JPH02156248A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、？ｔｉ：子写真感光体に関し、詳しくは改り
された電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有
する電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ 従来、′電子写真感光体で用いる光４４電材料として、
ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導
電性ポリマーが提案されたが、これらのポリマーは、声
機系光導電材料に比べ成膜性、軽星性などの点で優れて
いるにもかかわらず、今１１までその実用化が困難であ
ったのは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また、
感度、耐久性および環境変化による安定性の点で無機系
光導電材料に比べ劣っているためであった。

また、米国特許第４１５０９８７号明細書などに開示の
ヒドラゾン化合物、特開昭５１−９４８２８号公報、特
開昭５１−９４８２９号公報などに記載の９−スチリル
アントラセン化合物などの低分子の有機光導電体が提案
されている。このような低分子の有機光導電体は、使用
するパインダ−を適当に選択することによって、有機光
導電性ポリマーの分野で問題となっていた成膜性の欠点
を解消できるようになったが、感度の点で十分なものと
は言えない。

このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造体を感光層とした電子写真感光体は、可視光に
対する感度、電荷保持力。

表面強度などの点で改Ｒできるようになった。

このような電子写真感光体は１例えば米国特許第３８３
７８５１号明細書、同第３８７１８８２号明細ｓなどに
開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも十分で
なく、また、繰り返し帯電および露光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が大きいという欠陥は、十分
に解決されていないのが現状である。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な有機光導電体を提供すること、
前述の欠点または不利を解消した電子写真感光体を提供
すること、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層
感光層に用いる新規な電荷輸送物質を提供することであ
る。

〔課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記の一般式で示すヒドラゾ
ン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体か
ら構成される。

式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基またはアリール基を示
し、あるいはＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は、それぞれ結合
する窒素原子と共に環を形成してもよく、Ｒ５およびＲ
６は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子またはニトロ基を示し、Ａｒは、置換基を有しても
よいアリール基を示す。

具体的には、Ｒ１−Ｒ４について、アルキル基としては
メチル、エチル、プロピルなどの基、アラルキル基とし
てはベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基、
アリール基としてはフェニル、ナフチルなどの基が挙げ
られ、さらに上記基が有してもよい置換基としては、メ
チル、エチルプロピルなどのアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ素、塩素
、臭素などのハロゲン原子またはニトロ基などが挙げら
れる。

また、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４がそれぞれ結合する窒素
原子と形成してもよい環としては１例えば下記の環が挙
げられる。

など基が挙げられる。

Ａｒについて、アリール基としてはフェニル、ナフチル
などの基が挙げられ、さらに置換基としては、メチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子などのハロゲン原子またはニトロ基が挙
げられる。

以下に、前記一般式で示す化合物について、代表例を列
挙する。

化合物例（１） 化合物例（２） 一〇　、Ｏ−など。

Ｒｓｔ’ＪよびＲ６について、アルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピルなどの基、アルコキシ基としては
メトキシ、エトキシなどの基、ハロゲン原子としてはフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子化合物例（３） 化合物例（４） 化合物例（５） 化合物例（６） 化合物例 化合物例 化合物例（９） 化合物例（１６） 化合物例（１７） 化合物例（１８） 化合物例（１９） 化合物例（２０） 化合物例（ｌＯ） 化合物例（１ 化合物例（１ 化合物例（１ 化合物例（１５） 化合物例（２１） 化合物例（２２） 化合物例（２３） 化合物例（２４） 一般式（１） ドラシン化合物は、 下記 のように。

酸触媒を用い。

通常の方法により合成 される。

合成例（化合物例（１４）の合成） ｐ−ジトリルアミノベンズアルデヒド３０ｇ、アントロ
ン１９．４ｇおよびピペリジン５ｃｃを。

ピリジン２５０ｃｃに溶解し、加熱還流を８時間行なっ
た０反応溶液を減圧下で１７２　ｖｏｌｕｍｅまで除去
後、残留物を塩醜で中和した後、酢酸エチルで抽出を行
なった。有機層をさらに水洗後無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下で溶剤を除去し、残留物をメタノ−ルーア
七トンで再結晶を２回行ない下記の化合物２９．４ｇを
得た。

こうして得られた上記化合物１０ｇを無水酪酸１００ｇ
に溶解し、これに１．１−ジフェニルヒドラジン７．７
ｇを加えた後、８０°Ｃで加熱攪拌を１０時間行なった
。放冷後１通常の後処理を行なった後カラムクロマトグ
ラフィーで精製し、目的化合物を得た。

収量３．１ｇ、収率２２．５０％ 元素分析　　　計算値（％）　実測値（％）Ｃ８７，６
７８５，８９ Ｈ５，８０６，０３ Ｎ　　　　　　６．５３　　　　　６．５０本発明の好
ましい旦体例では、感光層を電荷発生層と電荷輸送層に
機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質に前記一般
式（１）で示すヒドラゾン化合物を用いることができる
。

本発明における電荷輸送層は前記一般式（１）で示すヒ
ドラゾン化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶
液を塗布し、乾爆させることにより形成させることが好
ましい。

ここに用いる結着剤としては１例えばボリアリレート、
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニ
トリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂エポキシ樹脂、ポリエステル
、アルキド樹脂。

ポリカーボネート、ポリウレタンあるいは共重合体１例
えばスチレン−ブタジェンコポリマー、スチレン−７ク
リロニトリルコポリマー　スチレン−マレイン酸コポリ
マーなどを挙げることができる。

また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレ
ンなどの有機光４電性ポリマーも使用できる。

この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量
部とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい、しかし、電荷輸送層は
、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない、−
競市には５〜４０ｐｍであるが、好ましい範囲は１０〜
３０ｇｍである。

このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
、使用する結着剤の種類によって異なりまたは電荷発生
層やド述の下引層を溶解しないものから選択することが
好ましい、具体的な有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロハノールなどのアルコール類、７セ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることがで
きる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、′ブレードコーティング
法、ローラーコーティング法カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は、−競市には３０〜２００℃の温
度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行なうこ
とが好ましい。

本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有させ
て用いることもできる０例えば゛、ジフェニル、ｍ−タ
ーフェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコ
ーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フル
オロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合
物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチ
ン、Ｎｉ錯体、１．４−ジアザビシクロ［２，２，２］
オクタンなどの酸化防止剤などを挙げることができる。

本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物質、
ビリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウ
ム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料な
どのカチオン染料。

スクバリリウム塩系染料、フタロシアニン系顔料アント
アントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラ
ントロン系顔料などの多環キノン顔料、インジゴ系顔料
、キナクリドン系顔料、アゾ顔料などの有機の電荷発生
物質から選ばれた材料を単独ないしは組合せて用い、蒸
着層あるいは塗布層として用いることができる。

上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐にわたっ
ているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例を次
に説明する。

アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をＡ、カ
プラ一部分をＣｐとして示し、ここでｎは１または２と
し、具体例を挙げる。

Ａ−ＧＮ＠Ｎ−Ｃｐ）ｎ Ａの具体例としては、 （Ｒ：水素原子、塩素原子、メトキシ基）（Ｒ：水素原
子、シアノ基） （Ｒ１，Ｒ２：水素原子、メチル基、塩素原子など、Ｒ
３：水素原子、メチル基、う　） （Ｒ：水素原子、シアノ基） （ｘ：酸素原子、硫黄原子） （ｘ：酸素原子、硫黄原子　Ｒ：水素原子メチル基、塩
素原子） Ｒフ （ｘ：酸素原子、硫黄原子　Ｒ１ Ｒ２： 水素原子、メチル基、塩素原子） （ｘ：酸素原子、硫黄原子） （ｘ：酸素原子、硫黄原子） （Ｒ：水素原子、メチル基） （ｘ　： ■ＯＨλ。

酸素原子。

硫黄原子。

−ＳＯユ） （Ｒ −＠−＠− ：水素原子。

メチル基） （８と） またＣｐの具体例としては、 （ｘ：酸素原子。

硫黄原子） （ｘ：酸素原子。

硫黄原子） （Ｒ：水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ル基、ニトロ基など ｎ：１または２） ＣユＨ５ （濾ＣＨΦＮ−ＣＨ舎 （Ｒ：メチル基、エチル基、プロピル基など） 子、ハロゲン原子、アルコキシ基、 ルキル基、ニトロ基など）】 （Ｒ： アルキル基、 アリール基など） （Ｒｒ　、　Ｒ２：水素原子、ハロゲン原子アルコキシ
基、アルキル基、ニトロ 基など　　ｎ：ｌまたは２） などが挙げられる。

これら中心骨格ＡおよびカプラーＣｐは適宜組合せによ
り電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の１−に塗工することによって形
成でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成するこ
とによって形成できる。

上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。

好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル７セト７ミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコール七ツメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物など
を用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方
法が好ましい、加熱乾燥は、−船釣には３０〜２００℃
の温度で５分〜２時間の範囲で静電または送風下で行な
うことが好ましい。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に薄膜層１例えば５ｐｍ以下、好ましくは０．０１−Ｉ
ＩＬｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導
電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性をも
つもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス。

バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、
インジュウム、金や白金などを用いることができ、その
他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム
、醇化スズ、酸化インジウム−醇化スズ合金などを真空
ム着法によって被膜形成された層を有するプラスチック
（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリ
フッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばアルミニウ
ム粉末、醇化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛。

カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーと
ともにプラスチックまたは前記導電性支持体の上に被覆
した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した
支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用
いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６６゜ナイロン６１０．共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。

下引層の膜厚は０．１〜５μｍ、好ましくは０．５〜３
終ｍが適当である。

本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米国
特許第３５５４７４５号明細書、同第３５６７４３８号
明細書、同３５８６５００号明細書などに開示のピリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料
、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染ネ４
、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料な
どの光導７ヒ性を有する顔料や染料を増感剤としても用
いることができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号明
細書などに開示のピリリウム染料とフルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
４−［４−ビス（２−クロロエチル）アミノフェニル］
−２，６−ジフェニルチアピリリウムバークロレートと
ポリ（４，４°−イソプロピリデンジフェニレンカーポ
ネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロル
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｌｌ−ジクロルエ
タン、１．２−ジクロルエタン、１　、１　、２−　）
　ＩＪりａルエタン、りａルベンゼンブロモベンゼン、
１．２−ジクロルベンゼンなどに溶解した後、これに非
極性溶剤１例えばヘキサン、オクタン、デカン、２，２
．４−トリメチルベンゼン、リグロインなどを加えるこ
とによって粒子状共晶錯体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−ブ
タジェンコポリマー、シリコーン樹脂。

ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ビニル
アセテート−塩化ビニルコポリマーポリビニルブチラー
ル、ポリメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタ
クリレート、ポリエステル類、セルロースエステル類な
どを結着剤として含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、′Ｗｌ子写真複写機に利用
するのみならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリ
ンター、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分
野にも広く用いることができる。

本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。

［実施例］ 実施例１ 下記構造式で示すジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹脂（
ブチラール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノン１
００ｍＪｌに溶解した液と共にサンドミルで２４時間分
散し、塗工液を調製した。

この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が０　、２１Ｌ
ｍとなるようにマイヤバーで塗布し、電荷発生層を形成
した。

次に、電荷輸送物質として化合物例（１）をｌｏｇとポ
リカーボネート（平均分子量２万）を１０ｇをクロロベ
ンゼン７０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上に
マイヤーバーで塗布し。

乾燥膜厚が２０トｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感
光体を作成した。

こうして作成した電子写真感光体を川口電機■製静電複
写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−３Ｐ−４２８を用いてスタチ
ック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持
した後、照度２０ルツクスで露光し、ＷＩ電電性性調べ
た。

帯電特性としては１表面型位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰
させた時の電位（ｖｌ）をｌ／２に減衰するに必要な露
光量（Ｅ　１／２）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の暗部電位と明部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した電子写真感光
体をキャノン■製ＰＰＣ複写機ＮＰ−３５２５の感光ド
ラム用シリンダーに貼り付けて、同機でｓ、ｏｏｏ枚の
複写を行ない、初期とｓ　、ｏｏｏ枚複写後の暗部電位
（Ｖｏ　）および明部電位（■し）の変動を測定した。

なお、初期のｖＤとＶｔは各々−７００Ｖ、２００Ｖと
なるように設定した。

また比較のために電荷輸送物質として実施例１で用いた
電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物を用い、同様の
電子写真感光体を作成し、同様に電子写真特性を測定し
た。

結果を示す。

実施例１　−７０２　−６８８　　３．１比較例　　−
６９８−６５０７，０ ｖ　　５　　　　　　　　　　ｖ 実施例Ｉ　　Ｖｏ　　−７００−６８８ＶＬ　　　　−
２００−２２０ 比較例　　Ｖｏ　　−７００−５９０ ＶＬ　　　　−２００−４２３ 上記の結果から明らかなように、本発明で特定する電荷
輸送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の電
位変動も少ないことが分る。

実施例２〜１２ この各実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送化
合物例（１）に代え、化合物例（２）。

（４）、（５）、（１１）、（１３）、（１４）（１６
）、（１８）、（１９）、（２０）および（２２）を用
い、かつ、電荷発生物質として下記構造式の顔料を用い
、他の条件は実施例１と同様にして電子写真感光体を作
成した。

Ｏ （ｌ　８） （ｌ　９） 初 期 ６８０　　　４．３ ６８９　　　３．８ ６９５　　　１．４ ６８９　　　１．５ ６９１　　　２．２ ６８０　　　１．３ ６８０　　　３．８ ６８１　　　３．２ ６９２　　　１．２ ５千枚耐久後 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。結果を示す。

２　　　　　　　（２）　　　　７００　　６９５　　
３．３３　　　　　　　（４）　　　　６９５　　６８
５　　３．４上記の結果から、一般式（１）で示すヒド
ラゾン化合物において、一般式（１）におけるＲ、およ
びＲ２が共に７リール基の場合、その他の場合に比し、
特に感度および繰り返し特性が良好なことが分る。

実施例１３ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水
２２２ｍＪｌ）をブレードコーティング法で塗布し、乾
燥膜厚１ｇｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式で示す電荷発生物質ｌｏｇ、ブチラー
ル樹脂（ブチラール化度６３モル％）を散機で４８時間
分散を行なった。この分散液を先に形成した下引層の上
にブレードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚０．
１５終ｍの電荷発生層を形成した。

次に、化合物例（１５）を１０ｇ、ポリメチルメタクリ
レート（平均分子量５万）Ｌｏｇをクロロベンゼン７０
ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層のヒにブレードコ
ーティング法により塗布し乾燥膜厚１９ｇｍの電荷輸送
層を形成した。

こうして作成した電り写真感光体に一５ＫＶのコロナ放
電を行なった。この時の表面電位を測定した（初期電位
Ｖｎ）、ざらに、この感光体を１秒間暗所で成否した後
の表面電位を測定した。

感度は、暗減衰した後の電位Ｖ１を１／２に減衰するに
必要な露光量（Ｅｌ／２．マイクロジュール／ｃｍ２）
を測定することで評価した。

この際、光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三
元系半導体レーザー（出カニ５ｍｗ、発振波長７８０ｎ
ｍ）を用いた。結果を示す。

ＶＱ　　：　　７０２Ｖ　　　Ｖｌ　　ニー６９５Ｖ５
ｇとシクロへキサノン２００ｇをボールミル分Ｅｌ／２
：２．２−フィクロジュール／　ｃ　ｍ　２次に、同上
の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式
プリンターであるレーザービームプリンター（キャノン
■製、ＬＢＰ−ＣＸ）にＥ２感光体をＬＢＰ−ＣＸの感
光体に置き代えてセットし、実際の画像形成テストを行
なった。

条件は、−次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ。

像露光後の表面゛電位ニー１５０Ｖ（露光績２．０マイ
クロジュール／ｃｍ２）、転写電位：＋７００ｖ、現像
剤極性：負極性、プロセススピード：５０ｍｍ／ｓｅｃ
、現像条件（現像バイアス）ニー４５０Ｖ、像露光スキ
ャン方式：イメージスキャン、−次帯電前露光：５０交
ｕｘ、ｓｅｃの赤色全面露光、画像形成はレーザービー
ムを文字信号および画像信号に従ってラインスキャンし
て行なったが、文字１画像共に良好なプリントが得られ
た。さらに、連続３，０００枚の画出しを行なったとこ
ろ、初期から３，０００枚まで安定した良好なプリント
が得られた。

実施例１４ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇと化合物例（４
）を５ｇをポリエステル（ポリエステルアドヒーシブ４
９０００．デュポン社製）のトルエン（５０重量部）−
ジオキサン（５０重酸部）溶液１００ｍ党に混合し、ボ
ールミルで６時間分散した。この分散液を乾爆後の膜厚
が１５μｍとなるようにマイヤーバーでアルミニウムシ
ート１；に塗布した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

ＶＱ　　ニー６８９Ｖ　　Ｖｌ　ニー６８５ＶＥｌ／２
：３．８Ｊ１ｕｘｅｓｅｃ 被−１ Ｖｏ　　ニー７００Ｖ　　　ＶＬ　ニー２０１ＶΣＪ」
Ｌ劇シ【唐 ＶＯニー６９２Ｖ　　　ＶＬ　ニー２２７Ｖ実施例１５ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６ジフ工ニ
ルチアピリリウムパークロレート３ｇとイリ（４，４°
−イソプロピリデンジフェニレンカーポネート）３ｇを
ジクロルメタン２００ｍ党に十分に溶解した後、トルエ
ン１００ｍ交を加え、共晶錯体を沈澱させた。この沈殿
物を濾別した後、ジクロロメタンを加えて再溶解し１次
いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍＪｌを加えて共晶
錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノールｆＩＨｋｇ　５　ｍ　ｌに加え、６時間ボ
ールミル分散機で分散した。この分散液をカゼイン層を
有するアルミ板のヒに乾燥後の膜厚が０．４ｇｍとなる
ようにマイヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、電荷発生層の上に化合物例（２１）を用いる他
は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成
した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法により測定した。結果を示す。

ＶＱ　　＋−６８９Ｖ　　　　　Ｖｌ　　ニー６８１Ｖ
Ｅｌ／２：２．５Ｊｌｕｘ　　＠　ｓｅｃ仏−一朋 Ｖｏ　　：　　−７００Ｖ　　　　　ＭＬ　　ニー１９
８Ｖ５ｆ−Ｊ九劇」（う Ｖｏ　　ニー６９０Ｖ　　　　　ＶＬ　　ニー２１５Ｖ
実施例１６ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）をマ
・ｆヤーパーで塗布し、乾燥膜厚がＩｇｍの下引層を形
成した。この上に実施例８の電荷輸送層および電荷発生
層を順次積層し１層構成を相違する他は実施例８と全く
同様にして電子写真感光体を作成し、実施例８と同様に
帯電特性を測定した。但し、帯電極性を十とした。結果
を示す。

ＶＯ：＋６９５Ｖ　　　Ｖｌ　　：＋６８９ＶＥｌ／２
　：　４．０１ｕｘＩＩｓｅｃ実施例１７ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚が０．５ｇｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式の顔料５ｇをテトラヒドロフラン９５
ｍ文中にサンドミル分散機で２００時間分散た。

本発明の特定のヒドララン化合物を電荷輸送物質として
含有する電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電露光によるＩ！ｆｌ続画像影画像形成て明部電位
と暗部電位の変動が小さい耐久性に優れた電子写真感光
体である。

次いで化合物例（１０）を５ｇとビスフェノールＺ型ポ
リカーボネート（粘度平均分子Ｊｋ３万）１０ｇをクロ
ロベンゼン３０ｍ１に溶かした液を先に調製した分散液
に加え、サンドミルでさらに２時間分散した。この分散
液を先に形成した下引層上に乾燥後の膜厚が２０４ｍと
なるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

ｖｏ　　ニー６９９Ｖ　　　ｖｔ　　ニー６８８ＶＥｌ
／２　：　５．９１ｕｘ＠ｓｅｃ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感光体
   において、感光層が下記の一般式で示すヒドラゾン化合
   物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式　 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は、置換基
   を有してもよいアルキル基、アラルキル基またはアリー
   ル基を示し、あるいはＲ＿１とＲ＿２、Ｒ＿３とＲ＿４
   は、それぞれ結合する窒素原子と共に環を形成してもよ
   く、Ｒ＿５およびＲ＿６は、水素原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を示し、Ａｒ
   は、置換基を有してもよいアリール基を示す。