DE3853401T2

DE3853401T2 - Elektrophotographisches empfindliches Material.

Info

Publication number: DE3853401T2
Application number: DE3853401T
Authority: DE
Inventors: Eiichi Miyamoto; Nariaki Mutou; Tooru Nakazawa
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1987-10-30
Filing date: 1988-10-31
Publication date: 1995-07-27
Anticipated expiration: 2008-11-01
Also published as: EP0314195A3; EP0314195A2; US4877702A; DE3853401D1; EP0314195B1

Description

Gebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft ein eine einzelne aktive Schicht aufweisendes, empfindliches elektrophotographisches Element gemäß Patentanspruch 1, das in vorteilhafter Weise in Bildherstellungsvorrichtungen, beispielsweise einer Kopiervorrichtung, verwendet werden kann.

Hintergrund der Erfindung

In jüngster Zeit wurden als empfindliche elektrophotographische Materialien empfindliche Materialien, die eine große Freiheit bei der Ausgestaltung von Funktionen erlauben, insbesondere empfindliche elektrophotographische Materialien mit einer empfindlichen Schicht vom Laminattyp, die eine Trennung von Funktionen durch die Verwendung eines zur Erzeugung elektrischer Ladung bei Belichtung geeigneten, elektrische Ladung erzeugenden Materials und eines elektrische Ladung übertragenden Materials zur Durchführung einer Übertragung der erzeugten elektrischen Ladung erlauben, vorgeschlagen. Aus der Japanischen Patentveröffentlichung SHO 57 (1982)-144 558 und der Japanischen Patentveröffentlichung SHO 61(1986)-62 038 sind empfindliche elektrophotographische Materialien bekannt, bei denen auf ein elektrisch leitendes Substrat eine elektrische Ladung erzeugende Schicht mit einem quadratischen Phosphorsäurederivat als einer elektrische Ladung erzeugenden Substanz und eine elektrische Ladung übertragende Schicht mit einem Diaminderivat wie 4,4'-Bis[N- phenyl-N-(3-methylphenyl)amino]diphenyl aufgetragen sind. Weitere empfindliche elektrophotographische Materialien, die zu den obenerwähnten äquivalent sind, mit der Ausnahme, daß statt dessen Verbindungen vom Cyanintyp, Verbindungen vom Azotyp und Verbindungen vom Perylentyp, wie N,N'-Bis(2,4,6- trimethylphenyl)perylen-3,4,6,10-tetracarboxydiimid, N,N'- Diphenylperylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid und N,N'-Dimethylperylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, als elektrische Ladung erzeugende Substanz verwendet werden, sind aus der Japanischen Patentveröffentlichung SHO 57(1982)-144 556, der Japanischen Patentveröffentlichung SHO 57(1982)-144 557, der Japanischen Patentveröffentlichung SHO 60 (1985)-207 418, der Japanischen Patentveröffentlichung SHO 61(1986)-275 848 und der Japanischen Patentveröffentlichung SHO 61 (1986)-132 955 bekannt.
Die empfindlichen Materialien mit einer oben beschriebenen empfindlichen Schicht vom Laminattyp erlauben die Trennung der Funktion einer Erzeugung elektrischer Ladung und der Funktion einer Übertragung erzeugter elektrischer Ladung durch Verwendung der obenerwähnten elektrische Ladung erzeugenden Schicht und elektrische Ladung übertragenden Schicht und weisen folglich den Vorteil auf, daß sie im allgemeinen eine hohe Empfindlichkeit besitzen und eine große Freiheit bei der Auswahl von Rohmaterialien hierfür aufweisen. Da die darin verwendeten, elektrische Ladung übertragenden Substanzen im allgemeinen positive Löcher übertragende Substanzen sind, werden diese empfindlichen Materialien jedoch nur schwierig positiv aufgeladen. Hinsichtlich des positiv aufladenden Toners zur Entwicklung eines auf dem empfindlichen Material gebildeten, elektrostatischen, latenten Bildes ist die Freiheit bei der Auswahl von Rohmaterialien für den Toner eingeschränkt, da dieser Toner unter großen Schwierigkeiten erhalten wird. Ein Versuch, sich einer negativen Aufladung mit Hilfe einer Koronarentladung zuzuwenden, hat sich vom Standpunkt der Sicherheit und Hygiene her als ungünstig erwiesen, da die Koronarentladung zu einer Ozonerzeugung führt. Des weiteren erfordert die Verwendung einer Koronarentladung unvermeidbar das Vorsehen eines zum Austreten des erzeugten Ozons zu verwendenden Ausgangs an einer Bildherstellungsvorrichtung, beispielsweise einer Kopiervorrichtung, was notwendigerweise zu einer Vergrößerung der Vorrichtung führt. Die elektrische Ladung erzeugende Schicht weist eine geringe Dicke in der Größenordnung von 1 bis 2 um auf und muß folglich mit hoher Genauigkeit ausgebildet werden. Da das empfindliche Material eine darauf aufgetragene elektrische Ladung erzeugende Schicht und eine auf der Oberseite der ersteren aufgetragene, elektrische Ladung übertragende Schicht benötigt, führt dieses aufeinander Aufgetragensein unvermeidbar zu einer Erhöhung der Zahl der Schritte beim Verfahren zur Herstellung des empfindlichen Materials, so daß die Betriebseffizienz beeinträchtigt, die Ausbeute verringert und die Kosten erhöht werden. Empfindliche elektrophotographische Materialien des mit einer einschichtigen, empfindlichen Schicht, die eine elektrische Ladung erzeugende Substanz, eine elektrische Ladung übertragende Substanz und ein bindendes Harz gemeinsam enthält, versehenen Typs sind auf dem einschlägigen Fachgebiet bekannt. Das empfindliche Material dieses Typs hat den Vorteil, daß es positiv aufgeladen werden kann und die Erzeugung von Ozon verhindern kann, eine große Freiheit bei der Auswahl der Rohmaterialien für den Toner besitzt und erlaubt, daß seine Herstellung mit hoher Effizienz durchgeführt wird. Wenn zur Verstärkung dieses Vorteils die in der obenerwähnten empfindlichen Schicht vom Laminattyp verwendete, elektrische Ladung erzeugende Substanz und elektrische Ladung übertragende Substanz in der empfindlichen Schicht vom Einschichttyp verwendet werden, wirft das sich dieser empfindlichen Schicht vom Einschichttyp verwendende, empfindliche Material das Problem auf, daß es keine ausreichende elektrophotographische Eigenschaft zeigt. Bei der empfindlichen Schicht vom Einschichttyp sind anders als bei der empfindlichen Schicht vom Laminattyp die elektrische Ladung erzeugende Substanz und die elektrische Ladung übertragende Substanz zusammen in einem gemischten Zustand in der Schicht enthalten, so daß eine Trennung der Funktion einer Erzeugung elektrischer Ladung und der Funktion einer Übertragung elektrischer Ladung nicht ohne Schwierigkeiten gewährleistet ist. Somit krankt die empfindliche Schicht vom Einschichttyp an der beschränkten Freiheit bei der Wahl von Rohmaterialien, an einer niedrigen Empfindlichkeit und einem hohen Restpotential. Darüber hinaus sind die elektrophotographischen Eigenschaften dieses empfindlichen Materials durch die spezielle Kombination einer elektrische Ladung erzeugenden Substanz und einer elektrische Ladung übertragenden Substanz in starker Weise beeinträchtigt. Das obenerwähnte Diaminderivat als elektrische Ladung übertragende Substanz zeigt eine schwache Abhängigkeit der Wanderungsmobilität von der Feldintensität. Das mit einer das Diaminderivat enthaltenden, empfindlichen Schicht vom Einschichttyp versehene, empfindliche Material zeigt erwartungsgemäß ein geringes Restpotential. Wenn die empfindliche Schicht vom Einschichttyp durch Kombinieren des Diaminderivats mit verschiedenen Verbindungen vom Perylentyp als einer elektrische Ladung erzeugenden Substanz kombiniert wird, ist das mit dieser empfindlichen Schicht vom Einschichttyp versehene, empfindliche Material beispielsweise mit dem Problem behaftet, daß es an einem noch hohen Restpotential und einer unzureichenden Empfindlichkeit krankt und keine ausreichenden elektrophotographischen Eigenschaften aufweist.
Hinsichtlich des sich einer empfindlichen Schicht vom Einschichttyp bedienenden, empfindlichen Materials offenbart die Japanische Patentveröffentlichung SHO 56(1981)-143 438 ein empfindliches Material mit einer empfindlichen Schicht vom Einschichttyp, die einen polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff als elektrische Ladung erzeugende Substanz und Polyvinylcarbazol als elektrische Ladung übertragende Substanz enthält.
Da in diesem empfindlichen Material die P0sitivaufladbarkeit nicht ausreichend ist, zeigt das P0lyvinylcarbazol als elektrische Ladung übertragende Substanz eine niedrige Wanderungsmobilität. Da dieses empfindliche Material eine starke Abhängigkeit der Wanderungsmobilität von der Feldintensität zeigt, krankt es an einem hohen Restpotential und einer niedrigen Empfindlichkeit und zeigt keine ausreichenden elektrophotographischen Eigenschaften.
Um ein empfindliches elektrophotographisches Material anzubieten, das die meisten der Vorteile der empfindlichen Schicht vom Einschichttyp aufweist, sich hinsichtlich Aufladungseigenschaft und Empfindlichkeit aufzeichnet und ein geringes Restpotential aufweist, haben die Erfinder vormals ein empfindliches Material vorgeschlagen, das eine empfindliche Schicht vom Einschichttyp aufweist, die durch Kombinieren einer Verbindung vom Perylentyp, wie N,N'-Bis(3,5-dimethylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, mit einer Verbindung vom Hydrazontyp, wie N-Methyl-3-carbazolylaldehyd-N,N-diphenylhydrazon, hergestellt worden ist (Japanische Patentanmeldung SHO 62(1987)-107 780).
Die so verwendete Verbindung vom Hydrazontyp krankt noch an einer starken Abhängigkeit der Wanderungsmobilität von der Feldintensität, an einem hohen Restpotential und einer unzureichenden Empfindlichkeit. Obwohl die Verbindung vom Hydrazontyp den Vorteil aufweist, daß sie bei Belichtung einen geringeren Photoisomerisierungsgrad zeigt als 4-(N,N- Diethylamino) benzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon, ist sie mit dem Problem behaftet, daß sie keine ausreichende Photostabilität aufweist und bei wiederholter Verwendung an einer stufenweisen Abnahme der Empfindlichkeit und einer stufenweisen Zunahme des Restpotentials krankt.

Zusammenfassung der Erfindung

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein eine einzelne aktive Schicht aufweisendes, empfindliches elektrophotographisches Element bereitzustellen, das sich hinsichtlich positiver Aufladbarkeit und Photostabilität auszeichnet.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein empfindliches elektrophotographisches Material bereitzustellen, das trotz der Einschichtanordnung hohe Empfindlichkeit, hohes Oberflächenpotential und geringes Restpotential aufweist.
Weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein empfindliches elektrophotographisches Material bereitzustellen, das in hoher Ausbeute ohne Schwierigkeiten hergestellt werden kann und folglich billig ist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein empfindliches elektrophotographisches Material mit einer empfindlichen Schicht vom Einschichttyp, die eine spezielle elektrische Ladung erzeugende Substanz, eine spezielle elektrische Ladung übertragende Substanz und ein spezielles bindendes Harz enthält.
Als die elektrische Ladung erzeugende Substanz wird eine Verbindung vom Perylentyp der folgenden allgemeinen Formel (1) verwendet:
worin R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander für eine C&sub1;- C&sub6;-Alkylgruppe stehen.
Als die elektrische Ladung übertragende Substanz wird ein Diaminderivat der folgenden allgemeinen Formel (2) verwendet:
worin R&sup5;, R&sup6;, R&sup7; und R&sup8; unabhängig voneinander für eine Gruppe der folgenden allgemeinen Formeln steht:
oder
worin R&sup9;, R¹&sup0; und R¹¹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppe oder ein Halogenatom stehen, wobei gilt, daß R&sup5;, R&sup6;, R&sup7; und R&sup8; jeweils entweder für die Gruppe (3) oder die Gruppe (4) stehen oder R&sup5; und R&sup7; jeweils für die Gruppe (3) und R&sup6; und R&sup8; jeweils für die Gruppe (4) stehen, Y aus der Gruppe Wasser stoffatom, C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppe und Halogenatome ausgewählt ist und 1 für eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 3 steht.
Genauer gesagt umfassen die Diaminderivate der obenerwähnten allgemeinen Formel (2) die Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln (2-a), (2-b) und (2-c):
worin R9a bis R9d und R10a bis R10d unabhängig voneinander für einen Substituenten aus der Gruppe Wasserstoffatom, C&sub1;- C&sub6;-Alkylgruppe, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppe und Halogenatome stehen und Y und 1 die oben angegebene Bedeutung besitzen,
worin R9e, R9f, R10e, R10f, R11a und R11b unabhängig voneinander für einen Substituenten aus der Gruppe Wasserstoffatom, C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppe und Halogenatome stehen und Y und 1 die oben angegebene Bedeutung besitzen, wobei gilt, daß mindestens einer der Reste R9e und R10e für ein Wasserstoffatom steht und mindestens einer der Reste R9f und R10f für ein Wasserstoffatom steht, und
worin R11c bis R11f unabhängig voneinander für einen Substituenten aus der Gruppe Wasserstoffatom, C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxygruppe und Halogenatome stehen und Y und 1 die oben angegebene Bedeutung besitzen.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

Das erfindungsgemäße empfindliche elektrophotographische Material besitzt eine empfindliche Schicht vom Einschichttyp, die als eine elektrische Ladung erzeugende Substanz eine Verbindung vom Perylentyp der allgemeinen Formel (1), als elektrische Ladung übertragende Substanz ein Diaminderivat der allgemeinen Formel (2) und ein bindendes Harz enthält.
Als Beispiele für die Alkylgruppe in der allgemeinen Formel (1) und der allgemeinen Formel (2) lassen sich Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), beispielsweise Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppen, vorzugsweise solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), nennen.
Als Beispiele für die Alkoxygruppe in der allgemeinen Formel (2) lassen sich Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en), beispielsweise Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, tert.-Butoxy-, Pentyloxy- und Hexyloxygruppen, vorzugsweise solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), nennen.
Die Halogenatome sind Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatome.
Die obenerwähnten Substituenten R&sup9;, R¹&sup0; und R¹¹ und der obenerwähnte Substituent Y können an beliebige gewünschte Positionen an einem Phenylring oder einem Naphthylring gebunden sein.
Als Beispiele für die Verbindung vom Perylentyp der allgemeinen Formel (I) lassen sich N,N'-Di(3,5-dimethylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Di(3-methyl-5- ethylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'- Di(3,5-diethylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Di(3,5-dipropylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Di(3,5-diisopropylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Di(3-methyl-5-isopropylphenyl)perylen- 3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Di(3-ethyl-5-isopropylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Di(3,5-dibutylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'- Di(3,5-di-tert.-butylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Di(3,5-dipentylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid und N,N'-Di(3,5-dihexylphenyl)perylen-3,4,9,10- tetracarboxydiimid nennen.
Unter den oben aufgezählten Verbindungen vom Perylentyp erweisen sich diejenigen mit Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), insbesondere N,N'-Di(3,5-dimethylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, als besonders zweckmäßig. Die obenerwähnten Verbindungen vom Perylentyp können entweder einzeln oder in Form eines Gemisches von zwei oder mehr Verbindungen verwendet werden.
Von den Diaminderivaten der obenerwähnten allgemeinen Formel (2-a) umfassen die bevorzugten p-Phenylendiaminderivate, die unter diese allgemeine Formel mit 1 = 1 fallen, beispielsweise 1,4-Bis(N,N-Diphenyl-amino)benzol, 1-(N,N-Diphenylamino-4-[N-(3-methylphenyl)N-phenylamino]benzol, 1-[N-(2- Methylphenyl)-N-phenylamino]-4-[N-(4-methylphenyl)-N-phenylamino]-benzol, 1,4-Bis[N,N-di(3-methylphenyl)amino]-2-chlorbenzol, 1,4-Bis[N-(3-tert.-butylphenyl)-N-phenylamino]-2-methylbenzol, 1-[N-(3-Methylphenyl)-N-phenylamino]-4-[N-(3- ethoxyphenyl)-N-phenylamino]benzol, 1,4-Bis[N-(3-methoxyphenyl)-N-phenylamino]-2-methoxybenzol, 1,4-Bis[N-(3-tert.- butoxyphenyl)-N-phenylamino]-2-methylbenzol, 1,4-Bis[N-(2- chlorphenyl)-N-phenylamino]benzol, 1,4-Bis[N,N-di(3-bromphenyl)amino]benzol, 1-[N-(3,5-Dimethylphenyl)-N-phenylamino]-4-(N,N-diphenylamino)benzol, 1,4-Bis(3,5-dimethylphenyl)amino]-2-methylbenzol, 1,4-Bis[N-(3,5-dimethylphenyl)-N-phenylamino]-2-methoxybenzol, 1,4-Bis[N-(3,5-dibutylphenyl)-N-phenylamino]benzol, 1-[N,N-Di(3,5-di-tert.-butylphenyl)amino]-4-(N,N-diphenylamino)benzol, 1,-[N,N- Di(3,5-diisopropoxyphenyl)amino]-4-(N,N-diphenylamino)benzol, 1,4-Bis[N-(3,5-di-tert.-butoxyphenyl)-N-phenylamino]benzol, 1-[N,N-Di(2,4-dichlorphenyl)amino]-4-[N,N-di(2,6-dichlorphenyl)amino]benzol, 1,4-Bis[N-(3,5-dichlorphenyl)-N- phenylamino]-2-chlorbenzol und 1,4-Bis[N,N-bis(3,5-dibromphenyl)amino]benzol.
Von den Diaminderivaten der allgemeinen Formel (2-a) umfassen die bevorzugten Benzidinderivate, die unter die allgemeine Formel mit 1 = 2 fallen, beispielsweise 4,4'-Bis(N,N- diphenylamino)diphenyl, 4'-Bis[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]-3,3-dimethoxydiphenyl, 4,4'-Bis[N,N-di(3- methylphenylamino)-3,3'-dimethyl]diphenyl, 4,4'-Bis[N,N- di(4-methylphenylamino)-3,3'-dimethyl]diphenyl, 4,4'-Bis[N- (3-methylphenyl)-N-phenylamino]-3,3'-dichlordiphenyl, 4,4'- Bis[N,N-di(3-ethylphenyl)-N-phenylamino]-3,3'-dimethyldiphenyl, 4,4'-Bis[N-(3-tert.-butylphenyl)-N-phenylamino]diphenyl, 4,4'-Bis[N,N-di(3-methoxyphenyl)amino]- 3,3'-dimethoxydiphenyl, 4,4'-Bis[N-(2-chlorphenyl)-N-phenylamino]diphenyl, 4-[N-(2-Chlorphenyl)-N-phenylamino]-4'- [N-(4-chlorphenyl)-N-phenylamino]diphenyl, 4,4'-Bis[N,N- di(3-chlorphenyl)amino]-3,3'-dichlordiphenyl, 4-[N-(3,5-Dimethylphenyl)-N-phenylamino]-4'-(N,N-diphenylamino)diphenyl, 4-[N,N-Di(2,4-dimethylphenyl)amino]-4'-[N,N-di(2,6-dimethylphenyl)-amino]diphenyl, 4,4' -Bis(N,N-di (3,5-dimethylphenyl)amino]-2,2'-dimethyldiphenyl, 4,4'-Bis[N-(3,5-dimethylphenyl)-N-phenylamino]-2,2-dichlordiphenyl, 4,4'-Bis[N-(3,5- di-tert.-butylphenyl)N-phenylamino]diphenyl, 4,4'-Bis[N,N- di-(3,5-dimethoxyphenyl)amino]-2,2-dimethyldiphenyl, 4-[N,N- Di(3,5-diisopropoxyphenyl)amino]-4'-(N,N-diphenylamino)diphenyl, 4,4'-Bis[N,N-di(3,5-diisopropoxyphenyl)amino]diphenyl, 4,4'-Bis[N-(2,4-dichlorphenyl)-N-phenylamino]diphenyl und 4,4'-Bis[N,N-di(3,5-dichlorphenyl)amino]-2,2-dichlordiphenyl.
Von den Diaminderivaten der allgemeinen Formel (2-a) umfassen die bevorzugten 4,4"-Terphenyldiaminderivate, die unter die allgemeine Formel mit 1 = 3 fallen, beispielsweise 4,4"- Bis(N,N-diphenylamino)-1,1':4',1'-terphenyl, 4-[N-(2-Methylphenyl)-N-phenylamino]-4"-[N-(4-methylphenyl)-N-phenylamino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"-Bis[N-(3-methylphenyl)-N- phenylamino]-3,3',3"-trimethyl-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"- Bis[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]-3,3',3"-trichlor-1,1':4',1"-terphenyl, 4-[N-2-Methoxyphenyl)-N-phenylamino]- 4"-[N-(3-methoxyphenyl)-N-phenylamino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"-Bis[N-(3-isobutoxyphenyl)-N-phenylamino]-1,1':4',1"- terphenyl, 4-[N-(2-chlorphenyl)-N-phenylamino]-4"-[N-(4- chlorphenyl)-N-phenylamino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"- Bis[N,N-di(4-chlorphenyl)amino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4-[N- (3,5-Dimethylphenyl)-N-phenylamino]-4"-(N,N-diphenylamino)- 1,1':4',1"-terphenyl, 4-[N,N-Di(2,4-dimethylphenyl)-amino]- 4"-[N,N-di(2,6-dimethylphenyl)amino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4'-Bis[N-(3,5-dimethylphenyl)-N-phenylamino]-3,3',3"-trimethyl-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"-Bis([N,N-di(3,5-dimethylphenyl)amino]-3,3'-dimethoxy-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"- Bis[N-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-phenylamino]-1,1': 4',1"-terphenyl, 4-[N,N-Di(2,4-dimethoxyphenyl)amino]-4"-[N,N-di(2,6- dimethoxyphenyl)amino]-1,1':4,,1"-terphenyl, 4,4"-Bis[N,N- di(3,5-dipropoxyphenyl)amino]-1,1:4',1"-terphenyl, 4,4"- Bis-[N,N-di(3,5-dibutoxyphenyl)amino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"-Bis[N-(2,4-dichlorphenyl)-N-phenylamino]-1,1':4',1"- terphenyl und 4-[N,N-Di(2,6-dichlorphenyl)amino]-4"-[N,N- di(3,5-dichlorphenyl)amino]-1,1':4',1"-terphenyl.
Von den Diaminderivaten der obenerwähnten allgemeinen Formel (2-b) umfassen die bevorzugten p-Phenylendiaminderivate, die unter die allgemeine Formel mit 1 = 1 fallen, beispielsweise 1,4-Bis (N-Naphthyl-N-phenylamino)benzol, 1,4-Bis[N-(6- methylnaphthyl)-N-phenylamino]benzol, 1,4-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-(3-methylphenyl)amino]benzol, 1,4-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-phenylamino]-2-methoxybenzol, 1,4-Bis[N-(6- methylnaphthyl)-N-phenylamino]-2-chlorbenzol, 1,4-Bis[N-(6- butylnaphthyl)-N-phenylamino]benzol, 1,4-Bis[N-(6-ethoxynaphthyl)-N-phenylamino]benzol, 1,4-Bis[N-(6-tert.-butoxynaphthyl)-N-phenylamino]-2-chlorbenzol, 1,4-Bis[N-(6-chlornaphthyl)-N-phenylamino]benzol, 1,4-Bis[N-(8-chlornaphthyl)- N-phenylamino]benzol und 1,4-Bis[N-(6-chlornaphthyl)-N-(3- chlorphenyl)amino]benzol.
Von den Diaminderivaten der obenerwähnten allgemeinen Formel (2-b) umfassen die bevorzugten Benzidinderivate, die unter die allgemeine Formel mit 1 = 2 fallen, beispielsweise 4,4'- Bis(N-naphthyl-N-phenylamino)diphenyl, 4,4'-Bis[N-(3-methylnaphthyl)-N-phenylamino]diphenyl, 4,4'-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-phenylamino]-3,3'-dimethyldiphenyl, 4,4'-Bis[N-(6- methylnaphthyl)-N-phenylamino]-3,3'-dichlordiphenyl, 4,4'- Bis[N-(6-isobutylnaphthyl)-N-phenylamino]diphenyl, 4,4'- Bis[N-(2-methoxynaphthyl)-N-phenylamino]diphenyl, 4-[N-(3- Methoxynaphthyl)-N-phenylamino]-4'-[N-(6-methoxynaphthyl)-N- phenylamino]diphenyl, 4,4'-Bis[N-(6-butoxynaphthyl)-N- phenylamino]diphenyl, 4,4'-Bis[N-(4-chlornaphthyl)-N- phenylamino]diphenyl und 4,4'-Bis[N-(6-chlornaphthyl)-N- phenylamino]-3,3'-dichlorphenyl.
Von den Diaminderivaten der obenerwähnten allgemeinen Formel (2-b) umfassen die bevorzugten 4,4"-Terphenyldiaminderivate, die unter diese allgemeine Formel mit 1 = 3 fallen, beispielsweise 4,4"-Bis[N-naphthyl-N-phenylamino)-1,1':4',1"- terphenyl, 4,4"-Bis[N-(2-methylnaphthyl)-N-phenylamino]- 1,1':4',1"-terphenyl, 4-[N-(3-Methylnaphthyl)-N-phenylamino]-4"-[N-(6-methylnaphthyl)-N-phenylamino]-1,1':4',1"- terphenyl, 4,4"-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-phenylamino]- 3,3"-dimethyl-1,1':4',1"-terphenyl, 4-[N-(3-Methoxynaphthyl)-N-phenylamino]-4"-[N-(6-methoxynaphthyl)-N-phenylamino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"-Bis[N-(6-butoxynaphthyl)- N-phenylamino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"-Bis[N-(6-chlornaphthyl)-N-phenylamino]-1,1':4',1"-terphenyl und 4-[N-(4- Chlornaphthyl)-N-phenylamino-4"-[N-(5-chlornaphthyl)-N-phenylamino]-1,1':4',1"-terphenyl.
Von den Diaminderivaten der obenerwähnten allgemeinen Formel (2-c) umfassen die bevorzugten p-Phenylendiaminderivate, die unter diese allgemeine Formel mit 1 = 1 fallen, beispielsweise 1,4-Bis (N,N-dinaphthylamino)benzol, 1-(N,N-Dinaphthylamino)-4-[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]benzol, 1-[N- (6-Methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-4-[N-(8-methylnaphthyl)- N-naphthylamino]benzol, 1,4-Bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)- amino]-2-methylbenzol, 1,4-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-2-methoxybenzol, 1,4-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N- naphthylamino]-2-chlorbenzol, 1,4-Bis[N,N-di(6-butylnaphthyl)amino]benzol, 1-[N,N-Di(6-ethylnaphthyl)amino]-4-[N,N- di(6-methoxynaphthyl)amino]benzol, 1,4-Bis[N,N-di(4-methoxynaphthyl)amino]benzol, 1,4-Bis[N-(4-methoxynaphthyl)-N-(6- methoxynaphthyl)amino]benzol, 1,4-Bis[N-(6-tert.-butoxynaphthyl)-N-naphthylamino]benzol, 1,4-Bis[N-(6-tert.-butoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-2-chlorbenzol und 1,4-Bis[N-(8- chlornaphthyl)-N-naphthylamino]-benzol.
Von den Diaminderivaten der obenerwähnten allgemeinen Formel (2-c) umfassen die bevorzugten Benzidinderivate, die unter diese allgemeine Formel mit 1 = 2 fallen, beispielsweise 4,4'-Bis(N,N-dinaphthylamino)diphenyl, 4,4'-Bis[N-(3- methylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-Bis[N,N-di(4- methylnaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-3,3'-dimethoxydiphenyl, 4,4'-Bis[N,N- di(6-methylnaphthyl)amino]-3,3'-dichlordiphenyl, 4,4'-Bis[N- (6-propylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-Bis[N-(3- methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'-Bis[N-(6- methoxynaphthyl)-N-naphthylamino)-3,3'-dichlordiphenyl, 4,4'-Bis[N,N-di(6-isobutoxynaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'- Bis[N-(4-chlornaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl, 4,4'- Bis[N-(3-chlornaphthyl)-N-(6-chlornaphthyl)amino]diphenyl, 4,4'-Bis[N,N-di(6-bromnaphthyl)amino]diphenyl.
Von den Diaminderivaten der obenerwähnten allgemeinen Formel (2-c) umfassen die bevorzugten 4,4"-Terphenyldiaminderivate, die unter diese allgemeine Formel mit 1 = 3 fallen, beispielsweise 4,4"-Bis(N,N-dinaphthylamino)-1,1': 4',1"-terphenyl, 4,4"-Bis[N-(3-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]- 1,1':4',1"-terphenyl, 4-[N-(6-Naphthyl)-N-naphthylamino]-4"- [N-(8-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino-3,3',3"-trimethyl-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"-Bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)amino]-3,3',3"-trichlor-1,1':4',1"-terphenyl, 4-[N-(6- Methoxynaphthyl)-N-naphthylamino]-4"-[N-(8-methoxynaphthyl- N-naphthylamino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"-Bis[N,N-di(6- propoxynaphthyl)amino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"-Bis[N,N- di(6-tert.-butoxynaphthyl)amino]-1,1':4',1"-terphenyl, 4,4"- Bis[N-(8-chlornaphthyl)-N-naphthylamino]-1,1': 4',1"-terphenyl und 4,4"-Bis[N-(3-chlornaphthyl)-N-(6-chlornaphthyl)- amino]-1,1':4',1"-terphenyl.
Diese Diaminderivate werden entweder einzeln oder in Form eines Gemisches von zwei oder mehr Verbindungen verwendet.
Die oben beschriebenen Diaminderivate besitzen eine ausgezeichnete Molekülsymmetrie, induzieren im Gegensatz zu herkömmlicherweise verwendeten elektrische Ladung übertragenden Substanzen, wie 4-(N,N-Diethylamino)benzaldehyd-N,N- diphenylhydrazon und N-Methyl-3-carbazolylaldehyd-N,N-diphenylhydrazon, bei Belichtung keine Isomerisierung und zeichnen sich hinsichtlich Photostabilität aus. Diese Diaminderivate zeigen eine hohe Driftbeweglichkeit und geringe Abhängigkeit der Driftbeweglichkeit von der Feldintensität. Im folgenden wird die Qualität dieser Diaminderivate eingehender anhand der Beispiele 4,4'-Bis[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]diphenyl (Verbindung A), 4,4'-Bis[N-(3,5-dimethylphenyl)-N-phenylamino]diphenyl (Verbindung B), 4,4'- Bis(N-(6-methylnaphthyl)-N-phenylamino]diphenyl (Verbindung C) und 4,4'-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]diphenyl (Verbindung D) beschrieben. Bei Anlegen eines niedrigen elektrischen Feldes von 2,0 x 10&sup5; V/cm² bzw. eines hohen elektrischen Feldes von 5,0 x 10&sup5; V/cm² zeigen diese Verbindungen im Vergleich zu Polyvinylcarbazol (Verbindung E), N- Ethyl-3-carbazolylaldehyd-N,N-diphenylhydrazon (Verbindung F) und 1-Phenyl-3-(4-diethylaminostyryl)-5-(4-diethylaminophenyl)pyrazolin (Verbindung G) eine hohe Driftbeweglichkeit und geringe Abhängigkeit von der Feldintensität (vgl. die folgende Tabelle).
Wenn eine empfindliche Schicht vom Einschichttyp durch die Kombination eines Diaminderivats der oben beschriebenen Qualität mit einer bereits beschriebenen Verbindung vom Perylentyp hergestellt wird, zeigt das sich der empfindlichen Schicht vom Einschichttyp bedienende empfindliche Material trotz der Einschichtkonfiguration eine hohe Empfindlichkeit und ein geringes Restpotential. Driftbeweglichkeit (x 10&supmin;&sup6; cm/V s) Niedriges Feld Hohes Feld Verbindung
Die Verbindungen der obenerwähnten allgemeinen Formel (2) können durch verschiedene Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (2-a) können beispielsweise durch entweder gleichzeitiges oder aufeinanderfolgendes Umsetzen einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (5) mit Verbindungen der jeweiligen allgemeinen Formeln (6) bis (9) hergestellt werden.
worin R9a bis R9d, R10a bis Rlod, Y und 1 die oben angegebene Bedeutung besitzen und X für ein Halogenatom steht.
Die Reaktionen der Verbindungen der allgemeinen Formel (5) mit den Verbindungen der jeweiligen allgemeinen Formeln (6) bis (9) erfolgen im allgemeinen in einem organischen Lösungsmittel. Es ist lediglich erforderlich, daß das organische Lösungsmittel diese Reaktionen nicht beeinträchtigen kann. Beispiele für verwendbare organische Lösungsmittel sind Nitrobenzol, Dichlorbenzol, Chinolin, N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und Dimethylsulfoxid. Die Reaktionen werden im allgemeinen bei einer Temperatur im Bereich von 150 bis 250ºC in Gegenwart eines Katalysators aus Kupferpulver, Kupferoxid oder einem Kupferhalogenid und einer basischen Substanz, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, durchgeführt.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (2-a) können diejenigen, die die Positionen der Substituenten R9a bis R9d und R10a bis R10d in der Molekülanordnung einschränken und gleichzeitig eine Konfigurationssymmetrie erfordern, durch Umsetzen einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (10) mit Verbindungen der allgemeinen Formeln (6) und (8) unter Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel (11), nachfolgendes Hydrolysieren der Verbindung der allgemeinen Formel (11) unter Entfernen der Acylgruppen und Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel (12) und anschließendes Umsetzen dieser Verbindung der allgemeinen Formel (12) mit Verbindungen der allgemeinen Formeln (7) und (9) hergestellt werden.
worin R¹² und R¹² unabhängig voneinander für eine Niedrigalkylgruppe stehen und R9a bis R9d, R10a bis R10d, Y und 1 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Die Reaktion der Verbindung der obenerwähnten allgemeinen Formel (10) mit den Verbindungen der allgemeinen Formeln (6) und (8) kann in derselben Weise wie die Reaktion der Verbindung der obenerwähnten allgemeinen Formel (5) mit den Verbindungen der allgemeinen Formeln (6) bis (9) erfolgen. Die Reaktion zur Entfernung der Acylgruppen aus der Verbindung der allgemeinen Formel (11) durch Hydrolyse kann im Rahmen eines herkömmlichen Verfahrens in Gegenwart eines basischen Katalysators durchgeführt werden. Die Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (12) mit den Verbindungen der allgemeinen Formeln (7) und (9) kann entsprechend der Reaktion der Verbindung der obenerwähnten allgemeinen Formel (5) mit den Verbindungen der allgemeinen Formeln (6) bis (9) durchgeführt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (2-b) und (2-c) können entsprechend der Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (2-a) synthetisiert werden.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch aufkonzentriert, worauf die angestrebten Verbindungen ohne Schwierigkeiten durch herkömmliche Maßnahmen, beispielsweise Rekristallisation, Lösungsmittelextraktion oder Säulenchromatographie abgetrennt und gereinigt werden können.
Beispiele für das bindende Harz sind Polymere vom Olefintyp, wie Styrolpolymere, Acrylpolymere, Styrol-Acryl-Copolymere, Polyethylen, Ethylen-Vinylacetat-Copolymere, chloriertes Polyethylen, Polypropylen und Ionomere; Polyvinylchlorid, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer, Polyester, Alkydharze, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Polycarbonate, Polyarylate, Polysulfone, Diallylphthalatharze, Siliconharze, Ketonharze, Polyvinylbutyralharze, Polyetherharze und Phenolharze, ein Harz vom lichthärtenden Typ, wie Epoxyacrylate, sowie verschiedene andere ähnliche Polymere. Besonders im Hinblick auf eine Erhöhung der Empfindlichkeit des empfindlichen Materials, eine Erhöhung der Kompatibilität mit dem obenerwähnten Diaminderivat und den obenerwähnten anderen Materialien, der Abriebbeständigkeit des empfindlichen Materials und der Wiederholungseigenschaften sowie eine Vergrößerung der Freiheit bei der Auswahl eines Lösungsmittels zum Auflösen des bindenden Harzes ist die Verwendung von Poly(4,4'-cyclohexylidendiphenyl)carbonat wünschenswert. Bezogen auf die Stabilität einer zu bildenden Lösung erlaubt Poly(4,4'-cyclohexylidendiphenyl)carbonat die Verwendung eines Lösungsmittels vom Ketontyp, beispielsweise Tetrahydrofuran oder Methylethylketon. Dies steht im Gegensatz zu einem Polycarbonat vom Bisphenol-A-Typ, das lediglich die Verwendung eines chlorhaltigen Lösungsmittels, beispielsweise nur Dichlormethan oder Monochlorbenzol, zuläßt. Somit ist das erstere Polycarbonat vom Gesichtspunkt der Sicherheit und Gesundheit zu bevorzugen. Ferner ist es leicht zu handhaben. Um eine effiziente Verwendung zu gewährleisten, sollte das Poly(4,4'-cyclohexylidendiphenyl)carbonat eine Qualität mit einem Polymerisationsgrad etwa im Bereich von 50 bis 5000 aufweisen. Die oben aufgezählten bindenden Harze können entweder alleine oder in Form eines Gemisches von zwei oder mehr Verbindungen verwendet werden.
Obwohl die hier zu verwendenden relativen Mengen der obenerwähnten Verbindung vom Perylentyp, des obenerwähnten Diaminderivats und des obenerwähnten bindenden Harzes keinen speziellen Beschränkungen unterliegen, sondern im Einklang mit den speziellen Eigenschaften, die die gebildeten empfindlichen elektrophotographischen Materialien aufweisen sollen, frei gewählt werden können, ist es im allgemeinen erwünscht, die Verbindung vom Perylentyp in einer Menge im Bereich von 2 bis 20 Gew.-Teilen, vorzugsweise 3 bis 15 Gew.-Teilen, und das Diaminderivat in einer Menge im Bereich von 40 bis 200 Gew.-Teilen, vorzugsweise 50 bis 100 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile des bindenden Harzes, zu verwenden. Wenn die Mengen der Verbindung vom Perylentyp und des Diaminderivats unter den oben angegebenen jeweiligen Untergrenzen liegen, zeigt das gebildete empfindliche Material nicht nur eine unzureichende Empfindlichkeit, sondern krankt auch an einem hohen Restpotential. Wenn diese Mengen über den jeweiligen Obergrenzen liegen, zeigt das gebildete empfindliche Material Schwächen in Eigenschaften wie der Abnutzungsbeständigkeit.
In dem herkömmlichen empfindlichen Material ist die Eigenschaft einer positiven Aufladbarkeit nicht ausreichend, wenn die Verbindung vom Perylentyp in einer übermäßig großen Menge verwendet wird. Ferner ist die Empfindlichkeit geringer als notwendig, wenn die Verbindung in einer übermäßig geringen Menge verwendet wird. Im Gegensatz dazu besitzt das erfindungsgemäße empfindliche elektrophotographische Material aufgrund der Kombination einer speziellen Verbindung vom Perylentyp und eines speziellen Diaminderivats eine hohe Empfindlichkeit, ein hohes Oberflächenpotential und ein geringes Restpotential und zeichnet sich hinsichtlich seiner positiven Aufladbarkeit aus, selbst wenn die Menge der zu verwendenden Verbindung vom Perylentyp gering ist.
Obwohl das eine empfindliche Schicht vom Einschichttyp mit der oben beschriebenen Zusammensetzung und dem oben beschriebenen Aufbau aufweisende empfindliche Material aufgrund der hohen Empfindlichkeit und des geringen Restpotentials ausreichende elektrophotographische Eigenschaften zeigt, ist es zweckmäßig, einen spektralen Sensibilisator einzuarbeiten, um eine erhöhte spektrale Empfindlichkeit zu erreichen. Als der spektrale Sensibilisator wird in vorteilhafter Weise eine Verbindung vom Phthalocyanintyp verwendet, die als elektrische Ladung erzeugende Substanz fungiert. Beispiele für Verbindungen vom Phthalocyanintyp sind Aluminiumphthalocyanine und Kupferphthalocyanine verschiedener Kristallformen, beispielsweise vom α-Typ, β-Typ und γ-Typ. Besonders bevorzugt ist die Verwendung eines kein Metall aufweisenden Phthalocyanins und/oder Titanylphthalocyanins.
Obwohl die Verbindung vom Phthalocyanintyp einen geeigneten Teilchendurchmesser besitzen kann, ist es wünschenswert, daß sie einen mittleren Teilchendurchmesser von nicht mehr als 0,1 um aufweist. Wenn der mittlere Teilchendurchmesser des kein Metall aufweisenden Phthalocyanins 0,1 um übersteigt, mangelt es dem empfindlichen Material an Empfindlichkeit. Die Verbindung vom Phthalocyanintyp kann in einer geeigneten Menge verwendet werden. Zweckmäßigerweise wird sie jedoch in einer Menge im Bereich von 0 bis 2 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile des bindenden Harzes, verwendet. Wenn die Menge der zuzusetzenden Verbindung vom Phthalocyanintyp 2 Gew.-Teile übersteigt, ist die Reproduzierbarkeit der roten Farbe nicht ausreichend, da diese Verbindung eine spektrale Empfindlichkeit im langwelligen Bereich besitzt.
Gegebenenfalls kann die empfindliche Schicht vom Einschichttyp der oben beschriebenen Zusammensetzung eine weitere elektrische Ladung erzeugende Substanz und eine weitere elektrische Ladung übertragende Substanz in die Empfindlichkeitseigenschaften nicht beeinträchtigenden Mengen enthalten. Die einarbeitbaren, elektrische Ladung erzeugenden Substanzen umfassen beispielsweise Selen, Selen/Tellur, amorphes Silicium, Pyryliumsalze, Verbindungen vom Azotyp, Verbindungen vom Diazotyp, Verbindungen vom Anthanthrontyp, Verbindungen vom Indigotyp, Verbindungen vom Triphenylmethantyp, Verbindungen vom Threntyp, Verbindungen vom Toluidintyp, Verbindungen vom Pyrazolintyp, weitere Verbindungen vom Perylentyp und Verbindungen vom Chinacridontyp. Die einarbeitbaren, elektrische Ladung übertragenden Substanzen umfassen beispielsweise Tetracyanoethylen, Verbindungen vom Fluorenontyp, wie 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, Verbindungen vom Nitrotyp, wie 2,4,8-Trinitrothioxanthon und Dinitroanthracen, Verbindungen vom Oxodiazoltyp, wie Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Dibrommaleinsäureanhydrid und 2,5-Di(4-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, Verbindungen vom Styryltyp, wie 9-(4-Diethylaminostyryl)anthracen, Verbindungen vom Carbazoltyp, wie Polyvinylcarbazol, Verbindungen vom Pyrazolintyp, wie 1-Phenyl-3-(p-dimethylaminophenyl)pyrazolin, Verbindungen vom Indoltyp, Verbindungen vom Oxazoltyp, Verbindungen vom Isooxazoltyp, Verbindungen vom Thiazoltyp, Verbindungen vom Thiadiazoltyp, Verbindungen vom Imidazoltyp, Verbindungen vom Pyrazoltyp, Verbindungen vom Triazoltyp und weitere ähnliche stickstoffhaltige cyclische Verbindungen sowie kondensierte polycyclische Verbindungen.
Die empfindliche Schicht kann verschiedene Additive, wie beispielsweise die durch Terphenyle, Halogennaphthochinone und Acenaphthylene dargestellten herkömmlichen Sensibilisatoren, durch 9-(N,N-Diphenylhydrazino)fluoren und 9-Carbazolyliminofluoren dargestellten Verbindungen vom Fluorentyp, Plastifizierungsmittel und durch Antioxidantien und UV-Absorptionsmittel dargestellte, einen Abbau verhindernde Mittel beinhalten.
Die Dicke der eine Verbindung vom Perylentyp, ein Diaminderivat und ein bindendes Harz gemäß der obigen Beschreibung enthaltenden empfindlichen Schicht vom Einschichttyp ist nicht kritisch. Zweckmäßigerweise liegt sie jedoch in einem Bereich von 10 bis 50 um, vorzugsweise 15 bis 25 um.
Das oben beschriebene empfindliche elektrophotographische Material kann durch Herstellung einer Dispersionsflüssigkeit aus der obenerwähnten Perylenverbindung und den anderen Rohmaterialien, Auftragen der Dispersionsflüssigkeit auf ein elektroleitendes Substrat und Entfernen des Lösungsmittels aus der aufgetragenen Schicht hergestellt werden.
Das elektroleitende Substrat kann die Form einer Lage oder einer Trommel aufweisen. Zweckmäßigerweise besitzt das Substrat selbst oder die Oberfläche des Substrats eine Elektroleitfähigkeit und behält die (notwendige) mechanische Festigkeit bei, um einen tatsächlichen Betrieb zu überstehen. Als das elektroleitende Substrat können die verschiedensten Elektroleitfähigkeit aufweisenden Substanzen verwendet werden. Sie umfassen beispielsweise einfache Metalle, wie Aluminium, Kupfer, Zinn, Plat in, Gold, Silber, Vanadium, Molybdän, Chrom, Cadmium, Titan, Nickel, Palladium, Indium, nichtrostenden Stahl und Messing, Kunststoffmaterialien, auf die derartige Materialien durch Vakuumabscheidung oder Übereinanderanordnen aufgebracht sind, sowie mit Aluminiumiodid, Zinnoxid und Indiumoxid beschichtete Glasmaterialien. Von den oben aufgezählten elektroleitenden Substanzen wird im Hinblick auf ein Vermeiden von schwarzen Punkten und Löchern in den Kopien und ein gleichzeitiges Erhöhen der festen Haftung des Substrats an der die Verbindung vom Perylentyp, das Diaminderivat usw. enthaltenden empfindlichen Schicht in vorteilhafter Weise Aluminium, insbesondere mit einer oxidierten Membran versehenes Aluminium, das unter dem Namen "Alumit", "Eloxal" oder "Alumilit" erhältlich ist, verwendet. Vorzugsweise weist die auf dem Aluminium ausgebildete oxidierte Membran eine Dicke im Bereich von 5 bis 12 um und eine Oberflächenrauheit von nicht mehr als 1,5 S auf.
Bei der Herstellung der obenerwähnten Dispersion kann ein im Hinblick auf die spezielle Art des bindenden Harzes usw. frei gewähltes organisches Lösungsmittel verwendet werden. Die zur Herstellung verwendbaren organischen Lösungsmittel umfassen beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexan, Octan und Cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, Ether, wie Dimethylether, Diethylether, Tetrahydrofuran, Ethylenglycoldimethylether, Ethylenglycoldiethylether und Diethylenglycoldimethylether, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Cyclohexanon, Ester, wie Ethylacetat und Methylacetat, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Sie können entweder einzeln oder in Form eines Gemisches von zwei oder mehr Verbindungen verwendet werden. Die Herstellung der Dispersionsflüssigkeit kann in Gegenwart eines grenzflächenaktiven Mittels oder eines Egalisiermittels zur Verbesserung der Dispergierbarkeit und Applizierbarkeit durchgeführt werden.
Die Dispersionsflüssigkeit kann im Rahmen eines herkömmlichen Verfahrens unter Verwendung beispielsweise einer Kugelmühle, eines Farbenmischers, einer Sandmühle, einer Reibmühle oder einer Ultraschalldispergiervorrichtung hergestellt werden. Durch Applizieren der so hergestellten Dispersionsflüssigkeit auf das elektroleitende Substrat und Erwärmen (desselben) zur Entfernung des Lösungsmittels kann das erfindungsgemäße empfindliche elektrophotographische Material erhalten werden.
Gegebenenfalls kann zwischen dem elektroleitenden Substrat und der empfindlichen Schicht zur Erhöhung der Haftung der empfindlichen Schicht an dem elektroleitenden Substrat eine Grundierungsschicht angeordnet werden. Die Grundierungsschicht kann durch Herstellen einer Lösung einer natürlichen oder synthetischen makromolekularen Verbindung, Applizieren dieser Lösung auf eine gegebene Oberfläche in einer Menge, die so berechnet ist, daß eine Trockenschichtdicke von etwa 0,01 bis 1 um entsteht, und Trocknen der aufgetragenen Schicht der Lösung ausgebildet werden. Auf der empfindlichen Schicht kann zum Schutz der empfindlichen Schicht eine Oberflächenschutzschicht ausgebildet werden. Die Oberflächenschutzschicht kann durch Herstellen einer Lösung eines geeignet ausgewählten bindenden Harzes oder eines Lösungsgemisches des bindenden Harzes mit einem weiteren Zusatzstoff, beispielsweise einem Antioxidationsmittel, Applizieren dieser Lösung auf eine gegebene Oberfläche in einer Menge, die so berechnet ist, daß eine Trockenschichtdicke von etwa 0,1 bis 10 um, vorzugsweise 0,2 bis 5 um, entsteht, und Trocknen der aufgetragenen Schicht der Lösung ausgebildet werden.
Da die empfindliche Schicht eine spezielle Verbindung vom Perylentyp und ein spezielles Diaminderivat enthält, zeichnet sich die erfindungsgemäße empfindliche elektrophotographische Schicht hinsichtlich positiver Aufladbarkeit und Photostabilität aus, zeigt trotz der Einschichtkonfiguration der empfindlichen Schicht eine hohe Empfindlichkeit und ein hohes Oberflächenpotential und besitzt ein geringes Restpotential. Da die empfindliche Schicht in dem empfindlichen Material vom Einschichttyp ist, kann das empfindliche elektrophotographische Material billig in hoher Ausbeute hergestellt werden. Somit eignet sich das erfindungsgemäße empfindliche elektrophotographische Material als empfindliches Material für eine Kopiervorrichtung oder einen Laserstrahldrucker.
Im folgenden wird die Erfindung unter Bezugnahme auf Arbeitsbeispiele eingehender beschrieben.

Beispiele

Beispiel 1

Durch 24 stündiges Vermischen von 100 Gew.-Teilen Poly(4,4'- cyclohexylidendiphenyl) carbonat (hergestellt von Mitsubishi Gas Chemical Industries Ltd. und vertrieben unter der Handelsbezeichnung "Polycarbonat Z"), 8 Gew.-Teilen N,N'- Di(3,5-dimethylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, 0,6 Gew.-Teilen eines kein Metall aufweisenden Phthalocyanins, 100 Gew.-Teilen 4,4'-Bis[N-(3-methylphenyl)- N-phenylamino]biphenyl und einer vorgegebenen Menge Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle wurde eine Dispersionsflüssigkeit zur Ausbildung einer empfindlichen Schicht vom Einschichttyp hergestellt. Diese Dispersionsflüssigkeit wurde auf eine Aluminiumfolie aufgetragen. Die Oberfläche derselben wurde anschließend einer Oxidationsbehandlung unterworfen. Nachfolgend wurde ein eine empfindliche Schicht einer Dicke von etwa 20 um aufweisendes empfindliches elektrophotographisches Material erhalten.

Beispiele 2 bis 15

Entsprechend dem Vorgehen von Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß die folgenden Diaminderivate jeweils anstelle von 4,4'- Bis[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]biphenyl verwendet wurden, wurden empfindliche elektrophotographische Materialien hergestellt:
Beispiel 2: 4,4'-Eis[N-(3-methoxyphenyl)-N- phenylamino]biphenyl
Beispiel 3: 4,4-Bis[N-(3-chlorphenyl)-N- phenylamino]biphenyl
Beispiel 4: 4-[N-(2-Methylphenyl)-N-phenylamino]- 4'-[N-4-(methylphenyl)-N- phenylamino]biphenyl
Beispiel 5: 4-[N-(2-Methylphenyl)-N-phenylamino]- 4'-[N-(3-methylphenyl)-N- phenylamino]biphenyl
Beispiel 6: 1,4-Bis[N-(3-methylphenyl)-N- phenylamino] benzol
Beispiel 7: 4,4"-Bis[N-(3-methylphenyl)-N- phenylamino]-1,1':4',1"-terphenyl
Beispiel 8: 4,4'-Bis[N,N-di(4-methylphenyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl
Beispiel 9: 4,4'-Bis[N-(3,5-dimethylphenyl)-N- phenylamino]biphenyl
Beispiel 10: 4,4'-Bis[N-(3,5-dimethoxyphenyl)- N-phenylamino]biphenyl
Beispiel 11: 4,4'-Bis[N-(3,5-dichlorphenyl)-N- phenylamino]biphenyl
Beispiel 12: 4,4'-Bis[N-(3,5-dimethylphenyl)-N- (3-methylphenyl)amino]biphenyl
Beispiel 13: 4-[N-(2,4-Dimethylphenyl)-N-phenylamino]-4'-[N-(3,5-dimethylphenyl)- N-phenylamino]biphenyl
Beispiel 14: 1,4-Bis[N-(3,5-dimethylphenyl)-N- phenylamino]benzol
Beispiel 15: 4,4"-Bis[N-(3,5-dimethylphenyl)-N- phenylamino]-1,1':4',1"-terphenyl

Beispiele 16 bis 22

Entsprechend dem Vorgehen von Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß die folgenden Diaminderivate anstelle von 4,4'-Bis[N-(3- methylphenyl)-N-phenylamino]biphenyl verwendet wurden, wurden empfindliche elektrophotographische Materialien hergestellt:
Beispiel 16: 4,4'-Bis(N-(6-methylnaphthyl)-N- phenylamino]biphenyl
Beispiel 17: 4,4'-Bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N- phenylamino]biphenyl
Beispiel 18: 4,4'-Bis[N-(chlornaphthyl)-N- phenylamino]biphenyl
Beispiel 19: 4-[N-(6-Methylnaphthyl)-N-phenylamino]-4'-[N-(6-methylnaphthyl)-N- (3-methylphenyl) amino] biphenyl
Beispiel 20: 4-[N-(4-Methylnaphthyl)-N-phenylamino]-4'-[N-(6-methylnaphthyl)-N- phenylamino]biphenyl
Beispiel 21: 4,4'-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N- (3-methylphenyl)amino]biphenyl
Beispiel 22: 1,4-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N- phenylamino]benzol
Beispiel 23: 4,4"-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N- phenylamino]-1,1':4',1"-terphenyl

Beispiele 24 bis 31

Entsprechend dem Vorgehen von Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß die folgenden Diaminderivate anstelle von 4,4'-Bis[N-(3- methylphenyl)-N-phenylamino]biphenyl verwendet wurden, wurden die folgenden empfindlichen elektrophotographischen Materialien hergestellt:
Beispiel 24: 4,4'-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N- naphthylamino]biphenyl
Beispiel 25: 4,4'-Bis[N-(6-methoxynaphthyl)-N- naphthylaminobiphenyl
Beispiel 26: 4,4'-Bis[N-(6-chlornaphthyl)-N- naphthylamino]biphenyl
Beispiel 27: 4-[N,N-Di(6-methylnaphthyl)amino]- 4'-[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]biphenyl
Beispiel 28: 4-[N-(4-Methylnaphthyl)-N-naphthylamino]-4'-[N-(6-methylnaphthyl)-N- naphthylamino]biphenyl
Beispiel 29: 4,4'-Bis[N,N-di(6-methylnaphthyl)- amino]biphenyl
Beispiel 30: 1,4-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N- naphthylamino]benzol
Beispiel 31: 4,4"-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N- naphthylamino]-1,1':4',1"-terphenyl

Vergleichsbeispiele 1 bis 4

Entsprechend dem Vorgehen von Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß die folgenden elektrische Ladung übertragenden Substanzen anstelle von 4,4'-Bis[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]- biphenyl verwendet wurden, wurden empfindliche elektrophotographische Materialien hergestellt:
Vergleichsbeispiel 1: N-Ethyl-3-carbazolylaldehyd-N,N- diphenylhydrazon
Vergleichsbeispiel 2: 4-(N,N-Diethylamino)benzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon Vergleichsbeispiel 3: 1-Phenyl-3- (4-diethylaminostyryl)- 5-(4,4-diethylaminophenyl)pyrazolin
Vergleichsbeispiel 4: Polyvinylcarbazol

Vergleichsbeispiele 5 bis 8

Entsprechend dem Vorgehen von Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß die folgenden elektrische Ladung erzeugenden Substanzen anstelle von N,N'-Di(3,5-dimethylphenyl)perylen-3,4,9,10- tetracarboxydiimid verwendet wurden, wurden empfindliche elektrophotographische Materialien hergestellt:
Vergleichsbeispiel 5: N,N'-Di(4-methoxyphenyl)perylen- 3,4,9,10-tetracarboxydiimid
Vergleichsbeispiel 6: N,N'-Di(2,4,6-trimethylphenyl)- perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid
Vergleichsbeispiel 7: Dibromanthanthron
Vergleichsbeispiel 8: Kein Metall aufweisendes Phthalocyanin
Die Eigenschaften der in den Beispielen 1 bis 3, 9 und 10, 16 bis 18 und 24 bis 26 erhaltenen empfindlichen Materialien mit einer empfindlichen Schicht vom Einschichttyp und der empfindlichen Materialien mit einer dieselben Substanzen aufweisenden empfindlichen Schicht vom Laminattyp wurden verglichen. Die empfindlichen Materialien mit einer empfindlichen Schicht vom Laminattyp wurden unter Verwendung der in den jeweiligen Arbeitsbeispielen verwendeten elektrische Ladung erzeugenden Substanzen und elektrische Ladung übertragenden Substanzen in der folgenden Weise hergestellt.
Durch 24 stündiges Vermischen von 100 Gew.-Teilen Polyvinylbutyral (hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd. und vertrieben unter der Handelsbezeichnung "S-lec C"), 100 Gew.- Teilen einer in dem jeweiligen Arbeitsbeispiel verwendeten wechselnden, elektrische Ladung erzeugenden Substanz, 0,6 Gew.-Teilen eines kein Metall aufweisenden Phthalocyanins und einer vorgegebenen Menge Benzol in einer Kugelmühle wurde eine Dispersionsflüssigkeit zur Ausbildung einer elektrische Ladung erzeugenden Schicht hergestellt. Diese Dispersionsflüssigkeit wurde auf das in Beispiel 1 verwendete elektroleitende Substrat in einer Menge, die so berechnet wurde, daß sich eine Trockenschichtdicke von etwa 0,5 um ergab, aufgetragen. Dabei wurde eine elektrische Ladung erzeugende Schicht hergestellt.
Getrennt davon wurde durch Vermischen von 100 Gew.-Teilen eines Polyesters (hergestellt von Toyo Spinning Co., Ltd. und vertrieben unter der Handelsbezeichnung "Bylon 200"), 70 Gew.-Teilen einer in dem jeweiligen Arbeitsbeispiel verwendeten, wechselnden, elektrische Ladung übertragenden Substanz und einer vorgegebenen Menge Tetrahydrofuran eine Beschichtungslösung zur Ausbildung der elektrische Ladung übertragenen Schicht hergestellt. Durch Ausbilden einer elektrische Ladung übertragenden Schicht in einer Trockendicke von etwa 18 um auf der obenerwähnten, elektrische Ladung erzeugenden Schicht wurde ein empfindliches elektrophotographisches Material mit einer empfindlichen Schicht vom Laminattyp entsprechend dem jeweiligen obenerwähnten Arbeitsbeispiel erhalten.

Test

Zur Untersuchung der Aufladungseigenschaft und der Empfindlichkeitseigenschaft wurden die in den oben beschriebenen Arbeitsbeispielen und Vergleichsbeispielen erhaltenen empfindlichen elektroleitenden Materialien mit einer empfindlichen Schicht vom Einschichttyp positiv aufgeladen, indem sie mit Hilfe einer elektrostatischen Kopierpapiertestvorrichtung (hergestellt von Kawaguchi Denki K.K. und vertrieben unter der Produktbezeichnung "SP-428") einer Koronarentladung von +6,0 KV ausgesetzt wurden. Die empfindlichen elektrophotographischen Materialien mit einer empfindlichen Schicht vom Laminattyp wurden durch eine Koronarentladung von -6,0 KV negativ aufgeladen.
Die empfindlichen Materialien wurden auf ihr Oberflächenpotential Vsp (V) untersucht. Ferner wurden sie mit Licht aus einer Wolframlampe einer Belichtungsstärke von 10 Lux belichtet, um die zur Verminderung des Oberflächenpotentials Vsp auf die Hälfte seines ursprünglichen Wertes erforderliche Zeit zu bestimmen. Daraus wurde die Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2 (uJ/cm²) berechnet. Das nach Verstreichen von 0,15 s nach Belichtung erhaltene Oberflächenpotential wurde als Restpotential Vrp (V) bezeichnet.
Die in den Arbeitsbeispielen und Vergleichsbeispielen erhaltenen, empfindlichen elektrophotographischen Materialien und die empfindlichen elektrophotographischen Materialien mit einer empfindlichen Schicht vom Laminattyp wurden hinsichtlich ihrer Aufladungseigenschaft und Empfindlichkeitseigenschaft untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt. In Tabelle 1 bezeichnet "S" eine einzelne Schicht und "L" eine Laminatschicht.
stellt. In Tabelle 1 bezeichnet "S" eine einzelne Schicht und "L" eine Laininatschicht. Tabelle 1 Beispiel Nr. (Fortsetzung) Beispiel Nr. Vergleich
Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die empfindlichen elektrophotographischen Materialien der Arbeitsbeispiele im Vergleich zu den empfindlichen Materialien der Vergleichsbeispiele, die gleichbleibend hinsichtlich der Empfindlichkeit Mängel aufwiesen und an großen Restpotentialen krankten, gleichbleibend geringe Halbwertsbelichtungsmengen, eine ausgezeichnete Empfindlichkeit und geringe Restpotentiale aufwiesen.
Um die Qualitätsveränderung infolge einer Belichtung zu untersuchen, wurden die in den Beispielen 1, 9, 16 und 24 und im Vergleichsexperiment 1 erhaltenen empfindlichen elektrophotographischen Materialien mit Licht aus einer Lichtquelle mit einer Belichtungsstärke von 1000 Lux 5 min lang belichtet und anschließend auf die obenerwähnten Eigenschaften untersucht, um Unterschiede in den Eigenschaften vor und nach der Belichtung festzustellen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2 Beispiel Vergleichs-Beispiel
Aus Tabelle 2 ist deutlich ersichtlich, daß die empfindlichen Materialien der Arbeitsbeispiele infolge einer Belichtung geringe Änderungen der Aufladungseigenschaften und Empfindlichkeitseigenschaften zeigten. Dies bedeutet, daß sie selbst unter dem Einfluß einer wiederholten Verwendung stabile Eigenschaften zeigen. Dagegen krankt das empfindliche Material des Vergleichsbeispiels 1 an merklichen Veränderungen des Oberflächenpotentials und des Restpotentials und einer starken Abnahme der Empfindlichkeit. Dies deutet darauf hin, daß es unter dem Einfluß einer wiederholten Verwendung keine ausreichenden Eigenschaften zeigt.

Claims

1. Eine einzelne aktive Schicht aufweisendes, lichtempfindliches, elektrophotographisches Element mit einer lichtempfindlichen Schicht, die

(A) eine elektrische Ladung erzeugende Substanz vom N,N'-Diphenylperylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimidtyp,

(B) eine elektrische Ladung übertragende Substanz vom Aryldiamintyp und

(C) ein bindendes Harz enthält,

dadurch gekennzeichnet, daß

die elektrische Ladung erzeugende Substanz A die folgende allgemeine Formel 1 aufweist:

worin bedeuten:

R¹, R², R³ und R&sup4; unabhängig voneinander C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, und

die elektrische Ladung übertragende Substanz B die folgende allgemeine Formel 2 aufweist:

worin bedeuten:

Y Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy oder Halogen, 1, 2 oder 3 und

R&sup5;, R&sup6;, R&sup7; und R&sup8; unabhängig voneinander eine der Gruppen der folgenden Formeln 3 und 4

worin R&sup9;, R¹&sup0; und R¹¹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy oder Halogen stehen,

oder R&sup5; und R&sup7; eine Gruppe der Formel 3 und

R&sup6; und R&sup8; eine Gruppe der Formel (4) gemäß der obigen Definition.

2. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹, R², R³ und R&sup4; in Formel 1 unabhängig voneinander für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl stehen.

3. Lichtempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrische Ladung erzeugende Substanz A der Formel 1 N,N'-Bis(3,5-dimethylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid ist.

4. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrische Ladung übertragende Substanz B die folgende allgemeine Formel 2-a aufweist:

worin R9a bis R9d und R10a bis R10d unabhängig voneinander für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy oder Halogen stehen und

Y und 1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.

5. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrische Ladung übertragende Substanz B die folgende allgemeine Formel 2-b aufweist:

worin R9e, R9f, R10e, R10f, R11a und R11b unabhängig voneinander für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy oder Halogen stehen und

Y und 1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,

wobei gilt, daß R9e und/oder R10e Wasserstoff bedeutet (bedeuten) und

R9f und/oder R¹ºf Wasserstoff bedeutet (bedeuten).

6. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrische Ladung übertragende Substanz B die folgende allgemeine Formel 2-c aufweist:

worin R11c bis R11f unabhängig voneinander. für Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy oder Halogen stehen und

Y und 1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.

7. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Alkyl und Alkoxy, für die R und Y in den Formeln 1 und 2 stehen können, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bzw. C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy bedeuten.

8. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrische Ladung erzeugende Substanz A der Formel 1 aus N,N'- Bis(3,5-dimethylphenyl)perylen-3,4,9'10-tetracarboxydiimid, N,N'-Bis(3-methyl-5-ethylphenyl)perylen- 3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Bis(3,5-diethylphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N-Bis(3,5- dipropylphenyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Bis(3,5-diisopropylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Bis(3-methyl-5-isopropylphenyl)- perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Bis(3-ethyl- 5-isopropylphenyl) perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Bis(3,5-dibutylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Bis(3,5-di-tert.-butylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid, N,N'-Bis(3,5-dipentylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid und N,N'- Bis(3,5-dihexylphenyl)perylen-3,4,9,10-tetracarboxydiimid ausgewählt ist.

9. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrische Ladung übertragende Substanz B der Formel 2 aus 4,4'- Bis[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]diphenyl, 4,4'- Bis[N-(3,5-dimethylphenyl)-N-phenylamino]diphenyl, 4,4'-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-phenylamino]diphenyl und 4,4'-Bis[N-(6-methylnaphthyl)-N-naphthylamino]- diphenyl ausgewählt ist.

10. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht 2 bis 20 Gew.-Teile der elektrische Ladung erzeugenden Substanz A der Formel 1 und 40 bis 200 Gew.- Teile der elektrische Ladung- übertragenen Substanz B der Formel 2, bezogen auf 100 Gew.-Teile des bindenden Harzes C, enthält.

11. Lichtempfindliches Element nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht kein Metall enthaltendes Phthalocyanin oder Titanylphthalocyanin enthält.