JPH05208942A - ２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドの製造法 - Google Patents
２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドの製造法Info
- Publication number
- JPH05208942A JPH05208942A JP27175892A JP27175892A JPH05208942A JP H05208942 A JPH05208942 A JP H05208942A JP 27175892 A JP27175892 A JP 27175892A JP 27175892 A JP27175892 A JP 27175892A JP H05208942 A JPH05208942 A JP H05208942A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- fluoro
- acetanilide
- solvent
- difluorobenzotrifluoride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 殺虫剤の中間体として有用な２−フルオロ−
４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドの工業的に
有利な製造法を提供する。 【構成】 ３，４−ジフルオロベンゾトリフルオリドと
アセトアミドとを塩基の存在下、非プロトン性極性溶媒
中または非プロトン性極性溶媒と非プロトン性非極性溶
媒の混合溶媒中で反応させることを特徴とする２−フル
オロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドの製
造法。 【効果】 安価に且つ高選択的・高収率で３，４−ジフ
ルオロベンゾトリフルオリドから２−フルオロ−４−
（トリフルオロメチル）アセトアニリドを取得できる。
４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドの工業的に
有利な製造法を提供する。 【構成】 ３，４−ジフルオロベンゾトリフルオリドと
アセトアミドとを塩基の存在下、非プロトン性極性溶媒
中または非プロトン性極性溶媒と非プロトン性非極性溶
媒の混合溶媒中で反応させることを特徴とする２−フル
オロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドの製
造法。 【効果】 安価に且つ高選択的・高収率で３，４−ジフ
ルオロベンゾトリフルオリドから２−フルオロ−４−
（トリフルオロメチル）アセトアニリドを取得できる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤の中間体として
有用な２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセ
トアニリドの工業的に有利な製造法に関する。
有用な２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセ
トアニリドの工業的に有利な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】これ迄に、２−フルオロ−４−（トリフ
ルオロメチル）アセトアニリドの製造法としては、J,Or
g.Chem.,50,4576(1985) ，特開昭63-99046号公報に反応
式 化１
ルオロメチル）アセトアニリドの製造法としては、J,Or
g.Chem.,50,4576(1985) ，特開昭63-99046号公報に反応
式 化１
【化１】 特開昭６３−９９０４６で示される製造法が記載されて
いる。
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法は２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ア
セトアニリドの工業的な製造法としては、必ずしも十分
な方法とは言えない。即ち、試剤として使用する次亜フ
ッ素酸トリフルオロメチルは、特殊なフッ素取扱いの技
術を必要とする等から入手が困難であり、また、キセノ
ンジフルオリドは高価な試剤であり、フッ素化の位置選
択性が悪く、生成物純度が悪い。さらに、これらの方法
は、低収率であり、工業的に有利な方法とは言えない。
の方法は２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ア
セトアニリドの工業的な製造法としては、必ずしも十分
な方法とは言えない。即ち、試剤として使用する次亜フ
ッ素酸トリフルオロメチルは、特殊なフッ素取扱いの技
術を必要とする等から入手が困難であり、また、キセノ
ンジフルオリドは高価な試剤であり、フッ素化の位置選
択性が悪く、生成物純度が悪い。さらに、これらの方法
は、低収率であり、工業的に有利な方法とは言えない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、工業的により優れた２−フルオロ−４−
（トリフルオロメチル）アセトアニリドの製造法を開発
すべく鋭意検討した結果、下記の方法を用いることによ
ってその目的を達成することを見出し、本発明を完成す
るに至った。
な状況に鑑み、工業的により優れた２−フルオロ−４−
（トリフルオロメチル）アセトアニリドの製造法を開発
すべく鋭意検討した結果、下記の方法を用いることによ
ってその目的を達成することを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、３，４−ジフルオロ
ベンゾトリフルオリドとアセトアミドとを塩基の存在
下、非プロトン性極性溶媒中または非プロトン性極性溶
媒と非プロトン性非極性溶媒との混合溶媒中で反応させ
ることを特徴とする２−フルオロ−４−（トリフルオロ
メチル）アセトアニリドの製造法（以下、本発明方法と
記す）に関するものである。
ベンゾトリフルオリドとアセトアミドとを塩基の存在
下、非プロトン性極性溶媒中または非プロトン性極性溶
媒と非プロトン性非極性溶媒との混合溶媒中で反応させ
ることを特徴とする２−フルオロ−４−（トリフルオロ
メチル）アセトアニリドの製造法（以下、本発明方法と
記す）に関するものである。
【０００６】この反応に供される試剤の量は、３，４−
ジフルオロベンゾトリフルオリド１当量に対して、アセ
トアミドおよび塩基は、それぞれ、通常１〜１０当量、
反応収率や経済性の観点から好ましくは、1.８〜2.２当
量であり、反応温度の範囲は、通常３０〜１６０℃、好
ましくは、４０〜１００℃、反応時間の範囲は通常0.５
〜１００時間である。
ジフルオロベンゾトリフルオリド１当量に対して、アセ
トアミドおよび塩基は、それぞれ、通常１〜１０当量、
反応収率や経済性の観点から好ましくは、1.８〜2.２当
量であり、反応温度の範囲は、通常３０〜１６０℃、好
ましくは、４０〜１００℃、反応時間の範囲は通常0.５
〜１００時間である。
【０００７】塩基としては、水素化ナトリウム等のアル
カリ金属の水素化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属の
炭酸塩等の非プロトン性強塩基があげられる。非プロト
ン性極性溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジメチル−３，
４，５，６−テトラヒドロ−２−（１Ｈ）ピリミドン、
アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等あ
るいは、それらの混合物があげられる。溶媒として非プ
ロトン性極性溶媒に加えて、非プロトン性非極性溶媒を
加えることもできる。このような非プロトン性非極性溶
媒としては、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素
（例えばＣ6 〜Ｃ8 ）、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族
炭化水素（例えばＣ6 〜Ｃ8 ）、クロロホルム、四塩化
炭素、クロルベンゼンなどのハロゲン系溶媒（例えばＣ
1 〜Ｃ6 ）があげられる。非プロトン性極性溶媒と非プ
ロトン性非極性溶媒とを混合して用いる場合、非プロト
ン性極性溶媒の該混合溶媒中の含量（重量）は、好まし
くは５０％以上である。
カリ金属の水素化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属の
炭酸塩等の非プロトン性強塩基があげられる。非プロト
ン性極性溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジメチル−３，
４，５，６−テトラヒドロ−２−（１Ｈ）ピリミドン、
アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等あ
るいは、それらの混合物があげられる。溶媒として非プ
ロトン性極性溶媒に加えて、非プロトン性非極性溶媒を
加えることもできる。このような非プロトン性非極性溶
媒としては、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素
（例えばＣ6 〜Ｃ8 ）、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族
炭化水素（例えばＣ6 〜Ｃ8 ）、クロロホルム、四塩化
炭素、クロルベンゼンなどのハロゲン系溶媒（例えばＣ
1 〜Ｃ6 ）があげられる。非プロトン性極性溶媒と非プ
ロトン性非極性溶媒とを混合して用いる場合、非プロト
ン性極性溶媒の該混合溶媒中の含量（重量）は、好まし
くは５０％以上である。
【０００８】反応混合物から目的の２−フルオロ−４−
（トリフルオロメチル）アセトアニリドを得るために、
通常、まず、水または希酸で処理したのち、有機溶媒抽
出、濃縮する。用いられる有機溶媒としてはジエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、酢酸エチル、ｎ
−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等があげられる。必要なら
ば、再結晶、クロマトグラフィー等によって更に２−フ
ルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドを
精製することもできる。尚、必要に応じ未反応の３，４
−ジフルオロベンゾトリフルオリドを回収することもで
きる。その回収する方法としては、反応混合物の蒸留又
は有機溶媒抽出後の蒸留が挙げられる。目的の２−フル
オロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドを得
る反応を行う反応器が蒸留装置を供えたものである場合
は、上記の反応混合物から直接未反応の３，４−ジフル
オロベンゾトリフルオリドを蒸留して回収することがで
きる。有機溶媒抽出の方法としては、水または希酸で処
理したのち、溶媒としてジエチルエーテル、ジクロロメ
タン、ｎ−ヘキサン等の低沸点溶媒を用いて、抽出後水
層を除去する。その後、有機層を常圧で蒸留することに
よって、未反応の３，４−ジフルオロベンゾトリフルオ
リドを回収する。その結果、目的の２−フルオロ−４−
（トリフルオロメチル）アセトアニリドを残査として得
ることができる。
（トリフルオロメチル）アセトアニリドを得るために、
通常、まず、水または希酸で処理したのち、有機溶媒抽
出、濃縮する。用いられる有機溶媒としてはジエチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、酢酸エチル、ｎ
−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等があげられる。必要なら
ば、再結晶、クロマトグラフィー等によって更に２−フ
ルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドを
精製することもできる。尚、必要に応じ未反応の３，４
−ジフルオロベンゾトリフルオリドを回収することもで
きる。その回収する方法としては、反応混合物の蒸留又
は有機溶媒抽出後の蒸留が挙げられる。目的の２−フル
オロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドを得
る反応を行う反応器が蒸留装置を供えたものである場合
は、上記の反応混合物から直接未反応の３，４−ジフル
オロベンゾトリフルオリドを蒸留して回収することがで
きる。有機溶媒抽出の方法としては、水または希酸で処
理したのち、溶媒としてジエチルエーテル、ジクロロメ
タン、ｎ−ヘキサン等の低沸点溶媒を用いて、抽出後水
層を除去する。その後、有機層を常圧で蒸留することに
よって、未反応の３，４−ジフルオロベンゾトリフルオ
リドを回収する。その結果、目的の２−フルオロ−４−
（トリフルオロメチル）アセトアニリドを残査として得
ることができる。
【０００９】２−フルオロ−４−（トリフルオロメチ
ル）アセトアニリドから４−アミノ−３−フルオロベン
ゾトリフルオリドが製造されること、さらに４−アミノ
−３−フルオロベンゾトリフルオリドからベンゾイル尿
素系殺虫剤が製造されることは、特開昭63-99046号公報
等に記載されている。本発明方法における出発物質であ
る３，４−ジフルオロベンゾトリフルオリドは、例えば
特開平2-218629号公報等に記載の方法により得られる。
ル）アセトアニリドから４−アミノ−３−フルオロベン
ゾトリフルオリドが製造されること、さらに４−アミノ
−３−フルオロベンゾトリフルオリドからベンゾイル尿
素系殺虫剤が製造されることは、特開昭63-99046号公報
等に記載されている。本発明方法における出発物質であ
る３，４−ジフルオロベンゾトリフルオリドは、例えば
特開平2-218629号公報等に記載の方法により得られる。
【００１０】
【実施例】以下、実施例および参考例をあげて本発明を
具体的に説明するが、本発明は以下の例のみに限定され
るものではない。
具体的に説明するが、本発明は以下の例のみに限定され
るものではない。
【００１１】実施例１ アセトアミド13.6ｇ、水素化ナトリウム（６０％油性）
9.23ｇおよびジメチルホルムアミド２００mlを反応容器
に加え、内温６０℃まで攪拌下加熱した。次いで、同温
度下で３，４−ジフルオロベンゾトリフルオリド２０ｇ
のジメチルホルムアミド２０mlの溶液を反応液に徐々に
滴下した。滴下終了後、内温を１００℃まで加熱し、さ
らに、１時間攪拌した。反応液を室温（約２０℃）まで
冷却し、５％塩酸水にゆっくり注ぎ、生じた溶液を酢酸
エチル３００mlで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、
水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮し、粗生
成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
１：１）に付し、２−フルオロ−４−（トリフルオロメ
チル）アセトアニリド18.7ｇを得た。収率７７％ 融点
135.6℃
9.23ｇおよびジメチルホルムアミド２００mlを反応容器
に加え、内温６０℃まで攪拌下加熱した。次いで、同温
度下で３，４−ジフルオロベンゾトリフルオリド２０ｇ
のジメチルホルムアミド２０mlの溶液を反応液に徐々に
滴下した。滴下終了後、内温を１００℃まで加熱し、さ
らに、１時間攪拌した。反応液を室温（約２０℃）まで
冷却し、５％塩酸水にゆっくり注ぎ、生じた溶液を酢酸
エチル３００mlで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、
水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮し、粗生
成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
１：１）に付し、２−フルオロ−４−（トリフルオロメ
チル）アセトアニリド18.7ｇを得た。収率７７％ 融点
135.6℃
【００１２】実施例２ アセトアミド0.32ｇ、水素化ナトリウム（６０％油性）
0.22ｇ、３，４−ジフルオロベンゾトリフルオリド0.５
ｇおよびジメチルスフホキシド１０mlを反応容器に加
え、内温６０℃までゆっくり攪拌下加熱した。次いで、
６０〜６５℃で３０分攪拌した後、反応液を室温（約２
０℃）まで冷却し、５％塩酸水にゆっくり注ぎ、生じた
溶液を酢酸エチル２００mlで２回抽出した。酢酸エチル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、
濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝１：１）に付し、２−フルオロ−４−（トリ
フルオロメチル）アセトアニリド0.45ｇを得た。収率
９５％ 融点 135.4℃
0.22ｇ、３，４−ジフルオロベンゾトリフルオリド0.５
ｇおよびジメチルスフホキシド１０mlを反応容器に加
え、内温６０℃までゆっくり攪拌下加熱した。次いで、
６０〜６５℃で３０分攪拌した後、反応液を室温（約２
０℃）まで冷却し、５％塩酸水にゆっくり注ぎ、生じた
溶液を酢酸エチル２００mlで２回抽出した。酢酸エチル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、
濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝１：１）に付し、２−フルオロ−４−（トリ
フルオロメチル）アセトアニリド0.45ｇを得た。収率
９５％ 融点 135.4℃
【００１３】参考例 ２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアリ
ニド10.0ｇ，２０％硫酸５０mlおよびメチルアルコール
５０mlを反応容器に加え、還流下、４時間攪拌した。反
応液を室温（約２０℃）まで冷却し、反応液に５％炭酸
水素ナトリウム水をゆっくり加え、反応液を弱アルカリ
性にした。次いで、この溶液をジエチルエーテル２００
mlで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮し、粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）に付し、４−アミノ−３−フルオロベンゾトリフル
オリド7.29ｇを得た。収率９０％ ｎD 22.5：1.4642
ニド10.0ｇ，２０％硫酸５０mlおよびメチルアルコール
５０mlを反応容器に加え、還流下、４時間攪拌した。反
応液を室温（約２０℃）まで冷却し、反応液に５％炭酸
水素ナトリウム水をゆっくり加え、反応液を弱アルカリ
性にした。次いで、この溶液をジエチルエーテル２００
mlで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮し、粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）に付し、４−アミノ−３−フルオロベンゾトリフル
オリド7.29ｇを得た。収率９０％ ｎD 22.5：1.4642
【００１４】
【発明の効果】本発明は、２−フルオロ−４−（トリフ
ルオロメチル）アセトアニリドの製造法として、３，４
−ジフルオロベンゾトリフルオリドに安価なアセトアミ
ドを反応させることにより、高選択的且つ高収率で目的
物が得られる等、工業的に従来法に比して有利である。
ルオロメチル）アセトアニリドの製造法として、３，４
−ジフルオロベンゾトリフルオリドに安価なアセトアミ
ドを反応させることにより、高選択的且つ高収率で目的
物が得られる等、工業的に従来法に比して有利である。
Claims (2)
- 【請求項１】３，４−ジフルオロベンゾトリフルオリド
とアセトアミドとを塩基の存在下、非プロトン性極性溶
媒中または非プロトン性極性溶媒と非プロトン性非極性
溶媒の混合溶媒中で反応させることを特徴とする２−フ
ルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドの
製造法。 - 【請求項２】塩基が非プロトン性強塩基である請求項１
記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27175892A JP3358213B2 (ja) | 1991-11-20 | 1992-10-09 | ２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドの製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30460991 | 1991-11-20 | ||
| JP3-304609 | 1991-11-20 | ||
| JP27175892A JP3358213B2 (ja) | 1991-11-20 | 1992-10-09 | ２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05208942A true JPH05208942A (ja) | 1993-08-20 |
| JP3358213B2 JP3358213B2 (ja) | 2002-12-16 |
Family
ID=26549864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27175892A Expired - Fee Related JP3358213B2 (ja) | 1991-11-20 | 1992-10-09 | ２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3358213B2 (ja) |
-
1992
- 1992-10-09 JP JP27175892A patent/JP3358213B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3358213B2 (ja) | 2002-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102516175A (zh) | 制备吡唑的方法 | |
| JP4838924B2 (ja) | ２−クロロ−５−クロロメチルチアゾールの製造方法 | |
| JP2804558B2 (ja) | ２―クロル―５―クロルメチルピリジンの製造法 | |
| CN113620867B (zh) | 一种氟吡菌酰胺的合成方法 | |
| CN101891624B (zh) | 三氟甲苯衍生物的制备方法 | |
| JPH08508476A (ja) | アリール−およびヘテロアリール硫黄ペンタフルオリド類の製造方法 | |
| JP3358213B2 (ja) | ２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アセトアニリドの製造法 | |
| CA2313760A1 (en) | Process for preparing toluene derivatives | |
| US20060142595A1 (en) | Process for preparing 5,6-dihydro-4-(S)-(ethylamino)-6-(S) methyl-4H-thieno[2,3b]thiopyran-2-sulphonamide-7,7-dioxide HCI | |
| JPS5913749A (ja) | ４−トリフルオロメチル−４′−ニトロジフエニルエ−テル類の製造法 | |
| CA1068302A (en) | Process for the preparation of an acetonitrile derivative | |
| CN116803991A (zh) | 一种制备苯嘧磺草胺中间体的方法 | |
| NO20025652L (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av trifluoretoksysubstituerte benzosyrer | |
| US6930214B2 (en) | Process for producing 2,5-bis(trifluoromethyl)nitrobenzene | |
| JPH0317830B2 (ja) | ||
| EP0543631B1 (en) | Process for producing 2-fluoro-4-(trifluoromethyl)acetanilide | |
| JP2022529000A (ja) | 置換２－［２－（フェニル）エチルアミノ］アルカンアミド誘導体の製造方法 | |
| JP3259893B2 (ja) | ３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オンの製造法 | |
| JPH03181459A (ja) | 軟体動物駆除剤の２，４，５―トリブロモピロール―３―カーボニトリル化合物の製造法 | |
| JPH06737B2 (ja) | アルキル―〔３クロロフェニル〕―スルホンの製造方法 | |
| JPH02218666A (ja) | ２―クロロ―５―クロロメチルピリジンの製造方法 | |
| JP2816855B2 (ja) | ピリジン―２，３―ジカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JP2798491B2 (ja) | ｐ―ヒドロキシネオフイルｍ―フエノキシベンジルエーテル類の製造法 | |
| JP2853929B2 (ja) | ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−３−メトキシ安息香酸の製造方法 | |
| JP3144921B2 (ja) | ベンジルエステル誘導体及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081011 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081011 Year of fee payment: 6 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |