JPH05148202A - 新規な化合物およびその医薬としての用途 - Google Patents

新規な化合物およびその医薬としての用途

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JPH05148202A
JPH05148202A JP4075678A JP7567892A JPH05148202A JP H05148202 A JPH05148202 A JP H05148202A JP 4075678 A JP4075678 A JP 4075678A JP 7567892 A JP7567892 A JP 7567892A JP H05148202 A JPH05148202 A JP H05148202A
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trans
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methylcyclohexyl
magnetic resonance
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Shoei Eda
江田昭英
Koji Waratani
藁谷浩司
Yutaka Ono
小野裕
Hideyuki Ozawa
小沢秀行
Hideki Kawamura
川村秀樹
Masao Chin
陳政雄
Takeshi Wakamatsu
若松武
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Tsumura and Co
Original Assignee
Tsumura and Co
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】ＩＶ型アレルギー反応抑制作用を有する医薬品
として有用な化合物を提供する。 【構成】式（Ｉ）の新規なけい皮酸誘導体およびその薬
学的に許容できる塩。 （ただし、式中Ｘ１は下記式（Ａ）または（Ｂ）を示
し、ｍ１は１ないし６である整数を、ｎ１は０ないし５
である整数を示す。また、式（Ａ）および（Ｂ）におけ
るＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同じにまたは異なっ
て水素原子、アミノ基、アシルアミノ基、炭素数１ない
し５のジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、ア
セトキシ基、炭素数１ないし３のアルコキシ基、トリフ
ルオロ基、ニトロ基、テトラヒドロピラニルオキシ基ま
たはベンジルオキシ基を示すか、Ｒ１およびＲ２が一緒
になってメチレンジオキシ基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＩＶ型アレルギー反応抑
制作用を有し、ＩＶ型アレルギー抑制剤等の医薬品とし
て有用な新規化合物を提供することを目的とする。
【０００２】
【従来の技術】ＩＶ型アレルギー反応は難治性喘息、慢
性肝炎、ネフローゼ症候群などの難治性疾患の発症に深
く関与することが報告されている。一方、その治療には
ステロイド剤を始めとする免疫抑制剤が用いられている
が、強力な副作用の為、その使用も必然的に制限されて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、既存の免疫抑
制剤に代わるＩＶ型アレルギー反応抑制剤の開発が望ま
れていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく、ＩＶ型アレルギー反応の反応発現段階
（Ｅｆｆｅｃｔｏｒ ｐｈａｓｅ）に対する作用を有す
る物質を求めて鋭意検討を行った結果、下記式Ｉ、Ｉ
Ｉ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶで示した化合物類を合成する
ことに成功し、かつこれら化合物の薬理活性を調べたと
ころ、求めていたＩＶ型アレルギー反応抑制作用を有す
ることが見いだされ、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、
ＩＶおよびＶで表される化合物類もしくはそれらの薬学
的に許容できる塩ならびに式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶお
よびＶで表される化合物類もしくはそれらの薬学的に許
容できる塩を有効成分とするＩＶ型アレルギー抑制剤で
ある。 下記式Ｉ （ただし、式中Ｘ1は下記式（Ａ）または（Ｂ）を示
し、ｍ1は１ないし６である整数を、ｎ1は０ないし５で
ある整数を示す。また、式（Ａ）および（Ｂ）における
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、同じにまたは異なって水素
原子、アミノ基、アシルアミノ基、炭素数１ないし５の
ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、アセトキ
シ基、炭素数１ないし３のアルコキシ基、トリフルオロ
基、ニトロ基、テトラヒドロピラニルオキシ基またはベ
ンジルオキシ基を示すか、Ｒ1およびＲ2が一緒になって
メチレンジオキシ基を示す。）。 下記式ＩＩ （ただし、式中Ｘ2は下記式（Ｃ）または（Ｄ）を示
し、式（Ｃ）および（Ｄ）におけるＲ5、Ｒ6およびＲ7
は、同じにまたは異なって水素原子、水酸基、アセトキ
シ基、グリシン等の窒素原子がアセチル基、ベンジルオ
キシカルボニル基もしくはｔ−ブトキシカルボニル基等
の保護基で保護されていてもよいアミノ酸エステル基、
炭素数１ないし３のアルコキシ基または−Ｏ−（Ｃ
Ｈ2）ｍ1−Ｙを示すか、Ｒ5およびＲ6が一緒になってメ
チレンジオキシ基を示す。なお、ｍ1は１ないし６であ
る整数を示し、ｎ1は０ないし５である整数を示し、Ｙ
は塩素等のハロゲン原子であるか、アミノ基であるか、
１もしくは２のチオエタノール基で置換されたアミノ基
であるか、１もしくは２のアリル基で置換されたアミノ
基であるか、炭素数１ないし１０のモノもしくはジアル
キルアミノ基であるか、１ないし３のニトロ基、シアノ
基、フェニル基、炭素数１ないし３のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、炭素数１ないし５のアルキル基等で置換さ
れたイミダゾール基であるか、同様に置換されたベンズ
イミダゾール基であるか、ジアゾール基であるか、トリ
アゾール基であるか、テトラゾール基であるか、ピペリ
ジン基であるか、ピペリジノピペリジン基であるか、イ
ソニペコチン酸基もしくはその炭素数１ないし５のアル
キルエステル体であるか、チアゾリジン基であるか、ピ
ロリジン基であるか、モルホリン基であるか、４−メチ
ルピペラジン基であるか、カルボン酸、カルボン酸の炭
素数１ないし５のアルキルエステル体もしくはカルボン
酸の４−メチルピペラジン、４−ピペリジノピペリジン
等の１ないし３級アミンと反応させることによってでき
るアミド体である。）。 下記式ＩＩＩ （ただし、式中Ｘ3は酸素原子、ＮＨ、Ｎ−アルキル
基、ＮＨＣＨ2であり、Ｙは窒素原子、ＣＨまたはＣ−
ＯＨであり、Ｚは窒素原子または炭素原子であり、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、水素原子、水酸基、アセトキシ基、
炭素数１ないし３のアルコキシ基または−Ｏ−（Ｃ
Ｈ2）m1−Ｙを示し、Ｒ11およびＲ12は同じにまたは異
なって水素原子、炭素数１ないし６のアルキル基、ＣＯ
ＯＨ、ＣＯＯ−アルキル基またはＣＯＯアリール基を示
す。なお、m1は１ないし６である整数を示し、Ｙは塩素
原子、炭素数１ないし６のジアルキルアミノ基、イミダ
ゾール基、ピペリジン基、ピロリジン基、モルホリン基
または４−メチルピペラジン基を示す。）。 下記式ＩＶ （ただし、式中Ｘ4はＣＨまたは窒素原子であり、
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は、水素原子、水酸基、アセトキシ
基、炭素数１ないし３のアルコキシ基またはＯ−アリー
ル基を示し、Ｒ16およびＲ17は同じにまたは異なって水
素原子、炭素数１ないし６のアルキル基、ＣＯＯＨ、Ｃ
ＯＯ−アルキル基またはＣＯＯアリール基を示す。）。 下記式Ｖ （ただし、式中Ｘ5はＣＨまたはＣ−ＯＨであり、Ｒ18
は水素原子または炭素数１ないし６のアルキル基を示
し、Ｒ19は水素原子、炭素数１ないし６のアルキル基ま
たはアリール基を示し、Ｒ20およびＲ21は同じにまたは
異なって水素原子、炭素数１ないし６のアルキル基、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯ−アルキル基またはＣＯＯアリール基を
示す。）。
【０００６】以下、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶ
で表される化合物をまとめて本発明の化合物という。
【０００７】本発明の化合物は、例えば以下に示した１
から１７の反応を適宜組み合せることによって得ること
ができる。 １．アセタール化 ２．アルキル化 ３．還元反応 ４．エステル化およびアミド化 ５．ハロゲン化 ６．アジ化 ７．加水分解 ８．還元的アミノ化 ９．ビニール化 １０．アルドール縮合 １１．オレフィン化 １２．ハイドロボレーション化 １３．イミン化またはオキシム化 １４．ヨードラクトン化 １５．クネーベナーゲル（ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ）縮
合 １６．アミノ化 １７．非毒性塩化
【０００８】上記反応については、常法に従って進めて
いけばよいが、それぞれの反応について以下に説明す
る。
【０００９】１．アセタール化は、カルボニル化合物と
アルコールとを反応させることにより達成される。この
場合、アルコールとは、炭素数１ないし６の低級アルコ
ールから水酸基を２つ以上持つものを意味し、カルボニ
ル化合物の当量以上を用いる。
【００１０】溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素、エーテル、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、低級アルコール反応物を用いればよい。ま
た反応温度としては、−１０℃ないし１５０℃であれば
よく、好ましくは８０℃ないし１１０℃である。
【００１１】なお、反応時には、塩酸、硫酸、塩化カル
シウム、塩化アンモニウム、ｐ−トルエン酸、臭化水
素、三フッ化ホウ素、カルボン酸、酸化セレン、リン酸
等の酸触媒またはイオン交換樹脂、分子ふるい、塩化ア
ルミニウム、ポリマー錯体、モレキュラーシーブ等の脱
水剤を必要に応じて用いてよく、ディーン・スターク
（Ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋ）トラップを用いて生成する水
を系外に除去することも適宜行うことができる。
【００１２】２．アルキル化は、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水素化ナトリウム、リチウム＝ジイソプロピ
ルアミド（ＬＤＡ）、ナトリウム＝ヘキサメチルジシラ
ジド、水酸化ナトリウム等の塩基を基質に対して当量以
上用いて、アニオンを生成させ、当量以上のハロゲン化
アルキルまたはハロゲン化アリルと反応させればよい。
【００１３】溶媒としては、炭化水素、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、エーテル、テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）、ＤＭＦ、ジメチルスルフォキシド（Ｄ
ＭＳＯ）、低級アルコール、水から選ばれる少なくとも
一つを用いればよい。反応温度としては、用いる試薬に
応じて−７８℃ないし１５０℃の範囲で反応を行えばよ
い。
【００１４】３．還元反応は、ナトリウム、リチウム
等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアル
カリ土類金属またはアルミニウム、亜鉛、スズ、鉄、銅
等の金属もしくはそれらの金属塩による還元、水素化
ジイソブチルアルミニウム、有機スズ水素化物、ヒドロ
シラン等の金属水素化物、水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素錯化合物また
はボラン、ジボラン等のそれらの錯体による還元、ニ
ッケル、コバルト、パラジウム、ロジウム、銅、白金等
の金属またはそれらの酸化物、塩化物、塩を触媒として
用いた還元を適宜選択すればよい。
【００１５】、およびとも、それぞれ空気中、不
活性ガスまたは水素ガス中、基質の当量以上の還元剤ま
たは触媒量の金属あるいはそれらの酸化物、塩化物、塩
で水、低級アルコール、酢酸、塩酸、アンモニア、１
級、２級もしくは３級のアミン、炭化水素、塩化メチレ
ン、クロロホルム、エーテル、ＴＨＦ等の有機溶媒から
選ばれる少なくとも１種の溶媒を用いて、常圧もしくは
加圧して、用いる試薬に応じて−７８℃ないしは１５０
℃の範囲で反応を行えばよい。
【００１６】なお、に関しては、ギ酸の塩なども水素
源として使用することもできる。
【００１７】４．エステル化およびアミド化は、スルホ
ン酸、カルボン酸もしくはそれらの酸塩化物、酸無水物
等とフェノール類、アルコール性化合物等水酸基を有す
る化合物または１級あるいは２級アミンを有する化合物
を、炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、エーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ＤＭ
Ｆ、ジメチルスルフォキシド（ＤＭＳＯ）、低級アルコ
ール、水、ピリジン等のアミンを溶媒に用いて、−７８
℃ないし１５０℃で反応させればよい。
【００１８】また必要に応じて、クロロリン酸ジエチ
ル、シアノリン酸ジエチル、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド等の縮合剤および触媒量のジメチルアミノピリジ
ンを用いたり、前述の脱水剤およびその装置、酸触媒、
３級アミン等の脱酸剤を用いることもできる。
【００１９】５．ハロゲン化は、スルホン酸エステルに
ハロゲンまたはそれらの塩を上述した溶媒中、−７８℃
ないし１５０℃で反応させればよい。
【００２０】６．アジ化は、ハロゲン化アルキルまたは
スルホン酸エステル類に、アジ化水素およびアジ化ナト
リウム等の塩を作用させるか、ジエチル＝アゾジカルボ
キシラート等のアゾ化合物やトリフェニルホスフィン等
を用いてアルコール性化合物にアジ化水素、アジ化ナト
リウム等の塩を反応させればよい。
【００２１】また必要に応じて、１５−クラウン−５−
エーテル等も併用することもできる。
【００２２】この場合、溶媒は前述したものを用い、反
応温度は−７８℃ないし１５０℃で、好ましくは０℃な
いし５０℃である。
【００２３】７．加水分解は、アセタール、ラクトン、
エステル等を塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の
酸、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリまた
は三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素と前述した溶媒
中、−７８℃ないし１５０℃の温度で反応させればよ
い。
【００２４】８．還元的アミノ化は、カルボニル化合物
に１級アミンを反応させ、さらに水素化シアノホウ素ナ
トリウム等の金属水素錯化合物を用いて反応を行えばよ
い。
【００２５】溶媒としては、低級アルコールまたは前述
した一般的な有機溶媒の単独または混合溶媒を用いれば
よく、反応温度としては、−７８℃ないし１５０℃、好
ましくは０℃ないし３０℃がよい。
【００２６】また、１級アミンおよび金属水素錯化合物
は、基質の等量以上用い、反応時に塩酸等の酸により中
和をして行うと、反応が容易に進行する。
【００２７】９．ビニール化は、空気中または不活性ガ
ス中、必要ならば密封した反応系で、カルボニル化合物
に３級アミンの存在下、トリフルオロスルホン酸等のス
ルホン酸、その無水物もしくは酸塩化物を反応させて、
エノールスルホネートとした後、パラジウム等の金属錯
体等を触媒としてビニールエーテル化合物を反応させれ
ばよい。
【００２８】溶媒としては、前述した一般的な有機溶媒
の単独または混合溶媒を用いればよく、反応温度として
は、−７８℃ないし１５０℃、好ましくは５０℃ないし
８０℃がよい。
【００２９】１０．アルドール縮合は、水素化ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、カリウム＝ｔ−ブトキシド、ナ
トリウム＝メトキシド等の塩基の存在下、カルボニル化
合物同士を反応させればよい。
【００３０】溶媒としては、低級アルコールまたは前述
した一般的な有機溶媒の単独または混合溶媒を用いれば
よく、反応温度としては、用いる試薬に応じて−７８℃
ないし１５０℃の範囲で行えばよい。
【００３１】１１．オレフィン化は、前述した一般的な
有機溶媒の単独または混合溶媒中、カルボニル化合物に
リンや硫黄等のイリド類、有機けい素化合物類またはジ
ハロゲン化アルキルを、−７８℃ないし１５０℃の条件
下で反応させればよい。
【００３２】この場合、亜鉛等の金属、四塩化チタン等
のルイス酸を触媒として用いたり、必要に応じて炭酸カ
リウム、ＬＤＡ、水素化ナトリウム等の塩基を用いた
り、１８−クラウン−６−エーテルやリチウム塩等を併
用してもよい。
【００３３】１２．ハイドロボレーションは、前述した
一般的な有機溶媒の単独または混合溶媒中、−７８℃な
いし１５０℃の条件下で、オレフィンに対してボラン、
ジボランまたはその錯体を反応させた後、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ中、過酸化水素等の過酸化物で酸化す
ることにより、水酸基を導入する。
【００３４】１３．イミン化またはオキシム化は、前述
した一般的な有機溶媒の単独または混合溶媒中、カルボ
ニル化合物に対して、１級アミンもしくはヒドロキシア
ミンまたはこれらの塩を反応させることにより達成され
る。
【００３５】１４．ヨードラクトン化は、オレフィンお
よびカルボン酸を有する化合物に、必要に応じてヨウ化
カリウム等の塩を触媒として加え、ヨウ素を反応させれ
ばよく、−７８℃ないし１５０℃の条件下で、前述した
一般的な有機溶媒の単独または混合溶媒中で反応を行
う。
【００３６】１５．クネーベナーゲル（ｋｎｏｅｖｅｎ
ａｇｅｌ）縮合は、前述した一般的な有機溶媒の単独も
しくは混合溶媒または３級アミン中、０℃ないし１５０
℃の条件下で、カルボニル化合物にマロン酸、シアノ酢
酸またはそれらのエステル等の活性メチレン化合物を当
量以上用い、必要に応じて触媒量の１級あるいは２級ア
ミンや前述の脱水剤または生成する水を除去する装置を
用いて反応を行う。
【００３７】１６．アミノ化は、ハロゲン化アルキルに
アンモニアまたはジメチルアミン、ピペリジン等の１級
もしくは２級アミンを反応させればよい。なお、必要な
らばナトリウムヒドリドなどの塩基を用いてもよい。
【００３８】溶媒としては、前述した一般的な有機溶
媒、水の単独もしくは混合溶媒を用いればよく、温度は
０℃ないし１５０℃でよい。
【００３９】１７．非毒性塩は、アミン、アルコール、
フェノール、カルボン酸を持つ化合物に、アミノ酸、水
酸化カリウム、塩化水素、硫化水素、りん酸、マレイン
酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、サリチル酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、クエン酸、ナトリウム＝メトキシ
ド、またはアンモニア、トリスヒドロキシメチルアミノ
メタン、Ｎ−メチルジエタノールアミン等の１ないし３
級のアミンを、前述した一般的な有機溶媒、水、アルコ
ール類の単独もしくは混合溶媒中、０℃ないし１５０℃
の条件下で、反応させることにより達成される。
【００４０】この場合、生成される塩は薬学的に許容で
きるものでなければならない。
【００４１】次に、本発明の化合物がＩＶ型アレルギー
反応抑制作用を有することについて実験例を示して説明
する。
【００４２】実験例 １）実験方法 ＩＶ型アレルギー反応のモデルはヒツジ赤血球（以下、
ＳＲＢＣという）による足蹠反応を用いた。すなわち、
生理食塩水でＳＲＢＣを２．５×１０6個／ｍｌに調整
し、その０．２ｍｌをＢＡＬＢ／ｃマウス（７週齢、
雌）の尾静脈内に注射して感作した。４日後に同じロッ
トのＳＲＢＣを４×１０9個／ｍｌに調整し、その０．
０２５ｍｌを右足蹠皮内に注射して反応を惹起した。反
応惹起２４時間後の右足蹠容積から反応惹起前の右足蹠
容積を差し引き、ＩＶ型アレルギー反応の強度を求め
た。
【００４３】なお実施例で得た化合物は、精製水または
蒸留水に溶解し、反応惹起直前および１６時間後の２
回、経口投与した。
【００４４】また、実施例で得た化合物の投与量は、実
験例１から８までは、３．３７×１０-4ｍｏｌ／ｋｇと
し、実験例９から２１までは３．４６×１０-4ｍｏｌ／
ｋｇとした。
【００４５】以下に、その結果をコントロールに対する
抑制率（％）として下記表に示した。 表１ 表２ 表３ 表４ 表５ 表６ 表７ 表８ 表９ 表１０ 表１１ 表１２ 表１３ 表１４ 表１５ 表１６ 表１７ 表１８ 表１９ 表２０ 表２１
【００４６】上記の結果より、本発明の化合物がＩＶ型
アレルギー反応の反応発現段階において、優れた抑制効
果を示すことが確認された。
【００４７】また、本発明の化合物の急性毒性の結果か
ら、本発明の化合物の安全性も確認された。
【００４８】従って、本発明の化合物は、ＩＶ型アレル
ギー等の抗アレルギー剤として、有用である。
【００４９】次に、本発明の化合物の投与量および製剤
化について説明する。
【００５０】本発明の化合物はそのまま、あるいは慣用
の製剤担体と共に動物および人に投与することができ
る。投与形態としては、特に限定がなく、必要に応じ適
宜選択して使用され、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒
剤、散剤等の経口剤、注射剤、坐剤等の非経口剤が挙げ
られる。
【００５１】経口剤として所期の効果を発揮するために
は、患者の年令、体重、疾患の程度により異なるが、通
常成人で本発明の化合物の重量として１ｍｇ〜６００ｍ
ｇを１日数回に分けての服用が適当と思われる。
【００５２】経口剤は、例えばデンプン、乳糖、白糖、
マンニット、カルボキシメチルセルロース、コーンスタ
ーチ、無機塩類等を用いて常法に従って製造される。
【００５３】この種の製剤には、適宜前記賦形剤の他
に、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進
剤、矯味剤、着色剤、香料等を使用することができる。
それぞれの具体例は以下に示すごとくである。
【００５４】［結合剤］デンプン、デキストリン、アラ
ビアゴム末、ゼラチン、ヒドロキシプロピルスターチ、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム、ヒドロキシプロピルセルロース、結晶セルロー
ス、エチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロ
ゴール。
【００５５】［崩壊剤］デンプン、ヒドロキシプロピル
スターチ、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カ
ルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチ
ルセルロース、低置換ヒドロキシプロピルセルロース。
【００５６】［界面活性剤］ラウリル硫酸ナトリウム、
大豆レシチン、ショ糖脂肪酸エステル、ポリソルベート
８０。
【００５７】［滑沢剤］タルク、ロウ類、水素添加植物
油、ショ糖脂肪酸エステル、ステアリン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウ
ム、ポリエチレングリコール。
【００５８】［流動性促進剤］軽質無水ケイ酸、乾燥水
酸化アルミニウムゲル、合成ケイ酸アルミニウム、ケイ
酸マグネシウム。
【００５９】また、本発明の化合物は、懸濁液、エマル
ジョン剤、シロップ剤、エリキシル剤としても投与する
ことができ、これらの各種剤形には、矯味矯臭剤、着色
剤を含有してもよい。
【００６０】非経口剤として所期の効果を発揮するため
には、患者の年令、体重、疾患の程度により異なるが、
通常成人で本発明の化合物の重量として１日１ｍｇ〜２
００ｍｇまでの静注、点滴静注、皮下注射、筋肉注射が
適当と思われる。
【００６１】この非経口剤は常法に従って製造され、希
釈剤として一般に注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖
水溶液、注射用植物油、ゴマ油、ラッカセイ油、ダイズ
油、トウモロコシ油、プロピレングリコール、ポリエチ
レングリコール等を用いることができる。さらに必要に
応じて、殺菌剤、防腐剤、安定剤を加えてもよい。ま
た、この非経口剤は安定性の点から、バイアル等に充填
後冷凍し、通常の凍結乾燥技術により水分を除去し、使
用直前に凍結乾燥物から液剤を再調製することもでき
る。さらに、必要に応じて適宜、等張化剤、安定剤、防
腐剤、無痛化剤等を加えても良い。
【００６２】その他の非経口剤としては、外用液剤、軟
膏等の塗布剤、直腸内投与のための坐剤等が挙げられ、
常法に従って製造される。
【００６３】次に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによりなんら制限されるも
のではない。
【００６４】実施例１ エチル＝４−オキソ−１−シクロヘキサンカルボキシラ
ート１５．３ｇ、エチレングリコール５００ｍｌ、ｐ−
トルエンスルホン酸１．８ｇのトルエン１５０ｍｌ混合
溶液を加熱還流し、生成してきた水はディーン−スター
クトラップを用いて系外に除きながら、３時間反応させ
た。反応後、エチレングリコール層に塩化ナトリウム水
２００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出
し、得られた油層をトルエン層と合わせて塩化ナトリウ
ム水で３回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去した。得られた油状物質を減圧蒸留で精製する
ことにより、下記に示した理化学的性質を有する、エチ
ル＝１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−８−カ
ルボキシラートの無色油状物質１１．１ｇを得た。 沸点：１１４〜１１６℃／０．６ｍｍＨｇ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８〜２．４
（９Ｈ，ｍ），３．９４（４Ｈ，ｓ），４．０７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ） ＩＲmax（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３４４８，２９５２，
１７３０ ＭＳ（Ｍ+）：２１４
【００６５】実施例２ エチル＝１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−８
−カルボキシラート１１．１ｇおよびナトリウム＝ヘキ
サメチルジシラシド１１．５ｇのＴＨＦ３００ｍｌ溶液
にヨウ化メチル４．８ｍｌを加え、アルゴン気流下、室
温で２時間反応させた。反応後、反応液に塩化アンモニ
ウム水２００ｍｌを加え、酢酸エチル７０ｍｌで３回抽
出し、得られた油層をチオ硫酸ナトリウム水で２回、塩
化ナトリウム水で１回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。得られた油状物質を減圧蒸
留（クーゲルロール）で精製することにより、下記に示
した理化学的性質を有するエチル＝８−メチル−１，４
−ジオキサスピロ［４，５］デカン−８−カルボキシラ
ートの無色油状物質５．８１ｇを得た。 沸点：２００℃／０．３ｍｍＨｇ（クーゲルロール） プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１９（３Ｈ，ｓ），０．８〜２．２（９Ｈ，ｍ），
１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９３（４Ｈ，
ｓ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ） ＩＲmax（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：２９５２，１７２６ ＭＳ（Ｍ+）：２２７
【００６６】実施例３ エチル＝８−メチル−１，４−ジオキサスピロ［４，
５］デカン−８−カルボキシラート５．８１ｇを２００
ｍｌのメタノールに溶解し、氷冷下濃塩酸３０ｍｌを加
え、室温で１時間撹拌した。反応後、反応液に炭酸水素
ナトリウム水３００ｍｌを加え、酢酸エチル７０ｍｌで
３回抽出し、得られた油層を炭酸水素ナトリウム水、塩
化ナトリウム水でそれぞれ１回ずつ洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた油状物
質を減圧蒸留（クーゲルロール）で精製することによ
り、下記に示した理化学的性質を有するエチル＝１−メ
チル−４−オキソ−１−シクロヘキサンカルボキシラー
トの無色油状物質３．４ｇを得た。 沸点：１７０℃／０．４ｍｍＨｇ（クーゲルロール） プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８〜２．５（９Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ） ＩＲmax（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：２９６４，１７２４ ＭＳ（Ｍ+）：１８４
【００６７】実施例４ エチル＝１−メチル−４−オキソ−１−シクロヘキサン
カルボキシラート３．４ｇのイソプロピルアルコール７
０ｍｌ溶液に、水素化ホウ素ナトリウム１．６ｇを加
え、室温で４時間反応させた。反応後、２規定塩酸を加
えて反応液を酸性にし、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出
し、得られた油層を塩化ナトリウム水で３回洗い、硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。この粗
生成物に２規定水酸化ナトリウム水３０ｍｌおよびメタ
ノール５０ｍｌを加え、加熱還流しながら２時間反応さ
せた。反応後、反応液に２規定塩酸を加えて酸性にし、
そのまま室温で２時間撹拌した。反応後、酢酸エチル５
０ｍｌで３回抽出し、得られた油層を炭酸水素ナトリウ
ム水３０ｍｌで３回、塩化ナトリウム水で１回洗い、硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去することに
より、下記に示した理化学的性質を有する４−メチル−
２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタン−３−オン
の白色結晶１．２ｇを得た。 融点：５６．８〜５７．２℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．４〜２．１（８Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｓ），
４．７０（１Ｈ，ｍ） ＩＲmax（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ-1）：１７６６ ＭＳ（Ｍ+）：１４０ 元素分析（Ｃ8Ｈ12Ｏ2）： 理論値；Ｃ：６８．８４，Ｈ：８．６３ 実測値；Ｃ：６８．７１，Ｈ：８．５９
【００６８】実施例５ 実施例４における炭酸水素ナトリウム水層９０ｍｌに２
規定塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチル５０ｍｌで３回
抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で１回洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去すること
により、下記に示した理化学的性質を有するトランス−
４−ヒドロキシ−１−メチル−１−シクロヘキサンカル
ボン酸の白色結晶０．９ｇを得た。 融点：１３７．３〜１３８．５℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： １．１１（３Ｈ，ｓ），１．２〜１．９（８Ｈ，ｍ），
３．５７（１Ｈ，ｍ） ＩＲmax（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ-1）：３４２４，１７０４ ＭＳ（Ｍ+）：１５８ 元素分析（Ｃ8Ｈ14Ｏ3） 理論値；Ｃ：６０．７４，Ｈ：８．９２ 実測値；Ｃ：６０．７９，Ｈ：９．０７
【００６９】実施例６ ４−メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタ
ン−３−オン１．２ｇに２規定水酸化ナトリウム水３０
ｍｌおよびメタノール５０ｍｌを加え、還熱還流しなが
ら２時間反応させた。反応後、２規定塩酸を加えて反応
液を弱酸性にし、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出し、得
られた油層を塩化ナトリウム水で１回洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去することにより、下
記に示した理化学的性質を有するシス−４−ヒドロキシ
−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボン酸の白色結
晶１ｇを得た。 融点：１６２〜１６３℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： １．０〜２．２（８Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｓ），
３．３７（１Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲmax（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ-1）：３４３２，１６９２ ＭＳ（Ｍ+）：１５８ 元素分析（Ｃ8Ｈ14Ｏ3）： 理論値；Ｃ：６０．７４，Ｈ：８．９２ 実測値；Ｃ：６０．８３，Ｈ：８．９７
【００７０】実施例７ シス−４−ヒドロキシ−１−メチル−１−シクロヘキサ
ンカルボン酸１ｇの１５ｍｌＤＭＦ溶液に炭酸カリウム
１．８ｇおよびアリルブロミド１．２ｍｌを加え、室温
で４時間反応させた。反応後、反応液に塩化ナトリウム
水５０ｍｌを加え、塩化メチレン２０ｍｌで３回抽出
し、得られた油層を塩化ナトリウム水で洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた油
状物質を１０ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１で溶出
する画分の溶媒を減圧下留去することにより、下記に示
した理化学的性質を有するアリル＝シス−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシラート
の無色油状物質１．１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１８（３Ｈ，ｓ），１．４〜２．４（８Ｈ，ｍ），
３．６１（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｍ），５．２
６（２Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｍ） ＭＳ（Ｍ+）：１９８
【００７１】実施例８ トランス−４−ヒドロキシ−１−メチル−１−シクロヘ
キサンカルボン酸０．９ｇ、炭酸カリウム１．８ｇ、ア
リルブロミド１．２ｍｌおよびＤＭＦ１５ｍｌを用い
て、実施例７と同様に反応させると、下記に示した理化
学的性質を有するアリル＝トランス−４−ヒドロキシ−
１−メチル−１−シクロヘキサンカルボカルボキシラー
トの無色油状物質０．９ｇが得られた。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２３（３Ｈ，ｓ），１．５〜２．３（８Ｈ，ｍ），
３．８４（１Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｍ），５．２
６（２Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｍ） ＭＳ（Ｍ+）：１９８
【００７２】実施例９ アリル＝シス−４−ヒドロキシ−１−メチル−１−シク
ロヘキサンカルボン酸１．８ｇのピリジン７０ｍｌ溶液
に、文献［Ｋ．Ｆｒｅｕｄｅｎｂｅｒｇ， ａｎｄ
Ｒ．Ｄｉｌｌｅｎｂｕｒｇ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，８
４，６７−７０（１９５１）］記載の４−アセトキシ−
３−メトキシシンナモイル＝クロリド２．３ｇを加え、
室温で１８時間反応させた。反応後、溶媒を減圧下留去
し、残渣に２規定塩酸１５０ｍｌを加え、酢酸エチル５
０ｍｌで３回抽出した。得られた油層を２規定塩酸で３
回、炭酸水素ナトリウム水で１回、塩化ナトリウム水で
１回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。得られた油状物質を５０ｇのシリカゲルを用い
たカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エ
チル＝２：１で溶出する画分の溶媒を減圧下留去するこ
とにより、下記に示した理化学的性質を有するアリル＝
シス−４−（４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイ
ルオキシ）−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキ
シラートの淡黄色油状物質１．６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．６〜２．４
（８Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．８６（３
Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，
ｍ），５．２８（２Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｍ），
６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０〜７．１
（３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：４１６
【００７３】実施例１０ アリル＝シス−４−（４−アセトキシ−３−メトキシシ
ンナモイルオキシ）−１−メチル−１−シクロヘキサン
カルボキシラート１．６ｇの８０ｍｌメタノール溶液に
炭酸カリウム５ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応
後、２規定塩酸を加えて反応液を酸性にし、酢酸エチル
５０ｍｌで３回抽出し、得られた油層を炭酸水素ナトリ
ウム水、塩化ナトリウム水でそれぞれ１回ずつ洗い、硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去することに
より、下記に示した理化学的性質を有するアリル＝シス
−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイルオ
キシ）−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシラ
ートの白色結晶０．６２ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２１（３Ｈ，ｓ），１．３〜２．４（８Ｈ，ｍ），
３．９２（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｍ），４．８
５（１Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｍ），５．９４（１
Ｈ，ｍ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．
９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３７４
【００７４】実施例１１ アリル＝シス−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシ
ンナモイルオキシ）−１−メチル−１−シクロヘキサン
カルボキシラート６．２ｇのＴＨＦ８０ｍｌ溶液にビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド０．
２ｇおよびギ酸アンモニウム４ｇを加え、アルゴン気流
下、加熱還流しながら２０時間反応させた。反応後、反
応液に塩化ナトリウム水１５０ｍｌを加え、酢酸エチル
５０ｍｌで３回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム
水で３回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
下留去した。得られた油状物質を５０ｇのシリカゲルを
用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢
酸エチル＝１：２で溶出する画分の溶媒を減圧下留去す
ることにより、下記に示した理化学的性質を有するシス
−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイルオ
キシ）−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボン酸の
淡黄色油状物質０．８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２７（３Ｈ，ｓ），１．３〜２．４（８Ｈ，ｍ），
３．９０（３Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｍ），６．２
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２１Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｍ），７．５５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３３４ ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３４４４，２９５６，１
７４０，１６９６，１６６６ ＨＲＭＳ（Ｃ18Ｈ22Ｏ6）： 理論値：３３４．１４１６ 実測値：３３４．１４２０５
【００７５】実施例１２ アリル＝トランス−４−ヒドロキシ−１−メチル−１−
シクロヘキサンカルボキシラート１．８ｇのピリジン７
０ｍｌ溶液に、４−アセトキシ−３−メトキシシンナモ
イル＝クロリド２．３ｇを加え、室温で１８時間反応さ
せた。反応後、溶媒を減圧下留去し、残渣に２規定塩酸
１５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出し
た。得られた油層を２規定塩酸で３回、炭酸水素ナトリ
ウム水で１回、塩化ナトリウム水で１回洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた油
状物質を５０ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で溶出
する画分の溶媒を減圧下留去することにより、下記に示
した理化学的性質を有するアリル＝トランス−４−（４
−アセトキシ−３−メトキシシンナモイルオキシ）−１
−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシラートの淡黄
色油状物質１．４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２６（３Ｈ，ｓ），１．３〜２．４（８Ｈ，ｍ），
２．３２（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．６
４（２Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｍ），５．２１（２
Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，
ｍ），５．９４（１Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ），
７．０９（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：４１６
【００７６】実施例１３ アリル＝トランス−４−（４−アセトキシ−３−メトキ
シシンナモイルオキシ）−１−メチル−１−シクロヘキ
サンカルボキシラート１．４ｇの７０ｍｌメタノール溶
液に炭酸カリウム５ｇを加え、室温で２時間撹拌した。
反応後、２規定塩酸を加えて反応液を酸性にし、酢酸エ
チル５０ｍｌで３回抽出し、得られた油層を炭酸水素ナ
トリウム水、塩化ナトリウム水でそれぞれ１回ずつ洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去する
ことにより、下記に示した理化学的性質を有するアリル
＝トランス−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシン
ナモイルオキシ）−１−メチル−１−シクロヘキサンカ
ルボキシラートの白色結晶１．０９ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．３〜２．４
（８Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．６２（２
Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｍ），５．２〜５．４（２
Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｍ），６．２５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈ
ｚ），７．０６（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３７４
【００７７】実施例１４ アリル＝トランス−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シシンナモイルオキシ）−１−メチル−１−シクロヘキ
サンカルボキシラートの白色結晶１．０９ｇのＴＨＦ７
０ｍｌ溶液にビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ムジクロリド０．２ｇおよびギ酸アンモニウム４ｇを加
え、アルゴン気流下、加熱還流しながら２０時間反応さ
せた。反応後、反応液に塩化ナトリウム水１５０ｍｌを
加え、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出し、得られた油層
を塩化ナトリウム水で３回洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた油状物質を５０
ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２で溶出する画分の溶
媒を減圧下留去することにより、下記に示した理化学的
性質を有するトランス−４−（４−ヒドロキシ−３−メ
トキシシンナモイルオキシ）−１−メチル−１−シクロ
ヘキサンカルボン酸の白色結晶０．７ｇを得た。 融点：１７２．８〜１７４．３℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２６（３Ｈ，ｓ），１．３〜２．４（８Ｈ，ｍ），
３．９１（３Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｍ），６．２
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２１Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｍ），７．５５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３４３０，２９５２，１
７３０，１７０２，１６３２ ＭＳ（Ｍ+）：３３４ 元素分析（Ｃ18Ｈ22Ｏ6）： 理論値；Ｃ：６４．７０，Ｈ：６．６０ 実測値；Ｃ：６４．７１，Ｈ：６．３５
【００７８】実施例１５ ベンジルアミン１９．６ｍｌの７５ｍｌメタノール溶液
に、氷冷下５規定塩酸−メタノールを加えて中和した。
この混合溶液にメチル＝１−メチル−４−オキソ−１−
シクロヘキサンカルボキシラート５．１ｇおよび水素化
シアノホウ素ナトリウム１．１３ｇを加えて、室温で２
６時間反応させた。反応後、反応液に濃塩酸を加えて反
応液をｐＨ２以下にし、塩化メチレン３０ｍｌで３回洗
い、続いて水層に２規定水酸化ナトリウム水を加えて、
ｐＨ１０以上とし、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出し
た。得られた油層を塩化ナトリウム水で２回洗い、硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去して得られた
油状物質を５０ｇのシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１で溶出する画
分の溶媒を減圧下留去することにより、下記に示した理
化学的性質を有するメチル＝４−（Ｎ−ベンジルアミ
ノ）−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシラ−
トの無色油状物質３．１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１８（３Ｈ，ｓ），１．２〜２．３（９Ｈ，ｍ），
３．７２（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），７．２
〜７．５（５Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：２６２
【００７９】実施例１６ メチル＝４−（Ｎ−ベンジルアミノ）−１−メチル−１
−シクロヘキサンカルボキシラ−ト３．１ｇのメタノー
ル２００ｍｌ溶液に、１０％パラジウム−炭素０．２ｇ
を加え、常圧の水素ガス中、室温で反応させた。２０時
間後に反応を止め、触媒を濾取し、濾液より溶媒を減圧
下留去することにより、下記に示した理化学的性質を有
するメチル＝４−アミノ−１−メチル−１−シクロヘキ
サンカルボキシラートの淡黄色油状物質１．４ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１９（３Ｈ，ｓ），１．２〜２．２（１１Ｈ，
ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ） ＭＳ（Ｍ+）：１７３
【００８０】実施例１７ メチル＝４−アミノ−１−メチル−１−シクロヘキサン
カルボキシラート１．４ｇのピリジン８０ｍｌ溶液に４
−アセトキシ−３−メトキシシンナモイル＝クロリド
４．２ｇを加え、室温で４８時間反応させた。反応後、
溶媒を減圧下留去し、残渣に２規定塩酸１５０ｍｌを加
え、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出した。得られた油層
を２規定塩酸で２回、炭酸水素ナトリウム水、塩化ナト
リウム水でそれぞれ１回ずつ洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた油状物質を５
０ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに
付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で溶出する画分の
溶媒を減圧下留去することにより、下記に示した理化学
的性質を有するメチル＝４−（４−アセトキシ−３−メ
トキシシンナムアミド）−１−メチル−１−シクロヘキ
サンカルボキシラートの淡黄色油状物質１．７ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１９（３／２Ｈ，ｓ），１．２３（３／２Ｈ，
ｓ），１．２〜２．３（８Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，
ｓ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｓ），３．８６（３／２
Ｈ，ｓ），３．８７（３／２Ｈ，ｓ），４．８８（１／
２Ｈ，ｍ），５．０５（１／２Ｈ，ｂｒｓ），６．３１
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．３４（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０〜７．２（３Ｈ，
ｍ），７．６１（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．
６９（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３９０
【００８１】実施例１８ メチル＝４−（４−アセトキシ−３−メトキシシンナム
アミド）−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシ
ラート１．７ｇのＤＭＳＯ３０ｍｌ溶液にカリウム＝ｔ
−ブトキシド１ｇを加え、５０℃に加温しながら２４時
間反応させた。反応後、反応液に２規定塩酸１００ｍｌ
を加え、酢酸エチル３０ｍｌで５回抽出し、得られた油
層を２規定塩酸、塩化ナトリウム水で２回ずつ洗い、硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得ら
れた油状物質を５０ｇのシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１
で溶出する画分の溶媒を減圧下留去することにより、下
記に示した理化学的性質を有する４−（４−ヒドロキシ
−３−メトキシシンナムアミド）−１−メチル−１−シ
クロヘキサンカルボン酸の黄色油状物質１．１ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： １．１６（３／２Ｈ，ｓ），１．２０（３／２Ｈ，
ｓ），１．２〜２．３（８Ｈ，ｍ），３．６〜３．８
（１Ｈ，ｍ），３．８４（３／２Ｈ，ｓ），３．８５
（３／２Ｈ，ｓ），４．８６（１／２Ｈ，ｍ），５．０
３（１／２Ｈ，ｍ），６．３０（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６Ｈｚ），６．３２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
６．９〜７．２（３Ｈ，ｓ），７．５９（１／２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．６７（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３３５
【００８２】実施例１９ 文献［Ｔ．Ｓｏｈｄａ，Ｋ．Ｍｅｇｕｒｏ，ａｎｄ
Ｙ． Ｋａｗａｍａｔｓｕ，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂ
ｕｌｌ．，３２，２２６７−２２７８（１９８４）］記
載のメチル＝シス−４−ヒドロキシ−１−メチル−１−
シクロヘキサンカルボキシラート５．２ｇのＴＨＦ１０
０ｍｌ溶液にトリフェニルホスフィン９．５ｇおよびジ
イソプロピル＝アゾジカルボキシラート５．７ｍｌを加
え、室温で３０分間撹拌した。次にアジ化ナトリウム３
ｇを加えて、さらに室温で４時間反応させた。反応後、
反応液に２規定塩酸２００ｍｌを加えて、酢酸エチル５
０ｍｌで５回抽出し、得られた油層を炭酸水素ナトリウ
ム水で１回、塩化ナトリウム水で２回洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた油状
物質を３０ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１で溶出す
る画分の溶媒を減圧下留去することにより、下記に示し
た理化学的性質を有するメチル＝トランス−４−アジド
−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシラートの
無色油状物質３．８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２１（３Ｈ，ｓ），１．５〜２．３（８Ｈ，ｍ），
３．７０（３Ｈ，ｓ），４．１７（１Ｈ，ｍ） ＩＲmax（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３３２０，２９８０，
２１００，１７３０ ＭＳ（Ｍ+）：１９７ 元素分析（Ｃ9Ｈ15Ｎ3Ｏ2）： 理論値：１９７．１１６４２ 実測値：１９７．１１６５２
【００８３】実施例２０ メチル＝トランス−４−アジド−１−メチル−１−シク
ロヘキサンカルボキシラート３．８ｇの１００ｍｌメタ
ノール溶液に、３規定水酸化ナトリウム水５０ｍｌを加
え、加熱還流しながら２時間反応させた。反応後、反応
液に２規定塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチル５０ｍｌ
で３回抽出した。得られた油層を塩化ナトリウム水で２
回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
することにより、下記に示した理化学的性質を有するト
ランス−４−アジド−１−メチル−１−シクロヘキサン
カルボン酸の無色油状物質３．６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２０（３Ｈ，ｓ），１．５〜２．３（８Ｈ，ｍ），
３．７０（３Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｍ） ＩＲmax（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ-1）：３２７６，２９８
０，２０９６， １７１２ ＭＳ（Ｍ+）：１７９
【００８４】実施例２１ トランス−４−アジド−１−メチル−１−シクロヘキサ
ンカルボン酸３．６ｇのエタノール１００ｍｌ溶液に、
二酸化白金０．２ｇを加え、３．５気圧の水素ガス下、
室温で１８時間反応させた。反応後触媒を濾取し、濾液
より溶媒を減圧下留去することにより、下記に示した理
化学的性質を有するトランス−４−アミノ−１−メチル
−１−シクロヘキサンカルボン酸の無色油状物質２．６
ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２１（３Ｈ，ｓ），１．４〜２．０（８Ｈ，ｍ），
３．９６（１Ｈ，ｂｒ） ＭＳ（Ｍ+）：１５７ ＨＲＭＳ（Ｃ8Ｈ15ＮＯ2）： 理論値：１５７．１０３４１ 実測値：１５７．１０６８１
【００８５】実施例２２ トランス−４−アミノ−１−メチル−１−シクロヘキサ
ンカルボン酸３．６ｇの１００ｍｌトルエン溶液に、ア
リルアルコール５０ｍｌおよびｐ−トルエンスルホン酸
０．５ｇを加え、加熱還流し、生成してきた水はディー
ン−スタークトラップを用いて系外に除きながら、６時
間反応させた。反応後、反応液を塩化ナトリウム水で３
回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
することにより、下記に示した理化学的性質を有するア
リル＝トランス−４−アミノ−１−メチル−１−シクロ
ヘキサンカルボキシラートの無色油状物質３．５ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２２（３Ｈ，ｓ），１．３〜２．０（８Ｈ，ｍ），
３．９４（１Ｈ，ｂｒ），４．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６
Ｈｚ），５．１〜５．４（２Ｈ，ｍ），５．８〜６．１
（１Ｈ，ｍ） ＭＳ（Ｍ+）：１９７ ＨＲＭＳ（Ｃ11Ｈ19ＮＯ2）： 理論値：１９７．１４１６０ 実測値：１９７．１４２４０
【００８６】実施例２３ アリル＝トランス−４−アミノ−１−メチル−１−シク
ロヘキサンカルボキシラート３．５ｇのピリジン１００
ｍｌ溶液に、４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイ
ル＝クロリド４．５ｇを加え、室温で１６時間反応させ
た。反応後、溶媒を減圧下留去し、残渣に２規定塩酸１
５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出した。
得られた油層を２規定塩酸で３回、炭酸水素ナトリウム
水で１回、塩化ナトリウム水で１回洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた油状物
質を５０ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で溶出する
画分の溶媒を減圧下留去することにより、下記に示した
理化学的性質を有するアリル＝トランス−４−（４−ア
セトキシ−３−メトキシシンナムアミド）−１−メチル
−１−シクロヘキサンカルボキシラートの淡黄色油状物
質４．４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２１（３Ｈ，ｓ），１．４〜２．１（８Ｈ，ｍ），
２．３２（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８
９（１Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈ
ｚ），４．８４（１Ｈ，ｂｒ），５．１〜５．４（２
Ｈ，ｍ），５．８〜６．０（１Ｈ，ｍ），６．３４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０〜７．２（３Ｈ，
ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４１６
【００８７】実施例２４ アリル＝トランス−４−（４−アセトキシ−３−メトキ
シシンナムアミド）−１−メチル−１−シクロヘキサン
カルボキシラート ４．４ｇの１００ｍｌメタノール溶
液に炭酸カリウム１０ｇを加え、室温で２時間撹拌し
た。反応後、２規定塩酸を加えて反応液を酸性にし、酢
酸エチル５０ｍｌで３回抽出し、得られた油層を炭酸水
素ナトリウム水、塩化ナトリウム水でそれぞれ１回ずつ
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去す
ることにより、下記に示した理化学的性質を有するアリ
ル＝トランス−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシ
ンナムアミド）−１−メチル−１−シクロヘキサンカル
ボキシラートの黄色油状物質２．８１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２１（３Ｈ，ｓ），１．４〜２．１（８Ｈ，ｍ），
３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９０（１Ｈ，ｍ），４．５
４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，
ｂｒ），５．１〜５．４（２Ｈ，ｍ），５．８〜６．０
（１Ｈ，ｍ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
６．９〜７．１（３Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３７４
【００８８】実施例２５ アリル＝トランス−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シシンナムアミド）−１−メチル−１−シクロヘキサン
カルボキシラート２．８１ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド
０．５ｇおよびギ酸アンモニウム７．５ｇを加え、アル
ゴン気流下、加熱還流しながら１８時間反応させた。反
応後、反応液に塩化ナトリウム水１５０ｍｌを加え、酢
酸エチル５０ｍｌで３回抽出し、得られた油層を塩化ナ
トリウム水で３回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧下留去した。得られた油状物質を５０ｇのシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキ
サン：酢酸エチル＝１：２で溶出する画分の溶媒を減圧
下留去することにより、下記に示した理化学的性質を有
するトランス−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシ
ンナムアミド）−１−メチル−１−シクロヘキサンカル
ボン酸の淡黄色油状物質１．７ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： １．２０（３Ｈ，ｓ），１．２〜２．３（８Ｈ，ｍ），
３．８５（３Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｂｒ），４．
８６（１Ｈ，ｂｒ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），６．９〜７．１（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３３４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有する、ジナトリウム
＝トランス−４−（３−メトキシ−４−オキシドシンナ
ムアミド）−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキ
シラートとした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．１８（３Ｈ，ｓ），１．２〜２．２（８Ｈ，ｍ），
３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７〜７．０
（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３７８ ＨＲＭＳ（Ｃ18Ｈ22ＮＯ5Ｎａ2）： 理論値：３７８．１２５６７ 実測値：３７８．１２５２０
【００８９】実施例２６ 文献［Ｔ．Ｓｏｈｄａ，Ｋ．Ｍｅｇｕｒｏ，ａｎｄ
Ｙ．Ｋａｗａｍａｔｓｕ，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕ
ｌｌ．，３２，２２６７−２２７８（１９８４）］記載
のメチル＝１−メチル−４−オキソ−１−シクロヘキサ
ンカルボキシラート５ｇのメタノール１５０ｍｌ溶液に
３規定水酸化ナトリウム水５０ｍｌを加え、加熱還流し
ながら２時間反応させた。反応後、２規定塩酸を加えて
反応液を酸性にし、酢酸エチル５０ｍｌで５回抽出し、
得られた油層を塩化ナトリウム水で３回洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた油
状物質を５０ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で溶出
する画分の溶媒を減圧下留去することにより、下記に示
した理化学的性質を有する１−メチル−４−オキソ−１
−シクロヘキサンカルボン酸の無色油状物質４．１ｇを
得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．３８（３Ｈ，ｓ），１．６〜２．６（８Ｈ，ｍ） ＭＳ（Ｍ+）：１５６ ＨＲＭＳ（Ｃ8Ｈ12Ｏ3）： 理論値：１５６．０７８６６ 実測値：１５６．０７９３６
【００９０】実施例２７ アルゴン気流下、亜鉛７ｇを懸濁させた２００ｍｌＴＨ
Ｆ溶液に、氷冷下、ジブロモメタン３ｍｌおよび四塩化
チタン（塩化メチレン ２Ｍ溶液）３０ｍｌを加え、１
時間撹拌後、１−メチル−４−オキソ−１−シクロヘキ
サンカルボン酸４．１ｇのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を加え
て、さらに１２時間反応させた。反応後、反応液に塩化
ナトリウム水５００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌ
で３回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で３回
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。得られた油状物質を２０ｇのシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１で溶出する画分の溶媒を減圧下留去することに
より、下記に示した理化学的性質を有する１−メチル−
４−メチレン−１−シクロヘキサンカルボン酸の無色油
状物質１．３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２６（３Ｈ，ｓ），１．２５〜１．５（２Ｈ，
ｍ），２．０〜２．３（６Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，
ｓ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：１５５
【００９１】実施例２８ １−メチル−４−メチレン−１−シクロヘキサンカルボ
ン酸１．３ｇのアセトニトリル５０ｍｌ溶液にヨウ素
７．５ｇを加え、室温で３時間反応させた。反応後、反
応液にチオ硫酸ナトリウム水１００ｍｌを加え、酢酸エ
チル３０ｍｌで５回抽出し、得られた油層をチオ硫酸ナ
トリウム水で３回、塩化ナトリウム水で２回洗い、硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られ
た油状物質を１０ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマ
トグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１で
溶出する画分の溶媒を減圧下留去することにより、下記
に示した理化学的性質を有する１−ヨードメチル−４−
メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタン−
３−オンの淡黄色油状物質１．１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤ
Ｃｌ3）： １．２０（３Ｈ，ｓ），１．６〜２．０（８Ｈ，ｍ），
３．３５（２Ｈ，ｓ） ＭＳ（Ｍ+）：２７９ ＨＲＭＳ（Ｃ9Ｈ13Ｏ2Ｉ）： 理論値：２７９．９９６２８ 実測値：２７９．９９８４８
【００９２】実施例２９ １−ヨードメチル−４−メチル−２−オキサビシクロ
［２，２，２］オクタン−３−オン１．１ｇのＤＭＦ１
０ｍｌ溶液にアジ化ナトリウム２．６ｇを加え、１００
℃に加熱しながら１５時間反応させた。反応後、反応液
に塩化ナトリウム水５０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍ
ｌで３回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で２
回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。得られた油状物質を５ｇのシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル
＝１：１で溶出する画分の溶媒を減圧下留去することに
より、下記に示した理化学的性質を有する１−アジドメ
チル−４−メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２］
オクタン−３−オンの淡黄色油状物質０．６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２０（３Ｈ，ｓ），１．６〜２．０（８Ｈ，ｍ），
３．４２（２Ｈ，ｓ） ＭＳ（Ｍ+）：１９５ ＨＲＭＳ（Ｃ9Ｈ13Ｏ2Ｎ3）： 理論値：１９５．１００７７ 実測値：１９５．１０２２７
【００９３】実施例３０ １−アジドメチル−４−メチル−２−オキサビシクロ
［２，２，２］オクタン−３−オン０．６ｇのエタノー
ル３０ｍｌ溶液に二酸化白金０．０２５ｇを加えて、
３．５気圧の水素ガス下、１４時間反応させた。反応後
触媒を濾取し、濾液より溶媒を減圧下留去することによ
り、下記に示した理化学的性質を有する１−アミノメチ
ル−４−メチル−２−オキサビシクロ［２，２，２］オ
クタン−３−オンの淡黄色油状物質０．４４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２１（３Ｈ，ｓ），１．５〜２．０（８Ｈ，ｍ），
２．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：１６９ 元素分析（Ｃ9Ｈ15ＮＯ2）： 理論値：１６９．１１０１７ 実測値：１６９．１０９１７
【００９４】実施例３１ １−アミノメチル−４−メチル−２−オキサビシクロ
［２，２，２］オクタン−３−オン０．４４ｇのピリジ
ン１０ｍｌ溶液に４−アセトキシ−３−メトキシシンナ
モイル＝クロリド０．６５ｇを加え、室温で１６時間撹
拌した。反応後、反応液に２規定塩酸３０ｍｌを加え、
酢酸エチル２０ｍｌで５回抽出し、得られた油層を２規
定塩酸で３回、炭酸水素ナトリウムで２回、塩化ナトリ
ウムで１回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減
圧下留去することにより、下記に示した理化学的性質を
有するＮ−［１−（４−メチル−２−オキソ−３−オキ
サビシクロ［２，２，２］オクタニル）メチル］−４−
アセトキシ−３−メトキシシンナムアミドの淡黄色油状
物質０．５８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２０（３Ｈ，ｓ），１．５〜１．９（８Ｈ，ｍ），
２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０〜
７．２（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３８７
【００９５】実施例３２ Ｎ−［１−（４−メチル−２−オキソ−３−オキサビシ
クロ［２，２，２］オクタニル）メチル］−４−アセト
キシ−３−メトキシシンナムアミド０．５８ｇのメタノ
ール１０ｍｌ溶液に３規定水酸化ナトリウム水５ｍｌを
加え、加熱還流しながら２時間反応させた。反応後、２
規定塩酸を加えて反応液を酸性にし、酢酸エチル２０ｍ
ｌで５回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で２
回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
することによって得られた油状物質を５ｇのシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：
酢酸エチル＝１：２で溶出する画分の溶媒を減圧下留去
することにより、下記に示した理化学的性質を有するシ
ス−４−ヒドロキシ−４−［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３
−メトキシシンナモイル）アミノメチル］−１−メチル
−１−シクロヘキサンカルボン酸の淡黄色油状物質０．
４５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： １．１０（３Ｈ，ｓ），１．１〜２．０（８Ｈ，ｍ），
３．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，
ｓ），４．４２（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，
ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．７４
（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３７（１Ｈ，ｓ），１２．１３
（１Ｈ，ｓ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するジナトリウム＝
シス−４−ヒドロキシ−４−［Ｎ−（３−メトキシ−４
−オキシドシンナモイル）アミノメチル］−１−メチル
−１−シクロヘキサンカルボキシラートとした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．０８（３Ｈ，ｓ），１．１〜２．０（８Ｈ，ｍ），
３．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，
ｓ），４．４０（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，
Ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４０８ ＨＲＭＳ（Ｃ19Ｈ24ＮＯ6Ｎａ2）： 理論値：４０８．１３５４８ 実測値：４０８．１３６７６
【００９６】実施例３３ アルゴン気流下、−７８℃に冷却したビス（トリメチル
シリル）アミン５ｍｌのＴＨＦ１０ｍｌ溶液にｎ−ブチ
ルリチウム（ヘキサン １．６Ｍ溶液）１６ｍｌを加
え、１０分間撹拌し、続いてメチル＝１−メチル−４−
オキソ−１−シクロヘキサンカルボキシラート３．４ｇ
とＮ−フェニル−トリフルオロメタンスルホンイミド８
ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液を加え、温度を−３０℃に上
げ、１．５時間反応させた。反応後、溶媒を減圧下留去
した後、残渣に塩化アンモニウム水１００ｍｌを加え、
酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出し、得られた油層を２規
定塩酸、塩化ナトリウム水で２回ずつ洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた油状
物質を５０ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１で溶
出する画分の溶媒を減圧下留去することにより、下記に
示した理化学的性質を有するメチル＝１−メチル−４−
（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）−３−シクロ
ヘキセン−１−カルボキシラートの淡黄色油状物質６ｇ
を得た。 沸点：８０〜８１．１℃／６ｍｍＨｇ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２６（３Ｈ，ｓ），１．３〜２．９（６Ｈ，ｍ），
３．７０（３Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲmax（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：１７３４，１４１８，
１２１０ ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３０３ ＨＲＭＳ（Ｃ10Ｈ14Ｏ5Ｆ3Ｓ）： 理論値：３０３．０５１３７ 実測値：３０３．０５０６７
【００９７】実施例３４ メチル＝１−メチル−４−（トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシラ
ート６ｇ、エチルビニールエーテル１３ｍｌ、トリエチ
ルアミン５．５ｍｌ、パラジウムジアセテート０．１８
ｇおよびＤＭＳＯ５０ｍｌの混合溶液をアルゴンガス
下、密封して６５℃で反応させた。３．５時間後、反応
液を放冷し、３００ｍｌの２規定塩酸にあけてエーテル
１００ｍｌで５回抽出した。得られた油層を２規定塩
酸、炭酸水素ナトリウム水および塩化ナトリウム水で１
回ずつ洗い、活性炭処理をした後、硫酸マグネシウムで
乾燥させ、溶媒を減圧下留去した。得られた油状物質を
減圧蒸留（クーゲルロール）で精製することにより、下
記に示した理化学的性質を有するメチル＝４−アセチル
−１−メチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキシラ
ートの無色油状物質２．１ｇを得た。 沸点：１１０〜１１５℃／５ｍｍＨｇ（クーゲルロー
ル） プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２３（３Ｈ，ｓ），１．５〜２．９（６Ｈ，ｍ），
２．２９（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），６．８
８（１Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲmax（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：１７３０，１６６８ ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：１９７ ＨＲＭＳ（Ｃ11Ｈ17Ｏ3）： 理論値：１９７．１１７７８ 実測値：１９７．１１７８８
【００９８】実施例３５ メチル＝４−アセチル−１−メチル−３−シクロヘキセ
ン−１−カルボキシラート２．１ｇのエタノール５０ｍ
ｌ溶液に、１０％パラジウム−炭素０．１ｇを加えて、
常圧の水素ガス下で１８時間反応させた。反応後、触媒
を濾取し、濾液より溶媒を減圧下留去し、得られた油状
物質を減圧蒸留（クーゲルロール）で精製することによ
り、下記に示した理化学的性質を有するメチル＝４−ア
セチル−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシラ
ートの無色油状物質２．１ｇを得た。 沸点：１２５℃／２ｍｍＨｇ（クーゲルロール） プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１６（３Ｈ，ｓ），１．２〜２．４（９Ｈ，ｍ），
２．１２（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ） ＩＲmax（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：１７３０，１７１０ ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：１９９ ＨＲＭＳ（Ｃ11Ｈ19Ｏ3）： 理論値：１９９．１３３３１ 実測値：１９９．１３２７１
【００９９】実施例３６ メチル＝４−アセチル−１−メチル−１−シクロヘキサ
ンカルボキシラート２．１ｇのエタノール２０ｍｌ溶液
に２規定水酸化ナトリウム水２０ｍｌを加え、加熱還流
しながら４時間反応させた。反応後、２規定塩酸を加え
て反応液を酸性とし、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出
し、得られた油層を塩化ナトリウム水で２回洗い、硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去して得られた
生成物を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶することによ
り、下記に示した理化学的性質を有する４−アセチル−
１−メチル−１−シクロヘキサンカルボン酸の白色結晶
１．４ｇを得た。 融点：１０４〜１０７℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２４（３Ｈ，ｓ），１．４〜２．４（９Ｈ，ｍ），
２．１４（３Ｈ，ｓ） ＭＳ（Ｍ+）：１８４ ＨＲＭＳ（Ｃ10Ｈ16Ｏ3）： 理論値：１８４．１００９６ 実測値：１８４．１１０２６
【０１００】実施例３７ ４−アセチル−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボ
ン酸１．４ｇをＤＭＦ５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム
５ｇおよびアリルブロミド３ｍｌを加えて、室温で６時
間反応させた。反応後、反応液に塩化ナトリウム水１０
０ｍｌを加え、塩化メチレン３０ｍｌで３回抽出し、得
られた油層を塩化ナトリウム水で３回洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた油状
物質を２０ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１で溶出
する画分の溶媒を減圧下留去することにより、下記に示
した理化学的性質を有するアリル＝４−アセチル−１−
メチル−１−シクロヘキサンカルボキシラートの無色油
状物質１．５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１８（３Ｈ，ｓ），１．３〜２．４（９Ｈ，ｍ），
２．１２（３Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），５．２７（２Ｈ，ｍ），５．３０（２Ｈ，ｍ），
５．３６（２Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｍ） ＩＲmax（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ-1）：１７３０，１７１２ ＭＳ（Ｍ+）：２２４ ＨＲＭＳ（Ｃ13Ｈ20Ｏ3）： 理論値：２２４．１４１１２ 実測値：２２４．１４１１２
【０１０１】実施例３８ バニリンをテトラヒドロピラニル化した３−メトキシ−
４−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）ベンズアルデ
ヒド１．５ｇ、アリル＝４−アセチル−１−メチル−１
−シクロヘキサンカルボキシラート１．５ｇ、ナトリウ
ム＝ヘキサメチルジシラジド（ＴＨＦ １Ｍ溶液）８ｍ
ｌのＴＨＦ５０ｍｌの混合溶液をアルゴン気流下、加熱
還流しながら４時間反応させた。反応後、反応液に塩化
アンモニウム水１００ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌ
で３回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で３回
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。得られた油状物質を５０ｇのシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル
＝４：１で溶出する画分の溶媒を減圧下留去することに
より、下記に示した理化学的性質を有するアリル＝４−
［３−メトキシ−４−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シ）シンナモイル］−１−メチル−１−シクロヘキサン
カルボキシラートの黄色油状物質１．１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２１（３／２Ｈ，ｓ），１．２５（３／２Ｈ，
ｓ），１．３〜２．８（１７Ｈ，ｍ），３．６８（１
Ｈ，ｂｒｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．５８（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，１Ｈｚ），５．２〜５．４（２Ｈ，
ｍ），５．９４（１Ｈ，ｍ），６．６３（１／２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６Ｈｚ），７．１２（３Ｈ，ｍ），７．４９（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．５０（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４４３
【０１０２】実施例３９ アリル＝４−［３−メトキシ−４−（２−テトラヒドロ
ピラニルオキシ）シンナモイル］−１−メチル−１−シ
クロヘキサンカルボキシラート１．１ｇのメタノール３
０ｍｌ溶液に、２規定塩酸−メタノール１０ｍｌを加
え、室温で０．５時間撹拌した。反応後、反応液に塩化
ナトリウム水１００ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで
３回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で２回洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去する
ことにより、下記に示した理化学的性質を有するアリル
＝４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイル）
−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシラートの
淡黄色油状物質０．８５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２１（３／２Ｈ，ｓ），１．２６（３／２Ｈ，
ｓ），１．３〜２．８（９Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，
ｓ），４．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，１Ｈｚ），５．
１８（２Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｍ），５．４（２
Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｍ），６．５４（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．５６（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ），
７．０６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４３（１／２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６Ｈｚ），７．４４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３５８ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ26Ｏ5）： 理論値：３５８．１７８０１ 実測値：３５８．１７８１１
【０１０３】実施例４０ アリル＝４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモ
イル）−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシラ
ート０．８５ｇのＴＨＦ８０ｍｌ溶液にビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウムジクロリド０．１ｇ、ギ酸
アンモニウム１．５ｇを加え、アルゴン気流下、加熱還
流しながら２０時間反応させた。反応後、反応液に塩化
ナトリウム水１５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで
４回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で３回洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。得られた油状物質を５ｇのシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１で溶出する画分の溶媒を減圧下留去することによ
り、下記に示した理化学的性質を有する４−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシシンナモイル）−１−メチル−１
−シクロヘキサンカルボン酸の淡黄色油状物質０．５３
ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２７（３／２Ｈ，ｓ），１．２９（３／２Ｈ，
ｓ），１．２〜２．８（９Ｈ，ｍ），３．９４（３／２
Ｈ，ｓ），３．９５（３／２Ｈ，ｓ），５．９４（１
Ｈ，ｂｒｓ），６．７０（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），６．７２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．
９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２１，１Ｈｚ），７．１０（２
Ｈ，ｍ），７．４９（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
７．５１（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３１８ ＨＲＭＳ（Ｃ18Ｈ22Ｏ5）： 理論値：３１８．１４６７４ 実測値：３１８．１４７５４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するジナトリウム＝
４−（３−メトキシ−４−オキシドシンナモイル）−１
−メチル−１−シクロヘキサンカルボキシラートとし
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．２６（３／２Ｈ，ｓ），１．２７（３／２Ｈ，
ｓ），１．１〜２．８（９Ｈ，ｍ），３．９２（３／２
Ｈ，ｓ），３．９４（３／２Ｈ，ｓ），５．９２（１
Ｈ，ｂｒ），６．６８（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），６．７０（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．
９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，
ｍ），７．４７（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．
４９（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６３ ＨＲＭＳ（Ｃ18Ｈ21Ｏ5Ｎａ2）： 理論値：３６３．１０９９４ 実測値：３６３．１１５０９
【０１０４】実施例４１ アルゴン気流下、亜鉛１５ｇを懸濁させた２５０ｍｌＴ
ＨＦ溶液に、氷冷下、ジブロモメタン５．３ｍｌおよび
四塩化チタン（塩化メチレン ２Ｍ溶液）２８ｍｌを加
え、１時間撹拌後、メチル＝１−メチル−４−オキソ−
１−シクロヘキサンカルボキシラート８．５ｇのＴＨＦ
５０ｍｌ溶液を加えて、室温でさらに１５時間反応させ
た。反応後、反応液に塩化ナトリウム水５００ｍｌを加
え、エーテル１００ｍｌで３回抽出し、油層を塩化ナト
リウム水で３回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。得られた油状物質を１００ｇのシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキ
サン：酢酸エチル＝５０：１で溶出する画分の溶媒を減
圧下留去することにより、下記に示した理化学的性質を
有するメチル＝１−メチル−４−メチレン−１−シクロ
ヘキサンカルボキシラートの無色油状物質７ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１９（３Ｈ，ｓ），１．２〜１．４（８Ｈ，ｍ），
２．０〜２．４（８Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），
４．６２（２Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲmax（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：１７３２ ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：１６９
【０１０５】実施例４２ アルゴン気流下、メチル＝１−メチル−４−メチレン−
１−シクロヘキサンカルボキシラート７ｇのＴＨＦ２０
０ｍｌ溶液に、氷冷下ジメチルスルフィド−ボラン錯体
（ＴＨＦ ２Ｍ溶液）１２ｍｌを加え、室温で２．５時
間反応させた。次に反応液に精製水１００ｍｌを加え、
水素ガスが発生しなくなったら、氷冷下３規定水酸化ナ
トリウム水５０ｍｌを加えた。１０分後、過酸化水素水
５０ｍｌを加え、５０℃で１時間撹拌した。反応後、反
応液に塩化ナトリウム水５００ｍｌを加えてＴＨＦ層を
分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。得られた油状物質を５０ｇのシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１で溶出する画分の溶媒を減圧下留去すること
により、下記に示した理化学的性質を有するメチル＝４
−ヒドロキシメチル−１−メチル−１−シクロヘキサン
カルボキシラートの無色油状物質４．５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９〜２．２（９Ｈ，ｍ），１．１６（３／２Ｈ，
ｓ），１．２０（３／２Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９，７Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ） ＩＲmax（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３４１６，１７３０ ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：１８７
【０１０６】実施例４３ メチル＝４−ヒドロキシメチル−１−メチル−１−シク
ロヘキサンカルボキシラート ４．５ｇのメタノール１
００ｍｌ溶液に３規定水酸化ナトリウム水５０ｍｌを加
えて、加熱還流しながら２時間反応させた。反応後、２
規定塩酸を加えて反応液を酸性にし、酢酸エチル５０ｍ
ｌで５回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で３
回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。得られた油状物質を５０ｇのシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：１で溶出する画分の溶媒を減圧下留去すること
により、下記に示した理化学的性質を有する４−ヒドロ
キシメチル−１−メチル−１−シクロヘキサンカルボン
酸の淡黄褐色油状物質２．５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２２（３／２Ｈ，ｓ），１．２４（３／２Ｈ，
ｓ），１．０〜２．３（９Ｈ，ｍ）２．０５（３Ｈ，
ｓ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，６Ｈｚ） ＩＲmax（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３４２０，２９３６，
１７０２ ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：１７３ ＨＲＭＳ（Ｃ9Ｈ17Ｏ3）： 理論値：１７３．１１７７７ 実測値：１７３．１１６６０
【０１０７】実施例４４ ４−ヒドロキシメチル−１−メチル−１−シクロヘキサ
ンカルボン酸２．５ｇのＤＭＦ１００ｍｌ溶液に炭酸水
素ナトリウム２．２ｇおよびヨウ化メチル１．５ｍｌを
加え、室温で１５時間反応させた。反応後、反応液に２
規定塩酸２００ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで５回
抽出し、油層を炭酸水素ナトリウム水、塩化ナトリウム
水で２回ずつ洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
減圧下留去した。得られた油状物質を１０ｇのシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１で溶出する画分の溶媒を減圧下
留去することにより、下記に示した理化学的性質を有す
るアリル＝４−ヒドロキシメチル−１−メチル−１−シ
クロヘキサンカルボキシラートの淡黄色油状物質２．１
ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８〜２．３（９Ｈ，ｍ），１．１８（３／２Ｈ，
ｓ），１．２２（３／２Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９，６Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，１Ｈｚ），５．２〜５．４（２Ｈ，ｍ），５．８８
（１Ｈ，ｍ） ＩＲmax（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：３４５２，２９３６，
１７２８ ＭＳ（Ｍ+）：２１２ ＨＲＭＳ（Ｃ12Ｈ20Ｏ2）： 理論値：２１２．１４１２６ 実測値：２１２．１４２１６
【０１０８】実施例４５ アリル＝４−ヒドロキシメチル−１−メチル−１−シク
ロヘキサンカルボキシラート２．１ｇのピリジン５０ｍ
ｌ溶液に塩化メシル４．５ｍｌを加えて、室温で３時間
反応させた。反応後、反応液に２規定塩酸１００ｍｌを
加え、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出し、得られた油層
を２規定塩酸で３回、炭酸水素ナトリウム水で１回、塩
化ナトリウム水で２回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。得られた油状物質を２０ｇ
のシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で溶出する画分の溶
媒を減圧下留去することにより、下記に示した理化学的
性質を有するアリル＝４−メシルオキシメチル−１−メ
チル−１−シクロヘキサンカルボキシラートの淡黄色油
状物質２ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９〜２．３（９Ｈ，ｍ），１．１９（３／２Ｈ，
ｓ），１．２２（３／２Ｈ，ｓ），２．９９（３／２
Ｈ，ｓ），３．０１（３／２Ｈ，ｓ），３．９８（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１，６Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．２〜５．３（２Ｈ，ｂｒｓ），
５．８５（１Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：２９１ ＨＲＭＳ：（Ｃ13Ｈ23Ｏ5Ｓ） 理論値：２９１．１２６６２ 実測値：２９１．１２４８０
【０１０９】実施例４６ アリル＝４−メシルオキシメチル−１−メチル−１−シ
クロヘキサンカルボキシラート２ｇの５０ｍｌアセトン
溶液にヨウ化ナトリウム５ｇを加えて、加熱還流しなが
ら４時間反応させた。反応後、反応液にチオ硫酸ナトリ
ウム水１００ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽
出し、得られた油層をチオ硫酸ナトリウム水で２回、塩
化ナトリウム水で２回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。得られた油状物質を１０ｇ
のシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で溶出する画分の溶
媒を減圧下留去することにより、下記に示した理化学的
性質を有するアリル＝４−ヨードメチル−１−メチル−
１−シクロヘキサンカルボキシラートの淡黄色油状物質
１．１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９〜２．３（９Ｈ，ｍ），１．１８（３／２Ｈ，
ｓ），１．２１（３／２Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１３，６Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｍ），５．
２０（２Ｈ，ｍ），５．２５（２Ｈ，ｍ），５．２７
（２Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｍ）， ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３２３ ＨＲＭＳ（Ｃ12Ｈ20Ｏ2Ｉ）： 理論値：３２３．０５０８１ 実測値：３２３．０４９９０
【０１１０】実施例４７ ３−ヒドロキシ−４−メトキシけい皮酸をアリルエステ
ル化したアリル＝３−ヒドロキシ−４−メトキシシンナ
マート０．８ｇのＤＭＦ５０ｍｌ溶液に、炭酸カリウム
５ｇおよびアリル＝４−ヨードメチル−１−メチル−１
−シクロヘキサンカルボキシラート１．１ｇを加えて、
１００℃で１８時間反応させた。反応後、反応液に塩化
ナトリウム水１００ｍｌを加えて、酢酸エチル５０ｍｌ
で３回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で３回
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。得られた油状物質を５ｇのシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１で溶出する画分の溶媒を減圧下留去することによ
り、下記に示した理化学的性質を有するアリル＝３−
［１−（４−アリルオキシカルボニル−４−メチルシク
ロヘキシル）メトキシ］−４−メトキシシンナマートの
淡黄色油状物質０．７ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１〜２．４（９Ｈ，ｍ），１．２１（３／２Ｈ，
ｓ），１．２３（３／２Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１３，６Ｈｚ），３．８９（３／２Ｈ，ｓ），
３．９０（３／２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２，１Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
５．２〜５．５（４Ｈ，ｍ），５．８〜６．１（２Ｈ，
ｍ），６．２９（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．
３１（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｍ），
７．６１（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．６２
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：４２８ ＨＲＭＳ： 理論値：４２８．２１９８３ 実測値：４２８．２１９６３
【０１１１】実施例４８ アリル＝３−［１−（４−アリルオキシカルボニル−４
−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−４−メトキシシ
ンナマート０．７ｇの塩化メチレン１０ｍｌ溶液に、−
７８℃で三臭化ホウ素０．３ｍｌを加え、そのまま２０
分反応させた。反応後、反応液に塩化アンモニウム水３
０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出し、得ら
れた油状物質を塩化ナトリウム水で３回洗い、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去することにより、
下記に示した理化学的性質を有するアリル＝３−｛１−
［４−（アリルオキシカルボニル）−４−メチルシクロ
ヘキシル］メトキシ｝−４−ヒドロキシシンナマートの
淡黄色油状物質０．２６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１〜２．４（９Ｈ，ｍ），１．２１（３／２Ｈ，
ｍ），１．２３（３／２Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１３，６Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，１Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，１Ｈ
ｚ），５．２〜５．５（４Ｈ，ｍ），５．８〜６．１
（２Ｈ，ｍ），６．２８（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），６．３０（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．
８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ），７．１１（２
Ｈ，ｍ），７．６０（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
７．６１（１／２Ｈ，ｄ，１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：４１４
【０１１２】実施例４９ アリル＝３−｛１−［４−（アリルオキシカルボニル）
−４−メチルシクロヘキシル］メトキシ｝−４−ヒドロ
キシシンナマート０．２６ｇのＴＨＦ４０ｍｌ溶液にビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド
０．０８ｇおよびギ酸アンモニウム１．２ｇを加え、ア
ルゴン気流下、加熱還流しながら２０時間反応させた。
反応後、反応液に塩化ナトリウム水１００ｍｌを加え、
酢酸エチル３０ｍｌで５回抽出し、得られた油層を塩化
ナトリウム水で３回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を減圧下留去した。得られた油状物質を５ｇのシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキ
サン：酢酸エチル＝１：２で溶出する画分の溶媒を減圧
下留去することにより、下記に示した理化学的性質を有
する３−［１−（４−カルボキシ−４−メチルシクロヘ
キシル）メトキシ］−４−ヒドロキシけい皮酸の淡黄色
油状物質０．１３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： １．２〜２．４（９Ｈ，ｍ），１．２３（３／２Ｈ，
ｓ），１．２５（３／２Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１３，６Ｈｚ），６．２５（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．２７（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０３
（２Ｈ，ｍ），７．５６（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），７．５７（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３３４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するトリナトリウム
＝３−［１−（４−カルボキシラート−４−メチルシク
ロヘキシル）メトキシ］−４−オキシドシンナマートと
した。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．１〜２．４（９Ｈ，ｍ），１．２１（３／２Ｈ，
ｓ），１．２３（３／２Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１３，６Ｈｚ），６．２１（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．２５（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．００
（２Ｈ，ｍ），７．５４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４０１ ＨＲＭＳ（Ｃ18Ｈ20Ｏ6Ｎａ3）： 理論値：４０１．０８９８１ 実測値：４０１．０９０３８
【０１１３】実施例５０ ３−ヒドロキシ−４−メトキシけい皮酸をメチルエステ
ル化したメチル＝３−ヒドロキシ−４−メトキシシンナ
マート０．８ｇのＤＭＦ５０ｍｌ溶液に、水素化ナトリ
ウム０．０９ｇおよび１−ヨードメチル−４−メチル−
２−オキサビシクロ［２，２，２］オクタン−３−オン
１．１ｇを加えて、アルゴン気流下、５０℃で１６時間
反応させた。反応後、反応液に塩化アンモニウム水１０
０ｍｌを加えて、酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出し、得
られた油層を塩化ナトリウム水で３回洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた油状
物質を５ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
ィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で溶出する
画分の溶媒を減圧下留去することにより、下記に示した
理化学的性質を有するメチル＝４−メトキシ−３−［１
−（４−メチル−２−オキソ−３−オキサビシクロ
［２，２，２］オクタニル）メトキシ］シンナマートの
淡黄色油状物質０．６８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２１（３Ｈ，ｓ），１．７〜２．１（８Ｈ，ｍ），
３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｓ），３．９
０（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１〜
７．３（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３５９
【０１１４】実施例５１ メチル＝４−メトキシ−３−［１−（４−メチル−２−
オキソ−３−オキサビシクロ［２，２，２］オクタニ
ル）メトキシ］シンナマート０．６８ｇの塩化メチレン
１０ｍｌ溶液に、−７８℃で三臭化ホウ素０．３ｍｌを
加え、そのまま１５分反応させた。反応後、反応液に塩
化アンモニウム水３０ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌ
で３回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で３回
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去す
ることにより、下記に示した理化学的性質を有するメチ
ル＝４−ヒドロキシ−３−［１−（４−メチル−２−オ
キソ−３−オキサビシクロ［２，２，２］オクタニル）
メトキシ］シンナマートの淡黄色油状物質０．２１ｇを
得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２１（３Ｈ，ｓ），１．７〜２．１（８Ｈ，ｓ），
３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．２
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ），７．０〜７．２（２Ｈ，ｍ），７．５６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３４５
【０１１５】実施例５２ メチル＝４−ヒドロキシ−３−［１−（４−メチル−２
−オキソ−３−オキサビシクロ［２，２，２］オクタニ
ル）メトキシ］シンナマート０．２１ｇのメタノール３
０ｍｌ溶液に３規定水酸化ナトリウム水１０ｍｌを加え
て、加熱還流しながら３時間反応させた。反応後、反応
液に２規定塩酸１００ｍｌを加え、酢酸エチル３０ｍｌ
で５回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で３回
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。得られた油状物質を５ｇのシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝
１：２で溶出する画分の溶媒を減圧下留去することによ
り、下記に示した理化学的性質を有する４−ヒドロキシ
−３−［１−（４−カルボキシ−１−ヒドロキシ−４−
メチルシクロヘキシル）メトキシ］けい皮酸の淡黄色油
状物質０．１６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： １．２３（３Ｈ，ｓ），１．６〜２．２（８Ｈ，ｍ），
３．８６（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１〜
７．４（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３５０ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するトリナトリウム
＝３−［１−（４−カルボキシラート−１−ヒドロキシ
−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−４−オキシ
ドシンナマートとした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．２１（３Ｈ，ｓ），１．５〜２．１（８Ｈ，ｍ），
３．８４（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０〜
７．３（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４１７ ＨＲＭＳ（Ｃ18Ｈ20Ｏ7Ｎａ3）： 理論値：４１７．０８５０１ 実測値：４１７．０８５３０
【０１１６】実施例５３ ４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイル＝クロリド
５．０９ｇのピリジン１００ｍｌ溶液にピペリジン２ｍ
ｌを加えて、室温で４時間撹拌した。反応後、反応液に
２規定塩酸２００ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで
３回抽出し、得られた油層を、２規定塩酸で３回、炭酸
水素ナトリウム水および塩化ナトリウム水で２回ずつ洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得
られた生成物を塩化メチレン／ヘキサンで再結晶するこ
とにより、下記に示した理化学的性質を有する１−（４
−アセトキシ−３−メトキシシンナモイル）ピペリジン
の淡黄白色結晶１．８８ｇを得た。 融点：１２９．６〜１３０．３℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．６〜１．８（６Ｈ，ｂｒ），２．３２（３Ｈ，
ｓ），３．６〜３．８（４Ｈ，ｂｒ），３．８７（３
Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．
１〜７．３（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６Ｈｚ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：２９３６，１７６０，１
６４８ ＭＳ（Ｍ+）：３０３ 元素分析（Ｃ17Ｈ21ＮＯ4）： 理論値；Ｃ：６７．３１，Ｈ：６．９８，Ｎ：４．６２ 実測値；Ｃ：６７．３６，Ｈ：６．９６，Ｎ：４．８１
【０１１７】実施例５４ １−（４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイル）ピ
ペリジン１．８８ｇのメタノール７０ｍｌ溶液に炭酸カ
リウム５ｇを加えて、室温で２．５時間激しく撹拌し
た。反応後、２規定塩酸を加えて反応液を酸性とし、酢
酸エチル５０ｍｌで３回抽出し、得られた油層を塩化ナ
トリウム水で２回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧下留去して得られた生成物を酢酸エチル／ヘキ
サンで再結晶することにより、下記に示した理化学的性
質を有する１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナ
モイル）ピペリジンの黄色結晶１．５１ｇを得た。 融点：１３６．６〜１３７．１℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．５〜１．８（６Ｈ，ｂｒ），３．５〜３．８（４
Ｈ，ｂｒ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，
ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，６Ｈｚ），
７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２６８，２９３６，１
６４０，１６０２ ＭＳ（Ｍ+）：２６１ 元素分析（Ｃ15Ｈ19ＮＯ3）： 理論値；Ｃ：６８．９４，Ｈ：７．３３，Ｎ：５．３６ 実測値；Ｃ：６８．７７，Ｈ：７．３４，Ｎ：５．５０ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するナトリウム＝１
−（３−メトキシ−４−オキシドシンナモイル）ピペリ
ジンとした。 融点：２７０〜２７１℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．４〜１．７（６Ｈ，ｍ），３．５〜３．７（５Ｈ，
ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，
ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄＪ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：２８４ ＨＲＭＳ（Ｃ15Ｈ19ＮＯ3Ｎａ）： 理論値：２８４．１２６２９ 実測値：２８４．１２４７０
【０１１８】実施例５５ ４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイル＝クロリド
５．０９ｇ、４−メチルピペリジン２．４ｍｌおよびピ
リジン１００ｍｌを用いて実施例５３と同様の反応を行
うことにより、下記に示した理化学的性質を有する１−
（４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイル）−４−
メチルピペリジンの橙黄色油状物質５．２ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．１〜１．８
（５Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５〜３．１
（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．９〜４．７
（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２
Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３１７ ＨＲＭＳ（Ｃ18Ｈ23ＮＯ4）： 理論値：３１７．１６２７７ 実測値：３１７．１６３２７
【０１１９】実施例５６ １−（４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイル）−
４−メチルピペリジン５．２ｇ、メタノール７０ｍｌお
よび炭酸カリウム５ｇを用いて実施例５４と同様の反応
を行うことにより、下記に示した理化学的性質を有する
１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイル）−
４−メチルピペリジンの黄色油状物質３．４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．１〜１．８
（５Ｈ，ｍ），２．６〜３．２（２Ｈ，ｍ），３．９２
（３Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｍ），４．６８（１
Ｈ，ｍ），６．２７（１Ｈ，ｂｒ），６．７０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：２７５ ＨＲＭＳ（Ｃ16Ｈ21ＮＯ3）： 理論値：２７５．１５２０３ 実測値：２７５．１５１６３ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するナトリウム＝１
−（３−メトキシ−４−オキシドシンナモイル）−４−
メチルピペリジンとした。 融点：２５１．１〜２５３．１℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（５Ｈ，ｍ），２．６〜３．２（２Ｈ，ｍ），３．６８
（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．０〜４．４
（２Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．３
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：２９８ ＨＲＭＳ（Ｃ16Ｈ21ＮＯ3Ｎａ）： 理論値：２９８．１４１９４ 実測値：２９８．１４１５０
【０１２０】実施例５７ ４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイル＝クロリド
３ｇ、シクロヘキシルアミン１．４ｍｌおよびピリジン
１００ｍｌを用いて実施例５３と同様の反応を行うこと
により、下記に示した理化学的性質を有するＮ−シクロ
ヘキシル−４−アセトキシ−３−メトキシシンナムアミ
ドの白色結晶２．６４ｇを得た。 融点：１７３．８〜１７４．２℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１〜２．１（１０Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，
ｓ），３．０８（１Ｈ，ｂｒ），３．０９（３Ｈ，
ｓ），５．４９（１Ｈ，ｍ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．０〜７．２（３Ｈ，ｍ），７．５２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＩＲmax（ｎｕｊｏｌ，ｃｍ-1）：３２８８，１７６
２，１６１６ ＭＳ（Ｍ+）：３１７
【０１２１】実施例５８ Ｎ−シクロヘキシル−４−アセトキシ−３−メトキシシ
ンナムアミド２．６４ｇ、メタノール７０ｍｌおよび炭
酸カリウム５ｇを用いて、実施例５４と同様の反応を行
うことにより、下記に示した理化学的性質を有するＮ−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナ
ムアミドの白色結晶２．３２ｇを得た。 融点：１７３．８〜１７４．２℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．１〜２．１（１０Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｂ
ｒ），３．９１（３Ｈ，ｓ），５．４８（１Ｈ，ｍ），
５．８３（１Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６，２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３４４０，２９３６，１
６５２，１６２０ ＭＳ（Ｍ+）：２７５ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するナトリウム＝Ｎ
−シクロヘキシル−３−メトキシ−４−オキシドシンナ
ムアミドとした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．０〜１．９（１０Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，
ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，
ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：２９８ ＨＲＭＳ（Ｃ16Ｈ21ＮＯ3Ｎａ）： 理論値：２９８．１４１９４ 実測値：２９８．１４１９０
【０１２２】実施例５９ ４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイル＝クロリド
２．５ｇおよび［文献Ｖ．Ｓｋａｒｉｃ，Ｍ．Ｋｏｖａ
ｃｅｖｉｃ，ａｎｄ Ｄ．Ｓｋａｒｉｃ，Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ，１１９９−１２０１
（１９７６）］記載のエチル＝４−アミノ−１−シクロ
ヘキサンカルボキシラート３．７ｇおよびピリジン１０
０ｍｌを用いて、実施例５３と同様の反応を行うことに
より、下記に示した理化学的性質を有するエチル＝４−
（４−アセトキシ−３−メトキシシンナムアミド）−１
−シクロヘキサンカルボキシラートの淡黄白色結晶２．
３ｇを得た。 融点：１８３．１〜１８４．１℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２２（３／３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．２３（６
／３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４〜２．５（９Ｈ，
ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．８４（３／３Ｈ，
ｓ），３．８６（６／３Ｈ，ｓ），３．８〜４．０（１
Ｈ，ｍ），４．０８（２／３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１０（４／３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４９（１
／３Ｈ，ｍ），５．６６（２／３Ｈ，ｍ），６．２５
（１／３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．２８（２／３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９〜７．１（３Ｈ，
ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２６８，２９４０，１
７６２，１７２０，１６５６，１６１４ ＭＳ（Ｍ+）：３８９ 元素分析（Ｃ21Ｈ37ＮＯ6）： 理論値；Ｃ：６４．７６，Ｈ：６．９９，Ｎ：３．６０ 実測値；Ｃ：６４．４１，Ｈ：６．９９，Ｎ：３．９１
【０１２３】実施例６０ エチル＝４−（４−アセトキシ−３−メトキシシンナム
アミド）−１−シクロヘキサンカルボキシラート２．３
ｇにメタノール３０ｍｌおよび３規定水酸化ナトリウム
水５０ｍｌを加え、加熱還流しながら２時間反応させ
た。反応後、２規定塩酸を加えて反応液を酸性とし、酢
酸エチル５０ｍｌで３回抽出し、得られた油層を塩化ナ
トリウム水で２回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧下留去して得られた生成物を酢酸エチル／ヘキ
サンで再結晶することにより、下記に示した理化学的性
質を有する４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナ
ムアミド）−１−シクロヘキサンカルボン酸の白色結晶
１．１２ｇを得た。 融点：２７１．３〜２７１．９℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： １．０〜２．２（９Ｈ，ｍ），３．３３（２／３Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．５８（１／３Ｈ，ｍ），３．８１（３
Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．
７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．３４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｂｒ），１１．９７（１Ｈ，
ｂｒ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３４４８，２９４８，１
６９２，１６５０，１６１８ ＭＳ（Ｍ+）：３１９ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するジナトリウム＝
４−（３−メトキシ−４−オキシドシンナムアミド）−
１−シクロヘキサンカルボキシラートとした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．２〜２．２（９Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｍ），
３．８１（３Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），
７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６４ ＨＲＭＳ（Ｃ17Ｈ20ＮＯ5Ｎａ2）： 理論値：３６４．１１３７５ 実測値：３６４．１１４９０
【０１２４】実施例６１ ４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイル＝クロリド
５．０９ｇ、４−メチルシクロヘキシルアミン塩酸塩
２．９８ｇおよびピリジン１００ｍｌを用いて、実施例
５３と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化
学的性質を有するＮ−（４−メチルシクロヘキシル）−
４−アセトキシ−３−メトキシシンナムアミドの黄白色
結晶４．３１ｇを得た。 融点：１９３．５〜１９４．３℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８９（１２／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９３
（３／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１（９
Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．８３（１２／５
Ｈ，ｂｒ），３．８５（３／５Ｈ，ｓ），３．８６（１
２／５Ｈ，ｓ），４．１２（１／５Ｈ，ｂｒ），５．４
６（４／５Ｈ，ｍ），５．６９（１／５Ｈ，ｍ），６．
２５（４／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．３０（１／
５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９〜７．１（３Ｈ，
ｍ），７．５１（４／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．
５３（１／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８４，２９３６，１
７６６，１６５６ ＭＳ（Ｍ+）：３３１ 元素分析（Ｃ19Ｈ25ＮＯ4）： 理論値；Ｃ：６８．８６，Ｈ：７．６０，Ｎ：４．２３ 実測値；Ｃ：６８．８１，Ｈ：７．４１，Ｎ：４．２５
【０１２５】実施例６２ Ｎ−（４−メチルシクロヘキシル）−４−アセトキシ−
３−メトキシシンナムアミド４．３１ｇ、メタノール１
００ｍｌおよび炭酸カリウム１０ｇを用いて、実施例５
４と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化学
的性質を有するＮ−（４−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−３−メトキシシンナムアミドの淡黄白色
結晶３．１４ｇを得た。 融点：２０５．６〜２０６．２℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８６（１２／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），０．９０
（３／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．０〜１．９（９
Ｈ，ｍ），３．５６（４／５Ｈ，ｍ），３．８０（１２
／５Ｈ，ｓ），３．８２（３／５Ｈ，ｓ），３．９１
（１／５Ｈ，ｍ），６．３７（４／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．５３（１／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
６．７〜７．１（３Ｈ，ｍ），７．２５（４／５Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．２６（１／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６Ｈｚ），７．７４（１／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．７５（４／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３５（１
Ｈ，ｓ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２５２，２９２４，１
６５０ ＭＳ（Ｍ+）：２８９ 元素分析（Ｃ17Ｈ23ＮＯ3）： 理論値；Ｃ：７０．５６，Ｈ：８．０１，Ｎ：４．８４ 実測値；Ｃ：７０．６０，Ｈ：７．９６，Ｎ：５．０４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するナトリウム＝Ｎ
−（４−メチルシクロヘキシル）−３−メトキシ−４−
オキシドシンナムアミドとした。 融点：２３３．６〜２３５．８℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８４（１２／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．８６
（３／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０（９
Ｈ，ｍ），３．５８（４／５Ｈ，ｍ），３．８０（１２
／５Ｈ，ｓ），３．８１（３／５Ｈ，ｓ），３．８９
（１／５Ｈ，ｍ），６．２３（４／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．３８（１／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
６．６〜７．１（３Ｈ，ｍ），７．３５（４／５Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．４２（１／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６Ｈｚ），７．７１（１／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．７３（４／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３１２ ＨＲＭＳ（Ｃ17Ｈ23ＮＯ3Ｎａ）： 理論値：３１２．１５７５９ 実測値：３１２．１５４８０
【０１２６】実施例６３ ４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイル＝クロリド
８．９ｇ、４，４−ジメチル−１−シクロヘキシルアミ
ン３．８１ｇおよびピリジン１００ｍｌを用いて、実施
例５３と同様の反応を行うことにより、下記に示した理
化学的性質を有するＮ−（４，４−ジメチルシクロヘキ
シル）−４−アセトキシ−３−メトキシシンナムアミド
の白色結晶８．９９ｇを得た。 融点２０６．９〜２０７．５℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９３（６Ｈ，ｓ），１．２〜１．９（８Ｈ，ｍ），
２．３２（３Ｈ，ｓ），３．８４（１Ｈ，ｂｒ），３．
８５（３Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｍ），６．２７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０〜７．２（３Ｈ，
ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８８，２９３６，１
７６２，１６５２ ＭＳ（Ｍ+）：３４５ 元素分析（Ｃ20Ｈ27ＮＯ4）： 理論値；Ｃ：６９．５４，Ｈ：７．８８，Ｎ：４．０５ 実測値；Ｃ：６９．６６，Ｈ：７．９０，Ｎ：４．３３
【０１２７】実施例６４ Ｎ−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）−４−アセト
キシ−３−メトキシシンナムアミド８．９９ｇ、メタノ
ール１００ｍｌおよび炭酸カリウム１０ｇを用いて、実
施例５４と同様の反応を行うことにより、下記に示した
理化学的性質を有するＮ−（４，４−ジメチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナムアミ
ドの白色結晶７．３４ｇを得た。 融点：２０８．０〜２０８．９℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．９１（６Ｈ，ｓ），１．１〜１．７（８Ｈ，ｍ），
３．６１（１Ｈ，ｂｒ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．
３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２
Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒ ｓ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３３０４，２９４４，１
６６０ ＭＳ（Ｍ+）：３０３ 元素分析（Ｃ18Ｈ25ＮＯ3）： 理論値：Ｃ：７１．２６，Ｈ：８．３１，Ｎ：４．６２ 実測値：Ｃ：７０．８３，Ｈ：８．３０，Ｎ：４．９４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するナトリウム＝Ｎ
−（４，４−ジメチルシクロヘキシル）−３−メトキシ
−４−オキシドシンナムアミドとした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８９（６Ｈ，ｓ），１．０〜１．７（８Ｈ，ｍ），
３．６０（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．３
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３２６ ＨＲＭＳ（Ｃ18Ｈ25ＮＯ3Ｎａ）： 理論値：３２６．１７３２４ 実測値：３２６．１７１４０
【０１２８】実施例６５ ２００ｍｌの飽和炭酸ナトリウム水溶液に、４−アセト
キシ−３−メトキシシンナモイル＝クロリド８．１ｇお
よび４−ピペリジンカルボン酸１５ｇを加えて、室温で
４時間撹拌した。反応後、２規定塩酸を加えて反応液を
酸性とし、酢酸エチル５０ｍｌを加えて１時間撹拌し、
析出した結晶を濾取し、酢酸エチル／ヘキサンで再結晶
することにより、下記に示した理化学的性質を有する１
−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイル）ピペ
リジン−４−カルボン酸の白色結晶５．４ｇを得た。 融点：１８２．２〜１８２．８℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： １．６〜２．２（４Ｈ，ｍ），２．６〜３．５（３Ｈ，
ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．１〜４．６（２Ｈ，
ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，
８，２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２６０，１７３０，１
６４０，１６０４ ＭＳ（Ｍ+）：３０５ 元素分析（Ｃ16Ｈ19ＮＯ5）： 理論値；Ｃ：６２．９４，Ｈ：６．２７，Ｎ：４．５９ 実測値；Ｃ：６２．８５，Ｈ：６．２０，Ｎ：４．８７ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するジナトリウム＝
１−（３−オキシド−４−メトキシシンナモイル）ピペ
リジン−４−カルボンキシラートとした。 融点：２４３．８〜２４６．５℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．４〜３．４（７Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｍ），
３．８４（３Ｈ，ｓ），４．１〜４．５（２Ｈ，ｍ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ）ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３５０ ＨＲＭＳ（Ｃ16Ｈ18ＮＯ5Ｎａ2）： 理論値：３５０．０９８１０ 実測値：３５０．１０１５０
【０１２９】実施例６６ １−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイル）ピ
ペリジン−４−カルボン酸６．９ｇ、炭酸カリウム１０
ｇおよびアリルブロミド６．５ｍｌの２５０ｍｌＤＭＦ
混合溶液を、室温で７時間反応させた。反応後、反応液
に塩化ナトリウム水４００ｍｌを加え、酢酸エチル１０
０ｍｌで３回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水
で２回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下
留去した。得られた油状物質を１００ｇのシリカゲルを
用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢
酸エチル＝３：２で溶出する画分の溶媒を減圧下留去す
ることにより、下記に示した理化学的性質を有するアリ
ル＝１−（４−アリルオキシ−３−メトキシシンナモイ
ル）ピペリジン−４−カルボキシラートの淡黄色油状物
質７．８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．６〜２．１（６Ｈ，ｍ），２．５〜３．３（３Ｈ，
ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．６〜４．７（４Ｈ，
ｍ），５．２〜５．５（４Ｈ，ｍ），５．８〜６．２
（２Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜７．２
（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３８５ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ27ＮＯ5）： 理論値：３８５．１８８８３ 実測値：３８５．１８８８３
【０１３０】実施例６７ アリル＝１−（４−アリルオキシ−３−メトキシシンナ
モイル）ピペリジン−４−カルボキシラート７．８ｇの
ＴＨＦ２００ｍｌ溶液にナトリウム＝ヘキサメチルジシ
ラジド（ＴＨＦ １Ｍ溶液）５０ｍｌおよびヨウ化メチ
ル５．３ｍｌを加えて、室温で１８時間反応させた。反
応後、反応液に塩化アンモニウム水２００ｍｌを加え、
酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出し、得られた油層を塩
化ナトリウム水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧下留去した。得られた油状物質を１００ｇのシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：２で溶出する画分の溶媒を減
圧下留去することにより、下記に示した理化学的性質を
有するアリル＝１−（４−アリルオキシ−３−メトキシ
シンナモイル）−４−メチルピペリジン−４−カルボキ
シラートの淡黄色油状物質１．１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２５（３Ｈ，ｓ），１．３〜１．８（４Ｈ，ｍ），
２．２〜３．２（３Ｈ，ｍ），３．８〜４．２（２Ｈ，
ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），５．７（１Ｈ，ｍ），
６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．１
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３９９
【０１３１】実施例６８ アリル＝１−（４−アリルオキシ−３−メトキシシンナ
モイル）−４−メチルピペリジン−４−カルボキシラー
ト１．１ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液に、ビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウムジクロリド０．４ｇおよび
ギ酸アンモニウム５ｇを加えて、アルゴン気流下加熱還
流しながら２４時間反応させた。反応後、反応液に塩化
ナトリウム水１５０ｍｌを加え、酢酸エチル５０ｍｌで
３回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で３回洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去する
ことにより、下記に示した理化学的性質を有する１−
（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイル）−４−
メチルピペリジン−４−カルボン酸の淡黄色油状物質
１．１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．２６（３Ｈ，ｓ），１．３〜２．３（４Ｈ，ｍ），
２．９〜３．４（３Ｈ，ｍ），３．８〜４．４（２Ｈ，
ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｍ），
６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３１９ ＨＲＭＳ（Ｃ17Ｈ21ＮＯ5）： 理論値：３１９．１４１９１ 実測値：３１９．１４１１１ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するジナトリウム＝
１−（３−メトキシ−４−オキシドシンナモイル）−４
−メチルピペリジン−４−カルボキシラートとした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．０〜２．２（４Ｈ，ｍ），３．０〜３．６（２Ｈ，
ｍ），３．７０（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），
３．８〜４．１（２Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，
ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６４ ＨＲＭＳ（Ｃ17Ｈ20ＮＯ5Ｎａ2）： 理論値：３６４．１１３７５ 実測値：３６４．１１１５０
【０１３２】実施例６９ ４−メチルシクロヘキサノン５．６ｇ、ベンジルアミン
５．３５ｇおよびベンゼン５０ｍｌの混合溶液を、加熱
還流しながら反応を行った。反応中に生成してくる水
は、ディーン−スタークトラップを用いて系外に除去し
ていき、８時間反応させた。反応後、減圧下溶媒を留去
することにより、下記に示した理化学的性質を有するＮ
−ベンジル−４−メチルシクロヘキサンイミンの無色油
状物質８．６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．９
（９Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｓ），７．１〜７．５
（５Ｈ，ｍ） ＭＳ（Ｍ+）：２０１ ＨＲＭＳ（Ｃ14Ｈ19Ｎ）： 理論値：２０１．１５１７５ 実測値：２０１．１４１８９
【０１３３】実施例７０ Ｎ−ベンジル−４−メチルシクロヘキサンイミン８．６
ｇのメタノール５０ｍｌ溶液に水素化ホウ素ナトリウム
２ｇを加えて、加熱還流しながら２時間反応させた。反
応後、反応液に氷冷下２規定塩酸１０ｍｌを加えた後、
アンモニア水１０ｍｌ、塩化ナトリウム水１００ｍｌを
加えて、塩化メチレン３０ｍｌで３回抽出し、得られた
油層を塩化ナトリウム水で洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を減圧下留去することより、下記に示し
た理化学的性質を有するシスおよびトランスの約１：４
の混合物であるＮ−ベンジル−４−メチルシクロヘキシ
ルアミン７．１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８５（９／４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９１（３
／４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０〜２．８（９Ｈ，
ｍ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，
ｓ），７．２〜７．４（５Ｈ，ｍ） ＭＳ（Ｍ+）：２０３
【０１３４】実施例７１ Ｎ−ベンジル−４−メチルシクロヘキシルアミン７．１
ｇのメタノール５０ｍｌ溶液に２０％水酸化パラジウム
−炭素０．１ｇを加え、常圧の水素ガス下、１８時間室
温で激しく撹拌した。反応後、触媒を濾取し、濾液に塩
化水素ガスを吹き込んだ後にメタノールを減圧留去する
ことより、下記に示した理化学的性質を有するシスおよ
びトランスの約１：４の混合物である４−メチルシクロ
ヘキシルアンモニウム＝クロリド４．５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）：０．８３（１２／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），０．９７（３／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９
〜２．２（１１Ｈ，ｍ），３．０８（４／５Ｈ，ｍ），
３．３９（１／５Ｈ，ｍ） ＭＳ（Ｍ+）：１４９
【０１３５】実施例７２ ４−メチルシクロヘキシルアンモニウム＝クロリドを冷
却した塩化メチレン４ｍｌに懸濁し、結晶を濾取するこ
とにより、下記に示した理化学的性質を有するトランス
−４−メチルシクロヘキシルアンモニウム＝クロリドの
白色結晶３．２ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．２
（９Ｈ，ｍ），３．０〜３．２（１Ｈ，ｍ），８．２２
（２Ｈ，ｂｒ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：１１４
【０１３６】実施例７３ クロロリン酸ジエチル２６ｍｌ、トリエチルアミン７２
ｍｌおよび塩化メチレン２５０ｍｌの溶液に、氷冷下２
１ｇの４−ジメチルアミノ酪酸塩酸塩を加えた。加え終
わったら室温に戻し、１時間撹拌を続け、１時間後にト
ランス−４−メチルシクロヘキシルアンモニウム＝クロ
リド２２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．６ｇを加
えていった。加え終わったら室温に戻し、６時間反応を
続けた。反応後、反応液を炭酸水素ナトリウム水３００
ｍｌで５回洗い、得られた油層を硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧下留去することにより、下記に示した
理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−４−ジメチルアミノブチルアミドの白色
結晶１３．１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１３Ｈ，ｍ），２．２１（６Ｈ，ｓ），２．２７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：１９９
【０１３７】実施例７４ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ジ
メチルアミノブチルアミド１３．１ｇをＴＨＦ１００ｍ
ｌに溶解し、水素化アルミニウムリチウム７．５ｇを懸
濁させたＴＨＦ４００ｍｌ溶液にアルゴン気流中、氷冷
下滴加していった。滴加後、加熱還流しながら８時間反
応させ、反応後室温まで放冷し、氷冷下硫酸ナトリウム
・１０水和物２２ｇを加え、１時間撹拌し、沈澱物を濾
取し、濾液より溶媒を減圧下留去して油状物質を得た。
これを減圧蒸留することにより、下記に示した理化学的
性質を有するＮ−（４−ジメチルアミノブチル）−トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシルアミンの無色油状物質
５．７ｇを得た。 沸点：７８〜７９．５℃／０．５ｍｍＨｇ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８〜２．４
（１６Ｈ，ｍ），２．２１（６Ｈ，ｓ），２．６３（２
Ｈ，ｂｒ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：２１３
【０１３８】実施例７５ クロロリン酸ジエチル２．８ｍｌ、トリエチルアミン
２．７ｍｌ、４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸
２．３ｇおよび塩化メチレン１００ｍｌの混合溶液を室
温で１時間撹拌した。次に氷冷下Ｎ−（４−ジメチルア
ミノブチル）−トランス−４−メチルシクロヘキシルア
ミン３．５ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン０．
５ｇを加え、さらに室温で４時間撹拌した。続いてメタ
ノール１００ｍｌおよび炭酸カリウム５ｇを加え、室温
で１．５時間撹拌した。撹拌後、氷冷下反応液を２規定
塩酸で中和した。これを酢酸エチル５０ｍｌで３回抽出
し、得られた油層を炭酸水素ナトリウム水、塩化ナトリ
ウム水で２回ずつ洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下溶媒を留去した。得られた生成物を塩化メチ
レン／エーテルを用いて再結晶することにより、下記に
示した理化学的性質を有するＮ−（４−ジメチルアミノ
ブチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナムアミドの
淡黄色油状物質１．７ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（１３Ｈ，ｍ），２．２４（６Ｈ，ｓ），２．２８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９〜７．１
（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３８９ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ37Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３８９．２８０４２ 実測値：３８９．２８１１０ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（４−ジメ
チルアミノブチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナム
アミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（１３Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０９（６Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），
６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８〜７．１
（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３８９ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ37Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３８９．２８０４２ 実測値：３８９．２８０５７
【０１３９】実施例７６ Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）−Ｎ−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−３−メ
トキシシンナムアミド１ｇのメタノール６０ｍｌ溶液
に、１０％パラジウム−炭素０．０５ｇを加え、常圧の
水素ガス下、激しく撹拌しながら、１６時間反応させ
た。反応後、触媒を濾取し、濾液から溶媒を減圧下留去
することにより、下記に示した理化学的性質を有するＮ
−（４−ジメチルアミノブチル）−Ｎ−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）−３−（４−ヒドロキシ−３
−メトキシフェニル）プロピオンアミドの淡黄色油状物
質０．９２ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（１３Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），２．４２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｍ），
３．７９（３Ｈ，ｓ），６．８〜７．１（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３９１ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ39Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３９１．２９６０３ 実測値：３９１．２９６０７ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（４−ジメ
チルアミノブチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフ
ェニル）プロピオンアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（１３Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０８（６Ｈ，
ｓ），３．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６１
（１Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．７８（３Ｈ，ｓ），６．７〜７．１（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３９１ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ39Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３９１．２９６０７ 実測値：３９１．２９４７９
【０１４０】実施例７７ クロロリン酸ジエチル１３ｍｌ、トリエチルアミン３６
ｍｌおよび塩化メチレン１００ｍｌの溶液に、氷冷下１
０．４ｇのジメチルアミノグリシン塩酸塩を加えた。加
え終わったら室温に戻し、１時間撹拌を続け、１時間後
にトランス−４−メチルシクロヘキシルアンモニウム＝
クロリド１８ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．３ｇ
を加えていった。加え終わったら室温に戻し、６時間反
応を続けた。反応後、反応液を炭酸水素ナトリウム水２
００ｍｌで５回洗い、得られた油層を硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより、下記
に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）−２−ジメチルアミノアセトアミ
ドの白色結晶８．５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．９２（２
Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：１９９ ＨＲＭＳ（Ｃ11Ｈ23Ｎ2Ｏ）： 理論値：１９９．１８１０４ 実測値：１９９．１８２０６
【０１４１】実施例７８ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−ジ
メチルアミノアセトアミド８．５ｇをＴＨＦ１００ｍｌ
に溶解し、水素化アルミニウムリチウム３．６ｇを懸濁
させたＴＨＦ２００ｍｌ溶液にアルゴン気流中、氷冷下
滴加していった。滴加後、加熱還流しながら８時間反応
させ、反応後室温まで放冷し、氷冷下硫酸ナトリウム・
１０水和物１０ｇを加え、１時間撹拌し、沈澱物を濾取
し、濾液より溶媒を減圧下留去して油状物質を得た。こ
れを減圧蒸留によって精製することにより、下記に示し
た理化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミノエチ
ル）−トランス−４−メチルシクロヘキシルアミンの無
色油状物質３．８ｇを得た。 沸点：７８．０〜７９．５℃／０．５ｍｍＨｇ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），２．３６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：１８５ ＨＲＭＳ（Ｃ11Ｈ25Ｎ2）： 理論値：１８５．２０１７７ 実測値：１８５．２０２１２
【０１４２】実施例７９ ４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸２．５ｇ、クロ
ロリン酸ジエチル２．８ｍｌ、トリエチルアミン２．７
ｍｌ、塩化メチレン１００ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルア
ミノエチル）−トランス−４−メチルシクロヘキシルア
ミン３ｍｌ、４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇ、メ
タノール１００ｍｌおよび炭酸カリウム３ｇを用いて、
実施例７５と同様の反応を行うことにより、下記に示し
た理化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミノエチ
ル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナムアミドの白色結
晶１．８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．３９（６Ｈ，ｓ），２．４９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．７２（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），
６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．１〜７．３
（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６１ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ32Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６１．２４１２９ 実測値：３６１．２４９１０ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナム
アミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０４（６Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．７
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１６Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，
ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０〜
７．７３（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６１ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ33Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６１．２４９１２ 実測値：３６１．２４８４５
【０１４３】実施例８０ Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−３−メ
トキシシンナムアミド１ｇのメタノール６０ｍｌ溶液
に、１０％パラジウム−炭素０．０５ｇを加え、常圧の
水素ガス下、激しく撹拌した。１６時間後反応を止め、
触媒を濾過し、濾液から溶媒を減圧下留去した。得られ
た生成物を塩化メチレン／エーテルを用いて再結晶する
ことにより、下記に示した理化学的性質を有するＮ−
（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−３−（４−ヒドロキシ−３−
メトキシフェニル）プロピオンアミドの白色結晶０．９
４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．３８（６Ｈ，ｓ），２．４８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），
３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｍ），７．０
〜７．３（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６３ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ35Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６３．２６４７７ 実測値：３６３．２６４７４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフ
ェニル）プロピオンアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０６（６Ｈ，
ｓ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６９
（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．２１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９〜７．３（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６３ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ35Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６３．２６４７７ 実測値：３６３．２６５０５
【０１４４】実施例８１ ３，４−メチレンジオキシけい皮酸２．５ｇ、クロロリ
ン酸ジエチル２．８ｍｌおよびトリエチルアミン２．７
ｍｌの塩化メチレン１００ｍｌの混合溶液を、室温で１
時間撹拌した。次に氷冷下、Ｎ−（２−ジメチルアミノ
エチル）−トランス−４−メチルシクロヘキシルアミン
３ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇを加
え、さらに室温で４時間撹拌した。反応後、反応液を炭
酸水素ナトリウム水２００ｍｌで５回洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた生成
物を塩化メチレン／エーテルを用いて再結晶することに
より、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジ
メチルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−３，４−メチレンジオキシシンナムア
ミドの白色結晶１．８６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．４４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．６９（１Ｈ，ｍ），６．００（２Ｈ，ｓ），
６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３７５ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３，４−メチレンジオキシシンナムアミ
ド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０２（６Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｍ），３．８
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．０２（２Ｈ，ｓ），
６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９〜７．１（２Ｈ，ｍ），
７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］３５９ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ31Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３５９．２３３４７ 実測値：３５９．２３２５６
【０１４５】実施例８２ Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）−３，４−メチレンジオキ
シシンナムアミド１ｇ、メタノール６０ｍｌおよび１０
％パラジウム−炭素０．０５ｇを用いて実施例７６と同
様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質
を有するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（ト
ランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−（３，４−
メチレンジオキシフェニル）プロピオンアミドの無色油
状物質０．９１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），２．３８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４１（１Ｈ，ｍ），
６．７０（２Ｈ，ｓ），６．６〜６．８（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６１ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）プロピオンアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０４（６Ｈ，ｓ），３．４３
（１Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．９２（２Ｈ，ｓ），６．９〜７．１（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６１ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ33Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６１．２４９１２ 実測値：３６１．２４７０７
【０１４６】実施例８３ ４−ヒドロキシけい皮酸をアセチル化した４−アセトキ
シけい皮酸２．７ｇ、クロロリン酸ジエチル２．８ｍ
ｌ、トリエチルアミン２．７ｍｌ、塩化メチレン１００
ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−トランス−
４−メチルシクロヘキシルアミン３ｍｌ、４−ジメチル
アミノピリジン０．５ｇ、メタノール１００ｍｌおよび
炭酸カリウム３ｇを用いて実施例７５と同様の反応を行
うことにより、下記に示した理化学的性質を有するＮ−
（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシシンナムアミ
ドの白色結晶１．７９ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３７（６Ｈ，ｓ），２．５２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．６９（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．７〜６．９（２Ｈ，ｍ），７．２７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３３１ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ31Ｎ2Ｏ2）： 理論値：３３１．２３８５５ 実測値：３３１．２３８４９ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−４−ヒドロキシシンナムアミド塩酸塩と
した。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０６（６Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．７０（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．７〜６．９（２Ｈ，ｍ），７．２１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３３１ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ31Ｎ2Ｏ2）： 理論値：３３１．２３８５５ 実測値：３３１．２３９８９
【０１４７】実施例８４ バニリン酸をアセチル化した４−アセトキシ−３−メト
キシ安息香酸２．２ｇ、クロロリン酸ジエチル２．８ｍ
ｌ、トリエチルアミン２．７ｍｌ、塩化メチレン１００
ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−トランス−
４−メチルシクロヘキシルアミン３ｍｌおよび４−ジメ
チルアミノピリジン０．５ｇを用いて実施例７５と同様
の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質を
有するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシル）バニロイルアミドの
淡黄色油状物質０．８５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．０４（６Ｈ，ｓ），２．２６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５９（１Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），
６．８〜７．１（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３３５ ＨＲＭＳ（Ｃ19Ｈ31Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３３５．２３３４７ 実測値：３３５．２３３８１ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）バニロイルアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０５（６Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），
６．９〜７．１（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３３５ ＨＲＭＳ（Ｃ19Ｈ31Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３３５．２３３４７ 実測値：３３５．２３３２４
【０１４８】実施例８５ ３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシけい皮酸をアセチ
ル化した４−アセトキシ−３，５−ジメトキシけい皮酸
２．９ｇ、クロロリン酸ジエチル２．８ｍｌ、トリエチ
ルアミン２．７ｍｌ、塩化メチレン１００ｍｌ、Ｎ−
（２−ジメチルアミノエチル）−トランス−４−メチル
シクロヘキシルアミン３ｍｌおよび４−ジメチルアミノ
ピリジン０．５ｇを用いて実施例７５と同様の反応を行
うことにより、下記に示した理化学的性質を有するＮ−
（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−３，５−ジメトキシ−４−ヒ
ドロキシシンナムアミドの淡黄色油状物質１．９５ｇを
得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．４２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４９（１Ｈ，ｍ），３．９０（６Ｈ，ｓ），
６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６〜６．９
（２Ｈ，ｂｒ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３９１ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ35Ｎ2Ｏ4）： 理論値：３９１．２５９６８ 実測値：３９１．２５９４４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシシ
ンナムアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０４（６Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．４７（１Ｈ，ｍ），３．８９（６Ｈ，ｓ），
６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．５〜６．９
（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３９１ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ35Ｎ2Ｏ4）： 理論値：３９１．２５９６８ 実測値：３９１．２６０１０
【０１４９】実施例８６ ３，４−ジクロロけい皮酸１．３ｇ、クロロリン酸ジエ
チル１．４ｍｌ、トリエチルアミン１．４ｍｌ、塩化メ
チレン６０ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−
トランス−４−メチルシクロヘキシルアミン１．４ｍｌ
および４−ジメチルアミノピリジン０．２５ｇを用い
て、実施例８１と同様の反応を行うことにより、下記に
示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミノ
エチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３，４−ジクロロシンナムアミドの白色結晶２．
４５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．４２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．６９（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．５〜７．８（４Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３８３ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ29Ｎ2ＯＣｌ2）： 理論値：３８３．１６５６９ 実測値：３８３．１６５３７ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３，４−ジクロロシンナムアミド塩酸塩
とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０８（６Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｍ），３．９
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．３〜７．６（４Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３８３ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ30Ｎ2ＯＦ3）： 理論値：３８３．１６５６９ 実測値：３８３．１６５３７
【０１５０】実施例８７ ３−クロロけい皮酸１．１ｇ、クロロリン酸ジエチル
１．４ｍｌ、トリエチルアミン１．４ｍｌ、塩化メチレ
ン６０ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシルアミン１．４ｍｌおよ
び４−ジメチルアミノピリジン０．２５ｇを用いて実施
例８１と同様の反応を行うことにより、下記に示した理
化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）
−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−
クロロシンナムアミドの白色結晶２．０６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．４４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．３〜７．５（４Ｈ，ｍ），７．５９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３４９ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ30Ｎ2ＯＣｌ）： 理論値：３４９．２０４６７ 実測値：３４９．２０５０１ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３−クロロシンナムアミド塩酸塩とし
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０６（６Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．７０（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．１〜７．４（４Ｈ，ｍ），７．５１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３４９ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ30Ｎ2ＯＣｌ）： 理論値：３４９．２０４６７ 実測値：３４９．２０４３５
【０１５１】実施例８８ ２−クロロけい皮酸１．１ｇ、クロロリン酸ジエチル
１．４ｍｌ、トリエチルアミン１．４ｍｌ、塩化メチレ
ン６０ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシルアミン１．４ｍｌおよ
び４−ジメチルアミノピリジン０．２５ｇを用いて実施
例８１と同様の反応を行うことにより、下記に示した理
化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）
−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−
クロロシンナムアミドの白色結晶１．９４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．４４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．７２（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．２〜７．６（４Ｈ，ｍ），７．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３４９ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ30Ｎ2ＯＣｌ）： 理論値：３４９．２０４６７ 実測値：３４９．２０４８９ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−２−クロロシンナムアミド塩酸塩とし
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０８（６Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．７
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．１〜７．５（４Ｈ，ｍ），７．７９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３４９ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ30Ｎ2ＯＣｌ）： 理論値：３４９．２０４６７ 実測値：３４９．２０４６２
【０１５２】実施例８９ ２−フルオロけい皮酸１．０ｇ、クロロリン酸ジエチル
１．４ｍｌ、トリエチルアミン１．４ｍｌ、塩化メチレ
ン６０ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシルアミン１．４ｍｌおよ
び４−ジメチルアミノピリジン０．２５ｇを用いて実施
例８１と同様の反応を行うことにより、下記に示した理
化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）
−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−
フルオロシンナムアミドの白色結晶１．６９ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｍ），２．４５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．０〜７．６（４Ｈ，ｍ），７．７０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３３３ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ30Ｎ2ＯＦ）： 理論値：３３３．２３４２２ 実測値：３３３．２３４４０ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−２−フルオロシンナムアミド塩酸塩とし
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．０９（６Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．７０（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．０〜７．６（４Ｈ，ｍ），７．６３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３３３ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ30Ｎ2ＯＦ）： 理論値：３３３．２３４２２ 実測値：３３３．２３４３５
【０１５３】実施例９０ ３，４−ジフルオロけい皮酸１．１ｇ、クロロリン酸ジ
エチル１．４ｍｌ、トリエチルアミン１．４ｍｌ、塩化
メチレン６０ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）
−トランス−４−メチルシクロヘキシルアミン１．４ｍ
ｌおよび４−ジメチルアミノピリジン０．２５ｇを用い
て実施例８１と同様の反応を行うことにより、下記に示
した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミノエ
チル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
−３，４−ジフルオロシンナムアミドの白色結晶１．７
４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．４０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．７２（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．１〜７．４（３Ｈ，ｍ），７．５６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３５１ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ29Ｎ2ＯＦ2）： 理論値：３５１．２２４８８ 実測値：３５１．２２４８０ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３，４−ジフルオロシンナムアミド塩酸
塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．０８（６Ｈ，ｓ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．０〜７．４（３Ｈ，ｍ），７．５０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３５１ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ29Ｎ2ＯＦ2）： 理論値：３５１．２２４８０ 実測値：３５１．２２５３４
【０１５４】実施例９１ ３−トリフルオロメチルけい皮酸１．３ｇ、クロロリン
酸ジエチル１．４ｍｌ、トリエチルアミン１．４ｍｌ、
塩化メチレン６０ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチ
ル）−トランス−４−メチルシクロヘキシルアミン１．
４ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン０．２５ｇを
用いて実施例８１と同様の反応を行うことにより、下記
に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミ
ノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３−トリフルオロメチルシンナムアミドの白色結
晶２．２５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３１（６Ｈ，ｓ），２．４０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．７２（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．３〜７．７（５Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３８３ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ30Ｎ2ＯＦ3）： 理論値：３８３．２３１０２ 実測値：３８３．２３１４８ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３−トリフルオロメチルシンナムアミド
塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０９（６Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．６８（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．２〜７．６（５Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３８３ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ30Ｎ2ＯＦ3）： 理論値：３８３．２３１０２ 実測値：３８３．２３１４４
【０１５５】実施例９２ ３−ニトロけい皮酸２．０ｇ、クロロリン酸ジエチル
１．９ｍｌ、トリエチルアミン３．５ｍｌ、塩化メチレ
ン６０ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシルアミン２．３ｍｌおよ
び４−ジメチルアミノピリジン０．０４ｇを用いて実施
例８１と同様の反応を行うことにより、下記に示した理
化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）
−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−
ニトロシンナムアミドの白色結晶１．５４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．４７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．７４（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．５〜７．９（５Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６０ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３−ニトロシンナムアミド塩酸塩とし
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．０８（６Ｈ，ｓ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．７２（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．４〜７．９（５Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６０ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ30Ｎ3Ｏ3）： 理論値：３６０．２２８７２ 実測値：３６０．２２６７４
【０１５６】実施例９３ ４−ブロモけい皮酸２．３ｇ、クロロリン酸ジエチル
１．９ｍｌ、トリエチルアミン３．５ｍｌ、塩化メチレ
ン６０ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシルアミン２．３ｍｌおよ
び４−ジメチルアミノピリジン０．０４ｇを用いて実施
例８１と同様の反応を行うことにより、下記に示した理
化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）
−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
ブロモシンナムアミドの白色結晶２．２４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３１（６Ｈ，ｍ），２．３９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．７２（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３９２ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−４−ブロモシンナムアミド塩酸塩とし
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．０９（６Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３９３ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ30Ｎ2ＯＢｒ）： 理論値：３９３．１５４１５ 実測値：３９３．１５３６５
【０１５７】実施例９４ ４−アミノけい皮酸をアセチル化した４−アセチルアミ
ノけい皮酸２．０ｇ、クロロリン酸ジエチル１．９ｍ
ｌ、トリエチルアミン３．５ｍｌ、塩化メチレン６０ｍ
ｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−トランス−４
−メチルシクロヘキシルアミン２．３ｍｌおよび４−ジ
メチルアミノピリジン０．０４ｇを用いて実施例８１と
同様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性
質を有するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−アセチ
ルアミノシンナムアミドの白色結晶２．０８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３１（６
Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｍ），
６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．４０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３７２ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ34Ｎ3Ｏ2）： 理論値：３７２．２６５１０ 実測値：３７２．２６５８８ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−４−アセチルアミノシンナムアミド塩酸
塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．６０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．０９（６Ｈ，ｓ），３．６
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｍ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．３１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３７２ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ34Ｎ3Ｏ2）： 理論値：３７２．２６５１０ 実測値：３７２．２６５２４
【０１５８】実施例９５ ３，４−ジメトキシけい皮酸２．７ｇ、クロロリン酸ジ
エチル２．８ｍｌ、トリエチルアミン２．７ｍｌ、塩化
メチレン１００ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチ
ル）−トランス−４−メチルシクロヘキシルアミン３．
０ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇを用
いて実施例８１と同様の反応を行うことにより、下記に
示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミノ
エチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３，４−ジメトキシシンナムアミドの白色結晶
１．５３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．４６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．７２（１Ｈ，ｍ），３．９１（６Ｈ，ｓ），
６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜７．２（２Ｈ，ｍ），
７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３７５ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３，４−ジメトキシシンナムアミド塩酸
塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０５（６Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．９２（６Ｈ，ｓ），
６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９〜７．２（２Ｈ，ｍ），
７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３７５ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ35Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３７５．２６４７７ 実測値：３７５．２６４１４
【０１５９】実施例９６ カフェイン酸をアセチル化した３，４−ジアセトキシけ
い皮酸３．４ｇ、クロロリン酸ジエチル２．８ｍｌ、ト
リエチルアミン２．７ｍｌ、塩化メチレン１００ｍｌ、
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−トランス−４−メ
チルシクロヘキシルアミン３．０ｍｌおよび４−ジメチ
ルアミノピリジン０．５ｇを用いて実施例８１と同様の
反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質を有
するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）−３，４−ジアセトキ
シシンナムアミドの淡黄色結晶０．６８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），２．３２（６
Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．１〜７．４
（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４３１ ＨＲＭＳ（Ｃ24Ｈ35Ｎ2Ｏ5）： 理論値：４３１．２５４６０ 実測値：４３１．２５４９６ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３，４−ジヒドロキシシンナムアミド塩
酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０８（６Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．０〜７．４（３Ｈ，ｍ），７．４６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３４７ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ31Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３４７．２３３４７ 実測値：３４７．２３１６９
【０１６０】実施例９７ ４−ジメチルアミノけい皮酸２．０ｇ、クロロリン酸ジ
エチル１．９ｍｌ、トリエチルアミン３．５ｍｌ、塩化
メチレン６０ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）
−トランス−４−メチルシクロヘキシルアミン２．３ｍ
ｌおよび４−ジメチルアミノピリジン０．０４ｇを用い
て実施例８１と同様の反応を行うことにより、下記に示
した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミノエ
チル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
−４−ジメチルアミノシンナムアミドの白色結晶２．１
ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），２．３２（６
Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），
６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．４１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．３８
（１Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３５８ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−４−ジメチルアミノシンナムアミド２塩
酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３１（６Ｈ，ｓ），２．５９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０８（６Ｈ，ｓ），３．６
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｍ），
６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．３６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ−２ＨＣｌ）+］：３５８ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ36Ｎ3Ｏ）： 理論値：３５８．２８５８４ 実測値：３５８．２８５６４
【０１６１】実施例９８ ホモバニリン酸をアセチル化した（４−アセトキシ−３
−メトキシフェニル）酢酸２．３ｇ、クロロリン酸ジエ
チル２．８ｍｌ、トリエチルアミン２．７ｍｌ、塩化メ
チレン１００ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）
−トランス−４−メチルシクロヘキシルアミン３ｍｌ、
４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇ、メタノール１０
０ｍｌおよび炭酸カリウム３ｇを用いて実施例７５と同
様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質
を有するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（ト
ランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミドの淡黄色
結晶１．４４ｇを得た。プロトン核磁気共鳴スペクトル
（δ ｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ3）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．２５（６Ｈ，ｓ），２．４８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．３１（１Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｓ），
３．８７（３Ｈ，ｓ），６．６〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３４９ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフ
ェニル）アセトアミド塩酸塩とした。 ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０６（６Ｈ，
ｓ），３．３２（１Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｓ），
３．８６（３Ｈ，ｓ），６．６〜７．０（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３４９ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ33Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３４９．２４９１２ 実測値：３４９．２４７９２
【０１６２】実施例９９ ２−フルオロ−ｐ−アニスアルデヒド３．１ｇおよびマ
ロン酸４．２ｇをピリジン８０ｍｌに溶解し、ピペリジ
ン０．５ｍｌを加えて、８０℃で４時間反応させた。反
応後、氷水５００ｍｌに反応液を注ぎ、２規定塩酸２０
０ｍｌを加えて、酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出し
た。得られた油層を２規定塩酸で３回、塩化ナトリウム
水で２回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
下留去した。得られた生成物を塩化メチレン／エーテル
を用いて再結晶することにより、下記に示した理化学的
性質を有する３−フルオロ−４−メトキシけい皮酸２．
７ｇの白色結晶を得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ３．８８（３Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．４〜
７．５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ（Ｍ+）：１９６
【０１６３】実施例１００ ３−フルオロ−４−メトキシけい皮酸２．０ｇ、クロロ
リン酸ジエチル２．８ｍｌ、トリエチルアミン２．７ｍ
ｌ、塩化メチレン１００ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルアミ
ノエチル）−トランス−４−メチルシクロヘキシルアミ
ン３ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇ用
いて、実施例８１と同様の反応を行うことにより、下記
に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミ
ノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３−フルオロ−４−メトキシシンナムアミドの白
色結晶２．２１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．４４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．７２（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），
６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９０（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．２〜７．４（２Ｈ，ｍ），
７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６３ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４−メトキシシンナムア
ミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．０９（６Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．７２（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），
６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．１〜７．３（２Ｈ，ｍ），
７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６３ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ32Ｎ2Ｏ2Ｆ）： 理論値：３６３．２４４７８ 実測値：３６３．２４３５２
【０１６４】実施例１０１ ２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドをテトラ
ヒドロピラニル化した２−クロロ−４−（２−テトラヒ
ドロピラニルオキシ）ベンズアルデヒド４．８ｇ、マロ
ン酸４．２ｇ、ピリジン８０ｍｌおよびピペリジン０．
５ｍｌを用いて実施例９９と同様の反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有する２−クロロ−４
−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）けい皮酸３．１
ｇの結晶を得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．５〜２．０（６Ｈ，ｍ），３．５〜３．９（２Ｈ，
ｍ），５．４７（１Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，３Ｈ
ｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：２８３ ＨＲＭＳ（Ｃ14Ｈ16Ｎ4Ｏ）： 理論値：２８３．０７３７１ 実測値：２８３．０７４４０
【０１６５】実施例１０２ ２−クロロ−４−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）
けい皮酸１．７ｇ、クロロリン酸ジエチル１．４ｍｌ、
トリエチルアミン１．４ｍｌ、塩化メチレン６０ｍｌ、
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−トランス−４−メ
チルシクロヘキシルアミン１．４ｍｌおよび４−ジメチ
ルアミノピリジン０．２５ｇを用いて実施例８１と同様
の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質を
有するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシル）−２−クロロ−４−
（２−テトラヒドロピラニルオキシ）シンナムアミドの
白色結晶３．０１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１５Ｈ，ｍ），２．３１（６Ｈ，ｓ），２．４１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５〜３．９（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，
３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４３７ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−２−クロロ−４−ヒドロキシシンナムア
ミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０８（６Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．６１（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．０〜７．２（２Ｈ，ｍ），７．５６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６５ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ30Ｎ2Ｏ2Ｃｌ）： 理論値：３６５．１９９５８ 実測値：３６５．１９８６８
【０１６６】実施例１０３ 文献［Ｇ．Ｋｎｕｐｐ，ａｎｄ Ａ．Ｗ．Ｆｒａｈｍ，
Ｊ．Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１６４−１６５
（１９８１）］記載のＮ−（１−フェニルエチル）−４
−メチル−１−シクロヘキシルアミン３ｇのメタノール
溶液５０ｍｌに２０％水酸化パラジウム−炭素０．１ｇ
を加え、常圧の水素ガス下、１８時間室温で激しく撹拌
した。反応後、触媒を濾過し、濾液より減圧下、溶媒を
留去することにより、下記に示した理化学的性質を有す
るシス−４−メチル−１−シクロヘキシルアミンの無色
油状物質１．５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．３〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｍ） ＭＳ（Ｍ+）：１１３ ＨＲＭＳ（Ｃ7Ｈ15Ｎ）： 理論値：１１３．１２０４２ 実測値：１１３．１２００２
【０１６７】実施例１０４ ４−ヒドロキシ−３−メトキシけい皮酸２．５ｇ、クロ
ロリン酸ジエチル２．８ｍｌ、トリエチルアミン２．７
ｍｌおよび塩化メチレン１００ｍｌの混合溶液を室温で
１時間撹拌した。次に氷冷下、シス−４−メチル−１−
シクロヘキシルアミン１．８ｍｌおよび４−ジメチルア
ミノピリジン０．５ｇを加え、さら室温で４時間撹拌し
た。反応後、反応液を炭酸水素ナトリウム水２００ｍｌ
で５回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下
留去した。得られた生成物を塩化メチレン／ヘキサンを
用いて再結晶を行ったところ、下記に示した理化学的性
質を有するＮ−（シス−４−メチルシクロヘキシル）−
４−アセトキシ−３−メトキシシンナムアミドの白色結
晶２．８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．８６（３
Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｂｒ），５．６９（１Ｈ，
ｂｒ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０
〜７．２（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８４，２９３８，１
７６５，１６５５ ＭＳ（Ｍ+）：３３１ 元素分析（Ｃ19Ｈ25ＮＯ4）： 理論値；Ｃ：６８．８６，Ｈ：７．６０，Ｎ：４．２３ 実測値；Ｃ：６８．８３，Ｈ：７．４９，Ｎ：４．２４
【０１６８】実施例１０５ Ｎ−（シス−４−メチルシクロヘキシル）−４−アセト
キシ−３−メトキシシンナムアミド２．８ｇのメタノー
ル１００ｍｌ溶液に炭酸カリウム５ｇを加えて、室温で
２時間撹拌した。反応後、２規定塩酸を加えて反応液を
酸性にし、酢酸エチル９０ｍｌで３回抽出し、得られた
油層を塩化ナトリウム水で２回洗い、硫酸マグネシウム
で乾燥後溶媒を減圧下留去した。得られた生成物を酢酸
エチル／ヘキサンを用いて再結晶することにより、下記
に示した理化学的性質を有するＮ−（シス−４−メチル
シクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−３−メトキシシン
ナムアミドの白色結晶２．２ｇを得た。 融点：１３５．８〜１３６．９℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６ＨＺ），１．２〜１．７
（９Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９１（１
Ｈ，ｂｒ），５．７３（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ），７．
１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
９．３５（１Ｈ，ｓ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２５４，２９５４，１
６６８ ＭＳ（Ｍ+）：２８９ 元素分析（Ｃ17Ｈ23ＮＯ3）： 理論値：Ｃ：７０．５６，Ｈ：８．０１，Ｎ：４．８４ 実測値：Ｃ：７０．６１，Ｈ：７．９７，Ｎ：５．０１ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するナトリウム＝Ｎ
−（シス−４−メチルシクロヘキシル）−３−メトキシ
−４−オキシドシンナムアミドとした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜１．９
（９Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９（１
Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．
３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｎａ）+］：３３４，［（Ｍ＋Ｈ）+］：３
１２ ＨＲＭＳ（Ｃ17Ｈ22ＮＯ3Ｎａ2）： 理論値：３３４．１３９５７ 実測値：３３４．１３８７０
【０１６９】実施例１０６ Ｎ−（シス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−３−メトキシシンナムアミド８．６７ｇのメチル
イソブチルケトン２００ｍｌ溶液に炭酸カリウム６．２
ｇおよび１−ブロモ−２−クロロエタン４．２ｍｌを加
え、加熱還流しながら１０時間反応させた。反応後放冷
し、反応液に塩化メチレン２００ｍｌ、塩化ナトリウム
水２００ｍｌを加えて抽出した。さらに水層を塩化メチ
レン１００ｍｌで２回抽出し、得られた油層は塩化ナト
リウム水で２回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧下留去した。得られた生成物を塩化メチレン／エ
ーテルを用いて再結晶することにより、下記に示した理
化学的性質を有するＮ−（シス−４−メチルシクロヘキ
シル）−４−（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシ
ンナムアミドの白色結晶８．７６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜１．８
（９Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８７（３Ｈ，ｓ），４．０６（１Ｈ，ｍ），４．２
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｍ），
６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜７．２（２Ｈ，ｍ），
７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３５２
【０１７０】実施例１０７ Ｎ−（シス−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−
クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド２ｇの
メチルイソブチルケトン４０ｍｌ溶液に、５０％ジメチ
ルアミン水溶液４０ｍｌを加えて、密閉系で１１０℃の
熱をかけて１８時間反応させた。反応後、反応液に塩化
ナトリウム水２００ｍｌおよび塩化メチレン１００ｍｌ
を加えて抽出した。さらに水層を塩化メチレン１００ｍ
ｌで２回抽出し、得られた油層を塩化ナトリウム水で２
回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去
した。得られた生成物を塩化メチレン／エーテルを用い
て再結晶することにより、下記に示した理化学的性質を
有するＮ−（シス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−ジメチルアミノエトキシ）−３−メトキシシンナ
ムアミドの白色結晶１．６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．３６（６Ｈ，ｓ），２．７３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．０
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｍ），
５．７４（１Ｈ，ｍ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜
７．２（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６１ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ33Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６１．２４９４３ 実測値：３６１．２４９１２ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（シス−４
−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ジメチルアミノ
エトキシ）−３−メトキシシンナムアミド塩酸塩とし
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．３〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．２２（６Ｈ，ｓ），３．７８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．２
１（１Ｈ，ｂｒ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），
７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６１ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ33Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６１．２４９１２ 実測値：３６１．２４８６８
【０１７１】実施例１０８ Ｎ−（シス−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−
ジメチルアミノエトキシ）−３−メトキシシンナムアミ
ド１ｇのメタノール５０ｍｌ溶液に、１０％パラジウム
−炭素０．０５ｇを加え、常圧の水素ガス中、１６時間
激しく撹拌した。反応後、触媒を濾取し、濾液より溶媒
を減圧下留去し、得られた生成物を塩化メチレン／エー
テルを用いて再結晶することにより、下記に示した理化
学的性質を有するＮ−（シス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３−［４−（２−ジメチルアミノエトキシ）−３
−メトキシフェニル］プロピオンアミドの白色結晶０．
９３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．２〜１．６
（９Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．３９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３
（３Ｈ，ｓ），３．９８（１Ｈ，ｍ），４．０５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４１（１Ｈ，ｍ），６．７
〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６３ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ35Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６３．２６４６２ 実測値：３６３．２６４７７ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（シス−４
−メチルシクロヘキシル）−３−［４−（２−ジメチル
アミノエトキシ）−３−メトキシフェニル］プロピオン
アミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．３〜２．１
（９Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（６Ｈ，
ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８８
（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
７．２〜７．４（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６３ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ35Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６３．２６４７７ 実測値：３６３．２６４２７
【０１７２】実施例１０９ クロロリン酸ジエチル６．５ｍｌ、トリエチルアミン１
８ｍｌ、ジメチルアミノグリシン塩酸塩５．２ｇ、シス
−４−メチルシクロヘキシルアンモニウム＝クロリド５
ｇおよび４−ジメチルアミノピリジン０．１５ｇを用い
て、実施例７７と同様の反応を行うことにより、Ｎ−
（シス−４−メチルシクロヘキシル）−２−ジメチルア
ミノアセトアミドの淡黄色油状物質４．８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜１．７
（９Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），２．９３（２
Ｈ，ｓ），４．０（１Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：１９９ ＨＲＭＳ（Ｃ11Ｈ23Ｎ2Ｏ）： 理論値：１９９．１８１０４ 実測値：１９９．１８２７２
【０１７３】実施例１１０ Ｎ−（シス−４−メチルシクロヘキシル）−２−ジメチ
ルアミノアセトアミド４．８ｇ、水素化アルミニウムリ
チウム１．８ｇ、ＴＨＦ１５０ｍｌおよび硫酸ナトリウ
ム・１０水和物５ｇを用いて、実施例７８と同様の反応
を行うことにより、下記に示した理化学的性質を有する
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−シス−４−メチル
シクロヘキシルアミンの無色油状物質２．９ｇを得た。 沸点７０〜７１℃／０．５ｍｍＨｇ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．２〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．２４（６Ｈ，ｓ），２．３８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（１Ｈ，ｍ），２．６
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：１８５ ＨＲＭＳ（Ｃ11Ｈ25Ｎ2）： 理論値：１８５．２０１７７ 実測値：１８５．２０２４２
【０１７４】実施例１１１ ４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸２．５ｇ、クロ
ロリン酸ジエチル２．８ｍｌ、トリエチルアミン２．７
ｍｌ、塩化メチレン１００ｍｌ、Ｎ−（２−ジメチルア
ミノエチル）−シス−４−メチルシクロヘキシルアミン
３ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇを用
いて、実施例７５と同様の反応を行うことにより、下記
に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメチルアミ
ノエチル）−Ｎ−（シス−４−メチルシクロヘキシル）
−４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナムアミド１．６
ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．３１（６Ｈ，ｓ），２．４２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．０１（１Ｈ，ｍ），
６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０〜７．４
（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６１ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ32Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６１．２４９１２ 実測値：３６１．２４９１０ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（シス−４−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナムアミ
ド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．０〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０５（６Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｍ），
６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９〜７．３
（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６１ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ33Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６１．２４９１２ 実測値：３６１．２４９６９
【０１７５】実施例１１２ Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（シス−４−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シシンナムアミド１ｇのメタノール６０ｍｌおよび１０
％パラジウム−炭素０．０５ｇを用いて実施例７６と同
様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質
を有するＮ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（シ
ス−４−メチルシクロヘキシル）−３−（４−ヒドロキ
シ−３−メトキシフェニル）プロピオンアミドの無色油
状物質０．９１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．３９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），
４．０１（１Ｈ，ｍ），７．０〜７．４（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６３ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ35Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６３．２６４７７ 実測値：３６３．２６４６２ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（シス−４−メチルシクロヘ
キシル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル）プロピオンアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．９９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０９（６Ｈ，
ｓ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２
（３Ｈ，ｓ），４．０２（１Ｈ，ｍ），４．４１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０〜７．４（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６３ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ35Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６３．２６４７７ 実測値：３６３．２６４４４
【０１７６】実施例１１３ 文献［Ｒ．Ｂ¨ａｃｋｓｔｒ¨ｏｍ，Ｅ．Ｈｏｎｋａｎ
ｅｎ，Ａ．Ｐｉｐｐｕｒｉ，Ｐ．Ｋａｉｒｉｓａｌｏ，
Ｊ．Ｐｙｓｔｙｎｅｎ，Ｋ．Ｈｅｉｎｏｌａ，Ｅ．Ｎｉ
ｓｓｉｎｅｎ，Ｉ．Ｌｉｎｄｅｎ，Ｐ．Ｔ．Ｍ¨ａｎｎ
ｉｓｔ¨ｏ，Ｓ．Ｋａａｋｋｏｌａ，ａｎｄ Ｐ．Ｐｏ
ｈｔｏ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２，８４１−８４
６（１９８９）］記載の４−（４−ベンジルオキシ−３
−メトキシフェニル）−１，３−ブタジエン−１−カル
ボン酸４ｇ、クロロリン酸ジエチル３ｍｌ、トリエチル
アミン３．５ｍｌ、塩化メチレン１５０ｍｌ、Ｎ−（２
−ジメチルアミノエチル）−トランス−４−メチルシク
ロヘキシルアミン４ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリ
ジン０．５ｇを用いて実施例８１と同様の反応を行うこ
とにより、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２
−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）−４−（４−ベンジルオキシ−３−
メトキシフェニル）−１，３−ブタジエン−１−カルボ
アミドの淡黄色油状物質３．８１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．２９（６Ｈ，ｓ），２．４２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｍ），３．８
８（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．２３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７〜７．３（５Ｈ，
ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４７７ ＨＲＭＳ（Ｃ30Ｈ41Ｎ2Ｏ3）： 理論値：４７７．３１１７２ 実測値：４７７．３１２１２
【０１７７】実施例１１４ Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−
４−メチルシクロヘキシル）−４−（４−ベンジルオキ
シ−３−メトキシフェニル）−１，３−ブタジエン−１
−カルボアミド３．８１ｇをメタノール１００ｍｌに溶
解し、１０％パラジウム−炭素０．２ｇを加えて、常圧
の水素ガス下、室温で激しく撹拌した。１８時間後反応
を止め、触媒を濾取し、濾液より溶媒を減圧留去するこ
とにより、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２
−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）−５−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシフェニル）バレルアミドの淡黄色油状物質２．１ｇ
を得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．２
（１３Ｈ，ｍ），２．２８（６Ｈ，ｓ），２．４４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｍ），
３．８６（３Ｈ，ｓ），６．６〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３９１ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ39Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３９１．２９６０７ 実測値：３９１．２９５７６ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−５−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフ
ェニル）バレルアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．２
（１３Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０８（６Ｈ，
ｓ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６８
（１Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３９１ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ39Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３９１．２９６０７ 実測値：３９１．２９６０６
【０１７８】実施例１１５ ４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸５．９ｇ、クロ
ロリン酸ジエチル４．６ｍｌ、トリエチルアミン１１ｍ
ｌおよび塩化メチレン１５０ｍｌの混合溶液を室温で１
時間撹拌した。次に氷冷下４−メチル−１−アミノピペ
ラジン３ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン０．１
ｇを加えてさらに室温で４時間反応させた。反応後、溶
媒を減圧下留去し、残渣にメタノール１５０ｍｌおよび
炭酸カリウム１０ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反
応後、反応液に２規定塩酸を加えて酸性とし、塩化メチ
レン１００ｍｌで２回洗い、次に水層に炭酸水素ナトリ
ウム水を加えて中和した後、酢酸エチル１００ｍｌで３
回抽出し、得られた油層を炭酸水素ナトリウム水で１回
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去す
ることにより、下記に示した理化学的性質を有するＮ−
（４−メチルピペラジニル）−４−ヒドロキシ−３−メ
トキシシンナムアミドの淡黄色油状物質２．９ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２〜２．８（８Ｈ，ｍ），
３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．３
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９〜７．２（３
Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：２９２ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（４−メチ
ルピペラジニル）−４−ヒドロキシ−３−メトキシシン
ナムアミド２塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２〜２．８（８Ｈ，ｍ），
３．７６（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．２
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７〜７．１（３
Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ−２ＨＣｌ）+］：２９２ ＨＲＭＳ（Ｃ15Ｈ22Ｎ3Ｏ3）： 理論値：２９２．１６６１２ 実測値：２９２．１６６６８
【０１７９】実施例１１６ ４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸５．１ｇ、クロ
ロリン酸ジエチル４．６ｍｌ、トリエチルアミン１１ｍ
ｌ、４−アミノメチルピペリジン３．６ｍｌおよび４−
ジメチルアミノピリジン０．１ｇを用いて、実施例１１
５と同様の反応を行い、得られた粗生成物を酢酸エチル
／ヘキサンで再結晶を行ったところ、下記に示した理化
学的性質を有するＮ−メチル−Ｎ−［４−（１−メチル
ピペリジニル）］−４−ヒドロキシ−３−メトキシシン
ナムアミドの白色結晶３．３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： １．６〜２．２（４Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），
２．９〜３．１（４Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｍ），
３．８７（３Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．９〜７．２（３Ｈ，ｍ），７．５６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３０５ ＨＲＭＳ（Ｃ17Ｈ25Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３０５．１８６５２ 実測値：３０５．１８６６５ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−メチル−Ｎ
−［４−（１−メチルピペリジニル）］−４−ヒドロキ
シ−３−メトキシシンナムアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： １．６〜２．２（４Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），
２．８〜３．１（４Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｍ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．８〜７．２（３Ｈ，ｍ），７．５４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３０５ ＨＲＭＳ（Ｃ17Ｈ25Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３０５．１８６５２ 実測値：３０５．１８６７１
【０１８０】実施例１１７ ４−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）−
１，３−ブタジエン−１−カルボン酸４ｇ、クロロリン
酸ジエチル３ｍｌ、トリエチルアミン３．５ｍｌ、塩化
メチレン１５０ｍｌ、トランス−４−メチルシクロヘキ
シルアンモニウム＝クロリド２．２ｇおよび４−ジメチ
ルアミノピリジン０．５ｇを用いて実施例８１と同様の
反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質を有
するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４
−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）−
１，３−ブタジエン−１−カルボアミドの淡黄褐色油状
物質３．６２ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｍ），３．８６（３
Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），５．４４（１Ｈ，
ｍ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７〜
７．２（１０Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４０６ ＨＲＭＳ（Ｃ26Ｈ32ＮＯ3）： 理論値：４０６．２３８２２ 実測値：４０６．２３８５１
【０１８１】実施例１１８ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）−１，
３−ブタジエン−１−カルボアミド３．６２ｇをメタノ
ール１５０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム−炭素０．
２ｇを加えて、常圧の水素ガス下、１６時間撹拌した。
反応後触媒を濾取し、濾液より溶媒を減圧下留去するこ
とにより、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（ト
ランス−４−メチルシクロヘキシル）−５−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）バレルアミドの淡褐色
油状物質２．３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１３Ｈ，ｍ），２．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，
ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｍ），
６．６〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３２０ ＨＲＭＳ（Ｃ19Ｈ30ＮＯ3）： 理論値：３２０．２２２５７ 実測値：３２０．２２２１４
【０１８２】実施例１１９ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５−
（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）バレルアミ
ド２．３ｇ、メチルイソブチルケトン１００ｍｌ、炭酸
カリウム５ｇおよび１−ブロモ−２−クロロエタン４ｍ
ｌを用いて実施例１０６と同様の反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−５−［４−（２−クロ
ロエトキシ）−３−メトキシフェニル］バレルアミドの
淡褐色油状物質２．１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１１Ｈ，ｍ），２．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，
ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８５
（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．２４（１Ｈ，ｍ），６．６〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３８２ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ33ＮＯ3Ｃｌ）： 理論値：３８２．２１４９０ 実測値：３８２．２１４８０
【０１８３】実施例１２０ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５−
［４−（２−クロロエトキシ）−３−メトキシフェニ
ル］バレルアミド２．１ｇのメチルイソブチルケトン５
０ｍｌ溶液に、５０％ジメチルアミン水溶液４０ｍｌを
加えて、密閉系で１１０℃の熱をかけて１８時間反応さ
せた。反応後、反応液に塩化ナトリウム水２００ｍｌお
よび塩化メチレン１００ｍｌを加えて抽出した。さらに
水層を塩化メチレン１００ｍｌで２回抽出し、得られた
油層を塩化ナトリウム水で２回洗い、硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を減圧下留去することにより、下記に示
した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−５−［４−（２−ジメチルアミノエ
トキシ）−３−メトキシフェニル］バレルアミドの淡黄
色油状物質１．５４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１１Ｈ，ｍ），２．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３４（６Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６８
（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．０５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｍ），６．６
〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３９１ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ39Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３９１．２９６０７ 実測値：３９１．２９６６９ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−５−［４−（２−ジメ
チルアミノエトキシ）−３−メトキシフェニル］バレル
アミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１１Ｈ，ｍ），２．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，
ｍ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８４
（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５〜６．９
（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３９１ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ39Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３９１．２９６０７ 実測値：３９１．２９５６３
【０１８４】実施例１２１ ３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシけい皮酸をアセチ
ル化した４−アセトキシ−３，５−ジメトキシけい皮酸
２．９ｇ、クロロリン酸ジエチル２．８ｍｌおよびトリ
エチルアミン３．９ｍｌの塩化メチレン６０ｍｌ混合溶
液を室温で１時間撹拌し、氷冷下トランス−４−メチル
シクロヘキシルアンモニウム＝クロリド２ｇおよび４−
ジメチルアミノピリジン０．６ｇを加え、さらに室温で
４時間反応させた。続いて溶媒を減圧下留去した後、残
渣にメタノール１００ｍｌおよび炭酸カリウム５ｇを加
え、さらに２時間反応させた。反応後、２規定塩酸を加
えて反応液を酸性にし、酢酸エチル１００ｍｌで３回抽
出し、得られた油層を炭酸水素ナトリウム水および塩化
ナトリウム水で２回ずつ洗い、硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去することにより、下記に示した理
化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）−３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシシン
ナムアミドの黄色油状物質３．４８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｍ），３．７９（６
Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．
８３（２Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３１９
【０１８５】実施例１２２ バニリン酸をアセチル化した４−アセトキシ−３−メト
キシ安息香酸２．７ｇ、クロロリン酸ジエチル２．８ｍ
ｌ、トリエチルアミン３．９ｍｌ、トランス−４−メチ
ルシクロヘキシルアンモニウム＝クロリド２ｇ、塩化メ
チレン６０ｍｌ、４−ジメチルアミノピリジン０．６
ｇ、メタノール１００ｍｌおよび炭酸カリウム５ｇを用
いて、実施例１２１と同様の反応を行うことにより、下
記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）バニロイルアミドの淡黄色油状
物質３．０４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｍ），３．９３（３
Ｈ，ｓ），５．８６（１Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｂ
ｒ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：２６３
【０１８６】実施例１２３ ｐ−クマル酸をアセチル化した４−アセトキシけい皮酸
２．７ｇ、クロロリン酸ジエチル２．８ｍｌ、トリエチ
ルアミン３．９ｍｌ、トランス−４−メチルシクロヘキ
シルアンモニウム＝クロリド２ｇ、塩化メチレン６０ｍ
ｌ、４−ジメチルアミノピリジン０．６ｇ、メタノール
１００ｍｌおよび炭酸カリウム５ｇを用いて、実施例１
２１と同様の反応を行い、得られた生成物を塩化メチレ
