JPH01118144A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真用感光体に関する。

〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉近年、
電子写真用感光体として、機能設計の自由度が大きな感
光体、中でも光照射により電荷を発生する電荷発生材料
と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とにより、各
機能を分離した積層型感光層を有する電子写真用感光体
が提案されている。例えば、導電性基板上に、電荷発生
材料としてスクエアリン酸誘導体を含有する電荷発生層
と、４，４′　−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）アミノコシフェニルなどのジアミン誘導体
を含有する電荷輸送層とが積層された電子写真用感光体
（特開昭５７−１４４５５８号公報、特開昭６１−８２
０３８号公報参照）、上記電荷発生材料に代えて、シア
ニン系化合物、アゾ系化合物、Ｎ。

Ｎ′−ビス（２，４，６−ドリメチルフエニル）ペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ
、Ｎ’−ジフェニルペリレン−３，４゜９．１０−テト
ラカルボキシジイミドや、Ｎ、Ｎ’−ジメチルペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドなどの
ペリレン系化合物を用いた電子写真用感光体（特開昭５
７−１４４５５８号公報、特開昭５７−１４４５５７号
公報、特開昭８０−２０７１４８号公報、特開昭８１−
２７５８４８号公報、特開昭６１−１３２９５５号公報
参照）などが提案されている。

上記積層型感光層を有する感光体にあっては、前記のよ
うに電荷の発生機能と発生した電荷の輸送機能とを、上
記電荷発生層と電荷輸送層とにより分離できるので、一
般に高感度の電子写真用感光体が得られるとともに、感
・光材料の選択幅が広いという利点がある。しかしなが
ら、上記電荷輸送材料が一般に正孔輸送物質であるため
、感光体を正帯電させることが困難であるとともに、感
光体に形成された静電潜像を現像する正帯電トナーが得
難いため、トナー材料の選択幅が狭くなる。

また、コロナ放電により負帯電させると、オゾンが発生
するので、安全衛生上、好ましくないだけでなく、複写
機等の画像形成装置において、オゾンを排気する排気通
路を設ける必要があり、装置が大型化する。さらには、
上記電荷発生層の層厚が１〜２μｍと薄いため、電荷発
生層を精度よく形成しなければならないだけでなく、上
記電荷発生層に電荷輸送層を形成しなければならないの
で、感光体の製造工程が増し、作業性が低下し、歩留り
が低ぐなりコスト高となるなどの隅題がある。

一方、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有
する単層型感光層を有する電子写真用感光体も知られて
おり、該感光体は、正帯電でき、オゾンの発生を防止で
きると共に、トナー材料の選択幅が広く、製造作業性が
よいなどの利点を有する。このような利点を生かすため
、前記積層型感光層に使用された電荷発生材料および電
荷輸送材料を、上記の単層型感光層に適用すると、該単
層型感光層を有する感光体は、十分な電子写真特性を示
さないという問題がある。より詳細には、前記積層型感
光層と異なり、単層型感光層にあっては、電荷発生材料
と電荷輸送材料とが感光層中で混在しており、電荷の発
生機能と電荷の輸送機能とを分離し難いため、各材料の
選択幅が狭いだけでなく、感度が小さく、残留電位が高
くなる。

しかも、上記電子写真特性は、電荷発生材料と電荷輸送
材料との組合せにより大きく左右される。

例えば、電荷輸送材料としての前記ジアミン誘導体はド
リフト移動度に関する電界強度依存性が小さいので、前
記ジアミン誘導体を含有する単層型感光層を備えた感光
体は、小さな残留電位を示すものと予想されるが、電荷
発生材料としての前記種々のペリレン系化合物などと組
合せて単層型感光層を構成すると、該単層型感光層を有
する感光体の残留電位は未だ高く、感度も十分でなく、
十分な電子写真特性を示さないという問題がある。

また、上記単層型感光層を有する感光体に関し、電荷発
生材料としての多環式芳香族炭化水素と、電荷輸送材料
としてのポリビニルカルバゾールとを含有する単層型感
光層を有する感光体（特開昭５Ｇ−１４３４３８号公報
）が提案されている。

しかしながら、上記感光体にあっては、正帯電性が十分
でないばかりか、電荷輸送材料としてのポリビニルカル
バゾールのドリフト移動度が小さく、ドリフト移動度に
関して大きな電界強度依存性を示すため、残留電位が大
きいだけでなく、感度が小さく、未だ十分な電子写真特
性を示さない。

上記の点に鑑み、上記単層型感光層の利点を生かしつつ
、帯電性および感度に優れるとともに、残留電位の小さ
な電子写真用感光体を提供するため、本出願人は、先に
、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ペリレ
ン−３，４，９，、１０−テトラカルボキシジイミドな
どのペリレン系化合物と、Ｎ−メチル−３−カルバゾリ
ルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなどのヒ
ドラゾン系化合物との組合せからなる単層型感光層を有
する感光体を提案した（特願昭６２−１０７７８０号）
。

しかしながら、上記ヒドラゾン系化合物は、ドリフト移
動度に関する電界強度依存性が未だ大きく、残留電位が
高く、感度が十分でない。しかも、上記ヒドラゾン系化
合物は、４−　（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアル
デヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなどよりも光照
射による光異性化の程度が′小さいものの、光安定性が
未だ十分でないため、繰返し使用により感度が低下する
と共に、残留電位が増加するという問題がある。

〈発明の目的〉 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、正帯
電性および光安定性に優れ、感度および表面電位が高く
、しかも残留電位が小さく、安価な単層型感光層を有す
る電子写真用感光体を提供することを目的とする。

く問題点を解決するための手段および作用〉上記目的を
達成するため、本発明の電子写真用感光体は、電荷発生
材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する単層型感光
層を有する感光体において、上記電荷発生材料が下記−
形成（１）で表されるペリレン系化合物であり、電荷輸
送材料が下記−形成（２）で表されるジアミン誘導体で
あることを特徴とする。

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、低級アルキル
基を示す） （式中、Ｒ５、Ｒｅ　、Ｒ７およびＲ８は、同一または
異なって、水素原、子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基またはハロゲン原子を示す。Ｙは、水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示
す。）は１〜３の整数を示す。ｍ、ｎＳｏおよびｐは０
〜２の整数を示す。

但し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同時に水素原子で
はないものとし、水素原子でない前記Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
およびＲ８のｍ、ｎ、ｏおよびｐは、少なくとも２１つ
が２であるものとする。）以下に、本発明の詳細な説明
する。

本発明の電子写真用感光体は、単層型感光層ををしてお
り、該感光層は、電荷発生材料としての上記−形成（１
）で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料として
の上記一般式（２）で表されるジアミン誘導体と、結着
樹脂とを含有している。

上記一般式（１）および一般式（２）における低級アル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基が例示
される。上記低級アルキル基のうち、炭素数１〜４のア
ルキル基が好ましい。

また、上記一般式（２）における低級アルコキシ基とし
ては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ　−ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数１〜６
のアルコキシ基が例示される。

上記低級アルコキシ基のうち、炭素数１〜４のアルコキ
シ基が好ましい。

また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素原子が挙げられる。

なお、上記置換基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、ベン
ゼン環の〇−位、ｍ−位、ｐ−位のいずれに置換してい
てもよく、前記置換基Ｙは、ベンゼン環の適宜の位置に
置換していてもよい。

上記一般式（１）で表されるペリレン系化合物としては
、Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）ペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、
Ｎ’−ジ（３−メチル−５−エチルフェニル）ペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、
Ｎ’−ジ（３，５−ジエチルフェニル）ペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−
ジ（３，５−ジプロピルフェニル）ペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（
３゜５−ジイソプロピルフェニル）ペリレン−３，４゜
９．１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’　−ジ
（３−メチル−５−イソプロピルフェニル）ペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ
’−ジ（３−エチル−５−イソプロピルフェニル）ペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、
Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジブチルフェニル）ペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ
’−ジ（３゜５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペリ
レン−３゜４、　９．１０−テトラカルボキシジイミド
、Ｎ＋Ｎ′−ジ（３，５−ジエチルフェニル）ペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、
Ｎ’−ジ（３，５−ジエチルフェニル）ペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボキシジイミド等が例示され
る。

上記ペリレン系化合物のうち、炭素数が１〜４のアルキ
ル基を有するもの、中でも、Ｎ、Ｎ’　−ジ（３，５−
ジメチルフェニル）ペリレン−３゜４、　９．１０−テ
トラカルボキシジイミドが好ましい。なお、上記ペリレ
ン系化合物は一種または二種以上混合して用いられる。

また、上記一般式（２）で表されるジアミン誘導体にお
いて、Ｊ−１のｐ−フェニレンジアミン誘導体のうち、
好ましい化合物としては、例えば、１−　［Ｎ−（３，
５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４
−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１−　［Ｎ
、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−４−
（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１．４−ビス
［Ｎ−（２゜４−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１．４
−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（
３，５−ジメチルフェニル）アミノコベンゼン、１−　
［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフェニル）アミノ］−
４−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメチルフェニル）アミノ
コベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフ
ェニル）アミノ］−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチ
ルフェニル）アミノコベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（
２，６−ジメチルフェニル）アミノ］−４−［Ｎ、Ｎ−
ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノコベンゼン、１
−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］
　−４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−２−メチルベ
ンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フ工二ルア′ミノ］−２−メチルベンゼン、
１．４−ビス（３，５−ジメチルフェニル）アミノコ−
２−メチルベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５＝ジ
メチルフエニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−２−メトキ
シベンゼン、１．４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジ
メチルフェニル）アミノコ−２−メトキシベンゼン、１
，４−ビス［Ｎ−（３゜５−ジメチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノコ−２−クロロベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジメチルフェニル）アミノコ
−２−クロロベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−
ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−２−ブロ
モベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（２゜４−ジエチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４−ビ
ス［Ｎ−（３，５−ジエチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，
５−ジエチルフェニル）アミノコベンゼン、１，４−ビ
ス［Ｎ−（３，５−ジプロピルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３
，５−ジプロピルフェニル）アミノコベンゼン、１−　
［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロピルフェニル）アミ
ノ］　−４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（３゜５−ジイソプロピルフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ
、Ｎ−ビス（３，５−ジイソプロピルフェニル）アミノ
コベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジブチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１゜４−ビ
ス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジブチルフェニル）アミノ
コベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソブチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジイソブチルフェニル
）アミノコベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジ
ーｔａｒｔ　−ブチルフェニル）アミノ］　−４−（Ｎ
、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ
−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミ、ノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ、　　Ｎ
−ビス（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミ
ノコベンゼン、１−　［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４−［Ｎ−（３，５−
ジエチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、
１−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ
］　−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジエチルフェニル）
アミノコベンゼン、１−　［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４−［Ｎ−（３，
５−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ
ベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェ
ニル）アミノ］　−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソ
プロピルフェニル）アミノコベンゼン、１−［Ｎ−（３
，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　
−４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１−　
［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］
　−４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１．
４−ビス［Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３；
　　５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ
ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（２，６−ジメトキシフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１．４−ビ
ス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジメトキシフェニル）アミ
ノコベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメトキ
シフェニル）アミノコ−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジ
メトキシフェニル）アミノコベンゼン、１−［Ｎ、Ｎ−
ジ（２，４−ジメトキシフェニル）アミノＬ−４−［Ｎ
、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノコベン
ゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフェニ
ル）アミノ］　−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキ
シフェニル）アミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（
３，５−ジェトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ
ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジェト
キシフェニル）アミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−
（３，５−ジプロボキ・ジフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−
ジプロポキシフェニル）アミノコベンゼン、１−［Ｎ、
Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロポキシフェニル）アミノ］
　−４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１．
４−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソプロポキシフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４−ビス［Ｎ、
Ｎ−ビス（３，５−ジイソプロポキシフェニル）アミノ
コベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３，５−ジブトキシ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１．４−
ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジブトキシフェニル）ア
ミノコベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３゜５−ジイソ
ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジイソブトキシ
フェニル）アミノコベンゼン、１−　［Ｎ−（３，５−
ジーｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］　−４−（Ｎ。

Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ
（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］
　−４−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ−（３，５−ジーｔｅｒｔ　−ブトキシフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４−ビ
ス［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−ジー　ｔｅｒｔ−ブトキシ
フェニル）アミノコベンゼン、１−　［Ｎ−（３，５−
ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４−
［Ｎ−（３，５−ジェトキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノコベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメ
トキシフェニル）アミノ］　−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，
５−ジェトキシフェニル）アミノコベンゼン、１−［Ｎ
−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］　−４−［Ｎ−（３，５−ジイソプロポキシフェニ
ル）＝Ｎ−フェニルアミノノコンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ
−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］　−４−
［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロポキシフェニル）ア
ミノコベンゼン、１−［Ｎ−（３，５−’）クロロフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４−（Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）ベンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５
−ジクロロフェニル）アミノ］　−４−（Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（２，４
−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン
、１，４−ビス［Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１゜４−ビス［Ｎ−（
３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベ
ンゼン、１−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジクロロフェニ
ル）アミノ］−４−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジクロロフ
ェニル）アミノコベンゼン、１−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４
−ジクロロフェニル）アミノコ−４−ＩＮ、Ｎ−ジ（３
゜５−ジクロロフェニル）アミノコベンゼン、１−［Ｎ
、Ｎ−ジ（２，６−ジクロロフェニル）アミノ］　−４
−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノ２
］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−’）’１０
ロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−２−クロロベン
ゼン、１，４−ビス［Ｎ。

Ｎ−ビス（３，５−ジクロロフェニル）アミノコ−２−
クロロベンゼン、１．４−ビス［Ｎ−（３゜５−ジブロ
モフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ、Ｎ〜ビス（３，５−ジブロモフェニル）ア
ミノコベンゼンなどが例示される。

また、Ｊ−２のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合
物としては、例えば、４−　［Ｎ、−（３゜５−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’　−（Ｎ、
Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−
ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］　−４’　−
（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４，４′−
ビス［Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（２，６
−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニ
ル、４，４′　−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４−　［Ｎ、
Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフェニル）アミノ］　−４’
　−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメチルフェニル）アミノ
コシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメチル
フェニル）アミノ〕−４′−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジ
メチルフェニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ
−ジ（２，６−ジメチルフェニル）アミノ］　−４’　
−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノコ
シフェニル、４−　［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノコ−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフ二
ニルアミノ）−２，２’　−ジメチルジフェニル、４−
　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］
　−４’　＝（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−２，２’
−ジメチルジフェニル、４，４′　−ビス［Ｎ−（３，
５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，
２’　−ジメチルジフェニル、４．４′　−ビス［Ｎ−
（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−３，３’　−ジメチルジフェニル、４，４′−ビス［
Ｎ、Ｎ−ジ（３゜５−ジメチルフェニル）アミノ］　−
２，２’　−ジメチルジフェニル、４，４′−ビス［Ｎ
−（３゜５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
コ−２，２’−ジメトキシジフエニル、４．４’　−ビ
ス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノコ
−２，２’−ジメトキシジフェニル、４゜４′−ビス［
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−２，２’　−ジクロロジフェニル、４．４′−ビ
ス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］
−２，２’　−ジクロロジフェニル、４．４′−ビス［
Ｎ−（３，５−ジエチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５
−ジエチルフェニル）アミノコシフェニル、４゜４′　
−ビス［Ｎ−（３，５−ジプロピルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ、Ｎ
−ジ（３，５−ジプロピルフェニル）アミノコシフェニ
ル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロピルフェ
ニル）アミノ］　−４’　　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルア
ミノ）ジフェニル、４゜４′　−ビス［Ｎ−（３，５−
ジイソプロピルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフ
ェニル、４゜４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソ
プロピルフェニル）アミノコシフェニル、４．４’　−
ビス［Ｎ−（３，５−ジブチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコシフェニル、４．４’−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジブチルフェニル）アミノコシフェニ
ル、４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソブチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４，４′−
ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソブチルフェニル）ア
ミノコシフェニル、４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジーｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］　−４’　−（Ｎ、
Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４，４′　−ビス
［Ｎ−（３゜５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ、
Ｎ−ジ（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミ
ノコシフェニル、４−　［Ｎ−（３，５−ジメトキシフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−（Ｎ。

Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４−　［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−４’
　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４，４
′　−ビス［Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコシフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−
（２，６−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
コシフェニル、４゜４′　−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
トキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、
４．４’　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフ
ェニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２
，４−ジメトキシフェニル）アミノ］　−４’　　−［
Ｎ。

Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフェニル）アミノコシフェ
ニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメトキシフェニ
ル）アミノ］　−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメ
トキシフェニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ
−ジ（２，６−ジメトキシフェニル）アミノ］　−４’
　−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミ
ノコシフェニル、４゜４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
トキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’　
−ジメチルジフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（３，５
−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−３゜
３′−ジメチルジフェニル、４．４′−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノコ−２，
２’−ジメチルジフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３
，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
２，２’　−ジメトキシジフェニル、４．４′−ビス［
Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ］−
２，２’　−ジメトキシジフェニル、４，４′−ビス［
Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−２，２’−ジクロロジフェニル、４．４′−ビ
ス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミノ
１−２．２’−ジクロロジフェニル、４゜４′−ビス［
Ｎ−（３，５−ジェトキシフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３
，５−ジェトキシフェニル）アミノコ　ジフェニル、４
，４′　−ビスＣＮ−（３゜５−ジプロポキシフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４，４′−ビス
［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジプロポキシフェニル）アミノ
コシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソプ
ロポキシフェニル）アミノ］　−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルアミノ）ジフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−
（３，５−ジイソプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（
３，５−ジイソプロポキシフェニル）アミノコシフェニ
ル、４．４’−ビス［Ｎ−（３，５−ジブトキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４，４′−ビ
ス［Ｎ、　　Ｎ−ジ（３，５−ジブトキシフェニル）ア
ミノコシフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジ
イソブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェ
ニル、４，４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソブ
トキシフェニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ
−ジ（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミ
ノ］　−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェ
ニル、４．４’−ビス［Ｎ−（３，５−ジーｔｅｒｔ−
ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル
、４．４’　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジーｔｅｒ
ｔ−ブトキシフェニル）アミノコシフェニル、４−［Ｎ
、Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］　−４
’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４゜
４′−ビス［Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−
（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ
シフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコシフェニル、４．
４’−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノコシフェニ
ル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジクロロフェニル）
アミノ］　−４’　−ＣＮ、Ｎ−ジ（２゜６−ジクロロ
フェニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（
２，４−ジクロロフェニル）アミノコ−４’　−［Ｎ、
Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノコシフェニ
ル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジクロロフェニル）
アミノ］−４′−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェ
ニル）アミノコシフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（３，
５−ジブロモフェニル）アミノ］　−４’　−（Ｎ、Ｎ
−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４．４’　−ビス［
Ｎ−（３，５−ジブロモフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコシフェニル、４．４’　−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジブロモフェニル）アミノコシフェニ
ル、４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル
）−Ｎ−フェニルアミ／］　−２゜２′−ジクロロジフ
ェニル、４，４′−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノ］−２，２
′−ジクロロジフェニルなどが例示される。

また、Ｊ−３の４，４′−テルフェニルジアミン誘導体
のうち、好ましい化合物としては、例えば、４−　［Ｎ
−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
］　−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−１，１
’　　：４’　、１’　−テルフェニル、４−　［Ｎ、
Ｎ−ビス（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］　−４
’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−１，１’　　：
４’　、１’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（
’２．４−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
　−１，１’　　：４’　。

１′−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（，２゜６
−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−１，１
’　　：４’　、１’−テルフェニル、４゜４′−ビス
［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−１，１’　　：４’　、１’−テルフェニル、
４．４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニ
ル）アミノ］−１゜１’　　：４’　、１’−テルフェ
ニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフェニル
）アミノ］−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメチル
フェニル）アミノ］−１，１’　　：４’　、１’−テ
ルフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフ
ェニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−
ジメチルフェニル）アミノ］−１，１’　　：４’　、
１’　−テルフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−
ジメチルフェニル）アミノ］　−４’−［Ｎ、Ｎ−ジ（
３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−１゜１’　　：
４’　、１’−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（
３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（３，５−ジエチル
フェニル）アミノコ−１゜１’　　、４／　、１’−テ
ルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチル
フェニル）−Ｎ−（３，５−ジイソプロピルフェニル）
アミノ］−１，１’　　：４’　、１’−テルフェニル
、４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−３，３’−ジメチル−１゜１
’　　：４’　、１’−テルフェニル、４．４′−ビス
［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］　７３＋　　３’　、３’　−トリメチル−１，
１’　　、４／　、１’−テルフェニル、４．４′−ビ
ス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］
−３，３’　、３’　−）ジメチル−１゜１’　　：４
’　、１’−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３
，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−３
，３’　　３’−１リメトキシ−１，１’　　：４’　
、１’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（
３，５−ジメチルフェニル）アミノコ−３，３′−ジメ
トキシ−１，１’　　：４’、１’−テルフェニル、４
，４′−ビス〔Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−３，３’　、３’−トリクロロ−
１゜１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４，４′
−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミ
　　ノ　コ　　　−　３．　　　３’　　　、　　　　
３’　　　−ト　　リ　　り　ロ　ロ　−　　１．　　
　１’　　　　：４’、１’−テルフェニル、４．４′
−ビス［Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−１，１’　　：４’　、１’−テルフ
ェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（２，６−ジメトキシフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　　：４’
、１’−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３，５
−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，
１’　　：４’　、１’　−テルフェニル、４．４′−
ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミ
ノ］−１，１’　　：４’　。

１′−テルフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジ
メトキシフェニル）アミノ］　−’４’　−［Ｎ。

Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフェニル）アミノ］−１，
１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４−［Ｎ、Ｎ
−ジ（２，４−ジメトキシフェニル）アミノ］　−４’
　−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフェニル）アミ
ノ］−１，１’　　：４’　、１’　−テルフェニル、
４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフェニル）ア
ミノコ−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフ
ェニル）アミノ］−１゜１’　　：４’　、１’−テル
フェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジェトキシ
フェニル）−Ｎ＝フェニルアミノ］−１，１’　　：４
’　、１’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ、Ｎ−
ジ（３，５−ジェトキシフェニル）アミノ］−１，１’
　　：４’、１’−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ
−（３，５−ジプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−１，１’　　、４／　、１’−テルフェニル、
４，４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジプロポキシフ
ェニル）アミノ］−１，１’　　：４’　。

１′−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（３５−ジ
イソプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−１
，１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４．４′−
ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロポキシフェニル
）アミノ］−１，１’　　：４’　。

１′−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３゜５−
ジブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−１，１
’　　：４’　、１’−テルフェニル、４゜４′−ビス
［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジブトキシフェニル）アミノコ
−１，１’　　：４’　、１’−テルフェニル、４，４
′−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソブトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−１，１’　　：４’　、１’−
テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−
ジイソブトキシフェニル）アミノ］−１，１’　　：４
’、１’−テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（３，
５−ジーｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−１，１’　　：４’、１’−テルフェニル、
４゜４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジーｔｅｒｔ−
ブトキシフェニル）アミノ］−１，１’　　二４′。

１′−テルフェニル、４．４′−ビス［Ｎ−（２゜４−
ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’
　　：４／　、１’−テルフェニル、４゜４″−ビス［
Ｎ−（２，６−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］　−１，１’　　：４’　、１’−テルフエニル、
４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］−１，１’　　：４’　、１’−
テルフェニル、４，４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−
ジクロロフェニル）アミノ］−１，１’　　：４’　、
１’−テルフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２，４−ジ
クロロフェニル）アミノコ−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（２
，６−ジクロロフェニル）アミノコ−１，１’　　：４
’　、１’　−テルフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２
１４−ジクロロフェニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ、
Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノコ−１゜１
’　　：４’　、１’−テルフェニル、４−　［Ｎ、Ｎ
−ジ（２，６−ジクロロフェニル）アミノコ−４’　−
［Ｎ、Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフェニル）アミノコ−
１，１’　　、４／　、１’−テルフェニルなどが例示
される。

上記ジアミン誘導体は一種または二種以上混合して用い
られる。なお、上記ジアミン誘導体は、分子の対称性が
よく、従来の４−　（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズ
アルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンや、Ｎ−メ
チル−３−カルバゾリルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾンなどのよう１ミ光照射により異性化反応な
どが生じず、光安定性に優れているだけでなく、ドリフ
ト移動度が大きく、しかもドリフト移動度に関する電界
強度依存性が小さ−い。より具体的には、４，４′−ビ
ス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノコシフェニル（化合物Ａ）を例にとって説明する
と、電界として２．０Ｘ１０５Ｖ／−（低電界）および
５．０Ｘ１０５　Ｖ／ｃＩＡ（高電界）を作用させた場
合、従来の電荷輸送材料、例えば、ポリビニルカルバゾ
ール（化合物Ｂ）、Ｎ−エチル−３−カルバゾリルアル
デヒド　Ｎ。

Ｎ−ジフェニルヒドラゾン（化合物Ｃ）や、１−フェニ
ル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン（化合物Ｄ）に比
べて、下表に示すようにトリ上記のような特性を有する
ジアミン誘導体と、前記ペリレン系化合物とを組合せる
ことにより、単層型感光層を有する感光体であっても、
高感度で残留電位の小さなものが得られる。

なお、上記−形成（２で表される化合物は、種々の方法
、例えば、下記−形成（３）で表される化合物と一般式
（４）〜（７）で表される化合物とを同時または順次反
応させることにより製造することができる。

（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒｅ　、Ｙｓ　Ｊｓ　ｍ。

ｎＳｏおよびｐは前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を示す
。） 上記−形成（３）で表される化合物と一般式（４）〜（
力で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で行わ
れ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない溶媒で
あればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ニトロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、キノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、銅
粉、酸化銅、ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水ポナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩基性物
質の存在下、１５０〜２５０°Ｃの温度で行なわれる。

また、−形成（２）で表される化合物において、置換基
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の置換位置などが制御され
ているとともに、対称構造を有する一般式（２ａ）で表
される化合物は、例えば、下記−形成（８）で表される
化合物と一般式（４）　（６）で表される化合物との反
応により一般式（９）で表される化合物を得た後、次い
で、−形成（９）で表される化合物を加水分解して脱ア
シル化し、−形成（１０）で表される化合物を得た後、
さらに−形成（５）　（７）で表される化合物と反応さ
せることにより製造することができる。

（９）　　　　　　　　　　＜　１０　）（５）　　　
　　　（７）　　　　　　　　　　（２ａ　）（式中、
Ｒ１０およびＲ１＋は低級アルキル基を示し、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ’　、Ｒ８、Ｙ　ＳＪ　Ｓｍ　％　ｎ　％　Ｏお
よびｐは前記に同じ。） 上記−形成（８）で表される化合物と一般式（４）　（
６）で表される化合物との反応は、前記−形成（３）で
表される化合物と一般式（４）　（５）　（６）　（力
で表される化合物との反応と同様にして行なうことがで
きる。−形成（９）で表される化合物の加水分解による
脱アシル化反応は、塩基性触媒の存在下、常法により行
なうことができる。また、上記−形成（１０）で表され
る化合物と一般式（５）　（７）で表される化合物との
反応は、前記−形成（３）で表される化合物と一般式（
４）　（５）　（６）　（７）で表される化合物との反
応と同様に行なうことができる。

反応終了後、反応混合物を濃縮し、再結晶、溶媒抽出、
”カラムクロマトグラフィー等の慣用の手段で容易に分
離精製することができる。

また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、ス
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高め、上
記ジアミン誘導体等との相溶性、感光体の耐摩耗性およ
び繰返し特性に優れると共に結着樹脂を溶解する溶剤の
選択幅が広いポリ（４，４’　−シクロへキシリデンジ
フェニル）カーボネートが好ましい。上記ポリ（４，４
′−シクロへキシリデンジフェニル）カーボネートを用
いると、従来、溶液安定性等の点から、ジクロロメタン
、モノクロロベンゼン等の塩素系溶剤しか使用できなが
ったビスフェノールＡ型ポリカーボネートと異なり、テ
トラヒドロフラン、メチルエチルケトン等のケトン系等
の溶剤も使用することができるので、安全衛生上も好ま
しく、取扱いが容易である。なお、上記ポリ（４４′−
シクロへキシリデンジフェニル）カーボネートとしては
、種々のもの、例えば、重合度５０〜５０００程度のも
のが使用し得る。また上記結着樹脂は一種または二種以
上混合して用いられる。

上記ペリレン系化合物とジアミン誘導体と上記結着樹脂
との使用割合は、特に限定されず、所望する電子写真用
感光体の特性等に応じて適宜選択することができるが、
結着樹脂１００重量部に対して、ペリレン系化合物２〜
２０重量部、好ましくは、３〜１５重量部、ジアミン誘
導体４０〜２００重量部、好ましくは、５０〜１００重
量部使用される。ペリレン系化合物およびジアミン誘導
体が上記使用量よりも少ないと、感光体の感度が十分で
ないばかりか、残留電位が大きくなる。

また上記範囲を越えると感光体の耐摩耗性等が十分でな
くなる。

なお、通常、上記ペリレン系化合物を多量に使用すると
正帯電性が十分でなくなり、少量であると感度等が低下
するが、本発明の電子写真用感光体においては、特定の
ペリレン系化合物とジアミン誘導体とを組合せているの
で、ペリレン系化合物の量が少量であっても感度および
表面電位が高く、しかも残留電位の小さな正帯電性に優
れた電子写真用感光体を得ることができる。

なお、上記組成、構造の単層型感光層を有する感光体で
あっても高感度で残留電位が小さいため、十分な電子写
真特性を示すが、分光感度を高めるため、種々の分光増
感剤を使用するのが好ましく、特に電荷発生材料として
機能するフタロシアニン系化合物、例えば、α型、β型
、γ型など、種々の結晶型を有するアルミニウムフタロ
シアニン、銅フタロシアニン、中でもメタルフリーフタ
ロシアニンおよび／またはチタニルフタロシアニンを使
用するのが好ましい。

上記フタロシアニン系化合物は、適宜の粒径を有してい
てもよいが、平均粒径０．１μｍ以下のものが好ましい
。メタルフリーフタロシアニンの平均粒径が０．１μｍ
を越えると感光体の感度が低下する。また、フタロシア
ニン系化合物は適宜量使用できるが、上記結着樹脂１０
０重量部に対して０〜２重量部添加するのが好ましい。

添加量が２重量部を越えると、上記フタロシアニン系化
合物が長波長領域に分光感度を有するため、赤色再現性
が十分でなくなる。

なお、上記の組成よりなる単層型感光層は、感光特性等
を阻害しない範囲で、他の電荷発生材料および電荷輸送
材料等を使用してもよい。上記電荷発生材料としては、
例えば、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコ
ン、ビリリウム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、
アンサンスロン系化合物、インジゴ系化合物、トリフェ
ニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン系化
合物、ピラゾリン系化合物、他のペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物等が例示される。また、上記電荷輸
送材料としては、例えば、テトラシアノエチレン、２，
４．７−ドリニトロー９−フルオレノン等のフルオレノ
ン系化合物、２，４．８−トリニドロチオキサントン、
ジニトロアントラセン等のニトロ化化合物、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、２．５
−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（
４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリ
ル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール
系化合物、１−フェニル−３−＜ｐ−ジメチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化
合物等が例示される。

また、感光層は、ターフェニル、ハロナフトキノン類、
アセナフチレン等、従来公知の増感剤、９−（Ｎ、Ｎ−
ジフェニルヒドラジノ）フルオレン、９−カルバゾリル
イミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑剤、
酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種々の
添加剤を含有していてもよい。

上記のペリレン系化合物、ジアミン誘導体および結着樹
脂等を含有する単層型感光層は、適宜の厚みを有してい
てもよいが、１０〜５０μ１１特に１５〜２’ｌｌの厚
みを有するものが好ましい。

なお、上記電子写真用感光体は、上記ペリレン系化合物
等の分散液を調製し、導電性基材に塗布し、溶媒を除去
することにより形成できる。

上記導電性基材は、シート状やドラム状のいずれであっ
てもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金属が
蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化アルミ
ニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス
等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニウム
、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、複写
画像等において黒点やピンホール等が発生するのを防止
すると共に、上記ペリレン系化合物、ジアミン誘導体等
を含有する感光層と基材との密着性をよくするため、ア
ルマイト処理されたアルミニウム、中でもアルマイト処
理層の膜厚が５〜１２μｍであり、表面粗さか１．５Ｓ
以下のアルマイト処理されたアルミニウムが好ましい。

また、上記分散液の調製に際しては、使用される結着樹
脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用することがで
きる。上記溶剤としては、ｎ−へキサン、オクタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメ　　。

チルスルホキシド等、種々の溶剤が例示され、−種また
は二種以上混合して用いられる。なお、上記分散液を調
製する際、分散性、塗工性等をよくするため、界面活性
剤、レベリング剤等を併用してもよい。

また、上記分散液は、従来慣用の方法、例えば、ボール
ミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトライター
、超音波分散器等を用いて調製することができ、得られ
た分散液を前記導電性基材に塗布し、加熱して溶剤を除
去することにより、本発明の電子写真用感光体を得るこ
とができる。

なお、−前記導電性基材と感光層との密着性を高めるた
め、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成しても
よい。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する
溶液を塗布し、乾燥後の膜厚が０．０１〜１μｍ程度に
なるように形成される。

また、前記感光層を保護するため、感光層上に表面保護
層を形成してもよい。前記表面保護層は、前記柱々の結
着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合
液を通常、乾燥後の膜厚０゜１〜１０μｍ１好ましくは
０．２〜５μｍ程度に塗布することにより形成される。

本発明の電子写真用感光体は、感光層が、特定のペリレ
ン系化合物およびジアミン誘導体を含有しているため、
正帯電性および光安定性に優れると共に、単層型感光層
を有する感光体でありながら、感度および表面電位が高
く、しかも残留電位が小さい。また、単層型感光層を有
する感光体であるため、安価な電子写真用感光体を歩留
りよく容易に製造することができる。従って、本発明の
電子写真用感光体は、複写機、レーザビームプリンター
などで使用される感光体として有用である。

〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明す
る。

実施例１ ポリ（４，４’　−シクロへキシリデンジフェニル）カ
ーボネート（三菱瓦斯化学社製、商品名ポリカーボネー
トＺ）１００重量部、Ｎ、Ｎ’　　−ジ（３，５−ジメ
チルフェニル）ペリレン−３，４゜９．１０−テトラカ
ルボキシジイミド８重量部、メタルフリーフタロシアニ
ン０．６重量部、４゜４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコビフェニル１０
０重量部および所定量のテトラヒドロフランを、ボール
ミルに仕込み、２４時間、混合分散し単層型感光層用分
散液を調製すると共に、アルマイト処理されたアルミニ
ウム板上に塗布し、厚み約２０μｍの感光層を有する電
子写真用感光体を作製した。

実施例２ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフエニルに代えて、
４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルを用い、上記実施例
１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例３ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコピフェニルを用い、上記実施例１
と同様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例４ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−
Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノコビフェニルを用い
、上記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製し
た。

実施例５ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
４−　［Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）二Ｎ−フェ
ニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルを用い、上
記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例６ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコベンゼンを用い、上記実施例１と同
様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例７ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−１゜１’　　、４／　、１’−
テルフェニルを用い、上記実施例１と同様にして電子写
真用感光体を作製した。

比較例１ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
Ｎ−エチル−３−カルバゾリルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾンを用いて、上記実施例１と同様にし
て電子写真用感光体を作製した。

比較例２ 実施例１のＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、Ｎ、Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）ペ
リレン−３，４，９，ｔｏ−テトラカルボキシジイミド
を用いて、上記実施例１と同様にして電子写真用感光体
を作製した。

比較例３ 実施例１のＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、Ｎ、Ｎ’−ジ（２，４゜６−ドリメチルフ
エニル）ペリレン−３，４，９゜１０−テトラカルボキ
シジイミドを用いて、上記実施例１と同様にして電子写
真用感光体を作製した。

比較例４ 実施例１のＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、ジブロモアンサンスロンを用いて、上記実
施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

比較例５ 実施例１のＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、メタルフリーフタロシアニンを用いて、上
記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

比較例６ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
４−　（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド　
Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを用いて、上記実施例１
と同様にして電子写真用感光体を・作製した。

比較例７ 実施例１の４．４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−
５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンを用い
て、上記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製
した。

比較例８ 実施例１の４，４′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコピフェニルに代えて、
ポリビニルカルバゾールを用いて、上記実施例１と同様
にして電子写真用感光体を作製した。

また、参考までに、上記実施例−１〜３の電荷発生材料
および電荷輸送材料を用いた積層型感光層を有する感光
体の特性と比較するため、上記実施例で用いた電荷発生
材料および電荷輸送材料を用いて、積層型感光層を有す
る感光体を以下のようにして作製した。

ポリビニルブチラール（積木化学社製、商品名工スレツ
クＣ）１００ｆｆｉ量部に対して、上記各実施例の電荷
発生材料１００重量部、メタルフリーフタロシアニン０
．６重量部、および所定量のベンゼンをボールミルに仕
込み、２４時間混合分散して電荷発生層用分散液を調製
した。上記電荷発生層用分散液を前記実施例１で用いた
導電性基材に乾燥後の膜厚的０．５μｍとなるように塗
布し、電荷発生層を形成した。

また、ポリエステル（東洋紡社製、商品名バイロン２０
０）１００重量部に対して、上記各実施例で用いた電荷
輸送材料７０重量部および所定量のテトラヒドロフラン
を用い、撹拌混合して、上記電荷輸送層用塗布液を調製
し、上記電荷発生層上に、乾燥後の膜厚的１８μｍの電
荷輸送層を形成することにより、上記実施例に対応した
積層型感光層を有する電子写真用感光体を作製した。

そして、上記実施例および比較例で得られた電子写真用
感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写紙
試験装置（川口電機社製、５Ｐ−４２８型）を用いて、
単層型感光層を有する電子写真用感光体では＋６．ＯＫ
Ｖの条件で、積層型感光層を有する電子写真用感光体で
は−６，０ＫＶの条件でコロナ放電を行なうことにより
、前記各実施例および比較例の電子写真用感光体を帯電
させた。

なお、各感光体の表面電位Ｖ　ｓ、ｐ、　ｍを測定する
と共に、照度１０ルツクスのタングステンランプを用い
て、感光体表面を露光し、上記表面電位Ｖ　ｓ、ｐ、が
１／２となるまでの時間を求め、半減露光ＱＥＬ／２（
μＪ　／　ｃｏｔ　）を算出した。また、露光後、０．
１５秒経過後の表面電位を残留電位ｖ　ｒ、ｐ。

（Ｖ）とした。

上記実施例および比較例で得られた各電子写真用感光体
の帯電特性、感光特性の結果を表１に示す。

（以下、余白） 表１から明らかなように、比較例の感光体は、いずれも
感度が十分でなく、残留電位が高いものであった。

これに対して、実施例の電子写真用感光体は、いずれも
半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位が小
さいことが判明した。

また、光照射による感光体の特性の変化を調べるため、
上記実施例１および比較例１の電子写真用感光体を、照
度１０００ルツクスの光源で５分間光照射した後、上記
各感光体の特性を上記と同様にして調べ、当初の特性と
の差を求めたところ、表２に示す結果を得た。

表　　２ 上記表２より明らかなように、比較例１の電子写真用感
光体は、光照射により、表面電位、残留電位が著しく大
きくなるだけでなく、感度が大きく低下し、繰返し特性
が十分でないことが判明した。

これに対して、実施例１の感光体は、光照射しても、帯
電特性、感度特性の変化が少なく、繰返し使用したとき
でも、安定した特性を示すことが判明した。

〈発明の効果〉 以上のように、本発明の電子写真用感光体によれば、感
光層が、特定のペリレン系化合物とジアミン誘導体と結
着樹脂とからなるため、正帯電性および光安定性に優れ
ると共に、単層型の構造を有する感光体でありながら、
感度および表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。

また、単層型の感光体であるため、歩留りよく容易に製
造することができ安価であるという特有の効果を奏する
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有す
   る単層型感光層を有する感光体において、上記電荷発生
   材料が下記一般式（１）で表されるペリレン系化合物で
   あり、電荷輸送材料が下記一般式（２）で表されるジア
   ミン誘導体であることを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、低級
   アルキル基を示す） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８は、同一
   または異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基またはハロゲン原子を示す。Ｙは、水素原子、
   低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子
   を示す。ｌは１〜３の整数を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐ
   は０〜２の整数を示す。但し、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７
   およびＲ＾８は同時に水素原子ではないものとし、水素
   原子でない前記Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８の
   ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、少なくとも１つが２であるもの
   とする。） ２、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４が、炭素数１
   〜４のアルキル基である上記特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真用感光体。 ３、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８が、同一また
   は異なって、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のアルコキシ基またはハロゲン原子である上記特許請求
   の範囲第１項記載の電子写真用感光体。 ４、Ｙが、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
   アルコキシ基またはハロゲン原子である上記特許請求の
   範囲第１項記載の電子写真用感光体。 ５、ペリレン系化合物が、Ｎ、Ｎ′−ビス（３、５−ジ
   メチルフェニル）ペリレン−３、４、９、１０−テトラ
   カルボキシジイミドである上記特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真用感光体。 ６、感光層が、結着樹脂１００重量部に対して、ペリレ
   ン系化合物２〜２０重量部およびジアミン誘導体４０〜
   ２００重量部含有する上記特許請求の範囲第１項記載の
   電子写真用感光体。 ７、感光層が、メタルフリーフタロシアニンまたはチタ
   ニルフタロシアニンを含有する上記特許請求の範囲第１
   項または第６項記載の電子写真用感光体。