JPH05148254A - ラクトン類の製法 - Google Patents
ラクトン類の製法Info
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- JPH05148254A JPH05148254A JP3337984A JP33798491A JPH05148254A JP H05148254 A JPH05148254 A JP H05148254A JP 3337984 A JP3337984 A JP 3337984A JP 33798491 A JP33798491 A JP 33798491A JP H05148254 A JPH05148254 A JP H05148254A
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- acid
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】飽和及び／又は不飽和ジカルボン酸の無水物を
温和な条件で、高選択的にラクトン類、特に有機電気伝
導溶液の溶媒やピロリドン類等の合成原料として有用な
γ−ブチロラクトンを製造する方法を提供する。 【構成】飽和及び／又は不飽和ジカルボン酸の無水物を
水素化するにあたり、担体に担持されたパラジウムを触
媒として、水素化反応を行うことを特徴とするラクトン
類の製造法。
温和な条件で、高選択的にラクトン類、特に有機電気伝
導溶液の溶媒やピロリドン類等の合成原料として有用な
γ−ブチロラクトンを製造する方法を提供する。 【構成】飽和及び／又は不飽和ジカルボン酸の無水物を
水素化するにあたり、担体に担持されたパラジウムを触
媒として、水素化反応を行うことを特徴とするラクトン
類の製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ラクトン類の製造法、
特にγ−ブチロラクトンの製造法に関する。γ−ブチロ
ラクトンは有機電気伝導溶液の溶媒やピロリドン類等の
合成原料として有用な化合物である。
特にγ−ブチロラクトンの製造法に関する。γ−ブチロ
ラクトンは有機電気伝導溶液の溶媒やピロリドン類等の
合成原料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来技術】従来、飽和及び／又は不飽和ジカルボン酸
の無水物を液相で水素化してラクトン類を製造するため
の方法に関しては多くの提案がなされている。しかし、
飽和及び／叉は不飽和ジカルボン酸の水素化については
あまり検討されていない。なぜならば、正宗によればこ
れらのジカルボン酸は非常に強い酸であり、触媒成分を
溶解し容易に触媒を失活させてしまうという問題点があ
るためである（化学工学，３６（１２），１２７７（１
９７２））。
の無水物を液相で水素化してラクトン類を製造するため
の方法に関しては多くの提案がなされている。しかし、
飽和及び／叉は不飽和ジカルボン酸の水素化については
あまり検討されていない。なぜならば、正宗によればこ
れらのジカルボン酸は非常に強い酸であり、触媒成分を
溶解し容易に触媒を失活させてしまうという問題点があ
るためである（化学工学，３６（１２），１２７７（１
９７２））。
【０００３】また、これらの問題点を解決する目的で浅
野らは、無水コハク酸が高温下においてコハク酸になり
難いという性質を利用し、高温高圧下（１８０〜３００
℃，５０〜１５０ｋｇ／ｃｍ２）の厳しい反応条件で無
水コハク酸がコハク酸になる前に速やかに水素化するこ
とでγ−ブチロラクトンおよびテトラヒドロフランを得
ている（有機合成化学，３６（２），１４６（１９７
８））。
野らは、無水コハク酸が高温下においてコハク酸になり
難いという性質を利用し、高温高圧下（１８０〜３００
℃，５０〜１５０ｋｇ／ｃｍ２）の厳しい反応条件で無
水コハク酸がコハク酸になる前に速やかに水素化するこ
とでγ−ブチロラクトンおよびテトラヒドロフランを得
ている（有機合成化学，３６（２），１４６（１９７
８））。
【０００４】また、米国特許第４０９６１５６号明細書
中には、パラジウム、銀および金の三種類の金属を珪藻
土に担持した触媒を用いて、マレイン酸の水素化による
γ−ブチロラクトンの製造法が開示されている。しかし
ながらこの方法においても、使用する金属が高価であ
る、反応条件が過酷（２３５℃、２１４ｋｇ／ｃｍ２）
である等の問題点を有している。
中には、パラジウム、銀および金の三種類の金属を珪藻
土に担持した触媒を用いて、マレイン酸の水素化による
γ−ブチロラクトンの製造法が開示されている。しかし
ながらこの方法においても、使用する金属が高価であ
る、反応条件が過酷（２３５℃、２１４ｋｇ／ｃｍ２）
である等の問題点を有している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、原料として飽和或いは不飽和どちらのジカルボン酸
を用いた場合においても、温和な条件で、高選択的にラ
クトン類、特にγ−ブチロラクトンを製造する方法を提
供することにある。
は、原料として飽和或いは不飽和どちらのジカルボン酸
を用いた場合においても、温和な条件で、高選択的にラ
クトン類、特にγ−ブチロラクトンを製造する方法を提
供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決すべく鋭意研究を行った結果、担体に担持され
たパラジウムを触媒として、水素化反応を行うことで、
原料として飽和或いは不飽和どちらのジカルボン酸を用
いた場合にでも温和な条件下で高選択的にラクトン類が
製造できることを見いだし本発明を完成するに至った。
点を解決すべく鋭意研究を行った結果、担体に担持され
たパラジウムを触媒として、水素化反応を行うことで、
原料として飽和或いは不飽和どちらのジカルボン酸を用
いた場合にでも温和な条件下で高選択的にラクトン類が
製造できることを見いだし本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は飽和及び／又は不飽和ジカ
ルボン酸を水素化するにあたり、担体に担持されたパラ
ジウムを触媒として、水素化反応を行うことを特徴とす
るラクトン類の製造法に関するものである。
ルボン酸を水素化するにあたり、担体に担持されたパラ
ジウムを触媒として、水素化反応を行うことを特徴とす
るラクトン類の製造法に関するものである。
【０００８】以下本発明について詳細に説明する。
【０００９】本発明で用いられる原料は、飽和及び／又
は不飽和ジカルボン酸である。具体的には、マレイン
酸、コハク酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、
メチルコハク酸、グルタル酸等が挙げられる。特にγ−
ブチロラクトンを目的とする場合はマレイン酸、コハク
酸またはフマル酸が挙げられる。
は不飽和ジカルボン酸である。具体的には、マレイン
酸、コハク酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、
メチルコハク酸、グルタル酸等が挙げられる。特にγ−
ブチロラクトンを目的とする場合はマレイン酸、コハク
酸またはフマル酸が挙げられる。
【００１０】また、これら原料である飽和または不飽和
のジカルボン酸は、水素化生成物が同じであるならばど
の様な比率で混合されていても良いし、また、ジカルボ
ン酸無水物は本反応に使用される触媒に対して悪影響を
及ぼさないため原料のジカルボン酸に対して８０重量％
以下であれば含まれていても良い。
のジカルボン酸は、水素化生成物が同じであるならばど
の様な比率で混合されていても良いし、また、ジカルボ
ン酸無水物は本反応に使用される触媒に対して悪影響を
及ぼさないため原料のジカルボン酸に対して８０重量％
以下であれば含まれていても良い。
【００１１】本発明の方法においては、飽和及び／又は
不飽和ジカルボン酸は、好ましくは溶媒に溶解させた
後、反応に供する。溶媒としては、水素化反応に不活性
であればよく、また、生成物であるラクトン類と反応し
ないものであれば特に制限はない。具体的に例示する
と、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジグライ
ム、トリグライム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、アセトフェノン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エ
チル、安息香酸メチル、安息香酸エチル等のエステル
類、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、ｉｓｏ
−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、１，４−ブタン
ジオール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキ
サン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチル
ベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素、酢酸等の酸性溶
媒、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類等が挙げられ
る。中でも、比較的低沸点で回収の容易なジメトキシエ
タンやテトラヒドロフラン、若しくは溶媒回収を必要と
しないγ−ブチロラクトンを好ましい例として挙げるこ
とができる。
不飽和ジカルボン酸は、好ましくは溶媒に溶解させた
後、反応に供する。溶媒としては、水素化反応に不活性
であればよく、また、生成物であるラクトン類と反応し
ないものであれば特に制限はない。具体的に例示する
と、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジグライ
ム、トリグライム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、アセトフェノン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エ
チル、安息香酸メチル、安息香酸エチル等のエステル
類、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、ｉｓｏ
−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、１，４−ブタン
ジオール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキ
サン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチル
ベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素、酢酸等の酸性溶
媒、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類等が挙げられ
る。中でも、比較的低沸点で回収の容易なジメトキシエ
タンやテトラヒドロフラン、若しくは溶媒回収を必要と
しないγ−ブチロラクトンを好ましい例として挙げるこ
とができる。
【００１２】溶媒の使用量は、反応温度において原料が
溶解する程度であれば、全く限定されない。これらの溶
媒は、使用前に特に乾燥させる必要はなく、逆に原料に
対して１モル当量程度であれば水が共存していても構わ
ない。
溶解する程度であれば、全く限定されない。これらの溶
媒は、使用前に特に乾燥させる必要はなく、逆に原料に
対して１モル当量程度であれば水が共存していても構わ
ない。
【００１３】本発明で用いられる触媒は、担体に担持さ
れたパラジウムである。
れたパラジウムである。
【００１４】使用するパラジウム化合物としては、水素
化反応中あるいは反応に用いる前に金属状のパラジウム
に変化できるものであれば特に制限はない。具体的に
は、ヘキサクロロパラジウム酸アンモニウム、テトラク
ロロパラジウム酸アンモニウム、ジニトロジアミンパラ
ジウム、臭化パラジウム、クロロカルボニルパラジウ
ム、塩化パラジウム、ヨウ化パラジウム、硝酸パラジウ
ム、酸化パラジウム、硫酸パラジウム、酢酸パラジウ
ム、ジニトロサルファイトパラジウム酸カリウム、ヘキ
サクロロパラジウム酸カリウム、テトラブロモパラジウ
ム酸カリウム、テトラクロロパラジウム酸カリウム、ヘ
キサクロロパラジウム酸ナトリウム、テトラクロロパラ
ジウム酸ナトリウム、テトラアンミンパラジウム塩化
物、テトラアンミンパラジウム硝酸塩、ｃｉｓ−ジクロ
ロジアミンパラジウム、ｔｒａｎｓ−ジクロロジアミン
パラジウム、ジクロロ（エチレンジアミン）パラジウ
ム、テトラシアノパラジウム酸カリウム等の化合物が例
示できる。
化反応中あるいは反応に用いる前に金属状のパラジウム
に変化できるものであれば特に制限はない。具体的に
は、ヘキサクロロパラジウム酸アンモニウム、テトラク
ロロパラジウム酸アンモニウム、ジニトロジアミンパラ
ジウム、臭化パラジウム、クロロカルボニルパラジウ
ム、塩化パラジウム、ヨウ化パラジウム、硝酸パラジウ
ム、酸化パラジウム、硫酸パラジウム、酢酸パラジウ
ム、ジニトロサルファイトパラジウム酸カリウム、ヘキ
サクロロパラジウム酸カリウム、テトラブロモパラジウ
ム酸カリウム、テトラクロロパラジウム酸カリウム、ヘ
キサクロロパラジウム酸ナトリウム、テトラクロロパラ
ジウム酸ナトリウム、テトラアンミンパラジウム塩化
物、テトラアンミンパラジウム硝酸塩、ｃｉｓ−ジクロ
ロジアミンパラジウム、ｔｒａｎｓ−ジクロロジアミン
パラジウム、ジクロロ（エチレンジアミン）パラジウ
ム、テトラシアノパラジウム酸カリウム等の化合物が例
示できる。
【００１５】使用する触媒のパラジウム担持量は、触媒
総重量に対して０．１〜２０重量％、好ましくは０．５
〜１０重量％である。２０重量％以上としても、パラジ
ウム単位重量当りの活性増加は小さくなり好ましくな
い。また、０．１％より低いと充分な活性が得られな
い。
総重量に対して０．１〜２０重量％、好ましくは０．５
〜１０重量％である。２０重量％以上としても、パラジ
ウム単位重量当りの活性増加は小さくなり好ましくな
い。また、０．１％より低いと充分な活性が得られな
い。
【００１６】また本発明で使用される担体は多孔性の物
質であればよく、具体的に例示するとシリカ、アルミ
ナ、シリカアルミナ、ゼオライト、珪藻土、シリカマグ
ネシア、シリカジルコニア、マグネシア、ジルコニア、
チタニア等結晶性または非結晶性の金属酸化物あるいは
複合酸化物、テニオライト、ヘクトライト等の層状粘土
化合物、活性炭等が挙げられる。中でも活性炭が特に好
ましい。
質であればよく、具体的に例示するとシリカ、アルミ
ナ、シリカアルミナ、ゼオライト、珪藻土、シリカマグ
ネシア、シリカジルコニア、マグネシア、ジルコニア、
チタニア等結晶性または非結晶性の金属酸化物あるいは
複合酸化物、テニオライト、ヘクトライト等の層状粘土
化合物、活性炭等が挙げられる。中でも活性炭が特に好
ましい。
【００１７】触媒の形状には特に制限はなく、反応形式
に準じて粉末のまま、若しくは成形して用いることがで
きる。懸濁床では粉末或いは顆粒を、固定床ではタブレ
ットの打錠成形品、球状或いは棒柱状の押し出し成形品
等が用いられる。
に準じて粉末のまま、若しくは成形して用いることがで
きる。懸濁床では粉末或いは顆粒を、固定床ではタブレ
ットの打錠成形品、球状或いは棒柱状の押し出し成形品
等が用いられる。
【００１８】本発明に使用する触媒の製造法に特に制限
はなく、公知の方法で製造したものを使用できる。例え
ば物理混合法、含浸法、イオン交換法などで調製するこ
とができる。含浸法で調製する場合には、パラジウムの
化合物を適当な溶媒に溶解し、ここに担体を加え、必要
ならば所定の時間静置した後、乾燥する。乾燥後直接還
元しても良いし、場合によっては焼成した後に還元して
も差し支えない。もちろん反応系中で還元しても構わな
い。還元方法は特に制限はなく、金属状のパラジウムが
得られれば、例えば水素などを用いて気相で還元して
も、あるいはヒドラジン等を用いて液相で還元しても構
わない。還元温度はパラジウムが金属にまで還元されれ
ば特に制限はない。一般的には５００℃までの温度で良
い。また、イオン交換法で製造する場合には、所望の濃
度のパラジウム化合物を用いてイオン交換し、後は含浸
法と同様の方法で調製することができる。
はなく、公知の方法で製造したものを使用できる。例え
ば物理混合法、含浸法、イオン交換法などで調製するこ
とができる。含浸法で調製する場合には、パラジウムの
化合物を適当な溶媒に溶解し、ここに担体を加え、必要
ならば所定の時間静置した後、乾燥する。乾燥後直接還
元しても良いし、場合によっては焼成した後に還元して
も差し支えない。もちろん反応系中で還元しても構わな
い。還元方法は特に制限はなく、金属状のパラジウムが
得られれば、例えば水素などを用いて気相で還元して
も、あるいはヒドラジン等を用いて液相で還元しても構
わない。還元温度はパラジウムが金属にまで還元されれ
ば特に制限はない。一般的には５００℃までの温度で良
い。また、イオン交換法で製造する場合には、所望の濃
度のパラジウム化合物を用いてイオン交換し、後は含浸
法と同様の方法で調製することができる。
【００１９】使用する触媒量は特に限定されないが、好
ましくは原料に対し０．５〜２００重量％、更に好まし
くは１〜１５０重量％が良い。
ましくは原料に対し０．５〜２００重量％、更に好まし
くは１〜１５０重量％が良い。
【００２０】本発明は、担体に担持されたパラジウムを
用いることを特徴としている。
用いることを特徴としている。
【００２１】本発明においては、反応は懸濁床による回
分、半回分、連続式でも、又固定床流通式でも実施でき
る。
分、半回分、連続式でも、又固定床流通式でも実施でき
る。
【００２２】本発明の方法による反応は、加温、水素加
圧下で実施される。反応温度は、通常５０〜３００℃、
好ましくは１２０〜２５０℃が選ばれる。これ以上高く
しても副反応の進行が増すだけであり、低くすると反応
速度の点で不利になる。また、水素の圧力は、通常１０
〜１５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ、好ましくは１５〜１２０ｋｇ
／ｃｍ２Ｇが選ばれる。本発明の方法では、この範囲内
で望むべき反応が十分進行するので、これ以上の高圧は
不必要であり、これ以下では反応速度の点で不利にな
る。
圧下で実施される。反応温度は、通常５０〜３００℃、
好ましくは１２０〜２５０℃が選ばれる。これ以上高く
しても副反応の進行が増すだけであり、低くすると反応
速度の点で不利になる。また、水素の圧力は、通常１０
〜１５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ、好ましくは１５〜１２０ｋｇ
／ｃｍ２Ｇが選ばれる。本発明の方法では、この範囲内
で望むべき反応が十分進行するので、これ以上の高圧は
不必要であり、これ以下では反応速度の点で不利にな
る。
【００２３】反応時間は、温度、圧力、触媒量等の設定
の仕方あるいは反応方法によって変わるため一概にその
範囲を決めることは困難であるが、回分式、半回分式に
おいては通常１時間以上が必要で、好ましくは１〜１６
時間が良い。これ以上長くても構わないが、この範囲内
で反応は終了するので無意味である。これ以下だと高い
転化率が得られないことがある。また、懸濁床による連
続式反応あるいは固定床流通式反応においては、滞留時
間は０．１〜１０時間で良い。
の仕方あるいは反応方法によって変わるため一概にその
範囲を決めることは困難であるが、回分式、半回分式に
おいては通常１時間以上が必要で、好ましくは１〜１６
時間が良い。これ以上長くても構わないが、この範囲内
で反応は終了するので無意味である。これ以下だと高い
転化率が得られないことがある。また、懸濁床による連
続式反応あるいは固定床流通式反応においては、滞留時
間は０．１〜１０時間で良い。
【００２４】
【実施例】以下、本反応を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本反応はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本反応はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００２５】実施例１ 塩化パラジウム（ＰｄＣ１２）０．４４ｇを２Ｎの塩酸
４０ｍｌに溶解する。この溶液を、２００メッシュ以下
に粉砕した活性炭４．９４ｇに含浸する。
４０ｍｌに溶解する。この溶液を、２００メッシュ以下
に粉砕した活性炭４．９４ｇに含浸する。
【００２６】過剰の水分をロータリーエバポレーターで
減圧下に除去し、得られたペーストを減圧下に８０℃で
２時間乾燥し、さらに１１０℃で２時間乾燥させ触媒粉
体を得た。粉体をガス流通式還元装置に入れ、窒素１０
０ｍｌ／ｍｉｎと水素１０ｍｌ／ｍｉｎで混合したガス
を用いて、４００℃で２時間還元し、５％活性炭担持パ
ラジウム（以下、５％Ｐｄ／Ｃと略す）の活性を得た。
減圧下に除去し、得られたペーストを減圧下に８０℃で
２時間乾燥し、さらに１１０℃で２時間乾燥させ触媒粉
体を得た。粉体をガス流通式還元装置に入れ、窒素１０
０ｍｌ／ｍｉｎと水素１０ｍｌ／ｍｉｎで混合したガス
を用いて、４００℃で２時間還元し、５％活性炭担持パ
ラジウム（以下、５％Ｐｄ／Ｃと略す）の活性を得た。
【００２７】１０ｍｌのステンレス製オートクレーブ
に、マレイン酸１１６ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ／
Ｃ２１ｍｇ及びジメトキシエタン１ｍｌを仕込み、系内
を水素で十分置換した後、５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇになるよ
うに水素を圧入した。加熱撹拌しながら１８０℃に昇温
し、１６時間水素化反応を行った。
に、マレイン酸１１６ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ／
Ｃ２１ｍｇ及びジメトキシエタン１ｍｌを仕込み、系内
を水素で十分置換した後、５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇになるよ
うに水素を圧入した。加熱撹拌しながら１８０℃に昇温
し、１６時間水素化反応を行った。
【００２８】反応終了後、オートクレーブを室温まで冷
却し、続いて水素をパージし反応液を取り出した。触媒
等をろ別してから、ろ液をガスクロマトグラフィーによ
り分析した結果、γ−ブチロラクトンの収率は原料のマ
レイン酸に対して、７０ｍｏｌ％であった。この時、Ｔ
ＨＦ、１，４−ＢＤＯ等の副生は全く見られなかった。
却し、続いて水素をパージし反応液を取り出した。触媒
等をろ別してから、ろ液をガスクロマトグラフィーによ
り分析した結果、γ−ブチロラクトンの収率は原料のマ
レイン酸に対して、７０ｍｏｌ％であった。この時、Ｔ
ＨＦ、１，４−ＢＤＯ等の副生は全く見られなかった。
【００２９】実施例２ 原料にコハク酸１１８ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を用いたこと
以外は実施例１と同様にして反応を行った。
以外は実施例１と同様にして反応を行った。
【００３０】実施例１と同様に分析した結果γ−ブチロ
ラクトンの収率は原料のコハク酸に対して、８２．３ｍ
ｏｌ％であった。この時、ＴＨＦ、１，４−ＢＤＯ等の
副生は全く見られなかった。
ラクトンの収率は原料のコハク酸に対して、８２．３ｍ
ｏｌ％であった。この時、ＴＨＦ、１，４−ＢＤＯ等の
副生は全く見られなかった。
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、飽和及び／又は不飽和
ジカルボン酸を水素化するにあたり、活性炭に担持され
たパラジウムを触媒として、水素化反応を行うことによ
り従来の不均一系触媒と比較し高収率、高選択的にジカ
ルボン酸の水素化でラクトン類を製造することができ
る。
ジカルボン酸を水素化するにあたり、活性炭に担持され
たパラジウムを触媒として、水素化反応を行うことによ
り従来の不均一系触媒と比較し高収率、高選択的にジカ
ルボン酸の水素化でラクトン類を製造することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 笹木原 弘之 三重県四日市市桜町6618−12 (72)発明者 加納 芳明 三重県四日市市みゆきケ丘２丁目1504−67 (72)発明者 斎藤 寿広 三重県四日市市別名４−14−22
Claims (2)
- 【請求項１】飽和及び／又は不飽和ジカルボン酸を水素
化するにあたり、担体に担持されたパラジウムを触媒と
して、水素化反応を行うことを特徴とするラクトン類の
製造法。 - 【請求項２】コハク酸及び／又はマレイン酸を水素化す
るにあたり、担体に担持されたパラジウムを触媒とし
て、水素化反応を行うことを特徴とするγ−ブチロラク
トンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3337984A JPH05148254A (ja) | 1991-11-28 | 1991-11-28 | ラクトン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3337984A JPH05148254A (ja) | 1991-11-28 | 1991-11-28 | ラクトン類の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148254A true JPH05148254A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=18313853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3337984A Pending JPH05148254A (ja) | 1991-11-28 | 1991-11-28 | ラクトン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05148254A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115504951A (zh) * | 2022-10-21 | 2022-12-23 | 大连理工大学 | 一种六氢苯酐加氢制六氢苯酞的方法 |
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1991
- 1991-11-28 JP JP3337984A patent/JPH05148254A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115504951A (zh) * | 2022-10-21 | 2022-12-23 | 大连理工大学 | 一种六氢苯酐加氢制六氢苯酞的方法 |
| CN115504951B (zh) * | 2022-10-21 | 2024-02-13 | 大连理工大学 | 一种六氢苯酐加氢制六氢苯酞的方法 |
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