ン／ヘキサンを用いて再結晶することにより、下記に示
した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−４−ヒドロキシシンナムアミドの白
色結晶２．８３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｍ），６．３４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．３
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：２５９
【０１８７】実施例１２４ ３，４−メチレンジオキシけい皮酸２．５ｇ、クロロリ
ン酸ジエチル２．８ｍｌ、トリエチルアミン３．９ｍ
ｌ、塩化メチレン６０ｍｌ、トランス−４−メチルシク
ロヘキシルアンモニウム＝クロリド２ｇおよび４−ジメ
チルアミノピリジン０．６ｇを用いて実施例８１と同様
の反応を行い、得られた生成物を塩化メチレン／ヘキサ
ンを用いて再結晶することにより、下記に示した理化学
的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−３，４−メチレンジオキシシンナムアミドの白
色結晶３．１１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｍ），６．０５（２
Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．
９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈ
ｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：２８７
【０１８９】実施例１２５ ３，４−ジメトキシけい皮酸２．７ｇ、クロロリン酸ジ
エチル２．８ｍｌ、トリエチルアミン３．９ｍｌ、トラ
ンス−４−メチルシクロヘキシルアンモニウム＝クロリ
ド２ｇ、塩化メチレン６０ｍｌおよび４−ジメチルアミ
ノピリジン０．６ｇを用いて、実施例８１と同様の反応
を行い、得られた生成物を塩化メチレン／ヘキサンを用
いて再結晶することにより、下記に示した理化学的性質
を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
−３，４−ジメトキシシンナムアミドの白色結晶２．８
３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７８（３
Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ），７．
１３（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３０３
【０１９０】実施例１２６ カフェイン酸をアセチル化した３，４−ジアセトキシけ
い皮酸３．４ｇ、クロロリン酸ジエチル２．８ｍｌ、ト
リエチルアミン３．９ｍｌ、トランス−４−メチルシク
ロヘキシルアンモニウム＝クロリド２ｇ、塩化メチレン
６０ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン０．６ｇを
用いて、実施例８１と同様の反応を行い、得られた生成
物を塩化メチレン／ヘキサンを用いて再結晶することに
より、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）−３，４−ジアセトキ
シシンナムアミドの白色結晶３．９１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），３．６０（１
Ｈ，ｍ），５．４１（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０〜７．２（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：３５９
【０１９１】実施例１２７ ホモバニリン酸をアセチル化した（４−アセトキシ−３
−メトキシフェニル）酢酸２．９ｇ、クロロリン酸ジエ
チル２．８ｍｌ、トリエチルアミン３．９ｍｌ、塩化メ
チレン６０ｍｌ、トランス−４−メチルシクロヘキシル
アンモニウム＝クロリド２ｇ、４−ジメチルアミノピリ
ジン０．６ｇ、メタノール１００ｍｌおよび炭酸カリウ
ム５ｇを用いて、実施例１２１と同様の反応を行い、得
られた生成物を塩化メチレン／ヘキサンを用いて再結晶
することにより、下記に示した理化学的性質を有するＮ
−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４
−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミドの
淡黄白色結晶１．５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｓ），３．６８（１
Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，
ｍ），６．７〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：２７８ ＨＲＭＳ（Ｃ16Ｈ24ＮＯ3）： 理論値：２７８．１７５６２ 実測値：２７８．１７６１４
【０１９２】実施例１２８ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−
（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アセトアミ
ド１．５ｇ、メチルイソブチルケトン１００ｍｌ、炭酸
カリウム５ｇおよび１−ブロモ−２−クロロエタン４ｍ
ｌを用いて実施例１０６と同様の反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−２−［４−（２−クロ
ロエトキシ）−３−メトキシフェニル］アセトアミドの
淡黄白色結晶１，３８ｇが得られた。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．５４（１
Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８
６（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．１６（１Ｈ，ｍ），６．７〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３４０ ＨＲＭＳ（Ｃ18Ｈ27ＮＯ3Ｃｌ）： 理論値：３４０．１６７９５ 実測値：３４０．１６７６５
【０１９３】実施例１２９ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−
［４−（２−クロロエトキシ）−３−メトキシフェニ
ル］アセトアミド１．３８ｇ、メチルイソブチルケトン
５０ｍｌおよび５０％ジメチルアミン水溶液４０ｍｌを
用いて実施例１０７と同様の反応を行うことにより、下
記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−２−［４−（２−ジメチルア
ミノエトキシ）−３−メトキシフェニル］アセトアミド
の淡黄白色結晶１．０８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３７（６Ｈ，ｓ），２．４１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｓ），３．６
４（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．０９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｍ），６．７
〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３４９ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ33Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３４９．２４９１２ 実測値：３４９．２４９２０ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−２−［４−（２−ジメ
チルアミノエトキシ）−３−メトキシフェニル］アセト
アミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０１（６Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｓ），３．６
３（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．２１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３４９ ＨＲＭＳ（Ｃ20Ｈ33Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３４９．２４９１２ 実測値：３４９．２４９２２
【０１９４】実施例１３０ ４−アセトキシ−３−メトキシけい皮酸３．１ｇ、クロ
ロリン酸ジエチル２．８ｍｌ、トリエチルアミン３．９
ｍｌ、塩化メチレン１００ｍｌ、トランス−４−メチル
シクロヘキシルアンモニウム＝クロリド２ｇおよび４−
ジメチルアミノピリジン０．６ｇを用いて実施例１０４
と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的
性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−４−アセトキシ−３−メトキシシンナムアミドの
白色結晶３．７ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（９Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．８３（１
Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，
ｍ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６７．０
〜７．２（３Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８６，２９４０，１
７６６，１６５３ ＭＳ（Ｍ+）：３３１ 元素分析（Ｃ19Ｈ25ＮＯ4）： 理論値；Ｃ：６８．８６，Ｈ：７．６０，Ｎ：４．２３ 実測値；Ｃ：６８．８１，Ｈ：７．５０，Ｎ：４．２６
【０１９５】実施例１３１ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ア
セトキシ−３−メトキシシンナムアミド３．７ｇ、メタ
ノール１００ｍｌおよび炭酸カリウム５ｇを用いて実施
例１０５と同様の反応を行うことにより、下記に示した
理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナム
アミドの白色結晶２．７５ｇを得た。 融点：２０８．５〜２０９．２℃ プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｍ），３．８０（３
Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．
７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｓ） ＩＲmax（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２５６，２９５３，１
６６９ ＭＳ（Ｍ+）：２８９ 元素分析（Ｃ17Ｈ23ＮＯ3）： 理論値；Ｃ：７０．５６，Ｈ：８．０１，Ｎ：４．８４ 実測値；Ｃ：７０．６６，Ｈ：７．９９，Ｎ：５．００ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するナトリウム＝Ｎ
−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−メト
キシ−４−オキシドシンナムアミドとした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｍ），３．８０（３
Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．
５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．３５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｎａ）+］：３３４，［（Ｍ＋Ｈ）+］：３
１２ ＨＲＭＳ（Ｃ17Ｈ22ＮＯ3Ｎａ2）： 理論値：３３４．１３９５７ 実測値：３３４．１３８７０
【０１９６】実施例１３２ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシシンナムアミド５ｇ、メチルイ
ソブチルケトン１２０ｍｌ、炭酸カリウム３．５ｇおよ
び１−ブロモ−５−クロロペンタン３．３ｍｌを用いて
実施例１０６と同様の反応を行うことにより、下記に示
した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−４−（５−クロロペンチルオキシ）
−３−メトキシシンナムアミドの白色結晶５．８６ｇを
得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（１５Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８５（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．０
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｍ），
６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜７．１（２Ｈ，ｍ），
７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３９４
【０１９７】実施例１３３ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシシンナムアミド５ｇ、メチルイ
ソブチルケトン１２０ｍｌ、炭酸カリウム３．５ｇおよ
び１−ブロモ−４−クロロブタン２．９ｍｌを用いて、
実施例１０６と同様の反応を行うことにより、下記に示
した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−４−（４−クロロブトキシ）−３−
メトキシシンナムアミドの白色結晶５．７９ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（１３Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８６（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．０
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４２（１Ｈ，ｍ），
６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜７．１（２Ｈ，ｍ），
７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３８０
【０１９８】実施例１３４ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシシンナムアミド５ｇ、メチルイ
ソブチルケトン１２０ｍｌ、炭酸カリウム３．５ｇおよ
び１−ブロモ−３−クロロプロパン２．４ｍｌを用い
て、実施例１０６と同様の反応を行うことにより、下記
に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）−４−（３−クロロプロポキシ）
−３−メトキシシンナムアミドの白色結晶５．６３ｇを
得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８６（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．１
６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４２（１Ｈ，ｍ），
６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜７．１（２Ｈ，ｍ），
７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６６
【０１９９】実施例１３５ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（５−クロロペンチルオキシ）−３−メトキシシンナム
アミド５ｇ、メチルイソブチルケトン１００ｍｌおよび
５０％ジメチルアミン水溶液１５０ｍｌを用いて実施例
１０７と同様の反応を行うことにより、下記に示した理
化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）−４−（５−ジメチルアミノペンチルオキ
シ）−３−メトキシシンナムアミドの白色結晶３．１７
ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（１５Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），２．２３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．４１（１Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜
７．１（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４０３ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（５−ジメチルア
ミノペンチルオキシ）−３−メトキシシンナムアミド塩
酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（１５Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．００（６Ｈ，ｓ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８
８（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９〜７．１（２Ｈ，ｍ），
７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：４０３ ＨＲＭＳ（Ｃ24Ｈ39Ｎ2Ｏ3）： 理論値：４０３．２９６０７ 実測値：４０３．２９７９２
【０２００】実施例１３６ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（４−クロロブトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
５ｇ、メチルイソブチルケトン１００ｍｌおよび５０％
ジメチルアミン水溶液１５０ｍｌを用いて、実施例１０
７と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化学
的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−４−（４−ジメチルアミノブトキシ）−３−メ
トキシシンナムアミドの淡緑白色結晶２．０１ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．２
（１３Ｈ，ｍ），２．２９（６Ｈ，ｓ），２．３２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｍ），３．８
６（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ），
５．４１（１Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜
７．１（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３８９ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ37Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３８９．２８０４２ 実測値：３８９．２８０２８ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（４−ジメチルア
ミノブトキシ）−３−メトキシシンナムアミド塩酸塩と
した。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．３
（１３Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９９（６Ｈ，ｓ），３．８３（１Ｈ，ｍ），３．８
８（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９〜７．１
（３Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３８９ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ37Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３８９．２８０４２ 実測値：３８９．２７９４２
【０２０１】実施例１３７ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシシンナムアミ
ド５ｇ、メチルイソブチルケトン１００ｍｌおよび５０
％ジメチルアミン水溶液１５０ｍｌを用いて、実施例１
０７と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化
学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）−４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）−３
−メトキシシンナムアミドの白色結晶４．６１ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（１１Ｈ，ｍ），２．２７（６Ｈ，ｓ），２．４５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｍ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．４１（１Ｈ，ｍ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜
７．１（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３７５ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（３−ジメチルア
ミノプロポキシ）−３−メトキシシンナムアミド塩酸塩
とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（１１Ｈ，ｍ），３．００（６Ｈ，ｓ），３．８７（１
Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８
８（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９〜７．１
（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３７５ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ35Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３７５．２６４７７ 実測値：３７５．２６４７５
【０２０２】実施例１３８ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシシンナムアミド５ｇ、メチルイ
ソブチルケトン１２０ｍｌ、炭酸カリウム３．５ｇおよ
び１−ブロモ−２−クロロエタン２．１ｍｌを用いて、
実施例１０６と同様の反応を行うことにより、下記に示
した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−４−（２−クロロエトキシ）−３−
メトキシシンナムアミドの白色結晶５．４８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８８（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０〜７．１（２Ｈ，ｍ），７．４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３５２
【０２０３】実施例１３９ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
５ｇ、メチルイソブチルケトン１００ｍｌおよび５０％
ジメチルアミン水溶液１５０ｍｌを用いて、実施例１０
７と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化学
的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−４−（２−ジメチルアミノエトキシ）−３−メ
トキシシンナムアミドの白色結晶３．５９ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｍ），３．７
９（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９〜７．２
（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６１ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ジメチルア
ミノエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド塩酸塩と
した。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．９８（６Ｈ，ｓ），３．５８（１
Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７
６（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８〜７．２
（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６１ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ33Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６１．２４９１２ 実測値：３６１．２４９０４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ジメチルア
ミノエトキシ）−３−メトキシシンナムアミドマレイン
酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），２．９８（６Ｈ，ｓ），３．４９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），
３．８４（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０２（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８
Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ジメチルア
ミノエトキシ）−３−メトキシシンナムアミドｄ−酒石
酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．８９（６Ｈ，ｓ），３．３１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），
３．８９（３Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．１６
（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ジメチルア
ミノエトキシ）−３−メトキシシンナムアミドｐ−トル
エンスルホン酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．９５（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），２．４〜２．５（２Ｈ，ｍ），
３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），
４．２〜４．３（２Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，
ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．６９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ジメチルア
ミノエトキシ）−３−メトキシシンナムアミドサリチル
酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．８４
（３Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．００（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．３〜７．４（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，
８Ｈｚ）
【０２０４】実施例１４０ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
５ｇ、メチルイソブチルケトン１００ｍｌおよびジエチ
ルアミン５０ｍｌを用いて、実施例１０７と同様の反応
を行うことにより、下記に示した理化学的性質を有する
Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−ジエチルアミノエトキシ）−３−メトキシシンナ
ムアミドの白色結晶４．７５ｇを得た プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（９Ｈ，ｍ），１．０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８７
（３Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．３８（１Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜
７．１（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３８９ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ジエチルア
ミノエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド塩酸塩と
した。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），１．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５９（ｑ，２
Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８６
（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９〜７．１（２Ｈ，ｍ），
７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３８９ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ37Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３８９．２８０４２ 実測値：３８９．２８０１８
【０２０５】実施例１４１ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
５ｇ、メチルイソブチルケトン１００ｍｌおよび２８％
アンモニア水２００ｍｌを用いて、実施例１０７と同様
の反応を行い、析出した結晶を濾取することにより、下
記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−４−（２−アミノエトキシ）
−３−メトキシシンナムアミドの白色結晶０．９ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（１１Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．５４（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．９〜７．２（３Ｈ，ｍ），７．２８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３３３ ＨＲＭＳ（Ｃ19Ｈ29Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３３３．２１７８２ 実測値：３３３．２１７６１
【０２０６】実施例１４２ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
３．９ｇのメチルイソブチルケトン１００ｍｌ溶液にピ
ペリジン２２ｍｌを加えて、加熱還流しながら１８時間
反応させた。反応後、反応液に塩化ナトリウム水２００
ｍｌおよび塩化メチレン２００ｍｌを加えて抽出した。
さらに水層を塩化メチレン１００ｍｌで２回抽出し、得
られた油層を塩化ナトリウム水で２回洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた生成
物を塩化メチレン／エーテルで再結晶することにより、
下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ピペリジノエト
キシ）−３−メトキシシンナムアミドの白色結晶３．０
ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（１５Ｈ，ｍ），２．５０（４Ｈ，ｍ），２．８０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６（１Ｈ，ｍ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），４．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
５．３９（１Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜
７．１（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４０１ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ピペリジノ
エトキシ）−３−メトキシシンナムアミド塩酸塩とし
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．４
（１５Ｈ，ｍ），３．４２（４Ｈ，ｍ），３．６９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｍ），３．８
９（３Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９〜７．１（２Ｈ，ｍ），
７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：４０１ ＨＲＭＳ（Ｃ24Ｈ37Ｎ2Ｏ3）： 理論値：４０１．２８３７７ 実測値：４０１．２８０５１
【０２０７】実施例１４３ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
３．９ｇおよびピロリジン１８ｍｌを用いて、実施例１
４２と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化
学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）−４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］
−３−メトキシシンナムアミドの白色結晶２．６８ｇを
得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（６Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｍ），２．９２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．１
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．４２（１Ｈ，ｍ），
６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜７．１（２Ｈ，ｍ），
７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３８７ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−［２−（１−ピロ
リジニル）エトキシ］−３−メトキシシンナムアミド塩
酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（６Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．４０（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．２
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．９〜７．１（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３８７ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ35Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３８７．２６４７７ 実測値：３８７．２６４５１
【０２０８】実施例１４４ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
３．９ｇおよびモルホリン１９ｍｌを用いて、実施例１
４２と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化
学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）−４−（２−モルホリノエトキシ）−３−メト
キシシンナムアミドの白色結晶３．１９ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（９Ｈ，ｍ），２．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．７０（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．１４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｍ），
６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜７．１（２Ｈ，ｍ），
７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４０３ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−モルホリノ
エトキシ）−３−メトキシシンナムアミド塩酸塩とし
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
３．６１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．７４（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ）３．８５（３Ｈ，ｓ），４．２１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９〜
７．１（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：４０３ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ35Ｎ2Ｏ4）： 理論値：４０３．２５９６９ 実測値：４０３．２５９９９
【０２０９】実施例１４５ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
３．９ｇおよび１−メチルピペラジン２４ｍｌを用い
て、実施例１４２と同様の反応を行うことにより、下記
に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）−４−［２−（４−メチルピペラ
ジニル）エトキシ］−３−メトキシシンナムアミドの淡
茶白色結晶２．２４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（９Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４〜２．７
（８Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
２．８５（１Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），３．４
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜７．１
（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４１６ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−［２−（４−メチ
ルピペラジニル）エトキシ］−３−メトキシシンナムア
ミド２塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．２〜３．５
（８Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８４（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９〜
７．１（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ−２ＨＣｌ）+］：４１６ ＨＲＭＳ（Ｃ24Ｈ38Ｎ3Ｏ3）： 理論値：４１６．２９１３２ 実測値：４１６．２９１５８ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−［２−（４−メチ
ルピペラジニル）エトキシ］−３−メトキシシンナムア
ミド２フマル酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．９〜３．１
（６Ｈ，ｍ），３．２〜３．３（４Ｈ，ｍ），３．６〜
３．８（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．１７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ），６．７２（４Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８
Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−［２−（４−メチ
ルピペラジニル）エトキシ］−３−メトキシシンナムア
ミド２コハク酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．７３（８Ｈ，ｓ），２．９〜３．０
（６Ｈ，ｍ），３．１〜３．２（４Ｈ，ｍ），３．６〜
３．８（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．１６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．１３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ）
【０２１０】実施例１４６ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
３．９ｇおよびイミダゾール１．５ｇを用いて、実施例
１４２と同様の反応を行うことにより、下記に示した理
化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）−４−［２−（１−イミダゾリル）エトキ
シ］−３−メトキシシンナムアミドの淡茶白色結晶３．
３８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８６（３
Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４８（１Ｈ，ｍ），
６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０〜７．１（４Ｈ，ｍ），
７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．６５（１
Ｈ，ｓ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３８４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−［２−（１−イミ
ダゾリル）エトキシ］−３−メトキシシンナムアミド塩
酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．７５（１Ｈ，ｍ），３．８４（３
Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．２
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），６．９〜７．４（４Ｈ，ｍ），７．４４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ−２ＨＣｌ）+］：３８４ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ30Ｎ3Ｏ3）： 理論値：３８４．２２８７２ 実測値：３８４．２２８８９ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−［２−（１−イミ
ダゾリル）エトキシ］−３−メトキシシンナムアミドｄ
−酒石酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．８５
（３Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
４．４６（２Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），８．３９
（１Ｈ，ｓ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−［２−（１−イミ
ダゾリル）エトキシ］−３−メトキシシンナムアミドｐ
−トルエンスルホン酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．６〜３．８
（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．２〜４．３
（２Ｈ，ｍ），４．６〜４．７（２Ｈ，ｍ），６．４５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
１〜７．３（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６〜７．８（２
Ｈ，ｍ），９．０２（１Ｈ，ｓ）
【０２１１】実施例１４７ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシシンナムアミド１．５ｇのメタ
ノール１００ｍｌ溶液に、１０％パラジウム−炭素０．
０７５ｇを加え、常圧の水素ガス中、１６時間激しく撹
拌した。反応後、触媒を濾取し、濾液より溶媒を減圧下
留去することにより、下記に示した理化学的性質を有す
るＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−
（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）プロピオン
アミドの無色油状物質１．３３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，
ｓ），３．８４（１Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６，２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．３０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＭＳ（Ｍ+）：２９１
【０２１２】実施例１４８ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（５−ジメチルアミノペンチルオキシ）−３−メトキシ
シンナムアミド１．５ｇ、１０％パラジウム−炭素０．
０７５ｇおよびメタノール１００ｍｌを用いて、実施例
１４７と同様の反応を行い、得られた生成物を塩化メチ
レン／エーテルで再結晶することにより、下記に示した
理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３−［４−（５−ジメチルアミノペンチ
ルオキシ）−３−メトキシフェニル］プロピオンアミド
の淡緑白色結晶１．３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１５Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），２．２４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６４
（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｍ），６．７
〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４０５ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−［４−（５−ジメ
チルアミノペンチルオキシ）−３−メトキシフェニル］
プロピオンアミド塩酸塩とした。 ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（１５Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０１（６Ｈ，ｓ），３．６３
（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７〜７．０（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：４０５ ＨＲＭＳ（Ｃ24Ｈ41Ｎ2Ｏ3）： 理論値：４０５．３１１７２ 実測値：４０５．３１２４３
【０２１３】実施例１４９ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（４−ジメチルアミノブトキシ）−３−メトキシシンナ
ムアミド１ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０５ｇ、メ
タノール１００ｍｌを用いて、実施例１４７と同様の反
応を行い、得られた生成物を塩化メチレン／エーテルで
再結晶することにより、下記に示した理化学的性質を有
するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３
−［４−（４−ジメチルアミノブトキシ）−３−メトキ
シフェニル］プロピオンアミドの淡緑白色結晶０．８１
ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（１３Ｈ，ｍ），２．２２（６Ｈ，ｓ），２．２４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６４
（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｍ），６．７
〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３９１ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ39Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３９１．２９６０７ 実測値：３９１．２９６４４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−［４−（４−ジメ
チルアミノブトキシ）−３−メトキシフェニル］プロピ
オンアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．２
（１３Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．００（６Ｈ，ｓ），３．６３
（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．１３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７〜７．０（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３９１ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ39Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３９１．２９６０７ 実測値：３９１．２９６５２
【０２１４】実施例１５０ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（３−ジメチルアミノプロポキシ）−３−メトキシシン
ナムアミド１．５ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０７
５ｇ、メタノール１００ｍｌを用いて、実施例１４７と
同様の反応を行い、得られた生成物を塩化メチレン／エ
ーテルで再結晶することにより、下記に示した理化学的
性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３−［４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）−
３−メトキシフェニル］プロピオンアミドの白色結晶
１．４２ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．２〜２．４（２Ｈ，ｍ），２．３６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７２（６Ｈ，ｓ），
２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８２
（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，
ｍ），６．７〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３７７ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−［４−（３−ジメ
チルアミノプロポキシ）−３−メトキシフェニル］プロ
ピオンアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．４〜２．６（２Ｈ，ｍ），２．９７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９９（６Ｈ，ｓ），
３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，
ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７〜７．０（３Ｈ，
ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３７７ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ37Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３７７．２８０４２ 実測値：３７７．２８０６９
【０２１５】実施例１５１ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−ジエチルアミノエトキシ）−３−メトキシシンナ
ムアミド１．５ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０７５
ｇおよびメタノール１００ｍｌを用いて、実施例１４７
と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的
性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３−［４−（２−ジエチルアミノエトキシ）−３
−メトキシフェニル］プロピオンアミドの無色油状物質
１．２１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６４
（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｍ），６．６
〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３９１ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−［４−（２−ジエ
チルアミノエトキシ）−３−メトキシフェニル］プロピ
オンアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），１．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．５６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６３
（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．２６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３９１ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ39Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３９１．２９６０７ 実測値：３９１．２９６２５
【０２１６】実施例１５２ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−ピペリジノエトキシ）−３−メトキシシンナムア
ミド１ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０５ｇおよびメ
タノール１００ｍｌを用いて、実施例１４７と同様の反
応を行い、得られた生成物を塩化メチレン／エーテルで
再結晶することにより、下記に示した理化学的性質を有
するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３
−［４−（２−ピペリジノエトキシ）−３−メトキシフ
ェニル］プロピオンアミドの白色結晶０．９１ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（１５Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４〜２．６（４Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
６４（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．１０
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｍ），
６．７〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４０３ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−［４−（２−ピペ
リジノエトキシ）−３−メトキシフェニル］プロピオン
アミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１５Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４〜３．６
（４Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，
ｓ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．６〜
６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：４０３ ＨＲＭＳ（Ｃ24Ｈ39Ｎ2Ｏ3）： 理論値：４０３．２９６０７ 実測値：４０３．２９５５８
【０２１７】実施例１５３ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］−３−メトキシ
シンナムアミド１ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０５
ｇおよびメタノール１００ｍｌを用いて、実施例１４７
と同様の反応を行い、得られた生成物を塩化メチレン／
エーテルで再結晶することにより、下記に示した理化学
的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−３−｛４−［２−（１−ピロリジニル）エトキ
シ］−３−メトキシフェニル｝プロピオンアミドの白色
結晶０．８８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（６Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．６０（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６４
（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，ｍ），６．７
〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３８９ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−｛４−［２−（１
−ピロリジニル）エトキシ］−３−メトキシフェニル｝
プロピオンアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（６Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，
ｍ），３．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８１
（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．７〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３８９ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ37Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３８７．２８２４２ 実測値：３８９．２８０６６
【０２１８】実施例１５４ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
［２−（４−メチルピペラジニル）エトキシ］−３−メ
トキシシンナムアミド１ｇ、１０％パラジウム−炭素
０．０５ｇおよびメタノール１００ｍｌを用いて、実施
例１４７と同様の反応を行い、得られた生成物を塩化メ
チレン／エーテルで再結晶することにより、下記に示し
た理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−３−｛４−［２−（４−メチルピペラ
ジニル）エトキシ］−３−メトキシフェニル｝プロピオ
ンアミドの淡茶白色結晶０．６４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４〜２．７（８Ｈ，ｍ），２．
８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．８３（３
Ｈ，ｓ），４．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．０
８（１Ｈ，ｍ），６．７〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４１８ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−｛４−［２−（４
−メチルピペラジニル）エトキシ］−３−メトキシフェ
ニル｝プロピオンアミド２塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０１（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．３〜３．６（８Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．２１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９〜７．１（３Ｈ，
ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ−２ＨＣｌ）+］：４１８ ＨＲＭＳ（Ｃ24Ｈ40Ｎ3Ｏ3）： 理論値：４１８．３０６９７ 実測値：４１８．３０６４０ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−｛４−［２−（４
−メチルピペラジニル）エトキシ］−３−メトキシフェ
ニル｝プロピオンアミド２マレイン酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８０（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．９〜３．１（６Ｈ，ｍ），３．２〜３．４
（４Ｈ，ｍ），３．５〜３．７（１Ｈ，ｍ），３．８２
（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．２９（４Ｈ，ｓ），６．９〜７．１（３Ｈ，ｍ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−｛４−［２−（４
−メチルピペラジニル）エトキシ］−３−メトキシフェ
ニル｝プロピオンアミド２フマル酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．７８（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．９〜３．１（６Ｈ，ｍ），３．２〜３．４
（４Ｈ，ｍ），３．４〜３．６（１Ｈ，ｍ），３．８１
（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．７２（４Ｈ，ｓ），６．７〜６．９（３Ｈ，ｍ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−｛４−［２−（４
−メチルピペラジニル）エトキシ］−３−メトキシフェ
ニル｝プロピオンアミド２コハク酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５２（８Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．８
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９〜３．０（６Ｈ，
ｍ），３．０〜３．２（４Ｈ，ｍ），３．４〜３．６
（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．０９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【０２１９】実施例１５５ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−モルホリノエトキシ）−３−メトキシシンナムア
ミド１ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０５ｇおよびメ
タノール１００ｍｌを用いて、実施例１４７と同様の反
応を行い、得られた生成物を塩化メチレン／エーテルで
再結晶することにより、下記に示した理化学的性質を有
するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３
−［４−（２−モルホリノエトキシ）−３−メトキシフ
ェニル］プロピオンアミドの白色結晶０．９０ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．５６（４Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６４
（１Ｈ，ｍ），３．７１（４Ｈ，ｍ），３．８３（３
Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．０
９（１Ｈ，ｍ），６．７〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４０５ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−［４−（２−モル
ホリノエトキシ）−３−メトキシフェニル］プロピオン
アミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５９（４Ｈ，
ｍ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７２
（４Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．７〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：４０５ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ37Ｎ2Ｏ4）： 理論値：４０５．２７５３３ 実測値：４０５．２７５１２
【０２２０】実施例１５６ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
［２−（１−イミダゾリル）エトキシ］−３−メトキシ
シンナムアミド１ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０５
ｇおよびメタノール１００ｍｌを用いて、実施例１４７
と同様の反応を行い、得られた生成物を塩化メチレン／
エーテルで再結晶することにより、下記に示した理化学
的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−３−｛４−［２−（１−イミダゾリル）エトキ
シ］−３−メトキシフェニル｝プロピオンアミドの淡茶
白色結晶０．９３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，
ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．
４８（１Ｈ，ｍ），６．７〜６．８（４Ｈ，ｍ），７．
０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ），７．６２（１
Ｈ，ｓ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３８６ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−｛４−［２−（１
−イミダゾリル）エトキシ］−３−メトキシフェニル｝
プロピオンアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，
ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．
７〜７．０（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ−２ＨＣｌ）+］：３８６ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ32Ｎ3Ｏ3）： 理論値：３８６．２４４３７ 実測値：３８６．２４４４８ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−｛４−［２−（１
−イミダゾリル）エトキシ］−３−メトキシフェニル｝
プロピオンアミドマレイン酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４〜３．６
（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．２７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．２５（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２，８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
２Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｓ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−｛４−［２−（１
−イミダゾリル）エトキシ］−３−メトキシフェニル｝
プロピオンアミドフマル酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４〜３．６
（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．２１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），６．
７１（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．１６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ）
【０２２１】実施例１５７ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−ジメチルアミノエトキシ）−３−メトキシシンナ
ムアミド２ｇ、１０％パラジウム−炭素０．１ｇおよび
メタノール１００ｍｌを用いて、実施例１４７と同様の
反応を行い、得られた生成物を塩化メチレン／エーテル
で再結晶することにより、下記に示した理化学的性質を
有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
３−［４−（２−ジメチルアミノエトキシ）−３−メト
キシフェニル］プロピオンアミドの白色結晶１．８９ｇ
を得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．３６（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６２
（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｍ），６．６
〜６．９（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３６３ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−［４−（２−ジメ
チルアミノエトキシ）−３−メトキシフェニル］プロピ
オンアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．８〜１．７
（９Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．００（６Ｈ，
ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８６
（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
６．８〜７．１（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３６３ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ35Ｎ2Ｏ3）： 理論値：３６３．２６４７７ 実測値：３６３．２６４２７
【０２２２】実施例１５８ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、ジアリルアミン３．４ｍｌおよびメチルイソ
ブチルケトン５０ｍｌを用いて、実施例１４２と同様の
反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質を有
するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４
−（２−ジアリルアミノエトキシ）−３−メトキシシン
ナムアミドの白色結晶１．１６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．０〜２．１
（９Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．１７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，
ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），５．１〜５．３（４Ｈ，ｍ），５．３６
（１Ｈ，ｄ，８Ｈｚ），５．８〜６．０（２Ｈ，ｍ），
６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．
４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４１２ ＨＲＭＳ（Ｃ25Ｈ36Ｎ2Ｏ3）： 理論値：４１２．２７２５９ 実測値：４１２．２７２５５ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ジアリルア
ミノエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド塩酸塩と
した。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），
３．７０（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５Ｈｚ），５．６〜５．８（４Ｈ，ｍ），５．９〜
６．２（２Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） ＭＳ［Ｍ-］：４４８
【０２２３】実施例１５９ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、ジペンチルアミン５．６ｍｌおよびメチルイ
ソブチルケトン５０ｍｌを用いて、実施例１４２と同様
の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質を
有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
４−（２−ジペンチルアミノエトキシ）−３−メトキシ
シンナムアミドの白色結晶２．９７ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．８９（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１（２１Ｈ，ｍ），
２．４７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８９
（３Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４７２ ＨＲＭＳ（Ｃ29Ｈ48Ｎ2Ｏ3）： 理論値：４７２．３６６４９ 実測値：４７２．３６７４５ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ジペンチル
アミノエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド塩酸塩
とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９４（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９〜２．０（２１Ｈ，ｍ），
３．２５（４Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），
４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．
２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ-］：５０８
【０２２４】実施例１６０ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−ジペンチルアミノエトキシ）−３−メトキシシン
ナムアミド０．２ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０１
ｇおよびメタノール３５ｍｌを用いて、実施例１４７と
同様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性
質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３−［４−（２−ジペンチルアミノエトキシ）−
３−メトキシフェニル］プロピオンアミドの白色結晶
０．１２ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．８６（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９〜２．０（２１Ｈ，ｍ），
２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），
４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８
Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｈ）+］：４７３
【０２２５】実施例１６１ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、ジオクチルアミン８．３ｍｌおよびメチルイ
ソブチルケトン５０ｍｌを用いて、実施例１４２と同様
の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質を
有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
４−（２−ジオクチルアミノエトキシ）−３−メトキシ
シンナムアミドの白色結晶０．９ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），０．９〜２．１（３３Ｈ，ｍ），
２．４３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｍ），３．９１
（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．
０５（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）
【０２２６】実施例１６２Ｎ−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−４−（２−クロロエトキシ）−３−
メトキシシンナムアミド１．９ｇ、４−ピペリジノピペ
リジン４．６ｇおよびメチルイソブチルケトン５０ｍｌ
を用いて、実施例１４２と同様の反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−［２−（４−ピペ
リジノピペリジノ）エトキシ］−３−メトキシシンナム
アミドの白色結晶１．５１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．６
（２６Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．０〜３．１（２Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｍ），
３．８８（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．
０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４８３ ＨＲＭＳ（Ｃ29Ｈ45Ｎ3Ｏ3）： 理論値：４８３．３４６０９ 実測値：４８３．３４６２４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−［２−（４−ピペ
リジノピペリジノ）エトキシ］−３−メトキシシンナム
アミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．６
（１８Ｈ，ｍ），２．９〜３．８（８Ｈ，ｍ），３．６
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｍ），
３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９〜４．１（１Ｈ，ｍ），
４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．
２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｈ）-］：５５５
【０２２７】実施例１６３ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
［２−（４−ピペリジノピペリジノ）エトキシ］−３−
メトキシシンナムアミド０．２ｇ、１０％パラジウム−
炭素０．０１ｇおよびメタノール３０ｍｌを用いて、実
施例１４７と同様の反応を行うことにより、下記に示し
た理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−３−｛４−［２−（４−ピペリジノピ
ペリジノ）エトキシ］−３−メトキシフェニル｝プロピ
オンアミドの白色結晶０．１２ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ３）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．４
（２２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４〜２．６（４Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．
０〜３．２（２Ｈ，ｍ），３．６〜３．８（１Ｈ，
ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，
ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｈ）+］：４８４
【０２２８】実施例１６４ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、２−エチルイミダゾール２．７ｇおよびメチ
ルイソブチルケトン５０ｍｌを用いて、実施例１４２と
同様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性
質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−４−｛２−［１−（２−エチル）イミダゾリル］
エトキシ｝−３−メトキシシンナムアミドの白色結晶
１．７８ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．７〜３．８
（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．２０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．
９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１，８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４１１ ＨＲＭＳ（Ｃ24Ｈ33Ｎ3Ｏ3）： 理論値：４１１．２５２１９ 実測値：４１１．２５２００ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−｛２−［１−（２
−エチル）イミダゾリル］エトキシ｝−３−メトキシシ
ンナムアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
３．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６〜３．８
（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．３４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２，８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），
７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．４６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ） ＭＳ［Ｍ-］：４４７
【０２２９】実施例１６５ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
｛２−［１−（２−エチル）イミダゾリル］エトキシ｝
−３−メトキシシンナムアミド０．２ｇ、１０％パラジ
ウム−炭素０．０１ｇおよびメタノール２５ｍｌを用い
て、実施例１４７と同様の反応を行うことにより、下記
に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）−３−｛４−｛２−［１−（２−
エチル）イミダゾリル］エトキシ｝−３−メトキシフェ
ニル｝プロピオンアミドの白色結晶０．１４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），
２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，
ｓ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），４．２３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．７
３（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），
６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４１３
【０２３０】実施例１６６ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、ベンズイミダゾール３．３ｇおよびメチルイ
ソブチルケトン１００ｍｌを用いて、実施例１４２と同
様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質
を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
−４−［２−（１−ベンズイミダゾリル）エトキシ］−
３−メトキシシンナムアミドの白色結晶１．１４ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．７５
（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
４．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．
０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２〜７．８（４
Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｓ） ＭＳ［Ｍ+］：４３３ ＨＲＭＳ（Ｃ26Ｈ31Ｎ3Ｏ3）： 理論値：４３３．２３６５４ 実測値：４３３．２３５９４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−［２−（１−ベン
ズイミダゾリル）エトキシ］−３−メトキシシンナムア
ミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．７３
（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），
４．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．
０９（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），７．６〜８．２（４Ｈ，ｍ），９．５５（１Ｈ，
ｓ） ＭＳ［Ｍ-］：４６９
【０２３０】実施例１６７ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
［２−（１−ベンズイミダゾリル）エトキシ］−３−メ
トキシシンナムアミド０．２ｇ、１０％パラジウム−炭
素０．０１ｇおよびメタノール３５ｍｌを用いて、実施
例１４７と同様の反応を行うことにより、下記に示した
理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−３−｛４−［２−（１−ベンズイミダゾ
リル）エトキシ］−３−メトキシフェニル｝プロピオン
アミドの白色結晶０．１１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６〜３．８
（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．２８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．２〜５．３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，
ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．２〜
７．６（３Ｈ，ｍ），７．８〜７．９（１Ｈ，ｍ），
８．２０（１Ｈ，ｓ） ＭＳ［Ｍ+］：４３５
【０２３１】実施例１６８ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、エチル＝４−ピペリジンカルボキシラ−ト
４．２ｍｌおよびメチルイソブチルケトン５０ｍｌを用
いて、実施例１４２と同様の反応を行うことにより、下
記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−４−｛２−［４−（エトキシ
カルボニル）ピペリジノ］エトキシ｝−３−メトキシシ
ンナムアミドの白色結晶１．４７ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．４
（１６Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８〜３．０
（２Ｈ，ｍ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．８６
（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈ
ｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２，８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４７２ ＨＲＭＳ（Ｃ27Ｈ40Ｎ2Ｏ5）： 理論値：４７２．２９３７２ 実測値：４７２．２９２４８
【０２３２】実施例１６９ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
｛２−［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］エト
キシ｝−３−メトキシシンナムアミド０．５ｇのメタノ
ール５０ｍｌ溶液に２Ｍ水酸化カリウム水溶液１０ｍｌ
を加え加熱還流しながら１時間反応させた。反応後、２
Ｎ塩酸水を加えて反応液を酸性とした後塩化メチレン５
０ｍｌで２回抽出し、得られた油層を硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた生成物をメ
タノール／エーテルを用いて再結晶することにより、下
記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）−４−［２−（４−カルボキシ
ピペリジノ）エトキシ］−３−メトキシシンナムアミド
の白色結晶０．４３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．４
（１４Ｈ，ｍ），２．６〜２．８（２Ｈ，ｍ），３．１
〜３．３（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，
ｓ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．４７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
２１（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−［２−（４−カル
ボキシピペリジノ）エトキシ］−３−メトキシシンナム
アミドナトリウム塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．２
（１３Ｈ，ｍ），２．３〜２．５（１Ｈ，ｍ），３．１
〜３．３（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．５〜３．８（２Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，
ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．４７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈ
ｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ＝２Ｈｚ），７．４２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）
【０２３３】実施例１７０ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
［２−（４−カルボキシピペリジノ）エトキシ］−３−
メトキシシンナムアミド０．２ｇ、１０％パラジウム−
炭素０．０１ｇおよびメタノール２５ｍｌを用いて、実
施例１４７と同様の反応を行うことにより、下記に示し
た理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−３−｛４−［２−（４−カルボキシピ
ペリジノ）エトキシ］−３−メトキシフェニル｝プロピ
オンアミドの非晶性結晶０．０４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．４
（１４Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．
５〜２．７（１Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８
Ｈｚ），３．１〜３．３（１Ｈ，ｍ），３．４２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），
３．８７（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４４６
【０２３４】実施例１７１ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシシンナムアミド２８．９ｇのメ
チルイソブチルケトン６００ｍｌ溶液に炭酸カリウム２
０．７ｇおよびメタノール５ｍｌを加え加熱還流しなが
ら３０分間撹拌した。続いてエチル＝ブロモアセタート
２７．７ｍｌを滴下漏斗より２０分位かけて滴下し、滴
下後そのまま４時間撹拌した。反応後室温まで放冷し、
反応液から炭酸カリウムを濾過した後濾液から溶媒を減
圧下留去した。得られた生成物を塩化メチレン／エーテ
ルを用いて再結晶することにより、下記に示した理化学
的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−４−（エトキシカルボニルメトキシ）−３−メ
トキシシンナムアミドの白色結晶３５．２ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），
４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈ
ｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，６Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，
ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３７５ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ29ＮＯ5）： 理論値：３７５．２０４５７ 実測値：３７５．２０４１７
【０２３５】実施例１７２ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（エトキシカルボニルメトキシ）−３−メトキシシンナ
ムアミド２８ｇ、２Ｍ水酸化カリウム水溶液１００ｍｌ
およびメタノール６００ｍｌを用いて実施例１６９と同
様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質
を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
−４−（カルボキシメトキシ）−３−メトキシシンナム
アミドの白色結晶２３．９ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．８８
（３Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．４２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），
７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：３４７ ＨＲＭＳ（Ｃ19Ｈ25ＮＯ5）： 理論値：３４７．１７３２７ 実測値：３４７．１７２９５ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（カルボキシメト
キシ）−３−メトキシシンナムアミドナトリウム塩とし
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．９０
（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），６．４２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），
７．１６（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｈ）+］：３６８ ＨＲＭＳ（Ｃ19Ｈ23ＮＯ5Ｎａ）： 理論値：３６８．１４７４２ 実測値：３６８．１４６９０ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（カルボキシメト
キシ）−３−メトキシシンナムアミドジエタノールメチ
ルアミン塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４９（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．４５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），
