物を電荷輸送物
質として含有する電子写真感光体は、高感度であ
り、また繰り返し帯電露光による連続画像形成に
際して明部電位と暗部電位の変動が小さい耐久性
に優れた電子写真感光体である。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記の一般式で示すヒ
ドラゾン化合物を含有することを特徴とする電子
写真感光体。一般式式中、R₁，R₂，R₃およびR₄は、置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基またはアリー
ル基を示し、あるいはR₁とR₂，R₃とR₄は、それ
ぞれ結合する窒素原子と共に環を形成してもよ
く、R₅およびR₆は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を示
し、Arは、置換基を有してもよいアリール基を
示す。