JPH0518105B2 - - Google Patents
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- JPH0518105B2 JPH0518105B2 JP58213836A JP21383683A JPH0518105B2 JP H0518105 B2 JPH0518105 B2 JP H0518105B2 JP 58213836 A JP58213836 A JP 58213836A JP 21383683 A JP21383683 A JP 21383683A JP H0518105 B2 JPH0518105 B2 JP H0518105B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/378—Trisazo dyes of the type
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
技術分野
本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳し
くは、光を照射したとき電荷担体を発生する物質
（以下、電荷発生物質と言う。）を含む層（以下、
電荷発生層と言う。）と電荷発生層が発生した電
荷担体を受け入れ、これを搬送する物質（以下、
電荷搬送物質と言う。）を含む層（以下、電荷搬
送層と言う。）からなる積層型の電子写真感光体
に関する。 従来技術 従来、電子写真用の感光体として、無機物系の
ものではセレン及びその合金を用いたもの、ある
いは色素増感した酸化亜鉛を結着樹脂中に分散し
た感光体などがあり、また有機物系のものでは、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン（以
下、TNFと言う。）とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール（以下、PVKと言う。）との電荷移動錯体を
用いたものなどが代表的なものである。しかし、
これらの感光体は多くの長所を持つていると同時
に、さまざまな欠点を持つていることも事実であ
る。例えば、現在広く用いられているセレン感光
体は製造する条件がむずかしく、製造コストが高
かつたり、可撓性がないためにベルト状に加工す
ることがむずかしく、また熱や機械的な衝撃に鋭
敏なため取扱いに注意を要する。また酸化亜鉛感
光体は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗布で
製造することが出来るためコストは低いが、一般
に感度が低かつたり、表面の平滑性、硬度、引つ
張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があり、
通常反復して使用する普通紙複写機用の感光体と
しては耐久性などに問題が多い。また、TNFと
PVKの電荷移動錯体を用いた感光体は感度が低
く、高速複写機用の感光体としては不適当であ
る。 近年、これらの感光体の欠点を排除するために
広範な研究が進められ、特に有機物系のさまざま
な感光体が提案されている。中でも有機顔料の薄
膜を導電性支持体上に形成し（電荷発生層）、こ
の上に電荷搬送物質を主体とする層（電荷搬送
層）を形成した積層型の感光体が従来の有機物系
の感光体に比べ、一般に感度が高く帯電性が安定
していることなどの点から普通紙複写機用の感光
体として注目されており、一部実用に供されてい
るものがある。 この種の従来の積層感光体として、(1)電荷発生
層にペリレン誘導体を用い、電荷搬送層にオキサ
ジアゾール誘導体を用いたもの（米国特許第
3871882号公報参照）、(2)電荷発生層として、有機
アミンを溶媒として用いて、クロルダイアンブル
ーを塗布したものを用い、電荷搬送層にピラゾリ
ン誘導体を用いたもの（特開昭52−55643号公報
及び特開昭52−72231号公報参照）、(3)電荷発生層
として、トリフエニルアミン系トリスアゾ原料
（特開昭53−132347号公報参照）を例えばテトラ
ヒドロフランなどの分散媒に分散した分散液を塗
布したものを用い、電荷搬送層に２，５−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾールあるいはTNFを用いたものなど
が公知である。 しかしながら、この種の積層型の感光体におい
ても、従来のものは多くの長所を持つているを同
時に、さまざまな欠点を持つていることも事実で
ある。 例えば、先に(1)で示したペリレン誘導体とオキ
サジアゾール誘導体を用いる感光体は実用上は問
題がないとしても、より高速な複写機等用として
は感度が低い。またこの感光体の分光感度を支配
する電荷発生物質であるペリレン誘導体は、可視
域全般にわたつては吸収がないためカラー複写機
用の感光体としては不適当であるなどの欠点を有
している。 また(2)で示したクロルダイアンブルーとピラリ
ゾン誘導体を用いた感光体は本発明者らの実験で
はその感度は比較的良いものの、電荷発生層を形
成するための塗布溶剤として、一般的に取扱いに
くい有機アミン（例えばエチレンジアミン）を用
いる必要があり感光体作成上の欠点が多い。 また(3)に示した感光体は本発明者らが提案した
もので、これらの感光体は電荷発生層を形成する
方法として、顔料の微細粒子を有機溶剤に分散し
た顔料分散液（必要により結着樹脂を加えてもよ
い）を支持体上に塗布することによつて、容易に
形成出来る利点はあるが若干感度が低いため、高
速複写機用の感光体としては不充分である。 一方、近年レーザー・プリンター用感光体の要
求も高まつており、特に半導体レーザーの波長域
における高感度感光体の開発が望まれているが、
上述の感光体はこれら半導体レーザーに対し、極
めて感度が低く、実用に供しえないのが実状であ
る。 この種の積層型の感光体における静電潜像形成
のメカニズムは、感光体を帯電したのち光照射す
ると、光は透明な電荷搬送層を通過し、電荷発生
層中の電荷発生物質により吸収され、光を吸収し
た電荷発生物質は電荷担体を発生し、この電荷担
体は電荷搬送層に注入され、帯電によつて生じて
いる電界に従つて電荷搬送層中を移動し、感光体
表面の電荷を中和することにより静電潜像を形成
すると考えられている。従つて、この種の感光体
に用いられる電荷発生物質としては、画像形成の
ための光の照射に際して、効率よく電荷担体を発
生することが要求される。 一方、電荷搬送物質は用いる光に対して透明で
あり、所望の帯電電位を保つことができ、光照射
した場合、電荷発生物質が発生した電荷担体をす
みやかに搬送する能力を有することが要求され
る。 目 的 本発明者らは以上の点に鑑み高感度で、しかも
可視域全般及び半導体レーザーの波長域にわたつ
てほぼフラツトな感度を示し、またその製造も容
易な積層感光体を開発することを目的として、数
多くの電荷発生物質と電荷搬送物質について鋭意
研究を重ねた結果、電荷発生物質としては後記一
般式(1)で表わされるトリスアゾ顔料においても、
置換基Ｒの種類及び位置の違いによつて特性が大
きく異なり、Ｒが下記に示したものであるトリス
アゾ顔料が特に優れた特性を有しており、また、
電荷発生物質と電荷搬送物質との組合わせによつ
て、その感光体特性が非常に異なることを見出
し、それらの特定の組合わせによつて、優れた感
光特性を有する感光体を得、上記の目的を達成し
た。 本発明の目的は極めて電荷担体発生能に優れた
電荷発生物質を含む電荷発生層と該電荷発生物質
と共に用いる場合に優れた性能を示す電荷搬送物
質を含む電荷搬送層とを積層することにより、暗
所に於いて十分な帯電電位を与え、露光時、表面
電荷が速やかに散逸することにより、帯電、露
光、現像、転写、クリーニングをくり返す複写プ
ロセスにおいて、これらの工程を繰り返しても何
らその特性が変化しない積層型電子写真感光体を
提供することにある。 構 成 本発明の電子写真感光体は導電性支持体上に電
荷発生層及び電荷搬送層を設けた積層型の電子写
真感光体において、電荷発生層が一般式(1) （但しＲは
くは、光を照射したとき電荷担体を発生する物質
