JPH0452461B2 - - Google Patents
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- JPH0452461B2 JPH0452461B2 JP7111483A JP7111483A JPH0452461B2 JP H0452461 B2 JPH0452461 B2 JP H0452461B2 JP 7111483 A JP7111483 A JP 7111483A JP 7111483 A JP7111483 A JP 7111483A JP H0452461 B2 JPH0452461 B2 JP H0452461B2
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- photoreceptor
- weight
- azo pigment
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
技術分野
本発明は電子写真用感光体に関し、さらに詳し
くは、２−ヒドロキシ−11H−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール−３−カルボヒドラジド誘導体を用いた
アゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関す
る。 従来技術 従来電子写真用感光体として、無定形セレン、
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機
系光導電材料、ポリビニルカルバゾールやその誘
導体が広く知られている。 無定形セレンあるいはセレン合金は電子写真用
感光体として極めて優れた特性を有し、広く実用
化されていることは周知である。しかし、無定形
セレンの感光波長領域は、青色領域であり、赤色
領域にはほとんど感度を有さない。又感光性を長
波長領域に広げるために種々の方法が提案されて
いるが、感光波長域の選択には制約が多く、長波
長光に対する感光性は充分ではない。酸化亜鉛あ
るいは硫化カドミウムを感光体として用いる場合
も、それ自体の感光波長領域は狭く、実用に供す
る為には種々の増感剤の添加が必要である。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓
性、正孔輸送正などの点で優れているが、ポリビ
ニルカルバゾール自体は可視光領域400〜700nm
にはほとんど感度を有さないなどの欠点がある。 これらの欠点を改良したものとして特公昭50−
10496号公報にポリビニルカルバゾールと２，４，
７−トリニトロフルオレノンで電荷移動錯体を形
成させた感光体が開示されている。 その他無定形セレンあるいはセレン合金を電荷
発生層とし、これに電荷移動層を積層し、それぞ
れの層に役割を分担させた感光体として特公昭45
−5349号公報、特公昭49−3168号公報、特公昭50
−14914号公報、特公昭51−10982号公報等が挙げ
られる。 その他、種々の顔料を電荷発生層としてその上
に電荷移動層を設けた次のような感光体が開発さ
れている。USP3837851には電荷発生層と少なく
とも１つのトリアリルピラゾリンを含有する電荷
移動層を有する感光体、USP3850630には透明な
電荷移動層とインジゴイド顔料からなる電荷発生
層とからなる感光体、USP3871882にはペリレン
顔料の誘導体からなる電荷発生層と３−ブロムピ
レンとホルムアルデヒドの縮合体からなる電荷移
動層とからなる感光体が開示されている。これら
の感光体の一部はすでに市場において実施されて
いるものがあるが、まだ種々の性質を充分満足さ
せる感光体が得られていないのが現状である。 目 的 本発明は、上記の如き従来技術の問題点を解決
するためになされたものであり、感度が高く、ま
た、可撓性等にも優れた感光体を提供することを
目的とする。 構 成 本発明者は、種々研究をかさねた結果、後記一
般式で表わされる化合物が、電子写真感光体の電
荷発生物質として有効に働くことをみいだし本発
明を完成するにいたつた。 すなわち、本発明の電子写真用感光体は、一般
式（） 〔式中、 Ｘ：置換基を有してもよい炭化水素系芳香環
基または置換基を有してもよい複素系芳
香環基を表わし、 R1，R2：水素、低級アルキル基、置換基を有し
てもよい炭化水素系芳香環基または置換
基を有してもよい複素系芳香環基を表わ
し、また、R1およびR2の少なくともい
ずれか一方は芳香環であり、さらに、
R1とR2とは共同で環を形成してもよい。 ｎ：１，２または３の整数を表わす。〕 で表わされるアゾ顔料を含有する感光層を有する
ことを特徴とする。 一般式（）におけるＸとしては、ベンゼン、
ナフタレン、フルオレン、アトラセン、アントラ
キノン、ピレンなどの炭化水素系芳香環、フラ
ン、チオフエン、ピリジン、インドール、ベンゾ
チアゾール、カルバゾール、アクリドン、ジベン
ゾチオフエンなどの複素系芳香環基、さらに上記
芳香環を直接あるいは芳香族性または非芳香族性
基で結合したもの、たとえば、トリフエニルアミ
ン、ビフエニル、ターフエニル、ビナフチル、ジ
フエニルオキサジアゾール、ビフエニルスルホ
ン、ジフエニルメタン、ジフエニルエーテル、ス
チルベン、ジスチリルベンゼン、ジスチリルカル
バゾール、ジスチリルアントラセン、ジベンジリ
デンケトピペラジンなどが例示できる。 また、これら環の置換基としてはメチル基、エ
チル基などの低級アルキル基、メトキシ基、エト
キシ基などの低級アルコキシ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基、クロル、ブロムなどのハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基など
が例示できる。 一般式（）のアゾ顔料の具体例としては次の
ものが挙げられる。但し、簡略化のためにＸの構
造および置換位置のみを示す。 (A) ｎ＝３（トリスアゾ化合物）の場合
くは、２−ヒドロキシ−11H−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール−３−カルボヒドラジド誘導体を用いた
アゾ顔料を含有する感光層を有する感光体に関す
る。 従来技術 従来電子写真用感光体として、無定形セレン、
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機
系光導電材料、ポリビニルカルバゾールやその誘
導体が広く知られている。 無定形セレンあるいはセレン合金は電子写真用
感光体として極めて優れた特性を有し、広く実用
化されていることは周知である。しかし、無定形
セレンの感光波長領域は、青色領域であり、赤色
領域にはほとんど感度を有さない。又感光性を長
波長領域に広げるために種々の方法が提案されて
いるが、感光波長域の選択には制約が多く、長波
長光に対する感光性は充分ではない。酸化亜鉛あ
るいは硫化カドミウムを感光体として用いる場合
も、それ自体の感光波長領域は狭く、実用に供す
る為には種々の増感剤の添加が必要である。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓
性、正孔輸送正などの点で優れているが、ポリビ
ニルカルバゾール自体は可視光領域400〜700nm
にはほとんど感度を有さないなどの欠点がある。 これらの欠点を改良したものとして特公昭50−
10496号公報にポリビニルカルバゾールと２，４，
７−トリニトロフルオレノンで電荷移動錯体を形
成させた感光体が開示されている。 その他無定形セレンあるいはセレン合金を電荷
発生層とし、これに電荷移動層を積層し、それぞ
れの層に役割を分担させた感光体として特公昭45
−5349号公報、特公昭49−3168号公報、特公昭50
−14914号公報、特公昭51−10982号公報等が挙げ
られる。 その他、種々の顔料を電荷発生層としてその上
に電荷移動層を設けた次のような感光体が開発さ
れている。USP3837851には電荷発生層と少なく
とも１つのトリアリルピラゾリンを含有する電荷
移動層を有する感光体、USP3850630には透明な
電荷移動層とインジゴイド顔料からなる電荷発生
層とからなる感光体、USP3871882にはペリレン
顔料の誘導体からなる電荷発生層と３−ブロムピ
レンとホルムアルデヒドの縮合体からなる電荷移
動層とからなる感光体が開示されている。これら
の感光体の一部はすでに市場において実施されて
いるものがあるが、まだ種々の性質を充分満足さ
せる感光体が得られていないのが現状である。 目 的 本発明は、上記の如き従来技術の問題点を解決
するためになされたものであり、感度が高く、ま
た、可撓性等にも優れた感光体を提供することを
目的とする。 構 成 本発明者は、種々研究をかさねた結果、後記一
般式で表わされる化合物が、電子写真感光体の電
荷発生物質として有効に働くことをみいだし本発
明を完成するにいたつた。 すなわち、本発明の電子写真用感光体は、一般
式（） 〔式中、 Ｘ：置換基を有してもよい炭化水素系芳香環
基または置換基を有してもよい複素系芳
香環基を表わし、 R1，R2：水素、低級アルキル基、置換基を有し
てもよい炭化水素系芳香環基または置換
基を有してもよい複素系芳香環基を表わ
し、また、R1およびR2の少なくともい
ずれか一方は芳香環であり、さらに、
R1とR2とは共同で環を形成してもよい。 ｎ：１，２または３の整数を表わす。〕 で表わされるアゾ顔料を含有する感光層を有する
ことを特徴とする。 一般式（）におけるＸとしては、ベンゼン、
ナフタレン、フルオレン、アトラセン、アントラ
キノン、ピレンなどの炭化水素系芳香環、フラ
ン、チオフエン、ピリジン、インドール、ベンゾ
チアゾール、カルバゾール、アクリドン、ジベン
ゾチオフエンなどの複素系芳香環基、さらに上記
芳香環を直接あるいは芳香族性または非芳香族性
基で結合したもの、たとえば、トリフエニルアミ
ン、ビフエニル、ターフエニル、ビナフチル、ジ
フエニルオキサジアゾール、ビフエニルスルホ
ン、ジフエニルメタン、ジフエニルエーテル、ス
チルベン、ジスチリルベンゼン、ジスチリルカル
バゾール、ジスチリルアントラセン、ジベンジリ
デンケトピペラジンなどが例示できる。 また、これら環の置換基としてはメチル基、エ
チル基などの低級アルキル基、メトキシ基、エト
キシ基などの低級アルコキシ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基、クロル、ブロムなどのハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基など
が例示できる。 一般式（）のアゾ顔料の具体例としては次の
ものが挙げられる。但し、簡略化のためにＸの構
造および置換位置のみを示す。 (A) ｎ＝３（トリスアゾ化合物）の場合
【表】
(B) ｎ＝２（ジスアゾ化合物）の場合
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
(C) ｎ＝１（モノアゾ化合物）の場合
【表】
【表】
さらに、一般式（）におけるR1，R2の具体
例としては、メチル基、エチル基、ブチル基など
の低級アルキル基、ベンゼン環、ナフタレン環、
アントラセン環、ピレン環などの炭化水素系芳香
環、ピリジン環、フラン環、チオフエン環、イン
ドール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環な
どの複素系芳香環が、また、これら芳香環の置換
基の具体例としては、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロメチル基などが例示できる。 本発明のアゾ顔料を得るには相等するアミノ誘
導体をジアゾ化し、あるいは、さらに例えばテト
ラフルオロボレート塩として単離し、ついで対応
するカツプリング成分、即ち、２−ヒドロキシ−
11H−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボヒ
ドラジド誘導体 と適当な有機溶媒に、たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中で塩基を作用させてカツプリン
グ反応を行なうことにより容易に製造することが
できる。 本発明による電子写真用感光体は第１図、第２
図の型をとることができる。 第１図の感光体は、導電性支持体１上に、アゾ
顔料３を主体とする電荷発生層５と電荷移動物質
を主体とする電荷移動層６とからなる積層型の感
光層２を設けたものである。 第１図の感光体では、像露光された光は電荷移
動層を透過し、電荷発生層５に到達し、その部分
のアゾ顔料３で電荷の生成が起こり、一方、電荷
移動層６は電荷の注入を受けその移動を行なうも
ので、光減衰に必要な電荷の生成はアゾ顔料３
で、また電荷の移動は電荷移動層６でというメカ
ニズムである。 第２図の感光体は導電性支持体１上に主として
アゾ顔料３、電荷移動物質および絶縁性結合剤か
らなる感光層２′を設けたものである。ここでも
アゾ顔料３は電荷発生物質である。その他の感光
体として第１図の電荷発生層と電荷移動層を逆に
することも可能である。 感光層２の厚さは、第１図のもので電荷発生層
５の厚みは好ましくは0.01〜5μさらに好ましくは
0.05〜2μである。この厚さが0.01μ以下であると
電荷の発生は十分ではなく、また5μ以上である
と残留電位が高く実用に耐えない。電荷移動層６
の厚さは好ましくは３〜50μ、さらに好ましくは
５〜20μである。この厚さが3μ以下であると帯電
量が不十分であり、50μ以上であると残留電位が
高く実用的ではない。電荷発生層５は前記の一般
式で示されるアゾ顔料を主体とし、さらに結合
剤、可塑剤などを含有することができる。また、
電荷発生層中のアゾ顔料の割合は好ましくは30重
量％以上、さらに好ましくは50重量％以上であ
る。電荷移動層６は電荷移動物質と結合剤を主体
とし、さらに可塑剤などを含有することができ
る。電荷移動層中の電荷移動物質の割合は10〜95
重量％、好ましくは30〜90重量％である。電荷移
動物質の占める割合が10重量％未満であると、電
荷の移動はほとんど行なわれず、また95重量％以
上であると感光体皮膜の機械的強度が極めて悪く
実用に供しえない。 第２図に示した感光体の場合は、感光層２′の
厚さは好ましくは３〜50μ、さらに好ましくは５
〜20μである。また、感光層２′中のアゾ顔料の
割合は好ましくは50重量％以下、さらに好ましく
は20重量％以下であり、また電荷移動物質の割合
は好ましくは10〜95重量％、さらに好ましくは30
〜90重量％である。 本発明は、電子写真用感光体における電荷発生
物質として、前記一般式で表わされる特定のア
ゾ顔料を用いることを骨子とするものであり、導
電性支持体、電荷移動物質などの他の構成要素と
しては従来知られていたもののいずれもが使用で
きるが、それらについて以下に具体的に説明す
る。 本発明の感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属
板、ポリエステル等のプラスチツクシートまたは
プラスチツクフイルムにアルミニウム、SnO2等
の導電材料を蒸着したもの、あるいは導電処理を
した紙等が使用される。 結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体など
が挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂
は全て使用できる。 可塑剤としては、ハロゲン化パラフイン、ポリ
塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブチル
フタレートなどが挙げられる。その他感光体の表
面性をよくするためにシリコンオイル等を加えて
もよい。 また電荷移動物質としては高分子のものではポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルインド
ロキノキサノリン、ポリビニルベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジンなどのビニル重合体やブロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂、などの縮合樹脂が、また低分子
（単量体）のものでは２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン、２，６，８−トリニトロ−
4H−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフエン−４−
オン、２，８−ジニトロジベンゾチオフエン、
１，３，７−トリニトロジベンゾチオフエン−
５，５−ジオキサイド、１，３，７，９−テトラ
ニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン、５−オキサイ
ド、２，４，８−トリニトロチオキサントン、１
−ブロムピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、２−
フエニルインドール、２−フエニルナフタレン、
２，５−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−ト
リアゾール、１−フエニル−３−（４−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン、２−フエニル−４−（４−ジ
エチルアミノフエニル）−５−フエニルオキサゾ
ール、トリフエニルアミン、トリス（４−ジエチ
ルアミノフエニル）メタン、３，６−ビス（ジベ
ンジルアミノ）−９−エチルカルバゾール、１，
１−ビス（４−ジベンジルアミノフエニル）プロ
パン、９−エチル−３−カルバゾールアルデヒド
−１−メチル−１−フエニルヒドラゾンなどが挙
げられる。これらの電荷移動物質は単独又は２種
以上混合して用いられる。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は1μ以下が好ましい。 第１図の感光体を作成するには、導電性支持体
上にアゾ顔料をUSP3973959、USP3996049等に
記載されている真空蒸着方法で真空蒸着するか、
あるいはアゾ顔料の微粒子を必要とあれば結合剤
を溶解した適当な溶剤中に分散し、これを導電性
支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれば例えば
特開昭51−90827に示されているようなバフ研磨
等の方法により表面仕上げをするか、膜厚を調整
した後、電荷移動物質及び結合剤を含む溶液を塗
布乾燥して得られる。 第２図の感光体を作成するにはアゾ顔料の微粒
子を電荷移動物質及び結合剤を溶解した溶液中に
分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。いづれの場合も本発明に使用されるア
ゾ顔料はボールミル等により粒径5μ以下、好ま
しくは2μ以下に粉砕して用いられる。塗布方法
は通常の手段、例えばドクターブレード、デイツ
ピング、ワイヤーバーなどで行なう。 効 果 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要によつて、紙などへ転写を行うことより達成
される。 本発明の感光体は感度が高く、また可撓性に富
むなどのすぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。 実施例 １ 化合物No.１（R1：
例としては、メチル基、エチル基、ブチル基など
の低級アルキル基、ベンゼン環、ナフタレン環、
アントラセン環、ピレン環などの炭化水素系芳香
環、ピリジン環、フラン環、チオフエン環、イン
ドール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環な
どの複素系芳香環が、また、これら芳香環の置換
基の具体例としては、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロメチル基などが例示できる。 本発明のアゾ顔料を得るには相等するアミノ誘
導体をジアゾ化し、あるいは、さらに例えばテト
ラフルオロボレート塩として単離し、ついで対応
するカツプリング成分、即ち、２−ヒドロキシ−
11H−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボヒ
ドラジド誘導体 と適当な有機溶媒に、たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中で塩基を作用させてカツプリン
グ反応を行なうことにより容易に製造することが
できる。 本発明による電子写真用感光体は第１図、第２
図の型をとることができる。 第１図の感光体は、導電性支持体１上に、アゾ
顔料３を主体とする電荷発生層５と電荷移動物質
を主体とする電荷移動層６とからなる積層型の感
光層２を設けたものである。 第１図の感光体では、像露光された光は電荷移
動層を透過し、電荷発生層５に到達し、その部分
のアゾ顔料３で電荷の生成が起こり、一方、電荷
移動層６は電荷の注入を受けその移動を行なうも
ので、光減衰に必要な電荷の生成はアゾ顔料３
で、また電荷の移動は電荷移動層６でというメカ
ニズムである。 第２図の感光体は導電性支持体１上に主として
アゾ顔料３、電荷移動物質および絶縁性結合剤か
らなる感光層２′を設けたものである。ここでも
アゾ顔料３は電荷発生物質である。その他の感光
体として第１図の電荷発生層と電荷移動層を逆に
することも可能である。 感光層２の厚さは、第１図のもので電荷発生層
５の厚みは好ましくは0.01〜5μさらに好ましくは
0.05〜2μである。この厚さが0.01μ以下であると
電荷の発生は十分ではなく、また5μ以上である
と残留電位が高く実用に耐えない。電荷移動層６
の厚さは好ましくは３〜50μ、さらに好ましくは
５〜20μである。この厚さが3μ以下であると帯電
量が不十分であり、50μ以上であると残留電位が
高く実用的ではない。電荷発生層５は前記の一般
式で示されるアゾ顔料を主体とし、さらに結合
剤、可塑剤などを含有することができる。また、
電荷発生層中のアゾ顔料の割合は好ましくは30重
量％以上、さらに好ましくは50重量％以上であ
る。電荷移動層６は電荷移動物質と結合剤を主体
とし、さらに可塑剤などを含有することができ
る。電荷移動層中の電荷移動物質の割合は10〜95
重量％、好ましくは30〜90重量％である。電荷移
動物質の占める割合が10重量％未満であると、電
荷の移動はほとんど行なわれず、また95重量％以
上であると感光体皮膜の機械的強度が極めて悪く
実用に供しえない。 第２図に示した感光体の場合は、感光層２′の
厚さは好ましくは３〜50μ、さらに好ましくは５
〜20μである。また、感光層２′中のアゾ顔料の
割合は好ましくは50重量％以下、さらに好ましく
は20重量％以下であり、また電荷移動物質の割合
は好ましくは10〜95重量％、さらに好ましくは30
〜90重量％である。 本発明は、電子写真用感光体における電荷発生
物質として、前記一般式で表わされる特定のア
ゾ顔料を用いることを骨子とするものであり、導
電性支持体、電荷移動物質などの他の構成要素と
しては従来知られていたもののいずれもが使用で
きるが、それらについて以下に具体的に説明す
る。 本発明の感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属
板、ポリエステル等のプラスチツクシートまたは
プラスチツクフイルムにアルミニウム、SnO2等
の導電材料を蒸着したもの、あるいは導電処理を
した紙等が使用される。 結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体など
が挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂
は全て使用できる。 可塑剤としては、ハロゲン化パラフイン、ポリ
塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブチル
フタレートなどが挙げられる。その他感光体の表
面性をよくするためにシリコンオイル等を加えて
もよい。 また電荷移動物質としては高分子のものではポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルインド
ロキノキサノリン、ポリビニルベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジンなどのビニル重合体やブロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂、などの縮合樹脂が、また低分子
（単量体）のものでは２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン、２，６，８−トリニトロ−
4H−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフエン−４−
オン、２，８−ジニトロジベンゾチオフエン、
１，３，７−トリニトロジベンゾチオフエン−
５，５−ジオキサイド、１，３，７，９−テトラ
ニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン、５−オキサイ
ド、２，４，８−トリニトロチオキサントン、１
−ブロムピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、２−
フエニルインドール、２−フエニルナフタレン、
２，５−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス
（４−ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−ト
リアゾール、１−フエニル−３−（４−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフエ
ニル）ピラゾリン、２−フエニル−４−（４−ジ
エチルアミノフエニル）−５−フエニルオキサゾ
ール、トリフエニルアミン、トリス（４−ジエチ
ルアミノフエニル）メタン、３，６−ビス（ジベ
ンジルアミノ）−９−エチルカルバゾール、１，
１−ビス（４−ジベンジルアミノフエニル）プロ
パン、９−エチル−３−カルバゾールアルデヒド
−１−メチル−１−フエニルヒドラゾンなどが挙
げられる。これらの電荷移動物質は単独又は２種
以上混合して用いられる。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は1μ以下が好ましい。 第１図の感光体を作成するには、導電性支持体
上にアゾ顔料をUSP3973959、USP3996049等に
記載されている真空蒸着方法で真空蒸着するか、
あるいはアゾ顔料の微粒子を必要とあれば結合剤
を溶解した適当な溶剤中に分散し、これを導電性
支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれば例えば
特開昭51−90827に示されているようなバフ研磨
等の方法により表面仕上げをするか、膜厚を調整
した後、電荷移動物質及び結合剤を含む溶液を塗
布乾燥して得られる。 第２図の感光体を作成するにはアゾ顔料の微粒
子を電荷移動物質及び結合剤を溶解した溶液中に
分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。いづれの場合も本発明に使用されるア
ゾ顔料はボールミル等により粒径5μ以下、好ま
しくは2μ以下に粉砕して用いられる。塗布方法
は通常の手段、例えばドクターブレード、デイツ
ピング、ワイヤーバーなどで行なう。 効 果 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要によつて、紙などへ転写を行うことより達成
される。 本発明の感光体は感度が高く、また可撓性に富
むなどのすぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。 実施例 １ 化合物No.１（R1：
【式】，R2：Ｈ）
で示されたアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフ
ラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフイ
ルム上にドクターブレードで塗布し自然乾燥して
厚さ1μの電荷発生層を形成した。一方、９−（４
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン２重量
部およびポリカーボネート樹脂〔(株)テイジン製、
パンライトＬ〕２樹脂部を、テトラヒドロフラン
16重量部に溶解し、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し、120℃で10分間乾燥し
て厚さ20μの電荷移動層を形成せしめ第１図の積
層型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行
なつて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、そ
の時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついで
タングステンランプから、その表面が照度20ルツ
クスになるよう感光層に光照射を施し、その表面
電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて
半減露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。その
結果は、 Vpo 927 ボルト Ｅ1/2 2.0 ルツクス・秒 であつた。 実施例 ２ 化合物No.１（R1：
ラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフイ
ルム上にドクターブレードで塗布し自然乾燥して
厚さ1μの電荷発生層を形成した。一方、９−（４
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン２重量
部およびポリカーボネート樹脂〔(株)テイジン製、
パンライトＬ〕２樹脂部を、テトラヒドロフラン
16重量部に溶解し、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し、120℃で10分間乾燥し
て厚さ20μの電荷移動層を形成せしめ第１図の積
層型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行
なつて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、そ
の時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついで
タングステンランプから、その表面が照度20ルツ
クスになるよう感光層に光照射を施し、その表面
電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて
半減露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。その
結果は、 Vpo 927 ボルト Ｅ1/2 2.0 ルツクス・秒 であつた。 実施例 ２ 化合物No.１（R1：
【式】R2：Ｈ）
で示されたアゾ顔料１重量部およびポリエステル
樹脂（(株)東洋紡製バイロン200）0.5重量パーセン
トのテトラヒドロフラン溶液66重量部をボールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニ
ウムを蒸着したポリエステルフイルム上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、80℃で２分間乾燥し
て厚さ0.7μの電荷発生層を形成した。 一方、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフ
エニル）プロパン２重量部およびポリカーボネー
ト樹脂（(株)テンジン製パンライトＫ−1300）２重
量部をテトラヒドロフラン16重量部に溶解し、こ
れを前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、120℃で10分間乾燥して厚さ13μの電荷移動
層を形成せしめ、第１図の積層型感光体を得た。
次いで実施例１と全く同様にしてＥ1/2を求めた。 Ｅ1/2＝3.2（ルツクス・秒） 実施例 ３〜５ 実施例２において用いたアゾ顔料のかわりに下
記表−１に示す各々のアゾ顔料を用いた他は全く
同様に操作し、第１図の感光体を作成し、同じ方
法でＥ1/2を求め、表−１の結果を得た。
樹脂（(株)東洋紡製バイロン200）0.5重量パーセン
トのテトラヒドロフラン溶液66重量部をボールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニ
ウムを蒸着したポリエステルフイルム上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、80℃で２分間乾燥し
て厚さ0.7μの電荷発生層を形成した。 一方、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフ
エニル）プロパン２重量部およびポリカーボネー
ト樹脂（(株)テンジン製パンライトＫ−1300）２重
量部をテトラヒドロフラン16重量部に溶解し、こ
れを前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、120℃で10分間乾燥して厚さ13μの電荷移動
層を形成せしめ、第１図の積層型感光体を得た。
次いで実施例１と全く同様にしてＥ1/2を求めた。 Ｅ1/2＝3.2（ルツクス・秒） 実施例 ３〜５ 実施例２において用いたアゾ顔料のかわりに下
記表−１に示す各々のアゾ顔料を用いた他は全く
同様に操作し、第１図の感光体を作成し、同じ方
法でＥ1/2を求め、表−１の結果を得た。
【表】
実施例 ６
化合物No.14（R1：
【式】R2：Ｈ）
で示されたアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフ
ラン70重量部をボールミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ1.5μの電荷発生層を形成せしめた。 一方、１−フエニル−３−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン２重量部及びポリスチレン（三井
東圧化学(株)製トーボレツクス）３重量部をテトラ
ヒドロフラン17重量部に溶解し、これを前記電荷
発生層上にドクターブレードで塗布し、120℃で
10分間乾燥して厚さ19μの電荷移動層を形成せし
め、第１図の積層型感光体を得た。次いで実施例
１と全く同様にしてＥ1/2を求めた。 Ｅ1/2（ルツクス・秒）＝1.8 実施例 ７〜10 実施例６において用いたアゾ顔料のかわりに、
下記表−２に示す各々のアゾ顔料を用いた他は全
く同様に操作し、第１図の感光体を作成し、同じ
方法でＥ1/2を求め、表−２の結果を得た。
ラン70重量部をボールミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ1.5μの電荷発生層を形成せしめた。 一方、１−フエニル−３−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン２重量部及びポリスチレン（三井
東圧化学(株)製トーボレツクス）３重量部をテトラ
ヒドロフラン17重量部に溶解し、これを前記電荷
発生層上にドクターブレードで塗布し、120℃で
10分間乾燥して厚さ19μの電荷移動層を形成せし
め、第１図の積層型感光体を得た。次いで実施例
１と全く同様にしてＥ1/2を求めた。 Ｅ1/2（ルツクス・秒）＝1.8 実施例 ７〜10 実施例６において用いたアゾ顔料のかわりに、
下記表−２に示す各々のアゾ顔料を用いた他は全
く同様に操作し、第１図の感光体を作成し、同じ
方法でＥ1/2を求め、表−２の結果を得た。
【表】
実施例 11
化合物No.１（R1：
【式】R2：
Ｈ）
で示されたアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフ
ラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフイ
ルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥し
て厚さ1μの電荷発生層を形成せしめた。 一方、９−エチル−３−カルバゾールアルデヒ
ド１−メチル−１−フエニルヒドラゾン２重量
部、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（BASF社製
−ルビカンＭ−170）１重量部およびポリエステ
ル樹脂（実施例２と同じ）１重量部をテトラヒド
ロフラン18重量部に溶解しこれを前記電荷発生層
上にドクターブレードで塗布し、120℃で10分間
乾燥して厚さ23μの電荷移動層を形成せしめ、第
１図の積層型感光体を得た。次いで実施例１と全
く同様にしてＥ1/2を求めた。 Ｅ1/2＝0.9（ルツクス・秒） 実施例 12〜15 実施例11において用いたアゾ顔料のかわりに下
記表−３に示す各々のアゾ顔料を用いた他は全く
同様に操作し、第１図の感光体を作成し、同じ方
法でＥ1/2を求め、表３の結果を得た。
ラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得ら
れた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフイ
ルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥し
て厚さ1μの電荷発生層を形成せしめた。 一方、９−エチル−３−カルバゾールアルデヒ
ド１−メチル−１−フエニルヒドラゾン２重量
部、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（BASF社製
−ルビカンＭ−170）１重量部およびポリエステ
ル樹脂（実施例２と同じ）１重量部をテトラヒド
ロフラン18重量部に溶解しこれを前記電荷発生層
上にドクターブレードで塗布し、120℃で10分間
乾燥して厚さ23μの電荷移動層を形成せしめ、第
１図の積層型感光体を得た。次いで実施例１と全
く同様にしてＥ1/2を求めた。 Ｅ1/2＝0.9（ルツクス・秒） 実施例 12〜15 実施例11において用いたアゾ顔料のかわりに下
記表−３に示す各々のアゾ顔料を用いた他は全く
同様に操作し、第１図の感光体を作成し、同じ方
法でＥ1/2を求め、表３の結果を得た。
【表】
実施例 16
ポリエステル樹脂（実施例２と同じ）10重量
部、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフエニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール10重量部、
化合物No.32（R1：
部、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフエニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール10重量部、
化合物No.32（R1：
【式】
R2：Ｈ）で示されたアゾ顔料２重量部及びテト
ラヒドロフラン108重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ
14μの感光層を持つ第２図の形態の感光体を作成
した。以下、この感光体について＋6KVのコロ
ナ放電を用いた他は実施例１と同じ測定を行ない
Ｅ1/2を求めた。 Ｅ1/2＝2.9（ルツクス・秒） 実施例 17〜20 実施例16において用いたアゾ顔料の代りに下記
表−４に示す各々のアゾ顔料を用いた他は全く同
様に操作し、第２図の感光体を作成し、同じ方法
でＥ1/2を求め表−４の結果を得た。
ラヒドロフラン108重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ
14μの感光層を持つ第２図の形態の感光体を作成
した。以下、この感光体について＋6KVのコロ
ナ放電を用いた他は実施例１と同じ測定を行ない
Ｅ1/2を求めた。 Ｅ1/2＝2.9（ルツクス・秒） 実施例 17〜20 実施例16において用いたアゾ顔料の代りに下記
表−４に示す各々のアゾ顔料を用いた他は全く同
様に操作し、第２図の感光体を作成し、同じ方法
でＥ1/2を求め表−４の結果を得た。
第１〜２図はそれぞれ本発明感光体の拡大断面
図である。 １……導電性支持体、２，２′……感光層、３
……アゾ顔料、４……電荷移動媒体、５……電荷
発生層、６……電荷移動層。
図である。 １……導電性支持体、２，２′……感光層、３
……アゾ顔料、４……電荷移動媒体、５……電荷
発生層、６……電荷移動層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、 Ｘ：置換基を有してもよい炭化水素系芳香環
基または置換基を有してもよい複素系芳
香環基を表わし、 R1，R2：水素、低級アルキル基、置換基を有し
てもよい炭化水素系芳香環基または置換
基を有してもよい複素系芳香環基を表わ
し、また、R1およびR2の少なくともい
ずれか一方は芳香環であり、さらに、
R1とR2とは共同で環を形成してもよい。 ｎ：１，２または３の整数を表わす。〕 で表わされるアゾ顔料を含有する感光層を有する
ことを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7111483A JPS59197043A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7111483A JPS59197043A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59197043A JPS59197043A (ja) | 1984-11-08 |
| JPH0452461B2 true JPH0452461B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=13451205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7111483A Granted JPS59197043A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59197043A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62147462A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-01 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS62147463A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-01 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP2606702B2 (ja) * | 1987-07-17 | 1997-05-07 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
| JPH0364761A (ja) * | 1989-08-03 | 1991-03-20 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP7111483A patent/JPS59197043A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59197043A (ja) | 1984-11-08 |
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