６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（カルボキシメト
キシ）−３−メトキシシンナムアミドトリスヒドロキシ
メチルアミノメタン塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），３．５〜３．７（１Ｈ，ｍ），３．７９
（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｓ），６．４１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９
（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），
７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するアンモニウム＝
｛４−｛２−［Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）カルバモイル］ビニル｝−２−メトキシ｝フェノ
キシアセタート塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
ＭＳＯ−ｄ6）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜０．９
（９Ｈ，ｍ），３．４〜３．６（１Ｈ，ｍ），３．７９
（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｓ），６．４２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【０２３６】実施例１７３ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（カルボキシメトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
０．５ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０２５ｇおよび
メタノール７０ｍｌを用いて実施例１４７と同様の反応
を行うことにより、下記に示した理化学的性質を有する
Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−
［４−（カルボキシメトキシ）−３−メトキシフェニ
ル］プロピオンアミドの白色結晶０．３４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６〜３．８
（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．２２（２
Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），
６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：３４９ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−３−［４−（カルボキ
シメトキシ）−３−メトキシフェニル］プロピオンアミ
ドナトリウム塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６〜３．８
（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．４６（２
Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），
６．８１（１Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）
【０２３７】実施例１７４ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシシンナムアミド２ｇ、炭酸カリ
ウム１．４ｇ、エチル＝４−ブロモブチラート４ｍｌお
よびメチルイソブチルケトン５０ｍｌを用いて実施例１
７１と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化
学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）−４−［３−（エトキシカルボニル）プロポキ
シ］−３−メトキシシンナムアミドの白色結晶２．７ｇ
を得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．
８６（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．４８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
０１（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８
Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４０３ ＨＲＭＳ（Ｃ23Ｈ33ＮＯ5）： 理論値：４０３．２３５８７ 実測値：４０３．２３６０７
【０２３８】実施例１７５ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
［３−（エトキシカルボニル）プロポキシ］−３−メト
キシシンナムアミド１．６ｇ、２Ｍ水酸化カリウム水溶
液２０ｍｌおよびメタノール８０ｍｌを用いて実施例１
６９と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化
学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）−４−（３−カルボキシプロポキシ）−３−メ
トキシシンナムアミドの白色結晶１．３６ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．０４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６〜３．８
（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），
７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３７６ ＨＲＭＳ（Ｃ21Ｈ30ＮＯ5）： 理論値：３７６．２１２４０ 実測値：３７６．２１４９４ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（３−カルボキシ
プロポキシ）−３−メトキシシンナムアミドナトリウム
塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．０４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６〜３．８
（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，
ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）
【０２３９】実施例１７６ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（３−カルボキシプロポキシ）−３−メトキシシンナム
アミド０．２ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０１ｇお
よびメタノール３５ｍｌを用いて実施例１４７と同様の
反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質を有
するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３
−［４−（３−カルボキシプロポキシ）−３−メトキシ
フェニル］プロピオンアミドの白色結晶０．１３ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．９
（９Ｈ，ｍ），２．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，
ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），５，１２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２，８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．１３（１
Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：３７７
【０２４０】実施例１７７ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシシンナムアミド２ｇ、炭酸カリ
ウム１．４ｇ、エチル＝６−ブロモヘキサノアート４ｍ
ｌおよびメチルイソブチルケトン５０ｍｌを用いて実施
例１７１と同様の反応を行うことにより、下記に示した
理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−４−［５−（エトキシカルボニル）ペン
チルオキシ］−３−メトキシシンナムアミドの白色結晶
２．８９ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（１３Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．２〜２．４（２Ｈ，ｍ），３．７〜３．９（１Ｈ，
ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．
４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．００（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２，８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４３１ ＨＲＭＳ（Ｃ25Ｈ37ＮＯ5）： 理論値：４３１．２６７１７ 計算値：４３１．２６７３５
【０２４１】実施例１７８ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
［５−（エトキシカルボニル）ペンチルオキシ］−３−
メトキシシンナムアミド２．５ｇ、２Ｍ水酸化カリウム
水溶液２０ｍｌおよびメタノール８０ｍｌを用いて実施
例１６９と同様の反応を行うことにより、下記に示した
理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−４−（５−カルボキシペンチルオキシ）
−３−メトキシシンナムアミドの白色結晶２．１８ｇを
得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１５Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．８７（２Ｈ，
ｓ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（５−カルボキシ
ペンチルオキシ）−３−メトキシシンナムアミドナトリ
ウム塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１５Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．８７（２Ｈ，
ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）
【０２４３】実施例１７９ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（５−カルボキシペンチルオキシ）−３−メトキシシン
ナムアミド０．２ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０１
ｇおよびメタノール３５ｍｌを用いて実施例１４７と同
様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質
を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
−３−［４−（５−カルボキシペンチルオキシ）−３−
メトキシフェニル］プロピオンアミドの白色結晶０．１
４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ３）： ０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１５Ｈ，ｍ），２．３〜２．５（４Ｈ，ｍ），２．８
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６〜３．８（１Ｈ，
ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
６〜６．８（３Ｈ，ｍ） ＭＳ［Ｍ+］：４０５
【０２４４】実施例１８０ ピラゾール０．６８ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液にナトリウ
ムヒドリド０．５ｇを加えて１５分間撹拌した。次にＮ
−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２
−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド１．
９ｇを加えて加熱還流しながら２４時間反応させた。反
応後、２Ｎ塩酸を加えて反応液を酸性とし塩化メチレン
１００ｍｌで洗浄し、得られた水層にアンモニア水を加
えてアルカリ性とした後塩化メチレン１００ｍｌで抽出
した。得られた油層を硫酸マグネシウムで乾燥した後溶
媒を減圧下留去した。得られた生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて塩化メチレンのみで濾過
的に精製した後溶媒を減圧下留去すると、下記に示した
理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）−４−（２−ピラゾリルエトキシ）−３−
メトキシシンナムアミドの白色結晶０．４４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．８４
（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
４．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），６．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．７０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），
６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１，２Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：３８３ ＨＲＭＳ（Ｃ22Ｈ29Ｎ3Ｏ3）： 理論値：３８３．２２０８９ 実測値：３８３．２２０９９ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２−ピラゾリル
エトキシ）−３−メトキシシンナムアミド塩酸塩とし
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．８２
（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
４．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２，８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．６４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈ
ｚ） ＭＳ［（Ｍ−Ｃｌ）+］：３８４
【０２４４】実施例１８１ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−ピラゾリルエトキシ）−３−メトキシシンナムア
ミド０．１ｇ、１０％パラジウム−炭素０．００７ｇお
よびメタノール３０ｍｌを用いて、実施例１４７と同様
の反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質を
有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
３−［４−（２−ピラゾリルエトキシ）−３−メトキシ
フェニル］プロピオンアミドの淡黄褐色結晶０．０５ｇ
を得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５〜３．７
（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．３０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｓ），
６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），６．７２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）
【０２４５】実施例１８２ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、２−フェニルイミダゾール１．４４ｇ、ナト
リウムヒドリド０．５ｇおよびＴＨＦ５０ｍｌを用いて
実施例１８０と同様の反応を行うことにより、下記に示
した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−４−｛２−［１−（２−フェニル）
イミダゾリル］エトキシ｝−３−メトキシシンナムアミ
ドの白色結晶０．４４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．８５
（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ），６．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０〜
７．１（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ），７．４〜７．６（６Ｈ，ｍ），７．６〜７．７
（２Ｈ，ｍ） ＭＳ［Ｍ+］：４５９ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−｛２−［１−（２
−フェニル）イミダゾリル］エトキシ｝−３−メトキシ
シンナムアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．８３
（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
４．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．
１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６Ｈｚ），７．６〜７．８（５Ｈ，ｍ），７．９
〜８．０（４Ｈ，ｍ） ＭＳ［Ｍ-］：４９５
【０２４６】実施例１８３ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
｛２−［１−（２−フェニル）イミダゾリル］エトキ
シ｝−３−メトキシシンナムアミド０．２ｇ、１０％パ
ラジウム−炭素０．０１ｇ、メタノール３０ｍｌおよび
塩化メチレン１０ｍｌを用いて、実施例１４７と同様の
反応を行うことにより、下記に示した理化学的性質を有
するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３
−｛４−｛２−［１−（２−フェニル）イミダゾリル］
エトキシ｝−３−メトキシフェニル｝プロピオンアミド
の白色結晶０．１７ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ３）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６〜３．８
（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｓ），
７．１６（１Ｈ，ｓ），７．３〜７．５（５Ｈ，ｍ），
７．４〜７．５（２Ｈ，ｍ） ＭＳ［Ｍ+］：４６１
【０２４７】実施例１８４ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、チアゾリジン０．８９ｇ、ナトリウムヒドリ
ド０．５ｇおよびＴＨＦ５０ｍｌを用いて実施例１８０
と同様の反応を行うことにより、下記に示した理化学的
性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−４−｛２−［（２−メルカプトエチル）アミノ］
エトキシ｝−３−メトキシシンナムアミドの白色結晶
０．４５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．
８８（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．
０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３９３ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−４−｛２−［（２−メ
ルカプトエチル）アミノ］エトキシ｝−３−メトキシシ
ンナムアミド塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），
２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６〜３．８（１Ｈ，ｍ），３．
８９（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２，８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）-］：４２９
【０２４８】実施例１８５ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、２−エチル−４−メチルイミダゾール１．１
ｇ、ナトリウムヒドリド０．５ｇおよびＴＨＦ５０ｍｌ
を用いて実施例１８０と同様の反応を行うことにより、
下記に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）−４−｛２−［１−（２−エ
チル−４−メチル）イミダゾリル］エトキシ｝−３−メ
トキシシンナムアミドとＮ−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−４−｛２−［１−（２−エチル−５−
メチル）イミダゾリル］エトキシ｝−３−メトキシシン
ナムアミドの約２：１混合物の白色結晶０．３１ｇを得
た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），１．２９（６／３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），１．３１（３／３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．１
７（６／３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），２．２４（３／３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），２．６８（４／３Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７Ｈｚ），２．７１（２／３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．８０（３／３Ｈ，
ｓ），３．８１（６／３Ｈ，ｓ），４．１〜４．３（４
Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．６〜６．８（２
Ｈ，ｍ），６．９〜７．１（２Ｈ，ｍ），７．０２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ）
【０２４９】実施例１８６ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（２−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、４−メチルイミダゾール０．８２ｇ、ナトリ
ウムヒドリド０．５ｇおよびＴＨＦ５０ｍｌを用いて実
施例１８０と同様の反応を行うことにより、下記に示し
た理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−４−｛２−［１−（４−メチル）イミ
ダゾリル］エトキシ｝−３−メトキシシンナムアミドと
Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
｛２−［１−（５−メチル）イミダゾリル］エトキシ｝
−３−メトキシシンナムアミドの約１：１混合物の白色
結晶１．２３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），２．２１（３／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ），２．２７（３／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ），３．７
〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．８５（３／２Ｈ，ｓ），
３．８７（３／２Ｈ，ｓ），４．１〜４．３（４Ｈ，
ｍ），５．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．７〜６．８（２Ｈ，
ｍ），６．９〜７．１（２Ｈ，ｍ），７．４８（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．５２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ）
【０２５０】実施例１８７ ナトリウムヒドリド０．５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液にＮ
−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−（２
−クロロエトキシ）−３−メトキシシンナムアミド１．
９ｇを加えて加熱還流しながら７２時間反応させた。反
応後、２Ｎ塩酸を加えて反応液を酸性とし塩化メチレン
１００ｍｌで抽出し、得られた油層を硫酸マグネシウム
で乾燥した後溶媒を減圧下留去した。得られた生成物を
塩化メチレン／エーテルで再結晶することにより、下記
に示した理化学的性質を有するＮ−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）−４−ビニルオキシ−３−メトキ
シシンナムアミドの白色結晶０．５４ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），３．８９
（３Ｈ，ｓ），４．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，４Ｈ
ｚ），４．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，１２Ｈｚ），
５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，
８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．０
５（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：３１６ ＨＲＭＳ（Ｃ19Ｈ26ＮＯ3）： 理論値：３１６．１９１２７ 実測値：３１６．１９０２７
【０２５１】実施例１８８ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（カルボキシメトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、クロロリン酸ジエチル１．２ｍｌおよびトリ
エチルアミン２．３ｍｌの塩化メチレン６０ｍｌの混合
溶液を、室温で１時間撹拌した。次に氷冷下、４−メチ
ルピペラジン０．６ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリ
ジン０．０４ｇを加え、さらに室温で４時間撹拌した。
反応後、反応液を炭酸水素ナトリウム水２００ｍｌで２
回洗い、得られた油層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を減圧下留去した。得られた生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて塩化メチレンのみで濾過
的に精製した後溶媒を減圧下留去すると、下記に示した
理化学的性質を有する１−｛４−｛２−［Ｎ−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）カルバモイル］ビニ
ル｝−２−メトキシフェノキシアセチル｝−４−メチル
ピペラジンの白色結晶０．４５ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（９Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３〜２．４
（４Ｈ，ｍ），３．６〜３．７（４Ｈ，ｍ），３．７〜
３．９（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．７７
（２Ｈ，ｓ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４２９ ＨＲＭＳ（Ｃ24Ｈ35Ｎ3Ｏ4）： 理論値：４２９．２６２７６ 実測値：４２９．２６３２６ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有する１−｛４−｛２
−［Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）カル
バモイル］ビニル｝−２−メトキシフェノキシアセチ
ル｝−４−メチルピペラジン塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０〜３．２
（２Ｈ，ｍ），３．４〜３．８（５Ｈ，ｍ），３．９０
（３Ｈ，ｓ），４．２〜４．４（１Ｈ，ｍ），４．５〜
４．７（１Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｓ），６．４４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈ
ｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ-］：４６５ 実施例１８９ １−｛４−｛２−［Ｎ−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）カルバモイル］ビニル｝−２−メトキシフェ
ノキシアセチル｝−４−メチルピペラジン０．２ｇ、１
０％パラジウム−炭素０．０１ｇおよびメタノール３０
ｍｌを用いて、実施例１４７と同様の反応を行うことに
より、下記に示した理化学的性質を有する１−｛４−
｛２−［Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
カルバモイル］エチル｝−２−メトキシフェノキシアセ
チル｝−４−メチルピペラジンの白色結晶０．１３ｇを
得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（９Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３〜２．５
（６Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），
３．５〜３．７（５Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），
４．６９（２Ｈ，ｓ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８Ｈｚ），６．
７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，
ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４３１
【０２５２】実施例１９０ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（カルボキシメトキシ）−３−メトキシシンナムアミド
１．９ｇ、クロロリン酸ジエチル１．２ｍｌ、トリエチ
ルアミン２．３ｍｌ、４−ピペリジノピペリジン０．９
２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．０４ｇおよび塩
化メチレン１００ｍｌを用いて実施例１８８と同様に反
応を行うことにより、下記に示した理化学的性質を有す
る１−｛４−｛２−［Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシル）カルバモイル］ビニル｝−２−メトキシフ
ェノキシアセチル｝−４−ピペリジノピペリジンの白色
結晶１．５１ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．１
（１７Ｈ，ｍ），２．３〜２．５（６Ｈ，ｍ），２．９
〜３．１（１Ｈ，ｍ），３．７〜３．９（１Ｈ，ｍ），
３．８８（３Ｈ，ｓ），４．０〜４．２（１Ｈ，ｍ），
４．５〜４．７（１Ｈ，ｍ），４．７６（２Ｈ，ｓ），
５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［（Ｍ＋Ｈ）+］：４９８ ＨＲＭＳ（Ｃ29Ｈ44Ｎ3Ｏ4）： 理論値：４９８．３３３１８ 実測値：４９８．３３４０２ また、上記化合物を常法に従って反応を行うことによ
り、下記に示した理化学的性質を有する１−｛４−｛２
−［Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）カル
バモイル］ビニル｝−２−メトキシフェノキシアセチ
ル｝−４−ピペリジノピペリジン塩酸塩とした。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｄ
2Ｏ）： ０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．２
（１９Ｈ，ｍ），２．６〜２．７（１Ｈ，ｍ），２．９
〜３．３（２Ｈ，ｍ），３．４〜３．８（３Ｈ，ｍ），
３．８９（３Ｈ，ｓ），４．１〜４．３（１Ｈ，ｍ），
４．４〜４．６（１Ｈ，ｍ），４．８〜４．９（２Ｈ，
ｍ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），６．９３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２，８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），
７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ-］：５３３
【０２５３】実施例１９１ １−｛４−｛２−［Ｎ−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）カルバモイル］ビニル｝−２−メトキシフェ
ノキシアセチル｝−４−ピペリジノピペリジン０．２
ｇ、１０％パラジウム−炭素０．０１ｇおよびメタノー
ル３０ｍｌを用いて、実施例１４７と同様の反応を行う
ことにより、下記に示した理化学的性質を有する１−
｛４−｛２−［Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）カルバモイル］エチル｝−２−メトキシフェノキ
シアセチル｝−４−ピペリジノピペリジンの白色結晶
０．１２ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
Ｄ3ＯＤ）： ０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜２．０
（１９Ｈ，ｍ），２．２〜２．３（１Ｈ，ｍ），２．３
７（２Ｈ，ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ），２．５〜２．７（１Ｈ，
ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０〜
３．８（４Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．２〜
４．４（１Ｈ，ｍ），４．６〜４．８（１Ｈ，ｍ），
４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，８
Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．８１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４９９
【０２５４】実施例１９２ Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシシンナムアミド３．５ｇ、クロ
ロリン酸ジエチル３．５ｍｌおよびトリエチルアミン４
ｍｌｍｌの塩化メチレン６０ｍｌの混合溶液を、室温で
１時間撹拌した。次に氷冷下、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルグリシン塩酸塩４ｇおよび４−ジメチルアミノピリ
ジン１ｇを加え、さらに室温で４時間撹拌した。反応
後、反応液を炭酸水素ナトリウム水２００ｍｌで５回洗
い、得られた油層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
減圧下留去すると、下記に示した理化学的性質を有する
Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルグリシルオキシ）−３−
メトキシシンナムアミド白色結晶３．８３ｇを得た。 プロトン核磁気共鳴スペクトル（δ ｐｐｍ ｉｎ Ｃ
ＤＣｌ3）： ０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９〜１．８
（９Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），３．１〜３．３
（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．７５（２
Ｈ，ｓ）， ５．７〜５．８（１Ｈ，ｍ），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ）， ７．０〜７．２（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６Ｈｚ） ＭＳ［Ｍ+］：４４６
【０２５５】実施例１９３ 上記の処方に従って〜を均一に混合し、打錠機にて
圧縮成型して一錠２００ｍｇの錠剤を得た。この錠剤一
錠には、実施例６８で得た化合物２０ｍｇが含有されて
おり、成人１日５〜１５錠を数回にわけて服用する。
【０２５６】実施例１９４ 上記の処方に従って、およびの一部を均一に混合
し、圧縮成型した後、粉砕し、およびの残量を加え
て混合し、打錠機にて圧縮成型して一錠２００ｍｇの錠
剤を得た。この錠剤一錠には、実施例８１で得た化合物
２０ｍｇが含有されており、成人１日５〜１５錠を数回
にわけて服用する。
【０２５７】実施例１９５ 上記の処方に従って、およびを均一に混合し、常
法によりねつ和し、押し出し造粒機により造粒し、乾燥
・解砕した後、およびを混合し、打錠機にて圧縮成
型して一錠２００ｍｇの錠剤を得た。この錠剤一錠に
は、実施例９４で得た化合物２０ｍｇが含有されてお
り、成人１日５〜１５錠を数回にわけて服用する。
【０２５８】実施例１９６ 上記の処方に従って〜を均一に混合し、圧縮成型機
にて圧縮成型後、破砕機により粉砕し、篩別して顆粒剤
を得た。この顆粒剤１ｇには、実施例９７で得た化合物
１００ｍｇが含有されており、成人１日１〜３ｇを数回
にわけて服用する。
【０２５９】実施例１９７ 上記の処方に従って〜を均一に混合し、ねつ和し
た。押し出し造粒機により造粒後、乾燥し、篩別して顆
粒剤を得た。この顆粒剤１ｇには、実施例１０５で得た
化合物１００ｍｇが含有されており、成人１日１〜３ｇ
を数回にわけて服用する。
【０２６０】実施例１９８ 上記の処方に従って〜を均一に混合し、２００ｍｇ
を２号カプセルに充填した。このカプセル剤１カプセル
には、実施例１１４で得た化合物２０ｍｇが含有されて
おり、成人１日５〜１５カプセルを数回にわけて服用す
る。
【０２６１】実施例１９９ 上記の処方に従ってをおよびに溶解し、これに
との溶液を加えて乳化し、注射剤を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/215 8413−4Ｃ 31/36 7252−4Ｃ 31/415 7252−4Ｃ 31/445 7252−4Ｃ Ｃ０７Ｃ 233/09 Ｚ 7106−4Ｈ 235/34 7106−4Ｈ 237/20 7106−4Ｈ 237/22 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 211/16 9165−4Ｃ 211/62 9165−4Ｃ 233/60 １０３ 233/70 233/88 235/06 295/22 Ａ 317/60 401/12 ２１１ 8829−4Ｃ 405/12 ２３１ 8829−4Ｃ 407/12 ３０９ 8829−4Ｃ (72)発明者 小沢秀行 東京都千代田区二番町12番７号 株式会社 ツムラ内 (72)発明者 川村秀樹 茨城県稲敷郡阿見町吉原3586 株式会社ツ ムラ内 (72)発明者 陳政雄 茨城県稲敷郡阿見町吉原3586 株式会社ツ ムラ内 (72)発明者 若松武 茨城県稲敷郡阿見町吉原3586 株式会社ツ ムラ内

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式Ｉ （ただし、式中Ｘ1は下記式（Ａ）または（Ｂ）を示
    し、ｍ1は１ないし６である整数を、ｎ1は０ないし５で
    ある整数を示す。また、式（Ａ）および（Ｂ）における
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、同じにまたは異なって水素
    原子、アミノ基、アシルアミノ基、炭素数１ないし５の
    ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、アセトキ
    シ基、炭素数１ないし３のアルコキシ基、トリフルオロ
    基、ニトロ基、テトラヒドロピラニルオキシ基またはベ
    ンジルオキシ基を示すか、Ｒ1およびＲ2が一緒になって
    メチレンジオキシ基を示す。）で表される化合物または
    その薬学的に許容できる塩。
  2. 【請求項２】 下記式ＩＩ （ただし、式中Ｘ2は下記式（Ｃ）または（Ｄ）を示
    し、式（Ｃ）および（Ｄ）におけるＲ5、Ｒ6およびＲ7
    は、同じにまたは異なって水素原子、水酸基、アセトキ
    シ基、グリシン等の窒素原子がアセチル基、ベンジルオ
    キシカルボニル基もしくはｔ−ブトキシカルボニル基等
    の保護基で保護されていてもよいアミノ酸エステル基、
    炭素数１ないし３のアルコキシ基または−Ｏ−（Ｃ
    Ｈ2）ｍ1−Ｙを示すか、Ｒ5およびＲ6が一緒になってメ
    チレンジオキシ基を示す。なお、ｍ1は１ないし６であ
    る整数を示し、ｎ1は０ないし５である整数を示し、Ｙ
    は塩素等のハロゲン原子であるか、アミノ基であるか、
    １もしくは２のチオエタノール基で置換されたアミノ基
    であるか、１もしくは２のアリル基で置換されたアミノ
    基であるか、炭素数１ないし１０のモノもしくはジアル
    キルアミノ基であるか、１ないし３のニトロ基、シアノ
    基、フェニル基、炭素数１ないし３のアルコキシ基、ハ
    ロゲン原子、炭素数１ないし５のアルキル基等で置換さ
    れたイミダゾール基であるか、同様に置換されたベンズ
    イミダゾール基であるか、ジアゾール基であるか、トリ
    アゾール基であるか、テトラゾール基であるか、ピペリ
    ジン基であるか、ピペリジノピペリジン基であるか、イ
    ソニペコチン酸基もしくはその炭素数１ないし５のアル
    キルエステル体であるか、チアゾリジン基であるか、ピ
    ロリジン基であるか、モルホリン基であるか、４−メチ
    ルピペラジン基であるか、カルボン酸、カルボン酸の炭
    素数１ないし５のアルキルエステル体もしくはカルボン
    酸の４−メチルピペラジン、４−ピペリジノピペリジン
    等の１ないし３級アミンと反応させることによってでき
    るアミド体である。）で表される化合物またはその薬学
    的に許容できる塩。
  3. 【請求項３】 下記式ＩＩＩ （ただし、式中Ｘ3は酸素原子、ＮＨ、Ｎ−アルキル
    基、ＮＨＣＨ2であり、Ｙは窒素原子、ＣＨまたはＣ−
    ＯＨであり、Ｚは窒素原子または炭素原子であり、
    Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、水素原子、水酸基、アセトキシ基、
    炭素数１ないし３のアルコキシ基または−Ｏ−（Ｃ
    Ｈ2）m1−Ｙを示し、Ｒ11およびＲ12は同じにまたは異
    なって水素原子、炭素数１ないし６のアルキル基、ＣＯ
    ＯＨ、ＣＯＯ−アルキル基またはＣＯＯアリール基を示
    す。なお、m1は１ないし６である整数を示し、Ｙは塩素
    原子、炭素数１ないし６のジアルキルアミノ基、イミダ
    ゾール基、ピペリジン基、ピロリジン基、モルホリン基
    または４−メチルピペラジン基を示す。）で表される化
    合物またはその薬学的に許容できる塩。
  4. 【請求項４】 下記式ＩＶ （ただし、式中Ｘ4はＣＨまたは窒素原子であり、
    Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は、水素原子、水酸基、アセトキシ
    基、炭素数１ないし３のアルコキシ基またはＯ−アリー
    ル基を示し、Ｒ16およびＲ17は同じにまたは異なって水
    素原子、炭素数１ないし６のアルキル基、ＣＯＯＨ、Ｃ
    ＯＯ−アルキル基またはＣＯＯアリール基を示す。）で
    表される化合物またはその薬学的に許容できる塩。
  5. 【請求項５】 下記式Ｖ （ただし、式中Ｘ5はＣＨまたはＣ−ＯＨであり、Ｒ18
    は水素原子または炭素数１ないし６のアルキル基を示
    し、Ｒ19は水素原子、炭素数１ないし６のアルキル基ま
    たはアリール基を示し、Ｒ20およびＲ21は同じにまたは
    異なって水素原子、炭素数１ないし６のアルキル基、Ｃ
    ＯＯＨ、ＣＯＯ−アルキル基またはＣＯＯアリール基を
    示す。）で表される化合物またはその薬学的に許容でき
    る塩。
  6. 【請求項６】 下記式Ｉ （ただし、式中Ｘ1は下記式（Ａ）または（Ｂ）を示
    し、ｍ1は１ないし６である整数を、ｎ1は０ないし５で
    ある整数を示す。また、式（Ａ）および（Ｂ）における
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、同じにまたは異なって水素
    原子、アミノ基、アシルアミノ基、炭素数１ないし５の
    ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、アセトキ
    シ基、炭素数１ないし３のアルコキシ基、トリフルオロ
    基、ニトロ基、テトラヒドロピラニルオキシ基またはベ
    ンジルオキシ基を示すか、Ｒ1およびＲ2が一緒になって
    メチレンジオキシ基を示す。）で表される化合物または
    その薬学的に許容できる塩を有効成分とするＩＶ型アレ
    ルギー抑制剤。
  7. 【請求項７】 下記式ＩＩ （ただし、式中Ｘ2は下記式（Ｃ）または（Ｄ）を示
    し、式（Ｃ）および（Ｄ）におけるＲ5、Ｒ6およびＲ7
    は、同じにまたは異なって水素原子、水酸基、アセトキ
    シ基、グリシン等の窒素原子がアセチル基、ベンジルオ
    キシカルボニル基もしくはｔ−ブトキシカルボニル基等
    の保護基で保護されていてもよいアミノ酸エステル基、
    炭素数１ないし３のアルコキシ基または−Ｏ−（Ｃ
    Ｈ2）ｍ1−Ｙを示すか、Ｒ5およびＲ6が一緒になってメ
    チレンジオキシ基を示す。なお、ｍ1は１ないし６であ
    る整数を示し、ｎ1は０ないし５である整数を示し、Ｙ
    は塩素等のハロゲン原子であるか、アミノ基であるか、
    １もしくは２のチオエタノール基で置換されたアミノ基
    であるか、１もしくは２のアリル基で置換されたアミノ
    基であるか、炭素数１ないし１０のモノもしくはジアル
    キルアミノ基であるか、１ないし３のニトロ基、シアノ
    基、フェニル基、炭素数１ないし３のアルコキシ基、ハ
    ロゲン原子、炭素数１ないし５のアルキル基等で置換さ
    れたイミダゾール基であるか、同様に置換されたベンズ
    イミダゾール基であるか、ジアゾール基であるか、トリ
    アゾール基であるか、テトラゾール基であるか、ピペリ
    ジン基であるか、ピペリジノピペリジン基であるか、イ
    ソニペコチン酸基もしくはその炭素数１ないし５のアル
    キルエステル体であるか、チアゾリジン基であるか、ピ
    ロリジン基であるか、モルホリン基であるか、４−メチ
    ルピペラジン基であるか、カルボン酸、カルボン酸の炭
    素数１ないし５のアルキルエステル体もしくはカルボン
    酸の４−メチルピペラジン、４−ピペリジノピペリジン
    等の１ないし３級アミンと反応させることによってでき
    るアミド体である。）で表される化合物またはその薬学
    的に許容できる塩を有効成分とするＩＶ型アレルギー抑
    制剤。
  8. 【請求項８】 下記式ＩＩＩ （ただし、式中Ｘ3は酸素原子、ＮＨ、Ｎ−アルキル
    基、ＮＨＣＨ2であり、Ｙは窒素原子、ＣＨまたはＣ−
    ＯＨであり、Ｚは窒素原子または炭素原子であり、
    Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、水素原子、水酸基、アセトキシ基、
    炭素数１ないし３のアルコキシ基または−Ｏ−（Ｃ
    Ｈ2）m1−Ｙを示し、Ｒ11およびＲ12は同じにまたは異
    なって水素原子、炭素数１ないし６のアルキル基、ＣＯ
    ＯＨ、ＣＯＯ−アルキル基またはＣＯＯアリール基を示
    す。なお、m1は１ないし６である整数を示し、Ｙは塩素
    原子、炭素数１ないし６のジアルキルアミノ基、イミダ
    ゾール基、ピペリジン基、ピロリジン基、モルホリン基
    または４−メチルピペラジン基を示す。）で表される化
    合物またはその薬学的に許容できる塩を有効成分とする
    ＩＶ型アレルギー抑制剤。
  9. 【請求項９】 下記式ＩＶ （ただし、式中Ｘ4はＣＨまたは窒素原子であり、
    Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は、水素原子、水酸基、アセトキシ
    基、炭素数１ないし３のアルコキシ基またはＯ−アリー
    ル基を示し、Ｒ16およびＲ17は同じにまたは異なって水
    素原子、炭素数１ないし６のアルキル基、ＣＯＯＨ、Ｃ
    ＯＯ−アルキル基またはＣＯＯアリール基を示す。）で
    表される化合物またはその薬学的に許容できる塩を有効
    成分とするＩＶ型アレルギー抑制剤。
  10. 【請求項１０】 下記式Ｖ （ただし、式中Ｘ5はＣＨまたはＣ−ＯＨであり、Ｒ18
    は水素原子または炭素数１ないし６のアルキル基を示
    し、Ｒ19は水素原子、炭素数１ないし６のアルキル基ま
    たはアリール基を示し、Ｒ20およびＲ21は同じにまたは
    異なって水素原子、炭素数１ないし６のアルキル基、Ｃ
    ＯＯＨ、ＣＯＯ−アルキル基またはＣＯＯアリール基を
    示す。）で表される化合物またはその薬学的に許容でき
    る塩を有効成分とするＩＶ型アレルギー抑制剤。
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