（以下、電荷発生物質と言う。）を含む層（以下、
電荷発生層と言う。）と電荷発生層が発生した電
荷担体を受け入れ、これを搬送する物質（以下、
電荷搬送物質と言う。）を含む層（以下、電荷搬
送層と言う。）からなる積層型の電子写真感光体
に関する。 従来技術 従来、電子写真用の感光体として、無機物系の
ものではセレン及びその合金を用いたもの、ある
いは色素増感した酸化亜鉛を結着樹脂中に分散し
た感光体などがあり、また有機物系のものでは、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン（以
下、TNFと言う。）とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール（以下、PVKと言う。）との電荷移動錯体を
用いたものなどが代表的なものである。しかし、
これらの感光体は多くの長所を持つていると同時
に、さまざまな欠点を持つていることも事実であ
る。例えば、現在広く用いられているセレン感光
体は製造する条件がむずかしく、製造コストが高
かつたり、可撓性がないためにベルト状に加工す
ることがむずかしく、また熱や機械的な衝撃に鋭
敏なため取扱いに注意を要する。また酸化亜鉛感
光体は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗布で
製造することが出来るためコストは低いが、一般
に感度が低かつたり、表面の平滑性、硬度、引つ
張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があり、
通常反復して使用する普通紙複写機用の感光体と
しては耐久性などに問題が多い。また、TNFと
PVKの電荷移動錯体を用いた感光体は感度が低
く、高速複写機用の感光体としては不適当であ
る。 近年、これらの感光体の欠点を排除するために
広範な研究が進められ、特に有機物系のさまざま
な感光体が提案されている。中でも有機顔料の薄
膜を導電性支持体上に形成し（電荷発生層）、こ
の上に電荷搬送物質を主体とする層（電荷搬送
層）を形成した積層型の感光体が従来の有機物系
の感光体に比べ、一般に感度が高く帯電性が安定
していることなどの点から普通紙複写機用の感光
体として注目されており、一部実用に供されてい
るものがある。 この種の従来の積層感光体として、(1)電荷発生
層にペリレン誘導体を用い、電荷搬送層にオキサ
ジアゾール誘導体を用いたもの（米国特許第
3871882号公報参照）、(2)電荷発生層として、有機
アミンを溶媒として用いて、クロルダイアンブル
ーを塗布したものを用い、電荷搬送層にピラゾリ
ン誘導体を用いたもの（特開昭52−55643号公報
及び特開昭52−72231号公報参照）、(3)電荷発生層
として、トリフエニルアミン系トリスアゾ原料
（特開昭53−132347号公報参照）を例えばテトラ
ヒドロフランなどの分散媒に分散した分散液を塗
布したものを用い、電荷搬送層に２，５−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾールあるいはTNFを用いたものなど
が公知である。 しかしながら、この種の積層型の感光体におい
ても、従来のものは多くの長所を持つているを同
時に、さまざまな欠点を持つていることも事実で
ある。 例えば、先に(1)で示したペリレン誘導体とオキ
サジアゾール誘導体を用いる感光体は実用上は問
題がないとしても、より高速な複写機等用として
は感度が低い。またこの感光体の分光感度を支配
する電荷発生物質であるペリレン誘導体は、可視
域全般にわたつては吸収がないためカラー複写機
用の感光体としては不適当であるなどの欠点を有
している。 また(2)で示したクロルダイアンブルーとピラリ
ゾン誘導体を用いた感光体は本発明者らの実験で
はその感度は比較的良いものの、電荷発生層を形
成するための塗布溶剤として、一般的に取扱いに
くい有機アミン（例えばエチレンジアミン）を用
いる必要があり感光体作成上の欠点が多い。 また(3)に示した感光体は本発明者らが提案した
もので、これらの感光体は電荷発生層を形成する
方法として、顔料の微細粒子を有機溶剤に分散し
た顔料分散液（必要により結着樹脂を加えてもよ
い）を支持体上に塗布することによつて、容易に
形成出来る利点はあるが若干感度が低いため、高
速複写機用の感光体としては不充分である。 一方、近年レーザー・プリンター用感光体の要
求も高まつており、特に半導体レーザーの波長域
における高感度感光体の開発が望まれているが、
上述の感光体はこれら半導体レーザーに対し、極
めて感度が低く、実用に供しえないのが実状であ
る。 この種の積層型の感光体における静電潜像形成
のメカニズムは、感光体を帯電したのち光照射す
ると、光は透明な電荷搬送層を通過し、電荷発生
層中の電荷発生物質により吸収され、光を吸収し
た電荷発生物質は電荷担体を発生し、この電荷担
体は電荷搬送層に注入され、帯電によつて生じて
いる電界に従つて電荷搬送層中を移動し、感光体
表面の電荷を中和することにより静電潜像を形成
すると考えられている。従つて、この種の感光体
に用いられる電荷発生物質としては、画像形成の
ための光の照射に際して、効率よく電荷担体を発
生することが要求される。 一方、電荷搬送物質は用いる光に対して透明で
あり、所望の帯電電位を保つことができ、光照射
した場合、電荷発生物質が発生した電荷担体をす
みやかに搬送する能力を有することが要求され
る。 目 的 本発明者らは以上の点に鑑み高感度で、しかも
可視域全般及び半導体レーザーの波長域にわたつ
てほぼフラツトな感度を示し、またその製造も容
易な積層感光体を開発することを目的として、数
多くの電荷発生物質と電荷搬送物質について鋭意
研究を重ねた結果、電荷発生物質としては後記一
般式(1)で表わされるトリスアゾ顔料においても、
置換基Ｒの種類及び位置の違いによつて特性が大
きく異なり、Ｒが下記に示したものであるトリス
アゾ顔料が特に優れた特性を有しており、また、
電荷発生物質と電荷搬送物質との組合わせによつ
て、その感光体特性が非常に異なることを見出
し、それらの特定の組合わせによつて、優れた感
光特性を有する感光体を得、上記の目的を達成し
た。 本発明の目的は極めて電荷担体発生能に優れた
電荷発生物質を含む電荷発生層と該電荷発生物質
と共に用いる場合に優れた性能を示す電荷搬送物
質を含む電荷搬送層とを積層することにより、暗
所に於いて十分な帯電電位を与え、露光時、表面
電荷が速やかに散逸することにより、帯電、露
光、現像、転写、クリーニングをくり返す複写プ
ロセスにおいて、これらの工程を繰り返しても何
らその特性が変化しない積層型電子写真感光体を
提供することにある。 構 成 本発明の電子写真感光体は導電性支持体上に電
荷発生層及び電荷搬送層を設けた積層型の電子写
真感光体において、電荷発生層が一般式(1) （但しＲは
【式】を
表わす。）
示されるトリスアゾ顔料を含み、且つ電荷搬送
層が一般式(2) （但しR1は置換又は無置換のアルキル基、或
いは置換又は無置換のアリール基を、R2，R3及
びR4は水素原子、置換又は無置換のアルキル基、
或いは置換又は無置換のアリール基を、Ar1は置
換又は無置換のアリール基を、またAr2は置換又
は無置換のアリーレン基を表わす。Ar1とR1とは
共同で環を形成してもよい。ｎは０又は１の整数
である。） で示されるα−置換スチルベン化合物を含むこと
を特徴とするものである。 ここで一般式(2)のR1，R2，R3及びR4における
アルキル基の具体例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等が挙げられる。また置換アルキル基の置換
基の具体例としてはメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基等の
アルコキシ基；フエノキシ基、トリルオキシ基、
ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基；フエニ
ル基、ナフチル基等のアリール基；Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基等のアルキルアミ
ノ基；Ｎ−フエニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルアミノ基等のアリールアミノ基；アミノ基；ヒ
ドロキシ基等が挙げられる。なお置換アルキル基
の置換基数は１つでも２つ以上であつてもよく、
２つ以上の場合は同一の基でも異なる基でもよ
い。 一般式(2)のR1，R2，R3，R4及びAr1における
アリール基としては炭素環式又は複素環式の単核
又は多核の芳香族環残基、更に具体的にはフエニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、チエニル基、
ピリジル基、フリル基、カルバゾリル基、スチリ
ル基等が挙げられる。また置換アリール基の置換
基としてはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基
等のアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ
基；フエノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオ
キシ基等のアリールオキシ基；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；アミ
ノ基；ヒドロキシ基；フエニル基；塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；
メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ
基；フエニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリー
ルチオ基等が挙げられる。なお置換アリール基の
置換基数は１つでも２つ以上であつてもよく、２
つ以上の場合は同一の基でも異なる基でもよい。 一般式(2)のAr2におけるアリーレン基としては
上記のアリール基における炭素環式又は複素環式
の単核又は多核の芳香族残基の例と同じものが挙
げられる。また置換アリーレン基の置換基として
は上記の置換アリール基の置換基の例と同じもの
が挙げられる。なお置換アリーレン基の置換基数
は１つでも２つ以上であつてもよく、２つ以上の
場合は同一の基でも異なる基でもよい。 また一般式(2)においてAr1とR1とが共同して形
成する環としてはフルオレニリデン、シクロペン
タジエニリデン、シクロヘキセニリデン、シクロ
ペンテニリデン等が挙げられる。これらの環は勿
論、Ar1及びR1における置換基で置換されていて
もよい。 以上のような一般式(2)で示されるα−置換スチ
ルベン化合物は一般式(3) 〔但しAr1及びR1は一般式(2)で定義した通りで
ある。Ｙは−P（−R5）3Z（ここでR5はフエニル
基又は低級アルキル基、Zはハロゲンイオンを
表わす。）で示されるトリフエニルホスホニウム
基又はトリアルキルホスホニウム基、或いは−
PO（OR6）2（ここでR6は低級アルキル基を表わ
す。）で示されるジアルキル亜燐酸基である。〕 で示されるアリール誘導体と一般式(4) （但しR2，R3，R4，Ar2及びｎは一般式(2)で
定義した通りである。） で示されるカルボニル化合物とを反応させること
により製造される。 一般式(3)で示されるアリール誘導体は対応する
ハロメチル化合物とトリフエニルホスフイン又は
アルキルホスフイン、或いは亜燐酸トリアルキル
とを直接、又はトルエン、キシレン等の溶媒中で
加熱することにより容易に得られる。なおトリア
ルキルホスフインのアルキル基としては炭素数１
〜４のもの、特にｎ−ブチル基が好ましい。また
亜燐酸トリアルキルのアルキル基としては炭素数
１〜４のもの、特にメチル基及びエチル基が好ま
しい。 こうして得られた一般式(3)で示されるアリール
誘導体と一般式(4)で示されるカルボニル化合物と
の反応は溶媒中、塩基性触媒の存在下、室温から
100℃程度の温度で行なわれる。 塩基性触媒としては、苛性ソーダ、苛性カリ、
ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及びナトリ
ウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドな
どのアルコラートを挙げることができる。 反応溶媒としては、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエ
タノール、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２
−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノンなどを挙げることができ
る。中でも極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適であ
る。 反応温度は、１）使用する溶媒の塩基性触媒に
対する安定性、２）縮合成分（一般式(3)及び(4)の
化合物）の反応性、３）前記塩基性触媒の溶媒中
における縮合剤としての反応性によつて広範囲に
選択する事ができる。例えば極性溶媒を用いる時
は、実際には室温から100℃、好ましくは室温か
ら80℃である。しかし、反応時間の短縮又は活性
の低い縮合剤を使用する時は更に高い温度でもよ
い。 一方、本発明の電荷発生層に用いられる一般式
(1)で示されるトリスアゾ顔料は公知の物質で、例
えば特開昭57−195767号等に記載された方法で製
造される。 次に以上のようにして得られる、一般式(1)で示
されるトリスアゾ顔料の具体例及び一般式(2)で示
されるα−置換スチルベン化合物の具体例を夫々
表−１及び表−２に示す。
層が一般式(2) （但しR1は置換又は無置換のアルキル基、或
いは置換又は無置換のアリール基を、R2，R3及
びR4は水素原子、置換又は無置換のアルキル基、
或いは置換又は無置換のアリール基を、Ar1は置
換又は無置換のアリール基を、またAr2は置換又
は無置換のアリーレン基を表わす。Ar1とR1とは
共同で環を形成してもよい。ｎは０又は１の整数
である。） で示されるα−置換スチルベン化合物を含むこと
を特徴とするものである。 ここで一般式(2)のR1，R2，R3及びR4における
アルキル基の具体例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等が挙げられる。また置換アルキル基の置換
基の具体例としてはメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基等の
アルコキシ基；フエノキシ基、トリルオキシ基、
ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基；フエニ
ル基、ナフチル基等のアリール基；Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基等のアルキルアミ
ノ基；Ｎ−フエニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルアミノ基等のアリールアミノ基；アミノ基；ヒ
ドロキシ基等が挙げられる。なお置換アルキル基
の置換基数は１つでも２つ以上であつてもよく、
２つ以上の場合は同一の基でも異なる基でもよ
い。 一般式(2)のR1，R2，R3，R4及びAr1における
アリール基としては炭素環式又は複素環式の単核
又は多核の芳香族環残基、更に具体的にはフエニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、チエニル基、
ピリジル基、フリル基、カルバゾリル基、スチリ
ル基等が挙げられる。また置換アリール基の置換
基としてはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基
等のアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ
基；フエノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオ
キシ基等のアリールオキシ基；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；アミ
ノ基；ヒドロキシ基；フエニル基；塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；
メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ
基；フエニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリー
ルチオ基等が挙げられる。なお置換アリール基の
置換基数は１つでも２つ以上であつてもよく、２
つ以上の場合は同一の基でも異なる基でもよい。 一般式(2)のAr2におけるアリーレン基としては
上記のアリール基における炭素環式又は複素環式
の単核又は多核の芳香族残基の例と同じものが挙
げられる。また置換アリーレン基の置換基として
は上記の置換アリール基の置換基の例と同じもの
が挙げられる。なお置換アリーレン基の置換基数
は１つでも２つ以上であつてもよく、２つ以上の
場合は同一の基でも異なる基でもよい。 また一般式(2)においてAr1とR1とが共同して形
成する環としてはフルオレニリデン、シクロペン
タジエニリデン、シクロヘキセニリデン、シクロ
ペンテニリデン等が挙げられる。これらの環は勿
論、Ar1及びR1における置換基で置換されていて
もよい。 以上のような一般式(2)で示されるα−置換スチ
ルベン化合物は一般式(3) 〔但しAr1及びR1は一般式(2)で定義した通りで
ある。Ｙは−P（−R5）3Z（ここでR5はフエニル
基又は低級アルキル基、Zはハロゲンイオンを
表わす。）で示されるトリフエニルホスホニウム
基又はトリアルキルホスホニウム基、或いは−
PO（OR6）2（ここでR6は低級アルキル基を表わ
す。）で示されるジアルキル亜燐酸基である。〕 で示されるアリール誘導体と一般式(4) （但しR2，R3，R4，Ar2及びｎは一般式(2)で
定義した通りである。） で示されるカルボニル化合物とを反応させること
により製造される。 一般式(3)で示されるアリール誘導体は対応する
ハロメチル化合物とトリフエニルホスフイン又は
アルキルホスフイン、或いは亜燐酸トリアルキル
とを直接、又はトルエン、キシレン等の溶媒中で
加熱することにより容易に得られる。なおトリア
ルキルホスフインのアルキル基としては炭素数１
〜４のもの、特にｎ−ブチル基が好ましい。また
亜燐酸トリアルキルのアルキル基としては炭素数
１〜４のもの、特にメチル基及びエチル基が好ま
しい。 こうして得られた一般式(3)で示されるアリール
誘導体と一般式(4)で示されるカルボニル化合物と
の反応は溶媒中、塩基性触媒の存在下、室温から
100℃程度の温度で行なわれる。 塩基性触媒としては、苛性ソーダ、苛性カリ、
ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及びナトリ
ウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドな
どのアルコラートを挙げることができる。 反応溶媒としては、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエ
タノール、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２
−メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノンなどを挙げることができ
る。中でも極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適であ
る。 反応温度は、１）使用する溶媒の塩基性触媒に
対する安定性、２）縮合成分（一般式(3)及び(4)の
化合物）の反応性、３）前記塩基性触媒の溶媒中
における縮合剤としての反応性によつて広範囲に
選択する事ができる。例えば極性溶媒を用いる時
は、実際には室温から100℃、好ましくは室温か
ら80℃である。しかし、反応時間の短縮又は活性
の低い縮合剤を使用する時は更に高い温度でもよ
い。 一方、本発明の電荷発生層に用いられる一般式
(1)で示されるトリスアゾ顔料は公知の物質で、例
えば特開昭57−195767号等に記載された方法で製
造される。 次に以上のようにして得られる、一般式(1)で示
されるトリスアゾ顔料の具体例及び一般式(2)で示
されるα−置換スチルベン化合物の具体例を夫々
表−１及び表−２に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
次に本発明を図面を参照して更に詳細に説明す
る。 添付図は本発明の一実施態様を示す電子写真感
光体の拡大断面図である。この感光体は導電性支
持体１１上に電荷発生層２２及び電荷搬送層３３
よりなる感光層４４を設けて構成されている。 ここで導電性支持体としては、アルミニウム、
ニツケル、クロムなどからなる金属板、金属ドラ
ム又は金属箔；アルミニウム、酸化スズ、酸化イ
ンジウム、クロム、パラジウムなどの薄層を設け
たプラスチツクフイルム；導電性物質を塗布又は
含浸させた紙又はプラスチツクフイルムなどが用
いられる。 電荷発生層は前記一般式(1)で表わされる特定の
トリスアゾ顔料をボールミルなどの手段により微
細粒子とし、適当な溶媒中に分散した液、又は必
要に応じてこれに結合剤樹脂を溶解した分散液を
導電性支持体上に塗布して形成される。こうして
形成された電荷発生層はさらに必要に応じて、例
えばバフ研磨などの方法により表面仕上げをした
り、膜厚の調整を行なう。ここで使用される結合
剤樹脂としては、ポリエステル樹脂、ブチラール
樹脂、エチルセルロース、エポキシ樹脂、フエノ
キシ樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、
ポリスチレン樹脂、ポリブタジエン樹脂、及びそ
れらの共重合体などがあげられる。これらは単独
で又は２種以上の混合状態で用いられる。 電荷発生層の厚さは0.01〜5μm、好ましくは
0.05〜2μmであり、またこの層中のトリスアゾ顔
料の割合は10〜100重量％、好ましくは30〜95重
量％である。電荷発生層の厚さが0.01μm以下で
は感度が悪く、5μm以上では電位の保持が悪い。
また電荷発生層中のトリスアゾ顔料の割合が10重
量％以下では感度が悪くなる。 電荷搬送層は前述した一般式(2)で表わされるα
−置換スチルベン化合物と結合剤樹脂とを適当な
溶剤、例えばテトラヒドロフランなどに溶解した
溶液を前記電荷発生層上に塗布することにより形
成される。ここで使用される結合剤樹脂としては
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ
スチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、フエノキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコン樹
脂及びそれらの共重合体などがあげられる。これ
らは単独で又は２種以上の混合状態で用いられ
る。 また、電荷搬送層には可撓性の向上あるいは耐
久性の向上などを目的として各種の添加剤を加え
ることができる。この目的に使用される添加剤と
しては、ハロゲン化パラフイン、ジアルキルフタ
レート、シリコンオイル等があげられる。 なお電荷搬送層に含有されるα−置換スチルベ
ン化合物の割合は10〜80重量％、好ましくは25〜
75重量％であり、その膜厚は２〜100μm、好まし
くは５〜40μmである。電荷搬送層中のα−置換
スチルベン化合物の割合が10重量％以下では感度
が悪く、80重量％以上では層が脆くなつたり、結
晶の析出により層が白濁して好ましくない。また
電荷搬送層の厚さが5μm以下では電位の保持が悪
く、40μm以上では残留電位が高くなる。 また本発明の感光体においては、必要により導
電層と電荷発生層との中間にバリヤ層、電荷発生
層と電荷搬送層の中間に中間層、また電荷搬送層
