JPH0517902B2 - - Google Patents
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- JPH0517902B2 JPH0517902B2 JP15179986A JP15179986A JPH0517902B2 JP H0517902 B2 JPH0517902 B2 JP H0517902B2 JP 15179986 A JP15179986 A JP 15179986A JP 15179986 A JP15179986 A JP 15179986A JP H0517902 B2 JPH0517902 B2 JP H0517902B2
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、熱異方性を有するビスアクリレート
化合物に関する。本発明のビスアクリレート化合
物は、容易に硬化反応をおこなうことが出来、耐
熱性の優れた構造材料・炭素繊維複合材用マトリ
ツクス樹脂、接着剤・封止剤・粉体塗料用樹脂と
して有用である。
化合物に関する。本発明のビスアクリレート化合
物は、容易に硬化反応をおこなうことが出来、耐
熱性の優れた構造材料・炭素繊維複合材用マトリ
ツクス樹脂、接着剤・封止剤・粉体塗料用樹脂と
して有用である。
特定の化合物において、溶融物がある温度で異
方性（溶融状態で分子が長軸を一方向に揃えて配
列する）を示し、この異方性の状態で三次元架橋
反応を行つて高結晶の硬化物を得ることは知られ
ている。
方性（溶融状態で分子が長軸を一方向に揃えて配
列する）を示し、この異方性の状態で三次元架橋
反応を行つて高結晶の硬化物を得ることは知られ
ている。
例えば、一般式
〔式中、ＸはＨまたはClである。〕
で示されるアゾメチン基を有するアルリレート化
合物は、熱異方性を示し、その状態で得られる三
次元架橋体も異方性を示すことが報告されてい
る。〔マクロモレキユル（Macromolecule、第９
巻、第123頁、1976年およびブラ−テインソシエ
ヘミ−フランス（Bull・Soc・Chem・Fr）、1973
年、第579頁および第605頁〕。
合物は、熱異方性を示し、その状態で得られる三
次元架橋体も異方性を示すことが報告されてい
る。〔マクロモレキユル（Macromolecule、第９
巻、第123頁、1976年およびブラ−テインソシエ
ヘミ−フランス（Bull・Soc・Chem・Fr）、1973
年、第579頁および第605頁〕。
一方、三次元架橋する化合物としては、エポキ
シ化合物がよく知られている。特定の骨格を有す
るエポキシ化合物、例えばシアノスチルベン基を
有するポリエポキシ化合物は、熱異方性を示し、
均一な異方性の硬化物が得られる。
シ化合物がよく知られている。特定の骨格を有す
るエポキシ化合物、例えばシアノスチルベン基を
有するポリエポキシ化合物は、熱異方性を示し、
均一な異方性の硬化物が得られる。
しかしながらこのアクリレート化合物は、融点
が180℃と高く、同温度で異方性を示すが、該温
度で溶融と同時にこのアクリレート化合物の重合
が起るため充填剤、顔料等の添加物を混合して均
一な組成の硬化物を得ることが困難である。
が180℃と高く、同温度で異方性を示すが、該温
度で溶融と同時にこのアクリレート化合物の重合
が起るため充填剤、顔料等の添加物を混合して均
一な組成の硬化物を得ることが困難である。
又、前記のポリエポキシ化合物の硬化物の耐熱
性は、まだ十分とはいえない。（比較例参照） 〔問題点を解決する具体的手段〕 本発明者等は、化合物が異方性を示す温度での
ポツトライフが十分に長く成形時の作業性に優
れ、かつ、耐熱性の優れた三次元構造のポリマー
を与える化合物を得る目的で種々の化合物を合成
して検討したところ、次式〔〕で示されるビス
アクリレート化合物が熱異方性を示し、上記の目
的を十分に達成することを見い出し、本発明を完
成するに至つた。
性は、まだ十分とはいえない。（比較例参照） 〔問題点を解決する具体的手段〕 本発明者等は、化合物が異方性を示す温度での
ポツトライフが十分に長く成形時の作業性に優
れ、かつ、耐熱性の優れた三次元構造のポリマー
を与える化合物を得る目的で種々の化合物を合成
して検討したところ、次式〔〕で示されるビス
アクリレート化合物が熱異方性を示し、上記の目
的を十分に達成することを見い出し、本発明を完
成するに至つた。
上記式〔〕で示されるビスアクリレート化合
物は、下記式(a)、(b)で示される化合物のアルカリ
触媒の存在下での縮合反応によつて合成される式
(c)で示される化合物のエーテル開裂反応によつて
得られる式〔〕で示される化合物をアクリレー
ト化することによつて合成される。
物は、下記式(a)、(b)で示される化合物のアルカリ
触媒の存在下での縮合反応によつて合成される式
(c)で示される化合物のエーテル開裂反応によつて
得られる式〔〕で示される化合物をアクリレー
ト化することによつて合成される。
上記の縮合反応、エーテル開裂反応およびアル
リレート化反応は、公知である。
リレート化反応は、公知である。
例えば、(1)縮合反応：オーガニツクシンセシス
（Organic Syntheses.）、第巻、第715頁または
ジヤーナル オブ アメリカン ケミストリーソ
サイエイ（J.Am.Chem.Soc.）、第64巻、第885
頁、1942年、(2)エーテルの開裂反応：新実験化学
講座、第14巻、第538頁、(3)アクリレート化反
応：新実験化学講座、第14巻、第1000頁、に開示
されている。
（Organic Syntheses.）、第巻、第715頁または
ジヤーナル オブ アメリカン ケミストリーソ
サイエイ（J.Am.Chem.Soc.）、第64巻、第885
頁、1942年、(2)エーテルの開裂反応：新実験化学
講座、第14巻、第538頁、(3)アクリレート化反
応：新実験化学講座、第14巻、第1000頁、に開示
されている。
詳しくは、例えば、ｐ−メトキシフエニルアセ
トニトリル１モルに対してｐ−アニスアルデヒド
を１モルの割合で、メタノールおよびエタノール
またはテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとメタノー
ルまたはエタノールの混合溶媒中でアルカリ触媒
の存在下に室温で３〜４時間反応させて得られる
化合物を、酢酸と臭化水素酸の混合溶媒中で10時
間、煮沸して式〔〕で示される前駆体を得る。
トニトリル１モルに対してｐ−アニスアルデヒド
を１モルの割合で、メタノールおよびエタノール
またはテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとメタノー
ルまたはエタノールの混合溶媒中でアルカリ触媒
の存在下に室温で３〜４時間反応させて得られる
化合物を、酢酸と臭化水素酸の混合溶媒中で10時
間、煮沸して式〔〕で示される前駆体を得る。
この前駆体１モルを塩化アクリリル２モルでア
ルカリ触媒の存在下でアクリレート化することに
よつて式〔〕の化合物を得ることができる。
ルカリ触媒の存在下でアクリレート化することに
よつて式〔〕の化合物を得ることができる。
縮合反応のアルカリ触媒としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラートおよびカリウムブチラ
ート等が使用される。
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラートおよびカリウムブチラ
ート等が使用される。
アクリレート化反応のアルカリ触媒としては、
上記縮合反応で用いられるアルカリ触媒および第
３級アミン化合物例えばトリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン等が使用できる。
上記縮合反応で用いられるアルカリ触媒および第
３級アミン化合物例えばトリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン等が使用できる。
本発明の式〔〕で示されるビスアクリレート
化合物は、熱異方性の示す温度で十分なポツトラ
イフを有し、かつ３〜５時間加熱することにより
容易に硬化し、優れた耐熱性を示す硬化物が得ら
れる。
化合物は、熱異方性の示す温度で十分なポツトラ
イフを有し、かつ３〜５時間加熱することにより
容易に硬化し、優れた耐熱性を示す硬化物が得ら
れる。
本発明のビスアクリレート化合物には、必要に
応じてラジカル開始剤、可塑剤、有機溶剤、反応
性希釈剤、増量剤、充てん剤、補強剤、顔料、難
燃化剤、増粘剤及び可撓性付与剤等の種々の添加
剤を配合することができる。
応じてラジカル開始剤、可塑剤、有機溶剤、反応
性希釈剤、増量剤、充てん剤、補強剤、顔料、難
燃化剤、増粘剤及び可撓性付与剤等の種々の添加
剤を配合することができる。
以下に実施例をあげてさらに具体的な説明をす
るが、これらの実施例は例示であり、本発明は実
施例によつて制限されるものではない。
るが、これらの実施例は例示であり、本発明は実
施例によつて制限されるものではない。
実施例
温度計、冷却器、滴下装置および撹拌装置を装
備した500mlの四つ口フラスコ内に水酸化カリウ
ム10ｇをエタノール150mlに完全に溶解した溶液
を入れ、次にｐ−アニスアルデヒド13.9ｇを加え
撹拌した。撹拌しつつ滴下装置よりｐ−メトキシ
フエニルアセトニトリル15.0ｇを約0.5時間かけ
てフラスコ内に滴下し、室温で3.0時間反応させ
た。
備した500mlの四つ口フラスコ内に水酸化カリウ
ム10ｇをエタノール150mlに完全に溶解した溶液
を入れ、次にｐ−アニスアルデヒド13.9ｇを加え
撹拌した。撹拌しつつ滴下装置よりｐ−メトキシ
フエニルアセトニトリル15.0ｇを約0.5時間かけ
てフラスコ内に滴下し、室温で3.0時間反応させ
た。
反応終了後、氷冷して析出した結晶を別し、
エタノールで洗い、乾燥し、淡緑色の化合物21.1
ｇ（収率78％）を得た。
エタノールで洗い、乾燥し、淡緑色の化合物21.1
ｇ（収率78％）を得た。
次に上記淡緑力の化合物20ｇの酢酸750mlを上
記と同じ装置を装備した１の四つ口フラスコ内
に入れ、滴下装置より臭化水素酸150mlを滴下し
た後、煮沸状態で10時間反応させた。
記と同じ装置を装備した１の四つ口フラスコ内
に入れ、滴下装置より臭化水素酸150mlを滴下し
た後、煮沸状態で10時間反応させた。
反応終了後、イオン交換水2.5中に反応溶液
を投入し、析出した結晶を別、水洗した後、乾
燥して次式〔〕で示される化合物10.9ｇ（収率
61％）を得た。この結晶の融点は243℃であつた。
を投入し、析出した結晶を別、水洗した後、乾
燥して次式〔〕で示される化合物10.9ｇ（収率
61％）を得た。この結晶の融点は243℃であつた。
上記の前駆体31.4ｇを水酸化ナトリウム11.0ｇ
を溶解した水溶液300mlに加え溶解させた。この
水溶液を激しく撹拌しつつ塩化アルリリル25.0
ｇ、ジクロルメタン200mlの溶液を２時間かけて
滴下した。この時の反応温度は、４℃以下になら
ないように氷冷した。滴下終了後10分間撹拌しジ
クロルメタン200mlを加え反応液を分液ロートに
入れ静置し二液相に分離した。ジクロルメタン溶
液を水洗後、溶倍を発揮させ析出した結晶をメタ
ノール洗浄し乾燥して式〔〕のビスアクリレー
ト化合物29.5ｇ（収率＝61.0％）を得た。NMR
スペクトル（第１図）よりアクリレート化されて
いることが確認された。この化合物は、ホツトプ
レート上で加熱すると165℃で液晶性を示し180℃
以上で等方性液体となつた。
を溶解した水溶液300mlに加え溶解させた。この
水溶液を激しく撹拌しつつ塩化アルリリル25.0
ｇ、ジクロルメタン200mlの溶液を２時間かけて
滴下した。この時の反応温度は、４℃以下になら
ないように氷冷した。滴下終了後10分間撹拌しジ
クロルメタン200mlを加え反応液を分液ロートに
入れ静置し二液相に分離した。ジクロルメタン溶
液を水洗後、溶倍を発揮させ析出した結晶をメタ
ノール洗浄し乾燥して式〔〕のビスアクリレー
ト化合物29.5ｇ（収率＝61.0％）を得た。NMR
スペクトル（第１図）よりアクリレート化されて
いることが確認された。この化合物は、ホツトプ
レート上で加熱すると165℃で液晶性を示し180℃
以上で等方性液体となつた。
なお、NMRスペクトルの基準物質には、ヘキ
サメチレンジシロキサン（HMDSO）を用いた。
サメチレンジシロキサン（HMDSO）を用いた。
この化合物6.0ｇを金型に入れオーブン中で170
℃で４時間加熱して硬化反応を行つた。この硬化
物を空気雰囲気で10℃／分で加熱した場合の熱的
特性を第２図に示した。図よりこの硬化物は、
350℃付近まで重量減少が観察されなかつた。
℃で４時間加熱して硬化反応を行つた。この硬化
物を空気雰囲気で10℃／分で加熱した場合の熱的
特性を第２図に示した。図よりこの硬化物は、
350℃付近まで重量減少が観察されなかつた。
比較例
式〔〕で示される前駆体をエポキシ化して得
られる次式のポリエポキシ化合物100重量部に２
−エチル−４−メチルイミダゾール３重量部を加
え、120℃で溶融混合物後、70℃で４時間硬化さ
せた硬化物の熱的特性を図２に示す。
られる次式のポリエポキシ化合物100重量部に２
−エチル−４−メチルイミダゾール３重量部を加
え、120℃で溶融混合物後、70℃で４時間硬化さ
せた硬化物の熱的特性を図２に示す。
第１図は実施例で得られたビスアクリレートの
NMRスペクトル（溶媒DCCl3）を示す図である。
第２図は実施例１及び比較例２で得られた硬化物
について温度軸及び初期重量を同一とした時の熱
的特性を示す図である。
NMRスペクトル（溶媒DCCl3）を示す図である。
第２図は実施例１及び比較例２で得られた硬化物
について温度軸及び初期重量を同一とした時の熱
的特性を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 で示されるビスアクリレート化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15179986A JPS638361A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 熱異方性ビスアクリレ−ト化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15179986A JPS638361A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 熱異方性ビスアクリレ−ト化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS638361A JPS638361A (ja) | 1988-01-14 |
| JPH0517902B2 true JPH0517902B2 (ja) | 1993-03-10 |
Family
ID=15526552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15179986A Granted JPS638361A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 熱異方性ビスアクリレ−ト化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS638361A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2629117B2 (ja) * | 1992-06-11 | 1997-07-09 | 新日本製鐵株式会社 | 廃棄物の溶融炉 |
| EP1764405A1 (en) * | 2005-09-20 | 2007-03-21 | Rolic AG | Functionalized photoreactive compounds |
-
1986
- 1986-06-30 JP JP15179986A patent/JPS638361A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS638361A (ja) | 1988-01-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |