JPH05194311A - ４，４’−ビスナフタル酸の精製法 - Google Patents
４，４’−ビスナフタル酸の精製法Info
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- JPH05194311A JPH05194311A JP2747292A JP2747292A JPH05194311A JP H05194311 A JPH05194311 A JP H05194311A JP 2747292 A JP2747292 A JP 2747292A JP 2747292 A JP2747292 A JP 2747292A JP H05194311 A JPH05194311 A JP H05194311A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 粗４，４’−ビスナフタル酸から、高純度の
４，４’−ビスナフタル酸を高収率で得ること。 【構成】 粗４，４’−ビスナフタル酸を水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウムの水溶液に溶解させて４，４’
−ビスナフタル酸のナトリウム塩又は４，４’−ビスナ
フタル酸のカリウム塩水溶液となし、次いで、該水溶液
を濃縮、冷却又は塩析して４，４’−ビスナフタル酸の
塩を析出させて分離し、分離された４，４’−ビスナフ
タル酸の塩を酸で分解して４，４’−ビスナフタル酸と
することを特徴とする４，４’−ビスナフタル酸の精製
法。
４，４’−ビスナフタル酸を高収率で得ること。 【構成】 粗４，４’−ビスナフタル酸を水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウムの水溶液に溶解させて４，４’
−ビスナフタル酸のナトリウム塩又は４，４’−ビスナ
フタル酸のカリウム塩水溶液となし、次いで、該水溶液
を濃縮、冷却又は塩析して４，４’−ビスナフタル酸の
塩を析出させて分離し、分離された４，４’−ビスナフ
タル酸の塩を酸で分解して４，４’−ビスナフタル酸と
することを特徴とする４，４’−ビスナフタル酸の精製
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４，４’−ビスナフタ
ル酸の精製法に関するものである。
ル酸の精製法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】４，４’−ビスナフタル酸又はこれらの
核アルキル置換誘導体からなる４，４’−ビスナフタル
酸類は、ポリイミド製造用のモノマーとしてあるいは顔
料製造用原料として有用な化合物である。４，４’−ビ
スナフタル酸の合成法としては、５−ハロゲノアセナフ
テン類をグリニャール反応によって二量化させ、ジアセ
ナフテンとした後、これをクロム酸酸化してビスナフタ
ル酸とする方法（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９７５，
１２１）や４−ハロゲノナフタル酸をパラジウム触媒を
用いてカップリングする方法がある（特開平２−７６，
８３７号公報) 。しかしながら、前者のクロム酸化によ
って得られる粗ビスナフタル酸には、酸化反応中間体、
触媒金属、着色物質等が含まれ、また、後者のパラジウ
ム触媒によるカップリングによって生成する粗４，４’
−ビスナフタル酸中には、副反応の脱ハロゲン化によっ
て生成するナフタル酸や触媒金属等の不純物が含まれて
いる。よって、いずれも高純度が要求されるポリマー原
料としては不適切であり、粗４，４’−ビスナフタル酸
の精製法の確立は重要な課題であった。従来、粗４，
４’−ビスナフタル酸類を精製する方法としては、再結
晶等の常法の手段がとられるが、溶剤による再結晶の方
法では、４，４’−ビスナフタル酸に対して溶解性の良
い溶剤が見当たらず、また、比較的溶解性の良いアセト
ン等の溶剤を使用する場合でも、大量の溶剤が必要であ
り、効率の悪い精製法である。
核アルキル置換誘導体からなる４，４’−ビスナフタル
酸類は、ポリイミド製造用のモノマーとしてあるいは顔
料製造用原料として有用な化合物である。４，４’−ビ
スナフタル酸の合成法としては、５−ハロゲノアセナフ
テン類をグリニャール反応によって二量化させ、ジアセ
ナフテンとした後、これをクロム酸酸化してビスナフタ
ル酸とする方法（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９７５，
１２１）や４−ハロゲノナフタル酸をパラジウム触媒を
用いてカップリングする方法がある（特開平２−７６，
８３７号公報) 。しかしながら、前者のクロム酸化によ
って得られる粗ビスナフタル酸には、酸化反応中間体、
触媒金属、着色物質等が含まれ、また、後者のパラジウ
ム触媒によるカップリングによって生成する粗４，４’
−ビスナフタル酸中には、副反応の脱ハロゲン化によっ
て生成するナフタル酸や触媒金属等の不純物が含まれて
いる。よって、いずれも高純度が要求されるポリマー原
料としては不適切であり、粗４，４’−ビスナフタル酸
の精製法の確立は重要な課題であった。従来、粗４，
４’−ビスナフタル酸類を精製する方法としては、再結
晶等の常法の手段がとられるが、溶剤による再結晶の方
法では、４，４’−ビスナフタル酸に対して溶解性の良
い溶剤が見当たらず、また、比較的溶解性の良いアセト
ン等の溶剤を使用する場合でも、大量の溶剤が必要であ
り、効率の悪い精製法である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、粗４，４’
−ビスナフタル酸から、高収率かつ高純度で４，４’−
ビスナフタル酸を得ることができる精製法の提供を目的
とする。
−ビスナフタル酸から、高収率かつ高純度で４，４’−
ビスナフタル酸を得ることができる精製法の提供を目的
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上記のような問題点を解決し、精製法の確立を目的とし
て鋭意研究を行い、粗４，４’−ビスナフタル酸を４，
４’−ビスナフタル酸テトラナトリウム塩又はカリウム
塩の水溶液となし、次いで、該水溶液の濃縮及び／又は
４，４’−ビスナフタル酸の塩の溶解度を下げる手段に
より、４，４’−ビスナフタル酸の塩を析出させて分離
し、分離された塩を酸で分解することによって高純度の
４，４’−ビスナフタル酸が高収率で得られることを見
出し、本発明を完成した。
上記のような問題点を解決し、精製法の確立を目的とし
て鋭意研究を行い、粗４，４’−ビスナフタル酸を４，
４’−ビスナフタル酸テトラナトリウム塩又はカリウム
塩の水溶液となし、次いで、該水溶液の濃縮及び／又は
４，４’−ビスナフタル酸の塩の溶解度を下げる手段に
より、４，４’−ビスナフタル酸の塩を析出させて分離
し、分離された塩を酸で分解することによって高純度の
４，４’−ビスナフタル酸が高収率で得られることを見
出し、本発明を完成した。
【０００５】本発明でいう４，４’−ビスナフタル酸の
塩は、好ましくは、４，４’−ビスナフタル酸テトラナ
トリウム塩又は４，４’−ビスナフタル酸テトラカリウ
ム塩である。それらの塩の混合物でも、各々のカルボキ
シル基に結合するアルカリ金属が異なる塩であっても差
し支えない。また、４，４’−ビスナフタル酸のカルボ
キシル基の全てがナトリウム又カリウム塩にらなくても
よく、４，４’−ビスナフタル酸に対して該当量のアル
カリを加えることによって、ビスナフタル酸モノカルボ
ン酸塩、ジカルボン酸塩、トリカルボン酸塩としてもよ
い。しかしながら、精製品の純度を高める上からはテト
ラナトリウム又はカリウム塩が好ましい。また、一部が
アンモニウム塩になっていてもよいが、４，４’−ビス
ナフタル酸のアンモニウム塩を形成するには、当量以上
のアンモニアを必要とし、また、高温に加熱することか
ら、一部が分解して４，４’−ビスナフタル酸の純度に
影響を及ぼすことがある。
塩は、好ましくは、４，４’−ビスナフタル酸テトラナ
トリウム塩又は４，４’−ビスナフタル酸テトラカリウ
ム塩である。それらの塩の混合物でも、各々のカルボキ
シル基に結合するアルカリ金属が異なる塩であっても差
し支えない。また、４，４’−ビスナフタル酸のカルボ
キシル基の全てがナトリウム又カリウム塩にらなくても
よく、４，４’−ビスナフタル酸に対して該当量のアル
カリを加えることによって、ビスナフタル酸モノカルボ
ン酸塩、ジカルボン酸塩、トリカルボン酸塩としてもよ
い。しかしながら、精製品の純度を高める上からはテト
ラナトリウム又はカリウム塩が好ましい。また、一部が
アンモニウム塩になっていてもよいが、４，４’−ビス
ナフタル酸のアンモニウム塩を形成するには、当量以上
のアンモニアを必要とし、また、高温に加熱することか
ら、一部が分解して４，４’−ビスナフタル酸の純度に
影響を及ぼすことがある。
【０００６】本発明は、例えば下記に示す各工程より行
うことができる。 （１）粗４，４’−ビスナフタル酸をナトリウム又はカ
リウムからなるアルカリ金属の水酸化物又は炭酸塩等の
弱酸塩の水溶液等に加えてテトラアルカリ金属塩の水溶
液とする工程、（２）水溶液に活性炭等を加え脱色し、
その後、活性炭を分離する工程、（３）水溶液から４，
４’−ビスナフタル酸の塩を析出させる工程、（４）
４，４’−ビスナフタル酸の塩を固液分離し、付着母液
を除去する工程、（５）４，４’−ビスナフタル酸の塩
を再び水に溶解させる工程、（６）水溶液に活性炭等を
加え脱色し、その後、活性炭を分離する工程、（７）水
溶液に酸を加えて塩を分解し、４，４’−ビスナフタル
酸を析出させる工程、（８）４，４’−ビスナフタル酸
を固液分離し、付着母液を除去し、乾燥する工程。
うことができる。 （１）粗４，４’−ビスナフタル酸をナトリウム又はカ
リウムからなるアルカリ金属の水酸化物又は炭酸塩等の
弱酸塩の水溶液等に加えてテトラアルカリ金属塩の水溶
液とする工程、（２）水溶液に活性炭等を加え脱色し、
その後、活性炭を分離する工程、（３）水溶液から４，
４’−ビスナフタル酸の塩を析出させる工程、（４）
４，４’−ビスナフタル酸の塩を固液分離し、付着母液
を除去する工程、（５）４，４’−ビスナフタル酸の塩
を再び水に溶解させる工程、（６）水溶液に活性炭等を
加え脱色し、その後、活性炭を分離する工程、（７）水
溶液に酸を加えて塩を分解し、４，４’−ビスナフタル
酸を析出させる工程、（８）４，４’−ビスナフタル酸
を固液分離し、付着母液を除去し、乾燥する工程。
【０００７】ここで、（２）及び（６）の脱色操作は、
両方共行ってもよいし、どちらか一方だけ行ってもよ
い。但し、本発明は、（１）、（３）、（５）及び
（７）の工程は必須である。以下、本発明を手順に沿っ
て説明する。
両方共行ってもよいし、どちらか一方だけ行ってもよ
い。但し、本発明は、（１）、（３）、（５）及び
（７）の工程は必須である。以下、本発明を手順に沿っ
て説明する。
【０００８】本発明において使用する粗４，４’−ビス
ナフタル酸は、５，５−ビスアセナフテンを酸化して得
られたものでもよいし、４−ハロゲノナフタル酸をカッ
プリングして得られたものでもよく、不純物を含む限り
他の方法で得られたものでもよい。粗４，４’−ビスナ
フタル酸中の４，４’−ビスナフタル酸の純度は合成法
の違いによりが大きく違ってくるが、低濃度から高濃度
の広い範囲のものを精製することができるが、３０〜９
９重量％、好ましくは６０から９８重量％程度の粗４，
４’−ビスナフタル酸を原料にすることがよい。
ナフタル酸は、５，５−ビスアセナフテンを酸化して得
られたものでもよいし、４−ハロゲノナフタル酸をカッ
プリングして得られたものでもよく、不純物を含む限り
他の方法で得られたものでもよい。粗４，４’−ビスナ
フタル酸中の４，４’−ビスナフタル酸の純度は合成法
の違いによりが大きく違ってくるが、低濃度から高濃度
の広い範囲のものを精製することができるが、３０〜９
９重量％、好ましくは６０から９８重量％程度の粗４，
４’−ビスナフタル酸を原料にすることがよい。
【０００９】粗４，４’−ビスナフタル酸のナトリウム
又はカリウムからなるアルカリ金属塩とするには、アル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩等の水溶液が
用いられるが、特に水酸化物の水溶液が好ましい。
又はカリウムからなるアルカリ金属塩とするには、アル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩等の水溶液が
用いられるが、特に水酸化物の水溶液が好ましい。
【００１０】粗４，４’−ビスナフタル酸が４，４’−
ビスナフタル酸のアルカリ金属塩、好ましくはテトラア
ルカリ金属塩の水溶液となつた時点で、活性炭を粗４，
４’−ビスナフタル酸に対して１〜２０重量％加え、攪
拌、固液分離することにより脱色処理を行うことができ
る。
ビスナフタル酸のアルカリ金属塩、好ましくはテトラア
ルカリ金属塩の水溶液となつた時点で、活性炭を粗４，
４’−ビスナフタル酸に対して１〜２０重量％加え、攪
拌、固液分離することにより脱色処理を行うことができ
る。
【００１１】次いで、粗４，４’−ビスナフタル酸テト
ラアルカリ金属塩の水溶液から４，４’−ビスナフタル
酸テトラアルカリ金属塩を析出させる手段としては、下
記のような手段が挙げられる。すなわち、（１）水溶液
を冷却する、（２）水溶液を濃縮する、（３）水溶液に
塩を加え、塩析を行う、という手段である。本発明のお
いては、上記手段の内、少なくとも２つの手段を用いて
析出させることが好ましい。例えば、４，４’−ビスナ
フタル酸テトラアルカリ金属塩の水溶液をある程度濃縮
し、室温まで冷却後、塩を加えて４，４’−ビスナフタ
ル酸テトラアルカリ金属塩を析出させる方法により、
４，４’−ビスナフタル酸の塩が高収率で分離される。
塩析に用いる塩としては、塩化物、炭酸塩、炭酸水素塩
等がよく、必ずしも４，４’−ビスナフタル酸の塩と同
じカチオンとならなくともよい。例えば、４，４’−ビ
スナフタル酸テトラカリウム塩の塩析に塩化ナトリウム
を用いてもよい。
ラアルカリ金属塩の水溶液から４，４’−ビスナフタル
酸テトラアルカリ金属塩を析出させる手段としては、下
記のような手段が挙げられる。すなわち、（１）水溶液
を冷却する、（２）水溶液を濃縮する、（３）水溶液に
塩を加え、塩析を行う、という手段である。本発明のお
いては、上記手段の内、少なくとも２つの手段を用いて
析出させることが好ましい。例えば、４，４’−ビスナ
フタル酸テトラアルカリ金属塩の水溶液をある程度濃縮
し、室温まで冷却後、塩を加えて４，４’−ビスナフタ
ル酸テトラアルカリ金属塩を析出させる方法により、
４，４’−ビスナフタル酸の塩が高収率で分離される。
塩析に用いる塩としては、塩化物、炭酸塩、炭酸水素塩
等がよく、必ずしも４，４’−ビスナフタル酸の塩と同
じカチオンとならなくともよい。例えば、４，４’−ビ
スナフタル酸テトラカリウム塩の塩析に塩化ナトリウム
を用いてもよい。
【００１２】析出した４，４’−ビスナフタル酸の塩を
固液分離し、結晶に付着した母液を除去するために冷水
又は塩の水溶液でリンスする。リンス液に使用する塩と
しては塩析に用いたものと同様な塩でよい。分離された
４，４’−ビスナフタル酸の塩は酸で分解して４，４’
−ビスナフタル酸とする。好ましくは、４，４’−ビス
ナフタル酸の塩は再び水に溶解させる。この際、加熱す
ると、速やかに溶解し効果的である。この段階で脱色が
必要であれば、４，４’−ビスナフタル酸の塩に対し１
〜２０重量％の活性炭を加え脱色し、活性炭を固液分離
により取り除く。次いで、塩酸、硝酸、硫酸、酢酸等の
４，４’−ビスナフタル酸より強い酸を水溶液に加えて
４，４’−ビスナフタル酸を析出せる。さらに析出した
４，４’−ビスナフタル酸を固液分離し、水で十分水洗
し乾燥させることにより、高純度の４，４’−ビスナフ
タル酸が高収率で得られる。
固液分離し、結晶に付着した母液を除去するために冷水
又は塩の水溶液でリンスする。リンス液に使用する塩と
しては塩析に用いたものと同様な塩でよい。分離された
４，４’−ビスナフタル酸の塩は酸で分解して４，４’
−ビスナフタル酸とする。好ましくは、４，４’−ビス
ナフタル酸の塩は再び水に溶解させる。この際、加熱す
ると、速やかに溶解し効果的である。この段階で脱色が
必要であれば、４，４’−ビスナフタル酸の塩に対し１
〜２０重量％の活性炭を加え脱色し、活性炭を固液分離
により取り除く。次いで、塩酸、硝酸、硫酸、酢酸等の
４，４’−ビスナフタル酸より強い酸を水溶液に加えて
４，４’−ビスナフタル酸を析出せる。さらに析出した
４，４’−ビスナフタル酸を固液分離し、水で十分水洗
し乾燥させることにより、高純度の４，４’−ビスナフ
タル酸が高収率で得られる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明について説
明する。なお、「％」は「重量％」であり、純度は高速
液体クロマトグラフィーにより測定した値である。ま
た、収率は、粗４，４’−ビスナフタル酸に含まれる
４，４’−ビスナフタル酸の純分に対する精製して得ら
れた４，４’−ビスナフタル酸の重量比である。
明する。なお、「％」は「重量％」であり、純度は高速
液体クロマトグラフィーにより測定した値である。ま
た、収率は、粗４，４’−ビスナフタル酸に含まれる
４，４’−ビスナフタル酸の純分に対する精製して得ら
れた４，４’−ビスナフタル酸の重量比である。
【００１４】実施例１ ４−ブロモ無水ナフタル酸ジカリウム塩の水溶液を原料
とし、触媒としてパラジウム及び水酸化カリウム、エチ
ルアルコールを用いて、二量化反応して得られた生成物
を濾過して触媒及び不溶分除いた後、母液に濃塩酸を加
えて酸析し、濾過して水洗浄後乾燥して純度７５．６％
の粗４，４’−ビスナフタル酸を得た。得られた粗４，
４’−ビスナフタル酸中にはナフタル酸及びパラジウム
等固体物質が含まれていた。
とし、触媒としてパラジウム及び水酸化カリウム、エチ
ルアルコールを用いて、二量化反応して得られた生成物
を濾過して触媒及び不溶分除いた後、母液に濃塩酸を加
えて酸析し、濾過して水洗浄後乾燥して純度７５．６％
の粗４，４’−ビスナフタル酸を得た。得られた粗４，
４’−ビスナフタル酸中にはナフタル酸及びパラジウム
等固体物質が含まれていた。
【００１５】この粗４，４’−ビスナフタル酸１００ｇ
に３０％水酸化カリウム水溶液２３０ｇを加え８０℃に
て加熱し溶解させた。この時の液の色は茶褐色であっ
た。次いで、室温まで冷却した後、塩化カリウム１０６
ｇを添加して、ビスナフタル酸テトラカリウム塩の結晶
を析出させ濾別した。この結晶を飽和塩化ナトリウム水
溶液と冷水で洗浄後乾燥して８２．８ｇの結晶を得た。
この結晶に水１０００ｇ加え加熱して溶解させた後、活
性炭１０ｇを添加し、６０℃に加熱しながら３０分間攪
拌し続けた。活性炭を濾過して除去し、淡黄色のビスナ
フタル酸テトラカリウムの水溶液を得た。この液に攪拌
下、１０％塩酸を少量ずつｐＨ１〜２になるまで添加し
て、析出した結晶を濾別し、水で洗浄後乾燥して白色の
４，４’−ビスナフタル酸５３．５ｇを得た。得られた
４，４’−ビスナフタル酸の純度は９９．０％であり、
収率は７０．８％であった。
に３０％水酸化カリウム水溶液２３０ｇを加え８０℃に
て加熱し溶解させた。この時の液の色は茶褐色であっ
た。次いで、室温まで冷却した後、塩化カリウム１０６
ｇを添加して、ビスナフタル酸テトラカリウム塩の結晶
を析出させ濾別した。この結晶を飽和塩化ナトリウム水
溶液と冷水で洗浄後乾燥して８２．８ｇの結晶を得た。
この結晶に水１０００ｇ加え加熱して溶解させた後、活
性炭１０ｇを添加し、６０℃に加熱しながら３０分間攪
拌し続けた。活性炭を濾過して除去し、淡黄色のビスナ
フタル酸テトラカリウムの水溶液を得た。この液に攪拌
下、１０％塩酸を少量ずつｐＨ１〜２になるまで添加し
て、析出した結晶を濾別し、水で洗浄後乾燥して白色の
４，４’−ビスナフタル酸５３．５ｇを得た。得られた
４，４’−ビスナフタル酸の純度は９９．０％であり、
収率は７０．８％であった。
【００１６】実施例２ 実施例１と同じ純度７５．６％の粗４，４’−ビスナフ
タル酸１００ｇに１５％水酸化カリウム水溶液４６０ｇ
を加え８０℃にて加熱し溶解させた。この時の液の色は
茶褐色であった。次いで、水を留去して水溶液全体量を
３００ｇまで濃縮させ後、室温まで冷却し、塩化ナトリ
ウム１０６ｇを添加して、ビスナフタル酸塩の結晶を析
出させ濾別した。この結晶を飽和塩化ナトリウム水溶
液、ついで、冷水で洗浄後、水１０００ｇを加え加熱し
て溶解させた後、室温まで冷却させて、１０％塩酸を少
量ずつｐＨ１〜２になるまで添加して、析出した結晶を
濾別し、水で洗浄後乾燥して白色の４，４’−ビスナフ
タル酸５６．８ｇを得た。得られた４，４’−ビスナフ
タル酸の純度は９８．２％であり、収率は７５．１％で
あった。
タル酸１００ｇに１５％水酸化カリウム水溶液４６０ｇ
を加え８０℃にて加熱し溶解させた。この時の液の色は
茶褐色であった。次いで、水を留去して水溶液全体量を
３００ｇまで濃縮させ後、室温まで冷却し、塩化ナトリ
ウム１０６ｇを添加して、ビスナフタル酸塩の結晶を析
出させ濾別した。この結晶を飽和塩化ナトリウム水溶
液、ついで、冷水で洗浄後、水１０００ｇを加え加熱し
て溶解させた後、室温まで冷却させて、１０％塩酸を少
量ずつｐＨ１〜２になるまで添加して、析出した結晶を
濾別し、水で洗浄後乾燥して白色の４，４’−ビスナフ
タル酸５６．８ｇを得た。得られた４，４’−ビスナフ
タル酸の純度は９８．２％であり、収率は７５．１％で
あった。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、粗４，４’−ビスナフ
タル酸から、高純度の４，４’−ビスナフタル酸を高収
率で得ることができる。
タル酸から、高純度の４，４’−ビスナフタル酸を高収
率で得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 粗４，４’−ビスナフタル酸を水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウムの水溶液に溶解させて４，
４’−ビスナフタル酸のナトリウム塩又は４，４’−ビ
スナフタル酸のカリウム塩水溶液となし、次いで、該水
溶液を濃縮、冷却又は塩析して４，４’−ビスナフタル
酸の塩を析出させて分離し、分離された４，４’−ビス
ナフタル酸の塩を酸で分解して４，４’−ビスナフタル
酸とすることを特徴とする４，４’−ビスナフタル酸の
精製法。 - 【請求項２】 粗４，４’−ビスナフタル酸を水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウムの水溶液に溶解させて４，
４’−ビスナフタル酸のナトリウム塩又は４，４’−ビ
スナフタル酸のカリウム塩水溶液となし、次いで、該水
溶液を濃縮、冷却及び塩析からなる群から選ばられる少
なくとも二つの手段を用いて４，４’−ビスナフタル酸
の塩を析出させて分離し、分離された４，４’−ビスナ
フタル酸の塩を酸で分解して４，４’−ビスナフタル酸
とすることを特徴とする４，４’−ビスナフタル酸の精
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2747292A JPH05194311A (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | ４，４’−ビスナフタル酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2747292A JPH05194311A (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | ４，４’−ビスナフタル酸の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194311A true JPH05194311A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=12222059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2747292A Withdrawn JPH05194311A (ja) | 1992-01-20 | 1992-01-20 | ４，４’−ビスナフタル酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05194311A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009137866A (ja) * | 2007-12-05 | 2009-06-25 | Ueno Fine Chem Ind Ltd | ６，６’−（エチレンジオキシ）ビス−２−ナフトエ酸の製造方法 |
-
1992
- 1992-01-20 JP JP2747292A patent/JPH05194311A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009137866A (ja) * | 2007-12-05 | 2009-06-25 | Ueno Fine Chem Ind Ltd | ６，６’−（エチレンジオキシ）ビス−２−ナフトエ酸の製造方法 |
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