JPH061385B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH061385B2 JPH061385B2 JP59254727A JP25472784A JPH061385B2 JP H061385 B2 JPH061385 B2 JP H061385B2 JP 59254727 A JP59254727 A JP 59254727A JP 25472784 A JP25472784 A JP 25472784A JP H061385 B2 JPH061385 B2 JP H061385B2
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- Japan
- Prior art keywords
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- layer
- weight
- charge generation
- generation layer
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳しくは、光
を照射したとき電荷担体を発生する物質（以下、電荷発
生物質と言う）を含む層（以下、電荷発生物質と言う）
と電荷発生層が発生した電荷担体を受け入れ、これを搬
送する物質（以下、電荷搬送物質と言う）を含む層（以
下、電荷搬送層と言う）からなる積層型の電子写真感光
体に関する。
を照射したとき電荷担体を発生する物質（以下、電荷発
生物質と言う）を含む層（以下、電荷発生物質と言う）
と電荷発生層が発生した電荷担体を受け入れ、これを搬
送する物質（以下、電荷搬送物質と言う）を含む層（以
下、電荷搬送層と言う）からなる積層型の電子写真感光
体に関する。
従来技術 従来、電子写真用の感光体として、無機物系のものでは
セレン及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感し
た酸化亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などがあり、
また有機物系のものでは、２，４，７−トリニトロ−９
−フルオレン（以下、ＴＮＦと言う）とポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール（以下、ＰＶＫと言う）との電荷移動錯
体を用いたものなどが代表的なものである。しかし、こ
れらの感光体は多くの長所を持っていると同時に、さま
ざまな欠点を持っていることも事実である。例えば、現
在広く用いられているセレン感光体は製造する条件がむ
ずかしく、製造コストが高かったり、可撓性がないため
にベルト状に加工することがむずかしく、また熱や機械
的な衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要する。また酸化
亜鉛感光体は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗布で
製造することが出来るためコストは低いが、一般に感度
が低かったり、表面の平滑性、硬度、引っ張り強度、耐
摩擦性などの機械的な欠点があり、通常反復して使用す
る普通紙複写機用の感光体としては耐久性などに問題が
多い。また、ＴＮＦとＰＶＫの電荷移動錯体を用いた感
光体は感度が低く、高速複写機用の感光体としては不適
当である。
セレン及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感し
た酸化亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などがあり、
また有機物系のものでは、２，４，７−トリニトロ−９
−フルオレン（以下、ＴＮＦと言う）とポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール（以下、ＰＶＫと言う）との電荷移動錯
体を用いたものなどが代表的なものである。しかし、こ
れらの感光体は多くの長所を持っていると同時に、さま
ざまな欠点を持っていることも事実である。例えば、現
在広く用いられているセレン感光体は製造する条件がむ
ずかしく、製造コストが高かったり、可撓性がないため
にベルト状に加工することがむずかしく、また熱や機械
的な衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要する。また酸化
亜鉛感光体は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗布で
製造することが出来るためコストは低いが、一般に感度
が低かったり、表面の平滑性、硬度、引っ張り強度、耐
摩擦性などの機械的な欠点があり、通常反復して使用す
る普通紙複写機用の感光体としては耐久性などに問題が
多い。また、ＴＮＦとＰＶＫの電荷移動錯体を用いた感
光体は感度が低く、高速複写機用の感光体としては不適
当である。
近年、これらの感光体の欠点を排除するために広範な研
究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提案
されている。中でも有機顔料の薄膜を導電性支持体上に
形成し（電荷発生層）、この上に電荷搬送物質を主体と
する層（電荷搬送層）を形成した積層型の感光体が従来
の有機物系の感光体に比べ、一般に感度が高く帯電性が
安定していることなどの点から普通紙複写機用の感光体
として注目されており、一部実用に供されているものが
ある。
究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提案
されている。中でも有機顔料の薄膜を導電性支持体上に
形成し（電荷発生層）、この上に電荷搬送物質を主体と
する層（電荷搬送層）を形成した積層型の感光体が従来
の有機物系の感光体に比べ、一般に感度が高く帯電性が
安定していることなどの点から普通紙複写機用の感光体
として注目されており、一部実用に供されているものが
ある。
この種の従来の積層感光体として、(1)電荷発生層にペ
リレン誘導体を用い、電荷搬送層にオキサジアゾール誘
導体を用いたもの（米国特許第３８７１８８２号公報参
照）、(2)電荷発生層として、有機アミンを溶媒として
用いて、クロルダイアンブルーを塗布したものを用い、
電荷搬送層にピラゾリン誘導体を用いたもの（特開昭５
２−５５６４３号公報及び特開昭５２−７２２３１号公
報参照）、(3)電荷発生層として、トリフェニルアミン
系トリスアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報参
照）を例えばテトラヒドロフランなどの分散媒に分散し
た分散液を塗布したものを用い、電荷搬送層に２，５−
ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾールあるいはＴＮＦを用いたものなどが公知
である。
リレン誘導体を用い、電荷搬送層にオキサジアゾール誘
導体を用いたもの（米国特許第３８７１８８２号公報参
照）、(2)電荷発生層として、有機アミンを溶媒として
用いて、クロルダイアンブルーを塗布したものを用い、
電荷搬送層にピラゾリン誘導体を用いたもの（特開昭５
２−５５６４３号公報及び特開昭５２−７２２３１号公
報参照）、(3)電荷発生層として、トリフェニルアミン
系トリスアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報参
照）を例えばテトラヒドロフランなどの分散媒に分散し
た分散液を塗布したものを用い、電荷搬送層に２，５−
ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾールあるいはＴＮＦを用いたものなどが公知
である。
しかしながら、この種の積層型の感光体においても、従
来のものは多くの長所を持っていると同時に、さまざま
な欠点を持っていることも事実である。
来のものは多くの長所を持っていると同時に、さまざま
な欠点を持っていることも事実である。
例えば、先に(1)で示したペリレン誘導体とオキサジア
ゾール誘導体を用いる感光体は事実上は問題がないとし
ても、より高速な複写機等用としては感度が低い。また
この感光体の分光感度を支配する電荷発生物質であるペ
リレン誘導体は、可視域全般にわたっては吸収がないた
めカラー複写機用の感光体としては不適当であるなどの
欠点を有している。
ゾール誘導体を用いる感光体は事実上は問題がないとし
ても、より高速な複写機等用としては感度が低い。また
この感光体の分光感度を支配する電荷発生物質であるペ
リレン誘導体は、可視域全般にわたっては吸収がないた
めカラー複写機用の感光体としては不適当であるなどの
欠点を有している。
また(2)で示したクロルダイアンブルーとピラゾリン誘
導体を用いた感光体は本発明者らの実験ではその感度は
比較的良いものの、電荷発生層を形成するための塗布溶
剤として、一般的に取扱いにくい有機アミン（例えばエ
チレンジアミン）を用いる必要があり感光体作成上の欠
点が多い。
導体を用いた感光体は本発明者らの実験ではその感度は
比較的良いものの、電荷発生層を形成するための塗布溶
剤として、一般的に取扱いにくい有機アミン（例えばエ
チレンジアミン）を用いる必要があり感光体作成上の欠
点が多い。
また(3)に示した感光体は本発明者らが提案したもの
で、これらの感光体は電荷発生層を形成する方法とし
て、顔料の微細粒子を有機溶剤に分散した顔料分散液
（必要により結着樹脂を加えてもよい）を支持体上に塗
布することによって、容易に形成出来る利点はあるが若
干感度が低いため、高速複写機用の感光体としては不充
分である。
で、これらの感光体は電荷発生層を形成する方法とし
て、顔料の微細粒子を有機溶剤に分散した顔料分散液
（必要により結着樹脂を加えてもよい）を支持体上に塗
布することによって、容易に形成出来る利点はあるが若
干感度が低いため、高速複写機用の感光体としては不充
分である。
一方、近年レーザー・プリンター用感光体の要求も高ま
っており、特に半導体レーザーの波長域における高感度
感光体の開発が望まれているが、上述の感光体はこれら
半導体レーザーに対し、極めて感度が低く、実用に供し
えないのが実状である。
っており、特に半導体レーザーの波長域における高感度
感光体の開発が望まれているが、上述の感光体はこれら
半導体レーザーに対し、極めて感度が低く、実用に供し
えないのが実状である。
この種の積層型の感光体における静電潜像形成のメカニ
ズムは、感光体を帯電したのち光照射すると、光は透明
な電荷搬送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質に
より吸収され、光を吸収した電荷発生物質は電荷担体を
発生し、この電荷担体は電荷搬送層に注入され、帯電に
よって生じている電界に従って電荷搬送層中を移動し、
感光体表面の電荷を中和することにより静電潜像を形成
すると考えられている。従って、この種の感光体に用い
られる電荷発生物質としては、画像形成のための光の照
射に際して、効率よく電荷担体を発生することが要求さ
れる。
ズムは、感光体を帯電したのち光照射すると、光は透明
な電荷搬送層を通過し、電荷発生層中の電荷発生物質に
より吸収され、光を吸収した電荷発生物質は電荷担体を
発生し、この電荷担体は電荷搬送層に注入され、帯電に
よって生じている電界に従って電荷搬送層中を移動し、
感光体表面の電荷を中和することにより静電潜像を形成
すると考えられている。従って、この種の感光体に用い
られる電荷発生物質としては、画像形成のための光の照
射に際して、効率よく電荷担体を発生することが要求さ
れる。
一方、電荷搬送物質は用いる光に対して透明であり、所
望の帯電電位を保つことができ、光照射した場合、電荷
発生物質が発生した電荷担体をすみやかに搬送する能力
を有することが要求される。
望の帯電電位を保つことができ、光照射した場合、電荷
発生物質が発生した電荷担体をすみやかに搬送する能力
を有することが要求される。
目的 本発明者らは以上の点に鑑み高感度で、しかも可視域全
般及び半導体レーザーの波長域にわたってほぼフラット
な感度を示し、またその製造も容易な積層感光体を開発
することを目的として、数多くの電荷発生物質と電荷搬
送物質について鋭意研究を重ねた結果、電荷発生物質と
しては後記一般式(1)で表わさてるトリスアゾ顔料にお
いても、置換基Ｒの種類及び位置の違いによって特性が
大きく異なり、Ｒが下記に示したものであるトリスアゾ
顔料が特に優れた特性を有しており、また、電荷発生物
質と電荷搬送物質との組合わせによって、その感光体特
性が非常に異なることを見出し、それらの特定の組合わ
せによって、優れた感光体特性を有する感光体を得、上
記の目的を達成した。
般及び半導体レーザーの波長域にわたってほぼフラット
な感度を示し、またその製造も容易な積層感光体を開発
することを目的として、数多くの電荷発生物質と電荷搬
送物質について鋭意研究を重ねた結果、電荷発生物質と
しては後記一般式(1)で表わさてるトリスアゾ顔料にお
いても、置換基Ｒの種類及び位置の違いによって特性が
大きく異なり、Ｒが下記に示したものであるトリスアゾ
顔料が特に優れた特性を有しており、また、電荷発生物
質と電荷搬送物質との組合わせによって、その感光体特
性が非常に異なることを見出し、それらの特定の組合わ
せによって、優れた感光体特性を有する感光体を得、上
記の目的を達成した。
本発明の目的は極めて電荷担体発生能に優れた電荷発生
物質を含む電荷発生層と該電荷発生物質と共に用いる場
合に優れた性能を示す電荷搬送物質を含む電荷搬送層と
を積層することにより、暗所に於いて十分な帯電電位を
与え、露光時、表面電荷が速やかに散逸することによ
り、帯電、露光、現像、転写、クリーニングをくり返す
複写プロセスにおいて、これらの工程を繰り返しても何
らその特性が変化しない積層型電子写真感光体を提供す
ることにある。
物質を含む電荷発生層と該電荷発生物質と共に用いる場
合に優れた性能を示す電荷搬送物質を含む電荷搬送層と
を積層することにより、暗所に於いて十分な帯電電位を
与え、露光時、表面電荷が速やかに散逸することによ
り、帯電、露光、現像、転写、クリーニングをくり返す
複写プロセスにおいて、これらの工程を繰り返しても何
らその特性が変化しない積層型電子写真感光体を提供す
ることにある。
構成 本発明の電子写真感光体は導電性支持体上に電荷発生層
及び電荷搬送層を設けた積層型の電子写真感光体におい
て、電荷発生層が一般式(1) （但しＲは を表わす。） で示されるトリスアゾ顔料を含み、且つ電荷搬送層が一
般式(2) （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は同一でも異なっていてもよ
く、水素、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニ
ル基、フェノキシ基、塩素原子を表わす） で示されるトリフェニルアミン化合物を含むことを特徴
とするものである。
及び電荷搬送層を設けた積層型の電子写真感光体におい
て、電荷発生層が一般式(1) （但しＲは を表わす。） で示されるトリスアゾ顔料を含み、且つ電荷搬送層が一
般式(2) （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は同一でも異なっていてもよ
く、水素、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニ
ル基、フェノキシ基、塩素原子を表わす） で示されるトリフェニルアミン化合物を含むことを特徴
とするものである。
ここで一般式(2)のＲ１，Ｒ２及びＲ３における低級ア
ルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等が挙げられる。また、低級アルコキ
シ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
ルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等が挙げられる。また、低級アルコキ
シ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
以上のような一般式(2)であらわされるトリフェニルア
ミン化合物は公知の化合物であり、例えばアール．エ
フ．ネルソン アンド アール．エヌ．アダムス、ジェ
イ．エイエム．シーエッチイーエム．エスオーシー．，
（Ｒ．Ｆ．Ｎｅｌｓｏｎ ａｎｄ Ｒ．Ｎ．Ａｄａｍ
ｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，）９０，３９２５
（１９６８）等により容易に製造することができる。
ミン化合物は公知の化合物であり、例えばアール．エ
フ．ネルソン アンド アール．エヌ．アダムス、ジェ
イ．エイエム．シーエッチイーエム．エスオーシー．，
（Ｒ．Ｆ．Ｎｅｌｓｏｎ ａｎｄ Ｒ．Ｎ．Ａｄａｍ
ｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，）９０，３９２５
（１９６８）等により容易に製造することができる。
一方、本発明の電荷発生層に用いられる一般式(1)で示
されるトリスアゾ顔料は公知の物質で、例えば特開昭５
７−１９５７６７号等に記載された方法で製造される。
されるトリスアゾ顔料は公知の物質で、例えば特開昭５
７−１９５７６７号等に記載された方法で製造される。
次に以上のようにして得られる、一般式(1)で示される
トリスアゾ顔料の具体例及び一般式(2)で示されるトリ
フェニルアミン化合物の具体例を夫々表−１及び表−２
に示す。
トリスアゾ顔料の具体例及び一般式(2)で示されるトリ
フェニルアミン化合物の具体例を夫々表−１及び表−２
に示す。
次に本発明を図面を参照して更に詳細に説明する。
添付図は本発明の実施態様を示す電子写真感光体の拡大
断面図である。この感光体は導電性支持体１１上に電荷
発生層２２及び電荷搬送層３３よりなる感光層４４を設
けて構成されている。
断面図である。この感光体は導電性支持体１１上に電荷
発生層２２及び電荷搬送層３３よりなる感光層４４を設
けて構成されている。
ここで導電性支持体としては、アルミニウム、ニッケ
ル、クロムなどからなる金属板、金属ドラム又は金属
箔；アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム、クロ
ム、パラジウムなどの薄層を設けたプラスチックフィル
ム；導電性物質を塗布又は含浸させた紙又はプラスチッ
クフィルムなどが用いられる。
ル、クロムなどからなる金属板、金属ドラム又は金属
箔；アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム、クロ
ム、パラジウムなどの薄層を設けたプラスチックフィル
ム；導電性物質を塗布又は含浸させた紙又はプラスチッ
クフィルムなどが用いられる。
電荷発生層は前記一般式(1)で表わされる特定のトリス
アゾ顔料をボールミルなどの手段により微細粒子とし、
適当な溶剤中に分散した液、又は必要に応じてこれに結
合剤樹脂を溶解した分散液を導電性支持体上に塗布して
形成される。こうして形成された電荷発生層はさらに必
要に応じて、例えばバフ研磨などの方法により表面仕上
げをしたり、膜厚の調整を行なう。ここで使用される結
合剤樹脂としては、ポリエステル樹脂、ブチラール樹
脂、エチルセルロース、エポキシ樹脂、フェノキシ樹
脂、アクリル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリスチレン
樹脂、ポリブタジエン樹脂、及びそれらの共重合体など
があげられる。これらは単独で又は２種以上の混合状態
で用いられる。
アゾ顔料をボールミルなどの手段により微細粒子とし、
適当な溶剤中に分散した液、又は必要に応じてこれに結
合剤樹脂を溶解した分散液を導電性支持体上に塗布して
形成される。こうして形成された電荷発生層はさらに必
要に応じて、例えばバフ研磨などの方法により表面仕上
げをしたり、膜厚の調整を行なう。ここで使用される結
合剤樹脂としては、ポリエステル樹脂、ブチラール樹
脂、エチルセルロース、エポキシ樹脂、フェノキシ樹
脂、アクリル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリスチレン
樹脂、ポリブタジエン樹脂、及びそれらの共重合体など
があげられる。これらは単独で又は２種以上の混合状態
で用いられる。
電荷発生層の厚さは0.01〜５μｍ、好ましくは0.05〜２
μｍであり、またこの層中のトリスアゾ顔料の割合は10
〜100重量％、好ましくは30〜95重量％である。電荷発
生層の厚さが0.01μｍ以下では感度が悪く、５μｍ以上
では電位の保持が悪い。また電荷発生層中のトリスアゾ
顔料の割合が１０重量％以下では感度が悪くなる。
μｍであり、またこの層中のトリスアゾ顔料の割合は10
〜100重量％、好ましくは30〜95重量％である。電荷発
生層の厚さが0.01μｍ以下では感度が悪く、５μｍ以上
では電位の保持が悪い。また電荷発生層中のトリスアゾ
顔料の割合が１０重量％以下では感度が悪くなる。
電荷搬送層は前述した一般式(2)で表わされるトリフェ
ニルアミン化合物と結合剤樹脂とを適当な溶剤、例えば
テトラヒドロフランなどに溶解した溶液を前記電荷発生
層上に塗布することにより形成される。ここで使用され
る結合剤樹脂としてはポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポ
キシ樹脂、フェノキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコン樹
脂及びそれらの共重合体などがあげられる。これらは単
独で又は２種以上の混合状態で用いられる。
ニルアミン化合物と結合剤樹脂とを適当な溶剤、例えば
テトラヒドロフランなどに溶解した溶液を前記電荷発生
層上に塗布することにより形成される。ここで使用され
る結合剤樹脂としてはポリカーボネート樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポ
キシ樹脂、フェノキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコン樹
脂及びそれらの共重合体などがあげられる。これらは単
独で又は２種以上の混合状態で用いられる。
また、電荷搬送層には可撓性の向上あるいは耐久性の向
上などを目的として各種の添加剤を加えることができ
る。この目的に使用される添加剤としては、ハロゲン化
パラフィン、ジアルキルフタレート、シリコンオイル等
があげられる。
上などを目的として各種の添加剤を加えることができ
る。この目的に使用される添加剤としては、ハロゲン化
パラフィン、ジアルキルフタレート、シリコンオイル等
があげられる。
なお電荷搬送層に含有されるトリフェニルアミン化合物
の割合は10〜80重量％、好ましくは25〜75重量％であ
り、その膜厚は２〜100μｍ、好ましくは５〜40μｍで
ある。電荷搬送層中のトリフェニルアミン化合物の割合
が１０重量％以下では感度が悪く、８０重量％以上では
層が脆くなったり、結晶の析出により層が白濁して好ま
しくない。また電荷搬送層の厚さが5μm以下では電位の
保持が悪く、40μｍ以上では残留電位が高くなる。
の割合は10〜80重量％、好ましくは25〜75重量％であ
り、その膜厚は２〜100μｍ、好ましくは５〜40μｍで
ある。電荷搬送層中のトリフェニルアミン化合物の割合
が１０重量％以下では感度が悪く、８０重量％以上では
層が脆くなったり、結晶の析出により層が白濁して好ま
しくない。また電荷搬送層の厚さが5μm以下では電位の
保持が悪く、40μｍ以上では残留電位が高くなる。
また本発明の感光体においては、必要により導電層と電
荷発生層との中間にバリア層、電荷発生層と電荷搬送層
の中間に中間層、また電荷搬送層上にオーバーコート層
を設けることもできる。
荷発生層との中間にバリア層、電荷発生層と電荷搬送層
の中間に中間層、また電荷搬送層上にオーバーコート層
を設けることもできる。
効果 以上のような構成により本発明の積層型電子写真感光体
は後記実施例及び比較例からも明らかな如く、従来の積
層型電子写真感光体に比して製造が容易であり、反復使
用に対しても特性が安定で、しかも半導体レーザーの波
長域（約800nm）においても高感度である等の優れた性
質を有している。
は後記実施例及び比較例からも明らかな如く、従来の積
層型電子写真感光体に比して製造が容易であり、反復使
用に対しても特性が安定で、しかも半導体レーザーの波
長域（約800nm）においても高感度である等の優れた性
質を有している。
実施例１ 表−１中の（１−１）式で示されるトリスアゾ顔料１重
量部、テトラヒドロフラン１９重量部、ポリビニルブチ
ラール樹脂（ＸＹＨＬ；ユニオン・カーバイド・プラス
チックカンパニー製）の５重量％テトラヒドロフラン溶
液６重量部をボールミルにて充分に粉砕した。次にこの
粉砕混合物を取り出し、ゆっくり撹拌しながら、テトラ
ヒドロフラン１０４重量部を加え希釈した。アルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフィルム上に、この液をウエ
ットギャップ35μmでドクターブレードにて塗布し８０
℃で５分間乾燥して、1.0μｍ厚さの電荷発生層を形成
した。前記電荷発生層に、構造式（２−７）で示される
トリフェニルアミン感光体１０重量部、ポリカーボネー
ト樹脂（パンライトＫ−１３００；帝人化成株式会社
製）１０重量部、シリコンオイル（ＫＦ−５０；信越化
学工業株式会社製）０．００２重量部、テトラヒドロフ
ラン８０重量部の溶液をウエットギャップ200μmでドク
ターブレードにて塗布し、８０℃で２分間、次に１００
℃で５分間乾燥して、厚さ23μｍの電荷搬送層を形成
し、感光体NO.1を作製した。
量部、テトラヒドロフラン１９重量部、ポリビニルブチ
ラール樹脂（ＸＹＨＬ；ユニオン・カーバイド・プラス
チックカンパニー製）の５重量％テトラヒドロフラン溶
液６重量部をボールミルにて充分に粉砕した。次にこの
粉砕混合物を取り出し、ゆっくり撹拌しながら、テトラ
ヒドロフラン１０４重量部を加え希釈した。アルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフィルム上に、この液をウエ
ットギャップ35μmでドクターブレードにて塗布し８０
℃で５分間乾燥して、1.0μｍ厚さの電荷発生層を形成
した。前記電荷発生層に、構造式（２−７）で示される
トリフェニルアミン感光体１０重量部、ポリカーボネー
ト樹脂（パンライトＫ−１３００；帝人化成株式会社
製）１０重量部、シリコンオイル（ＫＦ−５０；信越化
学工業株式会社製）０．００２重量部、テトラヒドロフ
ラン８０重量部の溶液をウエットギャップ200μmでドク
ターブレードにて塗布し、８０℃で２分間、次に１００
℃で５分間乾燥して、厚さ23μｍの電荷搬送層を形成
し、感光体NO.1を作製した。
実施例２〜１０ 下記表に示したトリスアゾ顔料及びトリフェニルアミン
化合物を用いた以外は実施例１と全く同様にして以下の
感光体を作製した。
化合物を用いた以外は実施例１と全く同様にして以下の
感光体を作製した。
実施例１１〜１５ 実施例１のポリビニルブチラール樹脂をポリエステル樹
脂（バイロン２００；東洋紡績株式会社製）に変え下記
表に示したトリスアゾ顔料及びトリフェニルアミン化合
物を用いた以外は実施例１と全く同様にして以下の感光
体を作成した。
脂（バイロン２００；東洋紡績株式会社製）に変え下記
表に示したトリスアゾ顔料及びトリフェニルアミン化合
物を用いた以外は実施例１と全く同様にして以下の感光
体を作成した。
比較例１ 電荷発生物質としてＮ，Ｎ′−ジメチルペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドをアルミニウ
ム板上に、真空度10-5mmHg、蒸着源温度３５０℃、蒸着
時間３分間の条件下に真空蒸着し、電荷発生層を形成し
た。次いでこの電荷発生層上に、２，５−ビス（４−ジ
エチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル５重量部、ポリエステル樹脂（デュポン社製、ポリエ
ステルアドヒーシブ４９０００）５重量部及びテトラヒ
ドロフラン９０重量部からなる溶液を塗布し、１２０℃
で１０分間乾燥して、厚さ約10μｍの電荷搬送層を形成
し、比較用感光体NO.1を作製した。
４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドをアルミニウ
ム板上に、真空度10-5mmHg、蒸着源温度３５０℃、蒸着
時間３分間の条件下に真空蒸着し、電荷発生層を形成し
た。次いでこの電荷発生層上に、２，５−ビス（４−ジ
エチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル５重量部、ポリエステル樹脂（デュポン社製、ポリエ
ステルアドヒーシブ４９０００）５重量部及びテトラヒ
ドロフラン９０重量部からなる溶液を塗布し、１２０℃
で１０分間乾燥して、厚さ約10μｍの電荷搬送層を形成
し、比較用感光体NO.1を作製した。
比較例２ 電荷発生物質としてベンジジン系顔料であるクロルダイ
アンブルー１．０８重量部をエチレンジアミン２４．４
６重量部に溶解し、この溶液に攪拌しながらｎ−ブチル
アミン２０．０８重量部を加え、更にテトラヒドロフラ
ン５４．３６重量部を加えて電荷発生層塗布液を作成し
た。次にこの塗布液をアルミ蒸着したポリエステルフィ
ルム上にドクターブレードを用いて塗布し、８０℃で５
分間乾燥し、厚さ約0.5μｍの電荷発生層を形成した。
前記電荷発生層上に１−フェニル−３−（４−ジエチル
アミノスチリル）−５（４−ジエチルアミノフェニル）
−ピラゾリン１重量部、ポリカーボネート樹脂（パンラ
イトＫ−１３００；帝人化成株式会社製）１重量部、及
びテトラヒドロフラン８重量部からなる溶液をドクター
ブレードにて塗布し、８０℃で２分間、次に１００℃で
５分間乾燥して厚さ20μｍの電荷搬送層を形成し、比較
用感光体NO.2を作製した。
アンブルー１．０８重量部をエチレンジアミン２４．４
６重量部に溶解し、この溶液に攪拌しながらｎ−ブチル
アミン２０．０８重量部を加え、更にテトラヒドロフラ
ン５４．３６重量部を加えて電荷発生層塗布液を作成し
た。次にこの塗布液をアルミ蒸着したポリエステルフィ
ルム上にドクターブレードを用いて塗布し、８０℃で５
分間乾燥し、厚さ約0.5μｍの電荷発生層を形成した。
前記電荷発生層上に１−フェニル−３−（４−ジエチル
アミノスチリル）−５（４−ジエチルアミノフェニル）
−ピラゾリン１重量部、ポリカーボネート樹脂（パンラ
イトＫ−１３００；帝人化成株式会社製）１重量部、及
びテトラヒドロフラン８重量部からなる溶液をドクター
ブレードにて塗布し、８０℃で２分間、次に１００℃で
５分間乾燥して厚さ20μｍの電荷搬送層を形成し、比較
用感光体NO.2を作製した。
比較例３ 電荷発生物質としてトリフェニルアミン系顔料である
４，４′，４″−トリス〔２−ヒドロキシ−３−（２−
メトキシフェニルカルバモイル）−１−ナフチルアゾ〕
トリフェニルアミン２重量部およびテトラヒドロフラン
９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1μmの電荷発生
層を形成した。一方、２，５−ビス（４−ジエチルアミ
ノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール２重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ；帝人化成株
式会社製）２重量部およびテトラヒドロフラン４６重量
部を混合物して溶液とし、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し、１２０℃で１０分間乾燥して
厚さ10μｍの電荷搬送層を形成せしめ、比較用感光体N
O.3を作製した。
４，４′，４″−トリス〔２−ヒドロキシ−３−（２−
メトキシフェニルカルバモイル）−１−ナフチルアゾ〕
トリフェニルアミン２重量部およびテトラヒドロフラン
９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1μmの電荷発生
層を形成した。一方、２，５−ビス（４−ジエチルアミ
ノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール２重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ；帝人化成株
式会社製）２重量部およびテトラヒドロフラン４６重量
部を混合物して溶液とし、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードで塗布し、１２０℃で１０分間乾燥して
厚さ10μｍの電荷搬送層を形成せしめ、比較用感光体N
O.3を作製した。
比較例４ ポリエステル樹脂（デュポン社製、ポリエステルアドヒ
ーシブ４９０００）１重量部、トリフェニルアミン系顔
料である４，４′，４″−トリス〔２−ヒドロキシ−３
−（２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル）−１−
ナフチルアゾ〕トリフェニルアミン１重量部及びテトラ
ヒドロフラン２６重量部をボールミル中で粉砕混合し、
得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフ
ィルム上にドクターブレードを用いて塗布し１００℃で
１０分間乾燥して厚さ7μmの感光層を有する比較用感光
体NO.4を得た。
ーシブ４９０００）１重量部、トリフェニルアミン系顔
料である４，４′，４″−トリス〔２−ヒドロキシ−３
−（２，５−ジメトキシフェニルカルバモイル）−１−
ナフチルアゾ〕トリフェニルアミン１重量部及びテトラ
ヒドロフラン２６重量部をボールミル中で粉砕混合し、
得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフ
ィルム上にドクターブレードを用いて塗布し１００℃で
１０分間乾燥して厚さ7μmの感光層を有する比較用感光
体NO.4を得た。
比較例５ ポリエステル樹脂１０重量部、２，４，７−トリニトロ
−９−フルオレノン１０重量部、本発明の一般式(1)に
おいてＲが２−メチル−４−メトキシフェニル基である
トリスアゾ化合物（特開昭５３−１３２３４７号に開示
されているトリスアゾ化合物）２重量部及びテトラヒド
ロフラン１９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフ
ィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、１００℃
で１０分間乾燥して厚さ10μｍの感光層を有する比較用
感光体NO.5を作製した。
−９−フルオレノン１０重量部、本発明の一般式(1)に
おいてＲが２−メチル−４−メトキシフェニル基である
トリスアゾ化合物（特開昭５３−１３２３４７号に開示
されているトリスアゾ化合物）２重量部及びテトラヒド
ロフラン１９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフ
ィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、１００℃
で１０分間乾燥して厚さ10μｍの感光層を有する比較用
感光体NO.5を作製した。
以上のようにして作製した感光体NO.1〜NO.15及び比較
用感光体NO.1〜NO.5について、静電複写紙試験装置
（（株）川口電気製作所製、ＳＰ４２８型）を用いて、
−（あるいは＋）６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なっ
て負あるいは正に帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Ｖｐｏ（ｖｏｌｔ）を測定し、次
いでタングステンランプによってその表面が照度4.5lux
になるようにして光を照射しその表面電位がＶｐｏの1/
2になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ1/2（lux/se
c）を算出した。
用感光体NO.1〜NO.5について、静電複写紙試験装置
（（株）川口電気製作所製、ＳＰ４２８型）を用いて、
−（あるいは＋）６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なっ
て負あるいは正に帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Ｖｐｏ（ｖｏｌｔ）を測定し、次
いでタングステンランプによってその表面が照度4.5lux
になるようにして光を照射しその表面電位がＶｐｏの1/
2になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ1/2（lux/se
c）を算出した。
また各感光体について長波長の光に対する感度を調べる
ために以下の測定を行なった。
ために以下の測定を行なった。
まず各感光体を暗所でコロナ放電により帯電し、ついで
その上にモノクロメーターを用いて800nmに分光した１
μw/cm2の単色光を照射した。次にその表面電位が1/2に
減衰するまでの時間（ｓｅｃ）を求め（この時暗減衰に
よる表面電位の減衰分は補正した）、更に露光量（μw・
sec/cm2）を求めて光減衰速度（ｖｏｌｔ・ｃｍ２・μ
ｗ−１・ｓｅｃ−１）を算出した。これらの結果を表−
５に示す。
その上にモノクロメーターを用いて800nmに分光した１
μw/cm2の単色光を照射した。次にその表面電位が1/2に
減衰するまでの時間（ｓｅｃ）を求め（この時暗減衰に
よる表面電位の減衰分は補正した）、更に露光量（μw・
sec/cm2）を求めて光減衰速度（ｖｏｌｔ・ｃｍ２・μ
ｗ−１・ｓｅｃ−１）を算出した。これらの結果を表−
５に示す。
表−５の結果から明らかのように本発明の積層型感光体
は、比較用感光体NO.1〜NO.5に比べ可視域の感度が高い
と共に半導体レーザーの波長域（800nm）においてはき
わめて優れた感度を有していることが判る。また、その
製造において比較用感光体NO.2を作用する際に用いた有
機アミンを用いる必要がないため、製造上も有利なもの
である。さらに本発明感光体NO.1〜NO.15をそれぞれ電
子写真複写機（株式会社リコー製Ｍ−１０）に装着し、
画像出しを１００００回くり返した。その結果、いずれ
の感光体からも鮮明な画像が得られた。
は、比較用感光体NO.1〜NO.5に比べ可視域の感度が高い
と共に半導体レーザーの波長域（800nm）においてはき
わめて優れた感度を有していることが判る。また、その
製造において比較用感光体NO.2を作用する際に用いた有
機アミンを用いる必要がないため、製造上も有利なもの
である。さらに本発明感光体NO.1〜NO.15をそれぞれ電
子写真複写機（株式会社リコー製Ｍ−１０）に装着し、
画像出しを１００００回くり返した。その結果、いずれ
の感光体からも鮮明な画像が得られた。
第１図は本発明の一実施例を示す電子写真感光体の拡大
断面図である。 １１…導電性支持体 ２２…電荷発生層 ３３…電荷搬送層 ４４…感光層
断面図である。 １１…導電性支持体 ２２…電荷発生層 ３３…電荷搬送層 ４４…感光層
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に電荷発生層及び電荷搬送
層を設けた積層型の電子写真感光体において、電荷発生
層が一般式(1) （但し、Ｒは を表わす） で示されるトリスアゾ顔料を含み、且つ電荷搬送層が一
般式(2) （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は同一でも異なっていてもよ
く、水素、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニ
ル基、フェノキシ基、塩素原子を表わす） で示されるトリフェニルアミン化合物を含むことを特徴
とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59254727A JPH061385B2 (ja) | 1984-12-01 | 1984-12-01 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59254727A JPH061385B2 (ja) | 1984-12-01 | 1984-12-01 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61132953A JPS61132953A (ja) | 1986-06-20 |
| JPH061385B2 true JPH061385B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=17269009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59254727A Expired - Lifetime JPH061385B2 (ja) | 1984-12-01 | 1984-12-01 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH061385B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2742546B2 (ja) * | 1988-02-19 | 1998-04-22 | 株式会社リコー | アミノビフェニル化合物 |
| US5298661A (en) * | 1988-10-20 | 1994-03-29 | Ricoh Company, Ltd. | Charge transporting materials and electrophotographic photoconductors using the same |
| US5616801A (en) * | 1988-10-20 | 1997-04-01 | Ricoh Company, Ltd. | Charge transporting materials and electrophotographic photoconductors using the same |
| US4946754A (en) * | 1988-11-21 | 1990-08-07 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with diaryl biarylylamine charge transporting components |
| US4869988A (en) * | 1988-11-21 | 1989-09-26 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with N,N-bis(biarylyl)aniline, or tris(biarylyl)amine charge transporting components |
| JP2813776B2 (ja) * | 1988-12-28 | 1998-10-22 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57203062A (en) * | 1981-06-10 | 1982-12-13 | Ricoh Co Ltd | Novel triazo compound and its preparation |
| JPS57206658A (en) * | 1981-06-12 | 1982-12-18 | Ricoh Co Ltd | Novel trisazo compound and its preparation |
-
1984
- 1984-12-01 JP JP59254727A patent/JPH061385B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61132953A (ja) | 1986-06-20 |
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| JPH0336223B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |