JPH05213794A - 安定化された１４１ｂ - Google Patents
安定化された１４１ｂInfo
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- JPH05213794A JPH05213794A JP4258852A JP25885292A JPH05213794A JP H05213794 A JPH05213794 A JP H05213794A JP 4258852 A JP4258852 A JP 4258852A JP 25885292 A JP25885292 A JP 25885292A JP H05213794 A JPH05213794 A JP H05213794A
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- Japan
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- polyol
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- benzoquinone
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
- C07C19/12—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine having two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 １４１ｂのようなＨＣＦＣ発泡剤をポリオー
ルプレミックス配合物又はそれから作られた対応するポ
リウレタン若しくはポリイソシアネートフォーム中での
分解に対して安定化させること。 【構成】 本発明は、ジエチルヒドロキシルアミン、
１，４−ベンゾキノン又は２，６−ジ−ｔ−ブチルベン
ゾキノンで安定化された１４１ｂのようなＨＣＦＣ発泡
剤に関する。
ルプレミックス配合物又はそれから作られた対応するポ
リウレタン若しくはポリイソシアネートフォーム中での
分解に対して安定化させること。 【構成】 本発明は、ジエチルヒドロキシルアミン、
１，４−ベンゾキノン又は２，６−ジ−ｔ−ブチルベン
ゾキノンで安定化された１４１ｂのようなＨＣＦＣ発泡
剤に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、１，１−ジクロル−
１−フルオルエタン（『１４１ｂ』）のようなヒドロク
ロロフルオロカーボン（『ＨＣＦＣ』）とジエチルヒド
ロキシルアミン（『ＤＥＨＡ』）のような安定化用添加
剤（分解防止剤又は単に防止剤）との新規の組成物に関
し、より詳細には、ポリオールプレミックス配合物又は
それから作られた対応するポリウレタン若しくはポリイ
ソシアヌレートフォーム中での分解に対して安定化され
たＨＣＦＣ発泡剤の組成物に関する。
１−フルオルエタン（『１４１ｂ』）のようなヒドロク
ロロフルオロカーボン（『ＨＣＦＣ』）とジエチルヒド
ロキシルアミン（『ＤＥＨＡ』）のような安定化用添加
剤（分解防止剤又は単に防止剤）との新規の組成物に関
し、より詳細には、ポリオールプレミックス配合物又は
それから作られた対応するポリウレタン若しくはポリイ
ソシアヌレートフォーム中での分解に対して安定化され
たＨＣＦＣ発泡剤の組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタン及びポリイソシアヌレート
フォームは、慣用的には、有機ポリイソシアネート（ジ
イソシアネートを含む）『Ａ側』成分と、有機ポリオー
ル、発泡剤、界面活性剤、触媒並びに他の可能な添加剤
（例えば難燃剤、酸化防止剤及び紫外線安定剤）を含有
する『Ｂ側』ポリオールプレミックス成分とを反応させ
ることによって製造される。最終使用者は、これらのＡ
側成分及びＢ側成分を別々の容器に充填されたものとし
て購入して、後の使用のために貯蔵しておくことができ
る。
フォームは、慣用的には、有機ポリイソシアネート（ジ
イソシアネートを含む）『Ａ側』成分と、有機ポリオー
ル、発泡剤、界面活性剤、触媒並びに他の可能な添加剤
（例えば難燃剤、酸化防止剤及び紫外線安定剤）を含有
する『Ｂ側』ポリオールプレミックス成分とを反応させ
ることによって製造される。最終使用者は、これらのＡ
側成分及びＢ側成分を別々の容器に充填されたものとし
て購入して、後の使用のために貯蔵しておくことができ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、貯蔵の
際及びフォーム製造プロセスの際にＢ側プレミックス中
でＨＣＦＣ発泡剤の分解が観察されているので、かかる
分解に対して防止されたＨＣＦＣ組成物が大いに望まし
い。例えば、好ましい１４１ｂ発泡剤はフォーム製造プ
ロセスの際に分解して、配合及び反応条件に応じて約１
％までの各種分解生成物をもたらし、そのうちのはるか
に優勢量の生成物が１−クロル−１−フルオルエチレン
（『１１３１ａ』）であるということが観察されてい
る。毒性の関係のため、及びその分解が当量の酸の生成
を伴い、それが触媒の失活を引き起こすことのために、
かかる分解の防止が望まれている。本発明の配合物は従
来開示されていない。
際及びフォーム製造プロセスの際にＢ側プレミックス中
でＨＣＦＣ発泡剤の分解が観察されているので、かかる
分解に対して防止されたＨＣＦＣ組成物が大いに望まし
い。例えば、好ましい１４１ｂ発泡剤はフォーム製造プ
ロセスの際に分解して、配合及び反応条件に応じて約１
％までの各種分解生成物をもたらし、そのうちのはるか
に優勢量の生成物が１−クロル−１−フルオルエチレン
（『１１３１ａ』）であるということが観察されてい
る。毒性の関係のため、及びその分解が当量の酸の生成
を伴い、それが触媒の失活を引き起こすことのために、
かかる分解の防止が望まれている。本発明の配合物は従
来開示されていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明の概要 本発明は、１４１ｂのようなＨＣＦＣ発泡剤と、ＤＥＨ
Ａ、１，４−ベンゾキノン及び２，６−ジ−ｔ−ブチル
ベンゾキノンのような防止剤、好ましくはＤＥＨＡとを
含有する組成物を提供するものである。プレミックス中
に添加する時には、この組成物にポリオール並びに随意
としての他の成分、例えば界面活性剤、触媒及び難燃剤
をもまた含有させることができる。
Ａ、１，４−ベンゾキノン及び２，６−ジ−ｔ−ブチル
ベンゾキノンのような防止剤、好ましくはＤＥＨＡとを
含有する組成物を提供するものである。プレミックス中
に添加する時には、この組成物にポリオール並びに随意
としての他の成分、例えば界面活性剤、触媒及び難燃剤
をもまた含有させることができる。
【０００５】発明の具体的な説明 １，４−ベンゾキノン、２，６−ジ−ｔ−ブチルベンゾ
キノン又は好ましくはＤＥＨＡから選択される防止剤を
添加することによって１４１ｂのようなＨＣＦＣ発泡剤
が分解に対して安定化されるということがここに見出さ
れた。
キノン又は好ましくはＤＥＨＡから選択される防止剤を
添加することによって１４１ｂのようなＨＣＦＣ発泡剤
が分解に対して安定化されるということがここに見出さ
れた。
【０００６】下記の実施例においては好ましい１４１ｂ
発泡剤を用いて本発明を例示するが、本発明はまた、
２，２−ジクロル−１，１，１−トリフルオルエタン
（『１２３』）及び２−クロル−１，１，１，２−テト
ラフルオルエタン（『１２４』）のような他のＨＣＦＣ
にも適用できる。
発泡剤を用いて本発明を例示するが、本発明はまた、
２，２−ジクロル−１，１，１−トリフルオルエタン
（『１２３』）及び２−クロル−１，１，１，２−テト
ラフルオルエタン（『１２４』）のような他のＨＣＦＣ
にも適用できる。
【０００７】防止剤は、有効量、代表的には発泡剤の重
量を基として約０．０１〜約２重量％、好ましくは０．
０５〜１％の量で存在させる。
量を基として約０．０１〜約２重量％、好ましくは０．
０５〜１％の量で存在させる。
【０００８】また、この組成物には、ポリオールを含有
させることもでき、ポリオール、触媒、界面活性剤及び
随意としての他の添加剤を含有する完全配合Ｂ側配合物
を含有させることもできる。代表的なポリオールは、例
えば『ステパノール（Stepanol）ＰＳ２５０２Ａ』｛ス
テパン・カンパニー（Stepan Company）より市販の芳香
族ポリエステルポリオール｝、『テレート（Terate）２
０３』｛ハーキュリーズ・インコーポレイテッド（Herc
ules Inc. ）より市販の芳香族ポリエステルポリオー
ル｝、『プルラコール・ポリオール（Pluracol Polyol
）９７５』（ＢＡＳＦ社より市販のショ糖系ポリオー
ル）、『ポリ（Poly）−Ｇ７１−５３０』｛オーリン
（Olin）社より市販のポリエーテルポリオール｝及び
『クァドロール（Quadrol ）』（ＢＡＳＦ社より供給さ
れるアミン系ポリオール）である。
させることもでき、ポリオール、触媒、界面活性剤及び
随意としての他の添加剤を含有する完全配合Ｂ側配合物
を含有させることもできる。代表的なポリオールは、例
えば『ステパノール（Stepanol）ＰＳ２５０２Ａ』｛ス
テパン・カンパニー（Stepan Company）より市販の芳香
族ポリエステルポリオール｝、『テレート（Terate）２
０３』｛ハーキュリーズ・インコーポレイテッド（Herc
ules Inc. ）より市販の芳香族ポリエステルポリオー
ル｝、『プルラコール・ポリオール（Pluracol Polyol
）９７５』（ＢＡＳＦ社より市販のショ糖系ポリオー
ル）、『ポリ（Poly）−Ｇ７１−５３０』｛オーリン
（Olin）社より市販のポリエーテルポリオール｝及び
『クァドロール（Quadrol ）』（ＢＡＳＦ社より供給さ
れるアミン系ポリオール）である。
【０００９】代表的な触媒としては、『ポタシウム（Po
tassium ）ＨＥＸ−ＣＥＭ』｛ムーニー・ケミカルズ
（Mooney Chemicals）社より市販のオクタン酸カリウ
ム｝、『ポリキャト（Polycat ）４１』｛エアー・プロ
ダクツ（Air Products）社より市販のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ
（ジメチルアミノプロピル）シクロヘキサトリアジン触
媒｝、『ポリキャト８』（エアー・プロダクツ社より市
販のＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン触媒）、
『ダブコ（Dabco ）ＴＭＲ−３０』（エアー・プロダク
ツ社より供給される２，４，６−トリ（ジメチルアミノ
メチル）フェノール）、及び『ダブコＫ−１５』（エア
ー・プロダクツ社より供給されるジエチレングリコール
中の２−エチルヘキサン酸カリウム）が挙げられる。
tassium ）ＨＥＸ−ＣＥＭ』｛ムーニー・ケミカルズ
（Mooney Chemicals）社より市販のオクタン酸カリウ
ム｝、『ポリキャト（Polycat ）４１』｛エアー・プロ
ダクツ（Air Products）社より市販のＮ，Ｎ，Ｎ−トリ
（ジメチルアミノプロピル）シクロヘキサトリアジン触
媒｝、『ポリキャト８』（エアー・プロダクツ社より市
販のＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン触媒）、
『ダブコ（Dabco ）ＴＭＲ−３０』（エアー・プロダク
ツ社より供給される２，４，６−トリ（ジメチルアミノ
メチル）フェノール）、及び『ダブコＫ−１５』（エア
ー・プロダクツ社より供給されるジエチレングリコール
中の２−エチルヘキサン酸カリウム）が挙げられる。
【００１０】代表的な界面活性剤はシリコーンポリマー
系界面活性剤の『ダウ・コーニング（Dow Corning ）１
９３』である。代表的なＡ側成分は『モンダー（Mondu
r）Ｅ−４８９』｛モーベイ・ケミカル（Mobay Chemica
l）社より供給される芳香族ジイソシアネート｝又は
『ルプラネート（Lupranate ）Ｍ２０Ｓ』（ＢＡＳＦ社
より供給されるポリメチレンジイソシアネート）であ
る。
系界面活性剤の『ダウ・コーニング（Dow Corning ）１
９３』である。代表的なＡ側成分は『モンダー（Mondu
r）Ｅ−４８９』｛モーベイ・ケミカル（Mobay Chemica
l）社より供給される芳香族ジイソシアネート｝又は
『ルプラネート（Lupranate ）Ｍ２０Ｓ』（ＢＡＳＦ社
より供給されるポリメチレンジイソシアネート）であ
る。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を例示する。
【００１２】初めに防止剤の不在下で１４１ｂを用いて
ポリウレタンフォームを次のようにして製造した。即
ち、ポリオール（『ステパノールＰＳ２５０２Ａ』１０
０ｇ）、１４１ｂ（２５．８ｇ）、界面活性剤（『ダウ
・コーニング１９３』１．５１ｇ）、触媒（『ポタシウ
ムＨＥＸ−ＣＥＭ』２．８２ｇ及び『ポリキャト４１』
０．７ｇ）並びにジイソシアネート（『モンダーＥ−４
８９』１２７．２ｇ）を含有する配合物を撹拌した。こ
れを箱状容器に注入し、得られたフォームを放置して室
温まで冷却した。このフォームを約１２１℃（２５０°
Ｆ）において２０時間硬化させた後に、試料を粉砕し、
放出されたガス混合物を直接ガスクロマトグラフに注入
することによって気泡のガスを分析した。出発物質の１
４１ｂは１１３１ａを１０ｐｐｍ含有するだけだったの
に対し、このガスは１１３１ａを２１８０ｐｐｍ含有す
ることがわかった。気泡のガス中の他の少量成分は合計
でも約４４０ｐｐｍだけであり、出発物質の１４１ｂ中
に見出された量と同程度だった。これに対して、１４１
ｂ中に１，４−ベンゾキノン及びＤＥＨＡを０．６重量
％溶解させた時には、前記のようにして製造したフォー
ムは１１３１ａをそれぞれ１０９５ｐｐｍ及び３８６ｐ
ｐｍ含有するだけだった。
ポリウレタンフォームを次のようにして製造した。即
ち、ポリオール（『ステパノールＰＳ２５０２Ａ』１０
０ｇ）、１４１ｂ（２５．８ｇ）、界面活性剤（『ダウ
・コーニング１９３』１．５１ｇ）、触媒（『ポタシウ
ムＨＥＸ−ＣＥＭ』２．８２ｇ及び『ポリキャト４１』
０．７ｇ）並びにジイソシアネート（『モンダーＥ−４
８９』１２７．２ｇ）を含有する配合物を撹拌した。こ
れを箱状容器に注入し、得られたフォームを放置して室
温まで冷却した。このフォームを約１２１℃（２５０°
Ｆ）において２０時間硬化させた後に、試料を粉砕し、
放出されたガス混合物を直接ガスクロマトグラフに注入
することによって気泡のガスを分析した。出発物質の１
４１ｂは１１３１ａを１０ｐｐｍ含有するだけだったの
に対し、このガスは１１３１ａを２１８０ｐｐｍ含有す
ることがわかった。気泡のガス中の他の少量成分は合計
でも約４４０ｐｐｍだけであり、出発物質の１４１ｂ中
に見出された量と同程度だった。これに対して、１４１
ｂ中に１，４−ベンゾキノン及びＤＥＨＡを０．６重量
％溶解させた時には、前記のようにして製造したフォー
ムは１１３１ａをそれぞれ１０９５ｐｐｍ及び３８６ｐ
ｐｍ含有するだけだった。
【００１３】別の例においては、防止剤の不在下で１４
１ｂを用いてポリウレタンフォームを次のようにして製
造した。即ち、ポリオール（『プルラコール・ポリオー
ル９７５』６０ｇ及び『クァドロール』４０ｇ）、１４
１ｂ（３０ｇ）、界面活性剤（『ダウ・コーニング１９
３』１．５ｇ）並びに触媒（『ポリキャト８』２．５
ｇ）を含有するＢ側配合物をジイソシアネート（『ルプ
ラネートＭ２０Ｓ』１１８．７ｇ）から成るＡ側成分と
共に撹拌する。得られたフォームを１２１℃において硬
化させ、前記のようにして分析した。気泡のガスは１１
３１ａを２３１３ｐｐｍ含有することがわかった。これ
に対して、１４１ｂ中に２，６−ジ−ｔ−ブチルベンゾ
キノンを０．６重量％溶解させた時には、前記のように
して製造したフォームは１１３１ａを１５２０ｐｐｍ含
有するだけだった。
１ｂを用いてポリウレタンフォームを次のようにして製
造した。即ち、ポリオール（『プルラコール・ポリオー
ル９７５』６０ｇ及び『クァドロール』４０ｇ）、１４
１ｂ（３０ｇ）、界面活性剤（『ダウ・コーニング１９
３』１．５ｇ）並びに触媒（『ポリキャト８』２．５
ｇ）を含有するＢ側配合物をジイソシアネート（『ルプ
ラネートＭ２０Ｓ』１１８．７ｇ）から成るＡ側成分と
共に撹拌する。得られたフォームを１２１℃において硬
化させ、前記のようにして分析した。気泡のガスは１１
３１ａを２３１３ｐｐｍ含有することがわかった。これ
に対して、１４１ｂ中に２，６−ジ−ｔ−ブチルベンゾ
キノンを０．６重量％溶解させた時には、前記のように
して製造したフォームは１１３１ａを１５２０ｐｐｍ含
有するだけだった。
【００１４】第３の試験においては、１４１ｂ（ＤＥＨ
Ａ０．６重量％で防止したもの及びしていないもの）を
含有するポリイソシアヌレートプレミックスを約５４．
４℃（１３０°Ｆ）において老化させた。このプレミッ
クスには、ポリオール（『ステパノールＰＳ−２５０２
Ａ』１００ｇ）、１４１ｂ（３７ｇ）、界面活性剤
（『ダウ・コーニング１９３』３ｇ）並びに触媒（『ダ
ブコＫ−１５』２．８ｇ及び『ダブコＴＭＲ−３０』
０．９ｇ）を含有させた。防止していないプレミックス
は１１３１ａを１００ｐｐｍ含有することがわかり、他
方ＤＥＨＡを含有させたプレミックスは１１３１ａを７
０ｐｐｍ含有するだけだった。
Ａ０．６重量％で防止したもの及びしていないもの）を
含有するポリイソシアヌレートプレミックスを約５４．
４℃（１３０°Ｆ）において老化させた。このプレミッ
クスには、ポリオール（『ステパノールＰＳ−２５０２
Ａ』１００ｇ）、１４１ｂ（３７ｇ）、界面活性剤
（『ダウ・コーニング１９３』３ｇ）並びに触媒（『ダ
ブコＫ−１５』２．８ｇ及び『ダブコＴＭＲ−３０』
０．９ｇ）を含有させた。防止していないプレミックス
は１１３１ａを１００ｐｐｍ含有することがわかり、他
方ＤＥＨＡを含有させたプレミックスは１１３１ａを７
０ｐｐｍ含有するだけだった。
【００１５】ヒドロキシルアミン又はキノン官能基を含
有する他の化合物、例えば式Ｒ1 Ｒ2 ＮＯＨ（ここで、
Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素、メチル、イソプロピル、
ｔ−ブチル及びフェニルから選択される）のヒドロキシ
ルアミン、並びに骨格の２位置、３位置、５位置及び
（又は）６位置を水素、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル及びフェニルで置換された１，４−ベン
ゾキノンもまた有用である。
有する他の化合物、例えば式Ｒ1 Ｒ2 ＮＯＨ（ここで、
Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素、メチル、イソプロピル、
ｔ−ブチル及びフェニルから選択される）のヒドロキシ
ルアミン、並びに骨格の２位置、３位置、５位置及び
（又は）６位置を水素、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル及びフェニルで置換された１，４−ベン
ゾキノンもまた有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マヘル・ヨーセフ・エルシェイク アメリカ合衆国ペンシルベニア州ウェイ ン、ノース・ウェイン・アベニュー784 (72)発明者 ロバート・ボナー・ヘイガー アメリカ合衆国ペンシルベニア州カレジビ ル、エバンズバーグ・ロード772
Claims (5)
- 【請求項１】 １，１−ジクロル−１−フルオルエタン
と、ジエチルヒドロキシルアミン、１，４−ベンゾキノ
ン及び２，６−ジ−ｔ−ブチルベンゾキノンから選択さ
れる防止剤とを含む組成物。 - 【請求項２】 防止剤がジエチルヒドロキシルアミンで
ある、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 さらにポリオールを含む、請求項１記載
の組成物。 - 【請求項４】 さらにポリイソシアネートを含む、請求
項３記載の組成物。 - 【請求項５】 ヒドロクロロフルオロカーボン発泡剤
と、ジエチルヒドロキシルアミン、１，４−ベンゾキノ
ン及び２，６−ジ−ｔ−ブチルベンゾキノンから選択さ
れる防止剤とを含有する組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/773,479 US5169996A (en) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | Stabilized 141b |
| US773479 | 2001-01-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213794A true JPH05213794A (ja) | 1993-08-24 |
| JP2646316B2 JP2646316B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=25098423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4258852A Expired - Lifetime JP2646316B2 (ja) | 1991-10-09 | 1992-09-03 | 安定化された１４１ｂ |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5169996A (ja) |
| EP (1) | EP0540840B1 (ja) |
| JP (1) | JP2646316B2 (ja) |
| AT (1) | ATE154054T1 (ja) |
| CA (1) | CA2076694A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05201895A (ja) * | 1991-10-09 | 1993-08-10 | Elf Atochem North America Inc | 分解防止をされた１４ｌｂ |
| JP2014508838A (ja) * | 2011-03-11 | 2014-04-10 | アーケマ・インコーポレイテッド | ハロゲン化オレフィン発泡剤を含有するポリウレタンポリオールブレンドの安定性の向上 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6200495B1 (en) * | 1988-10-03 | 2001-03-13 | Alliedsignal Inc. | Premix compositions of polyol, blowing agent, and optionally additives having improved storage stability |
| BE1006188A5 (fr) * | 1992-09-29 | 1994-06-07 | Solvay | Compositions stabilisees comprenant des hydrofluoroalcanes, premelanges destines a la preparation de mousses polymeriques et mousses polymeriques obtenues par leur mise en oeuvre. |
| US7259220B1 (en) * | 2006-07-13 | 2007-08-21 | General Electric Company | Selective hydrosilylation method |
| CN102639475A (zh) * | 2009-11-16 | 2012-08-15 | 阿科玛股份有限公司 | 纯化和稳定化氯烯烃的方法 |
| ES2940562T3 (es) | 2013-03-13 | 2023-05-09 | Arkema Inc | Métodos para purificar y estabilizar hidrofluoroolefinas e hidroclorofluoroolefinas |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1010733B (de) * | 1955-04-13 | 1957-06-19 | Hoechst Ag | Stabilisatoren fuer Polymerisate bzw. Mischpolymerisate des Trifluorchloraethylens |
| DE2127502A1 (de) * | 1971-06-03 | 1972-12-28 | Bayer | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls zellförmigen Isocyanuratgruppen aufweisenden Kunststoffen |
| JPS5395903A (en) * | 1977-01-28 | 1978-08-22 | Central Glass Co Ltd | Stabilization of lower aliphatic fluorochlorohydrocarbons |
| JPS5852967B2 (ja) * | 1981-09-17 | 1983-11-26 | 東海電化工業株式会社 | メチルクロロホルムの安定化法 |
| EP0268906A3 (en) * | 1986-11-26 | 1988-12-07 | The Dow Chemical Company | Compatibilized blends of alpha, omega-alkylene glycols and polyether polyols and process for preparing the same |
| JP2897888B2 (ja) * | 1990-02-20 | 1999-05-31 | 株式会社日立製作所 | 硬質ポリウレタンフォームとその製造方法およびそれを用いた製品 |
-
1991
- 1991-10-09 US US07/773,479 patent/US5169996A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-08-19 AT AT92114129T patent/ATE154054T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-08-19 EP EP92114129A patent/EP0540840B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-24 CA CA002076694A patent/CA2076694A1/en not_active Abandoned
- 1992-09-03 JP JP4258852A patent/JP2646316B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05201895A (ja) * | 1991-10-09 | 1993-08-10 | Elf Atochem North America Inc | 分解防止をされた１４ｌｂ |
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Also Published As
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