上にオーバーコート層を設けることもできる。 効 果 以上のような構成により本発明の積層型電子写
真感光体は後記実施例及び比較例からも明らかな
如く、従来の積層型電子写真感光体に比して製造
が容易であり、反復使用に対しても特性が安定
で、しかも半導体レーザーの波長域（約800nm）
においても高感度である等の優れた性質を有して
いる。 実施例 １ 表−１中の（１−１）式で示されるトリスアゾ
顔料１重量部、テトラヒドロフラン19重量部及び
ポリビニルブチラール樹脂（商品名XYHL；ユ
ニオン・カーバイド・プラスチツクカンパニー
製）の５重量％テトラヒドロフラン溶液６重量部
をボールミルにて充分に粉砕した。次にこの粉砕
混合物を取り出し、ゆつくり攪拌しながら、テト
ラヒドロフラン104重量部を加え希釈した。次に
アルミニウム蒸着ポリエステルフイルム上に、こ
の液をウエツトギヤツプ35μmでドクターブレー
ドにて塗布し80℃で５分間乾燥して、1.0μm厚さ
の電荷発生層を形成した。前記電荷発生層に、構
造式（２−33）で示されるα−置換スチルベン化
合物10重量部、ポリカーボネート樹脂（商品名パ
ンライトＫ−1300；帝人化成株式会社製）10重量
部、シリコンオイル（KF−50；信越化学工業株
式会社製）0.002重量部及びテトラヒドロフラン
80重量部よりなる溶液をウエツトギヤツプ200μm
でドクターブレードにて塗布し、80℃で２分間、
次に100℃で５分間乾燥して、厚さ25μmの電荷搬
送層を形成し、感光体No.１を作成した。 実施例 ２〜６ 下記表−３に示したトリスアゾ顔料及びα−置
換スチルベン化合物を用いた以外は実施例１と全
く同様にして以下の感光体を作成した。
る。 添付図は本発明の一実施態様を示す電子写真感
光体の拡大断面図である。この感光体は導電性支
持体１１上に電荷発生層２２及び電荷搬送層３３
よりなる感光層４４を設けて構成されている。 ここで導電性支持体としては、アルミニウム、
ニツケル、クロムなどからなる金属板、金属ドラ
ム又は金属箔；アルミニウム、酸化スズ、酸化イ
ンジウム、クロム、パラジウムなどの薄層を設け
たプラスチツクフイルム；導電性物質を塗布又は
含浸させた紙又はプラスチツクフイルムなどが用
いられる。 電荷発生層は前記一般式(1)で表わされる特定の
トリスアゾ顔料をボールミルなどの手段により微
細粒子とし、適当な溶媒中に分散した液、又は必
要に応じてこれに結合剤樹脂を溶解した分散液を
導電性支持体上に塗布して形成される。こうして
形成された電荷発生層はさらに必要に応じて、例
えばバフ研磨などの方法により表面仕上げをした
り、膜厚の調整を行なう。ここで使用される結合
剤樹脂としては、ポリエステル樹脂、ブチラール
樹脂、エチルセルロース、エポキシ樹脂、フエノ
キシ樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、
ポリスチレン樹脂、ポリブタジエン樹脂、及びそ
れらの共重合体などがあげられる。これらは単独
で又は２種以上の混合状態で用いられる。 電荷発生層の厚さは0.01〜5μm、好ましくは
0.05〜2μmであり、またこの層中のトリスアゾ顔
料の割合は10〜100重量％、好ましくは30〜95重
量％である。電荷発生層の厚さが0.01μm以下で
は感度が悪く、5μm以上では電位の保持が悪い。
また電荷発生層中のトリスアゾ顔料の割合が10重
量％以下では感度が悪くなる。 電荷搬送層は前述した一般式(2)で表わされるα
−置換スチルベン化合物と結合剤樹脂とを適当な
溶剤、例えばテトラヒドロフランなどに溶解した
溶液を前記電荷発生層上に塗布することにより形
成される。ここで使用される結合剤樹脂としては
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ
スチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、フエノキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコン樹
脂及びそれらの共重合体などがあげられる。これ
らは単独で又は２種以上の混合状態で用いられ
る。 また、電荷搬送層には可撓性の向上あるいは耐
久性の向上などを目的として各種の添加剤を加え
ることができる。この目的に使用される添加剤と
しては、ハロゲン化パラフイン、ジアルキルフタ
レート、シリコンオイル等があげられる。 なお電荷搬送層に含有されるα−置換スチルベ
ン化合物の割合は10〜80重量％、好ましくは25〜
75重量％であり、その膜厚は２〜100μm、好まし
くは５〜40μmである。電荷搬送層中のα−置換
スチルベン化合物の割合が10重量％以下では感度
が悪く、80重量％以上では層が脆くなつたり、結
晶の析出により層が白濁して好ましくない。また
電荷搬送層の厚さが5μm以下では電位の保持が悪
く、40μm以上では残留電位が高くなる。 また本発明の感光体においては、必要により導
電層と電荷発生層との中間にバリヤ層、電荷発生
層と電荷搬送層の中間に中間層、また電荷搬送層
上にオーバーコート層を設けることもできる。 効 果 以上のような構成により本発明の積層型電子写
真感光体は後記実施例及び比較例からも明らかな
如く、従来の積層型電子写真感光体に比して製造
が容易であり、反復使用に対しても特性が安定
で、しかも半導体レーザーの波長域（約800nm）
においても高感度である等の優れた性質を有して
いる。 実施例 １ 表−１中の（１−１）式で示されるトリスアゾ
顔料１重量部、テトラヒドロフラン19重量部及び
ポリビニルブチラール樹脂（商品名XYHL；ユ
ニオン・カーバイド・プラスチツクカンパニー
製）の５重量％テトラヒドロフラン溶液６重量部
をボールミルにて充分に粉砕した。次にこの粉砕
混合物を取り出し、ゆつくり攪拌しながら、テト
ラヒドロフラン104重量部を加え希釈した。次に
アルミニウム蒸着ポリエステルフイルム上に、こ
の液をウエツトギヤツプ35μmでドクターブレー
ドにて塗布し80℃で５分間乾燥して、1.0μm厚さ
の電荷発生層を形成した。前記電荷発生層に、構
造式（２−33）で示されるα−置換スチルベン化
合物10重量部、ポリカーボネート樹脂（商品名パ
ンライトＫ−1300；帝人化成株式会社製）10重量
部、シリコンオイル（KF−50；信越化学工業株
式会社製）0.002重量部及びテトラヒドロフラン
80重量部よりなる溶液をウエツトギヤツプ200μm
でドクターブレードにて塗布し、80℃で２分間、
次に100℃で５分間乾燥して、厚さ25μmの電荷搬
送層を形成し、感光体No.１を作成した。 実施例 ２〜６ 下記表−３に示したトリスアゾ顔料及びα−置
換スチルベン化合物を用いた以外は実施例１と全
く同様にして以下の感光体を作成した。
【表】
実施例 ７〜８
ポリビニルブチラール樹脂をポリエステル樹脂
（商品名バイロン200；東洋紡績株式会社製）に変
え、且つ下記表−４に示したトリスアゾ顔料を用
いた以外は実施例１と全く同様にして以下の感光
体を作成した。
（商品名バイロン200；東洋紡績株式会社製）に変
え、且つ下記表−４に示したトリスアゾ顔料を用
いた以外は実施例１と全く同様にして以下の感光
体を作成した。
【表】
比較例 １
電荷発生物質としてＮ，N′−ジメチルペリレ
ン−３，４，９，10−テトラカルボン酸ジイミド
をアルミニウム板上に、真空度10-5mmHg、蒸着
源温度350℃、蒸着時間３分間の条件下に真空蒸
着し、電荷発生層を形成した。次いでこの電荷発
生層上に、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフ
エニル）−１，３，４−オキサジアゾール５重量
部、ポリエステル樹脂（デユポン社製、商品名ポ
リエステルアドヒーシブ49000）５重量部及びテ
トラヒドロフラン90重量部からなる溶液を塗布
し、120℃で10分間乾燥して、厚さ約10μmの電荷
搬送層を形成し、比較用感光体No.１を作成した。 比較例 ２ 電荷発生物質としてベンジジン系顔料であるク
ロルダイアンブルー1.08重量部をエチレンジアミ
ン24.46重量部に溶解し、この溶液に攪拌しなが
らｎ−ブチルアミン20.08重量部を加え、更にテ
トラヒドロフラン54.36重量部を加えて電荷発生
層塗布液を作成した。次にこの塗布液をアルミ蒸
着したポリエステルフイルム上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、80℃で５分間乾燥し、厚さ約
0.5μmの電荷発生層を形成した。前記電荷発生層
上に１−フエニル−３−（４−ジエチルアミノス
チリル）−５−（４−ジエチルアミノフエニル）−
ピラゾリン１重量部、ポリカーボネート樹脂（商
品名パンライトＫ−1300；帝人化成株式会社製）
１重量部、及びテトラヒドロフラン８重量部から
なる溶液をドクターブレードにて塗布し、80℃で
２分間、次に100℃で５分間乾燥して厚さ約20μm
の電荷搬送層を形成し、比較用感光体No.２を作成
した。 比較例 ３ 電荷発生物質としてトリフエニルアミン系顔料
である４，4′，4″−トリス〔２−ヒドロキシ−３
−（２−メトキシフエニルカルバモイル）−１−ナ
フチルアゾ〕トリフエニルアミン２重量部および
テトラヒドロフラン98重量部をボールミル中で粉
砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフイルム上にドクターブレードで塗布
し、自然乾燥して厚さ1μmの電荷発生層を形成し
た。一方、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフ
エニル）−１，３，４−オキサジアゾール２重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ；帝人
化成株式会社製）２重量部およびテトラヒドロフ
ラン46重量部を混合して溶液とし、これを前記電
荷発生層上にドクターブレードで塗布し、120℃
で10分間乾燥して厚さ10μmの電荷搬送層を形成
せしめ、比較用感光体No.３を作成した。 比較例 ４ ポリエステル樹脂（デユポン社製、商品名ポリ
エステルアドヒーシブ49000）１重量部、トリフ
エニルアミン系顔料である４，4′，4″−トリス
〔２−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメトキシフエ
ニルカルバモイル）−１−ナフチルアゾ〕トリフ
エニルアミン１重量部及びテトラヒドロフラン26
重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフイル
ム上にドクターブレードを用いて塗布し100℃で
10分間乾燥して厚さ7μmの感光層を有する比較用
感光体No.４を得た。 比較例 ５ ポリエステル樹脂10重量部、２，４，７−トリ
ニトロ−９−フルオレノン10重量部、本発明の一
般式(1)においてＲが２−メチル−４−メトキシフ
エニル基であるトリスアゾ化合物（特開昭53−
132347号に開示されているトリスアゾ化合物）２
重量部及びテトラヒドロフラン198重量部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミ
ニウムを蒸着したポリエステルフイルム上にドク
ターブレードを用いて塗布し、100℃で10分間乾
燥して厚さ10μmの感光層を有する比較用感光体
No.５を作成した。 比較例 ６ 電荷発生物質として表−１中の（１−１）式で
示されるトリスアゾ顔料を用い電荷物質として９
−エチルカルバゾール−３−カルボキシアルデヒ
ド−１−メチル−１−フエニルヒドラジンを用い
実施例１と同様に行つて比較感光体No.６を作成し
た。 以上のようにして作成した感光体No.１〜No.８及
び比較用感光体No.１〜No.６について、静電複写紙
試験装置（(株)川口電機製作所製、SP428型）を用
いて、−（あるいは＋）6KVのコロナ放電を20秒
間行なつて負あるいは正に帯電せしめた後、20秒
間暗所に放置し、その時の表面電位Vpo（volt）
を測定し、次いでタングステンランプによつてそ
の表面が照度4.5luxになるようにして光を照射し
その表面電位がVpoの1/2になるまでの時間（秒）
を求め、露光量Ｅ1/2（lux・sec）を算出した。 また各感光体について長波長の光に対する感度
を調べるために以下の測定を行なつた。 まず各感光体を暗所でコロナ放電により帯電せ
しめ、ついでその上にモノクロメーターを用いて
800nmに分光した1μw／cm2の単色光を照射した。
次にその表面電位が1/2に減衰するまでの時間
（sec）を求め（この時、暗減衰による表面電位の
減衰分は補正した）、更に露光量（μw・sec／cm2）
を求めて光減衰速度（volt・cm2・μw-1・sec-1）
を算出した。これらの結果を表−５に示す。
ン−３，４，９，10−テトラカルボン酸ジイミド
をアルミニウム板上に、真空度10-5mmHg、蒸着
源温度350℃、蒸着時間３分間の条件下に真空蒸
着し、電荷発生層を形成した。次いでこの電荷発
生層上に、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフ
エニル）−１，３，４−オキサジアゾール５重量
部、ポリエステル樹脂（デユポン社製、商品名ポ
リエステルアドヒーシブ49000）５重量部及びテ
トラヒドロフラン90重量部からなる溶液を塗布
し、120℃で10分間乾燥して、厚さ約10μmの電荷
搬送層を形成し、比較用感光体No.１を作成した。 比較例 ２ 電荷発生物質としてベンジジン系顔料であるク
ロルダイアンブルー1.08重量部をエチレンジアミ
ン24.46重量部に溶解し、この溶液に攪拌しなが
らｎ−ブチルアミン20.08重量部を加え、更にテ
トラヒドロフラン54.36重量部を加えて電荷発生
層塗布液を作成した。次にこの塗布液をアルミ蒸
着したポリエステルフイルム上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、80℃で５分間乾燥し、厚さ約
0.5μmの電荷発生層を形成した。前記電荷発生層
上に１−フエニル−３−（４−ジエチルアミノス
チリル）−５−（４−ジエチルアミノフエニル）−
ピラゾリン１重量部、ポリカーボネート樹脂（商
品名パンライトＫ−1300；帝人化成株式会社製）
１重量部、及びテトラヒドロフラン８重量部から
なる溶液をドクターブレードにて塗布し、80℃で
２分間、次に100℃で５分間乾燥して厚さ約20μm
の電荷搬送層を形成し、比較用感光体No.２を作成
した。 比較例 ３ 電荷発生物質としてトリフエニルアミン系顔料
である４，4′，4″−トリス〔２−ヒドロキシ−３
−（２−メトキシフエニルカルバモイル）−１−ナ
フチルアゾ〕トリフエニルアミン２重量部および
テトラヒドロフラン98重量部をボールミル中で粉
砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポ
リエステルフイルム上にドクターブレードで塗布
し、自然乾燥して厚さ1μmの電荷発生層を形成し
た。一方、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフ
エニル）−１，３，４−オキサジアゾール２重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ；帝人
化成株式会社製）２重量部およびテトラヒドロフ
ラン46重量部を混合して溶液とし、これを前記電
荷発生層上にドクターブレードで塗布し、120℃
で10分間乾燥して厚さ10μmの電荷搬送層を形成
せしめ、比較用感光体No.３を作成した。 比較例 ４ ポリエステル樹脂（デユポン社製、商品名ポリ
エステルアドヒーシブ49000）１重量部、トリフ
エニルアミン系顔料である４，4′，4″−トリス
〔２−ヒドロキシ−３−（２，５−ジメトキシフエ
ニルカルバモイル）−１−ナフチルアゾ〕トリフ
エニルアミン１重量部及びテトラヒドロフラン26
重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフイル
ム上にドクターブレードを用いて塗布し100℃で
10分間乾燥して厚さ7μmの感光層を有する比較用
感光体No.４を得た。 比較例 ５ ポリエステル樹脂10重量部、２，４，７−トリ
ニトロ−９−フルオレノン10重量部、本発明の一
般式(1)においてＲが２−メチル−４−メトキシフ
エニル基であるトリスアゾ化合物（特開昭53−
132347号に開示されているトリスアゾ化合物）２
重量部及びテトラヒドロフラン198重量部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミ
ニウムを蒸着したポリエステルフイルム上にドク
ターブレードを用いて塗布し、100℃で10分間乾
燥して厚さ10μmの感光層を有する比較用感光体
No.５を作成した。 比較例 ６ 電荷発生物質として表−１中の（１−１）式で
示されるトリスアゾ顔料を用い電荷物質として９
−エチルカルバゾール−３−カルボキシアルデヒ
ド−１−メチル−１−フエニルヒドラジンを用い
実施例１と同様に行つて比較感光体No.６を作成し
た。 以上のようにして作成した感光体No.１〜No.８及
び比較用感光体No.１〜No.６について、静電複写紙
試験装置（(株)川口電機製作所製、SP428型）を用
いて、−（あるいは＋）6KVのコロナ放電を20秒
間行なつて負あるいは正に帯電せしめた後、20秒
間暗所に放置し、その時の表面電位Vpo（volt）
を測定し、次いでタングステンランプによつてそ
の表面が照度4.5luxになるようにして光を照射し
その表面電位がVpoの1/2になるまでの時間（秒）
を求め、露光量Ｅ1/2（lux・sec）を算出した。 また各感光体について長波長の光に対する感度
を調べるために以下の測定を行なつた。 まず各感光体を暗所でコロナ放電により帯電せ
しめ、ついでその上にモノクロメーターを用いて
800nmに分光した1μw／cm2の単色光を照射した。
次にその表面電位が1/2に減衰するまでの時間
（sec）を求め（この時、暗減衰による表面電位の
減衰分は補正した）、更に露光量（μw・sec／cm2）
を求めて光減衰速度（volt・cm2・μw-1・sec-1）
を算出した。これらの結果を表−５に示す。
【表】
表−５の結果から明らかのように本発明の積層
型感光体は、比較用感光体No.１〜No.６に比べ可視
域の感度が高いと共に半導体レーザーの波長域
（800nm）においてはきわめて優れた感度を有し
ていることが判る。また、その製造において比較
用感光体No.２を作成する際に用いた有機アミンを
用いる必要がないため、製造上も有利なものであ
る。さらに本発明感光体No.１〜No.８をそれぞれ電
子写真複写機（株式会社リコー製FT−4700）に
装着し、画像出しを10000回くり返した。その結
果、いずれの感光体からも鮮明な画像が得られ
た。 このことにより、本発明の感光体が耐久性にお
いてもきわめてすぐれたものであることが理解で
きるであろう。
型感光体は、比較用感光体No.１〜No.６に比べ可視
域の感度が高いと共に半導体レーザーの波長域
（800nm）においてはきわめて優れた感度を有し
ていることが判る。また、その製造において比較
用感光体No.２を作成する際に用いた有機アミンを
用いる必要がないため、製造上も有利なものであ
る。さらに本発明感光体No.１〜No.８をそれぞれ電
子写真複写機（株式会社リコー製FT−4700）に
装着し、画像出しを10000回くり返した。その結
果、いずれの感光体からも鮮明な画像が得られ
た。 このことにより、本発明の感光体が耐久性にお
いてもきわめてすぐれたものであることが理解で
きるであろう。
図は本発明の一実施例を示す電子写真感光体の
拡大断面図である。 １１……導電性支持体、２２……電荷発生層、
３３……電荷搬送層、４４……感光層。
拡大断面図である。 １１……導電性支持体、２２……電荷発生層、
３３……電荷搬送層、４４……感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に電荷発生層及び電荷搬送層
を設けた積層型の電子写真感光体において、電荷
発生層が一般式(1) （但しＲは【式】【式】を 表わす。） で示されるトリスアゾ顔料を含み、且つ電荷搬送
層が一般式(2) （但しR1は置換又は無置換のアルキル基、或
いは置換又は無置換のアリール基を、R2，R3及
びR4は水素原子、置換又は無置換のアルキル基、
或いは置換又は無置換のアリール基を、Ar1は置
換又は無置換のアリール基を、またAr2は置換又
は無置換のアリーレン基を表わす。Ar1とR1とは
共同で環を形成してもよい。ｎは０又は１の整数
である。） で示されるα−置換スチルベン化合物を含むこと
を特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58213836A JPS60104951A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | 電子写真感光体 |
| US06/670,176 US4567124A (en) | 1983-11-14 | 1984-11-09 | Electrophotographic element with trisazo photoconductor and an amine substituted charge transfer material |
| GB08428709A GB2151367B (en) | 1983-11-14 | 1984-11-14 | Electrophotographic elements |
| DE3441646A DE3441646C2 (de) | 1983-11-14 | 1984-11-14 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58213836A JPS60104951A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60104951A JPS60104951A (ja) | 1985-06-10 |
| JPH0518105B2 true JPH0518105B2 (ja) | 1993-03-11 |
Family
ID=16645829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58213836A Granted JPS60104951A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | 電子写真感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4567124A (ja) |
| JP (1) | JPS60104951A (ja) |
| DE (1) | DE3441646C2 (ja) |
| GB (1) | GB2151367B (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6235365A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62139564A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-23 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS63223751A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-19 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH01261648A (ja) * | 1988-04-12 | 1989-10-18 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
| EP0399403B1 (en) * | 1989-05-18 | 1995-04-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor |
| US5700614A (en) * | 1994-03-03 | 1997-12-23 | Ricoh Company, Ltd. | cyclopentadiene derivative compounds and electrophotographic photoconductor comprising one cyclopentadiene derivative compound |
| JPH11242348A (ja) * | 1997-07-14 | 1999-09-07 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用顔料および該顔料を使用した電子写真用感光体 |
| US6068956A (en) * | 1998-04-09 | 2000-05-30 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor |
| EP1521125B1 (en) * | 2003-09-18 | 2012-03-07 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, electrophotographic method, electrophotographic apparatus, process cartridge for electrophotographic apparatus and azo compound |
| KR101235002B1 (ko) | 2008-07-18 | 2013-02-20 | 후지 덴키 가부시키가이샤 | 신규 에틸렌계 화합물, 그것을 포함하는 전하 수송 재료, 그것을 포함하는 전자 사진용 감광체 및 그의 제조 방법 |
| WO2014025370A1 (en) | 2012-08-10 | 2014-02-13 | Hallstar Innovations Corp. | Tricyclic energy quencher compounds for reducing singlet oxygen generation |
| US9145383B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-09-29 | Hallstar Innovations Corp. | Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states |
| US9125829B2 (en) | 2012-08-17 | 2015-09-08 | Hallstar Innovations Corp. | Method of photostabilizing UV absorbers, particularly dibenzyolmethane derivatives, e.g., Avobenzone, with cyano-containing fused tricyclic compounds |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57195767A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-01 | Ricoh Co Ltd | Novel trisazo compound and production thereof |
| JPS57203061A (en) * | 1981-06-10 | 1982-12-13 | Ricoh Co Ltd | Novel trisazo compound and its preparation |
| US4436800A (en) * | 1981-05-28 | 1984-03-13 | Ricoh Co., Ltd. | Multilayer electrophotographic element containing a trisazo charge carrier generating substance and a hydrazone charge carrier transfer substance |
| JPS57195768A (en) * | 1981-05-28 | 1982-12-01 | Ricoh Co Ltd | Novel trisazo compound and production thereof |
| JPS57206658A (en) * | 1981-06-12 | 1982-12-18 | Ricoh Co Ltd | Novel trisazo compound and its preparation |
| US4507471A (en) * | 1981-05-28 | 1985-03-26 | Ricoh Company, Ltd. | Trisazo compounds prepared from 4,4',4"-triaminotriphenylamine and 2-hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazole derivatives |
| US4439506A (en) * | 1981-05-28 | 1984-03-27 | Ricoh Co., Ltd. | Multilayer electrophotographic element containing a trisazo charge carrier generating substance and an anthracene or divinyl benzene charge carrier transfer substance |
| JPS5831341A (ja) * | 1981-08-19 | 1983-02-24 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS5858550A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| DE3347905C2 (ja) * | 1982-04-30 | 1992-03-12 | Ricoh Co., Ltd., Tokio/Tokyo, Jp | |
| US4515883A (en) * | 1983-04-14 | 1985-05-07 | Ricoh Company, Ltd. | Stilbene derivatives, distyryl derivatives and electrophotographic photoconductor comprising at least one of the derivatives |
| JPS59204046A (ja) * | 1983-05-06 | 1984-11-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1983
- 1983-11-14 JP JP58213836A patent/JPS60104951A/ja active Granted
-
1984
- 1984-11-09 US US06/670,176 patent/US4567124A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-14 DE DE3441646A patent/DE3441646C2/de not_active Expired
- 1984-11-14 GB GB08428709A patent/GB2151367B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3441646A1 (de) | 1985-05-23 |
| US4567124A (en) | 1986-01-28 |
| JPS60104951A (ja) | 1985-06-10 |
| GB2151367A (en) | 1985-07-17 |
| DE3441646C2 (de) | 1987-01-22 |
| GB2151367B (en) | 1987-01-14 |
| GB8428709D0 (en) | 1984-12-27 |
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