JPH0517897B2 - - Google Patents
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- JPH0517897B2 JPH0517897B2 JP14641285A JP14641285A JPH0517897B2 JP H0517897 B2 JPH0517897 B2 JP H0517897B2 JP 14641285 A JP14641285 A JP 14641285A JP 14641285 A JP14641285 A JP 14641285A JP H0517897 B2 JPH0517897 B2 JP H0517897B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- acrylic acid
- propenoate
- reaction
- cyclooctene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Ａ 産業上の利用分野
本発明は、下記化学式（）で表わされるアク
リレート化合物およびその製造法に関するもので
ある。 （）式で表わされる化合物（以下化合物
（）と呼ぶ）は、熱、紫外線、イオン化放射線、
ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独重合ま
たは他の不飽和基含有化合物の共重合を行なうこ
とができる。 Ｂ 従来の技術 化合物（）、即ち ５−シクロオクテン−１，
２−ジイル ジ−２−プロペノエートは下記構造
式（）で表わされる ５−シクロオクテン−
１，２−ジオール（以下化合物（）と呼ぶ）も
しくは、構造式（）で表わされる ２−ヒドロ
キシ−５−シクロオクテニル−２−プロペノエー
ト（以下化合物（）と呼ぶ）をアクリル酸また
はアクリル酸エステルでエステル化することによ
つて有利に合成される。 化合物（）、（）、および（）の原料とな
る１，５−シクロオクタジエンは、ブタジエンノ
Diels−Alder反応二量化物として、４−ビニル−
１−シクロヘキセンと共に得られる安価なシクロ
オレフインであり、エチレン・プロピレン・ラバ
ーの第三成分としても使用される。シクロオクタ
ン環、もしくはシクロオクテン環を有するアクリ
ル酸エステルとしては、シクロオクチル−２−プ
ロペノエート（CAS，RN＝46208−44−０）、本
発明者の発明による２−ヒドロキシ−５−シクロ
オクテニル−２−プロペノエート（化合物（）、
特願昭60−052865）、２，５（または６）−ジヒド
ロキシ−１，６（または５）−シクロオクタンジイ
ル ジ−２−プロペノエート（特願昭60−
052866）、等が知られている。 このうち、化合物（）、即ち２−ヒドロキシ
−５−シクロオクテニル−２−プロペノエート
は、特願昭60−052865に記載したごとく、１，２
−エポキシ−５−シクロオクテンをアクリル酸で
開環するか、あるいは化合物（）をアクリル酸
またはアクリル酸エステルでエステル化すること
によつて合成される。 Ｃ 発明が解決しようとする問題点 シクロオクタジエンを原料とするこれらのアク
リレートのうち、２，５（または６）−ジヒドロキ
シ１，６（または５）−シクロオクタンジイル ジ
−２−プロペノエートは、多官能モノマーである
ために硬化速度が速く、また水酸基を持つために
基材に対する密着性も良好であつた（特願昭60−
055234）。しかし、シクロオクタン環当り、２つ
のアクリロイルオキシ基と２つの水酸基を持つた
め粘度が高く、十分な希釈効果を持たせるために
は、他の低粘度反応性希釈剤を組み合せる必要性
もある。 これに対し、化合物（）、即ち２−ヒドロキ
シ−５−シクロオクテニル）−２−プロペノエー
トは、基材に対する良好な密着性と、β−ヒドロ
キシアクリレートとしては満足のいく粘度を有し
ているが、単官能モノマーであるために硬化速度
に関しては必ずしも十分な結果は得られなかつ
た。 Ｄ 問題解決のための手段 そこで本発明者は、工業的に安価に得られる
１，５−シクロオクタジエンを原料とし、なおか
つ、速硬性、低粘度という２つの要求を満たした
アクルレートを開発すべく鋭意研究を行なつた。
その結果、前記一般式（）で表わされる化合
物、５−シクロオクテン−１，２−ジイル ジ−
２−プロペノエートが所期の性能を有しているこ
とを見出し、本発明を完成するに至つた。 ５−シクロオクテン−１，２−ジイル ジ−２
−プロペノエート即ち、下記構造式で示される化
合物（）は、 ５−シクロオクテン−１，２−ジオール（化合
物（））あるいは、２−ヒドロキシ−５−シク
ロオクテニル−２−プロペノエート（化合物
（））をアクリル酸またはアクリル酸エステルで
エステル化することによつて合成される。化合物
（）を合成するには、エポキサイドを経由する
方法もあるが、１，５−シクロオクタジエンから
化合物（）を製造する方が有利である。即ちこ
の場合には、１，５−シクロオクタジエンをヒド
ロキシ化して化合物（）を製造し、化合物
（）をエステル化するが、エポキサイドを経由
するよりも製造コスト上はるかに有利となる。こ
の場合、ジオールのエステル化度を適宜調整する
ことにより、使用目的に合致したアクリレート混
合体を得ることもできる。即ち、硬化速度よりも
基材に対する密着性を重視する場合には、アクリ
ル化時間を短縮してヒドロキシアクリレート（化
合物（））リツチな生成物を得ればよく、他方、
硬化速度を重視する場合には反応時間を長くし
て、ジアクリレート（化合物（））リツチな生
成物を得ればよい。また、蒸留により、化合物
（）と化合物（）の単一物を得たい場合でも、
アクリル化度を調整することによつて希望の組成
比で目的物を得ることができる。 従つて、本発明はアクリル酸またはアクリル酸
エステルと５−シクロオクテン−１，２−ジオー
ルあるいは２−ヒドロキシ−５−シクロオクテニ
ル−２−プロペノエートを反応させて、化合物
（）と化合物（）の混合物、即ち、下記一般
式（）で表わされれ組成物を製造する方法をも
包含している。 （Ｒ＝−OH、または
リレート化合物およびその製造法に関するもので
ある。 （）式で表わされる化合物（以下化合物
（）と呼ぶ）は、熱、紫外線、イオン化放射線、
ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独重合ま
たは他の不飽和基含有化合物の共重合を行なうこ
とができる。 Ｂ 従来の技術 化合物（）、即ち ５−シクロオクテン−１，
２−ジイル ジ−２−プロペノエートは下記構造
式（）で表わされる ５−シクロオクテン−
１，２−ジオール（以下化合物（）と呼ぶ）も
しくは、構造式（）で表わされる ２−ヒドロ
キシ−５−シクロオクテニル−２−プロペノエー
ト（以下化合物（）と呼ぶ）をアクリル酸また
はアクリル酸エステルでエステル化することによ
つて有利に合成される。 化合物（）、（）、および（）の原料とな
る１，５−シクロオクタジエンは、ブタジエンノ
Diels−Alder反応二量化物として、４−ビニル−
１−シクロヘキセンと共に得られる安価なシクロ
オレフインであり、エチレン・プロピレン・ラバ
ーの第三成分としても使用される。シクロオクタ
ン環、もしくはシクロオクテン環を有するアクリ
ル酸エステルとしては、シクロオクチル−２−プ
ロペノエート（CAS，RN＝46208−44−０）、本
発明者の発明による２−ヒドロキシ−５−シクロ
オクテニル−２−プロペノエート（化合物（）、
特願昭60−052865）、２，５（または６）−ジヒド
ロキシ−１，６（または５）−シクロオクタンジイ
ル ジ−２−プロペノエート（特願昭60−
052866）、等が知られている。 このうち、化合物（）、即ち２−ヒドロキシ
−５−シクロオクテニル−２−プロペノエート
は、特願昭60−052865に記載したごとく、１，２
−エポキシ−５−シクロオクテンをアクリル酸で
開環するか、あるいは化合物（）をアクリル酸
またはアクリル酸エステルでエステル化すること
によつて合成される。 Ｃ 発明が解決しようとする問題点 シクロオクタジエンを原料とするこれらのアク
リレートのうち、２，５（または６）−ジヒドロキ
シ１，６（または５）−シクロオクタンジイル ジ
−２−プロペノエートは、多官能モノマーである
ために硬化速度が速く、また水酸基を持つために
基材に対する密着性も良好であつた（特願昭60−
055234）。しかし、シクロオクタン環当り、２つ
のアクリロイルオキシ基と２つの水酸基を持つた
め粘度が高く、十分な希釈効果を持たせるために
は、他の低粘度反応性希釈剤を組み合せる必要性
もある。 これに対し、化合物（）、即ち２−ヒドロキ
シ−５−シクロオクテニル）−２−プロペノエー
トは、基材に対する良好な密着性と、β−ヒドロ
キシアクリレートとしては満足のいく粘度を有し
ているが、単官能モノマーであるために硬化速度
に関しては必ずしも十分な結果は得られなかつ
た。 Ｄ 問題解決のための手段 そこで本発明者は、工業的に安価に得られる
１，５−シクロオクタジエンを原料とし、なおか
つ、速硬性、低粘度という２つの要求を満たした
アクルレートを開発すべく鋭意研究を行なつた。
その結果、前記一般式（）で表わされる化合
物、５−シクロオクテン−１，２−ジイル ジ−
２−プロペノエートが所期の性能を有しているこ
とを見出し、本発明を完成するに至つた。 ５−シクロオクテン−１，２−ジイル ジ−２
−プロペノエート即ち、下記構造式で示される化
合物（）は、 ５−シクロオクテン−１，２−ジオール（化合
物（））あるいは、２−ヒドロキシ−５−シク
ロオクテニル−２−プロペノエート（化合物
（））をアクリル酸またはアクリル酸エステルで
エステル化することによつて合成される。化合物
（）を合成するには、エポキサイドを経由する
方法もあるが、１，５−シクロオクタジエンから
化合物（）を製造する方が有利である。即ちこ
の場合には、１，５−シクロオクタジエンをヒド
ロキシ化して化合物（）を製造し、化合物
（）をエステル化するが、エポキサイドを経由
するよりも製造コスト上はるかに有利となる。こ
の場合、ジオールのエステル化度を適宜調整する
ことにより、使用目的に合致したアクリレート混
合体を得ることもできる。即ち、硬化速度よりも
基材に対する密着性を重視する場合には、アクリ
ル化時間を短縮してヒドロキシアクリレート（化
合物（））リツチな生成物を得ればよく、他方、
硬化速度を重視する場合には反応時間を長くし
て、ジアクリレート（化合物（））リツチな生
成物を得ればよい。また、蒸留により、化合物
（）と化合物（）の単一物を得たい場合でも、
アクリル化度を調整することによつて希望の組成
比で目的物を得ることができる。 従つて、本発明はアクリル酸またはアクリル酸
エステルと５−シクロオクテン−１，２−ジオー
ルあるいは２−ヒドロキシ−５−シクロオクテニ
ル−２−プロペノエートを反応させて、化合物
（）と化合物（）の混合物、即ち、下記一般
式（）で表わされれ組成物を製造する方法をも
包含している。 （Ｒ＝−OH、または
【式】）
化合物（）の原料となるグリコール、即ち構
造式（）で表わされる５−シクロオクテン−
１，２−ジオールは、１，５シクロオクタジエン （Degussa社製）を過ギ酸によつてヒドロキシ化
することによつて容易に調製できる。 化合物（）または化合物（）をアクリル酸
の脱水縮合反応によつてエステル化する場合に
は、触媒として硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
を使用する。また、反応工程で用いる重合禁止剤
としてはハイドロキノン、ｐ−メトキシフエノー
ル、塩化第一銅などのアルカリ水溶液による洗浄
で容易に除去できるものを使用する。 エステル化反応によつて生成する水を系外へ取
り出すために用いる共沸溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、メチル
イソブチルケトンなどの水と共沸混合物をつく
り、実質的には水と互いに混合しない有機溶媒が
使用し得る。 化合物（）をアクリル酸エステルとのエステ
ル交換反応によつて製造する場合には、触媒とし
て硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、金属ナトリウ
ム、ナトリウムアルコラート、テトラアルコキシ
チタン、アルミニウムアルコラート、マグネシウ
ムアルコラートの他、金属アセチル、アセトナー
ト類、スズのカルボキシレートなどを使用する。
この場合には、アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸プロピルなどの公知のアクリル
酸エステルと化合物（）または（）を触媒の
存在下で加熱し、生成する該低級アルコールを系
外へ取り出すことによりエステル交換反応を行な
うが、反応中アクリロイル基が重合することを防
ぐために、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフエノ
ール、tert−ブチルカテコール、パラフエニレン
ジアミン、フエニル−β−ナフチルアミンなどの
いずれかを添加する必要がある。 Ｅ 実施例 以下本発明を実施例によつて説明する。 なお、本発明は実施例によつて制限されるもの
ではない。 実施例 １ 還流冷却器、水分離器、撹拌機、温度計を備え
た四つ口のフラスコに化合物（）142ｇ、アク
リル酸288ｇ、ｐ−メトキシフエノール８ｇ、ｐ
−トルエンスルホン酸10ｇ、トルエン400ｇを入
れ撹拌しながら７時間加熱した。留出したトルエ
ン−水留分は水分離器において水を分離した後、
トルエンは連続的に反応容器へ返した。反応後室
温まで冷却し、飽和炭酸ナトリウム水溶液500ml
で３回洗浄し、ついで飽和食塩水によつてアルカ
リ性を示さなくなるまで洗浄し、液体化合物
（）232ｇを得た。 実施例 ２ 反応時間を４時間とすること以外は、実施例１
と同一条件で反応を行なつた。反応後、反応液に
７ｇの１，1′−ビ−２−ナフトールを加え、真空
蒸留を行なつたところ、沸点が135℃／１mmHgの
化合物（）82ｇと同じく沸点が143℃／１mmHg
の化合物（）130ｇが得られた。 実施例 ３ ヴイグリユー型の分留管をつけた反応容器に化
合物（）142ｇ、アクリル酸メチルエステル432
ｇ、ｐ−メトキシフエノール10ｇ、ｐ−トルエン
スルホン酸12ｇを加え、撹拌しながら加熱還流
し、生成したメタノールを系外へ除去した。 ３時間反応後、過剰のアクリル酸メチルエステ
ルを留出させて室温まで冷却した。このものを飽
和炭酸ナトリウム水溶液500mlで３回洗浄し、つ
いで飽和食塩水によつてアルカリ性を示さなくな
るまで洗浄した。反応物に７ｇの１，1′−ビ−２
−ナフトールを加え、真空蒸留を行なつたとこ
ろ、沸点が135℃／１mmHgの化合物（）63ｇと
同じく沸点が142〜143℃／１mmHgの化合物（）
154ｇが得られた。 実施例 ４ ヴイグリユー型の分留管をつけた反応容器に化
合物（）196ｇ、アクリル酸メチルエステル432
ｇ、ｐ−メトキシフエノール10ｇ、硫酸２ｇを加
え、撹拌しながら加熱還流し、生成したメタノー
ルを系外へ除去した。 ４時間反応後、過剰のアクリル酸メチルエステ
ルを留出させて室温まで冷却した。このものを飽
和炭酸ナトリウム水溶液500mlで３回洗浄し、つ
いで飽和食塩水によつてアルカリ性を示さなくな
るまで洗浄した。反応物に７ｇの１，1′−ビ−２
−ナフトールを加え、真空蒸留を行なつたところ
沸点が142℃／１mmHgの化合物（）211ｇが得
られた。 実施例で得られた液体化合物（）は低い臭気
であり、下記の性質を有する。 ●赤外吸収スペクトル（液膜，cm-1） 2932（CH伸縮振動） 1720（アクリル酸エステルのＣ＝Ｏ伸縮振動） 1630，1615（アクリル酸エステルのCH2＝CH−
伸縮振動） 1400（アクリル酸エステルのCH2＝CH−面内変
角振動） 1182（アクリル酸エステルのＣ−Ｏ−伸縮振動） ● 核磁気共鳴スペクトル （13C−NMR，22.5MHz，CDCl3） ａ：131.0 ｅ：24.2 ｂ：128.0 ｆ：31.0 ｃ：165.1 ｇ：129.1 ｄ：77.8。
造式（）で表わされる５−シクロオクテン−
１，２−ジオールは、１，５シクロオクタジエン （Degussa社製）を過ギ酸によつてヒドロキシ化
することによつて容易に調製できる。 化合物（）または化合物（）をアクリル酸
の脱水縮合反応によつてエステル化する場合に
は、触媒として硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
を使用する。また、反応工程で用いる重合禁止剤
としてはハイドロキノン、ｐ−メトキシフエノー
ル、塩化第一銅などのアルカリ水溶液による洗浄
で容易に除去できるものを使用する。 エステル化反応によつて生成する水を系外へ取
り出すために用いる共沸溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、メチル
イソブチルケトンなどの水と共沸混合物をつく
り、実質的には水と互いに混合しない有機溶媒が
使用し得る。 化合物（）をアクリル酸エステルとのエステ
ル交換反応によつて製造する場合には、触媒とし
て硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、金属ナトリウ
ム、ナトリウムアルコラート、テトラアルコキシ
チタン、アルミニウムアルコラート、マグネシウ
ムアルコラートの他、金属アセチル、アセトナー
ト類、スズのカルボキシレートなどを使用する。
この場合には、アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸プロピルなどの公知のアクリル
酸エステルと化合物（）または（）を触媒の
存在下で加熱し、生成する該低級アルコールを系
外へ取り出すことによりエステル交換反応を行な
うが、反応中アクリロイル基が重合することを防
ぐために、ハイドロキノン、ｐ−メトキシフエノ
ール、tert−ブチルカテコール、パラフエニレン
ジアミン、フエニル−β−ナフチルアミンなどの
いずれかを添加する必要がある。 Ｅ 実施例 以下本発明を実施例によつて説明する。 なお、本発明は実施例によつて制限されるもの
ではない。 実施例 １ 還流冷却器、水分離器、撹拌機、温度計を備え
た四つ口のフラスコに化合物（）142ｇ、アク
リル酸288ｇ、ｐ−メトキシフエノール８ｇ、ｐ
−トルエンスルホン酸10ｇ、トルエン400ｇを入
れ撹拌しながら７時間加熱した。留出したトルエ
ン−水留分は水分離器において水を分離した後、
トルエンは連続的に反応容器へ返した。反応後室
温まで冷却し、飽和炭酸ナトリウム水溶液500ml
で３回洗浄し、ついで飽和食塩水によつてアルカ
リ性を示さなくなるまで洗浄し、液体化合物
（）232ｇを得た。 実施例 ２ 反応時間を４時間とすること以外は、実施例１
と同一条件で反応を行なつた。反応後、反応液に
７ｇの１，1′−ビ−２−ナフトールを加え、真空
蒸留を行なつたところ、沸点が135℃／１mmHgの
化合物（）82ｇと同じく沸点が143℃／１mmHg
の化合物（）130ｇが得られた。 実施例 ３ ヴイグリユー型の分留管をつけた反応容器に化
合物（）142ｇ、アクリル酸メチルエステル432
ｇ、ｐ−メトキシフエノール10ｇ、ｐ−トルエン
スルホン酸12ｇを加え、撹拌しながら加熱還流
し、生成したメタノールを系外へ除去した。 ３時間反応後、過剰のアクリル酸メチルエステ
ルを留出させて室温まで冷却した。このものを飽
和炭酸ナトリウム水溶液500mlで３回洗浄し、つ
いで飽和食塩水によつてアルカリ性を示さなくな
るまで洗浄した。反応物に７ｇの１，1′−ビ−２
−ナフトールを加え、真空蒸留を行なつたとこ
ろ、沸点が135℃／１mmHgの化合物（）63ｇと
同じく沸点が142〜143℃／１mmHgの化合物（）
154ｇが得られた。 実施例 ４ ヴイグリユー型の分留管をつけた反応容器に化
合物（）196ｇ、アクリル酸メチルエステル432
ｇ、ｐ−メトキシフエノール10ｇ、硫酸２ｇを加
え、撹拌しながら加熱還流し、生成したメタノー
ルを系外へ除去した。 ４時間反応後、過剰のアクリル酸メチルエステ
ルを留出させて室温まで冷却した。このものを飽
和炭酸ナトリウム水溶液500mlで３回洗浄し、つ
いで飽和食塩水によつてアルカリ性を示さなくな
るまで洗浄した。反応物に７ｇの１，1′−ビ−２
−ナフトールを加え、真空蒸留を行なつたところ
沸点が142℃／１mmHgの化合物（）211ｇが得
られた。 実施例で得られた液体化合物（）は低い臭気
であり、下記の性質を有する。 ●赤外吸収スペクトル（液膜，cm-1） 2932（CH伸縮振動） 1720（アクリル酸エステルのＣ＝Ｏ伸縮振動） 1630，1615（アクリル酸エステルのCH2＝CH−
伸縮振動） 1400（アクリル酸エステルのCH2＝CH−面内変
角振動） 1182（アクリル酸エステルのＣ−Ｏ−伸縮振動） ● 核磁気共鳴スペクトル （13C−NMR，22.5MHz，CDCl3） ａ：131.0 ｅ：24.2 ｂ：128.0 ｆ：31.0 ｃ：165.1 ｇ：129.1 ｄ：77.8。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の化学式（） で表わされるアクリレート化合物。 ２ アクリル酸およびアクリル酸エステルから成
る群より選ばれた１種または２種以上の化合物と
５−シクロオクテン−１，２−ジオールとを反応
させることを特徴とする下記化学式（） で表わされるアクリレート化合物の製造法。 ３ アクリル酸およびアクリル酸エステルから成
る群より選ばれた１種または２種以上の化合物と
２−ヒドロキシ−５−シクロオクテニル−２−プ
ロペノエートとを反応させることを特徴とする下
記化学式（） で表わされるアクリレート化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14641285A JPS625937A (ja) | 1985-07-03 | 1985-07-03 | 新規なアクリレ−トおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14641285A JPS625937A (ja) | 1985-07-03 | 1985-07-03 | 新規なアクリレ−トおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS625937A JPS625937A (ja) | 1987-01-12 |
| JPH0517897B2 true JPH0517897B2 (ja) | 1993-03-10 |
Family
ID=15407108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14641285A Granted JPS625937A (ja) | 1985-07-03 | 1985-07-03 | 新規なアクリレ−トおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS625937A (ja) |
-
1985
- 1985-07-03 JP JP14641285A patent/JPS625937A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS625937A (ja) | 1987-01-12 |
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